20 вуглеводи їх класифікація та значення. Вуглеводи - найважливіше джерело енергії в організмі

Ще в давнину людство познайомилося з вуглеводами і навчилося використовувати їх у своєму повсякденному житті. Бавовна, льон, деревина, крохмаль, мед, тростинний цукор - це лише деякі з вуглеводів, які відіграли важливу роль у розвиток цивілізації. Вуглеводи належать до найбільш поширених у природі органічних сполук. Вони є невід'ємними компонентами клітин будь-яких організмів, у тому числі бактерій, рослин та тварин. У рослинах частку вуглеводів припадає 80 – 90 % сухої маси, в тварин – близько 2 % маси тіла. Їх синтез із вуглекислого газу та води здійснюється зеленими рослинами з використанням енергії сонячного світла ( фотосинтез ). Сумарне стехіометричне рівняння цього процесу має вигляд:

Потім глюкоза та інші найпростіші вуглеводи перетворюються на складніші вуглеводи, наприклад, крохмаль і целюлозу. Рослини використовують ці вуглеводи для вивільнення енергії у процесі дихання. Цей процес по суті оборотний процесу фотосинтезу:

Цікаво знати! Зелені рослини та бактерії в процесі фотосинтезу щорічно поглинають із атмосфери приблизно 200 млрд. т вуглекислого газу. При цьому відбувається вивільнення в атмосферу близько 130 млрд т кисню і синтезується 50 млрд т органічних сполук вуглецю, в основному вуглеводів.

Тварини не здатні з вуглекислого газу та води синтезувати вуглеводи. Споживаючи вуглеводи з їжею, тварини витрачають накопичену у яких енергію підтримки процесів життєдіяльності. Високим вмістом вуглеводів характеризуються такі види нашої їжі, як хлібобулочні вироби, картопля, крупи та ін.

Назва «вуглеводи» є історичною. Перші представники цих речовин описувалися сумарною формулою С m H 2 n O n або C m (H 2 O) n . Інша назва вуглеводів – цукру - Пояснюється солодким смаком найпростіших вуглеводів. За своєю хімічною структурою вуглеводи – складна та різноманітна група сполук. Серед них зустрічаються як прості сполуки з молекулярною масою близько 200, так і гігантські полімери, молекулярна маса яких досягає декількох мільйонів. Поряд з атомами вуглецю, водню та кисню до складу вуглеводів можуть входити атоми фосфору, азоту, сірки та, рідше, інших елементів.

Класифікація вуглеводів

Всі відомі вуглеводи можна поділити на дві великі групи - прості вуглеводиі складні вуглеводи. Окрему групу складають вуглеводсодержащие змішані полімери, наприклад, глікопротеїни– комплекс із молекулою білка, гліколіпіди –комплекс з ліпідом та ін.

Прості вуглеводи (моносахариди, або монози) є полігідроксикарбонільними сполуками, не здатними при гідролізі утворювати простіші вуглеводні молекули. Якщо моносахариди містять альдегідну групу, вони відносяться до класу альдоз (альдегідоспиртів), якщо кетонну – до класу кетоз (кетоспиртів). Залежно від числа вуглецевих атомів у молекулі моносахаридів розрізняють тріози (З 3), тетрози (З 4), пентози (З 5), гексози (З 6) і т.д.:

Найчастіше у природі зустрічаються пентози та гексози.

Складнівуглеводи ( полісахариди, або поліози) являють собою полімери, побудовані із залишків моносахаридів. Вони за гідролізу утворюють прості вуглеводи. Залежно від рівня полімеризації їх поділяють на низькомолекулярні ( олігосахариди, ступінь полімеризації яких, як правило, менше 10) високомолекулярні. Олігосахариди – цукроподібні вуглеводи, розчинні у воді та солодкі на смак. Їх за здатністю відновлювати іони металів (Cu 2+ , Ag +) ділять на відновлюючіі невідновлювальні. Полісахариди в залежності від складу можна розділити на дві групи: гомополісахаридиі гетерополісахариди. Гомополісахариди побудовані з моносахаридних залишків одного типу, а гетерополісахариди – із залишків різних моносахаридів.

Сказане з прикладами найпоширеніших представників кожної групи вуглеводів можна подати у вигляді наступної схеми:

Функції вуглеводів

Біологічні функції полісахаридів дуже різноманітні.

Енергетична та запасаюча функція

У вуглеводах міститься переважна більшість калорій, споживаних людиною з їжею. Основним вуглеводом, що надходить з їжею, є крохмаль. Він міститься у хлібобулочних виробах, картоплі, у складі круп. У раціоні людини присутні також глікоген (у печінці та м'ясі), сахароза (як добавок до різних страв), фруктоза (у фруктах та меді), лактоза (у молоці). Полісахариди, перш ніж засвоїтись організмом, мають бути гідролізовані за допомогою травних ферментів до моносахаридів. Тільки у такому вигляді вони всмоктуються у кров. З потоком крові моносахариди надходять до органів і тканин, де використовуються для синтезу власних вуглеводів або інших речовин, або піддаються розщепленню з метою вилучення з них енергії.

Енергія, що звільняється в результаті розщеплення глюкози, накопичується у вигляді АТФ. Розрізняють два процеси розпаду глюкози: анаеробний (без кисню) і аеробний (у присутності кисню). В результаті анаеробного процесу утворюється молочна кислота.

яка при важких фізичних навантаженнях накопичується у м'язах та викликає біль.

В результаті аеробного процесу глюкоза окислюється до оксиду вуглецю (IV) і води:

Внаслідок аеробного розпаду глюкози звільняється значно більше енергії, ніж у результаті анаеробного. Загалом при окисленні 1 г вуглеводів виділяється 16,9 кДж енергії.

Глюкоза може піддаватися спиртовому бродінню. Цей процес здійснюється дріжджами в анаеробних умовах:

Спиртове бродіння широко використовується у промисловості для вин та етилового спирту.

Людина навчилася використовувати не тільки спиртове бродіння, але й знайшла застосування молочнокислого бродіння, наприклад, для отримання молочнокислих продуктів та квашення овочів.

В організмі людини та тварин немає ферментів, здатних гідролізувати целюлозу, проте целюлоза є основним компонентом їжі для багатьох тварин, зокрема, для жуйних. У шлунку цих тварин у великих кількостях містяться бактерії та найпростіші, що продукують фермент целюлазу, що каталізує гідроліз целюлози до глюкози Остання може піддаватися подальшим перетворенням, у яких утворюються масляна, оцтова, пропионовая кислоти, здатні всмоктуватися в кров жуйних.

Вуглеводи виконують запасну функцію. Так, крохмаль, сахароза, глюкоза у рослин та глікогену тварин є енергетичним резервом клітин.

Структурна, опорна та захисна функції

Целюлоза у рослин та хітіну безхребетних та у грибах виконують опорну та захисну функції. Полісахариди утворюють капсулу у мікроорганізмів, зміцнюючи цим мембрану. Ліполісахариди бактерій та глікопротеїни поверхні тварин клітин забезпечують вибірковість міжклітинної взаємодії та імунологічних реакцій організму. Рибоза є будівельним матеріалом для РНК, а дезоксирибозу – для ДНК.

Захисну функцію виконує гепарин. Цей вуглевод, будучи інгібітором зсідання крові, запобігає утворенню тромбів. Він міститься в крові та сполучній тканині ссавців. Клітинні стінки бактерій, утворені полісахаридами, скріплені короткими ланцюжками амінокислотними, захищають бактеріальні клітини від несприятливих впливів. Вуглеводи беруть участь у ракоподібних і комах у побудову зовнішнього скелета, що виконує захисну функцію.

Регуляторна функція

Клітковина посилює перистальтику кишечника, покращуючи цим травлення.

Цікава можливість використання вуглеводів як джерело рідкого палива – етанолу. З давніх-давен використовували деревину для обігріву жител і приготування їжі. У суспільстві цей вид палива витісняється іншими видами – нафтою і вугіллям, дешевшими і зручнішими у використанні. Однак рослинна сировина, незважаючи на деякі незручності у використанні, на відміну від нафти та вугілля є відновлюваним джерелом енергії. Але його застосування в двигунах внутрішнього згоряння утруднене. Для цього краще використовувати рідке паливо або газ. З низькосортної деревини, соломи або іншої сировини, що містять целюлозу або крохмаль, можна отримати рідке паливо - етиловий спирт. Для цього необхідно спочатку гідролізувати целюлозу або крохмаль і отримати глюкозу:

а потім отриману глюкозу піддати спиртовому бродінню та отримати етиловий спирт. Після очищення його можна використовувати у вигляді палива у двигунах внутрішнього згоряння. Слід зазначити, що у Бразилії з цією метою щорічно з цукрової тростини, сорго та маніока отримують мільярди літрів спирту та використовують його у двигунах внутрішнього згоряння.

Надіслати свою гарну роботу до бази знань просто. Використовуйте форму нижче

Студенти, аспіранти, молоді вчені, які використовують базу знань у своєму навчанні та роботі, будуть вам дуже вдячні.

Департамент освіти м. Астана

Політехнічний коледж

Творча робота

Предмет: Хімія

Тема: «Вуглеводи»

• Зміст: 1
• Вступ. 4
• 1 . Моносахаріди. 7
• Глюкоза. 7
• 7
• Фізичні властивості. 9
• Хімічні властивості. 9
• Одержання глюкози. 10
• Застосування глюкози. 10
• 11
• II. Дисахариди. 11
• Сахароза. 12
• 12
• Фізичні властивості. 12
• Хімічні властивості. 12
• Одержання сахарози. 13
• Застосування сахарози. 14
• Знаходження в природі та організмі людини. 14
• III. Полісахариди. 14
• Крохмаль 14
• Основні поняття. Будова молекули. 14
• Фізичні властивості. 15
• Хімічні властивості. 15
• Одержання крохмалю. 15
• Застосування крохмалю. 15
• Знаходження в природі та організмі людини. 16
• Целюлоза. 17
• Основні поняття. Будова молекули. 17
• Фізичні властивості. 17
• Хімічні властивості. 17
• Одержання целюлози. 18
• Застосування целюлози. 18
• Знаходження в природі та організмі людини. 19
• Висновок 21
• Програми. 22
• Використана література 33

Вступ

Щодня зіштовхуючись із безліччю побутових предметів, продуктів харчування, природних об'єктів, продуктів промислового виробництва, ми не замислюємося про те, що все довкола є й індивідуальні хімічні речовини чи сукупність цих речовин. Будь-яка речовина має власну структуру та властивості. Людина з моменту появи на Землі вживала рослинну їжу, що містить крохмаль, фрукти та овочі, що містять глюкозу, сахарозу та інші вуглеводи, використовував для своїх потреб деревину та інші рослинні об'єкти, що складаються головним чином з іншого природного полісахариду - целюлози. І лише на початку XIX ст. стало можливим вивчення хімічного складу природних високомолекулярних речовин, будови їх молекул. У цій галузі було зроблено найважливіші відкриття.

У безмежному світі органічних речовин є сполуки, про які можна сказати, що вони складаються з вуглецю та води. Вони так і називаються – вуглеводи. Вперше термін "вуглеводи" запропонував російський хімік з Дерпта (нині Тарту) К. Шмідт у 1844 році. У 1811 році російський хімік Костянтин Готліб Сигізмунд (1764-1833) вперше отримав глюкозу гідролізом крохмалю. Вуглеводи широко поширені в природі та відіграють велику роль у біологічних процесах живих організмів та людини.

Вуглеводи в залежності від будови можна поділити на моносахариди, дисахариди та полісахариди: (див. додаток 1)

1. Моносахаріди:

- глюкозаЗ 6 Н 12 Про 6

-фруктозаЗ 6 Н 12 Про 6

- рибозаЗ 5 Н 10 Про 5

З шестивуглецевих моносахаридів – гексоз – найбільш важливе значення мають глюкоза, фруктоза та галактоза.

Якщо в одній молекулі поєднуються два моносахариди, така сполука називається дисахаридом.

2. Дисахариди:

-цукрозаЗ 12 Н 22 Про 11

Складні вуглеводи, утворені багатьма моносахаридами, називають полісахаридами.

3. Полісахариди:

- крохмаль(З 6 Н 10 Про 5)n

- целюлоза(З 6 Н 10 Про 5)n

У молекулах моносахаридів може бути від 4-х до 10-ти атомів вуглецю. Назви всіх груп моносахаридів, а також назви окремих представників закінчуються на - оза. Тому в залежності від кількості атомів вуглецю в молекулі моносахариди поділяють на тетрози, пентози, гексозиі т.д. найбільше значення мають гексози та пентози.

Класифікація вуглеводів

Тварини та людинане здатні синтезувати цукру та одержують їх з різними харчовими продуктами рослинного походження.

У рослинахвуглеводи утворюються з двоокису вуглецю та води в процесі складної реакції фотосинтезу, що здійснюється за рахунок сонячної енергії за участю зеленого пігменту рослин - хлорофілу.

1. Моносахариди

З шестивуглецевих моносахаридів – гексоз – важливе значення мають глюкоза, фруктоза та галактоза.

Глюкоза

Основні поняття. Будова молекули. Для встановлення структурної формули молекули глюкози потрібно знати її хімічні характеристики. Експериментально довели, що одна моль глюкози реагує з п'ятьма молями оцтової кислоти з утворенням складного ефіру. Це означає, що у молекулі глюкози є п'ять гідроксильних груп. Оскільки глюкоза в аміачному розчині оксиду срібла (II) дає реакцію «срібного дзеркала», то її молекулі має бути альдегідна група.

Досвідченим шляхом також відказали, що глюкоза має нерозгалужену вуглецеву ланцюг. На підставі цих даних будову молекули глюкози можна виразити такою формулою:

Як видно з формули, глюкоза є одночасно багатоатомним спиртом, а альдегідом, тобто альдегідоспиртом.

Подальші дослідження показали, що крім молекул з відкритим ланцюгом для глюкози характерні молекули циклічної будови. Це тим, що молекули глюкози, внаслідок обертання атомів вуглецю навколо зв'язків можуть приймати вигнуту форму і гідроксильна група 5 вуглецю може наблизитися до гідроксильної групи. В останній під дією гідроксильної групи розривається?-зв'язок. До вільного зв'язку приєднується атом водню, і утворюється шестичленне кільце, в якому відсутня альдегідна група. Доведено, що у водному розчині існують обидві форми молекул глюкози - альдегідна та циклічна, між якими встановлюється хімічна рівновага:

У молекулах глюкози з відкритим ланцюгом альдегідна група може вільно обертатися навколо зв'язку, що знаходиться між першим і другим атомами вуглецю. У молекулах циклічної форми таке обертання неможливо. Тому циклічна форма молекули може мати різну просторову будову:

a)?- форма глюкози- гідроксильні групи (-ОН) при першому та другому атомах вуглецю розташовані по один бік кільця.

b)

c)б- Форма глюкози- Гідроксильні групи знаходяться по різні боки кільця молекули.

Фізичні властивості. Глюкоза - безбарвна кристалічна речовина з солодким смаком, добре розчинна у воді. З водяного розчину кристалізується. Порівняно з буряковим цукром менш солодка.

Хімічні властивості. Глюкоза має хімічні властивості, характерні для спиртів (гідроксильна (-ОН) група) і альдегідів (група альдегіду (-СНТ). Крім того, вона має і деякі специфічні властивості.

1. Властивості, характерні для спиртів:

а) взаємодія з оксидом міді (II):

C 6 H 12 O 6 + Cu(OH) 2 > C 6 H 10 O 6 C u + H 2 O

алкоголят міді (II)

б) взаємодію Космосу з карбоновими кислотами з утворенням складних ефірів (реакція етерифікації).

C 6 H 12 O 6 +5CH 3 COOH>C 6 H 7 O 6 (CH 3 CO) 5

2. Властивості, характерні для альдегідів

а)взаємодія з оксидом срібла (I) в аміачному розчині (реакція "срібного дзеркала") :

C 6 H 12 O 6 + Аg2O > C 6 H 12 O 7 +2Agv

глюкоза глюконова кислота

б) відновлення (гідрування) – до шестиатомного спирту (сорбіту):

C 6 H 12 O 6 + H 2 > C 6 H 14 O 6

глюкоза сорбіт

3. Специфічні реакції - бродіння:

а) спиртове бродіння (під дією дріжджів) :

С6Н12О6 > 2С2Н5ОН + 2СО2

глюкоза етиловий спирт

б) молочнокисле бродіння (під дію молочнокислих бактерій) :

С6Н12О6 > С3Н6О3

глюкоза молочна кислота

в) маслянокисле бродіння :

С6Н12О6 > С3Н7СООН +2Н2 +2СО2

глюкоза олійна кислота

Одержання глюкози. Перший синтез найпростіших вуглеводів із формальдегіду у присутності гідроксиду кальцію було зроблено А.М. Бутлеровим у 1861 році:

са(він)2

6НСОН > С6Н12О6

формальдегід люкоза

На виробництві глюкозу найчастіше отримують гідролізом крохмалю в присутності сірчаної кислоти:

Н 2 SО 4

(С6Н10О5)n + nН2О > nC6H12O6

крохмаль глюкоза

Застосування глюкози.Глюкоза є цінним поживним продуктом. В організмі вона піддається складним біохімічним перетворенням, у яких звільняється енергія, що накопичилася у процесі фотосинтезу. Спрощено процес окислення глюкози в організмі можна виразити наступним рівнянням:

С6Н12О6 + 6О2>6СО2+6H 2 O+Q

Оскільки глюкоза легко засвоюється організмом, її використовують у медицині як зміцнюючий лікувальний засіб. Широко застосовують глюкозу у кондитерській справі (виготовлення мармеладу, карамелі, пряників).

Велике значення мають процеси бродіння глюкози. Так, наприклад, при квашенні капусти, огірків, молока відбувається молочнокисле бродіння глюкози, так само, як при силосуванні кормів. Якщо маса, що піддається силосуванню, недостатньо ущільнена, то під впливом прониклого повітря відбувається маслянокисле бродіння і корм стає непридатним до застосування.

Насправді використовується також спиртове бродіння глюкози, наприклад під час виробництва пива.

Знаходження в природі та організмі людини. В організмі людини глюкоза міститься у м'язах, у крові та у невеликих кількостях у всіх клітинах. Багато глюкози знаходиться у фруктах, ягодах, нектарі квітів, особливо багато у винограді.

В природіглюкоза утворюється в рослинах внаслідок фотосинтезу у присутності зеленої речовини - хлорофілу, що містить атом магнію. У вільному вигляді глюкоза міститься майже у всіх органах зелених рослин. Особливо її багато у соку винограду, тому глюкозу іноді називають виноградним цукром. Мед переважно складається з суміші глюкози з фруктозою.

2. Дисахариди

Дисахариди - кристалічні вуглеводи, молекули яких побудовані із з'єднаних між собою залишків двох молекул моносахаридів.

Найпростішими представниками дисахаридів є звичайний буряковий або очеретяний цукор – сахароза, солодовий цукор – мальтоза, молочний цукор – лактоза та целобіоз. Всі ці дисахариди мають одну і ту ж формулу С12Н22О11.

Сахароза

Основні поняття. Будова молекули. Досвідченим шляхом доведено, що молекулярна формула сахарози C12H22O11. При дослідженні хімічних властивостей сахарози можна переконатися, що характерна для неї реакція багатоатомних спиртів: при взаємодії з гідроксидом міді (II) утворюється яскраво-синій розчин. Реакцію срібного дзеркала з сахарозою здійснити не вдається. Отже, у її молекулі є гідроксильні групи, але немає альдегідної.

Але якщо розчин сахарози нагріти в присутності соляної або сірчаної кислоти, то утворюються дві речовини, одна з яких, подібно до альдегідів, реагує як з аміачним розчином оксиду срібла (I), так і з гідроксидом міді (II). Ця реакція доводить, що в присутності мінеральних кислот сахароза піддається гідролізу і в результаті утворюються глюкоза та фруктоза. Так підтверджується, що молекули сахарози складаються із взаємно пов'язаних залишків молекул глюкози та фруктози.

Фізичні властивості. Чиста сахароза - безбарвна кристалічна речовина солодкого смаку, добре розчинна у воді.

Хімічні властивості. Головною властивістю дисахаридів, що відрізняє їх від моносахаридів, є здатність до гідролізу в кислому середовищі (або під дією ферментів в організмі):

З 12 Н 22 О 11 +Н2О> С 6 Н 12 О 6 + С 6 Н 12 О 6

сахароза глюкоза фруктоза

Глюкозу, що утворилася в процесі гідролізу, можна виявити реакцією «срібного дзеркала» або при взаємодії її з гідроксидом міді (II).

Одержання сахарози. Сахарозу C12 H22 O11 (цукор) отримують в основному з цукрових буряків та цукрової тростини. При виробництві сахарози не відбуваються хімічні перетворення, оскільки вона вже є у природних продуктах. Її лише виділяють із цих продуктів якомога чистіше.

Процес виділення сахарози із цукрових буряків:

Очищені цукрові буряки в механічних бурякорізках перетворюють на тонку стружку і поміщають їх у спеціальні судини - дифузори, через які пропускають гарячу воду. В результаті з буряка вимивається майже вся сахароза, але разом з нею в розчин переходять різні кислоти, білки та барвники, які потрібно відокремити від сахарози.

Розчин, що утворився в дифузорах, обробляють вапняним молоком.

З 12 Н 22 Про 11 +Ca(OH) 2 > З 12 Н 22 Про 11 2CaO H 2 O

Гідроксид кальцію реагує з кислотами, що містяться в розчині. Оскільки кальцієві солі більшості органічних кислот малорозчинні, всі вони випадають осад. Сахароза ж із гідроксидом кальцію утворює розчинний сахарат типу алкоголятів - З 12 Н 22 О 11 2CaO H 2 O

3. Щоб розкласти сахарат кальцію, що утворився, і нейтралізувати надлишок гідроксиду кальцію, через їх розчин пропускають оксид вуглецю (IV). В результаті кальцій осаджується у вигляді карбонату:

З 12 Н 22 О 11 2CaO H 2 O + 2СО 2 > З 12 Н 22 О 11 + 2CaСO 3 v 2Н 2 О

4. Отриманий після осадження карбонату кальцію розчин фільтрують, потім упарюють у вакуумних апаратах і кристали цукру відокремлюють центрифугуванням.

Однак виділити весь цукор із розчину не вдається. Залишається бурий розчин (меляса), який містить ще 50% сахарози. Мелассу використовують для одержання лимонної кислоти та деяких інших продуктів.

5. Виділений цукровий пісок зазвичай має жовтуватий колір, оскільки містить барвники. Щоб їх відокремити, сахарозу знову розчиняють у воді та отриманий розчин пропускають через активоване вугілля. Потім розчин знову упарюють і кристалізують. (Див. додаток 2)

Застосування сахарози. Сахароза в основному використовується як продукт харчування та в кондитерській промисловості. Шляхом гідролізу з неї одержують штучний мед.

Знаходження в природі та організмі людини. Сахароза входить до складу соку цукрових буряків (16 - 20%) та цукрової тростини (14 - 26%). У невеликих кількостях вона міститься разом із глюкозою в плодах та листі багатьох зелених рослин.

3. Полісахариди

Деякі вуглеводи є природними полімерами, що складаються з багатьох сотень і навіть тисяч моносахаридних ланок, що входять до складу однієї макромолекули. Тому такі речовини одержали назву полісахариди. Найбільш важливими серед полісахаридів є крохмаль та целюлоза. Обидва вони утворюються в рослинних клітинах із глюкози, основного продукту процесу фотосинтезу.

Крохмаль

Основні поняття. Будова молекули. Експериментально доведено, що хімічна формула крохмалю (C6 H10 O5)n де псягає кількох тисяч. Крохмаль є природним полімером, молекули якого складаються з окремих ланок C6 H10 O5. Оскільки при гідролізі крохмалю утворюється лише глюкоза, можна зробити висновок, що ці ланки є залишками молекул ? - глюкози.

Вченим вдалося довести, що макромолекули крохмалю складаються із залишків молекул циклічної глюкози. Процес утворення крохмалю можна так:

Крім того, встановлено, що крохмаль складається не лише з лінійних молекул, а й із молекул розгалуженої структури. Цим пояснюється зерниста будова крохмалю.

Фізичні властивості. Крохмаль – білий порошок, нерозчинний у холодній воді. У гарячій воді він набухає та утворює клейстер. На відміну від моно-і олігосахаридів полісахариди не мають солодкого смаку.

Хімічні властивості.

1) Якісна реакція на крохмаль.

Характерною реакцією крохмалю є його взаємодія зйодом.Якщо до охолодженого крохмального клейстеру додати розчин йоду, з'являється синє фарбування. При нагріванні клейстера воно зникає, а при охолодженні знову з'являється. Цією властивістю користуються щодо крохмалю в харчових продуктах. Так, наприклад, якщо краплю йоду помістити на зріз картоплі або скибочку білого хліба, то з'являється синє фарбування.

2) Реакція гідролізу:

(З 6 Н 6 Про 5)n + nH 2 O > nC 6 H 12 O 6

Одержання крохмалю.У промисловості крохмаль отримують переважно з картоплі, рису чи кукурудзи.

Застосування крохмалю. Крохмаль є цінним поживним продуктом. Щоб полегшити його засвоєння, продукти, що містять крохмаль, піддають дії високої температури, тобто картопля варять, хліб печуть. У цих умовах відбувається частковий гідроліз крохмалю та утворюються декстрини,розчинні у воді. Декстрини у травному тракті піддаються подальшому гідролізу до глюкози, яка засвоюється організмом. Надлишок глюкози перетворюється на глікоген(Тваринний крохмаль). Склад глікогену такий самий, як у крохмалю, але його молекули більш розгалужені. Особливо багато глікогену міститься у печінці (до 10%). В організмі глікоген є резервною речовиною, яка перетворюється на глюкозу в міру її витрачання в клітинах.

У промисловостікрохмаль шляхом гідролізу перетворюють на патокуі глюкозу.Для цього його нагрівають з розведеною сірчаною кислотою, надлишок якої потім нейтралізують крейдою. Осад сульфату кальцію, що утворився, відфільтровують, розчин упарюють і виділяють глюкозу. Якщо гідроліз крохмалю не доводити до кінця, то утворюється суміш декстринів з глюкозою – патока, яку застосовують у кондитерській промисловості. Декстрини, що виходять з крохмалю, використовуються в якості клею, для загусання фарб при нанесенні малюнків на тканину.

Крохмаль застосовується для крохмалювання білизни. Під гарячою праскою відбувається частковий гідроліз крохмалю та перетворення його на декстрини. Останні утворюють на тканині щільну плівку, яка надає блиску тканини та оберігає її від забруднення.

Знаходження в природі та організмі людини. Крохмаль, будучи одним із продуктів фотосинтезу, широко поширений у природі. Для різних рослинвін є запасним поживним матеріалом і міститься головним чином у плодах, насінні та бульбах. Найбільш багате на крохмаль зерно злакових рослин: рису (до 86%), пшениці (до 75%), кукурудзи (до 72%), а також бульби картоплі (до 24%). У бульбах крохмальні зерна плавають у клітинному соку, тому картопля є основною сировиною для отримання крохмалю. У злаках частинки крохмалю щільно склеєні білковою речовиною клейковиною.

Для організму людиникрохмаль поряд із сахарозою служить основним постачальником вуглеводів - одного з найважливіших компонентів їжі. Під дією ферментів крохмаль гідролізується до глюкози, яка окислюється у клітинах до вуглекислого газу та води з виділенням енергії, необхідної для функціонування живого організму. З продуктів харчування найбільша кількість крохмалю міститься у хлібі, макаронних та інших борошняних виробах, крупах, картоплі.

Целюлоза

Другим найпоширенішим у природі полісахаридом є целюлоза чи клітковина (див. додаток 4).

Основні поняття. Будова молекули.

Формула целюлози, як і крохмалю - (З 6 Н 10 Про 5) n елементарною ланкою цього природного полімеру також служать залишки глюкози. Ступінь полімеризації у целюлози набагато більший, ніж у крохмалю.

Макромолекули целюлози, на відміну від крохмалю, складаються із залишків молекул б-Глюкози і мають лише лінійну будову. Макромолекули целюлози розташовуються в одному напрямку та утворюють волокна (льон, бавовна, коноплі).

Фізичні властивості. Чиста целюлоза - тверда біла речовина, що має волокнисту структуру. Вона нерозчинна у воді та органічних розчинниках, але добре розчиняється в аміачному розчині гідроксиду міді (II). Як відомо, солодкого смаку целюлоза не має.

Хімічні властивості.

1) Горіння. Целюлоза легко горить з утворенням вуглекислого газу та води.

(З 6 Н 10 О 5)n + 6nО 2 > nСО 2 + nН 2 О + Q

2) Гідроліз.На відміну від крохмалю клітковина гідролізується насилу. Тільки дуже тривале кип'ятіння у водних розчинах сильних кислот призводить до помітного розщеплення макромолекули до глюкози:

(З 6 Н 10 О 5)n + nH 2 O > nC 6 H 12 O 6

3) Утворення складних ефірів. Кожна елементарна ланка молекули целюлози має три гідроксильні групи, які можуть брати участь в утворенні складних ефірів як з органічними, так і з неорганічними кислотами.

Нітрати целюлози. При обробці целюлози сумішшю концентрованих азотної та сірчаної кислот (нітруюча суміш) утворюються нітрати целюлози. Залежно від умов проведення реакції та співвідношення реагуючих речовин можна отримати продукт по двох (динітрат) або трьох (тринітрат) гідроксильним групам

Одержання целюлози. Зразком майже чистої целюлози є вата, отримана з очищеної бавовни. Основну масу целюлози виділяють із деревини, в якій вона міститься разом з іншими речовинами. Найбільш поширеним методом одержання целюлози в нашій країні є так званий сульфітний. За цим методом подрібнену деревину в присутності розчину гідросульфіту кальцію або гідросульфіту натрію нагрівають в автоклавах при тиску 0,5-0,6 МПа і температурі 150 °С. При цьому всі інші речовини руйнуються, а целюлоза виділяється порівняно чистому вигляді. Її промивають водою, сушать і направляють на подальшу переробку, переважно на виробництво паперу.

Застосування целюлози. Целюлоза використовується людиною з дуже давніх часів. Її застосування дуже різноманітне. З целюлози виготовляють численні штучні волокна, полімерні плівки, пластмаси, бездимний порох, лаки. Велика кількість целюлози йде виробництва паперу. Велике значення мають продукти етерифікації целюлози. Так, наприклад, з ацетилцелюлозиодержують ацетатний шовк. Для цього триацетилцелюлозу розчиняють у суміші дихлорметану та етанолу. В'язкий розчин, що утворився, продавлюють через фільєри - металеві ковпачки з численними отворами. Тонкі струмені розчину опускаються в шахту, через яку протитечією проходить нагріте повітря. В результаті розчинник випаровується і триацетилцелюлоза виділяється у вигляді довгих ниток, з яких прядінням виготовляють ацетатний шовк. Ацетилцелюлоза йде також на виробництво негорючої плівки та органічного скла, що пропускає ультрафіолетові промені.

Тринітроцелюлоза(піроксилін) використовується як вибухова речовина і для виробництва бездимного пороху. Для цього тринітроцелюлозу розчиняють в етил-ацетаті або ацетоні. Після випаровування розчинників компактну масу подрібнюють і одержують бездимний порох. Історично це був перший полімер, з якого була виготовлена ​​промислова пластмаса - целулоїд. Раніше піроксилін використовувався для виготовлення кіно- та фотоплівки та лаків. Його головна вада - легка горючість з утворенням токсичних оксидів азоту.

Дінітроцелюлоза(Колоксілін) застосовується також для отримання колодію.З цією метою її розчиняють у суміші спирту та ефіру. Після випаровування розчинників утворюється щільна плівка - колодій, що застосовується в медицині. Дінітроцелюлоза йде також на виробництво пластмаси целулоїду.Його отримують шляхом сплавлення динітроцелюлози з камфорою.

Знаходження в природі та організмі людини. Целюлоза є основною частиною стінок рослин. Відносно чистою целюлозою є волокна бавовнику, джуту та конопель. Деревина містить від 40 до 50% целюлози, солома - 30%. Целюлоза рослин служить поживною речовиною для травоїдних тварин, в організмі яких є ферменти, що розщеплюють клітковину. Целюлоза, як і крохмаль, утворюється у рослинах при реакції фотосинтезу. Вона є основною складовою оболонки рослинних клітин; звідси походить її назва - целюлоза («целула» - клітина).Волокна бавовни – це майже чиста целюлоза (до 98%). Волокна льону та конопель теж складаються головним чином з целюлози. У деревині її міститься приблизно 50 %.

Висновок

Біологічне значення вуглеводів дуже велике:

1. Вуглеводи виконують пластичну функцію, тобто беруть участь у побудові кісток, клітин, ферментів. Вони становлять 2-3% від ваги.

2. Вуглеводи виконують дві основні функції: будівельну та енергетичну. Целюлоза утворює стінки рослинних клітин. Складний полісахарид хітин служить основним структурним компонентом зовнішнього кістяка членистоногих. Будівельну функцію хітин виконує у грибів.

3. Вуглеводи є основним енергетичним матеріалом (див.). При окисленні 1 г вуглеводів виділяються 4,1 ккал енергії і 0,4 води. Крохмаль у рослин та глікоген у тварин відкладаються в клітинах і служать енергетичним резервом.

4. У крові міститься (0,1-0,12%) глюкози. Від концентрації глюкози залежить осмотичний тиск крові.

5. Пентоза (рибоза та дезоксирибоза) беруть участь у стані АТФ.

У добовому раціоні людини та тварин переважають вуглеводи. Тварини одержують крохмаль, клітковину, сахарозу. Хижаки одержують глікоген з м'ясом.

Щоденна потреба людиниу цукрах становить близько 500 грамів, але вона поповнюється в основному за рахунок крохмалю, що міститься у хлібі, картоплі, макаронних виробах. При раціональному харчуванні добова доза сахарози має перевищувати 75 грамів (12 - 14 стандартних шматочків цукру, включаючи той, що витрачається приготування їжі).

Крім того, вуглеводи відіграють значну роль у сучасній промисловості – технології та продукти, в яких використовуються вуглеводи, не забруднюють навколишнього середовища, не завдають їй шкоди.

Програми.

Додаток 1:

Додаток 2

Історія відкриття та виробництвацукру з буряка

Батьківщиною цукрової тростини вважається Індія (слово «цукор» теж «родом» з Індії: «сакхара» мовою одного з древніх народів півострова означало спочатку просто «пісок», а потім – «цукровий пісок»). З Індії ця рослина була вивезена до Єгипту та Персії; звідти через Венецію цукор надходив до європейських країн. Довгий час він коштував дуже дорого і вважався за розкіш.

Культивувалися буряки з давніх-давен. У стародавніх Ассирії та Вавилоні буряк вирощувався вже за 1,5 тис. років до н.е. Окультурені форми буряків відомі Близькому Сході з VIII-VI ст. до н.е. А в Єгипті буряк служив головною їжею рабів. Так, з диких форм буряків, завдяки відповідній селекції, поступово були створені сорти кормових, столових та білих буряків. З білих сортів столових буряків було виведено перші сорти цукрових буряків.

Появу нового альтернативного очерету, цукроноса історики науки пов'язують з епохальним відкриттям німецького вченого-хіміка, члена Прусської академії наук А.С. Маргграф (1705-1782). У доповіді на засіданні Берлінської академії наук у 1747 р. він виклав результати дослідів із отримання кристалічного цукру з буряка.

Отриманий цукор, як стверджував Маргграф, за своїми смаковими якостями не поступався очеретяному. Проте Маргграф не бачив широких перспектив практичного застосування відкриття.

Далі у дослідженні та вивченні даного відкриття пішов учень Маргграфа – Ф.К. Ахард (1753–1821). Він з 1784 року активно взявся за вдосконалення, подальшу розробку та впровадження у практику відкриття свого вчителя.

Ахард чудово розумів, що з найважливіших умов успіху нового, дуже перспективного справи, є поліпшення сировини-буряків, тобто. підвищення її цукристості. Вже 1799 року праці Ахарда увінчалися успіхом. З'явилася нова галузь культурних буряків - цукрові. У 1801 році у своєму маєтку в Кюцерні (Сілезія) Ахард побудував один із перших цукрових заводів у Європі, на якому освоїв одержання цукру з буряків.

Комісія, спрямована Паризькою академією наук, провела обстеження ахардовського заводу і дійшла висновку, що вироблення цукру з буряків є нерентабельним.

Лише єдині на той час англійські промисловці, які були монополістами з виробництва та продажу тростинного цукру, побачили в цукровому буряку серйозного конкурента і кілька разів пропонували Ахарду великі суми за умови, що він відмовиться від проведення своїх робіт і публічно заявить про безперспективність виробництва цукру з буряка.

Але Ахард, який свято вірив у перспективність нового цукроноса, на компроміс не йшов. З 1806 року Франція відмовляється від виробництва цукру з тростини і переходить на цукробурякове, яке згодом набувало все більшого поширення. Наполеон надавав велику підтримку тим, хто виявляв бажання вирощувати буряки і виробляти їх цукор, т.к. побачив у розвитку нової галузі можливість одночасного розвитку сільського господарства та промисловості

Старовинний російський спосіб отримання цукру з рослин, що містять сахарозу

Цей простий метод отримання цукру розрахований спеціально для домашніх умов. Спосіб містить елементи старовинних російських рецептів отримання цукру, зокрема використані методики, запропоновані ще 1850-1854 р. інженером Толпигіним. Сировиною для отримання цукру служать рослини - цукроноси, що містять сахарозу. Для отримання цукру слід використовувати ягоди, фрукти, овочі із найбільшим вмістом цукру, тобто. найсолодші.

Послідовність одержання цукру наступна:

1. Подрібнення продукту;

2. Одержання соку;

3. Відділення від домішок;

4. Згущення соку до сиропу;

5. Вилучення кристалічного цукру.

Перший етап: Отже, перетворення сахаросодержащего продукту на цукор грунтується на добуванні соку з нього.

Якщо ви використовуєте ніжні плоди (суниця, полуниця та ін. ягоди), достатньо їх розім'яти. Якщо це, наприклад, абрикоси, персики, їх слід розламати, вийняти кісточки. Якщо застосовується кавун або диня, то вміст плоду витягується з оболонки та звільняється від насіння. Також рекомендується свіжозірвані ягоди, плоди витримати попередньо 2-3 години для підвищення виходу соку. Якщо це цукровий буряк, яблука чи морква та ін., продукт подрібнюється на стружку. Чим тонша і довша стружка, тим більше факторів, що сприяють її знесахуванню. Хороша стружка рекомендується із шириною смужки 2-3 мм, а товщина 1-1,5 мм.

Другий етап: Подрібнений продукт заливається водою до повного покриття і проварюється при температурі 70-72 °С. Якщо температура буде нижчою за 70°С, то не вбиваються можливі мікроби, якщо вище за 72°С, то починається розм'якшення стружки.

Час варіння 45-60 хвилин при помішуванні дерев'яною лопаткою. Цукор із стружки переходить у воду, яка стає соком. Стружка після вилучення з неї цукру називається жом. З жому віджимається сік і жом забирається.

Третій етап: Отриманий сік має темний колір та високий вміст домішок. Темне забарвлення, якщо його не позбутися, передається потім кристалам цукру. Якщо на цій стадії випарувати з соку воду, ви отримаєте цукор, але він матиме присмак вихідного продукту, його колір та запах. Сік має кислу реакцію, тому потрібна його нейтралізація. Якщо цього не зробити, сік сильно піниться при випаровуванні і тим ускладнюватиме цей процес. Найбільш дешевий спосіб зчищення соку - його обробки обпаленим гашеним вапном СА (ОН) 2 . У сік, підігрітий до 80-90 ° С, додаємо вапно (у крайньому випадку можна використовувати будівельне вапно). На 10 л соку потрібно приблизно 0,5 кг вапна. Вапно слід додавати поступово, постійно помішуючи сік. Дати розчину витримку 10 хвилин. Потім для того, щоб осадити вапно, потрібно пропустити через сік вуглекислий газ 2 . Можна використовувати вуглекислий газ із балончиків до побутових сифонів (для отримання газованої води), промислові балони з газом для сатураторів або з вогнегасників серії ОУ та ОВП. Газ з балончика трубкою подається в нижню частину судини з гарячим соком. На кінці трубки слід встановити розпилювач (розсіювач) з безліччю дрібних отворів для більш ефективного використання газу. Ще кращого результату можна досягти одночасно помішуючи розчин. Гарне розпилення газу гарантує високий коефіцієнт його використання та скорочує час процесу (близько 10 хвилин). Розчину треба відстоятись, потім профільтрувати. Більш ефективними є фільтри з використанням активованого деревного або кістяного вугілля. Але в крайньому випадку можна використовувати фільтр тканини.

Для остаточного освітлення соку та видалення запаху сировини пропоную російський перевірений спосіб. Через сік слід пропустити сірчистий газ SO2. Обробку сірчистим газом важливо провести перед випарюванням, т.к. дія газу позначається і при випарюванні, що сприяє меншому потемнінню сиропу. Необхідно мати сірку. Сірка при нагріванні плавиться і суміші з повітрям утворюється сірчистий газ. Старими майстрами застосовувалися дві герметичні судини, з'єднані між собою трубкою. В одному – вода, в іншій закладалася сірка. З посудини з сіркою виходила друга трубка до розсіювача на дно ємності з соком. При нагріванні обох судин водяна пара, проходячи по трубці, витісняв сірчистий газ з 2-го судини і надходив до розсіювача. Розсіювач можна взяти той самий.

Цю схему можна трохи спростити: взяти тільки одну посудину з сіркою, до вхідної трубки його приєднати компресор для акваріума або інший насос і продувати повітрям газ, що накопичується в посудині з сіркою. Продування газом треба проводити до повного освітлення соку. Для прискорення процесу найкраще одночасно підмішувати сік. Сірчистий газ безвісти випаровується з розчину у відкритій посудині, але працювати слід у добре провітрюваному приміщенні.

Сірчистий газ SO 2 є найкращим антисептиком. Він сильно корозує металевий посуд, тому слід використовувати емальований. Дуже великою перевагою цього газу, що значною мірою перекриває його недоліки, є можливість видалити його з продукту порожниною. При нагріванні продукту, обробленого сірчистим газом, останній випаровується, не залишаючи ні запаху, ні присмаку. Газ широко використовується на консервних заводах для консервації різноманітних продуктів.

Сірку можна купити в господарському магазині або в магазині для садівників, вона там продається як "Сірка садова" – містить 99,9% сірки. Якщо знайти сірку Вам не вдалося, не турбуйтеся. Ваш цукор буде не такий білий, збереже відтінок вихідного продукту, але за смаковими якостями буде не гіршим за білий.

Четвертий етап: Наступний етап - згущення очищеного та знебарвленого соку в сироп. Необхідно видалити із соку велику кількість води. Найкраще це зробити випарюванням соку на російській печі, на малому вогні плити, ні в якому разі не доводячи сироп до кипіння (щоб уникнути його потемніння).

У процесі випаровування сироп дедалі більше згущується. Якщо в пересичений розчин, що не має кристалів цукру, ввести затравку у вигляді кількох грамів цукрової пудри, то вона викличе утворення нових кристалів. Визначення моменту заведення в розчин пудри є дуже відповідальним і полягає з наступного найпростішого способу: крапля сиропу, затиснута між пальцями, при їх розсуванні утворює тонку нитку (волосся), тоді настає момент затравки. На 10 літрів сиропу кількість затравки становитиме половину чайної ложки пудри. Якщо завести мало пудри, то кристали цукру, що утворюється, будуть великими, якщо багато - дрібними. Достатня кількість кристалів утворюється приблизно через 10-15 хвилин після внесення затравки. Подальшу кристалізацію слід проводити при безперервному охолодженні та перемішуванні продукту,

Отриманий продукт називається «утфель», в ньому міститься до 7-10% води і 50-60% цукру, що викристалізувався, і міжкристалічна рідина (патока).

П'ятий етап: Наступна операція - відділення кристалів від патоки. Після закінчення кристалізації всю масу потрібно вивантажити у тканину з осередком 0,3 мм, підвісити її за кути в один вузол над ємністю для зливу патоки. При цьому спробувати віджати масу. Для збільшення відсотка виходу цукру патоку краще використовувати повторно як добавку до сиропу.

Цукор після зливу патоки виходить жовтуватого кольору. Далі можна використовувати метод пробілки, який добре зарекомендував себе в 1854 р. і запропонований інженером Толпигіним. Цей спосіб, запроваджений у Росії, швидко поширився у світовій цукровій промисловості і називався «російським». Нині метод незаслужено забутий. Він полягає в пробілці утфелю пором і дозволяє отримати білий цукор високої якості. Тканину з цукром треба щільно підв'язати на таз із малою кількістю окропу. Пара, піднімаючись, проходитиме через цукор, очищаючи його від білої патоки. Отриманий білий цукор навіть навпомацки вологий при зберіганні комкуватиметься і перетвориться на суцільну брилу. Тому перед тривалим зберіганням цукор слід висушити.

Особливості виробництва цукру

Цукрове виробництво відноситься до безперервно-потокового механізованого виробництва з високим рівнем автоматизації основних процесів.

Особливістю територіального розміщення цукрових заводів є їхня жорстка прив'язка до посівних площ цукрових буряків, оскільки перевезення буряків на значні відстані економічно неефективне. У ряді випадків цукрові заводи мають власні посівні площі, розташовані безпосередньо поблизу підприємства. Відходи цукрової промисловості (жом, барда, дефекаційний бруд) можуть бути використані як добрива, у деяких випадках - і як корм для худоби.

Додаток 3

Вуглеводи - найважливіше джерело енергії в організмі

З усіх споживаних людиною харчових речовин вуглеводи, безперечно, є основним джерелом енергії. У середньому їх частку припадає від 50 до 70% калорійності добових раціонів. Незважаючи на те, що людина споживає значно більше вуглеводів, ніж жирів та білків, їх резерви в організмі невеликі. Це означає, що постачання ними організму має бути регулярним.

Основними вуглеводами їжі є складні цукри, так звані полісахариди: крохмаль і глікоген, побудовані з великої кількості залишків глюкози. Сама глюкоза міститься у великих кількостях у винограді та солодких фруктах. У меді та фруктах, крім глюкози, містяться значні кількості фруктози. Звичайний цукор, який ми купуємо в магазинах, відноситься до дисахаридів, оскільки його молекула побудована із залишків глюкози та фруктози. У молоці та молочних продуктах містяться великі кількості менш солодкого, молочного цукру – лактози, до складу якого поряд із глюкозою входить і моносахарид галактозу.

Потреби у вуглеводах дуже залежить від енергетичних витрат організму. У середньому у дорослого чоловіка, зайнятого переважно розумовою чи легкою фізичною працею, добова потреба у вуглеводах коливається від 300 до 500 р. У працівників фізичної праці та спортсменів вона значно вища. На відміну від білків та певною мірою жирів, кількість вуглеводів у раціонах харчування без шкоди для здоров'я може бути суттєво знижена. Тим, хто хоче схуднути, варто звернути на це увагу: вуглеводи мають головним чином енергетичну цінність При окисненні 1 г вуглеводів в організмі звільняється 4,0 – 4,2 ккал. Тому за їх рахунок найлегше регулювати калорійність харчування.

Які ж продукти слід вважати основними джерелами вуглеводів?Найбільш багаті на вуглеводи багато рослинних продуктів: хліб, крупи, макарони, картопля. Чистим вуглеводом є цукор. Мед, залежно від походження, містить 70-80% моно-і дисахаридів. Його висока насолода пояснюється значним вмістом фруктози, солодкі властивості якої приблизно в 2,5 рази вище глюкози і в 1,5 вище сахарози. Цукерки, тістечка, торти, варення, морозиво та інші солодощі є найбільш привабливими джерелами вуглеводів і становлять безперечну небезпеку для людей, що повніють. Відмінною особливістю цих продуктів є висока калорійність та низький вміст незамінних факторів харчування.

До групи вуглеводів тісно примикають зустрічаються в більшості рослинних продуктів, погано засвоювані організмом людини речовини - клітковина та пектини.

Найважливіші джерела вуглеводів

Додаток 4

Клітковина- це полісахарид, що входить до складу потужних оболонок рослинних клітин. Великі її кількості виявлені у багатьох овочах, фруктах, листі та стеблах рослин. Тільки незначна частина клітковини може піддатися травленню в організмі людини під впливом мікроорганізмів, що знаходяться в кишечнику. Тому клітковина і пектини здебільшого проходять шлунково-кишковий тракт без змін. Але вони відіграють важливу роль – харчові маси швидше просуваються вздовж кишечника. Через це тим, хто хоче схуднути, радять їсти багато овочів та фруктів. Великі кількості баластових речовин містяться в хлібі з борошна грубого помелу, як уже сказано, у різних овочах, фруктах, особливо в буряках, моркві та чорносливі.

Використана література

1. Органічна хімія: Навчальне видання для 10 кл. середовищ. шк. - Москва, Просвітництво, 1993

2. Електронна енциклопедія Кирила та Мефодія, 2004 р.

3. Довідник школяра, II том, Амфора, 2002

4. Інтернет сайти: пошукові системи www. nigma. ru, www. Rambler. ru.

5. Біологія. Введення в загальну біологію та екологію. 9 клас. (2003). "Дрофа" А.А.

Подібні документи

Органічні речовини, до складу яких входить вуглець, кисень та водень. Загальна формула хімічного складу вуглеводів. Будова та хімічні властивості моносахаридів, дисахаридів та полісахаридів. Основні функції вуглеводів у людини.

презентація , доданий 23.10.2016


Формула вуглеводів, їхня класифікація. Основні функції вуглеводів. Синтез вуглеводів із формальдегіду. Властивості моносахаридів, дисахаридів, полісахаридів. Гідроліз крохмалю під впливом ферментів, які у солоді. Спиртове та молочнокисле бродіння.

презентація , доданий 20.01.2015


Загальна характеристика, класифікація та номенклатура моносахаридів, будова їх молекул, стереоізомерія та конформації. Фізичні та хімічні властивості, окислення та відновлення глюкози та фруктози. Освіта оксимів, глікозидів та хелатних комплексів.

курсова робота , доданий 24.08.2014


Будова вуглеводів. Механізм трансмембранного перенесення глюкози та інших моносахаридів у клітині. Моносахариди та олігосахариди. Механізм всмоктування моносахаридів у кишечнику. Фософорилювання глюкози. Дефосфорилювання глюкозо-6-фосфату. Синтез глікогену.

презентація , доданий 22.12.2014


Класифікація вуглеводів (моносахариди, олігосахариди, полісахариди) як найпоширеніших органічних сполук. Хімічні властивості речовини, її роль харчуванні як основного джерела енергії, характеристика і місце глюкози у житті.

реферат, доданий 20.12.2010


Загальна формула вуглеводів, їх першорядне біохімічне значення, поширеність у природі та роль життя людини. Види вуглеводів за хімічною структурою: прості та складні (моно- та полісахариди). Добуток синтезу вуглеводів з формальдегіду.

контрольна робота , доданий 24.01.2011


Вуглеводи – гідрати вуглецю. Найпростіші вуглеводи називають моносахаридами, а за гідролізі яких утворюються дві молекули моносахаридів, називають дисахаридами. Поширеним моносахаридом є D-глюкоза. Перетворення вуглеводів – епімерізацією.

реферат, доданий 03.02.2009


реферат, доданий 21.02.2009


Поняття гетероциклічних сполук, їх сутність та особливості, основні хімічні властивості та загальна формула. Класифікація гетероциклічних сполук, різновиди, відмінні риси та способи одержання. Реакція електрофільного заміщення.

реферат, доданий 21.02.2009


Вивчення будови, класифікації та фізико-хімічних властивостей вуглеводів. Роль моносахаридів у процесі дихання та фотосинтезу. Біологічна роль фруктози та галактози. Фізіологічна роль альдози чи кетози. Фізичні та хімічні властивості моносахаридів.

Вуглеводаминазивають речовини із загальною формулою C n (H 2 O) m , де n і m можуть мати різні значення. Назва «вуглеводи» відбиває те що, що водень і кисень присутні у молекулах цих речовин у тому співвідношенні, як у молекулі води. Крім вуглецю, водню та кисню, похідні вуглеводів можуть містити й інші елементи, наприклад, азот.

Вуглеводи – одна з основних груп органічних речовин клітин. Вони являють собою первинні продукти фотосинтезу та вихідні продукти біосинтезу інших органічних речовин у рослинах (органічні кислоти, спирти, амінокислоти та ін), а також містяться у клітинах усіх інших організмів. У тваринній клітині вміст вуглеводів знаходиться в межах 1-2%, у рослинних вона може досягати в деяких випадках 85-90% маси сухої речовини.

Виділяють три групи вуглеводів:

• моносахариди або прості цукри;
• олігосахариди - сполуки, що складаються з 2-10 послідовно з'єднаних молекул простих цукрів (наприклад, дисахариди, трисахариди тощо).
• Полісахариди складаються більш ніж з 10 молекул простих цукрів або їх похідних (крохмаль, глікоген, целюлоза, хітин).

Моносахариди (прості цукру)

Залежно від довжини вуглецевого скелета (кількості атомів вуглецю) моносахариди поділяють на тріози (C3), тетрози (C4), пентози (C5), гексози (C6), гептози (C7).

Молекули моносахаридів є або альдегідоспирт (альдоз), або кетоспирт (кетоз). Хімічні властивості цих речовин визначаються насамперед альдегідними або кетонними угрупованнями, що входять до складу їх молекул.

Моносахариди добре розчиняються у воді, солодкі на смак.

При розчиненні у воді моносахариди, починаючи з пентоз, набувають кільцевої форми.

Циклічні структури пентоз і гексоз - звичайні їх форми: у будь-який момент лише невелика частина молекул існує у вигляді «відкритого ланцюга». До складу оліго- та полісахаридів також входять циклічні форми моносахаридів.

Крім цукрів, у яких всі атоми вуглецю пов'язані з атомами кисню, є частково відновлені цукри, найважливішим з яких є дезоксирибоза.

Олігосахариди

При гідроліз олігосахариди утворюють кілька молекул простих цукрів. В олігосахаридах молекули простих цукрів з'єднані так званими глікозидними зв'язками, що з'єднують атом вуглецю однієї молекули через кисень з атомом вуглецю іншої молекули.

До найважливіших олігосахаридів відносяться мальтоза (солодовий цукор), лактоза (молочний цукор) і сахароза (тростниковий або буряковий цукор). Ці цукри називають також дисахаридами. За своїми властивостями дисахариди блокують моносахариди. Вони добре розчиняються у воді та мають солодкий смак.

Полісахариди

Це високомолекулярні (до 10 000 000 Так) полімерні біомолекули, що складаються з великої кількості мономерів - простих цукрів та їх похідних.

Полісахариди можуть складатися з моносахаридів одного або різних типів. У першому випадку вони називаються гомополісахариди (крохмаль, целюлоза, хітин та ін), у другому - гетерополісахариди (гепарин). Усі полісахариди не розчиняються у воді і не мають солодкого смаку. Деякі їх здатні набухати і ослизняться.

Найважливішими полісахаридами є такі.

Целюлоза- Лінійний полісахарид, що складається з декількох прямих паралельних ланцюгів, з'єднаних між собою водневими зв'язками. Кожен ланцюг утворений залишками β-D-глюкози. Така структура перешкоджає проникненню води, дуже міцна на розрив, що забезпечує стійкість оболонок клітин рослин, у яких 26-40 % целюлози.

Целюлоза служить їжею для багатьох тварин, бактерій та грибів. Однак більшість тварин, у тому числі і людина, не можуть засвоювати целюлозу, оскільки в їхньому шлунково-кишковому тракті відсутня фермент целюлаза, що розщеплює целюлозу до глюкози. У той же час целюлозні волокна відіграють важливу роль у харчуванні, оскільки вони надають їжі об'ємності та грубої консистенції, стимулюють перистальтику кишечника.

Крохмаль та глікоген. Ці полісахариди є основними формами запасання глюкози у рослин (крохмаль), тварин, людини та грибів (глікоген). За їх гідролізі в організмах утворюється глюкоза, необхідна процесів життєдіяльності.

Хітінутворений молекулами β-глюкози, в якій спиртова група при другому атомі вуглецю заміщена азотовмісною групою NHCOCH 3 . Його довгі паралельні ланцюги, як і ланцюги целюлози, зібрані в пучки.

Хітін - основний структурний елемент покривів членистоногих та клітинних стінок грибів.

Функції вуглеводів

Енергетична. Глюкоза є основним джерелом енергії, що вивільняється у клітинах живих організмів у ході клітинного дихання (1 г вуглеводів при окисленні вивільняє 17,6 кДж енергії).

Структурна. Целюлоза входить до складу клітинних оболонок рослин; хітин є структурним компонентом покривів членистоногих та клітинних стінок грибів.

Деякі олігосахариди входять до складу цитоплазматичної мембрани клітини (у вигляді глікопротеїдів та гліколіпідів) та утворюють глікоколікс.

Метаболічна. Пентози беруть участь у синтезі нуклеотидів (рибоза входить до складу нуклеотидів РНК, дезоксирибозу - до складу нуклеотидів ДНК), деяких коферментів (наприклад НАД, НАДФ, коферменту А, ФАД), АМФ; беруть участь у фотосинтезі (рибулозодифосфат є акцептором 2 у темновій фазі фотосинтезу).

Пентози та гексози беруть участь у синтезі полісахаридів; у цій ролі особливо важлива глюкоза.

БІОЛОГІЧНА РОЛЬ ВУГЛЕВОДІВ.

ПЕРЕВОРЮВАННЯ ТА ВСмоктування.

СИНТЕЗ І РОЗПАД ГЛІКОГЕНУ.

Індивідуальне завдання

студента біологічного ф-ту

групи 4120-2(б)

Менадієва Рамазана Ісметовича

Запоріжжя 2012

ЗМІСТ
1. Коротка довідка про вуглеводи
2. Класифікація вуглеводів
3. Структурно-функціональні особливості організації моно- та дисахаридів: будова; перебування у природі; отримання; характеристика окремих представників
4. Біологічна роль біополімерів – полісахаридів
5. Хімічні властивості вуглеводів
6. Перетравлення та всмоктування

7. Синтез та розпад глікогену
8. Висновки

9. Список літератури.

ВСТУП

Органічні сполуки становлять загалом 20-30 % маси клітини живого організму. До них відносяться біологічні полімери: білки, нуклеїнові кислоти, вуглеводи, а також жири та ряд невеликих молекул-гормонів, пігментів, АТФ та ін. У різні типи клітин входить неоднакова кількість органічних сполук. У рослинних клітинах переважають складні вуглеводи-полісахариди, у тварин – більше білків та жирів. Тим не менш, кожна з груп органічних речовин у будь-якому типі клітин виконує подібні функції: забезпечує енергію, є будівельним матеріалом.

КОРОТКА ДОВІДКА ПРО ВУГЛИНИ

Вуглеводи - органічні сполуки, які з однієї чи багатьох молекул простих цукрів. Молярна маса вуглеводів коливається в межах від 100 до 1000000 Так (Дальтон-маса, приблизно рівна масі одного атома водню). Їх загальну формулу зазвичай записують як Сn (Н2О) n (де n - щонайменше трьох). Вперше 1844 р. цей термін запровадив вітчизняний учений До. Шмід (1822-1894). Назва «вуглеводи» виникла виходячи з аналізу перших відомих представників цієї групи сполук. Виявилося, що ці речовини складаються з вуглецю, водню та кисню, причому співвідношення числа атомів водню та кисню у них таке саме, як і у воді: на два атоми водню – один атом кисню. Таким чином їх розглядали як з'єднання вуглецю з водою. Надалі стало відомо багато вуглеводів, які не відповідають цій умові, проте назва «вуглеводи» досі залишається загальноприйнятою. У тваринній клітині вуглеводи перебувають у кількості, яка перевищує 2-5 %. Найбільш багаті на вуглеводи рослинні клітини, де їх вміст у деяких випадках досягає 90 % сухої маси (наприклад, у бульбах картоплі, насінні).

КЛАСИФІКАЦІЯ ВУГЛЕВОДІВ

Виділяють три групи вуглеводів: моносахариди, або прості цукри (глюкоза, фруктоза); олігосахариди - сполуки, що складаються з 2-10 послідовно з'єднаних молекул простих цукрів (цукрозу, мальтозу); полісахариди, що містять понад 10 молекул цукрів (крохмаль, целюлоза).

3. СТРУКТУРНО-ФУНКЦІОНАЛЬНІ ОСОБЛИВОСТІ ОРГАНІЗАЦІЇ МОНО- та ДИСАХАРИДІВ: БУДОВА; ЗНАХОДЖЕННЯ В ПРИРОДІ; ОТРИМАННЯ. ХАРАКТЕРИСТИКА ОКРЕМИХ ПРЕДСТАВНИКІВ

Моносахариди – це кетонні або альдегідні похідні багатоатомних спиртів. Атоми вуглецю, водню та кисню, що входять до їх складу, знаходяться у співвідношенні 1:2:1. Загальна формула для простих цукрів - (СН2О) n. Залежно від довжини вуглецевого скелета (кількості атомів вуглецю), їх поділяють на: тріози-С3, тетрози-С4, пентози-С5, гексози-С6 і т. д. Крім того, цукру поділяють на: групу, - С=О. До них належить | Н глюкоза:

H H H H H
CH2OH - C - C - C - C - C
| | | | \\
OH OH OH OH OH

Кетози, що мають у складі кетонну групу, - C-. До них, наприклад, | відноситься фруктоза. У розчинах всі цукри, починаючи з пентоз, мають циклічну форму; у лінійній формі присутні лише тріози і тетрози. При утворенні циклічної форми атом кисню альдегідної групи зв'язується ковалентним зв'язком з передостаннім атомом вуглецю ланцюга, у результаті утворюються напівацеталі (у разі альдоз) та напівкеталі (у разі кетоз).

Характеристика моносахаридів, окремі представники

З тетроз у процесах обміну найважливіша еритрозу. Цей цукор – один із проміжних продуктів фотосинтезу. Пентози зустрічаються в природних умовах головним чином як складові молекул складніше побудованих речовин, наприклад складних полісахаридів, що носять назву пентозанів, а також рослинних камедей. Пентози у значній кількості (10-15 %) містяться у деревині, соломі. У природі переважно зустрічається арабінозу. Вона міститься у вишневому клеї, буряках та аравійській камеді, звідки її і отримують. Рибоза та дезоксирибоза широко представлені у тваринному та рослинному світі, це цукру, що входять до складу мономерів нуклеїнових кислот РНК та ДНК. Одержують рибозу епімеризацією арабінозу. Ксилоза утворюється при гідролізі полісахариду ксилозану, що міститься в соломі, висівках, деревині, лушпинні соняшника. Продуктами різних типів бродіння ксилози є молочна, оцтова, лимонна, янтарна та інші кислоти. Організмом людини ксилоза засвоюється погано. Гідролізати, що містять ксилозу, використовуються для вирощування деяких видів дріжджів, вони як білкове джерело застосовуються для годування сільськогосподарських тварин. При відновленні ксилози одержують спирт ксиліт, його використовують як замінник цукру для хворих на діабет. Широко застосовують ксиліт як стабілізатор вологості та пластифікатор (у паперовій промисловості, парфумерії, виробництві целофану). Він є одним із основних компонентів при отриманні низки поверхнево-активних речовин, лаків, клеїв. З гексоз найбільш широко поширені глюкоза, фруктоза, галактоза, їх загальна формула - С6Н12О6. Глюкоза (виноградний цукор, декстроза) міститься у соку винограду та інших солодких плодів та у невеликих кількостях - в організмах тварин та людини. Глюкоза входить до складу найважливіших дисахаридів - очеретяного та виноградного цукрів. Високомолекулярні полісахариди, тобто крохмаль, глікоген (тваринний крохмаль) і клітковина, повністю побудовані з залишків молекул глюкози, з'єднаних один з одним у різний спосіб. Глюкоза – первинне джерело енергії для клітин. У крові людини глюкози міститься 0,1-0,12%, зниження показника викликає порушення життєдіяльності нервових та м'язових клітин, що іноді супроводжується судомами або непритомним станом. Рівень вмісту глюкози в крові регулюється складним механізмом роботи нервової системи та залоз внутрішньої секреції. Одне з масових важких ендокринних захворювань – цукровий діабет – пов'язане з гіпофункцією острівцевих зон підшлункової залози. Супроводжується значним зниженням проникності мембрани м'язових та жирових клітин для глюкози, що призводить до підвищення вмісту глюкози у крові, а також у сечі. Глюкозу для медичних цілей одержують шляхом очищення – перекристалізації – технічної глюкози з водних або водно-спиртових розчинів. Глюкоза використовується в текстильному виробництві та деяких інших виробництвах як відновник. У медицині чиста глюкоза застосовується у вигляді розчинів для введення в кров при низці захворювань та у вигляді таблеток. З неї отримують вітамін С. Галактоза разом із глюкозою входить до складу деяких глікозидів та полісахаридів. Залишки молекул галактози входять до складу найскладніших біополімерів - гангліозидів або глікосфінголіпідів. Вони виявлені в нервових вузлах (гангліях) людини та тварин і містяться також у тканині мозку, у селезінці в еритроцитах. Отримують галактозу головним чином гідроліз молочного цукру. Фруктоза (фруктовий цукор) у вільному стані міститься у фруктах, меді. Входить до складу багатьох складних цукрів, наприклад тростинного цукру, з якого вона може бути отримана гідролізом. Утворює складно збудований високомолекулярний полісахарид інулін, що міститься в деяких рослинах. Фруктозу одержують також з інуліну. Фруктоза – цінний харчовий цукор; вона в 1,5 рази солодша за сахарозу і в 3 рази солодша за глюкозу. Вона добре засвоюється організмом. При відновленні фруктози утворюються сорбіт та маніт. Сорбіт застосовують як замінник цукру в харчуванні хворих на діабет; крім того, його використовують для виробництва аскорбінової кислоти (вітамін С). При окисленні фруктоза дає винну та щавлеву кислоту.

Дисахариди - типові цукроподібні полісахариди. Це тверді речовини, або сиропи, що не кристалізуються, добре розчинні у воді. Як аморфні, і кристалічні дисахариди зазвичай плавляться у певному інтервалі температур і, зазвичай, з розкладанням. Дисахариди утворюються внаслідок реакції конденсації між двома моносахаридами, зазвичай гексозами. Зв'язок між двома моносахаридами називають глікозидним зв'язком. Зазвичай вона утворюється між першим та четвертим вуглецевими атомами сусідніх моносахаридних одиниць (1,4-глікозидний зв'язок). Цей процес може повторюватися безліч разів, у результаті і з'являються гігантські молекули полісахаридів. Після того, як моносахаридні одиниці з'єднаються один з одним, їх називають залишками. Таким чином, мальтоза складається з двох залишків глюкози. Серед дисахаридів найбільш поширені мальтоза (глюкоза + глюкоза), лактоза (глюкоза + галактоза), сахароза (глюкоза + фруктоза).

ОКРЕЛЬНІ ПРЕДСТАВНИКИ ДИСАХАРИДІВ

Мальтоза (солодовий цукор) має формулу С12Н22О11. Назва виникла у зв'язку зі способом отримання мальтози: її одержують із крохмалю при дії солоду (лат. maltum – солод). В результаті мальтозу гідролізу розщеплюється на дві молекули глюкози:

С12Н22О11 + Н2О = 2С6Н12О6

Солодовий цукор є проміжним продуктом при гідролізі крохмалю, він широко поширений у рослинних та тваринних організмах. Солодовий цукор значно менш солодкий, ніж тростинний (в 0,6 рази за однакових концентрацій). Лактоза (молочний цукор). Назва цього дисахарида виникла у зв'язку з отриманням з молока (від латів. lactum - молоко). При гідролізі лактоза розщеплюється на глюкозу та галактозу:

Лактозу одержують із молока: у коров'ячому молоці її міститься 4-5,5 %, у жіночому молоці - 5,5-8,4 %. Лактоза відрізняється від інших цукрів відсутністю гігроскопічності: вона не відволожується. Молочний цукор застосовується як фармацевтичний препарат та харчування для немовлят. Лактоза в 4 або 5 разів менша солодка, ніж сахароза. Сахароза (тростинний або буряковий цукру). Назва виникла у зв'язку з її отриманням або з цукрових буряків, або з цукрової тростини. Тростинний цукор був відомий за багато століть до нашої ери. Лише у середині XVIII в. цей дисахарид був виявлений у цукрових буряках і лише на початку ХІХ ст. він був отриманий у виробничих умовах. Сахароза дуже поширена у рослинному світі. Листя і насіння завжди містять невелику кількість сахарози. Вона міститься також у плодах (абрикосах, персиках, грушах, ананасах). Її багато в кленовому та пальмовому соках, кукурудзі. Це найбільш відомий і широко застосовуваний цукор. При гідролізі з нього утворюються глюкоза та фруктоза:

С12Н22О11 + Н2О = С6Н12О6 + С6Н12О6

Суміш рівних кількостей глюкози та фруктози, що утворюється в результаті інверсії тростинного цукру (у зв'язку зі зміною в процесі гідролізу правого обертання розчину на ліве), називається інвертним цукром (інверсія обертання). Природним інвертним цукром є мед, що складається переважно з глюкози та фруктози. Сахарозу отримують у величезних кількостях. Цукровий буряк містить 16-20% сахарози, цукрова тростина - 14-26%. Промиті буряки подрібнюють і в апаратах багаторазово витягують сахарозу водою, що має температуру близько 80 град. Отриману рідину, що містить, крім сахарози, велику кількість різних домішок, обробляють вапном. Вапно облягає у вигляді кальцієвих солей ряд органічних кислот, а також білки та деякі інші речовини. Частина вапна утворює з очеретяним цукром розчинні в холодній воді кальцієві сахарати, які руйнуються обробкою діоксидом вуглецю.

Осад карбонату кальцію відокремлюють фільтрацією, фільтрат після додаткового очищення упарюють у вакуумі до отримання кашкоподібної маси. Кристали сахарози, що виділилися, відокремлюють за допомогою центрифуг. Так отримують сирий цукровий пісок, що має жовтуватий колір, матковий розчин бурого кольору, сироп, що не кристалізується (бурякова патока, або меляса). Цукровий пісок очищають (рафінують) та одержують готовий продукт.

Вуглеводи - великий клас органічних сполук. У клітинах живих організмів вуглеводи є джерелами та акумуляторами енергії, в рослинах (на їх частку припадає до 90 % сухої речовини) та деяких тварин (до 20 % сухої речовини) виконують роль опорного (скелетного) матеріалу, входять до складу багатьох найважливіших природних сполук, виступають як регулятори низки найважливіших біохімічних реакцій. У поєднанні з білками та ліпідами вуглеводи утворюють складні високомолекулярні комплекси, що становлять основу субклітинних структур, а отже, основу живої матерії. Вони входять до складу природних біополімерів - нуклеїнових кислот, що беруть участь у передачі спадкової інформації.

Вуглеводи утворюються в рослинах в ході фотосинтезу, завдяки асиміляції хлорофілом, під дією сонячних променів, вуглекислого газу, що міститься в повітрі, а кисень, що утворюється при цьому, виділяється в атмосферу. Вуглеводи є першими органічними речовинами в кругообіг вуглецю в природі.

Усі вуглеводи ділять на дві групи: прості та складні. Простими вуглеводами (моносахариди, монози) називають вуглеводи, які здатні гідролізуватися з утворенням простіших сполук.

Складні вуглеводи (полісахариди, поліози) - вуглеводи, здатні гідролізуватися більш прості. Вони число атомів вуглецю не дорівнює числу атомів кисню. Складні вуглеводи дуже різноманітні за складом, молекулярної маси, отже, і за властивостями. Їх ділять на дві групи: низькомолекулярні (сахароподібні чи олігосахариди) від грец. oligos - малий, нечисленний та високомолекулярні (несахароподібні полісахариди). Останні – сполуки з великою молекулярною масою, до складу яких можуть входити залишки сотень тисяч простих вуглеводів.

Молекули простих вуглеводів - моноз - побудовані з нерозгалужених вуглецевих ланцюгів, що містять різну кількість атомів вуглецю. До складу рослин і тварин входять головним чином монози з 5 та 6 вуглецевими атомами - пентози та гексози. У атомів вуглецю розташовані гідроксильні групи, а один із них окислений до альдегідної (альдози) або кетонної (кетози) групи.

У водних розчинах, у тому числі в клітині, монози з ациклічних (альдегідо-кетоно) форм переходять у циклічні (фуранозні, піранозні) та назад. Цей процес отримав назву динамічної ізомерії — таутомерії.

Цикли, які входять до складу молекул моноз, можуть бути побудовані з 5 атомів (з них 4 атоми вуглецю та один кисню) - вони отримали назву фуранозних, або з 6 атомів (5 атомів вуглецю та один кисню), їх називають піранозними.

У молекулах моносахаридів є вуглецеві атоми, пов'язані з чотирма різними замісниками. Вони отримали назву асиметричних і позначені у формулах глюкози та фруктози зірочками. Наявність у молекулах моноз асиметричних вуглецевих атомів призводить до появи оптичних ізомерів, що мають здатність обертати плоскополяризований промінь світла. Напрямок обертання позначають знаком «+» (праве обертання) та «-» (ліве обертання). Важливою характеристикою моноз є питоме обертання. Кут обертання площини поляризації свіжоприготовленого розчину моносахариду внаслідок зазначених раніше таутомерних перетворень при стоянні змінюється, доки досягне деякої постійної величини. Зміна кута обертання розчинів Сахарів при стоянні одержала назву мутаротації. Наприклад, для глюкози ця зміна походить від +106 до +52,5°; зазвичай це зображують так: +106°-»-+52,5°.

У рослинах найчастіше міститься D-форма моноз.

Наявність спиртових, альдегідних або кетонних груп, а також поява в циклічних формах моноз групи ВІН з особливими властивостями (глікозидний, напівацетальний гідроксил) визначає хімічну поведінку цих сполук, а отже, і перетворення їх у технологічні процеси. Моносахариди — сильні відновники — беруть в облогу срібло з аміачних розчинів оксиду срібла (знайома всім зі шкільного курсу хімії реакція «срібного дзеркала» і оксид міді Cu20 при взаємодії з розчином Фелінг (Фелінгова рідина), який готують змішуваним розчином натрій-калієвої солі винної кислоти.Остання реакція використовується для визначення вмісту відновлювальних Сахаров (метод Бертрана) за кількістю оксиду міді СигО, що випав осад.

Фурфурол - один із компонентів, який входить до складу речовин, що створюють аромат хліба.

Велике значення в харчовій технології має взаємодія моноз та інших відновлюючих Сахаров (в реакції можуть брати участь і інші сполуки, що мають карбонільну групу, - альдегіди, кетони і т. д.) з сполуками, що містять аміногрупу - NH2: первинними амінами, амінокислотами, пептидами, білками.

Особливе місце у перетвореннях моносахаридів займають два процеси: дихання та бродіння.

Дихання - це екзотермічний процес ферментативного окислення моноз до води та вуглекислого газу.

На кожен моль витраченої глюкози (180 г) виділяється 2870 кДж (672 ккал) енергії. Дихання поряд із фотосинтезом є найважливішим джерелом енергії для живих організмів.

Розрізняють аеробне (кисневе) дихання - дихання при достатній кількості повітря (схема цього процесу був; нами щойно розглянута) і анаеробне (безкисневе дихання, що є по суті спиртовим бродінням:

При цьому на 1 моль витраченої глюкози виділяється 118,0 кДж (28,2 ккал) енергії.

Спиртове бродіння, що протікає під впливом мікроорганізмів, відіграє виняткову роль у виробництві спирту вина, хлібобулочних виробів. Поряд з головними продуктами спиртом і діоксидом вуглецю - при спиртовому бродінні мона утворюються різноманітні побічні продукти (гліцерин, янтарна кислота, оцтова кислота, ізоаміловий та ізопропіловий спирти та ін), що істотно впливають на смак та аромат харчових продуктів. Крім спиртового бродіння існує молочнокисле бродіння моноз:

Це основний процес при отриманні кислого молока, кефіру та інших молочнокислих продуктів, квашенні капусти.

Бродіння моноз може призводити до утворення олійної кислоти (маслянокисле бродіння).

Моносахариди - тверді кристалічні речовини, вони гігроскопічні, добре розчиняються у воді, утворюючи сиропи, важко розчиняються у спирті. Більшість із них мають солодкий смак. Розглянемо найважливіші моносахариди.

Гексоз. Головними представниками цієї групи моноз є глюкоза та фруктоза.

Глюкоза (виноградний цукор, декстроза) широко поширена в природі: міститься в зелених частинах рослин, у виноградному соку, насінні та фрукти, ягоди, мед. Входить до складу найважливіших полісахаридів: сахарози, крохмалю, клітковини, багатьох глікозидів. Отримують глюкозу гідролізом крохмалю та клітковини. Зброджується дріжджами.

Фруктоза (фруктовий цукор, левульозу) у вільному стані міститься в зелених частинах рослин, нектарі квітів, насінні, меді. Входить до складу цукрози, утворює високомолекулярний полісахарид інсулін. Зброджується дріжджами. Одержують із сахарози, інсуліну, трансформацією інших моноз методами біотехнології.

Глюкоза та фруктоза відіграють велику роль у харчовій промисловості, будучи важливим компонентом продуктів харчування та вихідним матеріалом при бродінні.

Пентоз. У природі широко поширені L(+)-арабінозу, рибоза, ксилоза, головним чином як структурні компоненти складних полісахаридів: пентозанів, геміцелюлоз, пектинових речовин, а також нуклеїнових кислот та інших природних

Гіркий і пекучий смак, який характерний і через який цінуються гірчиця та хрін, обумовлений утворенням при гідролізі ефірної олії. Вміст калієвої солі синігрину в гірчиці та хріні досягається 3-3,5%.

У кісточках персика, абрикосів, слив, вишень, яблук, груш, у листі лавровішні, насінні гіркого мигдалю міститься глікозид амігдалін. Він є поєднанням дисахарида гентіобіози і аглікону, що включає залишок синильної кислоти і бензальдегіду.

L(+)-арабінозу, не зброджується дріжджами. Міститься у буряках.

Рибоза – важливий структурний компонент рибонуклеїнових кислот.

D(+)-ксилоза - структурний компонент, що містяться в соломі, висівках, деревині полісахаридів ксилозанів. Отриману при гідролізі ксилозу використовують як підсолоджуючу речовину для хворих на діабет.

Глікозиди. У природі, головним чином рослинах, поширені похідні Сахаров, отримали назву глікозидів. Молекула глікозиду складається з двох частин: цукру, він зазвичай представлений моносахаридом, і аглікону («не-цукор»).

Як агликон в побудові молекул глікозидів можуть брати участь залишки спиртів, ароматичних сполук, стероїдів і т. д. Багато з глікозидів мають гіркий смак і специфічний запах, з чим і пов'язана їхня роль у харчовій промисловості, деякі з них мають токсичну дію, про це слід пам'ятати.

Глікозід синігрін - міститься в насінні чорної і сарептської гірчиці, коренях хрону, в ріпаку, надаючи їм гіркий смак і специфічний запах. Під впливом ферментів, що містяться в насінні гірчиці, цей глікозид гідролізується.

При кислотному або ферментативному гідролізі утворюються дві молекули глюкози, синильна кислота та бензальдегід. Синільна кислота, що міститься в амігдалині, може викликати отруєння.

Глікозид ваніліну міститься в стручках ванілі (до 2 % на суху речовину), при його ферментативному гідролізі утворюються глюкоза та ванілін:

Ванілін - цінна запашна речовина, що застосовується в харчовій та парфумерній промисловості.

У картоплі, баклажанах містяться глікозиди салонини, які можуть надавати картоплі гіркий, неприємний смак, особливо, якщо погано видаляються його зовнішні шари.

Полісахариди (складні вуглеводи). Молекули полісахаридів побудовані з різної кількості залишків моноз, які утворюються при гідролізі складних вуглеводів. Залежно від цього їх ділять на низькомолекулярні та високомолекулярні полісахариди. З перших особливе значення мають дисахариди, молекули яких побудовані із двох однакових чи різних залишків моноз. Одна з молекул моноз завжди бере участь у побудові молекули дисахарида своїм напівацетальним гідроксилом, інша напівацетальним або одним із спиртових гідроксилів. Якщо в освіті молекули дисахарида монози беруть участь своїми напівацетальними гідроксилами, утворюється не-відновлюючий дисахарид, у другому - відновлюючий. Це одна з головних характеристик дисахаридів. Найважливіша реакція дисахаридів – гідроліз.

Більш детально розглянемо будову та властивості мальтози, сахарози, лактози, які широко поширені в природі, які відіграють важливу роль у харчовій технології.

Мальтоза (солодовий цукор). Молекула мальтози складається із двох залишків глюкози. Вона є відновлюючим дисахаридом:

Мальтоза досить широко поширена в природі, вона міститься в пророслому зерні і особливо у великих кількостях у солоді та солодових екстрактах. Звідси і її назва (від лат. Maltum - солод). Утворюється при неповному гідролізі крохмалю розведеними кислотами або амілолітичними ферментами, є одним з основних компонентів крохмальної патоки, що широко використовується в харчовій промисловості. При гідролізі мальтози утворюються дві молекули глюкози.

Цей процес відіграє велику роль у харчовій технології, наприклад при бродінні тіста як джерело цукрів, що зброджуються.

Сахароза (тростинний цукор, буряковий цукор). При її гідролізі утворюються глюкоза та фруктоза.

Отже, молекула сахарози складається із залишків глюкози та фруктози. У побудові молекули сахарози глюкоза та фруктоза беруть участь своїми напівацетальними гідроксилами. Сахароза - цукор, що не відновлює.

Сахароза — найбільш відомий цукор, який широко застосовується в харчуванні та харчовій промисловості. Міститься в листі, стеблах, насінні, плодах, бульбах рослин. У цукрових буряках від 15 до 22 % цукрози, цукровій тростині -12-15 %, це основні джерела її отримання, звідси ж виникли і її назви — очеретяний або буряковий цукор.

У картоплі 0,6% сахарози, цибулі - 6,5, моркви - 3,5, буряках - 8,6, дині - 5.9, абрикосах і персиках - 6,0, апельсинах - 3,5, винограді - 0,5% . Її багато в кленовому та пальмовому соку, кукурудзі – 1,4-1,8 %.

Сахароза кристалізується без води як великих моноклінічних кристалів. Питоме обертання водного її розчину -(-66,5°. Гідроліз сахарози супроводжується утворенням глюкози та фруктози. Фруктоза має більш сильне ліве обертання (-92°), ніж глюкоза правим (+ 52,5°), тому при гідролізі сахарози кут обертання Гідроліз сахарози отримав назву інверсії (звернення), а суміш утворюються різних кількостей глюкози і фруктози - інвертним цукром. перетворюється на суміш складних продуктів: карамелану та інших, втрачаючи при цьому воду, які під назвою «колер» використовують при виробництві напоїв і в коньячному виробництві для фарбування готових продуктів.

Лактоза (молочний цукор). Молекула лактози складається з залишків галактози та глюкози і має відновлюючі властивості.

Лактозу одержують із молочної сироватки відходу при виробництві олії та сиру. У коров'ячому молоці міститься 46% лактози. Звідси і виникла її назва (від лат. Lactum молоко). Водні розчини лактози мутаротують, їхнє питоме обертання після завершення цього процесу +52,2°. Лактоза гігроскопічна. Не бере участь у спиртовому бродінні, але під впливом молочнокислих дріжджів гідролізується з наступним зброджуванням продуктів, що утворилися в молочну кислоту.

Високомолекулярні нецукроподібні полісахариди побудовані з великої кількості (до 6-10 тис.) залишків моноз. Вони поділяються на гомополісахариди, побудовані з молекул моносахаридів лише одного виду (крохмаль, глікоген, клітковина) гетерополісахариди, що складаються із залишків різних моносахаридів.

Крохмаль (CeHioOs) — резервний полісахарид, головний компонент зерна, картоплі та багатьох видів харчової сировини. Найбільш важливий за своєю харчовою цінністю та використанням у харчовій промисловості нецукроподібний полісахарид.

Зміст крохмалю в харчовій сировині визначається культурою, сортом, умовами зростання, стиглістю. У клітинах крохмаль утворює зерна (гранули, рис. 8) розміром від 2 до 180 мкм. Особливо великі зерна у крохмалю картоплі. Форма зерен залежить від культури, вони можуть бути простими (пшениця, жито) або складними, що складаються їх дрібніших зерен. Від особливостей будови та розмірів крохмальних зерен та, природно, від складу крохмалю залежать його фізико-хімічні властивості. Крохмаль - суміш полімерів двох типів, побудованих із залишків глюкопіранози: амілози та амілопектину. Їх вміст у крохмалі залежить від культури та коливається від 18 до 25 % амілази та 75-82 % амілопектину.

Амілоза - лінійний полімер, побудований із залишків глюкопіранози, зв'язок 1-4а. Її молекула містить від 1000 до 6000 залишків глюкози. Молекулярна маса 16000-1000000. Амілоза має спіралеподібну будову. Усередині її утворюється канал діаметром 0,5 нм, куди можуть входити молекули інших сполук, наприклад, йоду, який забарвлює її в синій колір.

Амілопектин – полімер, що містить від 5000 до 6000 залишків глюкози. Молекулярна маса до 106. Зв'язки між залишками a-D-глюкопіранози 1-4a, 1-6а, 1-За. Нерозгалужені ділянки складаються з 25-30 залишків глюкози. Молекула амілопектину має сферичну форму. Амілопектин утворює з йодом фіолетове забарвлення з червоним відтінком. У складі крохмалю міститься до 0,6% високомолекулярних жирних кислот та 0,2-0,7% мінеральних речовин.

У ході технологічної обробки під дією вологи та тепла крохмаль, крохмаль містить сировину здатні адсорбувати вологу, набухати, клейстеризуватися, піддаватися деструкції. Інтенсивність цих процесів залежить від виду крохмалю, режимів обробки, характеру каталізатора.

Крохмальні зерна при звичайній температурі не розчиняються у воді, при підвищенні температури набухають, утворюючи в'язкий колоїдний розчин. При його охолодженні утворюється стійкий гель (усім нам добре знайомий крохмальний клейстер). Цей процес отримав назву клейстеризації крохмалю. Крохмали різного походження клейстеризуються за різних температур (55-80 °С). Здатність крохмалю набухання та клейстеризації пов'язана із вмістом амілозної фракції. Під дією ферментів чи кислот при нагріванні крохмаль приєднує воду та гідролізується. Глибина гідролізу залежить від умов його проведення та виду каталізатора (кислота, ферменти).

В останні роки все ширше застосування в харчовій промисловості знаходять модифіковані крохмалі, властивості яких внаслідок різноманітних видів впливу (фізичного, хімічного, біологічного) відрізняються від властивостей звичайних крохмалів. Модифікація крохмалю дозволяє суттєво змінити його властивості (гідрофільність, здатність до клейстеризації, студнеутворення), а отже, і напрямок його використання. Модифіковані крохмалі знайшли застосування у хлібопекарській та кондитерській промисловості, у тому числі для отримання безбілкових продуктів харчування.

Клітковина - найпоширеніший високомолекулярний полімер. Це основний компонент та опорний матеріал клітинних стінок рослин. Вміст клітковини у волосинках насіння бавовнику 98 %, деревині – 40-50, зернах пшениці – 3, жита та кукурудзі – 2,2, сої – 3,8, соняшнику з плодовою оболонкою – до 15 %. Молекули клітковини з допомогою водневих зв'язків об'єднані в міцели (пучки), які з паралельних ланцюгів. Клітковина нерозчинна у воді та за звичайних умов не гідролізується кислотами. При підвищених температурах при гідролізі утворюється як кінцевий продукт D-глюкозу. У ході гідролізу поступово йде деполімеризація крохмалю та утворення декстринів, потім мальтози, а при повному гідролізі глюкози. Деструкція крохмалю, яка починається з набухання та руйнування крохмальних зерен і супроводжується його деполімеризацією (частковою або глибшою) до утворення як кінцевий продукт глюкози, відбувається при отриманні багатьох харчових продуктів - патоки, глюкози, хлібобулочних виробів, спирту і т.д.

Глікоген (тварин крохмаль) складається з залишків глюкози. Важливий енергетичний запасний матеріал тварин (у печінці до 10%, м'язах 0,3-1% глікогену) присутній у деяких рослинах, наприклад, у зернах кукурудзи. За своєю будовою нагадує амілопектин, але більш розгалужений і його молекула має компактнішу упаковку. Вона побудована з залишків a-D-глюкопіранози, зв'язки між ними 1-4а (до 90%), 1-6а (до 10%) та 1-за (до 1%).

Продукти гідролізу, що містять клітковину відходів, які утворюються під час переробки деревини, широко використовують для одержання кормових дріжджів, етилового спирту та інших продуктів.

Ферменти шлунково-кишкового тракту людини не розщеплюють целюлозу, яку відносять до баластових речовин. Роль їх у харчуванні буде розглянута далі. Нині під впливом ферментного комплексу целюлаз вже у промислових умовах отримують продукти гідролізу клітковини, зокрема глюкозу. Враховуючи, що відновлювані запаси сировини, що містять целлюлозо, практично безмежні, ферментативний гідроліз клітковини є дуже перспективним шляхом отримання глюкози.

Геміцелюлози - це група високомолекулярних полісахаридів, що утворюють спільно з целюлозою клітинні стінки рослинних тканин. Присутні головним чином у периферійних оболонкових частинах зерна, соломі, кукурудзяних качанах, соняшниковій лушпинні. Вміст їх залежить від сировини та досягає 40% (кукурудзяні качани). У зерні пшениці та жита до 10 % геміцелюлоз. До їх складу входять пентозани, що утворюють при гідролізі пентози (арабінозу ксилозу), гексозани, що гідролізуються до гексоз (манноз, галактоза, глюкоза, фруктоза і група змішаних полісахаридів, що гідролізуються до пентоз, гексоз і уронових кислот. Геміцелю; розташування моноз усередині полімерного ланцюга неоднаковий.Связь їх Друг з одним здійснюється за участю напівацетального гідроксилу і гідроксильних груп у 2, 3, 4, 6-го вуглецевих атомів.Вони розчиняються в лужних розчинах. геміцелюлози іноді включають групу агару (суміш сульфованих полісахаридів - агарози і агаропектину) - полісахариду, присутній у водоростях і застосовується в кондитерській промисловості. Геміцелюлози відносячи т до групи харчових волокон, необхідні нормального травлення.

Пектинові речовини - це група високомолекулярних полісахаридів, що входять до складу клітинних стінок і міжклітинних утворень рослин разом із целюлозою, геміцелюлозою, лігніном. Міститься у клітинному соку. Найбільша кількість пектинових речовин знаходиться у плодах та коренеплодах. Отримують їх з яблучних вичавків, буряків, кошиків соняшнику. Розрізняють нерозчинні пектини (протопектини), які входять до складу первинної клітинної стінки та міжклітинної речовини, та розчинні, що містяться в клітинному соку. Молекулярна маса пектину змінюється від 20 ТОВ до 50 000. Основним структурним компонентом його є галактуронова кислота, з молекул якої будується головний ланцюг, а до складу бічних ланцюгів входять 1-арабінозу, D-галактозу та рамнозу. Частина кислотних груп етерифікована метиловим спиртом, частина існує у вигляді солей. При дозріванні та зберіганні плодів нерозчинні форми пектину переходять у розчинні, з цим пов'язане розм'якшення плодів при дозріванні та зберіганні. Перехід нерозчинних форм у розчинні відбувається при тепловій обробці рослинної сировини, освітленні плодово-ягідних соків. Пектинові речовини здатні утворювати гелі у присутності кислоти та цукру за дотримання визначеннях співвідношень. На цьому засновано їх використання як студнеутворюючу речовину в кондитерській та консервній промисловості для виробництва мармеладу, пастили, желе та джемів, а також у хлібопеченні, сироробстві.