탄소 원자의 원자가 상태 - Knowledge Hypermarket. 탄소 화합물의 공유 결합

계속. 시작 부분 보기 № 15, 16/2004

5과. 혼성화
탄소 원자 궤도

공유 화학 결합은 다음과 같은 공유 결합 전자 쌍을 사용하여 형성됩니다.

화학 결합을 형성합니다. 짝을 이루지 않은 전자만이 다른 원자의 "외부" 전자와 공통 전자쌍을 생성할 수 있습니다. 전자 공식을 작성할 때 짝을 이루지 않은 전자는 궤도 셀에 한 번에 하나씩 위치합니다.
원자 궤도원자핵 주위 공간의 각 지점에서 전자 구름의 밀도를 설명하는 함수입니다. 전자구름은 전자가 높은 확률로 검출될 수 있는 공간 영역이다.
탄소 원자의 전자 구조와 이 원소의 원자가를 조화시키기 위해 탄소 원자의 여기에 대한 개념이 사용됩니다. 정상(자극되지 않은) 상태에서 탄소 원자는 짝을 이루지 않은 두 개의 2를 가지고 있습니다. 아르 자형전자 2개. 들뜬 상태(에너지가 흡수될 때) 2 중 하나 에스 2개의 전자가 무료로 갈 수 있습니다. 아르 자형-궤도 함수. 그런 다음 4개의 짝을 이루지 않은 전자가 탄소 원자에 나타납니다.

원자의 전자식(예를 들어 탄소 6 C – 1)에서 다음을 기억해 봅시다. 에스 2 2에스 2 2피 2) 문자 앞의 큰 숫자 - 1, 2 -는 에너지 수준의 수를 나타냅니다. 편지 에스그리고 아르 자형는 전자구름(궤도)의 모양을 나타내고, 문자 바로 위의 숫자는 주어진 궤도에 있는 전자의 수를 나타냅니다. 모두 에스-구형 궤도:

2를 제외한 두 번째 에너지 준위에서 에스- 3개의 궤도가 있다 2 아르 자형-궤도. 이 2 아르 자형-오비탈은 아령과 유사한 타원형 모양을 가지며 공간 내에서 서로 90° 각도로 방향이 지정됩니다. 2 아르 자형-궤도는 2를 나타냅니다. px, 2피그리고 2 피지이 궤도가 위치한 축에 따라.

화학 결합이 형성되면 전자 궤도는 동일한 모양을 얻습니다. 따라서 포화 탄화수소에서는 에스-궤도와 3개 아르 자형-4개의 동일한 탄소 원자를 형성하는 궤도(하이브리드) sp 3-궤도:

이것 - sp 3 - 혼성화.
이종 교잡– 원자 궤도의 정렬(혼합)( 에스그리고 아르 자형)라고 불리는 새로운 원자 궤도의 형성과 함께 하이브리드 궤도.

하이브리드 오비탈은 부착된 원자쪽으로 길쭉한 비대칭 모양을 가지고 있습니다. 전자 구름은 서로 반발하며 가능한 한 서로 멀리 떨어진 공간에 위치합니다. 이 경우 4개의 축이 sp 3-하이브리드 궤도정사면체 (정삼각형 피라미드)의 꼭지점을 향하는 것으로 나타났습니다.
따라서 이들 궤도 사이의 각도는 109°28"와 같은 사면체입니다.
전자 궤도의 꼭지점은 다른 원자의 궤도와 겹칠 수 있습니다. 전자 구름이 원자 중심을 연결하는 선을 따라 겹치면 이러한 공유 결합을 호출합니다. 시그마()-연결. 예를 들어, 에탄 분자 C 2 H 6 에서는 두 개의 혼성 오비탈이 중첩되어 두 탄소 원자 사이에 화학 결합이 형성됩니다. 이것은 연결입니다. 또한 각 탄소 원자는 세 개의 sp 3개의 궤도가 겹칩니다. 에스- 세 개의 수소 원자로 구성된 오비탈이 세 개의 - 결합을 형성합니다.

전체적으로 탄소 원자에 대해 서로 다른 유형의 혼성화를 갖는 세 가지 원자가 상태가 가능합니다. 제외하고 sp 3-혼성화가 존재함 sp 2 - 및 sp-이종 교잡.
sp 2 -이종 교잡- 하나를 섞는다 에스- 그리고 둘 아르 자형-궤도. 결과적으로 3개의 잡종이 형성된다. sp 2 -궤도. 이것들 sp 2개의 궤도는 동일한 평면에 위치합니다(축 포함). 엑스, ~에) 그리고 궤도 사이의 각도가 120°인 삼각형의 꼭지점을 향합니다. 혼성화되지 않은
아르 자형- 오비탈은 세 가지 혼성체의 평면에 수직이다. sp 2-궤도(축을 따라 방향 지정됨) 지). 상반부 아르 자형- 오비탈은 평면 위에 있고 아래쪽 절반은 평면 아래에 있습니다.
유형 sp 2-탄소 혼성화는 이중 결합(C=C, C=O, C=N)이 있는 화합물에서 발생합니다. 또한 두 원자 사이의 결합(예: C=C) 중 하나만 - 결합이 될 수 있습니다. (원자의 다른 결합 오비탈은 반대 방향을 향하고 있습니다.) 두 번째 결합은 비혼성체가 겹쳐서 형성됩니다. 아르 자형- 원자핵을 연결하는 선의 양쪽에 있는 궤도.

측면 중첩에 의해 형성된 공유 결합 아르 자형-이웃 탄소 원자의 궤도를 호출합니다. pi()-연결.

궤도 중첩이 적기 때문에 -결합은 -결합보다 강도가 약합니다.
sp-이종 교잡– 이것은 하나의 혼합(형태와 에너지의 정렬)입니다. 에스-그리고 하나
아르 자형- 두 개의 혼성체를 형성하는 궤도 sp-궤도. sp- 오비탈은 같은 선상(180° 각도)에 위치하며 탄소 원자의 핵과 반대 방향을 향합니다. 둘
아르 자형-오비탈은 혼성화되지 않은 상태로 유지됩니다. 서로 수직으로 배치되어 있습니다.
연결 방향. 이미지에 sp-궤도는 축을 따라 표시됩니다. 와이, 그리고 혼성화되지 않은 두 개
아르 자형-궤도 – 축을 따라 엑스그리고 지.

탄소-탄소 삼중 결합 CC는 중첩되어 형성된 -결합으로 구성됩니다.
sp-하이브리드 오비탈과 두 개의 -결합.
부착된 그룹의 수, 혼성화 유형 및 형성된 화학 결합 유형과 같은 탄소 원자의 매개변수 간의 관계가 표 4에 나와 있습니다.

표 4

공유 탄소 결합

수업 과정.

1. 짝을 이루지 않은 원자 전자(예: 탄소 또는 질소)는 무엇입니까?

2. 공유 결합이 있는 화합물(예: CH 4 )에서 "공유 전자쌍" 개념은 무엇을 의미합니까? 또는 H2S )?

3. 원자의 전자 상태(예: C 또는 N ) 베이직이라고 해서 어느 것이 신나는가?

4. 원자의 전자 공식에서 숫자와 문자는 무엇을 의미합니까(예: C 또는 N )?

5. 원자 궤도란 무엇입니까? C 원자의 두 번째 에너지 준위에는 몇 개의 궤도가 있습니까? 그리고 그것들은 어떻게 다른가요?

6. 하이브리드 궤도는 원래 형성된 궤도와 어떻게 다른가요?

7. 탄소 원자에 대해 어떤 유형의 혼성화가 알려져 있으며, 그 혼성화는 무엇으로 구성되어 있습니까?

8. 탄소 원자의 전자 상태 중 하나에 대한 오비탈의 공간적 배열을 그림으로 그려보세요.

9. 어떤 화학 결합이 호출됩니까? 그리고 뭐? 지정하다-그리고-연결 속의 연결:

10. 아래 화합물의 탄소 원자에 대해 다음을 표시하십시오. a) 혼성화 유형; b) 화학 결합의 유형; c) 결합 각도.

주제 1 연습 문제에 대한 답변

제5과

1. 궤도에 한 번에 하나씩 위치한 전자를 전자라고합니다. 짝을 이루지 않은 전자. 예를 들어, 여기된 탄소 원자의 전자 회절 공식에는 짝을 이루지 않은 전자 4개가 있고, 질소 원자에는 3개가 있습니다.

2. 하나의 화학 결합을 형성하는 데 관여하는 두 개의 전자를 전자라고 합니다. 공유 전자쌍. 일반적으로 화학 결합이 형성되기 전에 이 쌍의 전자 중 하나는 한 원자에 속하고 다른 전자는 다른 원자에 속했습니다.

3. 전자 궤도를 채우는 순서가 관찰되는 원자의 전자 상태: 1 에스 2 , 2에스 2 , 2피 2 , 3에스 2 , 3피 2 , 4에스 2 , 3디 2 , 4피 2 등이 호출됩니다. 기저질환. 안에 흥분된 상태원자의 원자가 전자 중 하나는 더 높은 에너지의 자유 궤도를 차지하며 이러한 전이에는 쌍을 이루는 전자의 분리가 수반됩니다. 개략적으로 다음과 같이 작성됩니다.

바닥 상태에는 짝을 이루지 않은 원자가 전자가 2개뿐인 반면, 들뜬 상태에는 그러한 전자가 4개 있습니다.

5. 원자 궤도는 주어진 원자의 핵 주위 공간의 각 지점에서 전자 구름의 밀도를 설명하는 함수입니다. 탄소 원자의 두 번째 에너지 준위에는 4개의 궤도가 있습니다. 에스, 2px, 2피, 2피지. 이러한 궤도는 다릅니다.
a) 전자 구름의 모양 ( 에스- 공, 아르 자형– 덤벨);
비) 아르 자형-오비탈은 서로 수직인 축을 따라 공간에서 서로 다른 방향을 가짐 엑스, 와이그리고 지, 그들은 지정됩니다 px, 피, 피지.

6. 하이브리드 오비탈은 모양과 에너지가 원래(비하이브리드) 오비탈과 다릅니다. 예를 들어, 에스-궤도 – 구형의 모양, 아르 자형– 대칭 숫자 8, sp-하이브리드 궤도 – 비대칭 숫자 8.
에너지 차이: 이자형(에스) < 이자형(sp) < 이자형(아르 자형). 따라서, sp-궤도 – 원본을 혼합하여 얻은 모양과 에너지의 평균을 낸 궤도 에스- 그리고 피-궤도.

7. 탄소 원자의 경우 세 가지 유형의 혼성화가 알려져 있습니다. sp 3 , sp 2 및 sp (5과의 내용을 참조하세요).

9. -결합 - 원자 중심을 연결하는 선을 따라 궤도가 정면으로 겹쳐서 형성된 공유 결합입니다.
-결합 – 측면 중첩에 의해 형성된 공유 결합 아르 자형-원자의 중심을 연결하는 선의 양쪽에 있는 궤도.
-결합은 연결된 원자 사이의 두 번째와 세 번째 선으로 표시됩니다.

유기화학은 탄소원자의 화학이다. 유기화합물의 양은 무기화합물보다 수십 배 더 많으며, 이는 단지 설명만 가능합니다. 탄소 원자의 특징 :

a) 그는 안에 있다 전기 음성도 척도의 중간 두 번째 기간이므로 자신의 전자를 포기하고 다른 사람의 전자를 받아들이고 양전하 또는 음전하를 얻는 것은 수익성이 없습니다.

비) 전자 껍질의 특별한 구조 – 전자쌍과 자유 궤도가 없습니다(유사한 구조를 가진 원자가 하나 더 있습니다. 즉, 수소가 탄소와 수소가 너무 많은 화합물인 탄화수소를 형성하는 이유일 것입니다).

탄소 원자의 전자 구조

C – 1s 2 2s 2 2p 2 또는 1s 2 2s 2 2p x 1 2p y 1 2p z 0

그래픽 형식:

여기 상태의 탄소 원자는 다음과 같은 전자식을 갖습니다.

*C – 1s 2 2s 1 2p 3 또는 1s 2 2s 1 2p x 1 2p y 1 2p z 1

세포 형태:

s-오비탈과 p-오비탈의 모양

원자 궤도 - 전자가 발견될 가능성이 가장 높은 공간 영역으로, 해당 양자수를 갖습니다.

이는 파동 함수가 궤도의 특정 지점에서 전자를 발견할 상대적 확률을 결정하는 3차원 전자 "등고선 지도"입니다.

원자 궤도의 상대적 크기는 에너지가 증가함에 따라 증가합니다( 주양자수- n), 공간에서의 모양과 방향은 양자수 l과 m에 의해 결정됩니다. 오비탈의 전자는 스핀 양자수를 특징으로 합니다. 각 오비탈에는 스핀이 반대인 전자가 2개 이하로 포함될 수 있습니다.

다른 원자와 결합을 형성할 때 탄소 원자는 전자 껍질을 변형시켜 가장 강한 결합이 형성되고 결과적으로 최대한 많은 에너지가 방출되어 시스템이 가장 큰 안정성을 얻습니다.

원자의 전자 껍질을 바꾸려면 에너지가 필요하며, 이는 더 강한 결합의 형성으로 보상됩니다.

전자 껍질 변환(혼성화)은 탄소 원자가 결합을 형성하는 원자 수에 따라 주로 3가지 유형으로 나눌 수 있습니다.

혼성화 유형:

sp 3 – 원자는 4개의 이웃 원자와 결합을 형성합니다(사면체 혼성화):

sp 3 – 하이브리드 탄소 원자의 전자식:

*С –1s 2 2(sp 3) 4 셀 형태

하이브리드 오비탈 사이의 결합각은 ~109°입니다.

탄소 원자의 입체화학식:

sp 2 – 혼성화(원자가 상태)– 원자는 3개의 이웃 원자와 결합을 형성합니다(삼각 혼성화):

sp 2 – 하이브리드 탄소 원자의 전자식:

*С –1s 2 2(sp 2) 3 2p 1 셀 형태

하이브리드 오비탈 사이의 결합각은 ~120°입니다.

sp 2 - 하이브리드 탄소 원자의 입체화학식:

sp– 혼성화(원자가 상태) – 원자는 2개의 이웃 원자와 결합을 형성합니다(선형 혼성화):

sp – 하이브리드 탄소 원자의 전자식:

*С –1s 2 2(sp) 2 2p 2 셀 형태

하이브리드 오비탈 사이의 결합각은 ~180°입니다.

입체화학식:

s-오비탈은 모든 유형의 혼성화에 관여합니다. 최소한의 에너지를 가지고 있습니다.

전자 구름의 구조 조정은 가능한 가장 강한 결합을 형성하고 생성된 분자에서 원자의 상호 작용을 최소화합니다. 여기서 하이브리드 오비탈은 동일하지 않을 수 있지만 결합 각도는 다를 수 있습니다. 예를 들어 CH 2 Cl 2 및 CCl 4

2. 탄소화합물의 공유결합

공유 결합, 속성, 방법 및 형성 이유 - 학교 커리큘럼.

다음 사항을 상기시켜 드리겠습니다.

1. 교육 커뮤니케이션 원자 사이의 결합은 원자 궤도가 겹쳐진 결과로 간주될 수 있으며, 효과가 클수록(중첩 적분이 클수록) 결합이 더 강해집니다.

계산된 데이터에 따르면 원자 궤도 S rel의 상대적 중첩 효율은 다음과 같이 증가합니다.

따라서 sp 3 탄소 오비탈과 같은 하이브리드 오비탈을 사용하여 4개의 수소 원자와 결합을 형성하면 더 강한 결합이 생성됩니다.

2. 탄소 화합물의 공유 결합은 두 가지 방식으로 형성됩니다.

ㅏ)두 개의 원자 궤도가 주축을 따라 겹치는 경우 결과 결합을 호출합니다. - σ 결합.

기하학.따라서 메탄의 수소 원자와 결합이 형성되면 탄소 원자의 혼성 sp 3 ~ 궤도 4개가 수소 원자 4개의 s 궤도와 중첩되어 각각 109°28" 각도에 위치한 4개의 동일한 강한 σ 결합을 형성합니다. 기타 (표준 사면체 각도) 예를 들어 CCl 4가 형성되는 동안 유사한 엄밀하게 대칭적인 사면체 구조가 발생합니다. 예를 들어 CH 2 C1 2의 경우와 같이 탄소와 결합을 형성하는 원자가 동일하지 않은 경우 공간 구조는 본질적으로 사면체로 남아 있지만 완전히 대칭적인 것과는 다소 다릅니다.

σ 결합 길이탄소 원자 사이의 혼성화는 원자의 혼성화에 따라 달라지며 sp 3-혼성화에서 sp로 전환되는 동안 감소합니다. 이는 s 오비탈이 p 오비탈보다 핵에 더 가깝기 때문에 하이브리드 오비탈에서 차지하는 비율이 클수록 길이가 짧아지고 형성된 결합이 짧아지기 때문입니다.

B) 두 개의 원자가 있는 경우 피 -서로 평행하게 위치한 궤도는 원자가 위치한 평면 위와 아래에서 측면 중첩을 수행하고 결과 결합을 호출합니다. - π (파이) -의사소통

측면 중첩원자 궤도는 장축을 따라 겹치는 것보다 덜 효율적이므로 π - 연결 강도가 약함 σ - 연결. 이는 특히 이중 탄소-탄소 결합의 에너지가 단일 결합 에너지의 두 배 미만이라는 사실에서 나타납니다. 따라서 에탄의 C-C 결합 에너지는 347kJ/mol인 반면, 에텐의 C=C 결합 에너지는 598kJ/mol에 불과하며 ~700kJ/mol은 아닙니다.

두 개의 원자 2p 오비탈의 측면 중첩 정도 , 그러므로 힘 π - 두 개의 탄소 원자가 있고 네 개가 결합되어 있으면 결합이 최대가 됩니다. 원자는 엄격하게 한 평면에 위치합니다., 즉 만약 그들이 동일 평면상의 , 이 경우에만 원자 2p 오비탈이 서로 정확히 평행하여 최대 중첩이 가능하기 때문입니다. 회전으로 인해 동일 평면 상태에서 벗어나는 경우 σ -두 개의 탄소 원자를 연결하는 결합은 중첩 정도를 감소시키고 그에 따라 강도를 감소시킵니다. π - 결합은 분자의 평탄성을 유지하는 데 도움이 됩니다.

회전탄소-탄소 이중결합 주위에서는 불가능합니다.

분포 π - 분자 평면 위와 아래에 전자가 존재함을 의미 음전하 영역, 전자가 부족한 시약과 상호 작용할 준비가 되어 있습니다.

산소, 질소 등의 원자도 서로 다른 원자가 상태(혼성화)를 가지며, 이들의 전자쌍은 혼성 궤도와 p-오비탈 모두에 있을 수 있습니다.

탄소(C)는 원자량이 12인 주기율표의 여섯 번째 원소입니다. 이 원소는 비금속이며 14C의 동위원소를 가지고 있습니다. 모든 유기 물질은 탄소 분자를 포함하므로 탄소 원자의 구조는 모든 유기 화학의 기초가 됩니다. .

탄소 원자

멘델레예프의 주기율표에서 탄소의 위치는 다음과 같습니다.

• 여섯 번째 일련번호;
• 네 번째 그룹;
• 두 번째 기간.

쌀. 1. 주기율표에서 탄소의 위치.

표의 데이터를 바탕으로 탄소 원소의 원자 구조에는 6개의 전자가 위치한 두 개의 껍질이 포함되어 있다는 결론을 내릴 수 있습니다. 유기물에 포함된 탄소의 원자가는 일정하며 IV와 같습니다. 이는 외부 전자 레벨에는 4개의 전자가 있고 내부 레벨에는 2개의 전자가 있음을 의미합니다.

4개의 전자 중 2개는 구형 2s 궤도를 차지하고 나머지 2개는 2p 덤벨 궤도를 차지합니다. 들뜬 상태에서 2s 오비탈의 전자 하나가 2p 오비탈 중 하나로 이동합니다. 전자가 한 궤도에서 다른 궤도로 이동할 때 에너지가 소비됩니다.

따라서 여기된 탄소 원자에는 짝을 이루지 않은 전자 4개가 있습니다. 그 구성은 공식 2s 1 2p 3으로 표현될 수 있습니다. 이는 다른 원소와 4개의 공유 결합을 형성하는 것을 가능하게 합니다. 예를 들어, 메탄 분자(CH4)에서 탄소는 4개의 수소 원자와 결합을 형성합니다. 즉, 수소와 탄소의 s 궤도 사이에 하나의 결합, 탄소의 p 궤도와 수소의 s 궤도 사이에 세 개의 결합이 있습니다.

탄소 원자의 구조는 +6C) 2) 4 또는 1s 2 2s 2 2p 2로 나타낼 수 있습니다.

쌀. 2. 탄소 원자의 구조.

물리적 특성

탄소는 암석의 형태로 자연적으로 발생합니다. 탄소의 여러 동소체 변형이 알려져 있습니다.

• 석묵;
• 다이아몬드;
• 카빈총;
• 석탄;
• 그을음.

이 모든 물질은 결정 격자의 구조가 다릅니다. 가장 단단한 물질인 다이아몬드는 입방체 형태의 탄소를 가지고 있습니다. 고온에서 다이아몬드는 육각형 구조의 흑연으로 변합니다.

쌀. 3. 흑연과 다이아몬드의 결정 격자.

화학적 특성

탄소의 원자 구조와 다른 물질의 4개 원자를 결합하는 능력에 따라 원소의 화학적 특성이 결정됩니다. 탄소는 금속과 반응하여 탄화물을 형성합니다.

• Ca + 2C → CaC 2;
• Cr + C → CrC;
• 3Fe + C → Fe 3C.

또한 금속 산화물과 반응합니다:

• 2ZnO + C → 2Zn + CO 2 ;
• PbO + C → Pb + CO;
• SnO 2 + 2C → Sn + 2CO.

고온에서 탄소는 비금속, 특히 수소와 반응하여 탄화수소를 형성합니다.

C + 2H 2 → CH 4.

산소와 함께 탄소는 이산화탄소와 일산화탄소를 형성합니다.

• C + O 2 → CO 2;
• 2C + O 2 → 2СО.

일산화탄소는 물과 상호작용할 때도 형성됩니다.

분자 구조

'분자의 신비' 중에서

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원자가 이론은 일반 화학, 특히 유기 화학 이론의 발전에 중요한 역할을 했습니다. 원자가 이론에 기초하여 케쿨레는 탄소 원자가 4가라고 가정했고, 1858년에 그는 이 가정에 기초하여 가장 단순한 유기 분자와 라디칼의 구조를 상상하려고 노력했습니다. 같은 1858년에 스코틀랜드의 화학자 Archibald Scott Cooper(1831-1892)는 원자(또는 일반적으로 결합이라고 함)를 연결하는 힘을 대시 형태로 묘사할 것을 제안했습니다. 최초의 유기 분자가 만들어진 후 유기 분자가 무기 분자보다 훨씬 더 크고 복잡한 경향이 있는 이유가 매우 분명해졌습니다.

Kekule의 아이디어에 따르면, 탄소 원자는 4개의 원자가 결합 중 하나 이상을 사용하여 서로 연결되어 직선형 또는 가지형 긴 사슬을 형성할 수 있습니다. 분명히 다른 어떤 원자도 탄소만큼 놀라운 능력을 갖고 있지 않은 것 같습니다.

따라서 각 탄소 원자에는 4개의 원자가 결합이 있고 각 수소 원자에는 그러한 결합이 하나씩 있다고 가정하면 가장 간단한 세 가지 탄화수소(분자가 탄소와 수소 원자로만 구성된 화합물)인 메탄 CH4, 에탄 C2H6 및 프로판 C3H8을 묘사할 수 있습니다. , 다음과 같은 방법으로:

탄소 원자의 수를 늘리면 이 순서가 거의 무한정 계속될 수 있습니다. 탄화수소 사슬에 산소(2개의 원자가 결합) 또는 질소(3개의 원자가 결합)를 추가함으로써 우리는 에틸 알코올(C2H6O)과 메틸아민(CH5N) 분자의 구조식을 상상할 수 있습니다.

인접한 원자 사이에 두 개의 결합(이중 결합) 또는 세 개의 결합(삼중 결합)이 있을 가능성을 가정하면 에틸렌(C2H4), 아세틸렌(C2H2), 시안화메틸(C2H3N), 아세톤(C3H6O)과 같은 화합물의 구조식을 그릴 수 있습니다. ) 및 아세트산(C2H4O2):

구조식의 유용성은 매우 명백하여 많은 유기화학자들이 즉시 이를 채택했습니다. 그들은 유기 분자를 라디칼로 만들어진 구조로 묘사하려는 모든 시도가 완전히 쓸모없다고 선언했습니다. 그 결과, 화합물의 화학식을 작성할 때 그 원자구조를 보여줄 필요가 있음을 알게 되었다.

러시아의 화학자 알렉산더 미하일로비치 부틀레로프(1823-1886)는 유기 화합물의 구조 이론에서 이 새로운 구조식 체계를 사용했습니다. 지난 세기 60년대에 그는 구조식을 사용하여 이성질체의 존재 이유를 명확하게 설명할 수 있는 방법을 보여주었습니다(5장 참조). 예를 들어, 에틸 알코올과 디메틸 에테르는 동일한 실험식 C2H6O를 갖지만 이들 화합물의 구조식은 크게 다릅니다.

따라서 원자 배열의 변화로 인해 매우 다른 두 가지 특성이 발생한다는 것은 놀라운 일이 아닙니다. 에틸 알코올에서는 6개의 수소 원자 중 하나가 산소 원자에 결합되어 있는 반면, 디메틸 에테르에서는 6개의 수소 원자가 모두 탄소 원자에 결합되어 있습니다. 산소 원자는 탄소 원자보다 수소 원자를 더 약하게 붙잡고 있기 때문에 에틸알코올에 첨가된 나트륨 금속이 수소(전체의 6분의 1)를 대체합니다. 디메틸에테르에 나트륨을 첨가하면 수소가 전혀 대체되지 않습니다. 따라서 구조식을 작성할 때 화학 반응에 따라 안내할 수 있으며 구조식은 반응의 본질을 이해하는 데 도움이 될 수 있습니다.

Butlerov는 일부 물질이 항상 두 화합물의 혼합물로 작용하는 호변 이성질체(동적 이성질체)라고 불리는 이성질체의 한 유형에 특히 많은 관심을 기울였습니다. 이들 화합물 중 하나가 순수한 형태로 분리되면 즉시 부분적으로 다른 화합물로 변형됩니다. Butlerov는 호변 이성체가 수소 원자가 산소 원자에서 이웃 탄소 원자로(또는 그 반대로) 자발적으로 전이됨에 따라 발생한다는 것을 보여주었습니다.

구조식 체계의 타당성을 완전히 증명하기 위해서는 6개의 탄소 원자와 6개의 수소 원자를 포함하는 탄화수소인 벤젠의 구조식을 결정하는 것이 필요했습니다. 이 작업을 즉시 수행하는 것은 불가능했습니다. 원자가 요구 사항을 충족하는 동시에 화합물의 더 큰 안정성을 설명할 수 있는 구조식은 없는 것 같았습니다. 벤젠 구조식의 첫 번째 버전은 일부 탄화수소의 공식과 매우 유사했습니다. 매우 불안정한 화합물이며 화학적 성질이 벤젠과 유사하지 않았습니다.