крахмал декстринымальтозаглюкоза

Видео-опыт «Кислотный гидролиз целлюлозы»

Реакции этерификации

Целлюлоза – многоатомный спирт, на элементную ячейку полимера приходятся три гидроксильных группы. В связи с этим, для целлюлозы характерны реакции этерификации (образование сложных эфиров). Наибольшее практическое значение имеют реакции с азотной кислотой и уксусным ангидридом. Целлюлоза не дает реакции "серебряного зеркала".

1. Нитрование:

(C 6 H 7 O 2 (OH ) 3) n + 3 nHNO 3 H 2 SO 4(конц.)→ (C 6 H 7 O 2 (ONO 2 ) 3) n + 3 nH 2 O

пироксилин

Видео-опыт «Получение и свойстванитроцеллюлозы»

Полностью этерифицированная клетчатка известна под названием пироксилин, который после соответствующей обработки превращается в бездымный порох. В зависимости от условий нитрования можно получить динитрат целлюлозы, который в технике называется коллоксилином. Он так же используется при изготовлении пороха и твердых ракетных топлив. Кроме того, на основе коллоксилина изготавливают целлулоид.

2. Взаимодействие с уксусной кислотой:

(C 6 H 7 O 2 (OH) 3) n + 3nCH 3 COOH H2SO4( конц .)→ (C 6 H 7 O 2 (OCOCH 3) 3) n + 3nH 2 O

При взаимодействии целлюлозы с уксусным ангидридом в присутствии уксусной и серной кислот образуется триацетилцеллюлоза.

Триацетилцеллюлоза (или ацетилцеллюлоза) является ценным продуктом для изготовления негорючей кинопленки и ацетатного шелка . Для этого ацетилцеллюлозу растворяют в смеси дихлорметана и этанола и этот раствор продавливают через фильеры в поток теплого воздуха.

А сама фильера схематично выглядит так:

1 - прядильный раствор,
2 - фильера,
3 - волокна.

Растворитель испаряется и струйки раствора превращаются в тончайшие нити ацетатного шелка.

Говоря о применении целлюлозы, нельзя не сказать о том, что большое количество целлюлозы расходуется для изготовления различной бумаги. Бумага – это тонкий слой волокон клетчатки, проклеенный и спрессованный на специальной бумагоделательной машине.

Полисахариды. Крахмал и целлюлоза

Цели урока: формирование представлений о важнейших полисахаридах: крахмале и целлюлозе - в сравнении их строения, свойств, применения и значения в природе.

Задачи: 1) обучающие - закрепить умение писать реакции, характеризующие химические свойства моносахаридов на примере глюкозы; сравнить строение и свойства крахмала и целлюлозы; на основе межпредметных связей органической химии и биологии показать значение полисахаридов в строении и функционировании живой природы,

2) развивающие - развитие познавательного интереса к химии и биологии, выработка умений сравнивать, классифицировать, выделять существенные признаки, обобщать изучаемые свойства и делать аргументированные выводы; формирование умения устанавливать причинно- следственные связи, самостоятельности учащихся по добыванию и применению знаний; развитие практических умений и навыков в процессе выполнения лабораторных опытов.

3) воспитательные - способствовать воспитанию коммуникабельности, умению общаться на деловом уровне; расширение кругозора обучающихся о применении полисахаридов и их роли в природе.

Тип урока: Урок изучения нового материала с использованием компьютерных технологий.

ХОД учебного занятия

I. Организационный момент

II. Вступительное слово учителя

Наливаешь крепкий чай,
Хорошенько сахарозу
В чашке ложкой размешай.
Виноградную глюкозу,
И медовую фруктозу,
И молочную лактозу
Любят взрослый и малыш.
Но крахмалом и клетчаткой,
Что совсем-совсем несладки,
Тоже нас не удивишь.
Так устроена природа –
Это тоже… УГЛЕВОДЫ (отвечают учащиеся) Щелк

III . Актуализация знаний

Сегодня на уроке, как вы поняли из стихотворения, мы продолжаем изучать класс органических соединений - углеводы.

1. Какие вещества относятся к классу углеводы? Щелк

2. На какие группы делятся углеводы?

3. Приведите примеры каждой группы. Щелк

(Заставка на экране – крахмал и целлюлоза). С момента своего появления на Земле человек употребляет растительную пищу, богатую крахмалом, использует для своих нужд древесину и другие растительные объекты, содержащие большое количество целлюлозы. В настоящее время человек уже умеет выделять и перерабатывать природные полимеры, получая из них ценные вещества, материалы, продукты: бумагу и ткани, муку и патоку, спирт и древесный уголь.
Сегодня на уроке мы с вами рассмотрим важнейшие полисахариды: крахмал и целлюлозу. Щелк. Сравним их по строению, физическим и химическим свойствам, вспомним из курса биологии о нахождении полисахаридов в природе, расширим ваши знания о применении крахмала и целлюлозы.

Запись темы урока в тетрадях. «Полисахариды. Крахмал и целлюлоза».

IV . Изучение нового материала

Итак, сегодня наша задача сравнить крахмал и целлюлозу.

(Обучающиеся в течение урока заполняют в тетрадях таблицу, которая изображена на доске).

Сравнительная характеристика крахмала и целлюлозы

Слайд 1.

(Рассказ учителя с элементами беседы в сопровождении презентации).

Давайте назовём продукты, содержащие крахмал (Ответы учащихся: картофель, хлеб, рис, мука и т.д.). Щелк

Назовите процесс, в результате которого в листьях растений образуется крахмал. (Фотосинтез).

Учитель : крахмал образуется в зелёных растениях при поглощении ими энергии солнечного света. В клетках, содержащих хлорофилл, из углекислого газа и воды синтезируется глюкоза, которая затем превращается в крахмал. Крахмал содержится в цитоплазме растительных клеток в виде зерен запасного питательного вещества. Картофельные клубни содержат крахмала около 20%, пшеничные и кукурузные зёрна – около 70%, а рисовые – до 80%.

Давайте заполним первую строку таблицы.

Давайте вспомним из курса ботаники, какие материалы содержат целлюлозу? (Ответы обучающихся).

Учитель: целлюлоза, или клетчатка, входит в состав растений, образуя в них оболочки. Отсюда происходит и её название – от лат. Cellula, что значит – клетка. Целлюлоза придаёт растениям прочность и эластичность и является своеобразным скелетом растительных клеток. Волокна хлопка содержат до 98% целлюлозы, волокна льна – до 80%, а в древесине – около 50%. (Заполнение первой строки таблицы «нахождение целлюлозы в природе» )

Слайд 2.

Рассмотрим состав и строение изучаемых углеводов.

Назовите общую формулу крахмала и целлюлозы. Запишите её в тетради (и на доске)

(Учащиеся заполняют вторую строку в таблице: «состав» )

Учитель: Крахмал и целлюлоза - природные полимеры, т.е. биополимеры. Структурными звеньями макромолекул крахмала являются остатки молекул циклической α-глюкозы. Макромолекулы крахмала неодинаковы по размерам: в них входит разное число структурных звеньев – от нескольких сотен до нескольких тысяч, поэтому неодинакова их молекулярная масса. Макромолекулы крахмала различаются не только размерами, а, следовательно, массой, но и структурой. Он является смесью двух веществ: амилозы и амилопектина. Амилоза имеет линейную структуру, она растворяется в воде. На её долю приходится 10-20%. У амилопектина структура разветвленная, в воде он не растворяется, а только набухает. На его долю приходится 80-90%.

Учащиеся заполняют третью строку таблицы «строение»

Учитель: а сейчас мы рассмотрим признаки целлюлозы в сравнении с крахмалом. -

Учитель: целлюлоза, как и крахмал, является природным полимером. Оказалось, что они имеют одинаковые по составу структурные звенья и одну и ту же молекулярную формулу – (C 6 H 10 O 5) n . В чём же отличие? А отличие в структуре макромолекул. Молекулы крахмала имеют линейную или разветвлённую структуру, целлюлоза – только линейную. Это объясняет то, что целлюлоза образует такие волокнистые материалы, как хлопок, лён и т.д. (Демонстрация образцов тканей из льна и хлопка). В природных волоконцах макромолекулы целлюлозы располагаются в одном направлении, т.е. ориентированы вдоль оси волокна.

Заполнение 2 и 3 строки таблицы «состав» и «строение»

Теперь давайте обратим внимание на физические свойства крахмала и целлюлозы. Попробуем их описать.

(Учащиеся устно описывают физические свойства образца крахмала, пробуя растворить его в воде. (Ответ: белый порошок, без запаха, нерастворимый в холодной воде, в горячей воде образует клейстер. Целлюлоза – белое твердое вещество(демонстрируем вату), не растворимое в воде.). Заполняют 4 строку таблицы «физические свойства»

Переходим к изучению химических свойств полисахаридов.

Учитель: крахмал сравнительно легко подвергается гидролизу. В зависимости от условий гидролиз может протекать ступенчато, с образованием различных промежуточных продуктов – декстринов, мальтозы, глюкозы.

Учащиеся заполняют пятую строку таблицы «химические свойства»

1 свойство – гидролиз полисахаридов.

В древности недобросовестные торговцы подмешивали в сметану муку, чтобы она становилась гуще. Обнаружить такой обман можно было очень легко. Для этого достаточно было капнуть маленькую капельку йода на сметану. И если продукт содержал крахмал, то йод приобретал синюю окраску.

Как называется такая реакция, которая позволяет распознавать вещества? (Качественная). Просмотр видеофрагмента.

Учитель: характерной реакцией крахмала является его взаимодействие с йодом. Этим свойством пользуются при определении крахмала в пищевых продуктах. При нагревании синее окрашивание исчезает, при охлаждении появляется вновь. (Если время позволит – можно проделать этот опыт в классе).

Сейчас мы с вами постараемся обнаружить крахмал в различных продуктах питания, с которыми сталкиваемся каждый день. Перед вами картофель, сметана, вареная колбаса и белый хлеб. Добавьте к каждому образцу йодную настойку.

(Учащиеся выполняют лабораторные опыты ). Что вы наблюдаете? Какие продукты содержат больше крахмала, какие меньше? Почему вы так думаете?

Учитель: А благодаря наличию гидроксогрупп крахмал способен образовывать эфиры, которые не нашли практического применения. Просмотр видеоопыта.

Учитель: рассмотрим химические свойства целлюлозы.

Подобно крахмалу, но с меньшей скоростью, целлюлоза гидролизуется под действием минеральных кислот. В итоге образуется глюкоза.

(C 6 H 10 O 5) n + n H 2 O → t n С 6 Н 12 О 6

В пищеварительном тракте жвачных животных целлюлоза подвергается гидролизу под действием микроорганизмов кишечника.

Целлюлоза легко горит с образованием углекислого газа и воды. Поэтому природные объекты с её выс. содержанием, например, древесина, используются как топливо.

(C 6 H 10 O 5) n + 6n O 2 →6n CO 2 + 5n H 2 O + Q

При нагревании древесины без доступа воздуха происходит её термическое разложение, приводящее к образованию ценных органических веществ (ацетона, уксусной кислоты, метанола) и древесного угля.

Учитель: . Каждое структурное звено целлюлозы содержит по 3 гидроксильные группы. За счёт них целлюлоза может давать простые и сложные эфиры. Большое значение имеют азотнокислые эфиры целлюлозы. Они получаются при действии на целлюлозу азотной кислоты в присутствии серной кислоты. В зависимости от условий, получают динитроцеллюлозу или тринитроцеллюлозу. (Заполнение 5 строки таблицы «химические свойства целлюлозы»)

Учитель: Остановимся немного подробнее на свойствах нитроцеллюлозы. Их общее свойство – горючесть. Просмотр видео.

Тринитрат целлюлозы, называемый пироксилином, - сильновзрывчатое вещество. Его применяют для производства бездымного пороха. Просмотр видео.

Учитель: Реакция образования сложных эфиров имеет очень большое промышленное значение. Сейчас мы убедимся в этом на примере получения триацетилцеллюлозы. Её получают в реакции с уксусным ангидридом. Полученную ди – и триацетилцеллюлозу используют для приготовления искусственного ацетатного волокна. (Демонстрация образцов ткани из искусственного и синтетического материала). А в чём отличие искусственных волокон от синтетических? (Ответ: искусственные волокна получают из природных материалов, а синтетические – из полученных химическим путём веществ).

Рассмотрим применение крахмала. В каких областях крахмал нашёл широкое применение? (Ответы: пищевая, кондитерская, и др.)

Учитель: крахмал – ценный питательный продукт. Непосредственно крахмал не усваивается организмом. Чтобы облегчить его усвоение, продукты, содержащие крахмал, подвергают воздействию выс. температур. Происходит частичный гидролиз крахмала и образуются декстрины, растворимые в воде. В пищеварительном тракте они подвергаются дальнейшему гидролизу с образованием глюкозы, которая усваивается организмом.

Крахмал используют в производстве клея, при обработке белья, в кондитерской промышленности. (Заполнение 6 строки таблицы: «применение крахмала»)

Заполним 6 строку таблицы «применение целлюлозы»: целлюлоза используется с давних времён. Она идёт на изготовление тканей, верёвок, канатов. Путём гидролиза целлюлозы и брожения образующейся при этом глюкозы получают этиловый спирт, идущий на производство бутадиена для синтеза каучука. Эфиры необходимы в производстве нитролаков, киноплёнки, искусственных волокон, взрывчатых веществ. Целлюлоза используется в строительстве и при изготовлении бумаги.

Учитель: С давних времён человек использует волокнистые природные материалы для изготовления одежды и различных изделий домашнего обихода. По мере увеличения потребностей населения и развивающейся техники возникла потребность получать химические волокна.

V. Закрепление изученного материала

Итак, сегодня мы познакомились с очень важным и широко распространенным классом соединений – полисахаридами. Сейчас мы знаем о них гораздо больше, чем раньше. Давайте проверим, а что же мы запомнили.

Фронтальная беседа по вопросам:

Какое вещество является мономером крахмала? Целлюлозы?

Сравните относительные молекулярные массы крахмала и целлюлозы. У какого вещества она больше? Почему?

Чем отличаются крахмал и целлюлоза по строению? Что общего в их строении?

Какие химические свойства, обусловленные наличием гидроксогрупп, проявляют крахмал и целлюлоза?

При каких условиях происходит гидролиз полисахаридов?

Каким изменениям подвергаются крахмал и целлюлоза в пищеварительном тракте человека и животных? Запишите уравнение реакции гидролиза крахмала. Переваривается ли целлюлоза в желудках большинства животных и человека? Почему?

Можно ли из крахмала получить волокна, а затем ткань? Почему?

VI. Подведение итогов урока. Рефлексия.

Что вам показалось наиболее интересным?

Что больше всего запомнилось?

Что вызвало затруднение?

Что удивило?

Домашнее задание: §43, упр. 7,8; §44,

Приложение

Химический диктант

Вариант 1 – крахмал Вариант 2 – целлюлоза

Является природным полимером.

Химическая формула данного вещества (С 6 Н 10 О 5)n.

Молекулы данного вещества состят из остатков β-форм циклической глюкозы.

Макромолекулы данного вещества имеют как линейную, так и разветвленную структуру.

Макромолекулы данного вещества имеют линейную структуру.

Дают синюю окраску при взаимодействии с иодом.

Подвергаются гидролизу в присутствии минеральных кислот.

Процесс гидролиза осуществляется ступенчато.

Азотнокислые эфиры данного вещества горючи, используются для производства бездымного пороха.

Уксуснокислые эфиры используются для получения ацетатного волокна.

Содержится в растениях, образуя оболочки клеток, придавая им прочность и эластичность.

Образуется в результате фотосинтетической деятельности растений.

Является ценным источником углеводов в пищевом рационе.

Используется для получения патоки.

Используется для получения бумаги.

Данное вещество в горячей воде набухает, образуя клейстер.

Растворяется в холодной воде.

1. Средняя относительная масса – от нескольких сотен до нескольких тысяч единиц.

   Средняя относительная масса – несколько миллионов единиц.

Раздает листочки с вопросами, через 4 минуты просит обменяться листочками.

Глюкоза – важнейший представитель моносахаридов

Гомологом глюкозы является фруктоза.

Второе название глюкозы – фруктовый сахар.

Фруктоза – важнейший дисахарид.

Второе название сахарозы – виноградный сахар.

При гидролизе сахарозы образуются глюкоза и фруктоза.

Крахмал и целлюлоза – важнейшие представители моносахаридов.

Крахмал является совокупностью двух полимеров, обладающих различным пространственным строением макромолекул: амилозы и амилопектина.

Крахмал способен набухать в холодной воде.

Крахмал можно обнаружить в пищевых продуктах с помощью спиртовой тинктуры йода.

Целлюлозу получают из древесины.

Из целлюлозы получают искусственные волокна: вискозу, медно-аммиачное волокно и ацетатный шелк.

Крахмал используется для производства декстринов, являющихся взрывчатыми веществами.

Древесина на 50% состоит из целлюлозы.

Нитраты целлюлозы используются для производства ацетатного шелка.

Фруктоза образуется в природе в результате процесса фотосинтеза.

Учитель: теперь проверяете ответы своих друзей. Выводит на экран номера верных утверждений и критерии оценки. Учащиеся проверяют и ставят оценки, потом передают листочки учителю.

Ответы (истинные утверждения):1, 3, 5,6, 8, 10, 11, 12, 14.

Печаная бульба – гэта казка,

Паскрабеш нажом - і калі ласка.

Жоўтая скарына як пірог,

Будзеш уплячтаць яе за трох.

Пімен Панчанка. Бульба.

1.Почему говоря о печеной картошке, поэт отдельно говорит о ее корочке?

3.Где мы еще сталкиваемся с декстринами? (Корочка хлеба, хлопья и другие продукты быстрого приготовления)

>> Химия: Полисахариды. Крахмал и целлюлоза

Физические свойства и нахождение в природе

Крахмал - белый аморфный порошок, не растворяется в холодной воде. В горячей воде он разбухает и образует коллоидный раствор - крахмальный клейстер.

Организм человека не приспособлен к перевариванию целлюлозы, так как не имеет ферментов, необходимых для разрыва связей между остатками ß-глюкозы в макромолекуле целлюлозы.

Лишь у термитов и жвачных животных (например, коров) в пищеварительной системе живут микроорганизмы, вырабатывающие необходимые для этого ферменты.

2. Образование сложных эфиров. Крахмал может образовывать эфиры за счет гидроксигрупп, однако эти эфиры не нашли практического применения.

Другое дело целлюлоза. Проанализируйте состав структурного звена целлюлозы, и вы увидите, что каждое звено содержит три свободные спиртовые гидроксигруппы. Поэтому общую формулу целлюлозы можно записать и таким образом:

[С6Н702(0Н)3] n

За счет этих спиртовых гидроксигрупп целлюлоза и может образовывать сложные эфиры, которые широко применяются.

При обработке целлюлозы смесью азотной и серной кислот получают в зависимости от условий моно-, ди- и тринитроцеллюлозу:

Применение

Смесь моно- и динитроцеллюлозы называют коллоксилином. Раствор коллоксилина в смеси спирта и диэтилового эфира - коллодий - применяют в медицине для заклеивания небольших ран и для приклеивания повязок к коже.

При высыхании раствора коллоксилина и камфары в спирте получается целлулоид - одна из пластмасс, которая впервые стала широко использоваться в повседневной жизни человека (из нее делают фото- и кинопленку, а также различные предметы широкого потребления). Растворы коллоксилина в органических растворителях применяются в качестве нитролаков. А при добавлении к ним красителей получаются прочные и эстетичные нитрокраски, широко используемые в быту и технике.

Как и другие органические вещества, содержащие в составе молекул нитрогруппы, все виды нитроцеллюлозы огнеопасны. Особенно опасна в этом отношении тринитроцеллюлоза - сильнейшее взрывчатое вещество. Под названием «пироксилин» она широко применяется для производства оружейных снарядов и проведения взрывных работ, а также для получения бездымного пороха.

С уксусной кислотой (в промышленности для этих целей используют более мощное этерифицирующее вещество - уксусный ангидрид) получают аналогичные (ди- и три-) сложные эфиры целлюлозы и уксусной кислоты, которые называются ацетилцеллюлозой:

[С6Н702(ОН)3] n + ЗnСН3СООН -> [С6Н702(0С0СН3)3]n + ЗnН20
триацетилцеллюлоза

Ацетилцеллюлозу используют для получения лаков и красок, она служит также сырьем для изготовления искусственного шелка. Для этого ее растворяют в ацетоне, а затем этот раствор продавливают через тонкие отверстия фильер (металлических колпачков с многочисленными отверстиями). Вытекающие струйки раствора обдувают теплым воздухом. При этом ацетон быстро испаряется, а высыхающая ацетил-целлюлоза образует тонкие блестящие нити, которые идут на изготовление пряжи. Ткани из такой пряжи называют ацетатным шелком. Из ацетилцеллюлозы изготовляют также негорючие рентгеновскую и кинопленку.

Крахмал, в отличие от целлюлозы, дает синее окрашивание при взаимодействии с иодом. Эта реакция является качественной на крахмал или иод в зависимости от того, наличие какого вещества требуется доказать.

1. Из 200 кг древесных опилок, массовая доля целлюлозы в которых равна 60%, было получено 72 кг глюкозы в результате гидролиза. Сколько это составляет процентов от теоретически возможного?

2. Сколько целлюлозы и азотной кислоты (в кг) нужно для производства 8 т тринитроцеллюлозы, если выход ее составляет 88% от теоретически возможного?

3. Какую массу целлюлозы за сутки подвергли гидролизу, если при этом на гидролизном заводе из древесных опилок получили 150 т 96%-ного гидролизного этилового спирта ?

4*. Каков выход этилового спирта в процентах от теоретически возможного, если из 5 т картофеля, содержащего 0,2% крахмала, было получено 450 л 95%-ного этилового спирта с плотностью 0,8 кг/л?

5*. Запишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

а) крахмал -> мальтоза -> глюкоза -> этиловый спирт -> уксусноэтиловый эфир -> ацетат натрия;

б) целлюлоза -> глюкоза -> этиловый спирт -> бутадиен-1,3 -> бутадиеновый каучук;

в) углекислый газ -> крахмал -> глюкоза -> этиловый спирт -> уксусный альдегид -> уксусная кислота -> триацетилцеллюлоза.