Этиленнің практикалық қолданылуы. Жемістердің пісуі үшін этилен және ацетилен газдарын қолдану

Физикалық қасиеттері

Этан және n. у.- түссіз газ, иіссіз. Молярлық массасы - 30,07. Балқу температурасы -182,81 °C, қайнау температурасы -88,63 °C. . Тығыздығы ρ газ. \u003d 0,001342 г / см³ немесе 1,342 кг / м³ (н.а.), ρ fl. \u003d 0,561 г / см³ (T \u003d -100 ° C). Диссоциация константасы 42 (суда, сәйкес) [ көзі?]. 0 ° C кезінде бу қысымы - 2,379 МПа.

Химиялық қасиеттері

Химиялық формула C 2 H 6 (рационалды CH 3 CH 3). Ең тән реакциялар сутекті галогендермен алмастыру болып табылады, олар бос радикал механизмі бойынша жүреді. Этанды 550-650 °С температурада термиялық дегидрлеу кетенге, 800 °С жоғары температурада катацетиленге әкеледі (бензолиз де түзіледі). 300-450°С тікелей хлорлау – этилхлоридке дейін, газ фазасында нитрлеу нитроэтан-нитрометан қоспасын (3:1) береді.

Түбіртек

Өнеркәсіпте

Өнеркәсіпте ол мұнай мен табиғи газдардан алынады, мұнда көлем бойынша 10%-ға дейін жетеді. Ресейде мұнай газдарындағы этанның мөлшері өте төмен. АҚШ пен Канадада (мұнай мен табиғи газдардағы мөлшері жоғары) ол этиленді өндіру үшін негізгі шикізат ретінде қызмет етеді.

In vitro

Вюрц реакциясы арқылы йодометаннан, Кольбе реакциясы арқылы электролиз арқылы натрий ацетатынан, натрий пропионатын сілтімен балқыту арқылы, этилбромидтен Гриньард реакциясы арқылы, этиленді (Pd артық) немесе ацетиленді (Рэни никельінің қатысуымен) гидрлеу арқылы алады. ).

Қолдану

Өнеркәсіпте этанның негізгі қолданылуы этилен өндіру болып табылады.

Бутан(C 4 H 10) - класс органикалық қосылыс алкандар. Химияда бұл атау негізінен n-бутанға сілтеме жасау үшін қолданылады. Сол атауда n-бутан мен оның қоспасы бар изомер изобутан CH(CH3)3. Атау «бірақ-» түбірінен шыққан (ағылшынша атауы май қышқылы - май қышқылы) және «-an» жұрнағы (алкандарға жатады). Жоғары концентрацияда ол улы, бутанды ингаляциялау өкпе-тыныс алу аппаратының дисфункциясын тудырады. Құрамында табиғи газ, қашан қалыптасады крекинг мұнай өнімдері, байланысты бөлген кезде мұнай газы, «майлы» табиғи газ. Көмірсутекті газдардың өкілі ретінде ол жанғыш және жарылғыш, улылығы төмен, өзіне тән иісі бар, есірткілік қасиетке ие. Ағзаға әсер ету дәрежесі бойынша газ ГОСТ 12.1.007-76 бойынша 4-ші қауіптілік класындағы (төмен қауіпті) заттарға жатады. Жүйке жүйесіне зиянды әсер етеді .

изомерия

Бутанда екі бар изомер:

Физикалық қасиеттері

Бутан – түссіз жанғыш газ, ерекше иісі бар, жеңіл сұйылтылатын (0 °С-тан төмен және қалыпты қысымда немесе жоғары қысымда және қалыпты температурада – өте ұшатын сұйықтық). Мұздату температурасы -138°C (қалыпты қысымда). Ерігіштіксуда - 100 мл суда 6,1 мг (n-бутан үшін, 20 ° C, ол органикалық еріткіштерде әлдеқайда жақсы ериді. ). Қалыптастыруға болады азеотроптышамамен 100 °C температурада және 10 атм қысымда сумен қоспасы.

Іздеу және қабылдау

Газ конденсатында және мұнай газында (12% дейін) бар. Бұл каталитикалық және гидрокаталитикалық өнім крекингмұнай фракциялары. Зертханадан алуға болады Вюрц реакциялары.

2 C 2 H 5 Br + 2Na → CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 + 2NaBr

Бутан фракциясының күкіртсізденуі (демеркаптанизациясы).

Тікелей жұмыс істейтін бутан фракциясы негізінен метил және этил меркаптандарымен ұсынылған күкірт қосылыстарынан тазартылуы керек. Бутан фракциясын меркаптандардан тазарту әдісі көмірсутекті фракциядан меркаптандарды сілтілі экстракциялаудан және дисульфидті мұнайдың бөлінуімен атмосфералық оттегімен біртекті немесе гетерогенді катализаторлардың қатысуымен кейіннен сілтіні регенерациялаудан тұрады.

Қолданулар және реакциялар

Бос радикалды хлорлау кезінде ол 1-хлоро- және 2-хлорбутан қоспасын құрайды. Олардың қатынасы 1 және 2 позициялардағы C-H байланыстарының беріктігінің айырмашылығымен жақсы түсіндіріледі (425 және 411 кДж/моль). Ауа формаларында толық жану көміртегі диоксидіжәне су. Бутанмен бірге қолданылады пропаншақпақтарда, сұйытылған күйдегі газ баллондарында, иісі бар, өйткені құрамында арнайы қосылған хош иісті заттар. Бұл жағдайда әртүрлі құрамы бар «қысқы» және «жаз» қоспалары қолданылады. 1 кг калориялық құндылығы 45,7 МДж (12,72 кВтсағ).

2C 4 H 10 + 13 O 2 → 8 CO 2 + 10 H 2 O

Оттегі болмаған жағдайда ол түзіледі күйенемесе көміртегі тотығынемесе екеуі бірге.

2C 4 H 10 + 5 O 2 → 8 C + 10 H 2 O

2C 4 H 10 + 9 O 2 → 8 CO + 10 H 2 O

берік Дюпоналу әдісін әзірледі малеин ангидридікаталитикалық тотығу кезінде n-бутаннан.

2 CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 + 7 O 2 → 2 C 2 H 2 (CO) 2 O + 8 H 2 O

n-бутан – өндіріске арналған шикізат бутен, 1,3-бутадиен, жоғары октанды бензиндердің құрамдас бөлігі. Жоғары тазалықтағы бутанды және әсіресе изобутанды тоңазытқыш агент ретінде пайдалануға болады. Мұндай жүйелердің өнімділігі фреонға қарағанда біршама төмен. Бутан фреонды салқындатқыштардан айырмашылығы экологиялық таза.

Тамақ өнеркәсібінде бутан ретінде тіркелген тағамдық қоспа E943a, және изобутан - E943b, Қалай отынды, мысалы, жылы дезодоранттар.

Этилен(қосу IUPAC: Этен) - органикалық химиялық қосылыс, C 2 H 4 формуласымен сипатталған. Ең қарапайым алкен (олефин). Этилен табиғатта іс жүзінде кездеспейді. Бұл жеңіл иісі бар түссіз жанғыш газ. Суда (0°С температурада 100 мл суда 25,6 мл), этанолда (бірдей жағдайларда 359 мл) жартылай ериді. Диэтил эфирінде және көмірсутектерде жақсы ериді. Құрамында қос байланыс бар, сондықтан қанықпаған немесе қанықпаған деп жіктеледі көмірсутектер. Өнеркәсіпте өте маңызды рөл атқарады, сонымен қатар фитогормон. Этилен - әлемдегі ең көп өндірілетін органикалық қосылыс ; этиленнің жалпы әлемдік өндірісі 2008 113 млн тоннаны құрады және жылына 2-3%-ға өсуін жалғастыруда .

Қолдану

Этилен жетекші өнім болып табылады негізгі органикалық синтезжәне келесі қосылыстарды алу үшін қолданылады (алфавиттік ретпен берілген):

Винилацетат;

Дихлорэтан / винилхлорид(3 орын, жалпы көлемнің 12%-ы);

Этилен оксиді(2 орын, жалпы көлемнің 14-15%);

Полиэтилен(1 орын, жалпы көлемнің 60% дейін);

Стирол;

Сірке қышқылы;

Этилбензол;

этиленгликоль;

Этанол.

Оттегімен араласқан этилен медицинада қолданылады анестезия 1980 жылдардың ортасына дейін КСРО мен Таяу Шығыста. Этилен фитогормонбарлық дерлік өсімдіктер , басқалардың арасында қылқан жапырақты инелердің құлауына жауапты.

Негізгі химиялық қасиеттері

Этилен - химиялық белсенді зат. Молекуладағы көміртек атомдары арасында қос байланыс болғандықтан, олардың бірінің беріктігі аз, оңай үзіледі, ал байланыс үзілген жерде молекулалар қосылып, тотығады және полимерленеді.

Галогендеу:

CH 2 \u003d CH 2 + Cl 2 → CH 2 Cl-CH 2 Cl

Бром суы түссізденеді. Бұл қанықпаған қосылыстарға сапалы реакция.

Гидрогенизация:

CH 2 \u003d CH 2 + H - H → CH 3 - CH 3 (Ni әсерінен)

Гидрогалогендеу:

CH 2 \u003d CH 2 + HBr → CH 3 - CH 2 Br

Ылғалдандыру:

CH 2 \u003d CH 2 + HOH → CH 3 CH 2 OH (катализатор әсерінен)

Бұл реакцияны А.М. Бутлеров, және ол этил спиртін өнеркәсіптік өндіру үшін қолданылады.

Тотығу:

Этилен оңай тотығады. Егер этиленді калий перманганатының ерітіндісінен өткізсе, ол түссіз болады. Бұл реакция қаныққан және қанықпаған қосылыстарды ажырату үшін қолданылады.

Этилен оксиді – нәзік зат, оттегі көпірі үзіліп, су қосылып, нәтижесінде этиленгликоль:

C 2 H 4 + 3O 2 → 2CO 2 + 2H 2 O

Полимерлену:

nCH 2 \u003d CH 2 → (-CH 2 -CH 2 -) n

Изопрен CH 2 \u003d C (CH 3) -CH \u003d CH 2, 2-метилбутадиен-1,3 - қанықпаған көмірсутек диен сериясы (C n Х 2n−2 ) . Қалыпты жағдайда түссіз сұйықтық. Ол мономерүшін табиғи каучукжәне басқа да табиғи қосылыстардың көптеген молекулалары үшін құрылымдық бірлік – изопреноидтар, немесе терпеноидтар. . Ішінде ериді алкоголь. Изопрен полимерленіп, изопрен береді каучуктар. Изопрен де әрекет етеді полимерленувинил қосылымдарымен.

Іздеу және қабылдау

Табиғи каучук изопреннің полимері болып табылады - көбінесе цис-1,4-полиизопрен, молекулалық салмағы 100 000-нан 1 000 000-ға дейін. Оның құрамында қоспалар сияқты басқа материалдардың бірнеше пайызы бар, мысалы тиіндер, май қышқылы, шайыр және бейорганикалық заттар. Табиғи каучуктың кейбір көздері деп аталады гуттаперчажәне транс-1,4-полиизопреннен тұрады, құрылымдық изомер, ұқсас, бірақ бірдей емес қасиеттері бар. Изопренді көптеген ағаш түрлері шығарады және атмосфераға шығарады (негізгісі емен) Өсімдіктердің изопреннің жылдық өндірісі шамамен 600 млн тоннаны құрайды, оның жартысын тропиктік жалпақ жапырақты ағаштар, қалғанын бұталар өндіреді. Атмосфераға әсер еткеннен кейін изопрен бос радикалдармен (мысалы, гидроксил (OH) радикалы) және аз дәрежеде озонмен айналады. сияқты әртүрлі заттарға айналады альдегидтер, гидроксипероксидтер, органикалық нитраттар және эпоксидтер, олар аэрозоль түзу үшін су тамшыларымен араласады немесе тұман. Ағаштар бұл механизмді жапырақтардың күннің қызып кетуіне жол бермеу үшін ғана емес, сонымен қатар бос радикалдардан, әсіресе, бос радикалдардан қорғау үшін пайдаланады. озон. Изопрен алғаш рет табиғи каучукты термиялық өңдеу арқылы алынған. Көбінесе термиялық өнім ретінде коммерциялық қол жетімді крекинг нафтанемесе майлар, сондай-ақ өндірістегі жанама өнім этилен. Жылына 20 мың тоннаға жуық өнім өндіріледі. Изопрен өндірісінің шамамен 95% табиғи каучуктың синтетикалық нұсқасы болып табылатын цис-1,4-полиизопренді өндіруге жұмсалады.

Бутадиен-1,3(дивинил) CH 2 \u003d CH-CH \u003d CH 2 - қанықпаған көмірсутек, ең қарапайым өкілі диен көмірсутектер.

Физикалық қасиеттері

Бутадиен – түссіз газтән иісі бар қайнау температурасы-4,5°C балқу температурасы-108,9°C, тұтану температурасы-40°C максималды рұқсат етілген концентрацияауада (MAC) 0,1 г/м³, тығыздығы-6 °C температурада 0,650 г/см³.

Біз суда аздап ерітеміз, біз спиртте, керосинде ауамен 1,6-10,8% мөлшерінде жақсы ериміз.

Химиялық қасиеттері

Бутадиен бейім полимерлену, оңай тотығады ауабіліммен пероксидполимерленуді тездететін қосылыстар.

Түбіртек

Бутадиен реакция нәтижесінде алынады Лебедевберілу этил спиртіарқылы катализатор:

2CH 3 CH 2 OH → C 4 H 6 + 2H 2 O + H 2

Немесе қалыпты дегидрлеу бутилен:

CH 2 \u003d CH-CH 2 -CH 3 → CH 2 \u003d CH-CH \u003d CH 2 + H 2

Қолдану

Бутадиеннің полимерленуі синтетикалық зат түзеді резеңке. Сополимерлену акрилонитрилжәне стиролалу ABS пластик.

Бензол (C 6 Х 6 , Ph Х) - органикалық химиялық қосылыс, түссіз сұйықтықжағымды тәттілікпен иіс. Қарапайымдылар ароматты көмірсутек. Бензол құрамына кіреді бензин, кеңінен қолданылады өнеркәсіп, өндірістің шикізаты болып табылады дәрілер, әртүрлі пластмассалар, синтетикалық резеңке, бояғыштар. Бензол құрамына кірсе де шикі мұнай, өнеркәсіптік ауқымда ол оның басқа компоненттерінен синтезделеді. улы, канцерогенді.

Физикалық қасиеттері

Ерекше өткір иісі бар түссіз сұйықтық. Балқу температурасы = 5,5 °C, қайнау температурасы = 80,1 °C, тығыздығы = 0,879 г/см³, молярлық массасы = 78,11 г/моль. Барлық көмірсутектер сияқты бензол жанып, көп күйе түзеді. Ауамен жарылғыш қоспалар түзеді, жақсы араласады эфирлер, бензинжәне басқа органикалық еріткіштер, сумен қайнау температурасы 69,25 ° C (91% бензол) азеотропты қоспаны құрайды. Суда ерігіштігі 1,79 г/л (25 °C).

Химиялық қасиеттері

Ауыстыру реакциялары бензолға тән – бензол әрекеттеседі алкендер, хлор алкандар, галогендер, азотжәне күкірт қышқылы. Бензол сақинасының ыдырау реакциялары қатал жағдайларда (температура, қысым) жүреді.

Катализатор қатысында хлормен әрекеттесу:

C 6 H 6 + Cl 2 -(FeCl 3) → C 6 H 5 Cl + HCl хлорбензол түзеді.

Катализаторлар галоген атомдары арасындағы поляризация арқылы белсенді электрофильді түрдің пайда болуына ықпал етеді.

Cl-Cl + FeCl 3 → Cl ઠ - ઠ +

C 6 H 6 + Cl ઠ - -Cl ઠ + + FeCl 3 → [C 6 H 5 Cl + FeCl 4] → C 6 H 5 Cl + FeCl 3 + HCl

Катализатор болмаған жағдайда қыздырғанда немесе жарықтандырғанда радикалды алмастыру реакциясы жүреді.

C 6 H 6 + 3Cl 2 - (жарықтандыру) → C 6 H 6 Cl 6 гексахлорциклогексан изомерлерінің қоспасы түзіледі. бейне

Броммен әрекеттесу (таза):

Алкандардың галоген туындыларымен әрекеттесу ( Фридель-Крафтс реакциясы):

C 6 H 6 + C 2 H 5 Cl -(AlCl 3) → C 6 H 5 C 2 H 5 + HCl этилбензол түзіледі.

C 6 H 6 + HNO 3 -(H 2 SO 4) → C 6 H 5 NO 2 + H 2 O

Құрылым

Бензол қанықпаған деп жіктеледі көмірсутектер(гомологты қатар C n H 2n-6), бірақ қатардың көмірсутектерінен айырмашылығы этилен C 2 H 4 қанықпаған көмірсутектерге тән қасиеттерді көрсетеді (олар қосылу реакцияларымен сипатталады) тек қатал жағдайларда, бірақ бензол алмастыру реакцияларына көбірек бейім. Бензолдың бұл «мінез-құлқы» оның ерекше құрылымымен түсіндіріледі: барлық байланыстар мен молекулалардың бір жазықтықта орналасуы және құрылымда конъюгацияланған 6π-электронды бұлттың болуы. Бензолдағы байланыстардың электрондық табиғаты туралы заманауи идея гипотезаға негізделген Линус Полинг, ол бензол молекуласын іші сызылған шеңбері бар алтыбұрыш түрінде бейнелеуді ұсынды, осылайша бекітілген қос байланыстың жоқтығын және циклдің барлық алты көміртегі атомын қамтитын жалғыз электрон бұлтының болуын атап өтті.

Өндіріс

Қазіргі уақытта бензолды алудың үш түбегейлі әртүрлі әдісі бар.

Кокстеукөмір. Бұл процесс тарихи түрде бірінші болды және Екінші дүниежүзілік соғысқа дейін бензолдың негізгі көзі болды. Қазіргі кезде бұл әдіспен алынған бензолдың үлесі 1%-дан аз. Көмір шайырынан алынатын бензолдың құрамында тиофеннің айтарлықтай мөлшері болатынын қосу керек, бұл мұндай бензолды бірқатар технологиялық процестерге жарамсыз шикізат етеді.

каталитикалық риформинг(хош иісті) мұнайдың бензиндік фракциялары. Бұл процесс АҚШ-тағы бензолдың негізгі көзі болып табылады. Батыс Еуропада, Ресейде және Жапонияда заттың жалпы мөлшерінің 40-60% осы жолмен алынады. Бұл процесте бензолдан басқа, толуолжәне ксилолдар. Толуол сұраныстан асып түсетін мөлшерде өндірілетіндіктен, ол сондай-ақ ішінара өңделеді:

бензол - гидродеалкилдеу әдісімен;

бензол мен ксилолдар қоспасы – диспропорциялау бойынша;

Пиролизбензин және ауыр мұнай фракциялары. Осы әдіспен бензолдың 50% дейін алынады. Бензолмен қатар толуол және ксилолдар түзіледі. Кейбір жағдайларда бұл фракция толық деалкилдеу сатысына жіберіледі, онда толуол да, ксилол да бензолға айналады.

Қолдану

Бензол химия өнеркәсібіндегі ең маңызды он заттардың бірі болып табылады. [ көзі көрсетілмеген 232 күн ] Алынған бензолдың көп бөлігі басқа өнімдерді синтездеу үшін қолданылады:

• бензолдың шамамен 50%-ы айналады этилбензол (алкилденубензол этилен);

  бензолдың шамамен 25%-ы айналады кумен (алкилденубензол пропилен);

  шамамен 10-15% бензол гидрогенатжылы циклогексан;

  өндіруге шамамен 10% бензол жұмсалады нитробензол;

  2-3% бензолға айналады сызықты алкилбензолдар;

  синтездеу үшін шамамен 1% бензол қолданылады хлорбензол.

Әлдеқайда аз мөлшерде бензол кейбір басқа қосылыстарды синтездеу үшін қолданылады. Кейде және төтенше жағдайларда, оның жоғары уыттылығына байланысты, бензол ретінде пайдаланылады еріткіш. Сонымен қатар, бензол бензин. Оның жоғары уыттылығына байланысты оның мазмұны жаңа стандарттармен 1% дейін енгізумен шектеледі.

толуол(ден испан Толу, толу бальзамы) - метилбензол, өзіне тән иісі бар түссіз сұйықтық, ареналарға жатады.

Толуолды алғаш рет 1835 жылы қарағай шайырын айдау кезінде П.Пелтиер алған. 1838 жылы оны А.Девиль Колумбияның Толу қаласынан әкелінген бальзамнан бөліп алды, содан кейін ол өз атауын алды.

Жалпы сипаттамасы

Өткір иісі бар түссіз жылжымалы ұшпа сұйықтық, әлсіз есірткілік әсер көрсетеді. Көмірсутектермен шексіз мөлшерде араласады, көп спирттержәне эфирлер, сумен араласпайды. Сыну көрсеткішіжарық 1,4969 кезінде 20 °C. Жанғыш, түтінді жалынмен жанады.

Химиялық қасиеттері

Толуол ароматты сақинадағы электрофильді орынбасу және метил тобында радикалды механизммен орын басу реакцияларымен сипатталады.

Электрофильді алмастырухош иісті сақинада ол метил тобына қатысты негізінен орто және пара позицияларда жүреді.

Орынбасу реакцияларынан басқа толуол қосылу реакцияларына (гидрлеу), озонолизге түседі. Кейбір тотықтырғыштар (калий перманганатының сілтілі ерітіндісі, сұйылтылған азот қышқылы) метил тобын карбоксил тобына дейін тотықтырады. Өздігінен тұтану температурасы 535 °C. Жалынның таралу концентрациясының шегі, %көлем. Жалынның таралу температурасының шегі, °C. Тұтану температурасы 4 °C.

Қышқыл ортада калий перманганатымен әрекеттесу:

5С 6 H 5 СH 3 + 6KMnO 4 + 9H 2 SO 4 → 5С 6 H 5 COOH + 6MnSO 4 + 3K 2 SO 4 + 14H 2 O бензой қышқылының түзілуі

Қабылдау және тазалау

Өнім каталитикалық реформалау бензинфракциялар май. Ол селективті экстракция және одан кейін оқшауланады түзету.Жақсы өнімге каталитикалық дегидрлеу арқылы да қол жеткізіледі гептанарқылы метилциклогексан. Толуолды дәл осылай тазартыңыз. бензол, қолданылған жағдайда ғана шоғырланған күкірт қышқылыбіз толуолды ұмытпауымыз керек сульфондалғанбензолға қарағанда жеңілірек, яғни төмен температураны сақтау қажет реакция қоспасы(30-дан аз °C). Толуол да сумен азеотропты қоспа түзеді. .

Толуолды бензолдан алуға болады Фридель-Крафтс реакциялары:

Қолдану

Өндіріске қажетті шикізат бензол, бензой қышқылы, нитротолуолдар(соның ішінде тринитротолуол), толуолдиизоцианаттар(динитротолуол және толуолдиамин арқылы) бензилхлориджәне басқа да органикалық заттар.

Бұл еріткішкөп үшін полимерлер, үшін әртүрлі коммерциялық еріткіштердің құрамдас бөлігі болып табылады лактаржәне түстер. Еріткіштерге кіреді: R-40, R-4, 645, 646 , 647 , 648. Химиялық синтезде еріткіш ретінде қолданылады.

Нафталин- С 10 H 8 сипаттамасы бар қатты кристалды зат иіс. Ол суда ерімейді, бірақ жақсы бензол, тарату, алкоголь, хлороформ.

Химиялық қасиеттері

Нафталин химиялық құрамы жағынан ұқсас бензол: оңай нитрленген, сульфондалған, әрекеттеседі галогендер. Оның бензолдан айырмашылығы одан да оңай әрекеттеседі.

Физикалық қасиеттері

Тығыздығы 1,14 г/см³, балқу температурасы 80,26 °С, қайнау температурасы 218 °C, суда ерігіштігі шамамен 30 мг/л, тұтану температурасы 79 - 87 °C, өздігінен тұтану температурасы 525 °C, молярлық массасы 128,17052 г/моль.

Түбіртек

Нафталиннен алыңыз көмір шайыры. Сондай-ақ нафталинді этилен зауыттарында пиролиз процесінде қолданылатын ауыр пиролиз шайырынан (сөндіргіш мұнай) бөліп алуға болады.

Термиттер де нафталин шығарады. Coptotermes formosanus ұяларын қорғау үшін құмырсқалар, саңырауқұлақтар мен нематодтар .

Қолдану

Химия өнеркәсібінің маңызды шикізаты: синтездеуге қолданылады фтал ангидриді, тетралин, декалина, нафталиннің әртүрлі туындылары.

алу үшін нафталин туындылары қолданылады бояғыштаржәне жарылғыш заттар, жылы дәрі, Қалай инсектицид.

Британ аралдарының тұрғындары тәуелді адамдар екені белгілі. Бір кездері жарты әлемді өз бақылауына алған олар өмірдің қарапайым қуаныштарын ұмытпады. Мысалы, алма туралы. 19 ғасырдың ортасы мен 20-шы ғасырдың басында алма өсіру өзінің шарықтау шегіне жетті, бірақ білгір үшін селекция және сорттар жалғыз сорт емес. Білгір болу дегеніміз – сүйікті сортты жарып, бірнеше басқаларын білу ғана емес, әр сорт үшін алманың пісу және сақтау кезінде оның дәмі мен құрылымының дамуын байқау. Біз көбінесе жемісті күрделі биохимиясы бар және өз гормондары бар тірі ағза деп ойламаймыз. Тіпті жемісі қазірдің өзінде өсімдіктен жұлынған. Құрылымы бойынша қарапайым гормондардың бірі, ең маңыздыларының бірі, сондықтан ең көп зерттелгені - өсімдіктің жетілу гормоны этилен (C 2 H 4). Этилен барлық жемістердің таралуының негізгі көмекшісі болып табылады. Сіз банандарды әлі қатты және оңай тасымалданатын, бірақ жасыл, тұтқыр және шикі күйінде жеуге жарамсыз күйінде жинап, оларды әлемнің кез келген нүктесіне он мың километрге жеткізесіз. Содан кейін сіз табиғи түрде бөлінетін пісетін гормонның әсерінен олар пісіп, жұмсақ және хош иісті болғанша күтесіз немесе оларды дәл қазір сату керек болса, сіз жасанды этилен атмосферасын жасайсыз.

Этилен, шын мәнінде, кең ауқымды әсер ететін өсімдік гормоны, ол өсімдіктердің өсуін, жапырақтардың түсуін, гүлдің ашылуын реттейді. Бірақ бұл бізге жемістердің пісетін гормоны ретінде қызықты.

Табиғат тағам ретінде тағайындаған жалғыз тағам - жеміс. Бұл өсімдіктің тұқымын кең аумаққа тарату тәсілі. Бірақ тұқымдар өніп шығуға дайын болған кезде жемісті таратушылар жеген жағдайда ғана. Ал өсімдік мұны жетілу арқылы реттейді. Бұл процестің биохимиясы күрделі, бірақ айқын. Түсінің өзгеруі хлорофиллдің антоцианиндер мен каротиноидтардың түсті пигменттеріне дейін ыдырауы, дәмсіз полисахаридтердің тәтті қанттарға дейін ыдырауы, хош иісті қосылыстардың жиналуы, жемістердің жұмсаруы байқалған жасуша қабырғасының пектиндерінің ыдырауы.

Өсімдіктердің кең тобында бұл процестер өсімдіктен жұлып алынғаннан кейін және қоректік заттарға қол жеткізуді тоқтатқаннан кейін де жемістерде болуы мүмкін. Бұл жемістер пісуді бастау үшін жеткілікті бастапқы заттарды жинаған. Ал бұл жетілу этилен гормонының әсерінен болады. Ғылыми әдебиеттерде мұндай жемістер менопауза деп аталады, бұл алма, банан, қызанақ және т.б.

Жемістердің басқа тобы үшін пісу өсімдік қоректік заттарына қол жетімді бұтақтарда ғана мүмкін болады. Бұл топқа ананас, цитрус жемістері жатады. Егін жинағаннан кейін олар піспейді.

Этилен газ, көзге көрінбейтін, өзіндік өте аз иісі бар, сондықтан үйде пісетін процестер аздап мистикалық көрінеді - сіз сөреге бананды қойып, піскенше бір апта күтесіз, оны жабық қапшыққа салып, сіз аз күту керек. Себебі этилен оң кері байланыс принципі бойынша жұмыс істейді – оны жемістің өзі шығарады және сол жемісте гормон қызметін атқарады, банандар этиленді көп бөледі, бұл ретте олар дерлік чемпиондар. Зақымданумен, судың жетіспеушілігімен және басқа стресстермен этиленнің бөлінуі артады. Бұл факт ежелгі Мысырда інжірді пісу үшін бұтақтарға бірнеше жеміс кесілген кезде белгілі болған дейді.
Химиялық құрылымы бойынша этилен ең қарапайым алкен және күкірт қышқылымен бәсекелес, жалпы әлемде өндірілетін ең көп таралған химиялық заттардың бірі болып табылады. Әрине, жемістердің пісуі үшін емес. Мысалы, полиэтиленнің мономері ретінде.

Доспен қос байланыс.

1. Физикалық қасиеттері

Этилен - аздап жағымды иісі бар түссіз газ. Ол ауадан сәл жеңіл. Суда аз ериді, бірақ спиртте және басқа органикалық еріткіштерде ериді.

2. Құрылымы

Молекулалық формула C 2 H 4. Құрылымдық және электрондық формулалар:

3. Химиялық қасиеттері

Метаннан айырмашылығы, этилен химиялық белсенді. Ол қос байланыс орнында қосылу реакцияларымен, полимерлену реакцияларымен және тотығу реакцияларымен сипатталады. Бұл жағдайда қос байланыстың біреуі үзіліп, орнында жай бір байланыс қалады, ал босатылған валенттіліктерге байланысты басқа атомдар немесе атом топтары қосылады. Реакциялардың кейбір мысалдарын қарастырайық. Этиленді бромды суға (бромның сулы ерітіндісі) өткізгенде, этиленнің броммен әрекеттесу нәтижесінде диброметан (этилен бромиді) C 2 H 4 Br 2 түзу нәтижесінде түссіз болады:

Бұл реакцияның сұлбасынан көрініп тұрғандай, қаныққан көмірсутектердегідей сутегі атомдарын галоген атомдарымен алмастыру емес, қос байланыс орнында бром атомдарының қосылуы. Этилен сонымен қатар KMnO 4 калий манганаты бар сулы ерітіндінің күлгін түсін қарапайым температурада да оңай өзгертеді. Сонымен бірге этиленнің өзі этиленгликоль C 2 H 4 (OH) 2-ге дейін тотығады. Бұл процесті келесі теңдеумен көрсетуге болады:

• 2KMnO 4 -> K 2 MnO 4 + MnO 2 + 2O

Этилен мен бром және калий манганаты арасындағы реакция қанықпаған көмірсутектерді ашуға қызмет етеді. Метан және басқа да қаныққан көмірсутектер, жоғарыда айтылғандай, калий манганатымен әрекеттеспейді.

Этилен сутегімен әрекеттеседі. Сонымен, этилен мен сутегі қоспасын катализатор (никель, платина немесе палладий ұнтағы) қатысуымен қыздырғанда, олар этан түзу үшін біріктіріледі:

Затқа сутегі қосылатын реакциялар гидрлеу немесе гидрлеу реакциялары деп аталады. Гидрогенизация реакцияларының практикалық маңызы зор. олар өнеркәсіпте жиі қолданылады. Метаннан айырмашылығы, этилен ауада бұралған жалынмен жанады, өйткені оның құрамында метанға қарағанда көміртегі көп. Сондықтан көміртегінің бәрі бірден жанып кетпейді және оның бөлшектері қатты қызып, жарқырайды. Бұл көміртек бөлшектері жалынның сыртқы бөлігінде жағылады:

• C 2 H 4 + 3O 2 \u003d 2CO 2 + 2H 2 O

Этилен де метан сияқты ауамен жарылғыш қоспалар түзеді.

4. Түбіртек

Этилен табиғи газдағы шамалы қоспаларды қоспағанда, табиғи жағдайда болмайды. Зертханалық жағдайда этиленді әдетте концентрлі күкірт қышқылының этил спиртіне қыздырғанда әсерінен алады. Бұл процесті келесі жиынтық теңдеумен көрсетуге болады:

Реакция кезінде спирт молекуласынан су элементтері алынады, ал екі валенттілік көміртек атомдары арасында қос байланыс түзе отырып, бір-бірін қанықтырады. Өндірістік мақсатта этилен көп мөлшерде мұнай крекинг газдарынан алынады.

5. Қолданба

Қазіргі заманғы өнеркәсіпте этилен этил спиртін синтездеу және маңызды полимерлі материалдарды (полиэтилен және т.б.) алу үшін, сондай-ақ басқа органикалық заттарды синтездеу үшін кеңінен қолданылады. Этиленнің өте қызықты қасиеті - көптеген бау-бақша және бақша жемістерінің (қызанақ, қауын, алмұрт, лимон және т.б.) пісіп жетілуін жеделдету. Осының көмегімен жемістерді әлі жасыл күйінде тасымалдауға болады, содан кейін сақтау бөлмелерінің ауасына этиленнің аз мөлшерін енгізе отырып, тұтыну орнында піскен күйге дейін жеткізуге болады.

Этиленнен винилхлорид пен поливинилхлорид, бутадиен және синтетикалық каучуктар, этилен оксиді және оның негізіндегі полимерлер, этиленгликоль және т.б.

Ескертпелер

Дереккөздер

• Ф.А.Деркач «Химия» Л.1968 ж

Крекингтік алкан алкан алкан + алкенді ұзынырақ көміртекті көміртекті көміртекті көміртекті көміртекті көміртекті тізбекті тізбекті тізбекті алудың өнеркәсіптік әдісі: t = C T = C 10 H 22 C 5 H 12 + C 5 H 10 C 10 H 22 C 5 H 12 + C 5 H 10 декан пентан пентен декан пентан пентен

ГИДРОГАЛОГЕНДІ АЛУДЫҢ ЛАБОРАТОРИЯЛЫҚ ӘДІСІ СУТЕК ГАЛОГЕНІН АЛУ ӘРЕКЕТІ СУТЕК ГАЛОГЕНІН ЖОЮ ӘСЕР МЫСАЛ: спирт спирті H H ерітіндісі H H ерітіндісі H-C-C-H + KOHH 2 C=CH 2 H-C-H + KOHH 2 C=CH 2 H-H-H (ethhaneetloene) H-C-C-H (этханелонех) (этханелонех) (этханелонех)

ПОЛИМЕРЛЕУ РЕАКЦИЯСЫ Бұл бірдей молекулаларды үлкенірек молекулаларға біріктіру процесі. МЫСАЛ: n CH 2 \u003d CH 2 (-CH 2 -CH 2 -) n этилен полиэтилен (мономер) (полимер) n - полимерлену дәрежесі, реакцияға түскен молекулалардың санын көрсетеді -CH 2 -CH 2 - құрылымдық бірлік

Этиленді қолдану Меншікті қолдану Мысал 1. Полимерлеу Полиэтилен, пластмасса өндірісі 2. Галогендеу Еріткіш өндірісі 3. Гидрогалогендеу: жергілікті анестезия, еріткіш өндірісі, ауыл шаруашылығында астық қоймаларын залалсыздандыру үшін

Меншікті қолдану Мысал 4. Гидратация Медицинада еріткіш, антисептикалық агент ретінде қолданылатын этил спиртін өндіру, синтетикалық каучук өндірісінде 5. KMnO 4 ерітіндісімен тотығу Антифриз, тежегіш сұйықтықтарды өндіру, пластмасса өндірісінде 6. Арнайы этиленнің қасиеті: Этилен жемістердің пісуін тездетеді

Молекулаларында қос химиялық байланысы бар қанықпаған көмірсутектер алкендер тобына жатады. Гомологтық қатардың бірінші өкілі – этилен немесе формуласы: C 2 H 4. Алкендерді көбінесе олефиндер деп атайды. Бұл атау тарихи және 18 ғасырда этиленнің хлормен - этилхлоридпен әрекеттесу өнімін алғаннан кейін пайда болды, ол майлы сұйықтыққа ұқсайды. Содан кейін этилен мұнай өндіруші газ деп аталды. Біздің мақалада біз оның химиялық қасиеттерін, сондай-ақ оны өндіру мен өнеркәсіпте қолдануды зерттейтін боламыз.

Молекула құрылысы мен зат қасиеттері арасындағы байланыс

М.Бутлеров ұсынған органикалық заттардың құрылыс теориясына сәйкес қосылыстың сипаттамасы толығымен оның молекуласының құрылымдық формуласы мен байланыс түріне байланысты. Этиленнің химиялық қасиеттері атомдардың кеңістіктік конфигурациясымен, электронды бұлттардың гибридтенуімен және оның молекуласында пи байланысының болуымен де анықталады. Көміртек атомдарының гибридтелмеген екі p-электроны молекуланың өз жазықтығына перпендикуляр жазықтықта қабаттасады. Қос байланыс түзіледі, оның үзілуі алкендердің қосылу және полимерлену реакцияларына түсу қабілетін анықтайды.

Физикалық қасиеттері

Этен - нәзік ерекше иісі бар газ тәрізді зат. Ол суда нашар ериді, бірақ бензолда, төрт хлорлы көміртекте, бензинде және басқа органикалық еріткіштерде оңай ериді. Этилен C 2 H 4 формуласына сүйене отырып, оның молекулалық салмағы 28, яғни этилен ауадан сәл жеңіл. Алкендердің гомологты қатарында олардың массасы ұлғайған кезде заттардың агрегаттық күйі сызба бойынша өзгереді: газ – сұйық – қатты қосылыс.

Зертханада және өнеркәсіпте газ өндіру

Концентрлі күкірт қышқылының қатысуымен этил спиртін 140°С-қа дейін қыздыру арқылы этиленді зертханада алуға болады. Басқа әдіс - алкан молекулаларынан сутегі атомдарын бөлу. Қаныққан көмірсутектердің галогенмен алмастырылған қосылыстарына, мысалы, хлорэтанға күйдіргіш натрий немесе калий әсер ету арқылы этилен алынады. Өнеркәсіпте оны алудың ең перспективалы жолы табиғи газды өңдеу, сондай-ақ мұнайды пиролиз және крекинг болып табылады. Этиленнің барлық химиялық қасиеттері – гидратация, полимерлену, қосылу, тотығу реакциялары оның молекуласында қос байланыстың болуымен түсіндіріледі.

Олефиндердің жетінші топтың негізгі топшасының элементтерімен әрекеттесуі

Этен гомологтық қатарының барлық мүшелері молекуласындағы пи-байланыстың үзілген жеріне галоген атомдарын қосады. Сонымен, қызыл-қоңыр бромның сулы ерітіндісі түссіз болады, нәтижесінде этилен-диброметан теңдігі түзіледі:

C 2 H 4 + Br 2 \u003d C 2 H 4 Br 2

Хлормен және йодпен реакция бірдей жүреді, онда галоген атомдарының қосылуы қос байланыстың бұзылған жерінде де жүреді. Барлық қосылыстар – олефиндер галогенсутектермен әрекеттесе алады: хлорсутек, фторид сутек және т.б. Иондық механизм бойынша жүретін қосу реакциясының нәтижесінде заттар түзіледі - қаныққан көмірсутектердің галогендік туындылары: хлорэтан, фторэтан.

Этанолдың өнеркәсіптік өндірісі

Этиленнің химиялық қасиеттері көбінесе өнеркәсіпте және күнделікті өмірде кеңінен қолданылатын маңызды заттарды алу үшін қолданылады. Мысалы, этиленді фосфор немесе күкірт қышқылдарының қатысуымен сумен қыздырғанда катализатордың әсерінен гидратация процесі жүреді. Ол этил спиртінің түзілуімен жүреді - органикалық синтездің химиялық кәсіпорындарында алынатын үлкен тонналық өнім. Гидратация реакциясының механизмі басқа қосу реакцияларымен ұқсастық бойынша жүреді. Сонымен қатар этиленнің сумен әрекеттесуі пи байланысының үзілуі нәтижесінде де жүреді. Этеннің көміртегі атомдарының бос валенттіліктеріне су молекуласының құрамына кіретін сутегі атомдары мен гидроксо тобы қосылады.

Этиленнің гидрогенизациясы және жануы

Жоғарыда айтылғандардың барлығына қарамастан, сутегі қосылыс реакциясының практикалық маңызы аз. Дегенмен, ол органикалық қосылыстардың әртүрлі кластары, бұл жағдайда алкандар мен олефиндер арасындағы генетикалық байланысты көрсетеді. Сутегін қосу арқылы этен этанға айналады. Қарама-қарсы процесс – қаныққан көмірсутектерден сутегі атомдарының бөлінуі алкендердің өкілі – этиленнің түзілуіне әкеледі. Жану деп аталатын олефиндердің қатты тотығуы көп мөлшерде жылудың бөлінуімен жүреді, реакция экзотермиялық. Жану өнімдері көмірсутектердің барлық класындағы заттар үшін бірдей: алкандар, этилен және ацетилен қатарының қанықпаған қосылыстары, ароматты заттар. Оларға көмірқышқыл газы мен су кіреді. Ауа этиленмен әрекеттесіп, жарылғыш қоспа түзеді.

Тотығу реакциялары

Этенді калий перманганатының ерітіндісімен тотықтыруға болады. Бұл сапалық реакциялардың бірі, олардың көмегімен анықталатын заттың құрамында қос байланыстың бар екенін дәлелдейді. Қос байланыстың үзілуі және екі атомды қаныққан спирт – этиленгликоль түзілуіне байланысты ерітіндінің күлгін түсі жоғалады. Реакция өнімі өнеркәсіпте лавсан, жарылғыш заттар және антифриз сияқты синтетикалық талшықтарды өндіруге арналған шикізат ретінде қолданудың кең спектріне ие. Көріп отырғаныңыздай, этиленнің химиялық қасиеттері бағалы қосылыстар мен материалдарды алу үшін қолданылады.

Олефинді полимерлеу

Температураның жоғарылауы, қысымның жоғарылауы және катализаторларды қолдану полимерлеу процесін жүргізудің қажетті шарттары болып табылады. Оның механизмі қосылу немесе тотығу реакцияларынан ерекшеленеді. Ол қос байланыстың үзілу орындарында көптеген этилен молекулаларының дәйекті байланысын білдіреді. Реакция өнімі полиэтилен болып табылады, оның физикалық сипаттамалары n мәніне - полимерлену дәрежесіне байланысты. Егер ол аз болса, онда зат агрегацияның сұйық күйінде болады. Егер индикатор 1000 сілтемеге жақындаса, онда мұндай полимерден полиэтилен пленкасы және икемді шлангтар жасалады. Егер полимерлену дәрежесі тізбектегі 1500 буыннан асса, онда материал ақ түсті қатты, ұстағанда майлы болады.

Ол қатты бұйымдар мен пластикалық құбырларды өндіруге барады. Тефлон, этиленнің галогенді қосылысы, жабыспайтын қасиетке ие және мультипісіргіштер, қуырғыш табалар мен мангалдар өндірісінде сұранысқа ие кеңінен қолданылатын полимер болып табылады. Үйкеліске қарсы тұрудың жоғары қабілеті автомобиль қозғалтқыштарына арналған майлау материалдарын өндіруде қолданылады, ал оның уыттылығы мен адам тіндеріне төзімділігі тефлон протездерін хирургияда қолдануға мүмкіндік берді.

Біздің мақалада олефиндердің этиленнің жануы, қосылу реакциялары, тотығу және полимерленуі сияқты химиялық қасиеттерін қарастырдық.