Реакция муравьиной кислоты с. Муравьиная кислота: химические свойства и применение

Метановая к-та .

Химические свойства

Химическая формула муравьиной кислоты: HCOOH . Это один из первых представителей одноосновных карбоновых к-т. Вещество впервые выделили в 1670 году из лесного (рыжего) муравья. В естественной среде содержится в яде пчел, крапивы и иголках хвойных деревьев, выделениях медуз, фруктах.

Физические свойства

Рацемическая формула метановой кислоты: CH2O2 . Вещество при нормальных условиях имеет вид бесцветной жидкости, которая хорошо растворима в , ацетоне , толуоле и бензоле . Молярная масса = 46,02 грамм на моль. Эфиры (этиловый эфир и метиловый эфир) и соли метановой к-ты получили название формиаты .

Химические свойства

По структурной формуле Муравьиной кислоты можно сделать выводы и ее химических свойствах. Муравьиная кислота способна проявлять свойства к-т и некоторые из свойств альдегидов (восстановительные реакции).

При окислении Муравьиной кислоты, например, активно выделяется углекислый газ. Вещество применяют в качестве консервирующего агента (код Е236 ). Муравьиная кислота взаимодействует с уксусной кислотой (концентрированной) и разлагается на моноксид углерода и обычную воду с выделением тепла. Химическое соединение реагирует с гидроксидом натрия . Вещество не взаимодействует с соляной кислотой, серебром, натрия сульфатом и так далее.

Получение муравьиной кислоты

Вещество образуется в виде побочного продукта при оксислении бутана и производстве уксусной к-ты . Также ее можно получить путем гидролиза формамида и метилформиата (с избытком воды); при гидратации СО в присутствии какой-либо щелочи. Качественной реакцией для обнаружения метановой кислоты может служить реакция на альгедигы . В роли окислителя может выступать аммиачный р-р оксида серебра и Си(ОН)2 . Используется реакция серебряного зеркала.

Применение муравьиной кислоты

Вещество используют в качестве антибактериального агента и консерванта при заготовке корма на длительное хранение, средство значительно замедляет процессы распада и гниения. Химическое соединение применяют в процессе покраски шерсти; в качестве инсектицида в пчеловодстве; при проведении некоторых химических реакций (выступает в роли растворителя). В пищевой промышленности средство имеет маркировку E236 . В медицине кислоту применяют в комбинации с («первомур» или пермуравьиная кислота ) в качестве антисептика , для лечения заболеваний суставов.

Фармакологическое действие

Местноанестезирующее, отвлекающее, противовоспалительное, местнораздражающее, улучшающее тканевой метаболизм.

Фармакодинамика и фармакокинетика

Метановая кислота при нанесении на поверхность эпидермиса раздражает нервные окончания кожи, мышечной ткани, активирует специфические рефлекторные реакции, стимулирует выработку нейропептидов и энкефалинов . При этом снижается болевая чувствительность и повышается проницаемость сосудов. Вещество стимулирует процессы либерации кининов и гистамина , расширяет сосуды, стимулирует иммунологические процессы.

Показания к применению

Лекарственное средство применяют для обработки инструментов и оборудования перед операцией. Вещество используют местно в составе растворов для лечения ревматических болей, радикулита , периартритов , поли- и моноартритов .

Противопоказания

Средство нельзя использовать при наличии , в месте нанесения, если есть раны и ссадины на коже.

Структурная формула

Истинная, эмпирическая, или брутто-формула: CH 2 O 2

Химический состав Муравьиной кислоты

Молекулярная масса: 46,025

Муравьиная кислота (систематическое наименование: метановая кислота)-- первый представитель в ряду насыщенных одноосновных карбоновых кислот. Зарегистрирована в качестве пищевой добавки под обозначением E236. Своё название муравьиная кислота получила потому, что впервые она была выделена в 1670 году английским натуралистом Джоном Рэйем у рыжих лесных муравьёв. В природе также обнаружена у пчёл, в крапиве, хвое.
Формула: HCOOH

Физические и термодинамические свойства

При нормальных условиях муравьиная кислота представляет собой бесцветную жидкость. Растворима в ацетоне , бензоле , глицерине , толуоле . Смешивается с водой , диэтиловым эфиром , этанолом.

Получение

• Побочный продукт в производстве уксусной кислоты жидкофазным окислением бутана.
• Окисление метанола
• Реакцией монооксида углерода с гидроксидом натрия: NaOH + CO → HCOONa → (+H 2 SO 4 , −Na 2 SO 4) HCOOH Это основной промышленный метод, который осуществляют в две стадии: на первой стадии монооксид углерода под давлением 0,6-0,8 МПа пропускают через нагретый до 120-130 °C гидроксид натрия ; на второй стадии проводят обработку формиата натрия серной кислотой и вакуумную перегонку продукта.
• Разложением глицериновых эфиров щавелевой кислоты. Для этого нагревают безводный глицерин со щавелевой кислотой, при этом отгоняется вода и образуются щавелевые эфиры. При дальнейшем нагревании эфиры разлагаются, выделяя углекислый газ, при этом образуются муравьиные эфиры, которые после разложения водой дают муравьиную кислоту и глицерин .

Безопасность

Опасность муравьиной кислоты зависит от концентрации. Согласно классификации Европейского союза, концентрация до 10 % обладает раздражающим эффектом, больше 10 % - разъедающим. При контакте с кожей 100%-ная жидкая муравьиная кислота вызывает сильные химические ожоги. Попадание даже небольшого её количества на кожу причиняет сильную боль, поражённый участок сначала белеет, как бы покрываясь инеем, потом становится похожим на воск, вокруг него появляется красная кайма. Кислота легко проникает через жировой слой кожи, поэтому промывание поражённого участка раствором соды необходимо произвести немедленно. Контакт с концентрированными парами муравьиной кислоты может привести к повреждению глаз и дыхательных путей. Случайное попадание внутрь даже разбавленных растворов вызывает явления тяжелого некротического гастроэнтерита. Муравьиная кислота быстро перерабатывается и выводится организмом. Тем не менее, муравьиная кислота и формальдегид, образующиеся при отравлении метанолом, вызывают повреждение зрительного нерва и ведут к слепоте.

Химические свойства

Константа диссоциации: 1,772·10 −4 . Муравьиная кислота, кроме кислотных свойств, проявляет также некоторые свойства альдегидов, в частности, восстановительные. При этом она окисляется до углекислого газа . Например:
2KMnO 4 + 5HCOOH + 3H 2 SO 4 → K 2 SO 4 + 2MnSO 4 + 5CO 2 + 8H 2 O
При нагревании с сильными водоотнимающими средствами (H 2 SO 4 (конц.) или P 4 O 10) разлагается на воду и моноксид углерода: HCOOH →(t) CO + H 2 O Муравьиная кислота реагирует с аммиачным раствором оксида серебра HCOOH + 2OH --> 2Ag + (NH 4)2CO 3 + 2NH 3 + H 2 O Взаимодействие муравьиной кислоты с гидроксидом натрия. HCOOH+ NaOH =HCOONa+H 2 O

Нахождение в природе

В природе муравьиная кислота обнаружена в хвое, крапиве, фруктах, едких выделениях медуз, пчёл и муравьёв. Муравьиная кислота впервые была выделена в 1670 году английским натуралистом Джоном Рэйем из рыжих лесных муравьёв, чем и объясняется её название. В больших количествах муравьиная кислота образуется в качестве побочного продукта при жидкофазном окислении бутана и лёгкой бензиновой фракции в производстве уксусной кислоты . Муравьиную кислоту получают также гидролизом формамида (~35 % от общего мирового производства); процесс состоит из нескольких стадий: карбонилирование метанола, взаимодействие метилформиата с безводным NH 3 и последующий гидролиз образовавшегося формамида 75%-ной H 2 SO 4 . Иногда используют прямой гидролиз метилформиата (реакцию проводят в избытке воды или в присутствии третичного амина), гидратацию СО в присутствии щёлочи (кислоту выделяют из соли действием H 2 SO 4), дегидрогенизацию СН 3 ОН в паровой фазе в присутствии катализаторов, содержащих , а также Zr, Zn, Cr, , Mg и др. (метод не имеет промышленного значения).

Применение

Производные муравьиной кислоты

Соли и эфиры муравьиной кислоты называют формиатами.

Муравьиная кислота – сильный восстановитель, поскольку в ее составе есть альдегидная группа:

НСООН+2OH ® (NH 4) 2 CO 3 + 2Ag + 2NH 3 + H 2 O

(реакция серебряного зеркала);

НСООН + 2Сu(OH) 2 ® CO 2 + Cu 2 O + 3H 2 O;

НСООН + Cl 2 ® CO 2 + 2HCl.

В отличие от других предельных карбоновых кислот муравьиная кислота неустойчива к действию концентрированных серной и азотной кислот: НСООН СО + Н 2 О.

Все дикарбоновые кислоты представляют собой твердые кристаллические вещества, растворимые в воде. Взаимное влияние атомов в молекулах дикарбоновых кислот приводит к тому, что они являются более сильными кислотами, чем одноосновные. Двухосновные кислоты вступают во все реакции, свойственные одноосновным кислотам, давая два ряда производных. Специфика их строения приводит к присущим только им реакциям термического разложения. Щавелевая и малоновая кислоты при нагревании подвергаются декарбоксилированию, остальные образуют циклические ангидриды:

НООС–СООН СО 2 + НСООН

Особые свойства непредельных карбоновых кислот

Химические свойства непредельных карбоновых кислот обусловлены как свойствами карбоксильной группы, так и свойствами двойной связи. Специфическими свойствами обладают кислоты с близко расположенной от карбоксильной группы двойной связью – a, b-непредельные кислоты. У этих кислот присоединение галогеноводородов и гидратация идут против правила Марковникова:

СН 2 =СН–СООН + НВr ® СН 2 Вr–СН 2 –СООН

Полимеры акриловой и метакриловой кислот, а также их сложных эфиров являются широко используемыми конструкционными материалами (плексиглас, оргстекло).

Свойства оксикислот

Оксикислоты вступают в реакции, характерные для карбоновых кислот и спиртов, обладают также специфическими свойствами. Они более сильные кислоты, чем соответствующие карбоновые. Это объясняется существованием внутримолекулярной водородной связи между группами ОН и СООН в a и b-оксикислотах; более сильную водородную связь образует карбоксилат-анион, получающийся при диссоциации оксикислот. С солями некоторых металлов, напр. Fe(III), Cu(II), a-оксикислоты образуют комплексные соединения.

Особое свойство оксикислот – их превращение при нагревании.

1. a-Аминокислоты – межмолекулярная дегидратация, димеризация, образование лактидов :

2. b-Аминокислоты – внутримолекулярная дегидратация, образование непредельных кислот :

2. g и d-Аминокислоты – межмолекулярная дегидратация, образование лактонов :

Образование лактонов с более удаленной гидроксильной группой (больше 7 атомов углерода в молекуле) затруднено.

Оксикислоты широко распространены в природе, их остатки входят в состав сфинголипидов животных и растений. Оксикислоты играют важную роль в биохимических процессах. Лимонная кислота и яблочная кислота – ключевые продукты цикла трикарбоновых кислот; b- и g-оксикислоты – промежуточные продукты метаболизма жирных кислот, а молочная кислота – метаболизма углеводов.

«Кислотные дожди» - Кислотные дожди разъедают металлы, краски, синтетические соединения. Во всех океанах вода соленая. Химический анализ кислотных осадков показывает присутствие серной и азотной кислот. В водных экосистемах кислотные осадки вызывают гибель рыб и других водных обитателей. Для борьбы с кислотными дождями необходимо направить усилия на сокращения выбросов кислотообразующих веществ.

«Уксусная и стеариновая кислоты» - Что называется карбоновыми кислотами? Вопросы и упражнения. Понятие о карбоновых кислотах. Перечислите химические свойства уксусной кислоты. Карбоновая кислота. Уксусная кислота СН3СООН– самая древняя из органических кислот. В кислотах - группы карбоксильные, Но все кислоты здесь - несильные. Стеариновая кислота относится к высшим карбоновым кислотам и имеет формулу С17Н35СООН.

«Кислотные остатки» - Кислотный остаток. Степень окисления кислотного остатка равна числу атомов водорода. Одноосновные кислоты. Какие кислоты вы знаете? Кислородосодержащие кислоты. Классификация кислот. Что же такое кислоты? Что объединяет все кислоты? Бескислородные кислоты. Водород. Как распознать кислоты, не пробуя их на вкус?

«Уксусная кислота» - Раствор муравьиной кислоты. Индикаторы. Как обнаружить кислоты? В России уксус называли «кислой влажностью» или «древесной кислотой». Кислоты. Путешествие в мир кислот. История открытия кислот. В чистом виде муравьиную кислоту впервые получил в 1749г. Андреас Сигизмунд Маргграф. Кислоты имеют сходный состав.

«Взаимодействие кислот» - Оксид Ме. H3PO4. Химические свойства. К и с л о т ы. Нейтрализовать раствором соды, смыть водой. Слабая кислота. Кремниевая кислота. 1. Взаимодействие с Металлами. Изменение окраски индикатора. H2CO3. Слабые кислоты. H2 + Cl2 = 2HCl Взаимодействие простых веществ. HNO3. Запомни! Отсюда названия кислот: яблочная муравьиная лимонная щавелевая.

«Кислоты 8 класс» - Что общего есть у оксидов, расположенных в одной строке? Вспомните, что мы знаем о кислотах на примере. С помощью какой кислоты делают рисунки на стекле? Взаимодействие оксидов металлов с кислотой. Кислоты - помощницы. Из какого класса веществ можно получить кислоту? Техника безопасности при работе с кислотами.

Муравьиная кислота способна действовать в качестве как окисляющего, так и восстанавливающего химиката одновременно, что позволяет широко применять данное вещество не только в медицине, но и в промышленности. Это сильнейшая карбоксильная кислота, которая была выведена в 1671 году благодаря английскому натуралисту Джону Рэю. Он обнаружил вещество в организме (в брюшных железах) красных муравьев, затем взял его в необходимом для изучения количестве и описал все свойства химиката. Муравьиная кислота встречается также в хвое, крапиве, некоторых фруктах, в выделениях гусениц шелкопряда и других насекомых. В больших количествах вещество можно получить синтетическим путем.

Химические свойства муравьиной кислоты

Данный химикат имеет огромное преимущество перед другими кислотами, так как является одновременно и карбоксильной кислотой, и альдегидом. НСООН - это химическая формула вещества, которое зарегистрировано под номером Е236 и используется в качестве пищевой добавки в промышленности. Муравьиная кислота - это жидкость, не имеющая цвета, но обладающая характерным сильным запахом. Ее производными являются формиаты (эфиры и соли) и формальдегид. Замечательно растворяется в ацетоне, глицерине, толуоле и бензоле муравьиная кислота. Химические свойства вещества позволяют смешивать его с диэтиловым эфиром, водой и этанолом.

Применение муравьиной кислоты

А безопасна ли кислота?

Очень опасна кислота в концентрированном виде, ведь даже при незначительном попадании на кожу она способна вызвать ожоги. Кроме того, в отличие от других подобных химикатов, данное вещество разрушает даже жировой подкожный слой! В случае получения ожога следует как можно быстрее обработать пораженное место элементарным раствором соли или соды. Пары кислоты способны нанести непоправимый вред человеческому здоровью, в частности, глазам и органам дыхания. Если химикат попадает в организм в больших количествах, то приводит к повреждению зрительного нерва, кашлю, изжоге, слепоте, некротическому гастроэнтериту, заболеваниям почек и печени. Следует сказать, что в малых дозах муравьиная кислота достаточно быстро перерабатывается в человеческом организме и выводится из него. При низкой концентрации консервант Е236 оказывает местноанестезирующее, противовоспалительное и ранозаживляющее действия.