নিউক্লিওফিলিক সংযোজন প্রতিক্রিয়া (প্রতিক্রিয়া-এডিএন)। নিউক্লিওফিলিক সংযোজন বিক্রিয়ার উদাহরণ নিউক্লিওফিলিক সংযোজন বিক্রিয়ার বিপরীততা

(সংযোজন-ক্লিভেজের প্রতিক্রিয়া)।

যুক্ত নিউক্লিওফিলিক প্রতিস্থাপনের প্রতিক্রিয়া - হাইব্রিডাইজড কার্বন পরমাণু।আসুন আমরা অ্যালকোহলের সাথে কার্বক্সিলিক অ্যাসিডের মিথস্ক্রিয়াটির উদাহরণ ব্যবহার করে এই ধরণের প্রতিক্রিয়ার প্রক্রিয়া বিবেচনা করি ( esterification প্রতিক্রিয়া) অ্যাসিডের কার্বক্সিল গ্রুপে, পি, -সংযোজন, যেহেতু OH হাইড্রক্সিল গ্রুপের অক্সিজেন পরমাণুর একজোড়া ইলেকট্রন একটি কার্বন-অক্সিজেন ডাবল বন্ড (-বন্ড) এর সাথে সংযোগে প্রবেশ করে:

এই ধরনের সংমিশ্রণ একদিকে কার্বক্সিল যৌগের বর্ধিত অম্লতার কারণ এবং অন্যদিকে, কার্বক্সিল গ্রুপের কার্বন পরমাণুর (-সংকর পরমাণু) আংশিক ধনাত্মক চার্জ () হ্রাস যা ব্যাপকভাবে জটিল করে তোলে। নিউক্লিওফাইলের সরাসরি আক্রমণ। কার্বন পরমাণুর চার্জ বাড়ানোর জন্য, অতিরিক্ত প্রোটোনেশন ব্যবহার করা হয় - অ্যাসিড ক্যাটালাইসিস (পর্যায় I):

দ্বিতীয় পর্যায়ে, নিউক্লিওফাইল (অ্যালকোহল অণু) এর আক্রমণ, হাইড্রোক্সিল গ্রুপের প্রোটোনেশন একটি ভাল-ত্যাগী গোষ্ঠী গঠনের সাথে ঘটে, তৃতীয় পর্যায়ে - এর নির্মূল এবং চতুর্থ পর্যায়ে - প্রোটন পুনর্জন্ম - অনুঘটকের সাথে ফিরে আসে। চূড়ান্ত পণ্য গঠন - একটি এস্টার। প্রতিক্রিয়াটি বিপরীতমুখী, যা এস্টারের হাইড্রোলাইসিস, বায়োসিস্টেমগুলিতে চর্বিগুলির হাইড্রোলাইসিসের সময় পরিলক্ষিত হয়।

নিউক্লিওফিলিক সংযোজনের প্রতিক্রিয়া।অক্সো যৌগের জন্য নিউক্লিওফিলিক সংযোজন () এর সবচেয়ে চরিত্রগত প্রতিক্রিয়া - অ্যালডিহাইড এবং কেটোনস। এই প্রতিক্রিয়াগুলির প্রক্রিয়াটির সাধারণ বৈশিষ্ট্য রয়েছে; এটি একটি দ্বি-পর্যায়ের আয়নিক প্রক্রিয়া। প্রথম পর্যায় (সীমাবদ্ধ) হল নিউক্লিওফাইল নু দ্বারা একটি বিপরীতমুখী আক্রমণ : তথাকথিত টেট্রাহেড্রাল মধ্যবর্তী গঠনের সাথে। দ্বিতীয় পর্যায়ে একটি দ্রুত ইলেক্ট্রোফাইল আক্রমণ:

অক্সো যৌগের প্রতিক্রিয়া R এবং গ্রুপের প্রকৃতি দ্বারা প্রভাবিত হয়। এইভাবে, ইলেকট্রন-দানকারী বিকল্পগুলির প্রবর্তন প্রতিক্রিয়াশীলতাকে হ্রাস করে, যখন ইলেকট্রন-প্রত্যাহারকারী বিকল্পগুলির প্রবর্তন এটিকে উন্নত করে। অতএব, অ্যালডিহাইডগুলি কিটোনগুলির চেয়ে বেশি প্রতিক্রিয়াশীল। উপরন্তু, প্রতিক্রিয়াশীলতা নিউক্লিওফাইলের প্রকৃতির উপর নির্ভর করে। উদাহরণস্বরূপ, আরএসএইচ থিওলস, ROH অ্যালকোহলের চেয়ে শক্তিশালী নিউক্লিওফাইল হওয়ায়, অ্যালডিহাইড এবং কিটোন উভয়ের সাথেই বিক্রিয়া করে, হাইড্রোলাইসিস প্রতিরোধী থায়োসেটালস গঠন করে, যখন অ্যাসিটালস, অ্যালডিহাইডে অ্যালকোহল যুক্ত করার পণ্যগুলি হাইড্রোলাইসিস প্রতিরোধী নয়:

অনুগ্রহ করে মনে রাখবেন যে প্রক্রিয়াটির শেষ ধাপগুলি ইলেক্ট্রোফিলিক প্রতিক্রিয়া কেন্দ্রে (কারবোকেশন) নিউক্লিওফিল (অ্যালকোহল অণু) আক্রমণের প্রতিনিধিত্ব করে এবং নিউক্লিওফিলিক প্রতিস্থাপনের প্রক্রিয়া অনুসরণ করে। ফলে মধ্যবর্তী যৌগগুলি - হেমিয়াসিটালস - অস্থির। সাইক্লিক হেমিয়াসিটাল গঠনের সময় তাদের স্থিতিশীলতা শুধুমাত্র একটি চক্রীয় আকারে সম্ভব, উদাহরণস্বরূপ, 5-হাইড্রোক্সিপেন্টাল:

এই ধরণের জৈবিকভাবে গুরুত্বপূর্ণ প্রতিক্রিয়ার আরেকটি উদাহরণ হল অ্যামাইন এবং কিছু অন্যান্য নাইট্রোজেন-যুক্ত যৌগগুলি কার্বনাইল যৌগের সাথে যুক্ত করা - অ্যালডিহাইড এবং কেটোনস। প্রতিক্রিয়া বরাবর যায় নিউক্লিওফিলিক সংযোজন-বর্জন (-ই), বা নিউক্লিওফিলিক সংযোজন-ক্লিভেজের প্রক্রিয়া:

অন্যান্য নাইট্রোজেনযুক্ত যৌগ যা এই প্রতিক্রিয়াগুলিতে নিউক্লিওফাইলস হিসাবে কাজ করে: হাইড্রাজিন, হাইড্রোক্সিলামাইন, ফিনাইলহাইড্রাজিন .

এই ক্ষেত্রে -E বিক্রিয়ার পণ্যগুলি সাধারণ সূত্রের যৌগ

হাইড্রাজোন (X = ), অক্সিম (X = OH), ফিনাইলহাইড্রাজোন (X = ), ইমিনস (X = R), যা প্রাসঙ্গিক বিভাগে আরও বিশদে আলোচনা করা হবে।

নির্দেশিত সংযোজন প্রতিক্রিয়া ছাড়াও, প্রতিক্রিয়া সম্ভব বিজ্ঞাপন আর- বিনামূল্যে র্যাডিকেল সংযোজন এবং পলিমারাইজেশন বা পলিকনডেনসেশন।

বিজ্ঞাপন R - বিনামূল্যে র্যাডিকাল সংযোজন

একটি প্রতিক্রিয়া একটি উদাহরণ পলিকনডেনসেশনঅ্যালডিহাইডের সাথে ফেনলের পলিকনডেনসেশন, বিশেষত ফর্মালডিহাইডের সাথে, যার ফলে পলিমারিক প্রতিক্রিয়া পণ্য তৈরি হয় - ফেনল-ফরমালডিহাইড রেজিন এবং কঠিন পলিমার।

ফর্মালডিহাইডের সাথে ফেনলের মিথস্ক্রিয়া স্কিম দ্বারা বর্ণনা করা যেতে পারে:

পরবর্তী ধাপে, একটি পলিমার গঠিত হয়, এবং পলিকনডেনসেশন বিক্রিয়ার উপজাত, এই ক্ষেত্রে, জল।

অধ্যায় 4. অক্সো যৌগ (অ্যালডিহাইডস এবং কিটোন)।

পাঠের জন্য প্রশ্ন।

1. অক্সো যৌগগুলিতে কার্বনিল গ্রুপের (>C=0) বৈদ্যুতিন কাঠামো।

2. অক্সো যৌগে >C=0-বন্ডের বিক্রিয়ায় বিকল্পের প্রভাব।

3.>C=0 বন্ডে নিউক্লিওফিলিক সংযোজনের প্রক্রিয়া।

4. নিউক্লিওফিলিক সংযোজনের প্রতিক্রিয়া (উদাহরণস্বরূপ, জল, অ্যালকোহল, সোডিয়াম বিসালফাইট, এইচসিএন)।

5. হাইড্রোক্সিলামাইন, হাইড্রাজিন, অ্যামিনের উদাহরণে সংযোজন-বর্জনের প্রতিক্রিয়া।

6. একটি উদাহরণ হিসাবে বেনজিলালডিহাইড ব্যবহার করে অসামঞ্জস্য প্রতিক্রিয়া।

7. অ্যালডল ঘনীভবন প্রতিক্রিয়া প্রক্রিয়া।

8. অ্যালডিহাইড এবং কেটোনের জারণ।

9. অ্যালডিহাইডের পলিমারাইজেশন।

কার্বনাইল গ্রুপের সাথে যুক্ত বিকল্পের প্রকৃতির উপর নির্ভর করে, কার্বনাইল যৌগগুলি নিম্নলিখিত শ্রেণীতে বিভক্ত: অ্যালডিহাইড, কেটোনস, কার্বক্সিলিক অ্যাসিড এবং তাদের কার্যকরী ডেরিভেটিভস।

অ্যালডিহাইড এবং কেটোনের রসায়ন একটি কার্বনাইল গ্রুপের উপস্থিতি দ্বারা নির্ধারিত হয়। এই দলটি, প্রথমত, নিউক্লিওফিলিক আক্রমণের স্থান এবং দ্বিতীয়ত, কার্বন পরমাণুর সাথে যুক্ত হাইড্রোজেন পরমাণুর অম্লতা বৃদ্ধি করে। এই উভয় প্রভাবই কার্বনাইল গ্রুপের গঠনের সাথে বেশ সামঞ্জস্যপূর্ণ, এবং আসলে উভয়ই অক্সিজেনের নেতিবাচক চার্জ গ্রহণের ক্ষমতার কারণে।

(এই অধ্যায়ে, শুধুমাত্র সহজ ধরনের নিউক্লিওফিলিক সংযোজন বিক্রিয়াগুলো বিবেচনা করা হয়েছে। অধ্যায় 27-এ -হাইড্রোজেন পরমাণুর বিক্রিয়াও আলোচনা করা হবে।)

কার্বনাইল গ্রুপে কার্বন-অক্সিজেন ডবল বন্ড থাকে; যেহেতু মোবাইল-ইলেক্ট্রনগুলি অক্সিজেনের প্রতি প্রবলভাবে আকৃষ্ট হয়, তাই কার্বনাইল গ্রুপ কার্বন একটি ইলেকট্রন-ঘাটতি কেন্দ্র এবং কার্বনাইল গ্রুপ অক্সিজেন ইলেকট্রন সমৃদ্ধ। যেহেতু অণুর এই অংশটি সমতল, তাই এই সমতলটির উপরে বা নীচে থেকে এটির লম্ব দিকে আক্রমণ করা তুলনামূলকভাবে অ্যাক্সেসযোগ্য। আশ্চর্যের বিষয় নয়, এই উপলব্ধ পোলারাইজড গ্রুপটি অত্যন্ত প্রতিক্রিয়াশীল।

কি ধরনের বিকারক এই ধরনের একটি দল আক্রমণ করবে? যেহেতু এই প্রতিক্রিয়াগুলির সবচেয়ে গুরুত্বপূর্ণ পর্যায়টি হল একটি ইলেক্ট্রন-ঘাটতি (অম্লীয়) কার্বনিল কার্বনের সাথে একটি বন্ধন গঠন, তাই কার্বনাইল গ্রুপটি ইলেকট্রন-সমৃদ্ধ নিউক্লিওফিলিক বিকারকগুলির সাথে, অর্থাৎ বেসগুলির সাথে যোগাযোগ করার জন্য সবচেয়ে বেশি প্রবণ। অ্যালডিহাইড এবং কেটোনগুলির সাধারণ প্রতিক্রিয়াগুলি নিউক্লিওফিলিক সংযোজন প্রতিক্রিয়া হবে।

প্রত্যাশিত হিসাবে, নিউক্লিওফাইল যোগ করার জন্য ট্রানজিশন স্টেট বিবেচনা করে কার্বনাইল গ্রুপের প্রতিক্রিয়াশীলতার সবচেয়ে সঠিক চিত্র পাওয়া যেতে পারে। বিকারকের কার্বন পরমাণু ত্রিকোণীয়। ট্রানজিশন অবস্থায়, কার্বন পরমাণু টেট্রাহেড্রাল কনফিগারেশন ধরে নিতে শুরু করে যেটি পণ্যটিতে এটি থাকবে; এইভাবে, এর সাথে যুক্ত গ্রুপগুলি কিছুটা একত্রিত হয়। অতএব, কিছু স্থানিক অসুবিধা প্রত্যাশিত হতে পারে, অর্থাত্, বড় গোষ্ঠীগুলি ছোট গোষ্ঠীগুলির তুলনায় এই পদ্ধতিটিকে বৃহত্তর পরিমাণে প্রতিরোধ করবে। কিন্তু এই বিক্রিয়ায় ট্রানজিশন স্টেট ট্রানজিশন স্টেটের চেয়ে তুলনামূলকভাবে কম কঠিন হবে, বলুন, এমন একটি প্রতিক্রিয়া যেখানে কার্বন পাঁচটি পরমাণুর সাথে আবদ্ধ হয়। এই আপেক্ষিক স্বাচ্ছন্দ্যকে বোঝানো হয় যখন কার্বনাইল গ্রুপকে আক্রমণের জন্য উপলব্ধ বলা হয়।

রূপান্তর অবস্থায়, অক্সিজেন ইলেকট্রন এবং নেতিবাচক চার্জ অর্জন করতে শুরু করে যা চূড়ান্ত পণ্যে থাকবে। এটি অক্সিজেনের ইলেকট্রন অর্জনের প্রবণতা, বা বরং এটি একটি ঋণাত্মক চার্জ বহন করার ক্ষমতা, এটিই নিউক্লিওফাইলের প্রতি কার্বনিল গ্রুপের প্রতিক্রিয়াশীলতার আসল কারণ। (কার্বনিল গ্রুপের মেরুতা প্রতিক্রিয়াশীলতার কারণ নয়, কিন্তু অক্সিজেনের বৈদ্যুতিক ঋণাত্মকতার আরেকটি প্রকাশ।)

অ্যালডিহাইডগুলি কিটোনগুলির তুলনায় আরও সহজে নিউক্লিওফিলিক সংযোজন সহ্য করে। প্রতিক্রিয়াশীলতার এই পার্থক্যটি প্রতিক্রিয়ার মধ্যবর্তী অবস্থার প্রকৃতির সাথে সামঞ্জস্যপূর্ণ এবং স্পষ্টতই, বৈদ্যুতিন এবং স্থানিক কারণগুলির সম্মিলিত ক্রিয়া দ্বারা ব্যাখ্যা করা হয়। কিটোনে একটি দ্বিতীয় অ্যালকাইল বা অ্যারিল গ্রুপ থাকে, যখন অ্যালডিহাইডে একটি হাইড্রোজেন পরমাণু থাকে। কিটোনের দ্বিতীয় আরিল বা অ্যালকাইল গ্রুপটি অ্যালডিহাইডের হাইড্রোজেন পরমাণুর চেয়ে বড় এবং তাই ট্রানজিশন অবস্থায় স্টেরিক বাধা বৃদ্ধির জন্য আরও প্রতিরোধী হবে। অ্যালকাইল গ্রুপ ইলেকট্রন দান করে এবং এর ফলে অক্সিজেনের নেতিবাচক চার্জ বাড়িয়ে রূপান্তর অবস্থাকে অস্থিতিশীল করে।

কেউ আশা করতে পারে যে আরিল গ্রুপ, তার ইলেকট্রন-প্রত্যাহারকারী প্রবর্তক প্রভাব (সমস্যা 18.7, পৃ. 572) সহ ট্রানজিশন স্টেটকে স্থিতিশীল করবে এবং এর ফলে প্রতিক্রিয়ার গতি বাড়াবে; যাইহোক, দৃশ্যত, এই প্রভাবটি অনুরণনের কারণে প্রাথমিক কেটোনকে আরও বেশি পরিমাণে স্থিতিশীল করে (গঠন I এর অবদান) এবং ফলস্বরূপ, বিবেচনাধীন প্রতিক্রিয়াতে কেটোন নিষ্ক্রিয় করে।

পরিকল্পনা:

পদ্ধতি:

1- শিক্ষা π-জটিল (ধীরে)

2- শিক্ষা ϭ-জটিল বা কার্বোকেশন (ধীরে)

কার্বোকেশনকার্বন পরমাণুতে ভ্যালেন্স ইলেকট্রনের সেক্সটেট সহ ধনাত্মকভাবে চার্জযুক্ত অস্থির মধ্যবর্তী।

হ্যালোজেনোনিয়াম আয়নের নিউক্লিওফিলিক আক্রমণ (দ্রুত)

প্রতিক্রিয়ার হার মূলত অ্যালকিনের গঠনের উপর নির্ভর করে। যখন মিথাইল বিকল্পগুলি অ্যালকিনে প্রবেশ করানো হয়, তখন +I CH 3 এর কারণে ইলেকট্রনের ঘনত্ব বৃদ্ধি পায় এবং বিক্রিয়ার হার বৃদ্ধি পায়। অন্যদিকে, ট্রাইফ্লুরোমিথাইল গ্রুপ CF 3, নেতিবাচক প্রবর্তক প্রভাবের কারণে, অ্যালকিনে ইলেকট্রনের ঘনত্ব কমিয়ে দেয় এবং এইভাবে ইলেক্ট্রোফিলিক আক্রমণকে আরও কঠিন করে তোলে।

CF3CH=CH2< CH 2 =CH 2 < CH 3 CH=CH 2 < (CH 3) 2 CH=CH 2 < (CH 3) 2 CH=CH(CH 3) 2

হ্যালোজেনের সাথে অ্যালকেনসের প্রতিক্রিয়ার হার বৃদ্ধি।

যখন অসম্পৃক্ত হাইড্রোকার্বনে জল যোগ করা হয়, তখন একটি চতুর্থ পর্যায় (অনুঘটক রিটার্ন) প্রক্রিয়াতে যোগ করা হয়।

47-ইলেক্ট্রোফিলিক প্রতিস্থাপনের প্রতিক্রিয়া: সুগন্ধি সিস্টেমের π-ইলেক্ট্রন ক্লাউড (হ্যালোজেনেশন, নাইট্রেশন, অ্যালকিনেশন) জড়িত হেটারোলাইটিক প্রতিক্রিয়া।

এস ই - ইলেক্ট্রোফিলিক প্রতিস্থাপনের প্রতিক্রিয়া..

ইলেক্ট্রোফিলিক সমষ্টির সাথে অ্যারেনের মিথস্ক্রিয়াও ϭ এবং π-জটিল গঠনের মাধ্যমে পর্যায়ক্রমে এগিয়ে যায়।

বেনজিন সিরিজের সুগন্ধযুক্ত যৌগগুলির একটি বৈশিষ্ট্যযুক্ত বৈশিষ্ট্য হল তাদের প্রতিক্রিয়ায় প্রবেশ করার প্রবণতা যা অ্যারোমেটিক সিস্টেমের ব্যাঘাত ঘটায় না - প্রতিক্রিয়া প্রতিস্থাপন. বিপরীতে, অ্যারোমাটিসিটি লঙ্ঘন করে এমন প্রতিক্রিয়াগুলিতে, যেমন সংযোজন বা অক্সিডেশন, সুগন্ধযুক্ত যৌগগুলির প্রতিক্রিয়া হ্রাস পায়।

পরিকল্পনা:

পদ্ধতি:

একটি ইলেক্ট্রোফিলিক কণা তৈরি।

2. একটি π-জটিল গঠন (ধীরে)

3. একটি ϭ-জটিল বা কার্বোকেশনের গঠন

4. ϭ-জটিল থেকে একটি প্রোটন নির্মূল

হ্যালোজেনেশন।

নাইট্রেশন।

অ্যালকাইনাইজেশন।

48-স্প 3-সংকর কার্বন পরমাণুতে নিউক্লিওফিলিক প্রতিস্থাপনের প্রতিক্রিয়া: ϭ-বন্ড কার্বন-হেটেরোটম (হ্যালোজেন ডেরিভেটিভস, অ্যালকোহল) এর মেরুকরণের কারণে হেটেরোলাইটিক প্রতিক্রিয়া।

এসএন-নিউক্লিওফিলিক প্রতিস্থাপন প্রতিক্রিয়া

SN হল নিম্নলিখিত কার্যকরী গোষ্ঠীগুলি ধারণকারী স্যাচুরেটেড জৈব যৌগগুলির সর্বাধিক বৈশিষ্ট্য: হ্যালোজেন, হাইড্রক্সিল, থিওল এবং অ্যামিনো গ্রুপ।

SN 1 - দুর্বল নিউক্লিওফাইল এবং একটি মেরু দ্রাবকের উপস্থিতিতে তৃতীয় এবং আংশিক গৌণ অ্যালকেন হ্যালাইডের বৈশিষ্ট্যগত বৈশিষ্ট্য

পদ্ধতি:

আমি মঞ্চ

II পর্যায়

এসএন 2- প্রাথমিক এবং আংশিক গৌণ পরমাণুর বৈশিষ্ট্য।

পদ্ধতি:

49-নিউক্লিওফিলিক সংযোজন প্রতিক্রিয়া: কার্বন-অক্সিজেন π-বন্ড জড়িত হেটেরোলাইটিক প্রতিক্রিয়া (অ্যালডিহাইড এবং অ্যালকোহল, প্রাথমিক অ্যামাইনগুলির সাথে অ্যালডিহাইড এবং কিটোনের প্রতিক্রিয়া)। ইলেকট্রনিক এবং স্থানিক কারণের প্রভাব, অ্যাসিড অনুঘটকের ভূমিকা। নিউক্লিওফিলিক সংযোজন বিক্রিয়ার জৈবিক তাৎপর্য।

A N - নিউক্লিওফিলিক সংযোজন বিক্রিয়া।

অ্যালডিহাইড এবং কেটোনগুলির বৈশিষ্ট্য।

মধ্যে মহান গুরুত্ব জৈবিকভাবেঅ্যামোনিয়ার সাথে কার্বনিল যৌগগুলির (অ্যালডিহাইড এবং কিটোন) প্রতিক্রিয়া রয়েছে, ইমাইনস (শিফ বেস) গঠনের সাথে, খুব অস্থির, সহজে হাইড্রোলাইজড যৌগ।

অ্যালডিহাইড এবং কেটোন থেকে অ্যামাইনগুলির সংশ্লেষণে কিছু এনজাইমেটিক বিক্রিয়ায় ইমাইনগুলি মধ্যবর্তী হয়।

উদাহরণস্বরূপ, কিছু α-অ্যামিনো অ্যাসিড এই স্কিম অনুযায়ী শরীরে সংশ্লেষিত হয়।

অ্যালডিহাইডের সাথে অ্যামোনিয়ার মিথস্ক্রিয়া সম্ভাব্য সাইক্লাইজেশন দ্বারা জটিল হতে পারে। সুতরাং, ফরমালডিহাইড থেকে এ.এম. বাটলেরভ প্রথম একটি চিকিৎসা প্রস্তুতি গ্রহণ করেছিলেন - হেক্সামেথিলেনেটেট্রামাইন (ইউরোট্রপিন), যা ব্যাপকভাবে একটি এন্টিসেপটিক হিসাবে ব্যবহৃত হয়েছিল।

অ্যাসিড অনুঘটকসাবস্ট্রেট সক্রিয় করতে কাজ করে।

প্রতিক্রিয়া কেন্দ্র।

পদ্ধতি:

প্রতিক্রিয়ায় A N a অনুঘটক (অজৈব অ্যাসিড) বিক্রিয়ার হার বাড়াতে ব্যবহৃত হয়

পরিকল্পনা:

পদ্ধতি:

ক) অ্যালকোহলের সাথে মিথস্ক্রিয়া।অ্যালডিহাইড এক বা দুটি অ্যালকোহল অণুর সাথে বিক্রিয়া করে যথাক্রমে হেমিয়াসিটাল এবং অ্যাসিটাল তৈরি করতে পারে।

হেমিয়াসিটালস হল একটি কার্বন পরমাণুতে হাইড্রক্সিল এবং অ্যালকক্সিল (OR) উভয় গ্রুপ ধারণকারী যৌগ। অ্যাসিটাল হল একটি কার্বন পরমাণুতে দুটি অ্যালকোক্সি গ্রুপ ধারণকারী যৌগ:

hemiacetal acetal

অ্যাসিটাল প্রাপ্তির প্রতিক্রিয়াটি অবাঞ্ছিত প্রতিক্রিয়া থেকে সক্রিয় অ্যালডিহাইড গ্রুপকে "রক্ষা" করতে জৈব সংশ্লেষণে ব্যাপকভাবে ব্যবহৃত হয়:

কার্বোহাইড্রেটের রসায়নে এই ধরনের প্রতিক্রিয়া বিশেষ গুরুত্ব বহন করে।

খ) হাইড্রোসালফাইটের যোগদানঅন্যান্য পদার্থের সাথে মিশ্রণ থেকে অ্যালডিহাইডকে বিচ্ছিন্ন করতে এবং বিশুদ্ধ আকারে প্রাপ্ত করার জন্য কাজ করে, যেহেতু ফলস্বরূপ সালফো ডেরিভেটিভ খুব সহজেই হাইড্রোলাইজ করা হয়:

R-CH \u003d O + NaHSO 3 → R-CH (OH)-SO 3 Na।

ভিতরে) থিওলির সাথে প্রতিক্রিয়া. অ্যালডিহাইড এবং কেটোনগুলি অ্যাসিডিক পরিবেশে থিওলসের সাথে প্রতিক্রিয়া জানায়, ডিথিওএসিটাল গঠিত হয়:

ছ) হাইড্রোসায়ানিকের যোগদান(হাইড্রোসায়ানিক) অ্যাসিড:

CH 3 -CH \u003d O + H-CN → CH 3 -CH (CN) -OH।

ফলস্বরূপ যৌগটিতে মূল অ্যালডিহাইড বা কেটোনের চেয়ে একটি কার্বন পরমাণু বেশি থাকে, তাই এই প্রতিক্রিয়াগুলি কার্বন শৃঙ্খলকে লম্বা করতে ব্যবহৃত হয়।

ঙ) গ্রিগার্ড বিকারক এর সংযুক্তি. জৈব সংশ্লেষণে, গ্রিগার্ড বিকারকটি প্রায়শই ব্যবহৃত হয় - সহজতম জৈব যৌগগুলির মধ্যে একটি।

ডাইথাইল ইথারে একটি হ্যালোঅ্যালকনের দ্রবণ ম্যাগনেসিয়াম শেভিংয়ে যোগ করা হলে, একটি এক্সোথার্মিক প্রতিক্রিয়া সহজেই ঘটে, ম্যাগনেসিয়াম দ্রবণে চলে যায় এবং একটি গ্রিগনার্ড বিকারক তৈরি হয়:

R-X + Mg → R-Mg-X,

যেখানে R একটি অ্যালকাইল বা অ্যারিল র্যাডিকাল, X হল হ্যালোজেন।

- গ্রিগার্ড রিএজেন্টের মিথস্ক্রিয়াফর্মালডিহাইডের সাথে, প্রায় কোনও প্রাথমিক অ্যালকোহল (মিথানল ছাড়া) পাওয়া যেতে পারে। এর জন্য, গ্রিগার্ড রিএজেন্টের সংযোজন পণ্যটিকে জল দিয়ে হাইড্রোলাইজ করা হয়।

H 2 CO + RMgX → R-CH 2 -O-MgX → R-CH 2 -OH.

- অন্য কোন আলিফ্যাটিক অ্যালডিহাইড ব্যবহার করার সময়, সেকেন্ডারি অ্যালকোহলগুলি পাওয়া যেতে পারে:

- কিটোনের সাথে গ্রিগার্ড রিএজেন্টগুলির মিথস্ক্রিয়া দ্বারা তৃতীয় অ্যালকোহলগুলি পাওয়া যায়:

(CH 3) 2 C \u003d O + R-MgX → (CH 3) 2 C (R) -O-MgX → (CH 3) 2 C (R) -OH

16. অ্যালডিহাইড এবং কেটোনস। রাসায়নিক বৈশিষ্ট্য: ঘনীভবন বিক্রিয়া, নাইট্রোজেনযুক্ত যৌগের সাথে বিক্রিয়া। স্বতন্ত্র প্রতিনিধি এবং তাদের আবেদন।

অণুতে যে জৈব যৌগগুলির একটি কার্বনাইল গ্রুপ C=O আছে তাদের কার্বনাইল যৌগ বা অক্সো যৌগ বলে। তারা দুটি সম্পর্কিত গ্রুপে বিভক্ত - অ্যালডিহাইড এবং কেওটন।

ঘনীভবন প্রতিক্রিয়া:

অ্যালডল ঘনীভবন

CH অ্যাসিডিক বৈশিষ্ট্যযুক্ত যৌগগুলির সাথে, অ্যালডিহাইড এবং কেটোনগুলি বিভিন্ন ঘনীভবন বিক্রিয়ায় প্রবেশ করতে সক্ষম হয়। এই বিক্রিয়ায় মোবাইল হাইড্রোজেন ধারণকারী যৌগগুলি নিউক্লিওফিলিক বিকারক হিসাবে কাজ করে এবং একে বলা হয় মাইটেলিন উপাদান, এবং অ্যালডিহাইড এবং কেটোনগুলিকে কার্বনাইল উপাদান বলা হয়। অ্যালডল ঘনীভবনের প্রতিক্রিয়া অ্যালডিহাইড বা কেটোনের উপর পাতলা ক্ষারকের ক্রিয়ায় এগিয়ে যায়। একটি অ্যালডিহাইড অণু একটি মিথিলিন উপাদান, অন্যটি একটি কার্বক্সিলিক উপাদান।

একটি বেসের ক্রিয়াকলাপের অধীনে, অ্যালডিহাইড α CH অ্যাসিড কেন্দ্র থেকে একটি প্রোটন অপসারণ করে এবং একটি কার্বনিয়নে পরিণত হয়। কার্বনিয়ন একটি শক্তিশালী নিউক্লিওফাইল এবং অন্য অ্যালডিহাইড অণুর সাথে সংযুক্ত থাকে। একটি দুর্বল অ্যাসিড থেকে একটি প্রোটন নির্মূল করার কারণে ফলস্বরূপ অ্যানিয়নের স্থিতিশীলতা ঘটে।

পদ্ধতি:

যদি অ্যালডল ঘনীভবন জলের নির্মূলের সাথে থাকে (উচ্চ তাপমাত্রায়), তবে এই জাতীয় ঘনীভবনকে ক্রোটোনিক ঘনীভবন বলা হয়:

অ্যালডল বা ক্র্যাটোনিক ঘনীভবনের প্রতিক্রিয়া প্রায়শই একটি মিশ্র পদার্থে সঞ্চালিত হয়। যখন মিথিলিন এবং কার্বক্সিলিক উপাদান বিভিন্ন যৌগ হয়। এই প্রতিক্রিয়ার জন্য অংশীদারদের নির্বাচন এই সত্যের উপর ভিত্তি করে যে কার্বনাইল উপাদানটি নিউক্লিওফিলিক সংযোজন বিক্রিয়ায় অত্যন্ত প্রতিক্রিয়াশীল হতে হবে। মূলত এটি একটি অ্যালডিহাইড। একই সময়ে, মিথিলিন উপাদানটির অবশ্যই উচ্চ CH-অম্লতা থাকতে হবে - বিভিন্ন অ্যালডিহাইড বা কেটোন যাতে একটি α-হাইড্রোজেন পরমাণু থাকে।

নিউক্লিওফিলিক সংযোজন প্রতিক্রিয়া - সংযোজন প্রতিক্রিয়া যেখানে প্রাথমিক পর্যায়ে আক্রমণ একটি নিউক্লিওফাইল দ্বারা সঞ্চালিত হয় - একটি কণা যা নেতিবাচকভাবে চার্জ করা হয় বা একটি মুক্ত ইলেক্ট্রন জোড়া থাকে।

চূড়ান্ত ধাপে, ফলস্বরূপ কার্বনিয়ন ইলেক্ট্রোফিলিক আক্রমণের মধ্য দিয়ে যায়।

মেকানিজমের সাদৃশ্য থাকা সত্ত্বেও, সংযোজন প্রতিক্রিয়াগুলি কার্বন-কার্বন এবং কার্বন-হেটেরোটম বন্ধন দ্বারা আলাদা করা হয়।

নিউক্লিওফিলিক সংযোজন প্রতিক্রিয়া ডাবল বন্ডের তুলনায় ট্রিপল বন্ডের জন্য বেশি সাধারণ।

কার্বন-কার্বন বন্ধনে নিউক্লিওফিলিক সংযোজন প্রতিক্রিয়া

একাধিক বন্ড নিউক্লিওফিলিক সংযোজন সাধারণত একটি দ্বি-পদক্ষেপ Ad N 2 প্রক্রিয়া - একটি বাইমোলেকুলার নিউক্লিওফিলিক সংযোজন প্রতিক্রিয়া:

C=C বন্ডে নিউক্লিওফিলিক সংযোজন বেশ বিরল, এবং, একটি নিয়ম হিসাবে, যদি যৌগটিতে ইলেকট্রন-প্রত্যাহারকারী উপাদান থাকে। মাইকেল প্রতিক্রিয়া এই শ্রেণীর সবচেয়ে গুরুত্বপূর্ণ:

ট্রিপল বন্ডে সংযুক্তি C=C বন্ডে সংযুক্তির অনুরূপ:

একটি কার্বন-হেটারোএটম বন্ডে নিউক্লিওফিলিক সংযোজন বিক্রিয়া একাধিক কার্বন-হেটেরোটম বন্ডে নিউক্লিওফিলিক সংযোজন Ad N 2 প্রক্রিয়া রয়েছে

একটি নিয়ম হিসাবে, প্রক্রিয়ার হার-সীমিত পর্যায়ে একটি নিউক্লিওফিলিক আক্রমণ, ইলেক্ট্রোফিলিক সংযোজন দ্রুত ঘটে।

কখনও কখনও সংযোজন পণ্যগুলি একটি নির্মূল প্রতিক্রিয়ায় প্রবেশ করে, যার ফলে সম্মিলিতভাবে একটি প্রতিস্থাপন প্রতিক্রিয়া দেয়:

C=O বন্ডে নিউক্লিওফিলিক সংযোজন খুবই সাধারণ, যা খুবই ব্যবহারিক, শিল্প এবং পরীক্ষাগারের গুরুত্ব।

অসম্পৃক্ত কেটোনগুলির অ্যাসিলেশন

এই পদ্ধতিতে একটি পোলার অ্যাপ্রোটিক দ্রাবক যেমন DMF বা Me 2 SO-তে অ্যালডিহাইড এবং সায়ানাইড আয়ন দিয়ে সাবস্ট্রেটের চিকিত্সা করা জড়িত। এই পদ্ধতিটি a,b-অসম্পৃক্ত কিটোন, এস্টার এবং নাইট্রিলের ক্ষেত্রে প্রযোজ্য।

ketones সঙ্গে esters এর ঘনীভবন

যখন এস্টারগুলি কিটোনগুলির সাথে ঘনীভূত হয়, তখন α-ডাইকেটোনের ফলন কম হয়, প্রায় 40%, এটি এস্টার স্ব-ঘনকরণের পার্শ্ব প্রতিক্রিয়ার কারণে হয়।

নাইট্রো যৌগের হাইড্রোলাইসিস (Nef প্রতিক্রিয়া)

নেফ বিক্রিয়া হল কার্বনিল যৌগ গঠনের সাথে নাইট্রো যৌগের অ্যাসিড হাইড্রোলাইসিসের একটি বিক্রিয়া। 1892 সালে রাশিয়ান রসায়নবিদ M.I. 1894 সালে কনভালভ এবং জে. নেফ। নেফ বিক্রিয়াটি নাইট্রো যৌগগুলির (নাইট্রনিক অ্যাসিড) অ্যাসিল ফর্মগুলির হাইড্রোলাইসিসে গঠিত এবং তাই প্রাথমিক এবং মাধ্যমিক অ্যালিফ্যাটিক এবং অ্যালিসাইক্লিক নাইট্রো যৌগগুলি এতে প্রবেশ করতে পারে।

নেফ প্রতিক্রিয়া 80-85% পর্যন্ত ফলন সহ ডিকার্বনিল যৌগগুলি প্রাপ্ত করা সম্ভব করে তোলে। এটি করার জন্য, বিক্রিয়াটি pH=1 এ সঞ্চালিত হয়, যেহেতু কম অম্লীয় মাধ্যমে, নাইট্রোনিক অ্যাসিডগুলি নাইট্রো যৌগের রূপান্তর হ্রাসের সাথে আবার একটি নাইট্রো যৌগে পরিণত হয় এবং আরও অম্লীয় একটিতে, এর গঠন হয়। উপ-পণ্য বৃদ্ধি পায়। এই বিক্রিয়াটি t = 0-5 0 C এ সঞ্চালিত হয়।

পাইপেরিডিনের উপস্থিতিতে অ্যাসিড ক্লোরাইডের সাথে কেটোনগুলির মিথস্ক্রিয়া

লিথিয়াম অ্যালুমিনিয়াম হাইড্রাইডের ক্রিয়ায় অ্যাসিড ক্লোরাইডগুলি সহজেই প্রাথমিক অ্যালকোহলে হ্রাস পায়। কিন্তু যদি পাইপিরিডিনের ক্রিয়াকলাপের অধীনে কেটোন থেকে প্রাপ্ত এনামিন অ্যাসিড ক্লোরাইডের সাথে বিক্রিয়া করা হয়, তবে প্রাথমিকভাবে প্রাপ্ত লবণের হাইড্রোলাইসিসের পরে, বি-ডাইকেটোন তৈরি হয়।