Практическо приложение на етилена. Използването на газове етилен и ацетилен за узряване на плодове
Физични свойства
Итън под n. y е безцветен газ без мирис. Моларна маса - 30.07. Точка на топене -182,81 °C, точка на кипене -88,63 °C. . Плътност ρ газ. =0,001342 g/cm³ или 1,342 kg/m³ (бр.), ρ течност. =0,561 g/cm³ (T=-100 °C). Константа на дисоциация 42 (във вода, стандарт) [ източник?] . Парно налягане при 0 °C - 2,379 MPa.
Химични свойства
Химична формула C 2 H 6 (рационален CH 3 CH 3). Най-характерните реакции са заместването на водорода с халогени, които протичат по свободен радикален механизъм. Термичното дехидрогениране на етан при 550-650 °C води до кетен, при температури над 800 °C - кацетилен (образува се и бензол). Директно хлориране при 300-450 °C - етилхлорид, нитриране в газовата фаза дава смес (3:1) от нитроетан и трометан.
разписка
В индустрията
В промишлеността се получава от нефт и природни газове, където съставлява до 10% обемни. В Русия съдържанието на етан в нефтените газове е много ниско. В САЩ и Канада (където съдържанието му в нефта и природните газове е високо) той служи като основна суровина за производството на етена.
В лабораторни условия
Получава се от йодометан чрез реакцията на Wurtz, от натриев ацетат чрез електролиза чрез реакцията на Kolbe, чрез сливане на натриев пропионат с алкали, от етилбромид чрез реакцията на Grignard, чрез хидрогениране на етен (над Pd) или ацетилен (в присъствието на Raney никел).
Приложение
Основната употреба на етан в промишлеността е производството на етилен.
Бутан(C 4 H 10) - органично съединение от класа алкани. В химията името се използва предимно за обозначаване на n-бутан. Сместа от n-бутан и неговия изомер изобутан CH(CH3)3. Името идва от корена "но-" (англ. име маслена киселина - маслена киселина) и наставката „-an“ (принадлежащи към алкани). Във високи концентрации е отровен; вдишването на бутан причинява дисфункция на белодробно-дихателната система. Съдържа се в природен газ, се образува, когато напукване петролни продукти, при разделяне на присъедин нефтен газ, "дебел" природен газ. Като представител на въглеводородните газове е пожаро-взривоопасен, слабо токсичен, има специфична характерна миризма и има наркотични свойства. По отношение на степента на въздействие върху тялото газът принадлежи към вещества от 4-ти клас на опасност (ниска опасност) съгласно GOST 12.1.007-76. Вредни ефекти върху нервната система .
Изомерия
Бутанът има две изомер:
Физични свойства
Бутанът е безцветен запалим газ със специфична миризма, лесно се втечнява (под 0 °C и нормално налягане или при повишено налягане и нормална температура - силно летлива течност). Точка на замръзване -138°C (при нормално налягане). Разтворимоствъв вода - 6,1 mg в 100 ml вода (за n-бутан, при 20 °C, много по-добре разтворим в органични разтворители ). Може да се образува азеотропенсмес с вода при температура около 100 °C и налягане 10 atm.
Намиране и получаване
Съдържа се в газовия кондензат и нефтения газ (до 12%). Това е каталитичен и хидрокаталитичен продукт напукваненефтени фракции. Може да се получи в лабораторията от Реакции на Wurtz.
2 C 2 H 5 Br + 2Na → CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 + 2NaBr
Десулфуризация (демеркаптанизация) на бутанова фракция
Бутановата фракция от права дестилация трябва да бъде пречистена от серни съединения, които са представени главно от метил и етил меркаптани. Методът за пречистване на бутановата фракция от меркаптани се състои в алкална екстракция на меркаптани от въглеводородната фракция и последващо регенериране на алкална основа в присъствието на хомогенни или хетерогенни катализатори с атмосферен кислород с освобождаване на дисулфидно масло.
Приложения и реакции
По време на хлорирането със свободни радикали се образува смес от 1-хлоро- и 2-хлоробутан. Тяхното съотношение се обяснява добре с разликата в силата на C-H връзките в позиции 1 и 2 (425 и 411 kJ/mol). При пълно изгаряне във въздуха се образува въглероден диоксиди вода. Бутанът се използва в смес с пропанв запалки, в газови бутилки във втечнено състояние, където има миризма, тъй като съдържа специално добавени ароматизатори. В този случай се използват „зимни“ и „летни“ смеси с различен състав. Топлина на изгаряне 1 kg - 45,7 MJ (12,72 kWh).
2C 4 H 10 + 13 O 2 → 8 CO 2 + 10 H 2 O
При недостиг на кислород се образува саждиили въглероден окисили и двете заедно.
2C 4 H 10 + 5 O 2 → 8 C + 10 H 2 O
2C 4 H 10 + 9 O 2 → 8 CO + 10 H 2 O
По фирма DuPontе разработен метод за получаване малеинов анхидридот n-бутан чрез каталитично окисление.
2 CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 + 7 O 2 → 2 C 2 H 2 (CO) 2 O + 8 H 2 O
n-Бутан - суровина за производство бутен, 1,3-бутадиен, компонент на високооктановите бензини. Бутанът с висока чистота и особено изобутанът могат да се използват като хладилен агент в хладилни агрегати. Производителността на такива системи е малко по-ниска от тази на фреоновите системи. Бутанът е екологично чист, за разлика от фреоновите хладилни агенти.
В хранително-вкусовата промишленост бутанът е регистриран като хранителни добавки E943aи изобутан - E943b, Как пропелент, например, в дезодоранти.
Етилен(От IUPAC: етен) - органични химическо съединение, описан с формулата C2H4. Е най-простият алкен (олефин). Етиленът практически не се среща в природата. Това е безцветен, запалим газ със слаба миризма. Частично разтворим във вода (25,6 ml в 100 ml вода при 0°C), етанол (359 ml при същите условия). Той е силно разтворим в диетилов етер и въглеводороди. Съдържа двойна връзка и следователно се класифицира като ненаситен или ненаситен въглеводороди. Играе изключително важна роля в индустрията и също така е фитохормон. Етиленът е най-произвежданото органично съединение в света ; общото световно производство на етилен в 2008 гвъзлиза на 113 млн. тона и продължава да нараства с 2-3% годишно .
Приложение
Етиленът е водещ продукт основен органичен синтези се използва за производството на следните съединения (изброени по азбучен ред):
Винил ацетат;
Дихлоретан / винил хлорид(3-то място, 12% от общия обем);
Етиленов оксид(2-ро място, 14-15% от общия обем);
Полиетилен(1-во място, до 60% от общия обем);
стирен;
Оцетна киселина;
Етилбензен;
Етилен гликол;
Етилов алкохол.
Етиленът, смесен с кислород, се използва в медицината за анестезиядо средата на 80-те години на ХХ век в СССР и Близкия изток. Етиленът е фитохормонв почти всички растения , между другото е отговорен за падането на игличките при иглолистните дървета.
Основни химични свойства
Етиленът е химически активно вещество. Тъй като между въглеродните атоми в молекулата има двойна връзка, един от тях, който е по-малко силен, лесно се разрушава и на мястото на прекъсване на връзката възниква прикрепването, окисляването и полимеризацията на молекулите.
Халогениране:
CH 2 =CH 2 + Cl 2 → CH 2 Cl-CH 2 Cl
Настъпва обезцветяване на бромната вода. Това е качествена реакция към ненаситени съединения.
Хидрогениране:
CH 2 =CH 2 + H - H → CH 3 - CH 3 (под влияние на Ni)
Хидрохалогениране:
CH 2 =CH 2 + HBr → CH 3 - CH 2 Br
Хидратация:
CH 2 =CH 2 + HOH → CH 3 CH 2 OH (под въздействието на катализатор)
Тази реакция е открита от A.M. Бутлеров и се използва за промишлено производство на етилов алкохол.
Окисляване:
Етиленът лесно се окислява. Ако етиленът премине през разтвор на калиев перманганат, той ще се обезцвети. Тази реакция се използва за разграничаване между наситени и ненаситени съединения.
Етиленовият оксид е крехко вещество; кислородният мост се разрушава и водата се свързва, което води до образуването етилен гликол:
C 2 H 4 + 3O 2 → 2CO 2 + 2H 2 O
Полимеризация:
nCH2 =CH2 → (-CH2-CH2-) n
Изопрен CH 2 =C(CH3)-CH=CH2, 2-метилбутадиен-1,3 - ненаситен въглеводород диенови серии (C п з 2n−2 ) . При нормални условия безцветна течност. Той е мономерЗа естествен каучуки структурна единица за много молекули на други природни съединения - изопреноиди, или терпеноиди. . Разтворим в алкохол. Изопренът полимеризира, за да даде изопрен каучуци. Изопренът също реагира полимеризацияс винилови съединения.
Намиране и получаване
Естественият каучук е полимер на изопрен - най-често цис-1,4-полиизопрен с молекулно тегло от 100 000 до 1 000 000. Съдържа няколко процента други материали като примеси, като напр катерици, мастни киселини, смоли и неорганични вещества. Някои източници на естествен каучук се наричат гутаперчаи се състои от транс-1,4-полиизопрен, структурен изомер, който има подобни, но не идентични свойства. Изопренът се произвежда и отделя в атмосферата от много видове дървета (основният е дъб) Годишното производство на изопрен от растителност е около 600 милиона тона, като половината се произвежда от тропически широколистни дървета, а останалата част се произвежда от храсти. Веднъж изпуснат в атмосферата, изопренът се превръща от свободни радикали (като хидроксилни (ОН) радикали) и в по-малка степен от озон в различни вещества като алдехиди, хидроксипероксиди, органични нитрати и епоксиди, които се смесват с водни капчици, за да образуват аерозоли или мъгла. Дърветата използват този механизъм не само за да избегнат прегряването на листата от слънцето, но и за да се предпазят от свободните радикали, особено озон. Изопренът е получен за първи път чрез термична обработка на естествен каучук. Най-промишлено достъпен като термичен продукт напукване нафтаили масла, а също и като страничен продукт при производството етилен. Произведени около 20 000 тона годишно. Около 95% от производството на изопрен се използва за производството на цис-1,4-полиизопрен, синтетичен вариант на естествен каучук.
Бутадиен-1.3(дивинил) CH 2 =CH-CH=CH2 - ненаситен въглеводород, най-простият представител диенови въглеводороди.
Физични свойства
Бутадиен - безцветен газс характерна миризма, точка на кипене−4,5 °C, точка на топене−108,9 °C, пламна точка−40 °C, максимално допустима концентрациявъв въздуха (максимално допустима концентрация) 0,1 g/m³, плътност 0,650 g/cm³ при −6 °C.
Слабо разтворим във вода, силно разтворим в алкохол, керосин с въздух в количество 1,6-10,8%.
Химични свойства
Бутадиенът е предразположен към полимеризация, лесно се окислява въздухс образование пероксидсъединения, които ускоряват полимеризацията.
разписка
При реакцията се получава бутадиен Лебедевапредаване етилов алкохолчрез катализатор:
2CH 3 CH 2 OH → C 4 H 6 + 2H 2 O + H 2
Или дехидрогениране на нормалното бутилен:
CH 2 =CH-CH 2 -CH 3 → CH 2 =CH-CH=CH 2 + H 2
Приложение
Полимеризацията на бутадиен произвежда синтетични гума. Съполимеризация с акрилонитрилИ стиренполучавам ABS пластмаса.
Бензол (В 6 з 6 , Ph з) - органично химично съединение, безцветен течностс приятна сладникавост миризма. най-простият ароматен въглеводород. Бензолът е включен в бензин, широко използвани в индустрия, е суровината за производство лекарства, различни пластмаси, синтетичен гума, багрила. Въпреки че е включен бензен суров петрол, в индустриален мащаб се синтезира от другите му компоненти. Токсичен, канцерогенен.
Физични свойства
Безцветна течност със специфична остра миризма. Точка на топене = 5,5 °C, точка на кипене = 80,1 °C, плътност = 0,879 g/cm³, моларна маса = 78,11 g/mol. Както всички въглеводороди, бензенът гори и произвежда много сажди. Образува експлозивни смеси с въздуха, смесва се добре с етери, бензини други органични разтворители, образува азеотропна смес с вода с точка на кипене 69,25 °C (91% бензен). Разтворимост във вода 1,79 g/l (при 25 °C).
Химични свойства
Бензолът се характеризира с реакции на заместване - бензенът реагира с алкени, хлор алкани, халогени, азотИ сярни киселини. Реакциите на разцепване на бензеновия пръстен протичат при тежки условия (температура, налягане).
Взаимодействие с хлор в присъствието на катализатор:
От 6 H 6 + Cl 2 -(FeCl 3) → От 6 H 5 Cl + HCl се образува хлоробензен
Катализаторите насърчават създаването на активен електрофилен вид чрез поляризация между халогенни атоми.
Cl-Cl + FeCl 3 → Cl ઠ - ઠ +
C 6 H 6 + Cl ઠ - -Cl ઠ + + FeCl 3 → [C 6 H 5 Cl + FeCl 4 ] → C 6 H 5 Cl + FeCl 3 + HCl
При липса на катализатор, при нагряване или осветяване възниква реакция на радикално заместване.
С 6 H 6 + 3Cl 2 - (осветление) → C 6 H 6 Cl 6 се образува смес от изомери на хексахлороциклохексан видео
Реакция с бром (чист):
Взаимодействие с халогенни производни на алкани ( Реакция на Фридел-Крафтс):
C 6 H 6 + C 2 H 5 Cl -(AlCl 3) → C 6 H 5 C 2 H 5 + HCl се образува етилбензен
C 6 H 6 + HNO 3 -(H 2 SO 4) → C 6 H 5 NO 2 + H 2 O
Структура
Бензолът е ненаситен по състав. въглеводороди(хомоложна серия C n H 2n-6), но за разлика от въглеводородите от серията етилен C 2 H 4 проявява свойства, присъщи на ненаситените въглеводороди (те се характеризират с реакции на добавяне) само при тежки условия, но бензенът е по-склонен към реакции на заместване. Това „поведение“ на бензена се обяснява с неговата специална структура: разположението на всички връзки и молекули в една и съща равнина и наличието на конюгиран 6π-електронен облак в структурата. Съвременното разбиране за електронната природа на връзките в бензена се основава на хипотезата Линус Полинг, който предлага да се изобрази молекулата на бензена като шестоъгълник с вписан кръг, като по този начин се подчертава липсата на фиксирани двойни връзки и наличието на единичен електронен облак, покриващ всичките шест въглеродни атома на цикъла.
производство
Днес има три фундаментално различни метода за производство на бензол.
Коксуваневъглища. Този процес е исторически първият и служи като основен източник на бензен до Втората световна война. В момента делът на бензола, произведен по този метод, е под 1%.
Трябва да се добави, че бензенът, получен от каменовъглен катран, съдържа значително количество тиофен, което прави такъв бензен суровина, неподходяща за редица технологични процеси.Каталитичен реформинг (ароматизиращи) бензинови фракции от масло.Този процес е основният източник на бензен в Съединените щати. В Западна Европа, Русия и Япония 40-60% от общото количество вещество се получава по този метод. В този процес, в допълнение към бензена, толуенИ
ксилени
.
Поради факта, че толуенът се произвежда в количества, надвишаващи търсенето, той също се преработва частично в:бензен - по метода на хидродеалкилиране;
Приложение
смес от бензен и ксилени - по метода на диспропорциониране; [ Пиролиза ] бензин и по-тежки петролни фракции. По този метод се произвеждат до 50% бензен. Заедно с бензена се образуват толуен и ксилен. В някои случаи цялата тази фракция се изпраща на етапа на деалкилиране, където толуенът и ксилените се превръщат в бензен.
Бензолът е едно от десетте най-важни вещества в химическата промишленост. източникът не е посочен 232 дни (Повечето от произведения бензен се използва за синтеза на други продукти:около 50% от бензена се превръща в етилбензен);
алкилиране бензен (Повечето от произведения бензен се използва за синтеза на други продукти:около 50% от бензена се превръща в етилен);
около 25% от бензена се превръща в кумолпропилей приблизително 10-15% бензен;
хидрогенирам нитробензен;
2-3% бензен се превръща в линейни алкилбензени;
приблизително 1% бензен се използва за синтез хлоробензен.
Бензолът се използва в значително по-малки количества за синтеза на някои други съединения. Понякога и в екстремни случаи, поради високата си токсичност, бензолът се използва като разтворител. В допълнение, бензенът е част от бензин. Поради високата му токсичност съдържанието му е ограничено от новите стандарти до 1%.
Толуен(от испански Толу, Толу балсам) - метилбензен, безцветна течност с характерна миризма, принадлежи към арените.
Толуолът е получен за първи път от P. Peltier през 1835 г. по време на дестилацията на борова смола. През 1838 г. А. Девил го изолира от балсам, донесен от град Толу в Колумбия, на което получава името си.
Обща характеристика
Безцветна, подвижна, летлива течност с остра миризма, проявява слабо наркотично действие. Смесва се в неограничени граници с много въглеводороди алкохолиИ етери, не се смесва с вода. Индекс на пречупванесветлина 1.4969 при 20 °C. Той е запалим и гори с димящ пламък.
Химични свойства
Толуенът се характеризира с реакции на електрофилно заместване в ароматния пръстен и заместване в метиловата група според радикалния механизъм.
Електрофилно заместванев ароматния пръстен се среща предимно в орто- и пара-позиции по отношение на метиловата група.
В допълнение към реакциите на заместване, толуенът претърпява реакции на присъединяване (хидрогениране) и озонолиза. Някои окислители (алкален разтвор на калиев перманганат, разредена азотна киселина) окисляват метиловата група до карбоксилна група. Температура на самозапалване 535 °C. Концентрационна граница на разпространение на пламъка, % об. Температурна граница на разпространение на пламъка, °C. Точка на запалване 4 °C.
Взаимодействие с калиев перманганат в кисела среда:
5C 6 H 5 CH 3 + 6KMnO 4 + 9H 2 SO 4 → 5C 6 H 5 COOH + 6MnSO 4 + 3K 2 SO 4 + 14H 2 O образуване на бензоена киселина
Подготовка и пречистване
Продукт каталитичен реформиране бензинфракции масло. Изолиран чрез селективна екстракция и последваща коригиране.Също така добри добиви се постигат с каталитично дехидрогениране хептанчрез метилциклохексан. Толуенът се пречиства по същия начин бензен, само ако се използва концентриран сярна киселинаНе трябва да забравяме, че толуенът сулфониранпо-лек от бензена, което означава, че е необходимо да се поддържа по-ниска температура реакционна смес(по-малко от 30 °C). Толуенът също образува азеотроп с вода .
Толуенът може да се получи от бензен чрез Реакции на Фридел-Крафтс:
Приложение
Суровини за производство бензен, бензоена киселина, нитротолуени(включително тринитротолуен), толуен диизоцианати(чрез динитротолуен и толуен диамин) бензил хлориди други органични вещества.
Е разтворителза мнозина полимери, е включен в различни търговски разтворители за лаковеИ бои. Включени в разтворители: R-40, R-4, 645, 646 , 647 , 648. Използва се като разтворител в химическия синтез.
Нафталин- C 10 H 8 твърдо кристално вещество с характеристика миризма. Не се разтваря във вода, но се справя добре бензен, в ефир, алкохол, хлороформ.
Химични свойства
Нафталинът е подобен по химични свойства на бензен: лесно нитрати, сулфониран, взаимодейства с халогени. Различава се от бензена по това, че реагира още по-лесно.
Физични свойства
Плътност 1,14 g/cm³, точка на топене 80,26 °C, точка на кипене 218 °C, разтворимост във вода приблизително 30 mg/l, точка на запалване 79 - 87 °C, температура на самозапалване 525 °C, моларна маса 128,17052 g/mol.
разписка
Нафталинът се получава от въглищен катран. Нафталинът може да бъде изолиран и от тежка пиролизна смола (масло за охлаждане), която се използва в процеса на пиролиза в заводи за етилен.
Термитите също произвеждат нафталин. Coptotermes formosanus да пазят гнездата си от мравки, гъбички и нематоди .
Приложение
Важна суровина за химическата промишленост: използва се за синтез фталов анхидрид, тетралин, декалин, различни производни на нафталин.
За производството се използват производни на нафталин оцветителиИ експлозиви, В лекарство, Как инсектицид.
Хората от Британските острови са известни като страстни хора. Веднъж поставили половината свят под свой контрол, те не забравиха за простите радости от живота. За ябълките например. В средата до края на 19 век и началото на 20 век отглеждането на ябълки достига своя връх, но за ценителя селекцията и сортовете не са единственото разнообразие. Да бъдеш познавач означава не само да хрускаш любимия си сорт и да познаваш няколко други, но и за всеки сорт да наблюдаваш развитието на вкуса и текстурата на ябълката по време на нейното зреене и съхранение. Често не се замисляме, че плодът е жив организъм със сложна биохимия и собствени хормони. Дори плодовете вече са набрани от растението. Един от най-простите по структура хормони, един от най-важните и следователно най-изследваният е хормонът на узряването на растенията етилен (C 2 H 4). Етиленът е основният помощник при разпространението на всички плодове. Събирате банани, докато са все още твърди и лесно транспортируеми, но зелени, стипчиви и неядливи сурови, и ги изпращате на десет хиляди километра до всяка точка на света. След това или изчаквате, докато под въздействието на естествено освободен хормон на зреенето те узреят, станат меки и ароматни, или ако трябва да ги продадете точно сега, създавате изкуствена етиленова атмосфера.
Етиленът всъщност е растителен хормон с широк ефект; той регулира растежа на растенията, падането на листата и отварянето на цветята. Но за нас е интересен именно като хормон на узряването на плодовете.
Плодовете са единствената храна, която природата е предвидила като храна. Това е начинът на растението да разпространи семената си върху широка площ. Но само при условие, че плодовете са изядени от дистрибуторите в момента, когато семената са готови да покълнат. И растението регулира това чрез узряване. Биохимията на този процес е сложна, но е очевидна. Промяна на цвета поради разграждането на хлорофила в цветни пигменти антоцианини и каротеноиди, разграждане на безвкусните полизахариди до сладки захари, натрупване на ароматни съединения, разграждане на пектините на клетъчната стена с наблюдавано омекване на плодовете.
В широка група растения тези процеси могат да се появят в плодовете дори след като са били откъснати от растението и доставката на хранителни вещества е преустановена. Тези плодове вече са натрупали достатъчно първоначални вещества, за да задействат узряването. И това съзряване се предизвиква от хормона етилен. В научната литература такива плодове се наричат климактерични, това са ябълки, банани, домати и др.
За друга група плодове узряването е възможно само на клона с достъп до хранителните вещества на растението. Тази група включва ананаси и цитрусови плодове. След бране вече не узряват.
Етиленът е невидим газ със собствена много слаба миризма, така че у дома процесите на зреене изглеждат малко мистични - слагате банан на рафта и чакате една седмица да узрее, слагате го в затворена торба и ви трябва да чакат по-малко. Това е така, защото етиленът работи на принципа на положителната обратна връзка - отделя се от самия плод и действа като хормон на същия плод, бананите отделят много етилен, почти са шампиони в това. При повреда, липса на вода и други стресове освобождаването на етилен се увеличава. Говори се, че този факт е бил известен още в Древен Египет, когато за да узреят смокините, няколко плода са били нарязани на клоните.
По отношение на своята химическа структура, етиленът е най-простият алкен и един от най-разпространените химикали, произвеждани в света, конкурирайки се със сярната киселина. Разбира се, не в името на узряването на плодовете. Например, като мономер на полиетилен.
С приятел има двойна връзка.
1. Физични свойства
Етиленът е безцветен газ със слаба приятна миризма. Той е малко по-лек от въздуха. Той е слабо разтворим във вода, но разтворим в алкохол и други органични разтворители.
2. Структура
Молекулна формула C 2 H 4. Структурни и електронни формули:
3. Химични свойства
За разлика от метана, етиленът е химически доста активен. Характеризира се с реакции на присъединяване на мястото на двойната връзка, реакции на полимеризация и реакции на окисление. В този случай една от двойните връзки се разкъсва и на нейно място остава проста единична връзка, а поради освободените валенции се добавят други атоми или атомни групи. Нека да разгледаме това, използвайки примери за някои реакции. Когато етиленът премине в бромна вода (воден разтвор на бром), последният се обезцветява в резултат на взаимодействието на етилена с брома, за да се образува дибромоетан (етилен бромид) C 2 H 4 Br 2:
Както може да се види от диаграмата на тази реакция, това, което се случва тук, не е заместването на водородните атоми с халогенни атоми, както при наситените въглеводороди, а добавянето на бромни атоми на мястото на двойната връзка. Етиленът също така лесно обезцветява виолетовия цвят на воден разтвор с калиев манганат KMnO 4 дори при обикновени температури. Самият етилен се окислява до етиленгликол C 2 H 4 (OH) 2. Този процес може да бъде представен със следното уравнение:
- 2KMnO 4 -> K 2 MnO 4 + MnO 2 + 2O
Реакциите на етилен с бром и калиев манганат служат за отваряне на ненаситени въглеводороди. Метанът и другите наситени въглеводороди, както вече беше отбелязано, не взаимодействат с калиев манганат.
Етиленът реагира с водород. И така, когато смес от етилен и водород се нагрява в присъствието на катализатор (никел, платина или паладий на прах), те се комбинират, за да образуват етан:
Реакциите, при които към дадено вещество се добавя водород, се наричат хидрогениране или реакции на хидрогениране. Реакциите на хидрогениране са от голямо практическо значение. Те се използват доста често в индустрията. За разлика от метана, етиленът гори с въртящ се пламък във въздуха, тъй като съдържа повече въглерод от метана. Следователно не целият въглерод изгаря наведнъж и неговите частици стават много горещи и светят. След това тези въглеродни частици се изгарят във външната част на пламъка:
- C2H4 + 3O2 = 2CO2 + 2H2O
Етиленът, подобно на метана, образува експлозивни смеси с въздуха.
4. Разписка
Етиленът не се среща в природата, с изключение на незначителни примеси в природния газ. В лабораторни условия етиленът обикновено се получава чрез въздействието на концентрирана сярна киселина върху етилов алкохол при нагряване. Този процес може да бъде представен чрез следното обобщено уравнение:
По време на реакцията водните елементи се изваждат от алкохолната молекула и двете отстранени валенции се насищат взаимно, за да образуват двойна връзка между въглеродните атоми. За промишлени цели етиленът се получава в големи количества от петролни крекинг газове.
5. Приложение
В съвременната индустрия етиленът се използва доста широко за синтеза на етилов алкохол и производството на важни полимерни материали (полиетилен и др.), Както и за синтеза на други органични вещества. Много интересно свойство на етилена е да ускорява узряването на много зеленчукови и градински плодове (домати, пъпеши, круши, лимони и др.). Използвайки това, плодовете могат да бъдат транспортирани, докато са все още зелени, и след това доведени до узряло състояние на мястото на консумация чрез въвеждане на малки количества етилен във въздуха на склада.
Етиленът се използва за производство на винилхлорид и поливинилхлорид, бутадиен и синтетичен каучук, етиленов оксид и полимери на негова основа, етиленгликол и др.
Бележки
Източници
- Ф. А. Деркач "Химия" Л. 1968 г
|
||||||||
| ||||||||
ИНДУСТРИАЛЕН МЕТОД ЗА ПРОИЗВОДСТВО НА КРЕКИРАЩИ АЛКАНИ АЛКАН АЛКАН + АЛКЕН С ПО-ДЪЛГА С ПО-МАЛКА ДЪЛЖИНА С ПО-ДЪЛГА С ПО-МАЛКА ДЪЛЖИНА ВЪГЛЕРОД ВЪГЛЕРОД ВЪГЛЕРОДНА ВЕРИГА ВЕРИГА ВЕРИГА ПРИМЕР: t= C t= C C 10 H 22 C 5 H 12 + C 5 H 10 C 10 H 22 C 5 H 12 + C 5 H 10 декан пентан пентен декан пентан пентен
Лабораторен метод за получаване на дехидрохалогениране Отстранете водородното халогенно действие Отстранете водородното халогенно действие Пример: алкохол H H разтвор H H разтвор H-C-CH+KOHH 2 C = CH 2+KCl+H 2 O C Cl етен H Cl етен хлороетан (етилен) хлороетан (етилен)
РЕАКЦИЯ НА ПОЛИМЕРИЗАЦИЯ Това е процес на комбиниране на еднакви молекули в по-големи. ПРИМЕР: n CH 2 =CH 2 (-CH 2 -CH 2 -)n етилен полиетилен (мономер) (полимер) n - степен на полимеризация, показва броя на молекулите, които са реагирали -CH 2 -CH 2 - структурна единица
Приложение на етилен Свойство Приложение Пример 1. Полимеризация Производство на полиетилен, пластмаси 2. Халогениране Производство на разтворители 3. Хидрохалогениране За: локална анестезия, производство на разтворители, в селското стопанство за дезинфекция на зърнохранилища
СвойствоПриложениеПример 4. Хидратиране Производство на етилов алкохол, използван като разтворител, антисептик в медицината, при производството на синтетичен каучук 5. Окисляване с разтвор на KMnO 4 Производство на антифриз, спирачни течности, в производството на пластмаси 6. Специално свойство на етилен: Етиленът ускорява узряването на плодовете
Ненаситените въглеводороди с двойна химична връзка в молекулите си принадлежат към групата на алкените. Първият представител на хомоложната серия е етен или етилен, чиято формула е: C 2 H 4. Алкените често се наричат олефини. Името е историческо и възниква през 18 век, след получаване на продукта от реакцията на етилен с хлор - етилхлорид, който изглежда като мазна течност. Тогава етенът се нарича нефтен газ. В нашата статия ще проучим неговите химични свойства, както и производството и употребата му в промишлеността.
Връзката между структурата на молекулата и свойствата на веществото
Според теорията за структурата на органичните вещества, предложена от М. Бутлеров, характеристиките на съединението напълно зависят от структурната формула и вида на връзките на неговата молекула. Химичните свойства на етилена също се определят от пространствената конфигурация на атомите, хибридизацията на електронните облаци и наличието на пи връзка в неговата молекула. Двата нехибридизирани р-електрона на въглеродните атоми се припокриват в равнина, перпендикулярна на равнината на самата молекула. Образува се двойна връзка, чието разкъсване определя способността на алкените да се подлагат на реакции на присъединяване и полимеризация.
Физични свойства
Етенът е газообразно вещество с фина, специфична миризма. Той е слабо разтворим във вода, но разтворим в бензен, въглероден тетрахлорид, бензин и други органични разтворители. Въз основа на формулата на етилен C 2 H 4, неговото молекулно тегло е 28, т.е. етенът е малко по-лек от въздуха. В хомоложната серия от алкени, с увеличаване на тяхната маса, агрегатното състояние на веществата се променя по схемата: газ - течност - твърдо съединение.
Производство на газ в лабораторията и промишлеността
Чрез нагряване на етилов алкохол до 140 °C в присъствието на концентрирана сярна киселина може да се получи етилен в лаборатория. Друг метод е абстракцията на водородни атоми от молекули на алкани. При въздействие с натриев каустик или калий върху халоген-заместени съединения на наситени въглеводороди, например хлороетан, се получава етилен. В промишлеността най-обещаващият начин за получаването му е преработката на природен газ, както и пиролизата и крекингът на петрол. Всички химични свойства на етилена - реакции на хидратация, полимеризация, добавяне, окисление - се обясняват с наличието на двойна връзка в неговата молекула.
Взаимодействие на олефини с елементи от главната подгрупа на седма група
Всички членове на хомоложната серия на етена прикрепват халогенни атоми на мястото на разцепване на пи връзката в тяхната молекула. Така воден разтвор на червено-кафяв бром се обезцветява, което води до образуването на уравнението етилен - дибромоетан:
C 2 H 4 + Br 2 = C 2 H 4 Br 2
Реакцията с хлор и йод протича по подобен начин, при което добавянето на халогенни атоми също се извършва на мястото на разрушаване на двойната връзка. Всички олефинови съединения могат да взаимодействат с халогеноводороди: хлороводород, флуороводород и др. В резултат на реакцията на присъединяване, която протича по йонния механизъм, се образуват вещества - халогенни производни на наситени въглеводороди: хлороетан, флуороетан.
Промишлено производство на етанол
Химическите свойства на етилена често се използват за получаване на важни вещества, широко използвани в индустрията и ежедневието. Например, нагряване на етен с вода в присъствието на ортофосфорна или сярна киселина, под въздействието на катализатор, възниква процес на хидратация. Той върви с образуването на етилов алкохол - мащабен продукт, получен в химически заводи за органичен синтез. Механизмът на реакцията на хидратация протича по аналогия с други реакции на присъединяване. В допълнение, взаимодействието на етилен с вода също възниква в резултат на разкъсване на пи връзката. Свободните валенции на въглеродните атоми на етена са свързани с водородни атоми и хидроксо групата, които са част от водната молекула.
Хидрогениране и изгаряне на етилен
Въпреки всичко по-горе, реакцията на водородното съединение няма голямо практическо значение. Въпреки това, той показва генетичната връзка между различни класове органични съединения, в този случай алкани и олефини. Чрез добавяне на водород етенът се превръща в етан. Обратният процес - елиминирането на водородните атоми от наситените въглеводороди води до образуването на представител на алкените - етен. Силното окисление на олефините, наречено изгаряне, е придружено от отделяне на големи количества топлина; реакцията е екзотермична. Продуктите на горене са еднакви за вещества от всички класове въглеводороди: алкани, ненаситени съединения от серията етилен и ацетилен, ароматни вещества. Те включват въглероден диоксид и вода. Въздухът реагира с етилена и образува експлозивна смес.
Окислителни реакции
Етенът може да се окисли с разтвор на калиев перманганат. Това е една от качествените реакции, с помощта на които се доказва наличието на двойна връзка в състава на определяното вещество. Виолетовият цвят на разтвора изчезва поради разцепването на двойната връзка и образуването на двувалентен наситен алкохол - етиленгликол. Продуктът от реакцията има широк спектър от промишлени приложения като суровина за производството на синтетични влакна, като лавсан, експлозиви и антифриз. Както можете да видите, химичните свойства на етилена се използват за получаване на ценни съединения и материали.
Полимеризация на олефини
Повишаването на температурата, повишаването на налягането и използването на катализатори са необходими условия за процеса на полимеризация. Неговият механизъм е различен от реакциите на добавяне или окисление. Той представлява последователното свързване на много етиленови молекули в местата, където двойните връзки са разкъсани. Продуктът на реакцията е полиетилен, чиито физически характеристики зависят от стойността на n - степента на полимеризация. Ако е малко, значи веществото е в течно агрегатно състояние. Ако индикаторът се доближи до 1000 връзки, тогава полиетиленовото фолио и гъвкавите маркучи са направени от такъв полимер. Ако степента на полимеризация надвишава 1500 връзки във веригата, тогава материалът е бяло твърдо вещество, мазно на допир.
Използва се за производство на масивни ляти изделия и пластмасови тръби. Халогенно производно на етилена, тефлонът има незалепващи свойства и е широко използван полимер, търсен в производството на мултикукъри, тигани и тигани. Високата му устойчивост на абразия се използва при производството на смазочни материали за автомобилни двигатели, а ниската му токсичност и толерантност към тъканите на човешкото тяло направиха възможно използването на тефлонови протези в хирургията.
В нашата статия разгледахме такива химични свойства на олефините като изгаряне на етилен, реакции на добавяне, окисляване и полимеризация.
