Составот на карбоксилната група вклучува. карбоксилни киселини

Карбоксилната група комбинира две функционални групи - карбонил и хидроксил, меѓусебно меѓусебно влијаат. Ова влијание се пренесува преку системот на конјугација сп 2 -атоми O–C–O.

Електронската структура на групата -COOH им дава на карбоксилните киселини нивните карактеристични хемиски и физички својства.

1. Поместувањето на густината на електроните кон атом на карбонил кислород предизвикува дополнителна (во споредба со алкохолите и фенолите) поларизација на О–Н врската, која ја одредува подвижноста на атомот на водород ( киселински својства).
Во воден раствор, карбоксилните киселини се дисоцираат во јони:

Сепак, карбоксилните киселини генерално се слаби киселини: во водени раствори, нивните соли се високо хидролизирани.
Видео искуство „Карбоксилни киселини - слаби електролити“.

2. Намалената електронска густина (δ+) на јаглеродниот атом во карбоксилната група овозможува реакции нуклеофилна замена-ОХ групи.

3. Групата -COOH, поради позитивниот полнеж на јаглеродниот атом, ја намалува густината на електроните на јаглеводородниот радикал поврзан со него, т.е. е во врска со него повлекување на електронизаменик. Во случај на заситени киселини, карбоксилната група покажува -Јас -Ефекти во незаситени (на пример, CH 2 \u003d CH-COOH) и ароматични (C 6 H 5 -COOH) - -Јас и -М -ефекти.

4. Карбоксилната група, како акцептор на електрони, предизвикува дополнителна поларизација на врската C–H во соседната (α-) позиција и ја зголемува подвижноста на атомот на водород α во реакциите на супституција кај јаглеводородниот радикал.
Видете исто така „Центри за реакција во молекулите на карбоксилна киселина“.

Атомите на водород и кислород во -COOH карбоксилната група се способни да формираат меѓумолекуларни водородни врски, што во голема мера одредува физички својствакарбоксилни киселини.

Поради поврзаноста на молекулите, карбоксилните киселини имаат високи точки на вриење и топење. Во нормални услови, тие постојат во течна или цврста состојба.

На пример, наједноставниот претставник, мравја киселина HCOOH, е безбојна течност со bp. 101 ° C и чиста безводна оцетна киселина CH 3 COOH, кога се лади на 16,8 ° C, се претвора во проѕирни кристали кои личат на мраз (оттука и неговото име глацијална киселина).
Видео искуство „Лед оцетна киселина“.
Наједноставната ароматична киселина - бензоева C 6 H 5 COOH (mp. 122,4 ° C) - лесно се сублимира, т.е. се менува во гасовита состојба без да помине низ течна состојба. Кога ќе се излади, неговите пареи се сублимираат во кристали. Ова својство се користи за прочистување на супстанцијата од нечистотии.
Видео искуство „Сублимација на бензоева киселина“.

Растворливоста на карбоксилните киселини во вода се должи на формирањето на меѓумолекуларни водородни врски со растворувачот:

Долните хомолози C 1 - C 3 се мешаат со вода во кој било сооднос. Како што се зголемува јаглеводородниот радикал, растворливоста на киселините во вода се намалува. Повисоките киселини како палмитинска C 15 H 31 COOH и стеаринска C 17 H 35 COOH се безбојни цврсти материи кои се нерастворливи во вода.

карбоксилни киселиниСоединенијата кои содржат карбоксилна група се нарекуваат:

Карбоксилните киселини се разликуваат:

монобазни карбоксилни киселини;
дибазни (дикарбоксилни) киселини (2 групи UNSD).

Во зависност од структурата, карбоксилните киселини се разликуваат:

алифатичен;
алициклична;
ароматични.

Примери на карбоксилни киселини.

Добивање на карбоксилни киселини.

1. Оксидација на примарни алкохоли со калиум перманганат и калиум дихромат:

2. Хидролиза на халогени јаглеводороди кои содржат 3 халогени атоми на еден јаглероден атом:

3. Добивање на карбоксилни киселини од цијаниди:

Кога се загрева, нитрилот се хидролизира за да формира амониум ацетат:

Кога се закиселува, киселината таложи:

4. Употреба на Grignard реагенси:

5. Хидролиза на естри:

6. Хидролиза на киселински анхидриди:

7. Специфични методи за добивање на карбоксилни киселини:

Мравја киселина се добива со загревање на јаглерод моноксид (II) со натриум хидроксид во прав под притисок:

Оцетната киселина се добива со каталитичка оксидација на бутан со атмосферски кислород:

Бензоевата киселина се добива со оксидација на моносупституирани хомолози со раствор од калиум перманганат:

Реакцијата на Каникаро. Бензалдехидот се третира со 40-60% раствор на натриум хидроксид на собна температура.

Хемиски својства на карбоксилни киселини.

Во воден раствор, карбоксилните киселини се дисоцираат:

Рамнотежата е силно поместена налево, бидејќи карбоксилните киселини се слаби.

Супституентите влијаат на киселоста преку индуктивен ефект. Таквите супституенти ја повлекуваат густината на електроните кон себе и врз нив се јавува негативен индуктивен ефект (-I). Повлекувањето на густината на електроните доведува до зголемување на киселоста на киселината. Супституентите за донатори на електрони создаваат позитивен индуктивен полнеж.

1. Формирање на соли. Реакција со базни оксиди, соли на слаби киселини и активни метали:

Карбоксилните киселини се слаби, бидејќи минералните киселини ги отстрануваат од соодветните соли:

2. Формирање на функционални деривати на карбоксилни киселини:

3. Естери кога киселината се загрева со алкохол во присуство на сулфурна киселина - реакција на естерификација:

4. Формирање на амиди, нитрили:

3. Својствата на киселините се одредуваат со присуство на јаглеводороден радикал. Ако реакцијата продолжи во присуство на црвен фосфор, тој го формира следниот производ:

4. Реакција на додавање.

8. Декарбоксилација. Реакцијата се изведува со спојување на алкали со сол на алкален метал на карбоксилна киселина:

9. Дибазна киселина лесно се отцепува CO 2кога се загрева:

Дополнителни материјали на тема: Карбоксилни киселини.

	Хемиски калкулатори
Хемија онлајн на нашата веб-страница за решавање проблеми и равенки.

КАРБОКСИ ГРУПА

карбокси група, карбоксилна, - едновалентна група

карактеристика на карбоксилни киселини.Се состои од карбонил

и хидроксилни (-OH) групи (оттука и името: јаглехидрати + оксил).

Голем енциклопедиски политехнички речник. 2004 .

Погледнете што е „CARBOXY GROUP“ во другите речници:

- (карбоксил) COOH е функционална едновалентна група која е дел од карбоксилните киселини и ги одредува нивните киселински својства. Структурата на карбоксилната група ... Википедија

КАРБОКСИЛ, КАРБОКСИЛ група [карбоксилна... + гр. кисело] - моноатомска COOH група која карактеризира органски, т.н. карбоксилни киселини, на пример, оцетна киселина CH3COOH Голем речник на странски зборови. Издавачка куќа „ИДДК“, 2007 ... Речник на странски зборови на рускиот јазик

КАРБОКСИ ГРУПА- (карбоксил), COOH киселина група Ц присутна во (види); бројот на K. g ја одредува базичноста на киселината ... Голема политехничка енциклопедија

Карбоксилна, функционална едновалентна група Карбоксилни киселини) и одредување на нивните кисели својства ... Голема советска енциклопедија

карбоксилна група- карбоксил ... Речник на хемиски синоними И

Едновалентен гр. COOH, чие присуство ја одредува припадноста на орг. соединенија на карбоксилни киселини. Пример: оцетна киселина CH3COOH. Кога водородот се заменува со метал во К. се формираат соли, кога водородот се заменува со радикал стирт ... ... Геолошка енциклопедија

Бензил ацетатот има етер функционална група (прикажано со црвено), ацетил група (зелена) и бензилна група (портокалова). Функционална група структурен фрагмент на органска ... Википедија

функционална група- Функционална група Функционална група Структурен фрагмент на молекула што е карактеристичен за дадена класа на органски соединенија и ги одредува нејзините хемиски својства. Примери на функционални групи: азид, хидроксил, карбонил, ... ... Објаснувачки англиско-руски речник на нанотехнологијата. - М.

Карбокси група, карбоксилна, едновалентна група карактеристична за карбоксилни киселини. Се состои од карбонилни и хидроксилни (OH) групи (оттука и името: јаглехидрати + оксил) ... Голем енциклопедиски политехнички речник

карбоксилна група- карбоксил ... Речник на хемиски синоними И

карбоксилна група (карбоксил) -COOH - функционална едновалентна група која е дел од карбоксилните киселини и ги одредува нивните кисели својства.

Структурата на карбоксилната група

Карбоксилната група комбинира две функционални групи - карбонил (>C=O) и хидроксил (-OH), кои меѓусебно влијаат едни на други.

Киселините својства на карбоксилните киселини се должат на поместувањето на густината на електроните во карбонилен кислород и добиената дополнителна (во споредба со алкохолите) поларизација на врската O-H.

Во воден раствор, карбоксилните киселини се дисоцираат во јони:

R-COOH = R-COO − + H+

Растворливоста во вода и високите точки на вриење на киселините се должат на формирањето на меѓумолекуларни водородни врски.

Како што се зголемува молекуларната тежина, растворливоста на киселините во вода се намалува.

Оваа статија за органска хемија е никулец. Можете да му помогнете на проектот со додавање на него.

Напишете преглед за написот „Карбоксилна група“

Извадок што ја карактеризира карбоксилната група

Неколку дена пред заминувањето на Ростов, во катедралата беше закажана молитва по повод победата што ја извојуваа руските трупи, а Николај отиде на миса. Тој застана малку зад гувернерот и, со официјална гравитација, размислувајќи за широк спектар на теми, ја преживеа службата. Кога заврши молитвата, жената на гувернерот го повика кај себе.
Дали сте ја виделе принцезата? рече таа, покажувајќи ја главата кон госпоѓата во црно што стоеше зад клиросот.
Николај веднаш ја препозна принцезата Марија, не толку по нејзиниот профил, кој се гледаше од под капата, туку по она чувство на претпазливост, страв и сожалување што веднаш го зафати. Принцезата Мери, очигледно потопена во сопствените мисли, ги правеше последните крстови пред да излезе од црквата.
Николај изненадено го погледна нејзиното лице. Тоа беше истото лице што го виде претходно, истиот беше во него општиот израз на суптилна, внатрешна, духовна работа; но сега беше сосема поинаку осветлена. На него имаше трогателен израз на тага, молитва и надеж. Како и досега со Николај во нејзино присуство, тој, без да чека совет од сопругата на гувернерот, да и пријде, без да се запраша дали би било добро, пристојно или не, неговиот апел до неа овде во црквата, ѝ пришол и рекол дека имаше слушнато за нејзината тага и со целото нејзино срце сочувствува со него. Штом го слушна неговиот глас, наеднаш во нејзиното лице се запали силна светлина која истовремено ја осветлуваше и нејзината тага и радост.