Praktikal na aplikasyon ng ethylene. Ang paggamit ng ethylene at acetylene gas para sa paghinog ng prutas
Mga Katangiang Pisikal
Ethan at n. y.- walang kulay na gas, walang amoy. Mass ng molar - 30.07. Punto ng pagkatunaw -182.81 °C, punto ng kumukulo -88.63 °C. . Densidad ρ gas. \u003d 0.001342 g / cm³ o 1.342 kg / m³ (n.a.), ρ fl. \u003d 0.561 g / cm³ (T \u003d -100 ° C). Dissociation constant 42 (sa tubig, acc.) [ pinagmulan?] . Ang presyon ng singaw sa 0 ° C - 2.379 MPa.
Mga katangian ng kemikal
Formula ng kemikal C 2 H 6 (makatuwirang CH 3 CH 3). Ang pinaka-katangian na mga reaksyon ay ang pagpapalit ng hydrogen ng mga halogens, na nagpapatuloy ayon sa mekanismo ng libreng radikal. Ang thermal dehydrogenation ng ethane sa 550-650 °C ay humahantong sa ketene, sa mga temperatura na higit sa 800 °C - sa catacetylene (nabubuo din ang benzolysis). Direktang chlorination sa 300-450 ° C - sa ethyl chloride, ang nitration sa gas phase ay nagbibigay ng halo (3: 1) ng nitroethane-nitromethane.
Resibo
Sa industriya
Sa industriya, ito ay nakuha mula sa petrolyo at natural na mga gas, kung saan ito ay hanggang sa 10% sa dami. Sa Russia, ang nilalaman ng ethane sa mga gas na petrolyo ay napakababa. Sa USA at Canada (kung saan ang nilalaman nito sa langis at natural na mga gas ay mataas) ito ay nagsisilbing pangunahing hilaw na materyal para sa produksyon ng ethene.
Sa vitro
Nakuha mula sa iodomethane sa pamamagitan ng reaksyon ng Wurtz, mula sa sodium acetate sa pamamagitan ng electrolysis sa pamamagitan ng reaksyon ng Kolbe, sa pamamagitan ng pagsasama ng sodium propionate sa alkali, mula sa ethyl bromide ng reaksyon ng Grignard, sa pamamagitan ng hydrogenation ng ethene (over Pd) o acetylene (sa presensya ng Raney nickel ).
Aplikasyon
Ang pangunahing gamit ng ethane sa industriya ay ang paggawa ng ethylene.
Butane(C 4 H 10) - klase ng organic compound alkanes. Sa kimika, ang pangalan ay pangunahing ginagamit upang sumangguni sa n-butane. Ang parehong pangalan ay may pinaghalong n-butane at nito isomer isobutane CH(CH3)3. Ang pangalan ay nagmula sa salitang-ugat na "ngunit-" (pangalan sa Ingles butyric acid - butyric acid) at ang panlaping "-an" (pag-aari ng alkanes). Sa mataas na konsentrasyon, ito ay lason; ang paglanghap ng butane ay nagdudulot ng dysfunction ng pulmonary-respiratory apparatus. Nakapaloob sa natural na gas, ay nabuo kapag pagbibitak mga produktong langis, kapag pinaghihiwalay ang nauugnay petrolyo gas, "mataba" natural na gas. Bilang isang kinatawan ng mga hydrocarbon gas, ito ay nasusunog at sumasabog, may mababang toxicity, may isang tiyak na katangian ng amoy, at may mga narcotic na katangian. Ayon sa antas ng epekto sa katawan, ang gas ay kabilang sa mga sangkap ng ika-4 na klase ng peligro (mababang mapanganib) ayon sa GOST 12.1.007-76. Mapanganib na nakakaapekto sa nervous system .
isomerismo
May dalawa ang Bhutan isomer:
Mga Katangiang Pisikal
Ang butane ay isang walang kulay na nasusunog na gas, na may tiyak na amoy, madaling matunaw (sa ibaba 0 °C at normal na presyon, o sa mataas na presyon at normal na temperatura - isang lubhang pabagu-bagong likido). Nagyeyelong punto -138°C (sa normal na presyon). Solubility sa tubig - 6.1 mg sa 100 ml ng tubig (para sa n-butane, sa 20 ° C, mas mahusay itong natutunaw sa mga organikong solvent ). Maaaring bumuo azeotropic pinaghalong tubig sa temperatura na humigit-kumulang 100 °C at presyon na 10 atm.
Paghahanap at pagtanggap
Nakapaloob sa gas condensate at petroleum gas (hanggang 12%). Ito ay isang produkto ng catalytic at hydrocatalytic pagbibitak mga fraction ng langis. Sa laboratoryo ay maaaring makuha mula sa mga reaksyon ng wurtz.
2 C 2 H 5 Br + 2Na → CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 + 2NaBr
Desulfurization (demercaptanization) ng butane fraction
Ang straight-run butane fraction ay dapat na purified mula sa sulfur compounds, na pangunahing kinakatawan ng methyl at ethyl mercaptans. Ang paraan ng paglilinis ng butane fraction mula sa mercaptans ay binubuo sa alkaline extraction ng mercaptans mula sa hydrocarbon fraction at kasunod na pagbabagong-buhay ng alkali sa pagkakaroon ng homogenous o heterogenous catalysts na may atmospheric oxygen na may paglabas ng disulfide oil.
Mga aplikasyon at reaksyon
Sa free radical chlorination, ito ay bumubuo ng pinaghalong 1-chloro- at 2-chlorobutane. Ang kanilang ratio ay mahusay na ipinaliwanag sa pamamagitan ng pagkakaiba sa lakas ng C-H bond sa mga posisyon 1 at 2 (425 at 411 kJ/mol). Kumpletuhin ang pagkasunog sa mga anyo ng hangin carbon dioxide at tubig. Ginagamit ang butane kasabay ng propane sa mga lighter, sa mga gas cylinder sa isang tunaw na estado, kung saan mayroon itong amoy, dahil naglalaman ito ng espesyal na idinagdag mga amoy. Sa kasong ito, ginagamit ang mga paghahalo ng "taglamig" at "tag-init" na may iba't ibang komposisyon. Ang calorific value ng 1 kg ay 45.7 MJ (12.72 kWh).
2C 4 H 10 + 13 O 2 → 8 CO 2 + 10 H 2 O
Sa kawalan ng oxygen, ito ay bumubuo uling o carbon monoxide o pareho silang magkasama.
2C 4 H 10 + 5 O 2 → 8 C + 10 H 2 O
2C 4 H 10 + 9 O 2 → 8 CO + 10 H 2 O
matatag dupont bumuo ng isang paraan para sa pagkuha maleic anhydride mula sa n-butane sa panahon ng catalytic oxidation.
2 CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 + 7 O 2 → 2 C 2 H 2 (CO) 2 O + 8 H 2 O
n-Butane - hilaw na materyales para sa produksyon butene, 1,3-butadiene, isang bahagi ng mataas na octane na mga gasolina. Ang mataas na kadalisayan ng butane at lalo na ang isobutane ay maaaring gamitin bilang isang nagpapalamig sa mga aplikasyon ng pagpapalamig. Ang pagganap ng naturang mga sistema ay bahagyang mas mababa kaysa sa mga freon. Ang butane ay environment friendly, hindi tulad ng freon refrigerants.
Sa industriya ng pagkain, ang butane ay nakarehistro bilang pampalasa E943a, at isobutane - E943b, paano propellant, halimbawa, sa mga deodorant.
Ethylene(sa IUPAC: ethene) - organic tambalang kemikal, na inilarawan ng formula C 2 H 4 . Ay ang pinakasimpleng alkene (olefin). Ang ethylene ay halos hindi matatagpuan sa kalikasan. Ito ay isang walang kulay na nasusunog na gas na may bahagyang amoy. Bahagyang natutunaw sa tubig (25.6 ml sa 100 ml ng tubig sa 0°C), ethanol (359 ml sa ilalim ng parehong mga kondisyon). Mahusay itong natutunaw sa diethyl ether at hydrocarbons. Naglalaman ng double bond at samakatuwid ay inuri bilang unsaturated o unsaturated haydrokarbon. Gumaganap ng napakahalagang papel sa industriya, at gayundin phytohormone. Ang Ethylene ay ang pinaka-nagawa na organic compound sa mundo ; kabuuang produksyon ng mundo ng ethylene sa 2008 umabot sa 113 milyong tonelada at patuloy na lumalaki ng 2-3% bawat taon .
Aplikasyon
Ang Ethylene ay ang nangungunang produkto pangunahing organic synthesis at ginagamit upang makuha ang mga sumusunod na compound (nakalista sa alpabetikong pagkakasunud-sunod):
Vinyl acetate;
Dichloroethane / Vinyl chloride(Ikatlong puwesto, 12% ng kabuuang dami);
Ethylene oxide(2nd place, 14-15% ng kabuuang volume);
Polyethylene(1st place, hanggang 60% ng kabuuang volume);
Styrene;
Acetic acid;
Ethylbenzene;
ethylene glycol;
Ethanol.
Ang ethylene na hinaluan ng oxygen ay ginamit sa gamot para sa kawalan ng pakiramdam hanggang sa kalagitnaan ng 1980s sa USSR at sa Gitnang Silangan. Si Ethylene ay phytohormone halos lahat ng halaman , Bukod sa iba pa responsable para sa pagbagsak ng mga karayom sa conifers.
Mga pangunahing katangian ng kemikal
Ang ethylene ay isang chemically active substance. Dahil mayroong isang dobleng bono sa pagitan ng mga atomo ng carbon sa molekula, ang isa sa kanila, na hindi gaanong malakas, ay madaling masira, at sa lugar ng break ng bono, ang mga molekula ay pinagsama, na-oxidized, at na-polymerized.
Halogenation:
CH 2 \u003d CH 2 + Cl 2 → CH 2 Cl-CH 2 Cl
Nagiging decolorized ang bromine water. Ito ay isang husay na reaksyon sa mga unsaturated compound.
Hydrogenation:
CH 2 \u003d CH 2 + H - H → CH 3 - CH 3 (sa ilalim ng pagkilos ng Ni)
Hydrohalogenation:
CH 2 \u003d CH 2 + HBr → CH 3 - CH 2 Br
Hydration:
CH 2 \u003d CH 2 + HOH → CH 3 CH 2 OH (sa ilalim ng pagkilos ng isang katalista)
Ang reaksyong ito ay natuklasan ni A.M. Butlerov, at ginagamit ito para sa pang-industriyang produksyon ng ethyl alcohol.
Oksihenasyon:
Ang ethylene ay madaling ma-oxidized. Kung ang ethylene ay dumaan sa isang solusyon ng potassium permanganate, ito ay magiging walang kulay. Ang reaksyong ito ay ginagamit upang makilala ang pagitan ng saturated at unsaturated compounds.
Ang ethylene oxide ay isang marupok na sangkap, ang oxygen bridge ay nasira at ang tubig ay nagdurugtong, na nagreresulta sa pagbuo ng ethylene glycol:
C 2 H 4 + 3O 2 → 2CO 2 + 2H 2 O
Polimerisasyon:
nCH 2 \u003d CH 2 → (-CH 2 -CH 2 -) n
Isoprene CH 2 \u003d C (CH 3) -CH \u003d CH 2, 2-methylbutadiene-1,3 - unsaturated hydrocarbon serye ng diene (C n H 2n−2 ) . Sa ilalim ng normal na kondisyon, isang walang kulay na likido. Siya ay monomer para sa natural na goma at isang istrukturang yunit para sa maraming molekula ng iba pang natural na compound - isoprenoid, o terpenoids. . Natutunaw sa alak. Isoprene polymerizes upang magbigay ng isoprene mga goma. Nagre-react din si Isoprene polimerisasyon na may mga koneksyon sa vinyl.
Paghahanap at pagtanggap
Ang natural na goma ay isang polymer ng isoprene - pinakakaraniwang cis-1,4-polyisoprene na may molecular weight na 100,000 hanggang 1,000,000. Naglalaman ito ng ilang porsyento ng iba pang mga materyales bilang mga impurities, tulad ng mga ardilya, fatty acid, dagta at mga di-organikong sangkap. Ang ilang mga mapagkukunan ng natural na goma ay tinatawag gutta-percha at binubuo ng trans-1,4-polyisoprene, structural isomer, na may magkatulad ngunit hindi magkatulad na mga katangian. Ang isoprene ay ginawa at inilabas sa kapaligiran ng maraming uri ng mga puno (ang pangunahing isa ay oak) Ang taunang produksyon ng isoprene sa pamamagitan ng mga halaman ay humigit-kumulang 600 milyong tonelada, kalahati nito ay ginawa ng mga tropikal na malapad na puno, ang iba ay ginawa ng mga palumpong. Pagkatapos ng pagkakalantad sa atmospera, ang isoprene ay na-convert ng mga libreng radical (tulad ng hydroxyl (OH) radical) at, sa mas mababang lawak, ozone. sa iba't ibang sangkap tulad ng aldehydes, hydroxyperoxides, organic nitrates at epoxies, na humahalo sa mga patak ng tubig upang bumuo ng mga aerosol o manipis na ulap. Ginagamit ng mga puno ang mekanismong ito hindi lamang upang maiwasan ang sobrang pag-init ng mga dahon ng Araw, kundi pati na rin upang maprotektahan laban sa mga libreng radikal, lalo na. ozone. Ang isoprene ay unang nakuha sa pamamagitan ng heat treatment ng natural na goma. Karamihan sa komersyal na magagamit bilang isang produkto ng thermal pagbibitak naphtha o mga langis, pati na rin ang isang by-product sa produksyon ethylene. Humigit-kumulang 20,000 tonelada bawat taon ay ginawa. Halos 95% ng produksyon ng isoprene ay ginagamit upang makagawa ng cis-1,4-polyisoprene, isang sintetikong bersyon ng natural na goma.
Butadiene-1,3(divinyl) CH 2 \u003d CH-CH \u003d CH 2 - unsaturated haydrokarbon, ang pinakasimpleng kinatawan diene hydrocarbons.
Mga Katangiang Pisikal
Butadiene - walang kulay gas na may katangiang amoy temperaturang kumukulo-4.5°C Temperaturang pantunaw-108.9°C, flash point-40°C maximum na pinapayagang konsentrasyon sa hangin (MAC) 0.1 g/m³, densidad 0.650 g/cm³ sa -6 °C.
Bahagyang matutunaw tayo sa tubig, matutunaw tayo sa alkohol, kerosene na may hangin sa halagang 1.6-10.8%.
Mga katangian ng kemikal
Butadiene ay may kaugaliang polimerisasyon, madaling ma-oxidize hangin may edukasyon peroxide mga compound na nagpapabilis ng polimerisasyon.
Resibo
Ang butadiene ay nakukuha sa pamamagitan ng reaksyon Lebedev paghawa ethyl alcohol sa pamamagitan ng katalista:
2CH 3 CH 2 OH → C 4 H 6 + 2H 2 O + H 2
O dehydrogenation ng normal butylene:
CH 2 \u003d CH-CH 2 -CH 3 → CH 2 \u003d CH-CH \u003d CH 2 + H 2
Aplikasyon
Ang polymerization ng butadiene ay gumagawa ng isang synthetic goma. Copolymerization sa acrylonitrile at styrene tumanggap Plastik ng ABS.
Benzene (C 6 H 6 , Ph H) - organikong kemikal na tambalan, walang kulay likido na may kaaya-ayang tamis amoy. Protozoa mabangong hydrocarbon. Ang Benzene ay bahagi ng gasolina, malawakang ginagamit sa industriya, ay ang hilaw na materyal para sa produksyon mga gamot, iba-iba mga plastik, gawa ng tao goma, mga tina. Bagama't ang benzene ay bahagi ng langis na krudo, sa isang pang-industriyang sukat, ito ay synthesize mula sa iba pang mga bahagi nito. nakakalason, carcinogenic.
Mga Katangiang Pisikal
Walang kulay na likido na may kakaibang masangsang na amoy. Natutunaw na punto = 5.5 °C, Boiling point = 80.1 °C, Density = 0.879 g/cm³, Molar mass = 78.11 g/mol. Tulad ng lahat ng hydrocarbons, ang benzene ay nasusunog at bumubuo ng maraming soot. Bumubuo ng mga paputok na halo sa hangin, hinahalo nang maayos sa mga eter, gasolina at iba pang mga organikong solvent, na may tubig ay bumubuo ng azeotropic mixture na may kumukulo na 69.25 ° C (91% benzene). Solubility sa tubig 1.79 g/l (sa 25 °C).
Mga katangian ng kemikal
Ang mga reaksyon ng pagpapalit ay katangian ng benzene - ang benzene ay tumutugon sa mga alkenes, chlorine alkanes, halogens, nitric at sulpuriko acid. Ang Benzene ring cleavage reactions ay nagaganap sa ilalim ng malupit na kondisyon (temperatura, presyon).
Pakikipag-ugnayan sa chlorine sa pagkakaroon ng isang katalista:
C 6 H 6 + Cl 2 -(FeCl 3) → C 6 H 5 Cl + HCl ay bumubuo ng chlorobenzene
Itinataguyod ng mga catalyst ang paglikha ng isang aktibong electrophilic species sa pamamagitan ng polarization sa pagitan ng mga atomo ng halogen.
Cl-Cl + FeCl 3 → Cl ઠ - ઠ +
C 6 H 6 + Cl ઠ - -Cl ઠ + + FeCl 3 → [C 6 H 5 Cl + FeCl 4] → C 6 H 5 Cl + FeCl 3 + HCl
Sa kawalan ng isang katalista, kapag pinainit o iluminado, nangyayari ang isang radikal na reaksyon ng pagpapalit.
C 6 H 6 + 3Cl 2 - (ilaw) → C 6 H 6 Cl 6 isang halo ng hexachlorocyclohexane isomer ay nabuo video
Pakikipag-ugnayan sa bromine (dalisay):
Pakikipag-ugnayan sa halogen derivatives ng alkanes ( Reaksyon ng Friedel-Crafts):
C 6 H 6 + C 2 H 5 Cl -(AlCl 3) → C 6 H 5 C 2 H 5 + HCl ethylbenzene ay nabuo
C 6 H 6 + HNO 3 -(H 2 SO 4) → C 6 H 5 NO 2 + H 2 O
Istruktura
Ang Benzene ay inuri bilang unsaturated haydrokarbon(homologous series C n H 2n-6), ngunit hindi katulad ng mga hydrocarbon ng serye ethylene Ang C 2 H 4 ay nagpapakita ng mga katangian na likas sa mga unsaturated hydrocarbon (sila ay nailalarawan sa pamamagitan ng mga reaksyon ng karagdagan) lamang sa ilalim ng malupit na mga kondisyon, ngunit ang benzene ay mas madaling kapitan ng mga reaksyon ng pagpapalit. Ang "pag-uugali" na ito ng benzene ay ipinaliwanag sa pamamagitan ng espesyal na istraktura nito: ang lokasyon ng lahat ng mga bono at molekula sa parehong eroplano at ang pagkakaroon ng isang conjugated na 6π-electron na ulap sa istraktura. Ang modernong ideya ng elektronikong katangian ng mga bono sa benzene ay batay sa hypothesis Linus Pauling, na nagmungkahi na ilarawan ang molekula ng benzene bilang isang heksagono na may nakasulat na bilog, sa gayon ay binibigyang-diin ang kawalan ng mga nakapirming dobleng bono at ang pagkakaroon ng isang solong ulap ng elektron na sumasaklaw sa lahat ng anim na carbon atoms ng cycle.
Produksyon
Sa ngayon, mayroong tatlong magkakaibang pamamaraan para sa paggawa ng benzene.
Coking uling. Ang prosesong ito ay makasaysayang una at nagsilbing pangunahing pinagmumulan ng benzene hanggang sa Ikalawang Digmaang Pandaigdig. Sa kasalukuyan, ang proporsyon ng benzene na nakuha sa pamamaraang ito ay mas mababa sa 1%. Dapat itong idagdag na ang benzene na nakuha mula sa coal tar ay naglalaman ng isang malaking halaga ng thiophene, na ginagawang ang naturang benzene ay isang hilaw na materyal na hindi angkop para sa isang bilang ng mga teknolohikal na proseso.
catalytic reforming(nagpapabango) mga bahagi ng gasolina ng langis. Ang prosesong ito ang pangunahing pinagmumulan ng benzene sa US. Sa Kanlurang Europa, Russia at Japan, 40-60% ng kabuuang halaga ng sangkap ay nakuha sa ganitong paraan. Sa prosesong ito, bilang karagdagan sa benzene, toluene at xylenes. Dahil sa ang katunayan na ang toluene ay ginawa sa mga dami na lumampas sa pangangailangan para dito, ito ay bahagyang naproseso din sa:
benzene - sa pamamagitan ng hydrodealkylation method;
isang halo ng benzene at xylenes - sa pamamagitan ng disproportionation;
Pyrolysis gasolina at mas mabibigat na bahagi ng langis. Hanggang sa 50% ng benzene ay ginawa ng pamamaraang ito. Kasama ang benzene, toluene at xylenes ay nabuo. Sa ilang mga kaso, ang buong bahaging ito ay ipinadala sa yugto ng dealkylation, kung saan ang parehong toluene at xylenes ay na-convert sa benzene.
Aplikasyon
Ang Benzene ay isa sa sampung pinakamahalagang sangkap sa industriya ng kemikal. [ hindi tinukoy ang pinagmulan 232 araw ] Karamihan sa mga resultang benzene ay ginagamit para sa synthesis ng iba pang mga produkto:
humigit-kumulang 50% ng benzene ay na-convert sa ethylbenzene (alkylation bensina ethylene);
humigit-kumulang 25% ng benzene ay na-convert sa cumene (alkylation bensina propylene);
tungkol sa 10-15% benzene hydrogenate sa cyclohexane;
humigit-kumulang 10% ng benzene ang ginagamit para sa produksyon nitrobenzene;
2-3% benzene ay na-convert sa linear alkylbenzenes;
humigit-kumulang 1% benzene ang ginagamit para sa synthesis chlorobenzene.
Sa mas maliit na dami, ang benzene ay ginagamit para sa synthesis ng ilang iba pang mga compound. Paminsan-minsan at sa matinding mga kaso, dahil sa mataas na toxicity nito, ginagamit ang benzene bilang a pantunaw. Bilang karagdagan, ang benzene ay gasolina. Dahil sa mataas na toxicity nito, nililimitahan ng mga bagong pamantayan ang nilalaman nito sa pagpapakilala ng hanggang 1%.
Toluene(mula sa Espanyol Tolu, tolu balsam) - methylbenzene, isang walang kulay na likido na may katangian na amoy, ay kabilang sa mga arena.
Ang Toluene ay unang nakuha ni P. Peltier noong 1835 sa panahon ng distillation ng pine resin. Noong 1838, ito ay ibinukod ni A. Deville mula sa isang balsamo na dinala mula sa lungsod ng Tolú sa Colombia, pagkatapos nito natanggap ang pangalan nito.
pangkalahatang katangian
Ang walang kulay na mobile volatile na likido na may masangsang na amoy, ay nagpapakita ng mahinang narcotic effect. Miscible sa isang walang limitasyong lawak na may hydrocarbons, marami mga alak at mga eter, hindi nahahalo sa tubig. Repraktibo index ilaw 1.4969 sa 20 °C. Nasusunog, nasusunog na may umuusok na apoy.
Mga katangian ng kemikal
Ang Toluene ay nailalarawan sa pamamagitan ng mga reaksyon ng electrophilic substitution sa aromatic ring at substitution sa methyl group sa pamamagitan ng isang radikal na mekanismo.
Pagpapalit ng electrophilic sa mabangong singsing nakararami itong napupunta sa mga posisyong ortho at para na may kaugnayan sa pangkat ng methyl.
Bilang karagdagan sa mga reaksyon ng pagpapalit, ang toluene ay pumapasok sa mga reaksyon ng karagdagan (hydrogenation), ozonolysis. Ang ilang mga oxidizing agent (isang alkaline na solusyon ng potassium permanganate, dilute nitric acid) ay nag-oxidize sa methyl group sa isang carboxyl group. Temperatura ng auto-ignition 535 °C. Limitasyon ng konsentrasyon ng pagpapalaganap ng apoy, %vol. Limitasyon sa temperatura ng pagpapalaganap ng apoy, °C. Flash point 4 °C.
Pakikipag-ugnayan sa potassium permanganate sa isang acidic na kapaligiran:
5С 6 H 5 СH 3 + 6KMnO 4 + 9H 2 SO 4 → 5С 6 H 5 COOH + 6MnSO 4 + 3K 2 SO 4 + 14H 2 O pagbuo ng benzoic acid
Pagtanggap at paglilinis
produkto catalytic reporma gasolina mga paksyon langis. Ito ay ihiwalay sa pamamagitan ng selective extraction at kasunod pagwawasto.Nakakamit din ang magagandang ani sa pamamagitan ng catalytic dehydrogenation heptane sa pamamagitan ng methylcyclohexane. Linisin ang toluene sa parehong paraan. bensina, kung inilapat lamang puro sulpuriko acid hindi natin dapat kalimutan ang toluene na iyon sulfonated mas magaan kaysa sa benzene, na nangangahulugan na ito ay kinakailangan upang mapanatili ang isang mas mababang temperatura pinaghalong reaksyon(mas mababa sa 30 °C). Ang Toluene ay bumubuo rin ng isang azeotropic mixture na may tubig. .
Ang Toluene ay maaaring makuha mula sa benzene Mga reaksyon ng Friedel-Crafts:
Aplikasyon
Mga hilaw na materyales para sa produksyon bensina, benzoic acid, nitrotoluenes(kabilang ang trinitrotoluene), toluene diisocyanates(sa pamamagitan ng dinitrotoluene at toluene diamine) benzyl chloride at iba pang mga organikong sangkap.
Ay pantunaw para sa marami polimer, ay isang bahagi ng iba't ibang komersyal na solvents para sa mga barnisan at mga kulay. Kasama sa mga solvent: R-40, R-4, 645, 646 , 647 , 648. Ginamit bilang solvent sa chemical synthesis.
Naphthalene- C 10 H 8 solidong mala-kristal na substansiya na may katangian amoy. Hindi ito natutunaw sa tubig, ngunit ito ay mabuti - sa bensina, broadcast, alak, chloroform.
Mga katangian ng kemikal
Ang Naphthalene ay kemikal na katulad ng bensina: madali nitrayd, sulfonated, nakikipag-ugnayan sa halogens. Naiiba ito sa benzene dahil mas madali itong gumanti.
Mga Katangiang Pisikal
Density 1.14 g/cm³, melting point 80.26 °C, kumukulo 218 °C, solubility sa tubig humigit-kumulang 30 mg/l, flash point 79 - 87 °C, autoignition point 525 °C, molar mass 128.17052 g/mol.
Resibo
Kumuha ng naphthalene mula sa alkitran ng karbon. Gayundin, ang naphthalene ay maaaring ihiwalay mula sa heavy pyrolysis tar (quenching oil), na ginagamit sa proseso ng pyrolysis sa mga halaman ng ethylene.
Ang anay ay gumagawa din ng naphthalene. Coptotermes formosanus upang protektahan ang kanilang mga pugad mula sa langgam, fungi at nematodes .
Aplikasyon
Mahalagang hilaw na materyal ng industriya ng kemikal: ginagamit para sa synthesis phthalic anhydride, tetralin, decalina, iba't ibang derivatives ng naphthalene.
Naphthalene derivatives ay ginagamit upang makakuha mga tina at mga pampasabog, sa gamot, paano pamatay-insekto.
Ang mga naninirahan sa British Isles ay kilala bilang mga adik. Sa sandaling ilagay ang kalahati ng mundo sa ilalim ng kanilang kontrol, hindi nila nakalimutan ang tungkol sa mga simpleng kagalakan ng buhay. Tungkol sa mga mansanas, halimbawa. Sa kalagitnaan hanggang sa huling bahagi ng ika-19 na siglo at unang bahagi ng ika-20, ang pag-aanak ng mansanas ay umabot sa rurok nito, ngunit para sa connoisseur, ang pagpili at mga varieties ay hindi lamang ang iba't. Ang pagiging isang connoisseur ay hindi lamang upang i-crunch ang iyong paboritong iba't-ibang at malaman ang ilang iba pa, ngunit para sa bawat iba't-ibang upang obserbahan ang pagbuo ng lasa at texture ng isang mansanas sa panahon ng kanyang ripening at imbakan. Madalas nating hindi iniisip na ang prutas ay isang buhay na organismo na may kumplikadong biochemistry at may sarili nitong mga hormone. Maging ang bunga ay napupulot na sa halaman. Ang isa sa pinakasimpleng mga hormone sa istraktura, isa sa pinakamahalaga at samakatuwid ay ang pinaka-pinag-aralan, ay ang planta maturation hormone ethylene (C 2 H 4). Ang Ethylene ay ang pangunahing katulong ng lahat ng pamamahagi ng prutas. Nangongolekta ka ng mga saging habang matibay at madaling madala, ngunit berde, matigas at hindi nakakain kapag hilaw, at ipapadala ang mga ito ng sampung libong kilometro sa kahit saan sa mundo. Pagkatapos ay maghintay ka hanggang sa sila ay mahinog, maging malambot at mabango, sa ilalim ng impluwensya ng isang natural na sikretong ripening hormone, o kung kailangan mong ibenta ang mga ito ngayon, lumikha ka ng isang artipisyal na kapaligiran ng ethylene.
Ang ethylene, sa katunayan, ay isang hormone ng halaman na may malawak na hanay ng mga epekto, kinokontrol nito ang paglago ng halaman, pagkahulog ng dahon, pagbubukas ng bulaklak. Ngunit ito ay kawili-wili para sa amin bilang isang prutas ripening hormone.
Ang prutas ay ang tanging pagkain na nilayon ng kalikasan bilang pagkain. Ito ang paraan ng halaman sa pagpapalaganap ng mga buto nito sa malawak na lugar. Ngunit sa kondisyon lamang na ang prutas ay kinakain ng mga namamahagi sa sandaling ang mga buto ay handa nang tumubo. At kinokontrol ito ng halaman sa tulong ng pagkahinog. Ang biochemistry ng prosesong ito ay kumplikado, ngunit maliwanag. Ang pagbabago ng kulay dahil sa pagkasira ng chlorophyll sa mga pigment na kulay anthocyanin at carotenoids, pagkasira ng walang lasa na polysaccharides sa matamis na asukal, akumulasyon ng mga aromatic compound, pagkasira ng mga cell wall pectins na may napansing paglambot ng prutas.
Sa isang malawak na grupo ng mga halaman, ang mga prosesong ito ay maaaring mangyari sa prutas kahit na ito ay nabunot mula sa halaman at ang nutrient access ay tumigil. Ang mga prutas na ito ay nakaipon na ng sapat na mga paunang sangkap upang simulan ang pagkahinog. At ang pagkahinog na ito ay sanhi ng hormone ethylene. Sa siyentipikong panitikan, ang mga naturang prutas ay tinatawag na menopausal, ito ay mga mansanas, saging, kamatis, atbp.
Para sa isa pang grupo ng mga prutas, ang pagkahinog ay posible lamang sa isang sangay na may access sa mga sustansya ng halaman. Kasama sa grupong ito ang mga pineapples, citrus fruits. Pagkatapos anihin, hindi na sila nahinog.
Ang ethylene ay isang gas, hindi nakikita, na may kaunting amoy ng sarili nitong, kaya sa bahay ang mga proseso ng pagkahinog ay mukhang medyo mystical - naglalagay ka ng saging sa istante at maghintay ng isang linggo hanggang sa ito ay hinog, ilagay ito sa isang saradong bag at ikaw kailangang maghintay nang kaunti. Ito ay dahil ang ethylene ay gumagana sa prinsipyo ng positibong feedback - ito ay inilabas ng prutas mismo at kumikilos bilang isang hormone sa parehong prutas, ang mga saging ay naglalabas ng maraming ethylene, sa ito sila ay halos mga kampeon. Sa pinsala, kakulangan ng tubig at iba pang mga stress, ang paglabas ng ethylene ay tumataas. Sinasabi na ang katotohanang ito ay kilala sa sinaunang Ehipto, nang ang ilang mga prutas ay pinutol sa mga sanga upang mahinog ang mga igos.
Sa pamamagitan ng kemikal na istraktura, ang ethylene ay ang pinakasimpleng alkene at isa sa mga pinakakaraniwang kemikal na ginawa sa mundo sa pangkalahatan, nakikipagkumpitensya sa sulfuric acid. Siyempre, hindi para sa kapakanan ng pagkahinog ng prutas. Halimbawa, bilang isang monomer ng polyethylene.
Kasama ang isang kaibigan double bond.
1. Mga katangiang pisikal
Ang ethylene ay isang walang kulay na gas na may bahagyang kaaya-ayang amoy. Ito ay bahagyang mas magaan kaysa sa hangin. Bahagyang natutunaw sa tubig, ngunit natutunaw sa alkohol at iba pang mga organikong solvent.
2. Istruktura
Molecular formula C 2 H 4. Structural at electronic formula:
3. Mga katangian ng kemikal
Hindi tulad ng methane, ang ethylene ay medyo aktibo sa kemikal. Ito ay nailalarawan sa pamamagitan ng mga reaksyon ng karagdagan sa site ng isang dobleng bono, mga reaksyon ng polimerisasyon at mga reaksyon ng oksihenasyon. Sa kasong ito, ang isa sa mga dobleng bono ay nasira at ang isang simpleng solong bono ay nananatili sa lugar nito, at dahil sa mga na-dismiss na valences, ang iba pang mga atomo o atomic na grupo ay nakakabit. Tingnan natin ang ilang halimbawa ng mga reaksyon. Kapag ang ethylene ay naipasa sa bromine water (isang may tubig na solusyon ng bromine), ang huli ay nagiging walang kulay bilang resulta ng interaksyon ng ethylene sa bromine upang bumuo ng dibromoethane (ethylene bromide) C 2 H 4 Br 2:
Tulad ng makikita mula sa pamamaraan ng reaksyong ito, hindi ang pagpapalit ng mga atomo ng hydrogen ng mga atomo ng halogen, tulad ng sa mga saturated hydrocarbon, ngunit ang pagdaragdag ng mga atomo ng bromine sa lugar ng dobleng bono. Ang ethylene ay madali ring nawalan ng kulay ang violet na kulay ng isang may tubig na solusyon na may potassium manganate KMnO 4 kahit na sa ordinaryong temperatura. Kasabay nito, ang ethylene mismo ay na-oxidized sa ethylene glycol C 2 H 4 (OH) 2. Ang prosesong ito ay maaaring katawanin ng sumusunod na equation:
- 2KMnO 4 -> K 2 MnO 4 + MnO 2 + 2O
Ang mga reaksyon sa pagitan ng ethylene at bromine at potassium manganate ay nagsisilbing pagtuklas ng mga unsaturated hydrocarbon. Ang methane at iba pang saturated hydrocarbons, tulad ng nabanggit na, ay hindi nakikipag-ugnayan sa potassium manganate.
Ang ethylene ay tumutugon sa hydrogen. Kaya, kapag ang isang pinaghalong ethylene at hydrogen ay pinainit sa pagkakaroon ng isang katalista (nickel, platinum o palladium powder), sila ay pinagsama upang bumuo ng ethane:
Ang mga reaksyon kung saan ang hydrogen ay idinagdag sa isang sangkap ay tinatawag na hydrogenation o hydrogenation reactions. Ang mga reaksyon ng hydrogenation ay may malaking praktikal na kahalagahan. sila ay madalas na ginagamit sa industriya. Hindi tulad ng methane, ang ethylene ay nasusunog sa hangin na may umiikot na apoy, dahil naglalaman ito ng mas maraming carbon kaysa sa methane. Samakatuwid, hindi lahat ng carbon ay nasusunog kaagad at ang mga particle nito ay nagiging napakainit at kumikinang. Ang mga carbon particle na ito ay sinusunog sa panlabas na bahagi ng apoy:
- C 2 H 4 + 3O 2 \u003d 2CO 2 + 2H 2 O
Ang ethylene, tulad ng methane, ay bumubuo ng mga paputok na halo sa hangin.
4. Resibo
Ang ethylene ay hindi natural na nangyayari, maliban sa mga maliliit na dumi sa natural na gas. Sa ilalim ng mga kondisyon ng laboratoryo, ang ethylene ay karaniwang nakukuha sa pamamagitan ng pagkilos ng concentrated sulfuric acid sa ethyl alcohol kapag pinainit. Ang prosesong ito ay maaaring katawanin ng sumusunod na summary equation:
Sa panahon ng reaksyon, ang mga elemento ng tubig ay ibinabawas mula sa molekula ng alkohol, at ang dalawang valence ay nagbabad sa bawat isa sa pagbuo ng isang dobleng bono sa pagitan ng mga atomo ng carbon. Para sa mga layuning pang-industriya, ang ethylene ay nakukuha sa malalaking dami mula sa mga gas na nag-crack ng petrolyo.
5. Paglalapat
Sa modernong industriya, ang ethylene ay malawakang ginagamit para sa synthesis ng ethyl alcohol at sa paggawa ng mahahalagang polymeric na materyales (polyethylene, atbp.), Pati na rin para sa synthesis ng iba pang mga organikong sangkap. Ang isang napaka-kagiliw-giliw na pag-aari ng ethylene ay upang mapabilis ang pagkahinog ng maraming mga prutas sa hardin at hardin (mga kamatis, melon, peras, limon, atbp.). Gamit ito, ang mga prutas ay maaaring dalhin habang berde pa, at pagkatapos ay dalhin sa isang hinog na estado na nasa lugar ng pagkonsumo, na nagpapakilala ng maliit na halaga ng ethylene sa hangin ng mga silid ng imbakan.
Ang ethylene ay ginagamit upang makagawa ng vinyl chloride at polyvinyl chloride, butadiene at synthetic rubbers, ethylene oxide at polymers batay dito, ethylene glycol, atbp.
Mga Tala
Mga pinagmumulan
- F. A. Derkach "Chemistry" L. 1968
|
||||||||
| ||||||||
Ang pang-industriya na paraan ng pagkuha ng cracking alkan alkan alkan + alken na may mas mahaba na may mas mahabang carbon carbon carbon carbon carbon carbon na may chain chain na may chain chain halimbawa: t = C T = C 10 H 22 C 5 H 12 + C 5 H 10 C 10 H 22 C 5 H 12 + C 5 H 10 decane pentane pentene decane pentane pentene
PARAAN NG LABORATORY NG PAGKUHA NG DEHYDROHALOGENATION TANGGAL ANG HYDROGEN HALOGEN ACTION TANGGAL ANG HYDROGEN HALOGEN ACTION HALIMBAWA: alcohol alcohol H H solution H H solution H-C-C-H + KOHH 2 C=CH 2 +KCl+H 2 O H Cl ethene H Cl ethene chlorethylene (chlorethane chlorethylene)
POLYMERIZATION REACTION Ito ang proseso ng pagsasama-sama ng magkaparehong molekula sa mas malalaking molekula. HALIMBAWA: n CH 2 \u003d CH 2 (-CH 2 -CH 2 -) n ethylene polyethylene (monomer) (polymer) n - antas ng polimerisasyon, ay nagpapakita ng bilang ng mga molekula na nag-react -CH 2 -CH 2 - yunit ng istruktura
Ethylene application Property Application Halimbawa 1. Polymerization Produksyon ng polyethylene, plastics 2. Halogenation Solvent production 3. Hydrohalogenation Para sa: local anesthesia, solvent production, sa agrikultura para sa decontamination ng mga kamalig
Halimbawa ng Aplikasyon ng Ari-arian 4. Hydration Produksyon ng ethyl alcohol na ginagamit bilang solvent, anti-septic agent sa medisina, sa paggawa ng synthetic rubber 5. Oxidation gamit ang KMnO 4 solution Produksyon ng antifreeze, brake fluid, sa paggawa ng mga plastik 6. Espesyal ari-arian ng ethylene: Ang ethylene ay nagpapabilis sa pagkahinog ng mga prutas
Ang mga unsaturated hydrocarbon na may dobleng kemikal na bono sa mga molekula ay kabilang sa pangkat ng mga alkenes. Ang unang kinatawan ng homologous series ay ethene, o ethylene, na ang formula ay: C 2 H 4 . Ang mga alkenes ay madalas na tinutukoy bilang mga olefin. Ang pangalan ay makasaysayan at nagmula noong ika-18 siglo, pagkatapos makuha ang produkto ng pakikipag-ugnayan ng ethylene sa chlorine - ethyl chloride, na mukhang isang madulas na likido. Pagkatapos ang ethene ay tinatawag na oil-producing gas. Sa aming artikulo, pag-aaralan namin ang mga kemikal na katangian nito, pati na rin ang produksyon at aplikasyon nito sa industriya.
Ang kaugnayan sa pagitan ng istraktura ng molekula at mga katangian ng sangkap
Ayon sa teorya ng istraktura ng mga organikong sangkap na iminungkahi ni M. Butlerov, ang katangian ng isang tambalan ay ganap na nakasalalay sa pormula ng istruktura at ang uri ng mga bono ng molekula nito. Ang mga kemikal na katangian ng ethylene ay tinutukoy din ng spatial na pagsasaayos ng mga atom, ang hybridization ng mga ulap ng elektron, at ang pagkakaroon ng pi bond sa molekula nito. Dalawang unhybridized na p-electron ng mga carbon atoms ay nagsasapawan sa isang eroplanong patayo sa eroplano ng mismong molekula. Ang isang dobleng bono ay nabuo, ang pagkalagot nito ay tumutukoy sa kakayahan ng mga alkenes na sumailalim sa mga reaksyon ng karagdagan at polimerisasyon.
Mga Katangiang Pisikal
Ang ethene ay isang gaseous substance na may banayad na kakaibang amoy. Ito ay hindi gaanong natutunaw sa tubig, ngunit madaling natutunaw sa benzene, carbon tetrachloride, gasolina at iba pang mga organikong solvent. Batay sa formula ng ethylene C 2 H 4, ang molekular na timbang nito ay 28, iyon ay, ang ethene ay bahagyang mas magaan kaysa sa hangin. Sa homologous na serye ng mga alkenes, na may pagtaas sa kanilang masa, ang pinagsama-samang estado ng mga sangkap ay nagbabago ayon sa pamamaraan: gas - likido - solidong tambalan.
Ang paggawa ng gas sa laboratoryo at industriya
Sa pamamagitan ng pagpainit ng ethyl alcohol sa 140°C sa pagkakaroon ng concentrated sulfuric acid, ang ethylene ay maaaring makuha sa laboratoryo. Ang isa pang paraan ay ang paghihiwalay ng mga atomo ng hydrogen mula sa mga molekulang alkane. Sa pamamagitan ng pagkilos na may caustic sodium o potassium sa halogen-substituted compounds ng saturated hydrocarbons, halimbawa, sa chloroethane, ang ethylene ay ginawa. Sa industriya, ang pinaka-maaasahan na paraan upang makuha ito ay ang pagproseso ng natural na gas, pati na rin ang pyrolysis at pag-crack ng langis. Ang lahat ng mga kemikal na katangian ng ethylene - mga reaksyon ng hydration, polimerisasyon, karagdagan, oksihenasyon - ay ipinaliwanag sa pamamagitan ng pagkakaroon ng isang dobleng bono sa molekula nito.
Pakikipag-ugnayan ng mga olefin sa mga elemento ng pangunahing subgroup ng ikapitong grupo
Ang lahat ng miyembro ng ethene homologous series ay nakakabit ng mga halogen atom sa lugar ng pi-bond break sa kanilang molekula. Kaya, ang isang may tubig na solusyon ng red-brown bromine ay nagiging walang kulay, na nagreresulta sa pagbuo ng equation na ethylene - dibromoethane:
C 2 H 4 + Br 2 \u003d C 2 H 4 Br 2
Ang reaksyon sa chlorine at yodo ay nagpapatuloy nang katulad, kung saan ang pagdaragdag ng mga atomo ng halogen ay nangyayari din sa lugar ng pagkasira ng dobleng bono. Ang lahat ng mga compound - ang mga olefin ay maaaring makipag-ugnayan sa hydrogen halides: hydrogen chloride, hydrogen fluoride, atbp. Bilang resulta ng pagdaragdag ng reaksyon na nagpapatuloy ayon sa ionic na mekanismo, ang mga sangkap ay nabuo - halogen derivatives ng saturated hydrocarbons: chloroethane, fluoroethane.
Pang-industriya na produksyon ng ethanol
Ang mga kemikal na katangian ng ethylene ay kadalasang ginagamit upang makakuha ng mahahalagang sangkap na malawakang ginagamit sa industriya at pang-araw-araw na buhay. Halimbawa, sa pamamagitan ng pagpainit ng ethene na may tubig sa pagkakaroon ng phosphoric o sulfuric acids, ang isang proseso ng hydration ay nangyayari sa ilalim ng pagkilos ng isang katalista. Napupunta ito sa pagbuo ng ethyl alcohol - isang malaking toneladang produkto na nakuha sa mga kemikal na negosyo ng organic synthesis. Ang mekanismo ng reaksyon ng hydration ay nagpapatuloy sa pamamagitan ng pagkakatulad sa iba pang mga reaksyon sa karagdagan. Bilang karagdagan, ang pakikipag-ugnayan ng ethylene sa tubig ay nangyayari rin bilang resulta ng pagkasira ng pi bond. Ang mga hydrogen atoms at isang hydroxo group, na bahagi ng molekula ng tubig, ay idinagdag sa mga libreng valence ng mga carbon atom ng ethene.
Hydrogenation at pagkasunog ng ethylene
Sa kabila ng lahat ng nasa itaas, ang reaksyon ng hydrogen compound ay hindi gaanong praktikal na kahalagahan. Gayunpaman, ipinapakita nito ang genetic na relasyon sa pagitan ng iba't ibang klase ng mga organikong compound, sa kasong ito, ang mga alkanes at olefin. Sa pamamagitan ng pagdaragdag ng hydrogen, ang ethene ay na-convert sa ethane. Ang kabaligtaran na proseso - ang paghahati ng mga atomo ng hydrogen mula sa mga saturated hydrocarbon ay humahantong sa pagbuo ng isang kinatawan ng alkenes - ethene. Ang matibay na oksihenasyon ng mga olefin, na tinatawag na pagkasunog, ay sinamahan ng pagpapalabas ng isang malaking halaga ng init, ang reaksyon ay exothermic. Ang mga produkto ng pagkasunog ay pareho para sa mga sangkap ng lahat ng mga klase ng hydrocarbons: alkanes, unsaturated compound ng ethylene at acetylene series, mga aromatic substance. Kabilang dito ang carbon dioxide at tubig. Ang hangin ay tumutugon sa ethylene upang bumuo ng isang paputok na timpla.
Mga reaksyon ng oksihenasyon
Ang ethene ay maaaring ma-oxidized sa potassium permanganate solution. Ito ay isa sa mga husay na reaksyon, sa tulong kung saan pinatunayan nila ang pagkakaroon ng isang dobleng bono sa komposisyon ng analyte. Ang kulay-lila na kulay ng solusyon ay nawala dahil sa pagkalagot ng dobleng bono at ang pagbuo ng isang dihydric saturated alcohol - ethylene glycol. Ang produkto ng reaksyon ay may malawak na hanay ng mga aplikasyon sa industriya bilang isang hilaw na materyal para sa paggawa ng mga sintetikong hibla, tulad ng lavsan, mga pampasabog at antifreeze. Tulad ng nakikita mo, ang mga kemikal na katangian ng ethylene ay ginagamit upang makakuha ng mahalagang mga compound at materyales.
Olefin polymerization
Ang isang pagtaas sa temperatura, isang pagtaas sa presyon at ang paggamit ng mga catalyst ay mga kinakailangang kondisyon para sa pagsasagawa ng proseso ng polimerisasyon. Ang mekanismo nito ay iba sa mga reaksyon ng karagdagan o oksihenasyon. Ito ay kumakatawan sa sunud-sunod na pagbubuklod ng maraming ethylene molecule sa mga site ng double bond breakage. Ang produkto ng reaksyon ay polyethylene, ang mga pisikal na katangian nito ay nakasalalay sa halaga ng n - ang antas ng polimerisasyon. Kung ito ay maliit, kung gayon ang sangkap ay nasa isang likidong estado ng pagsasama-sama. Kung ang tagapagpahiwatig ay lumalapit sa 1000 na mga link, pagkatapos ay ang polyethylene film at nababaluktot na mga hose ay ginawa mula sa naturang polimer. Kung ang antas ng polymerization ay lumampas sa 1500 na mga link sa kadena, kung gayon ang materyal ay isang puting solid, madulas sa pagpindot.
Napupunta ito sa paggawa ng mga solidong produkto at mga plastik na tubo. Ang Teflon, isang halogenated compound ng ethylene, ay may mga non-stick na katangian at malawak na ginagamit na polymer na in demand sa paggawa ng mga multicooker, frying pan, at brazier. Ang mataas na kakayahan nitong labanan ang abrasion ay ginagamit sa paggawa ng mga lubricant para sa mga makina ng sasakyan, at ang mababang toxicity at tolerance nito sa mga tisyu ng tao ay naging posible na gumamit ng Teflon prostheses sa operasyon.
Sa aming artikulo, isinasaalang-alang namin ang mga kemikal na katangian ng mga olefin bilang ethylene combustion, mga reaksyon sa karagdagan, oksihenasyon at polimerisasyon.
