ترکیب گروه کربوکسیل شامل. اسیدهای کربوکسیلیک

گروه کربوکسیل دو گروه عملکردی - کربونیل و هیدروکسیل را ترکیب می کند که متقابلا بر یکدیگر تأثیر می گذارند. این تأثیر از طریق سیستم صرف منتقل می شود sp 2 -اتم O–C–O.

ساختار الکترونیکی گروه -COOH به اسیدهای کربوکسیلیک خواص شیمیایی و فیزیکی مشخصه آنها را می دهد.

1. تغییر چگالی الکترون به اتم اکسیژن کربونیل باعث قطبش اضافی (در مقایسه با الکل ها و فنل ها) پیوند О-Н می شود که تحرک اتم هیدروژن را تعیین می کند. خواص اسیدی).
در یک محلول آبی، کربوکسیلیک اسیدها به یون ها تجزیه می شوند:

با این حال، اسیدهای کربوکسیلیک به طور کلی اسیدهای ضعیفی هستند: در محلول های آبی، نمک آنها به شدت هیدرولیز می شود.
تجربه ویدیویی "اسیدهای کربوکسیلیک - الکترولیت های ضعیف".

2. کاهش چگالی الکترون (δ+) روی اتم کربن در گروه کربوکسیل، واکنش‌ها را ممکن می‌سازد. جایگزینی نوکلئوفیلیک-گروه های OH

3. گروه -COOH به دلیل بار مثبت روی اتم کربن، چگالی الکترون روی رادیکال هیدروکربنی مرتبط با آن را کاهش می دهد، i.e. در رابطه با او است برداشت الکترونقائم مقام. در مورد اسیدهای اشباع، گروه کربوکسیل خود را نشان می دهد -من -اثر، و در غیر اشباع (به عنوان مثال، CH 2 \u003d CH-COOH) و معطر (C 6 H 5 -COOH) - -من و -م -اثرات.

4. گروه کربوکسیل، به عنوان یک گیرنده الکترون، باعث پلاریزاسیون اضافی پیوند C-H در موقعیت همسایه (α-) می شود و تحرک اتم α-هیدروژن را در واکنش های جانشینی در رادیکال هیدروکربنی افزایش می دهد.
همچنین به "مراکز واکنش در مولکول های کربوکسیلیک اسید" مراجعه کنید.

اتم های هیدروژن و اکسیژن در گروه کربوکسیل COOH قادر به تشکیل پیوندهای هیدروژنی بین مولکولی هستند که تا حد زیادی تعیین کننده است. مشخصات فیزیکیاسیدهای کربوکسیلیک

به دلیل ارتباط مولکول ها، اسیدهای کربوکسیلیک نقطه جوش و ذوب بالایی دارند. در شرایط عادی، آنها در حالت مایع یا جامد وجود دارند.

به عنوان مثال، ساده ترین نماینده، اسید فرمیک HCOOH، یک مایع بی رنگ با bp است. 101 درجه سانتیگراد، و اسید استیک خالص بی آب CH 3 COOH، هنگامی که تا 16.8 درجه سانتیگراد خنک شود، به کریستال های شفاف شبیه یخ تبدیل می شود (از این رو نام آن است. اسید یخبندان).
تجربه ویدیویی "اسید استیک یخ".
ساده ترین اسید معطر - بنزوئیک C 6 H 5 COOH (mp. 122.4 درجه سانتیگراد) - به راحتی تصعید می شود، یعنی. بدون عبور از حالت مایع به حالت گازی تغییر می کند. هنگامی که خنک می شود، بخارات آن به کریستال تبدیل می شود. از این خاصیت برای پاکسازی یک ماده از ناخالصی ها استفاده می شود.
تجربه ویدیویی "تصعید بنزوئیک اسید".

حلالیت اسیدهای کربوکسیلیک در آب به دلیل تشکیل پیوندهای هیدروژنی بین مولکولی با حلال است:

همولوگ های پایین تر C 1 - C 3 با آب به هر نسبت قابل اختلاط هستند. با افزایش رادیکال هیدروکربن، حلالیت اسیدها در آب کاهش می یابد. اسیدهای بالاتر مانند پالمیتیک C 15 H 31 COOH و استئاریک C 17 H 35 COOH جامدات بی رنگ هستند که در آب نامحلول هستند.

اسیدهای کربوکسیلیکترکیباتی که حاوی یک گروه کربوکسیل هستند، نامیده می شوند:

اسیدهای کربوکسیلیک متمایز می شوند:

اسیدهای کربوکسیلیک مونوبازیک؛
اسیدهای دوبازیک (دی کربوکسیلیک) (2 گروه UNSD).

بسته به ساختار، اسیدهای کربوکسیلیک متمایز می شوند:

آلیفاتیک;
alicyclic;
معطر

نمونه هایی از اسیدهای کربوکسیلیک

دریافت کربوکسیلیک اسید

1. اکسیداسیون الکل های اولیه با پرمنگنات پتاسیم و دی کرومات پتاسیم:

2. هیدرولیز هیدروکربن های هالوژنه حاوی 3 اتم هالوژن در یک اتم کربن:

3. بدست آوردن کربوکسیلیک اسید از سیانیدها:

هنگام گرم شدن، نیتریل هیدرولیز می شود و استات آمونیوم تشکیل می دهد:

وقتی اسیدی می شود، اسید رسوب می کند:

4. استفاده از معرف های گریگنارد:

5. هیدرولیز استرها:

6. هیدرولیز انیدریدهای اسیدی:

7. روش های خاص برای به دست آوردن اسیدهای کربوکسیلیک:

اسید فرمیک از گرم کردن مونوکسید کربن (II) با هیدروکسید سدیم پودر شده تحت فشار به دست می آید:

اسید استیک از اکسیداسیون کاتالیزوری بوتان با اکسیژن اتمسفر به دست می آید:

اسید بنزوئیک از اکسیداسیون همولوگ های تک جایگزین با محلول پرمنگنات پتاسیم به دست می آید:

واکنش Cannicaro. بنزآلدئید با محلول هیدروکسید سدیم 40-60 درصد در دمای اتاق درمان می شود.

خواص شیمیایی اسیدهای کربوکسیلیک

در یک محلول آبی، کربوکسیلیک اسیدها تجزیه می شوند:

تعادل به شدت به چپ منتقل می شود، زیرا اسیدهای کربوکسیلیک ضعیف هستند.

جانشین ها از طریق اثر القایی بر اسیدیته تأثیر می گذارند. چنین جایگزین هایی چگالی الکترون را به سمت خود می کشند و یک اثر القایی منفی (-I) روی آنها ایجاد می شود. کشیدن چگالی الکترون منجر به افزایش اسیدیته اسید می شود. جایگزین های دهنده الکترون یک بار القایی مثبت ایجاد می کنند.

1. تشکیل نمک. واکنش با اکسیدهای بازی، نمک اسیدهای ضعیف و فلزات فعال:

اسیدهای کربوکسیلیک ضعیف هستند، زیرا اسیدهای معدنی آنها را از نمکهای مربوطه جابجا می کند:

2. تشکیل مشتقات عملکردی اسیدهای کربوکسیلیک:

3. استرها هنگامی که یک اسید با الکل در حضور اسید سولفوریک گرم می شود - یک واکنش استری شدن:

4. تشکیل آمیدها، نیتریل ها:

3. خواص اسیدها با وجود رادیکال هیدروکربنی مشخص می شود. اگر واکنش در حضور فسفر قرمز ادامه یابد، محصول زیر را تشکیل می دهد:

4. واکنش اضافه.

8. دکربوکسیلاسیون. این واکنش با ذوب یک قلیایی با نمک فلز قلیایی یک اسید کربوکسیلیک انجام می شود:

9. اسید دی بازیک به راحتی جدا می شود CO 2هنگام گرم شدن:

مواد اضافی در مورد: اسیدهای کربوکسیلیک.

	ماشین حساب های شیمی
شیمی آنلاین در وب سایت ما برای حل مسائل و معادلات.

گروه کربوکسی

گروه کربوکسی، کربوکسیل، - گروه تک ظرفیتی

مشخصه از اسیدهای کربوکسیلیکاز کربونیل تشکیل شده است

و گروه های هیدروکسیل (-OH) (از این رو نام: کربوهیدرات + اکسیل).

فرهنگ لغت پلی تکنیک دایره المعارفی بزرگ. 2004 .

ببینید که "CARBOXY GROUP" در سایر لغت نامه ها چیست:

- (کربوکسیل) COOH یک گروه تک ظرفیتی کاربردی است که بخشی از اسیدهای کربوکسیلیک است و خاصیت اسیدی آنها را تعیین می کند. ساختار گروه کربوکسیل ... ویکی پدیا

کربوکسیل، گروه کربوکسیل [کربوکسیلیک… + گرم. ترش] - یک گروه COOH تک اتمی مشخص کننده آلی، به اصطلاح. اسیدهای کربوکسیلیک، به عنوان مثال، اسید استیک CH3COOH فرهنگ لغت بزرگی از کلمات خارجی. انتشارات IDDK، 2007 ... فرهنگ لغت کلمات خارجی زبان روسی

گروه کربوکسی- (کربوکسیل)، COOH اسید گروه C موجود در (نگاه کنید به). تعداد K.g تعیین کننده باز بودن اسید است ... دایره المعارف بزرگ پلی تکنیک

کربوکسیل، گروه تک ظرفیتی عاملی کربوکسیلیک اسیدها) و تعیین خواص اسیدی آنها ... دایره المعارف بزرگ شوروی

گروه کربوکسیل- کربوکسیل ... فرهنگ لغت مترادف های شیمیایی I

یک گرم یک ظرفیتی COOH که وجود آن وابستگی سازمان را تعیین می کند. ترکیبات اسیدهای کربوکسیلیک مثال: اسید استیک CH3COOH. هنگامی که هیدروژن با یک فلز در پتاسیم جایگزین می شود، نمک ها تشکیل می شوند، هنگامی که هیدروژن با رادیکال استایرت جایگزین می شود ... ... دایره المعارف زمین شناسی

بنزیل استات دارای یک گروه عاملی اتر (با رنگ قرمز)، یک گروه استیل (سبز) و یک گروه بنزیل (نارنجی) است. قطعه ساختاری گروه عملکردی یک آلی ... ویکی پدیا

گروه عملکردی- گروه عاملی گروه عاملی قطعه ساختاری یک مولکول که مشخصه یک کلاس معین از ترکیبات آلی است و خواص شیمیایی آن را تعیین می کند. نمونه هایی از گروه های عاملی: آزید، هیدروکسیل، کربونیل، ... ... فرهنگ لغت توضیحی انگلیسی به روسی نانوتکنولوژی. - م.

گروه کربوکسی، کربوکسیل، گروه تک ظرفیتی مشخصه کربوکسیلیک اسیدها. از گروه های کربونیل و هیدروکسیل (OH) تشکیل شده است (از این رو نام: کربوهیدرات + اکسیل) ... فرهنگ لغت پلی تکنیک دایره المعارفی بزرگ

کربوکسیل، گروه تک ظرفیتی عاملی کربوکسیلیک اسیدها) و تعیین خواص اسیدی آنها ... دایره المعارف بزرگ شوروی

گروه کربوکسیل- کربوکسیل ... فرهنگ لغت مترادف های شیمیایی I

گروه کربوکسیل (کربوکسیل) -COOH - یک گروه تک ظرفیتی عملکردی است که بخشی از اسیدهای کربوکسیلیک است و خواص اسیدی آنها را تعیین می کند.

ساختار گروه کربوکسیل

گروه کربوکسیل دو گروه عاملی - کربونیل (>C=O) و هیدروکسیل (-OH) را ترکیب می کند که متقابلا بر یکدیگر تأثیر می گذارند.

خواص اسیدی اسیدهای کربوکسیلیک به دلیل تغییر چگالی الکترون به اکسیژن کربونیل و قطبش اضافی (در مقایسه با الکل) پیوند O-H است.

در یک محلول آبی، کربوکسیلیک اسیدها به یون ها تجزیه می شوند:

R-COOH = R-COO - + H+

حلالیت در آب و نقطه جوش بالای اسیدها به دلیل تشکیل پیوندهای هیدروژنی بین مولکولی است.

با افزایش وزن مولکولی، حلالیت اسیدها در آب کاهش می یابد.

این یک مقاله خرد در شیمی آلی است. می توانید با اضافه کردن پروژه به آن کمک کنید.

نظر خود را در مورد مقاله "گروه کربوکسیل" بنویسید.

گزیده ای که گروه کربوکسیل را مشخص می کند

چند روز قبل از عزیمت روستوف، به مناسبت پیروزی نیروهای روسی، مراسم دعا در کلیسای جامع برنامه ریزی شد و نیکولای به مراسم عشای ربانی رفت. او تا حدودی پشت فرماندار ایستاد و با گرانش رسمی، به فکر موضوعات مختلف بود، از خدمت جان سالم به در برد. وقتی نماز تمام شد، همسر استاندار او را نزد خود خواند.
شاهزاده خانم را دیده ای؟ او گفت و سرش را به خانم سیاه پوشی که پشت کلیرو ایستاده بود اشاره کرد.
نیکولای بلافاصله پرنسس ماریا را شناخت، نه چندان از نمایه اش که از زیر کلاهش قابل مشاهده بود، بلکه با احساس احتیاط، ترس و ترحم که بلافاصله او را گرفت. پرنسس مری که آشکارا در افکار خود غوطه ور بود، آخرین صلیب های خود را قبل از ترک کلیسا می ساخت.
نیکولای با تعجب به چهره او نگاه کرد. همان چهره‌ای بود که قبلاً دیده بود، همان تجلی کلی کار ظریف، درونی و معنوی در او بود. اما اکنون کاملاً متفاوت روشن شده بود. ابراز تاسف برانگیز، دعا و امید بر او بود. همانطور که قبلاً با نیکولای در حضور او ، بدون اینکه منتظر توصیه همسر فرماندار باشد تا به او نزدیک شود ، بدون اینکه از خود بپرسد که آیا خوب است ، شایسته یا نه ، توسل او به او در اینجا در کلیسا ، به او نزدیک شد و گفت که غم او را شنیده بود و با تمام وجود با او همدردی می کند. به محض شنیدن صدای او، ناگهان نور درخشانی در چهره اش روشن شد و در عین حال غم و شادی او را روشن کرد.