Карбоксил тобының құрамына кіреді. карбон қышқылдары

Карбоксил тобы екі функционалды топты - карбонилді және гидроксилді біріктіреді, бір-біріне өзара әсер етеді. Бұл әсер конъюгация жүйесі арқылы беріледі sp 2 - атомдар O–C–O.

-COOH тобының электрондық құрылымы карбон қышқылдарына олардың тән химиялық және физикалық қасиеттерін береді.

1. Электрон тығыздығының карбонил оттегі атомына ығысуы сутегі атомының қозғалғыштығын анықтайтын О–Н байланысының қосымша (спирттермен және фенолдармен салыстырғанда) поляризациясын тудырады ( қышқылдық қасиеттері).
Сулы ерітіндіде карбон қышқылдары иондарға диссоциацияланады:

Дегенмен, жалпы карбон қышқылдары әлсіз қышқылдар: сулы ерітінділерде олардың тұздары жоғары дәрежеде гидролизденеді.
«Карбон қышқылдары – әлсіз электролиттер» бейне тәжірибесі.

2. Карбоксил тобындағы көміртегі атомындағы электрон тығыздығының (δ+) төмендеуі реакциялардың жүруіне мүмкіндік береді. нуклеофильді алмастыру-OH топтары.

3. -COOH тобы көміртек атомындағы оң зарядтың арқасында онымен байланысқан көмірсутек радикалындағы электрон тығыздығын төмендетеді, яғни. оған қатысты электрондарды тартуорынбасары. Қаныққан қышқылдар жағдайында карбоксил тобы көрінеді -Мен -Әсер, және қанықпаған (мысалы, CH 2 \u003d CH-COOH) және хош иісті (C 6 H 5 -COOH) - -Мен және -М -әсерлері.

4. Карбоксил тобы электронды акцептор бола отырып, көрші (α-) позицияда С–Н байланысының қосымша поляризациясын тудырады және көмірсутек радикалында орын басу реакцияларында α-сутек атомының қозғалғыштығын арттырады.
Сондай-ақ «Карбон қышқылы молекулаларындағы реакция орталықтарын» қараңыз.

-COOH карбоксил тобындағы сутегі мен оттегі атомдары молекулааралық сутектік байланыстарды түзуге қабілетті, бұл физикалық қасиеттерікарбон қышқылдары.

Молекулалардың байланысына байланысты карбон қышқылдары жоғары қайнау және балқу температураларына ие. Қалыпты жағдайда олар сұйық немесе қатты күйде болады.

Мысалы, ең қарапайым өкілі, құмырсқа қышқылы HCOOH, bp бар түссіз сұйықтық. 101 ° C, ал таза сусыз сірке қышқылы CH 3 COOH, 16,8 ° C дейін салқындатқанда, мұзға ұқсайтын мөлдір кристалдарға айналады (осыдан оның атауы). мұздық қышқылы).
«Мұзды сірке қышқылы» бейне тәжірибесі.
Ең қарапайым хош иісті қышқыл - бензой C 6 H 5 COOH (м. 122,4 ° C) - оңай сублимацияланады, яғни. сұйық күйден өтпей-ақ газ күйіне ауысады. Салқындаған кезде оның булары кристалдарға сублимацияланады. Бұл қасиет затты қоспалардан тазарту үшін қолданылады.
«Бензой қышқылының сублимациясы» бейне тәжірибесі.

Карбон қышқылдарының суда ерігіштігі еріткішпен молекулааралық сутектік байланыстардың түзілуіне байланысты:

Төменгі гомологтар C 1 -C 3 кез келген қатынаста сумен араласады. Көмірсутек радикалы көбейген сайын қышқылдардың суда ерігіштігі төмендейді. Пальмитин C 15 H 31 COOH және стеарин C 17 H 35 COOH сияқты жоғары қышқылдар суда ерімейтін түссіз қатты заттар болып табылады.

карбон қышқылдарыҚұрамында карбоксил тобы бар қосылыстар аталады:

Карбон қышқылдары бөлінеді:

• бір негізді карбон қышқылдары;
• екі негізді (дикарбон) қышқылдар (2 топ UNSD).

Құрылымына қарай карбон қышқылдары бөлінеді:

• алифатикалық;
• алициклді;
• хош иісті.

Карбон қышқылдарының мысалдары.

Карбон қышқылдарын алу.

1. Біріншілік спирттердің калий перманганатымен және калий бихроматымен тотығуы:

2. Бір көміртегі атомында 3 галоген атомы бар галогенді көмірсутектердің гидролизі:

3. Цианидтерден карбон қышқылдарын алу:

Қыздырған кезде нитрил аммоний ацетатын түзу үшін гидролизденеді:

Қышқылданған кезде қышқыл тұнбаға түседі:

4. Grignard реагенттерін қолдану:

5. Күрделі эфирлердің гидролизі:

6. Қышқыл ангидридтерінің гидролизі:

7. Карбон қышқылдарын алудың ерекше әдістері:

Құмырсқа қышқылын қысыммен көміртегі тотығын (II) ұнтақталған натрий гидроксидімен қыздыру арқылы алады:

Сірке қышқылын бутанды атмосфералық оттегімен каталитикалық тотығу арқылы алады:

Бензой қышқылы моно алмастырылған гомологтарды калий перманганатының ерітіндісімен тотықтыру арқылы алынады:

Канникаро реакциясы. Бензальдегидті бөлме температурасында 40-60% натрий гидроксиді ерітіндісімен өңдейді.

Карбон қышқылдарының химиялық қасиеттері.

Сулы ерітіндіде карбон қышқылдары диссоциацияланады:

Тепе-теңдік солға қатты ығысады, өйткені карбон қышқылдары әлсіз.

Орынбасарлар қышқылдыққа индуктивті әсер арқылы әсер етеді. Мұндай орынбасарлар электрон тығыздығын өздеріне қарай тартады және оларға теріс индуктивті әсер (-I) пайда болады. Электрондық тығыздықты тарту қышқылдың қышқылдығының жоғарылауына әкеледі. Электрондық донор орынбасарлары оң индуктивті заряд жасайды.

1. Тұздардың түзілуі. Негізгі оксидтермен, әлсіз қышқылдардың тұздарымен және белсенді металдармен әрекеттесу:

Карбон қышқылдары әлсіз, өйткені минералды қышқылдар оларды сәйкес тұздардан ығыстырады:

2. Карбон қышқылдарының функционалды туындыларының түзілуі:

3. Күкірт қышқылының қатысуымен қышқылды спиртпен қыздырғанда күрделі эфирлер – эфирлену реакциясы:

4. Амидтердің, нитрилдердің түзілуі:

3. Қышқылдардың қасиеттері көмірсутек радикалының болуымен анықталады. Егер реакция қызыл фосфор қатысында жүрсе, ол келесі өнім түзеді:

4. Қосылу реакциясы.

8. Декарбоксилдену. Реакция сілтіні карбон қышқылының сілтілік металл тұзымен балқыту арқылы жүзеге асады:

9. Екі негізді қышқыл оңай бөлінеді CO 2қыздырғанда:

Тақырып бойынша қосымша материалдар: Карбон қышқылдары.

КАРБОКСІ ТОБЫ

карбоксил тобы, карбоксил, - бір валентті топ

тән карбон қышқылдары.Карбонилден тұрады

және гидроксил (-ОН) топтары (осыдан атауы: көмірсу + оксил).

Үлкен энциклопедиялық политехникалық сөздік. 2004 .

Басқа сөздіктерде «CARBOXY GROUP» деген не екенін қараңыз:

- (карбоксил) СООН – карбон қышқылдарының құрамына кіретін және олардың қышқылдық қасиеттерін анықтайтын функционалды бір валентті топ. Карбоксил тобының құрылымы ... Уикипедия

КАРБОКСИЛ, КАРБОКСИЛ тобы [карбоксил… + гр. қышқыл] - органикалық деп аталатын моноатомды COOH тобы. карбон қышқылдары, мысалы, сірке қышқылы CH3COOH Шетел сөздерінің үлкен сөздігі. «IDDK» баспасы, 2007 ... Орыс тілінің шетел сөздерінің сөздігі

КАРБОКСІ ТОБЫ- (карбоксил), СООН қышқылының С тобында бар (қараңыз); K. г саны қышқылдың негізділігін анықтайды ... Үлкен политехникалық энциклопедия

Карбоксил, функционалды бір валентті топ карбон қышқылдары) және олардың қышқылдық қасиеттерін анықтау ... Ұлы Совет энциклопедиясы

карбоксил тобы- карбоксил... Химиялық синонимдер сөздігі I

Бір валентті гр. COOH, оның болуы ұйымның тиесілігін анықтайды. қосылыстары карбон қышқылдарына. Мысалы: сірке қышқылы CH3COOH. К.-да сутегі металға ауысса, тұздар түзіледі, сутегі орнына стирт радикалы ауысса ... ... Геологиялық энциклопедия

Бензилацетатта эфир функционалды тобы (қызыл түспен көрсетілген), ацетил тобы (жасыл) және бензил тобы (қызғылт сары) бар. Органикалық ... Уикипедияның функционалдық тобының құрылымдық фрагменті

функционалдық топ- Функционалдық топ Функционалдық топ Органикалық қосылыстардың берілген класына тән және оның химиялық қасиеттерін анықтайтын молекуланың құрылымдық фрагменті. Функционалдық топтардың мысалдары: азид, гидроксил, карбонил, ... ... Нанотехнологияның ағылшынша-орысша түсіндірме сөздігі. - М.

КАРБОКСИЛ, КАРБОКСИЛ тобы [карбоксил… + гр. қышқыл] - органикалық деп аталатын моноатомды COOH тобы. карбон қышқылдары, мысалы, сірке қышқылы CH3COOH Шетел сөздерінің үлкен сөздігі. «IDDK» баспасы, 2007 ... Орыс тілінің шетел сөздерінің сөздігі

КАРБОКСІ ТОБЫ- (карбоксил), СООН қышқылының С тобында бар (қараңыз); K. г саны қышқылдың негізділігін анықтайды ... Үлкен политехникалық энциклопедия

Карбон қышқылдарына тән карбон тобы, карбоксил, бір валентті топ. Карбонил және гидроксил (OH) топтарынан тұрады (осыдан атауы: көмірсу + оксил) ... Үлкен энциклопедиялық политехникалық сөздік

Карбоксил, функционалды бір валентті топ карбон қышқылдары) және олардың қышқылдық қасиеттерін анықтау ... Ұлы Совет энциклопедиясы

карбоксил тобы- карбоксил... Химиялық синонимдер сөздігі I

Бір валентті гр. COOH, оның болуы ұйымның тиесілігін анықтайды. қосылыстары карбон қышқылдарына. Мысалы: сірке қышқылы CH3COOH. К.-да сутегі металға ауысса, тұздар түзіледі, сутегі орнына стирт радикалы ауысса ... ... Геологиялық энциклопедия

Бензилацетатта эфир функционалды тобы (қызыл түспен көрсетілген), ацетил тобы (жасыл) және бензил тобы (қызғылт сары) бар. Органикалық ... Уикипедияның функционалдық тобының құрылымдық фрагменті

функционалдық топ- Функционалдық топ Функционалдық топ Органикалық қосылыстардың берілген класына тән және оның химиялық қасиеттерін анықтайтын молекуланың құрылымдық фрагменті. Функционалдық топтардың мысалдары: азид, гидроксил, карбонил, ... ... Нанотехнологияның ағылшынша-орысша түсіндірме сөздігі. - М.

карбоксил тобы (карбоксил) -COOH - карбон қышқылдарының құрамына кіретін және олардың қышқылдық қасиеттерін анықтайтын функционалды бір валентті топ.

Карбоксил тобының құрылысы

Карбоксил тобы екі функционалды топты біріктіреді - карбонил (>C=O) және гидроксил (-OH), бір-біріне өзара әсер етеді.

Карбон қышқылдарының қышқылдық қасиеттері электрон тығыздығының карбонил оттегіне ығысуымен және нәтижесінде О-Н байланысының қосымша (спирттермен салыстырғанда) поляризациясымен байланысты.

Сулы ерітіндіде карбон қышқылдары иондарға диссоциацияланады:

R-COOH = R-COO − + H+

Суда ерігіштігі және қышқылдардың жоғары қайнау температурасы молекулааралық сутектік байланыстардың түзілуіне байланысты.

Молекулярлық массасы жоғарылаған сайын қышқылдардың суда ерігіштігі төмендейді.

«Карбоксил тобы» мақаласына пікір жазу

Карбоксил тобын сипаттайтын үзінді