Съставът на карбоксилната група включва. карбоксилни киселини

Карбоксилната група съчетава две функционални групи - карбонилна и хидроксилна, които взаимно си влияят. Това влияние се предава чрез системата за конюгиране sp 2 -атоми O–C–O.

Електронната структура на -COOH групата придава на карбоксилните киселини техните характерни химични и физични свойства.

1. Преместването на електронната плътност към карбонилния кислороден атом предизвиква допълнителна (в сравнение с алкохолите и фенолите) поляризация на връзката О–Н, което определя подвижността на водородния атом ( киселинни свойства).
Във воден разтвор карбоксилните киселини се дисоциират на йони:

Въпреки това карбоксилните киселини като цяло са слаби киселини: във водни разтвори техните соли са силно хидролизирани.
Видео опит "Карбоксилни киселини - слаби електролити".

2. Намалената електронна плътност (δ+) върху въглеродния атом в карбоксилната група прави възможни реакциите нуклеофилно заместване-ОН групи.

3. Групата -COOH, поради положителния заряд на въглеродния атом, намалява електронната плътност на свързания с него въглеводороден радикал, т.е. е във връзка с него електроноотвличащидепутат. В случай на наситени киселини се проявява карбоксилната група -Аз - Ефект, и в ненаситени (например CH 2 \u003d CH-COOH) и ароматни (C 6 H 5 -COOH) - -Аз И -М -ефекти.

4. Карбоксилната група, като акцептор на електрони, предизвиква допълнителна поляризация на връзката С–Н в съседна (α-) позиция и повишава подвижността на α-водородния атом в реакциите на заместване при въглеводородния радикал.
Вижте също "Реакционни центрове в молекулите на карбоксилната киселина".

Водородните и кислородните атоми в карбоксилната група -COOH са способни да образуват междумолекулни водородни връзки, което до голяма степен определя физични свойствакарбоксилни киселини.

Поради свързването на молекулите, карбоксилните киселини имат високи точки на кипене и топене. При нормални условия те съществуват в течно или твърдо състояние.

Например, най-простият представител, мравчена киселина HCOOH, е безцветна течност с т.к. 101 ° C, а чистата безводна оцетна киселина CH 3 COOH, когато се охлади до 16,8 ° C, се превръща в прозрачни кристали, наподобяващи лед (оттук и името му ледена киселина).
Видео експеримент "Ледена оцетна киселина".
Най-простата ароматна киселина - бензоена C 6 H 5 COOH (т.т. 122,4 ° C) - лесно се сублимира, т.е. преминава в газообразно състояние, без да преминава през течно състояние. При охлаждане изпаренията му се сублимират в кристали. Това свойство се използва за пречистване на вещество от примеси.
Видео опит "Сублимация на бензоена киселина".

Разтворимостта на карбоксилните киселини във вода се дължи на образуването на междумолекулни водородни връзки с разтворителя:

Нисшите хомолози С1-С3 са смесими с вода във всяко съотношение. С увеличаването на въглеводородния радикал разтворимостта на киселините във вода намалява. Висшите киселини като палмитинова C 15 H 31 COOH и стеаринова C 17 H 35 COOH са безцветни твърди вещества, които са неразтворими във вода.

карбоксилни киселинисъединения, които съдържат карбоксилна група, се наричат:

Карбоксилните киселини се разграничават:

едноосновни карбоксилни киселини;
двуосновни (дикарбоксилни) киселини (2 групи UNSD).

В зависимост от структурата се разграничават карбоксилните киселини:

алифатни;
алицикличен;
ароматен.

Примери за карбоксилни киселини.

Получаване на карбоксилни киселини.

1. Окисляване на първични алкохоли с калиев перманганат и калиев дихромат:

2. Хидролиза на халогенирани въглеводороди, съдържащи 3 халогенни атома при един въглероден атом:

3. Получаване на карбоксилни киселини от цианиди:

При нагряване нитрилът се хидролизира, за да образува амониев ацетат:

При подкисляване киселината се утаява:

4. Използване на реактивите на Grignard:

5. Хидролиза на естери:

6. Хидролиза на киселинни анхидриди:

7. Специфични методи за получаване на карбоксилни киселини:

Мравчената киселина се получава чрез нагряване на въглероден оксид (II) с прахообразен натриев хидроксид под налягане:

Оцетната киселина се получава чрез каталитично окисляване на бутан с атмосферен кислород:

Бензоената киселина се получава чрез окисляване на монозаместени хомолози с разтвор на калиев перманганат:

Реакцията на Каникаро. Бензалдехидът се третира с 40-60% разтвор на натриев хидроксид при стайна температура.

Химични свойства на карбоксилните киселини.

Във воден разтвор карбоксилните киселини се дисоциират:

Равновесието е изместено силно наляво, т.к карбоксилните киселини са слаби.

Заместителите влияят на киселинността чрез индуктивен ефект. Такива заместители привличат електронната плътност към себе си и върху тях възниква отрицателен индуктивен ефект (-I). Издърпването на електронната плътност води до повишаване на киселинността на киселината. Електроннодонорните заместители създават положителен индуктивен заряд.

1. Образуване на соли. Реакция с основни оксиди, соли на слаби киселини и активни метали:

Карбоксилните киселини са слаби, т.к минералните киселини ги изместват от съответните соли:

2. Образуване на функционални производни на карбоксилни киселини:

3. Естери, когато киселината се нагрява с алкохол в присъствието на сярна киселина - реакция на естерификация:

4. Образуване на амиди, нитрили:

3. Свойствата на киселините се определят от наличието на въглеводороден радикал. Ако реакцията протича в присъствието на червен фосфор, тя образува следния продукт:

4. Реакция на присъединяване.

8. Декарбоксилиране. Реакцията се провежда чрез сливане на алкали със сол на алкален метал на карбоксилна киселина:

9. Двуосновната киселина лесно се отцепва CO 2при нагряване:

Допълнителни материали по темата: Карбоксилни киселини.

	Калкулатори по химия
Химия онлайн на нашия уебсайт за решаване на задачи и уравнения.

КАРБОКСИ ГРУПА

карбокси група, карбоксил, - едновалентна група

характеристика на карбоксилни киселини.Състои се от карбонил

и хидроксилни (-OH) групи (оттук и името: carb + oxyl).

Голям енциклопедичен политехнически речник. 2004 .

Вижте какво е "CARBOXY GROUP" в други речници:

- (карбоксил) COOH е функционална едновалентна група, която е част от карбоксилните киселини и определя техните киселинни свойства. Структурата на карбоксилната група ... Wikipedia

КАРБОКСИЛ, КАРБОКСИЛНА група [карбоксилна… + гр. кисел] - едноатомна СООН група, характеризираща органични, т.нар. карбоксилни киселини, например оцетна киселина CH3COOH Голям речник на чужди думи. Издателство "ИДДК", 2007 ... Речник на чуждите думи на руския език

КАРБОКСИ ГРУПА- (карбоксил), СООН киселинна група С, присъстваща в (виж); броят на K. g. определя основността на киселината ... Голяма политехническа енциклопедия

Карбоксил, функционална едновалентна група карбоксилни киселини) и определяне на техните киселинни свойства ... Велика съветска енциклопедия

карбоксилна група- карбоксил ... Речник на химичните синоними I

Едновалентен гр. СООН, чието наличие определя принадлежността на орг. съединения на карбоксилни киселини. Пример: оцетна киселина CH3COOH. Когато водородът се замени с метал в K. се образуват соли, когато водородът се замени със стирит радикал ... ... Геологическа енциклопедия

Бензилацетатът има етерна функционална група (показана в червено), ацетилова група (зелена) и бензилова група (оранжева). Функционална група структурен фрагмент от органичен ... Wikipedia

функционална група- Функционална група Функционална група Структурен фрагмент от молекула, който е характерен за даден клас органични съединения и определя неговите химични свойства. Примери за функционални групи: азид, хидроксил, карбонил, ... ... Обяснителен англо-руски речник по нанотехнологии. - М.

Карбокси група, карбоксил, едновалентна група, характерна за карбоксилните киселини. Състои се от карбонилни и хидроксилни (ОН) групи (оттук и името: въглерод + оксил) ... Голям енциклопедичен политехнически речник

карбоксилна група- карбоксил ... Речник на химичните синоними I

карбоксилна група (карбоксил) -COOH - функционална едновалентна група, която е част от карбоксилните киселини и определя техните киселинни свойства.

Структурата на карбоксилната група

Карбоксилната група обединява две функционални групи - карбонилна (>C=O) и хидроксилна (-OH), като взаимно си влияят.

Киселинните свойства на карбоксилните киселини се дължат на изместването на електронната плътност към карбонилния кислород и произтичащата от това допълнителна (в сравнение с алкохолите) поляризация на O-H връзката.

Във воден разтвор карбоксилните киселини се дисоциират на йони:

R-COOH = R-COO − + H+

Разтворимостта във вода и високите точки на кипене на киселините се дължат на образуването на междумолекулни водородни връзки.

С увеличаване на молекулното тегло разтворимостта на киселините във вода намалява.

Тази статия в органична химия все още е мъниче. Можете да помогнете на проекта, като добавите към него.

Напишете отзив за статията "Карбоксилна група"

Откъс, характеризиращ карбоксилната група

Няколко дни преди заминаването на Ростов в катедралата беше назначен молебен по случай победата, спечелена от руските войски, и Николай отиде на литургия. Той стоеше донякъде зад губернатора и със служебна сериозност, мислейки за голямо разнообразие от теми, оцеля на службата. Когато молитвата свърши, жената на управителя го повика при себе си.
Виждали ли сте принцесата? - каза тя и посочи с глава дамата в черно, застанала зад клироса.
Николай веднага разпозна принцеса Мария не толкова по профила й, който се виждаше изпод шапката й, а по това чувство на предпазливост, страх и съжаление, което веднага го обзе. Принцеса Мария, очевидно потънала в собствените си мисли, правеше последните си кръстове, преди да напусне църквата.
Николай погледна изненадано лицето й. Това беше същото лице, което бе виждал и преди, същият беше в него общият израз на фина, вътрешна, духовна работа; но сега беше съвсем различно осветено. Върху него имаше трогателен израз на тъга, молитва и надежда. Както и преди с Николай в нейно присъствие, той, без да чака съвета на съпругата на губернатора, да се приближи до нея, без да се пита дали би било добре, прилично или не, призивът му към нея тук в църквата, се приближи до нея и каза, че той беше чул за мъката й и му съчувства с цялото си сърце. Щом чу гласа му, внезапно в лицето й светна ярка светлина, озарявайки едновременно и тъгата, и радостта й.