Алкени - Гіпермаркет знань. Гомологічний ряд алкенів

Найпростішими органічними сполуками є граничні та ненасичені вуглеводні. До них відносять речовини класу алканів, алкінів, алкенів.

Формули їх включають атоми водню та вуглецю у певній послідовності та кількості. Вони часто зустрічаються у природі.

Визначення алкенів

Інша їхня назва - олефіни або вуглеводні етиленові. Саме так назвали цей клас сполук у 18 столітті при відкритті маслянистої рідини – хлористого етилену.

До алкенів відносяться речовини, що складаються з водневих та вуглецевих елементів. Вони відносяться до ациклічних вуглеводнів. У їх молекулі є єдиний подвійний (ненасичений) зв'язок, що з'єднує два вуглецевих атоми між собою.

Формули алкенів

Кожен клас сполук має своє хімічне позначення. Вони символами елементів періодичної системи вказується склад і структура зв'язку кожної речовини.

Загальна формула алкенів позначається так: C n H 2n , де число n більше або дорівнює 2. При її розшифровці видно, що на кожен атом вуглецю припадає по два атоми водню.

Молекулярні формули алкенів з гомологічного ряду представлені наступними структурами: C2H4, C3H6, C4H8, C5H10, C6H12, C7H14, C8H16, C9H18, C 10 H 20 . Видно, що кожен наступний вуглеводень містить один більше вуглецю і на 2 більше водню.

Існує графічне позначення розташування та порядку хімічних сполук між атомами в молекулі, яке показує формула алкенів структурна. За допомогою валентних рисок позначається зв'язок вуглецю з воднями.

Формула алкенів структурна може бути зображена у розгорнутому вигляді, коли показуються всі хімічні елементи та зв'язки. При більш короткому вираженні олефінів не є сполука вуглецю і водню з допомогою валентних рис.

Формою скелетної позначають найпростішу структуру. Ламаною лінією зображують основу молекули, в якій атоми вуглецю представлені її верхівками та кінцями, а ланками вказують водень.

Як утворюються найменування олефінів

CH 3 -HC=CH 2 + H 2 O → CH 3 -OHCH-CH 3 .

При дії на алкени кислотою сірчаною відбувається процес сульфування:

CH 3 -HC=CH 2 + HO-OSO-OH → CH 3 -CH 3 CH-O-SO 2 -OH.

Реакція протікає з утворенням кислих ефірів, наприклад ізопропілсерної кислоти.

Алкени схильні до окислення під час їх спалювання при дії кисню з формуванням води та газу вуглекислого:

2CH 3 -HC=CH 2 + 9O 2 → 6CO 2 + 6H 2 O.

Взаємодія олефінових сполук та розведеного калію перманганату у формі розчину призводить до виникнення гліколів або спиртів двоатомної будови. Ця реакція також є окислювальною з утворенням етиленгліколю та знебарвленням розчину:

3H 2 C=CH 2 + 4H 2 O+ 2KMnO 4 → 3OHCH-CHOH+ 2MnO 2 +2KOH.

Молекули алкенів можуть бути задіяні в процесі полімеризації з вільнорадикальним або катіонно-аніонним механізмом. У першому випадку під впливом пероксидів виходить полімер типу поліетилену.

За другим механізмом катіонними каталізаторами виступають кислоти, а аніонними є металорганічні речовини з виділенням стереоселективного полімеру.

Що таке алкани

Їх ще називають парафінами чи граничними ациклічними вуглеводнями. Вони мають лінійну або розгалужену структуру, в якій містяться тільки насичені прості зв'язки. Усі представники цього класу мають загальну формулу C n H 2n+2 .

У їхньому складі присутні лише атоми вуглецю та водню. Загальна формула алкенів утворюється з позначення граничних вуглеводнів.

Назви алканів та їх характеристика

Найпростішим представником цього класу є метан. За ним йдуть речовини типу етану, пропану та бутану. В основі їх назви лежить корінь чисельного грецькою мовою, до якого додають суфікс -ан. Найменування алканів занесено до IUPAC номенклатури.

Загальна формула алкенів, алкінів, алканів включає лише два різновиди атомів. До них відносяться елементи вуглецю та водню. Кількість вуглецевих атомів у всіх трьох класах збігається, відмінність спостерігається лише у чисельності водню, який може відщеплюватись або приєднуватися. З одержують ненасичені сполуки. У представників парафінів у молекулі міститься на 2 атоми водню більше, ніж у олефінів, що підтверджує загальна формула алканів, алкенів. Алкенова структура вважається ненасиченою за рахунок наявності подвійного зв'язку.

Якщо співвіднести число во-до-ро-дних і уг-ле-ро-дних атомів в ал-ка-нах, то значення буде мак-си-маль-ним у порівнянні з іншими класами уг-ле-во-до -Ро-дов.

Починаючи з метану і закінчуючи бутаном (від 1 до 4), речовини існують в газоподібному вигляді.

У рідкій формі представлені вуглеводні гомологічного проміжку від 5 до 16 . Починаючи з алкану, що має в основному ланцюгу 17 атомів вуглецю, відбувається перехід фізичного стану у тверду форму.

Їх характерна ізомерія по вуглецевому скелету і оптичні видозміни молекули.

У парафінах вуглецеві ва-лент-ності вважаються повністю за-ня-тими сусідніми уг-ле-ро-да-ми або во-до-ро-да-ми з утворенням зв'язку σ-типу. З хімічної точки зору це обумовлює їх слабкі властивості, саме тому алкани носять назву пре-дель-ни-х або на-си-щен-ни-х уг-ле-во-до-ро- дов, позбавлених спорідненості.

Вони вступають у реакції заміщення, пов'язані з галогенуванням за радикальним типом, сульфохлоруванням або нітруванням молекули.

Парафіни піддаються процесу окислення, горіння або розкладання за високих температур. Під дією прискорювачів реакцій відбувається відщеплення атомів водню або дегідрування алканів.

Що таке алкіни

Їх ще називають ацетиленовими вуглеводнями, у яких у вуглецевому ланцюжку присутній потрійний зв'язок. Структура алкінів описується загальною формулою C n H 2 n-2. З неї видно, що на відміну від алканів, у ацетиленових вуглеводнів бракує чотирьох атомів водню. Їх замінює потрійний зв'язок, утворений двома π-з'єднаннями.

Така будова зумовлює хімічні властивості цього класу. Структурна формула алкенів і алкінів наочно показує ненасиченість їх молекул, а також наявність подвійного (H 2 C∡CH 2) і потрійного (HC≡CH) зв'язку.

Найменування алкінів та їх характеристика

Найпростішим представником є ​​ацетилен або HC≡CH. Його також називають етином. Походить воно від назви насиченого вуглеводню, в якому видаляють суфікс -ан і додають -ін. У найменуваннях довгих алкінів цифрою вказують розташування потрійного зв'язку.

Знаючи будову вуглеводнів насичених і ненасичених, можна визначити, під якою літерою позначено загальну формулу алкінів: а) CnH2n; в) CnH2n+2; c) CnH2n-2; г) CnH2n-6. Правильною відповіддю буде третій варіант.

Починаючи з ацетилену і закінчуючи бутаном (від 2 до 4), речовини мають газоподібну природу.

У рідкій формі знаходяться вуглеводні гомологічного проміжку від 5 до 17 . Починаючи з алкіну, що має в основному ланцюгу 18 атомів вуглецю, відбувається перехід фізичного стану у тверду форму.

Для них характерна ізомерія за вуглецевим скелетом, за становищем потрійного зв'язку, а також міжкласові видозміни молекули.

За хімічними характеристиками ацетиленові вуглеводні подібні до алкенів.

Якщо у алкінів потрійний зв'язок кінцевий, то вони виконують функцію кислоти з утворенням солей алкінідів, наприклад, NaC≡CNa. Наявність двох π-зв'язків робить молекулу ацетилідину натрію сильним нуклеофілом, що вступає у реакції заміщення.

Ацетилен піддається хлоруванню в присутності хлориду міді з отриманням дихлорацетилену, конденсації під дією галогеналкінів із виділенням діацетиленових молекул.

Алкіни беруть участь у реакціях принцип яких лежить в основі галогенування, гідрогалогенування, гідротації та карбонілювання. Однак такі процеси протікають слабше, ніж у алкенів із подвійним зв'язком.

Для ацетиленових вуглеводнів можливі реакції приєднання за нуклеофільним типом молекули спирту, первинного аміну або сірководню.

Алкени - клас органічних сполук, що має подвійний зв'язок між атомами вуглецю, структурна формула - C n H 2n . Подвійний зв'язок у молекулах олефінів - це один σ-і один π-зв'язок. Таким чином, якщо ми представимо два атоми вуглецю і розмістимо їх на площині, σ-зв'язок буде розташований на площині, а π-зв'язок буде розташовуватися вище і нижче площини (якщо Ви погано уявляєте собі, про що йдеться, зверніться до розділу хімічні зв'язки ).

Гібридизація

В алкенах має місце sp 2 -гібридизація, для якої кут H-C-H становить 120 градусів, а довжина зв'язку C = C дорівнює 0134 нм.

Будова

З наявності π-зв'язку випливає, і експериментально підтверджується, що:

• За своєю будовою подвійний зв'язок у молекулах алкенів більш сприйнятливий до зовнішнього впливу, ніж звичайний σ-зв'язок
• Подвійний зв'язок унеможливлює обертання навколо σ-зв'язку, звідки слідує наявність ізомерів, дані ізомери називаються цис- і транс-
• π-зв'язок менш міцний, ніж σ-зв'язок, оскільки електрони знаходяться далі від центрів атомів

Фізичні властивості

Фізичні властивості алкенів схожі на фізичні властивості алканів. Алкени, що мають до п'яти атомів вуглецю, перебувають у газоподібному стані за нормальних умов. Молекули із вмістом від шести до 16 атомів вуглецю перебувають у рідкому стані та від 17 атомів вуглецю - алкени перебувають у твердому стані за нормальних умов.

Температура кипіння алкенів у середньому збільшується на 30 градусів на кожну CH 2 -групу, як і у алканів, відгалуження знижують температуру кипіння речовини.

Наявність π-зв'язку робить олефіни слаборозчинними у воді, що зумовлює їхню невелику полярність. Алкени - неполярні речовини та розчиняються в неполярних розчинниках та слабо полярних розчинниках.

Щільність алкенів вище, ніж у алканів, але нижче, ніж у води

Ізомерія

• Ізомерія вуглецевого скелета: 1-бутен і 2-метилпропен
• Ізомерія положення подвійного зв'язку: 1-бутен та 2-бутен
• Міжкласова ізомерія: 1-бутен та циклобутан

Реакції

Характерні реакції алкенів - реакції приєднання, π-зв'язок розривається і електрони, що утворилися, охоче приймають новий елемент. Наявність π-зв'язку означає більше енергії, тому, зазвичай, реакції приєднання носять екзотермічний характер, тобто. протікають із виділенням тепла.

Реакції приєднання

Приєднання галогенводнів

Галогенводні легко приєднуються до подвійного зв'язку алкенів, формуючи галогеналки лы. Галогенводні змішують з оцтовою кислотою, або безпосередньо, в газоподібному стані, змішують з алкеном. Для розгляду механізму реакції необхідно знати правило Марковникова.

Правило Марковнікова

При взаємодії гомологів етилену з кислотами водень приєднується до більш гідрогенізованого атома вуглецю.
Виняток із правила, гідроборування алкінів, буде розглянуто у статті про алкін.

Механізм реакції приєднання галогенводнів до алкенів наступний: відбувається гомолітичний розрив зв'язку в молекулі галогенводню, утворюється протон та аніон галогену. Протон приєднується до алкену утворюючи карбкатіон, така реакція є ендотермічною і має високий рівень енергії активації, тому реакція відбувається повільно. Утворений каркарбіон дуже реактивний, тому легко зв'язується з галогеном, енергія активації низька, тому цей етап не гальмує реакцію.

При кімнатній температурі алкени реагують із хлором та бромом у присутності тетрахлорметану. Механізм реакції приєднання галогенів виглядає так: електрони з π-зв'язку впливають на молекулу галогену X 2 . У міру наближення галогену до олефіну електрони в молекулі галогену зміщуються до більш віддаленого атома, таким чином молекула галогену поляризується, найближчий атом має позитивний заряд, більш віддалений - негативний. Відбувається гетеролітичний розрив зв'язку в молекулі галогену, утворюється катіон та аніон. Катіон галогену приєднується до двох атомів вуглецю за допомогою електронної пари π-зв'язку та вільної електронної пари катіону. Аніон галогену, що залишився, впливає на один з атомів вуглецю в молекулі галогеналкену розриваючи цикл C-C-X і утворюючи дигалогеналкен.

Реакції приєднання алкенів знаходять два основних застосування, перше – кількісний аналіз, визначення кількості подвійних зв'язків кількістю поглинених молекул X2. Друге – у промисловості. Виробництво пластику засноване на вінілхлорид. Трихлоретилен та тетрахлоретилен - відмінні розчинники ацетиленових жирів та гум.

Гідрування

Приєднання газоподібного водню до алкену відбувається з каталізаторами Pt, Pd чи Ni. Внаслідок реакції утворюються алкани. Основне застосування реакції каталітичного приєднання водню – це, по-перше, кількісний аналіз. За залишком молекул H2 можна визначити кількість подвійних зв'язків у речовині. По-друге, рослинні жири та жири риб є ненасиченими вуглецями і таке гідрування призводить до збільшення температури плавлення, перетворюючи на тверді жири. У цьому процесі засновано виробництво маргарину.

Гідратація

При змішуванні алкенів із сірчаною кислотою утворюються алкіл-гідросульфати. При розведенні алкіл-гідросульфатів водою і супутньому нагріванні утворюється спирт. Приклад реакції - змішування етену (етилен) із сірчаною кислотою, подальше змішування з водою та нагрівання, результат - етанол.

Окислення

Алкени легко окислюються різними речовинами, такими як, наприклад, KMnO 4 O 3 OsO 4 і т.д. Існує два види окислення алкенів: розрив π-зв'язку без розриву σ-зв'язку та розрив σ- та π-зв'язку. Окислення без розриву сигма-зв'язку називається м'яким окисленням, із розривом сигма-зв'язку - жорстким окисленням.

Окислення етену без розриву σ-зв'язку утворює епоксиди (епоксиди - це циклічні сполуки C-C-O) або двоатомні спирти. Окислення з розривом σ-зв'язку утворює ацетони, альдегіди та карбонові кислоти.

Окислення перманганатом калію

Реакції окислення алкенів під впливом перманганату калію називаються були відкриті Єгором Вагнером і носить його ім'я. У реакції Вагнера окислення відбувається в органічному розчиннику (ацетон або етанол) при температурі 0-10°C, у слабкому розчині перманганату калію. В результаті реакції утворюються двоатомні спирти та знебарвлюється перманганат калію.

Полімеризація

Більшість простих алкенів можуть відчувати реакції самоприєднання, формуючи таким чином великі молекули структурних одиниць. Такі великі молекули називаються полімерами, реакція, яка дозволяє отримати полімер називається полімеризацією. Прості структурні одиниці, що утворюють полімери, називають мономерами. Полімер позначається укладанням повторюваної групи в дужках із зазначенням індексу "n", що означає велику кількість повторень, наприклад: "-(CH 2 -CH 2) n -" - поліетилен. Процеси полімеризації – основа виробництва пластику та волокон.

Радикальна полімеризація

Радикальна полімеризація ініціюється за допомогою каталізатора – кисню або пероксиду. Реакція складається з трьох етапів:

Ініціація
ROOR → 2RO.
CH 2 = CH-C 6 H 5 → RO - CH 2 C . H-C 6 H 5

Зростання ланцюга
RO - CH 2 C . H-C 6 H 5 + CH 2 =CH-C 6 H 5 → RO-CH 2 -CH(C 6 H 5)-CH 2 -C . -C 5 H 6

Обрив ланцюга рекомбінацією
CH 2 -C. H-C6H5+CH2-C. H-C 6 H 5 → CH 2 -CH-C 6 H 5 -CH 2 -CH-C 6 H 5
Обрив ланцюга диспропорціонуванням
CH 2 -C. H-C6H5+CH2-C. H-C 6 H 5 → CH=CH-C 6 H 5 + CH 2 -CH 2 -C 6 H 5

Іонна полімеризація

Інший спосіб полімеризації алкенів – це іонна полімеризація. Реакція протікає з утворенням проміжних продуктів – карбкатіонів та карбаніонів. Утворення першого карбкатіону, як правило, здійснюється за допомогою кислоти Льюїса, утворення карбаніону відбувається відповідно при реакції з основою Льюїса.

A + CH 2 = CH-X → A-CH 2 -C + H-X → ... → A-CH 2 -CHX-CH 2 -CHX-CH 2 C + HX ...

B + CH 2 = CH-X → B-CH 2 -C - H-X → ... → B-CH 2 -CHX-CH 2 -CHX-CH 2 C - HX ...

Поширені полімери

Найбільш поширеними полімерами є:

Номенклатура

Назва алкенів, аналогічно алканам, складається з першої частини - префікса, що позначає кількість атомів вуглецю в головному ланцюзі, і суфікса -єн. Алкен - з'єднання з подвійним зв'язком, тому молекули алкену починаються з двох атомів вуглецю. Перший у списку - етен, ет - два атоми вуглецю, - він - наявність подвійного зв'язку.

Якщо в молекулі більше трьох атомів вуглецю, необхідно вказувати позицію подвійного зв'язку, наприклад, бутен може бути двох видів:

CH 2 =CH-CH 2 -CH 3
CH 3 -CH=CH-CH 3

Для позначення позиції подвійного зв'язку, необхідно додати цифру, наприклад вище це будуть 1-бутен і 2-бутен відповідно (також застосовуються назви 1-бутен і 2-бутен, але вони не є систематичними).

Наявність подвійного зв'язку тягне за собою ізомерію, коли молекули можуть перебувати по різні боки від подвійного зв'язку, наприклад:

Ця ізомерія називається цис- (Z-zusammen, з німецької разом) і транс- (E-entgegen, з німецької навпроти), в першому випадку цис-1,2-дихлоретен (або (Z)-1,2-дихлоретен), у другому - транс-1,2-дихлоретен (або (E)-1,2-дихлоретен).

Хімічні властивості алканів

Алканами (парафінами) називають нециклічні вуглеводні, у молекулах яких атоми вуглецю з'єднані лише одинарними зв'язками. Тобто в молекулах алканів відсутні кратні - подвійні або потрійні зв'язки. Фактично алкани є вуглеводнями, що містять максимально можливу кількість атомів водню, через що їх називають граничним (насиченими).

Зважаючи на насиченість, алкани не можуть вступати в реакції приєднання.

Оскільки атоми вуглецю та водню мають досить близькі електронегативності, це призводить до того, що зв'язки С-Н у їх молекулах вкрай малополярні. У зв'язку з цим для алканів більш характерні реакції, що протікають механізмом радикального заміщення, що позначається символом S R .

1. Реакції заміщення

У реакціях даного типу відбувається розрив зв'язків вуглець-водень

RH + XY → RX + HY

Галогенування

Алкани реагують з галогенами (хлором та бромом) під дією ультрафіолетового світла або при сильному нагріванні. При цьому утворюється суміш галогенпохідних з різним ступенем заміщення атомів водню - моно-, ди-три-і т.д. галогенозаміщених алканів.

На прикладі метану це виглядає так:

Змінюючи співвідношення галоген/метан в реакційній суміші можна домогтися того, що у складі продуктів переважатиме якесь конкретне галогенпохідне метану.

2. Реакції окиснення

У звичайних умовах алкани інертні щодо таких сильних окислювачів, як концентрована сірчана та азотна кислоти, перманганат і дихромат калію (КMnО 4 , К 2 Cr 2 Про 7).

Горіння в кисні

А) повне згоряння при надлишку кисню. Приводить до утворення вуглекислого газу та води:

CH 4 + 2O 2 = CO 2 + 2H 2 O

Б) неповне згоряння при нестачі кисню:

2CH 4 + 3O 2 = 2CO + 4H 2 O

CH 4 + O 2 = C + 2H 2 O

Каталітичне окиснення киснем

В результаті нагрівання алканів з киснем (~200 о С) у присутності каталізаторів, з них може бути отримана велика різноманітність органічних продуктів: альдегіди, кетони, спирти, карбонові кислоти.

Наприклад, метан, залежно від природи каталізатора, може бути окислений у метиловий спирт, формальдегід або мурашину кислоту:

3. Термічні перетворення алканів

Крекінг

Крекінг (від англ. to crack - рвати) - це хімічний процес, що протікає при високій температурі, в результаті якого відбувається розрив вуглецевого скелета молекул алканів з утворенням молекул алкенів і алканів з володіють меншими молекулярними масами в порівнянні з вихідними алканами. Наприклад:

CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3 → CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 + CH 3 -CH=CH 2

Крекінг буває термічний та каталітичний. Для здійснення каталітичного крекінгу завдяки використанню каталізаторів використовують помітно менші температури порівняно з термічним крекінгом.

Дегідрування

Відщеплення водню відбувається внаслідок розриву зв'язків С-Н; здійснюється у присутності каталізаторів за підвищених температур. При дегідруванні метану утворюється ацетилен:

2CH 4 → C 2 H 2 + 3H 2

Нагрівання метану до 1200 ° С призводить до його розкладання на прості речовини:

СН 4 → С + 2Н 2

При дегідруванні інших алканів утворюються алкени:

C 2 H 6 → C 2 H 4 + H 2

При дегідруванні н-бутану утворюється бутен або бутен-2 (суміш цис-і транс-ізомерів):

Дегідроциклізація

Ізомеризація

Хімічні властивості циклоалканів

Хімічні властивості циклоалканів із числом атомів вуглецю в циклах більше чотирьох, загалом практично ідентичні властивостям алканів. Для циклопропану та циклобутану, як не дивно, характерні реакції приєднання. Це зумовлено великою напругою всередині циклу, що призводить до того, що ці цикли прагнуть розірватися. Так циклопропан і циклобутан легко приєднують бром, водень або хлороводень:

Хімічні властивості алкенів

1. Реакції приєднання

Оскільки подвійний зв'язок у молекулах алкенів складається з одного міцного сигма- і одного слабкого пи-зв'язку, вони є досить активними сполуками, які легко вступають у реакції приєднання. У такі реакції алкени часто вступають навіть у м'яких умовах - на холоді, у водних розчинах та органічних розчинниках.

Гідрування алкенів

Алкени здатні приєднувати водень у присутності каталізаторів (платина, паладій, нікель):

CH 3 -СН=СН 2 + Н 2 → CH 3 -СН 2 -СН 3

Гідрування алкенів легко протікає навіть при звичайному тиску та незначному нагріванні. Цікавий той факт, що для дегідрування алканів до алкенів можуть використовуватися ті ж каталізатори, тільки процес дегідрування протікає при вищій температурі і меншому тиску.

Галогенування

Алкени легко вступають у реакцію приєднання з бромом як і водному розчині, і з органічних розчинниках. Через війну взаємодії спочатку жовті розчини брому втрачають своє забарвлення, тобто. знебарвлюються.

СН 2 = СН 2 + Br 2 → CH 2 Br-CH 2 Br

Гідрогалогенування

Як неважко помітити, приєднання галогеноводороду до молекули несиметричного алкену має теоретично приводити до суміші двох ізомерів. Наприклад, при приєднанні бромоводню до пропену мали б виходити продукти:

Проте відсутність специфічних умов (наприклад, наявність пероксидів у реакційної суміші) приєднання молекули галогеноводороду відбуватиметься строго селективно відповідно до правилом Марковникова:

Приєднання галогеноводу до алкену відбувається таким чином, що водень приєднується до атома вуглецю з більшим числом атомів водню (більше гідрованого), а галоген - до атома вуглецю з меншим числом атомів водню (менше гідрованого).

Гідратація

Ця реакція призводить до утворення спиртів, а також протікає відповідно до правила Марковнікова:

Як легко здогадатися, через те, що приєднання води до молекули алкену відбувається згідно з правилом Марковникова, утворення первинного спирту можливе лише у разі гідратації етилену:

CH 2 = CH 2 + H 2 O → CH 3 -CH 2 -OH

Саме за такою реакції проводять основну кількість етилового спирту у великотоннажній промисловості.

Полімеризація

Специфічним випадком реакції приєднання можна реакцію полімеризації, яка на відміну від галогенування, гідрогалогенування та гадратації, протікає для вільно-радикального механізму:

Реакції окиснення

Як і всі інші вуглеводні, алкени легко згоряють у кисні з утворенням вуглекислого газу та води. Рівняння горіння алкенів у надлишку кисню має вигляд:

C n H 2n+2 + O 2 → nCO 2 + (n+1)H 2 O

На відміну від алканів, алкени легко окислюються. При дії на алкени водного розчину KMnO 4 знебарвлення, що є якісною реакцією на подвійні та потрійні CC зв'язки в молекулах органічних речовин.

Окислення алкенів перманганатом калію в нейтральному або слаболужному розчині призводить до утворення діолів (двохатомних спиртів):

C 2 H 4 + 2KMnO 4 + 2H 2 O → CH 2 OH–CH 2 OH + 2MnO 2 + 2KOH (охолодження)

У кислому середовищі відбувається повне розрив подвійного зв'язку з перетворення атомів вуглецю, що утворювали подвійний зв'язок у карбоксильні групи:

5CH 3 CH=CHCH 2 CH 3 + 8KMnO 4 + 12H 2 SO 4 → 5CH 3 COOH + 5C 2 H 5 COOH + 8MnSO 4 + 4K 2 SO 4 + 17H 2 O (нагрівання)

У разі, якщо подвійна З=З зв'язок знаходиться в кінці молекули алкену, то як продукт окислення крайнього вуглецевого атома при подвійному зв'язку утворюється вуглекислий газ. Пов'язано це з тим, що проміжний продукт окислення - мурашина кислота легко сама окислюється в надлишку окислювача:

5CH 3 CH=CH 2 + 10KMnO 4 + 15H 2 SO 4 → 5CH 3 COOH + 5CO 2 + 10MnSO 4 + 5K 2 SO 4 + 20H 2 O (нагрівання)

При окисленні алкенів, в яких атом C при подвійному зв'язку містить два вуглеводневі замісники, утворюється кетон. Наприклад, при окисленні 2-метилбутена-2 утворюється ацетон та оцтова кислота.

Окислення алкенів, у якому відбувається розрив вуглецевого скелета по подвійного зв'язку використовується встановлення їх структури.

Хімічні властивості алкадієнів

Реакції приєднання

Наприклад, приєднання галогенів:

Бромна вода знебарвлюється.

У звичайних умовах приєднання атомів галогену відбувається по кінцях молекули бутадієну-1,3, при цьому π-зв'язки розриваються, до крайніх атомів вуглецю приєднуються атоми брому, а вільні валентності утворюють новий π-зв'язок. Таким чином, як би відбувається переміщення подвійного зв'язку. При надлишку брому може бути приєднана ще одна його молекула за місцем подвійного зв'язку, що утворився.

Реакції полімеризації

Хімічні властивості алкінів

Алкіни є ненасиченими (ненасиченими) вуглеводнями у зв'язку з чим здатні вступати в реакції приєднання. Серед реакції приєднання для алкінів найбільш поширене електрофільне приєднання.

Галогенування

Оскільки потрійний зв'язок молекул алкінів складається з одного міцнішого сигма-зв'язку і двох менш міцних пі-зв'язків вони здатні приєднувати як одну, так і дві молекули галогену. Приєднання однією молекулою алкіну двох молекул галогену протікає по електрофільному механізму послідовно у дві стадії:

Гідрогалогенування

Приєднання молекул галогеноводороду також протікає по електрофільному механізму і в дві стадії. В обох стадіях приєднання йде відповідно до правила Марковнікова:

Гідратація

Приєднання води до алкінами відбувається в присутності солей руті в кислому середовищі і називається реакцією Кучерова.

В результаті гідратації приєднання води до ацетилену утворюється ацетальдегід (укусний альдегід):

Для гомологів ацетилену приєднання води призводить до утворення кетонів:

Гідрування алкінів

Алкіни реагують з воднем на два щаблі. Як каталізатори використовують такі метали як платина, паладій, нікель:

Тримеризація алкінів

При пропущенні ацетилену над активованим вугіллям при високій температурі з нього утворюється суміш різних продуктів, основним з яких є бензол продукт тримеризації ацетилену:

Димеризація алкінів

Також ацетилен вступатиме в реакцію димеризації. Процес протікає у присутності солей міді як каталізаторів:

Окислення алкінів

Алкіни згоряють у кисні:

З n H 2n-2 + (3n-1)/2 O 2 → nCO 2 + (n-1)H 2 O

Взаємодія алкінів із основами

Алкіни з потрійною C≡C кінці кінці молекули, на відміну інших алкінів, здатні вступати у реакції, у яких атом водню при потрійного зв'язку заміщається метал. Наприклад, ацетилен реагує з амідом натрію в рідкому аміаку:

HC≡CH + NaNH 2 → NaC≡CNa + 2NH 3 ,

а також з аміачним розчином оксиду срібла, утворюючи нерозчинні солеподібні речовини звані ацетиленідами:

Завдяки такій реакції можна розпізнати алкіни з кінцевим потрійним зв'язком, а також виділити такий алкін із суміші з іншими алкінами.

Слід зазначити, що всі ацетиленіди срібла та міді є вибухонебезпечними речовинами.

Ацетиленіди здатні реагувати з галогенпохідними, що використовується при синтезі складніших органічних сполук з потрійним зв'язком:

СН 3 -C≡CН + NaNН 2 → СН 3 -C≡CNa + NН 3

СН 3 -C≡CNa + CH 3 Br → СН 3 -C≡C-СН 3 + NaBr

Хімічні властивості ароматичних вуглеводнів

Ароматичний характер зв'язку впливає хімічні властивості бензолів та інших ароматичних вуглеводнів.

Єдина 6пі-електронна система набагато стійкіша, ніж звичайні пі-зв'язки. Тому для ароматичних вуглеводнів більш характерні реакції заміщення, а чи не приєднання. У реакції заміщення арени вступають за електрофільним механізмом.

Реакції заміщення

Галогенування

Нітрування

Найкраще реакція нітрування протікає під дією не чистої азотної кислоти, а її суміші з концентрованою сірчаною кислотою, так званої нітруючої суміші:

Алкілювання

Реакція при якій один із атомів водню при ароматичному ядрі заміщається на вуглеводневий радикал:

Також замість галогенпохідних алканів можна використовувати алкени. Як каталізатори можна використовувати галогеніди алюмінію, тривалентного заліза або неорганічні кислоти.<

Реакції приєднання

Гідрування

Приєднання хлору

Протікає за радикальним механізмом при інтенсивному опроміненні ультрафіолетовим світлом:

Подібним чином реакція може протікати лише з хлором.

Реакції окиснення

Горіння

2С 6 Н 6 + 15О 2 = 12СО 2 + 6Н 2 О+Q

Неповне окиснення

Бензольне кільце стійке до дії таких окислювачів як KMnO 4 і K 2 Cr 2 O 7 . Реакція не йде.

Розподіл заступників у бензольному кільці на два типи:

Розглянемо хімічні властивості гомологів бензолу з прикладу толуолу.

Хімічні властивості толуолу

Галогенування

Молекулу толуолу можна розглядати як складову з фрагментів молекул бензолу та метану. Тому логічно припустити, що хімічні властивості толуолу мають певною мірою поєднувати хімічні властивості цих двох речовин, взятих окремо. Зокрема, саме це і спостерігається при його галогенуванні. Ми вже знаємо, що бензол вступає в реакцію заміщення з хлором по електрофільному механізму, і для реалізації цієї реакції необхідно використовувати каталізатори (галогеніди алюмінію або тривалентного заліза). У той же час метан також здатний реагувати з хлором, але вже за вільно-радикальним механізмом, для чого потрібне опромінення вихідної реакційної суміші УФ-світлом. Толуол, залежно від того, в яких умовах піддається хлоруванню, здатний дати або продукти заміщення атомів водню в бензольному кільці - для цього потрібно використовувати ті ж умови, що і при хлоруванні бензолу, або продукти заміщення атомів водню в метильному радикалі, якщо на нього, як і на метан діяти хлором при опроміненні ультрафіолетом:

Як можна помітити хлорування толуолу в присутності хлориду алюмінію призвело до двох різних продуктів - орто-і парахлортолуолу. Це пов'язано з тим, що метильний радикал є заступником I роду.

Якщо хлорування толуолу в присутності AlCl 3 проводити надлишку хлору, можливе утворення трихлорзаміщеного толуолу:

Аналогічно при хлоруванні толуолу на світлі при більшому співвідношенні хлор/толуол можна отримати дихлорметилбензол або трихлорметилбензол:

Нітрування

Заміщення атомів водню на нітрогрпу, при нітруванні толуолу сумішшю концентрованих азотної та сірчаної кислот, призводить до продуктів заміщення в ароматичному ядрі, а не метильному радикалі:

Алкілювання

Як було сказано метильный радикал, є орієнтантом I роду, тому його алкілування по Фріделю-Крафтсу наводить продуктам заміщення в орто- і пара-положення:

Реакції приєднання

Толуол можна прогідрувати до метилциклогексану при використанні металевих каталізаторів (Pt, Pd, Ni):

З 6 Н 5 СН 3 + 9O 2 → 7СO 2 + 4Н 2 O

Неповне окиснення

При дії такого окислювача як водний розчин перманганату калію окисленню піддається бічний ланцюг. Ароматичне ядро ​​за таких умов окислитися не може. При цьому залежно від pH розчину утворюватиметься або карбонова кислота, або її сіль.

Алкени

Вуглеводні, в молекулі яких крім простих σ-зв'язків вуглець - вуглець і вуглець - водень є вуглець-вуглецеві π-зв'язки, називаються ненасиченими.Оскільки утворення π-зв'язку формально еквівалентно втраті молекулою двох атомів водню, то ненасичені вуглеводні містять 2патомів водню менше, ніж граничні, де п -число π-зв'язків:

Ряд, члени якого відрізняються один від одного на (2Н) n називається ізологічним рядом.Так, у наведеній вище схемі ізологами є гексани, гексини, гексадієни, гексини, гексатрієни і т.д.

Вуглеводні, що містять один π-зв'язок (тобто подвійний зв'язок), називаються алкенами (олефінами)або, за першим членом ряду - етилену, етиленовими вуглеводнями.Загальна формула їхнього гомологічного ряду С п Н 2л.

1. Номенклатура

Відповідно до правил ІЮПАК при побудові назв алкенів найбільш довгий вуглецевий ланцюг, що містить подвійний зв'язок, отримує назву відповідного алкану, в якому закінчення -анзамінено на -Єн.Цей ланцюг нумерується таким чином, щоб вуглецеві атоми, що беруть участь у освіті подвійного зв'язку, отримали номери, найменші з можливих:

Радикали називаються і нумеруються як і у разі алканів.

Для алкенів порівняно простої будови дозволяється застосовувати простіші назви. Так, деякі алкени, що найчастіше зустрічаються, називають, додаючи суфікс -єндо назви вуглеводневого радикалу з тим же вуглецевим скелетом:

Вуглеводневі радикали, утворені з алкенів, отримують суфікс. -еніл.Нумерація у радикалі починається від вуглецевого атома, що має вільну валентність. Однак для найпростіших алкенільних радикалів замість систематичних назв дозволяється використовувати тривіальні:

Водневі атоми, безпосередньо пов'язані з ненасиченими атомами вуглецю, що утворюють подвійний зв'язок, часто називають вініл'ними атомами водню,

2. Ізомерія

Крім ізомерії вуглецевого скелета, у ряді алкенів з'являється ще й ізомерія положення подвійного зв'язку. У загальному вигляді ізомерія такого типу - ізомерія положення заступника (функції)- спостерігається у всіх випадках, коли в молекулі є якісь функціональні групи. Для алкану С 4 Н 10 можливі два структурні ізомери:

Для алкену С 4 Н 8 (бутена) можливі три ізомери:

Бутен-1 і бутен-2 є ізомерами положення функції (у разі її роль виконує подвійний зв'язок).

Просторові ізомери відрізняються просторовим розташуванням заступників щодо один одного і називаються цис-ізомерами,якщо заступники розташовані по одну сторону від подвійного зв'язку, та транс-ізомерами,якщо по різні боки:

3. Будова подвійного зв'язку

Енергія розриву молекули подвійного зв'язку С=С дорівнює 611 кДж/моль; оскільки енергія σ-зв'язку С-С дорівнює 339 кДж/моль, то енергія розриву π-зв'язку дорівнює лише 611-339 = 272 кДж/моль. π -електрони значно легше σ -електронів піддаються впливу, наприклад, поляризують розчинників або впливу будь-яких атакуючих реагентів. Це пояснюється різницею у симетрії розподілу електронної хмари σ- та π-електронів. Максимальне перекриття р-орбіталей і, отже, мінімальна вільна енергія молекули реалізуються лише за плоскому будові вінільного фрагмента і за укороченому відстані С-С, що дорівнює 0,134нм, тобто. значно менше, ніж відстань між вуглецевими атомами, пов'язаними простим зв'язком (0,154 нм). З поворотом «половинок» молекули щодо один одного по осі подвійного зв'язку ступінь перекривання орбіталей знижується, що пов'язано із витратою енергії. Наслідком є ​​відсутність вільного обертання по осі подвійного зв'язку і існування геометричних ізомерів при відповідному заміщенні в атомів вуглецю.

4. Фізичні властивості

Як і алкани, нижчі гомологи ряду найпростіших алкенів за звичайних умов - гази, а починаючи з 5 - низькокиплячі рідини.

Всі алкени, як і алкани, практично нерозчинні у воді і добре розчиняються в інших органічних розчинниках, за винятком метилового спирту; всі вони мають меншу густину, ніж вода.

5. Хімічні властивості

При розгляді реакційної спроможності складних органічних сполук діє загальний принцип. У більшості реакцій бере участь не «інертний» вуглеводневий радикал, а функціональні групи та їх найближче оточення. Це природно, бо більшість зв'язків менш міцні, ніж зв'язки С-С та С-Н, і, крім того, зв'язки у функціональній групі та поблизу неї найбільш поляризовані.

Природно очікувати, що реакції алкенів будуть проходити по подвійному зв'язку, який теж вважатимуться функціональної групою, отже, будуть реакціями приєднання, а чи не реакціями заміщення, характерними раніше розглянутих алканов.

Приєднання водню

Приєднання водню до алкенів призводить до утворення алканів:

Приєднання водню до етиленових сполук без каталізаторів відбувається лише за високих температур, за яких часто починається розкладання органічних речовин. Значно легше приєднання водню йде у присутності каталізаторів. Каталізаторами служать метали платинової групи в дрібнодисперсному стані, сама платина і особливо паладій - вже за нормальної температури. Велике практичне значення мало відкриття Сабатьє, який застосував спеціально приготовлений дрібнороздроблений нікель при температурі 150-300°С і в численних роботах показав універсальність цього каталізатора для низки реакцій відновлення.

Приєднання галогенів

Галогени приєднуються до алкенів з утворенням дигалогенопохідних, що містять атоми галогену у сусідніх атомів вуглецю:

На першій стадії цієї реакції відбувається взаємодія між π-електронами подвійного зв'язку та електрофільною частинкою галогену з утворенням π-комплексу (I). Далі π-комплекс перегруповується в онієвий (бромонієвий) іон (II) з прищіплення аніону галогену, що знаходиться в рівновазі з карбкатіоном (III). Потім аніон атакує онієвий іон з утворенням продукту приєднання (IV):

Атака аніоном бромонієвого іона (II) з утворенням диброміду (IV) відбувається в транс-положення. Так, у разі приєднання Вг 2 до циклопентену утворюється тільки транс-1,2-дибромдикло-пентан:

Доказом двостадійного приєднання галогену до алкенів є той факт, що при приєднанні Вг 2 до циклогексену у присутності МаС1 утворюється не тільки транс-1,2-дибромциклогексан, а й транс-1-бром-2-хлорциклогексан:

Радикальне галогенування

У жорстких умовах (газова фаза, 500°С) галогени не приєднуються по подвійному зв'язку, а відбувається галогенування α-положення:

У цьому випадку реакція йде за радикальним механізмом.

Приєднання галогеноводородів

Галогеноводні приєднуються до алкенів з утворенням галогеналкілів. Приєднання у разі несиметричних молекул йде за правилом Марковникова, тобто водень приєднується до найбільш гідрогенізованого атома вуглецю (з найбільшою кількістю водневих атомів):

Ця реакція, як і приєднання брому до етилену, йде після утворення π-комплексу через стадію утворення протонієвого іона:

У присутності перекисів бромоводень приєднується не за правилом Марковникова (ефект Хараша):

У присутності перекисів реакція йде за механізмом електрофільного приєднання, як вище, а, по радикальному механізму. Першою стадією є атака перекисного радикалу на молекулу НВг:

Виниклий радикал брому приєднується до пропілену з утворенням нового радикалу:

Останній стабілізується за рахунок виривання водню з нової молекули НВг з регенерацією нового радикалу брому і т.д.

І в цьому випадку напрямок процесу визначається стійкістю радикалів бромпропану: утворюється переважно більш стійкий, приводячи до 1-бромпропану.

Приєднання води та сірчаної кислоти

У присутності кислот вода приєднується за подвійним зв'язком за правилом Марковникова:

Так само йде реакція і із сірчаною кислотою:

Окислення перманганатом калію в нейтральному або слаболужному середовищі (Реакція Вагнера)

На першій стадії механізму цис-приєднання йде приєднання іона МпО 4 до кратного зв'язку з подальшим гідролітичним розщепленням нестійкого продукту приєднання та виділення іона МпО 3 -

Реакція йде за схемою цис-приєднання:

Кислі розчини перманганату окислюють алкени з розривом ланцюга С=С-зв'язку та утворенням кислот або кетонів:

Дія озону на алкени

Ця реакція призводить до кристалічних сильновибухових озонидів, які при гідролізі утворюють альдегіди або кетони:

Реакція часто застосовується для визначення положення подвійного зв'язку в молекулі, так як по карбонільних сполук, що утворюються, можна уявити собі і будову вихідного алкену.

Реакція йде шляхом цис-циклоприєднання через стадію нестійкого мольозоніду, який зазнає дисоціації та наступної рекомбінації:

Полімеризація алкенів

Особливо важливе значення набула полімеризація етилену та пропілену в полімери з молекулярною масою близько 10 5 . До 1953 р. в основному застосовувалася радикальна (ініційована вільними радикалами) полімеризація, хоча в принципі використовувалося і аніонне, і катіонне ініціювання процесу.

Після робіт Циглера та Натта, які здобули Нобелівську премію за ці дослідження, найбільш широко почала використовуватися так звана координаційна полімеризація.Найпростіший «циглеровський» каталізатор цього типу складається з триетилалюмінію та сполук титану (IV). При цьому відбувається утворення полімерів із високим ступенем стереорегулярності. Наприклад, при полімеризації пропілену утворюється ізотактичний поліпропілен - полімер, в якому всі бічні СН 3 -групи займають однакове просторове положення:

Це надає полімеру більшої міцності, і він може навіть застосовуватися для виготовлення синтетичного волокна.

Поліетилен, одержуваний цим способом, є граничним вуглеводнем з нерозгалуженим ланцюгом. Він менш еластичний, ніж поліетилен, що отримується при високих тисках, але має більшу твердість і здатний витримувати вплив більш високих температур.

Завдяки поєднанню багатьох цінних властивостей, поліетилен має дуже широке застосування. Він є одним із кращих матеріалів для ізоляції кабелів, для застосування в радарній техніці, радіотехніці, сільському господарстві та ін. З нього виготовляють труби, шланги, судини, тару для сільськогосподарських продуктів та добрив, плівки різної товщини та багато побутових предметів. Міцні плівки з поліетилену почали застосовувати навіть як покриття дна штучних каналів для надання їм водонепроникності.

Теломеризація

Цікавий процес співполімеризації етилену з тетрахлоридом вуглецю, що має промислове застосування, названий теломеризацією.Якщо суміш етилену з СС1 4 внести перекис бензоїлу або інший ініціатор, що розпадається з утворенням вільних радикалів, відбувається наступний процес:

Радикали СС1 3 " ініціюють ланцюгову полімеризацію етилену:

При зустрічі з іншою молекулою СС1 4 зростання ланцюга припиняється:

Радикал СС1 3 - дає початок новому ланцюзі.

Низькомолекулярні продукти полімеризації, що утворюються, що містять на кінцях ланцюга атоми галогену, називаються тіломірами.Отримано теломери зі значеннями п = 2,3, 4, ..., 15.

При гідролізі продуктів теломеризації утворюються ω-хлорзаміщені карбонові кислоти, які є цінними хімічними продуктами.

До ненасичених відносять вуглеводні, що містять в молекулах кратні зв'язки між атомами вуглецю. Ненасичені алкени, алкіни, алкадієни (полієни).Ненасиченим характером мають також циклічні вуглеводні, що містять подвійний зв'язок у циклі (циклоалкени), а також циклоалкани з невеликим числом атомів вуглецю в циклі (три або чотири атоми). Властивість «ненасиченості» пов'язане зі здатністю цих речовин вступати в реакції приєднання, Насамперед водню, з утворенням граничних, або насичених, вуглеводнів - алканів.

Будова алкенів

Ациклічні вуглеводні, що містять у молекулі крім одинарних зв'язків, один подвійний зв'язок між атомами вуглецю та відповідні загальній формулі З n Н 2n.

Своя друга назва - олефіни- алкени отримали за аналогією з жирними ненасиченими кислотами (олеїнова, лінолева), залишки яких входять до складу рідких жирів - масел (від англ. oil - олія).

Атоми вуглецю, між якими є подвійний зв'язок, перебувають у стані sр 2 -гібридизації. Це означає, що в гібридизації беруть участь одна s- та дві р-орбіталі, а одна р-орбіталь залишається негібридизованою.

Перекриття гібридних орбіталей призводить до утворення σ-зв'язку, а за рахунок негібридизованих р-орбіталей сусідніх атомів вуглецю утворюється другий, π-зв'язок. Таким чином, подвійний зв'язок складається з однієї σ- та одного π-зв'язку.

Гібридні орбіталі атомів, що утворюють подвійний зв'язок, знаходяться в одній площині, а орбіталі, що утворюють π-зв'язок, розташовуються перпендикулярно до площини молекули.

Подвійний зв'язок (0,132 нм) коротший за одинарний, а його енергія більша, тому що вона є більш міцною. Тим не менш, наявність рухомого, легко поляризується π-зв'язку призводить до того, що алкени хімічно активніші, ніж алкани, і здатні вступати в реакції приєднання.

Гомологічний ряд алкенів

Перші три члени гомологічного ряду алкенів гази, з C 5 H 10 до C 17 H 34 - рідини, C 18 H 36 - тверді речовини. Рідкі та тверді алкени практично нерозчинні у воді, але добре розчиняються в органічних розчинниках.

Відповідно до правил ІЮПАК, у назві гомологів ряду алкенів використовується суфікс -єн. Положення подвійного зв'язку вказується за допомогою цифри, що позначає розташування зв'язку. Цифра проставляється після назви основного кола через дефіс. Нумерація атомів у молекулі алкену починається з того кінця, до якого ближчий зв'язок, наприклад, алкен, що відповідає формулі CH 3 −CH 2 −CH=CH−CH 3 слід називати пентен-2, оскільки зв'язок починається у другого атома вуглецю, починаючи з кінця ланцюги.

Нерозгалужені алкени складають гомологічний ряд етену (етилену): 2 Н 4 - етен, 3 Н 6 - пропен, C 4 H 8 - бутен, 5 Н 10 - пентен, 6 Н 12 - гексен і т. д.

Ізомерія та номенклатура алкенів

Для алкенів, так само як і для алканів, характерна структурна ізомерія. Структурні ізомери відрізняються один від одного будовою вуглецевого скелета. Найпростіший алкен, котрим характерні структурні ізомери, - це бутен.

Особливим видом структурної ізомерії є ізомерія положення подвійного зв'язку:

Навколо одинарного вуглець-вуглецевого зв'язку можливе практично вільне обертання атомів вуглецю, тому молекули алканів можуть набувати найрізноманітнішої форми. Обертання навколо подвійного зв'язку неможливо, що призводить до появи у алкенів ще одного виду ізомерії. геометричної, або цис-транс-ізомерії.

Цис-ізомери відрізняються від транс-ізомерів просторовим розташуванням фрагментів молекули (в даному випадку мітильних груп) щодо площини π-зв'язку, а отже, і властивостями.

Алкени ізомерні циклоалканам (міжкласова ізомерія), наприклад:

Номенклатура алкенів, розроблена ІЮПАК, схожа на номенклатуру алканів.

1. Вибір головного ланцюга. Утворення назви вуглеводню починається з визначення головного ланцюга - найдовшого ланцюжка атомів вуглецю в молекулі. У разі алкенів головний ланцюг повинен містити подвійний зв'язок.

2. Нумерація атомів головного ланцюга. Нумерація атомів головного ланцюга починається з того кінця, до якого ближче перебуває подвійний зв'язок. Наприклад, правильна назва з'єднання:

5-метилгексен-2, а не 2-метилгексен-4, як можна було б припустити.

Якщо за становищем подвійного зв'язку не можна визначити початок нумерації атомів у ланцюзі, його визначає положення заступників як і, як граничних вуглеводнів.

3. Формування назви. Назви алкенів формуються так само, як і назви алканів. Наприкінці назви вказують номер атома вуглецю, у якого починається подвійний зв'язок, і суфікс -ен, що означає належність з'єднання до класу алкенів. Наприклад:

Фізичні властивості алкенів

Перші три представники гомологічного ряду алкенів- гази; речовини складу З 5 Н 10 - З 16 Н 32 - рідини; вищі алкени – тверді речовини.

Температури кипіння та плавлення закономірно підвищуються зі збільшенням молекулярної маси сполук.

Хімічні властивості алкенів

Реакція приєднання. Нагадаємо, що відмінною рисою представників ненасичених вуглеводнів - алкенів є здатність вступати в реакції приєднання. Більшість цих реакцій протікає механізмом електрофільного приєднання.

1. Гідрування алкенів. Алкени здатні приєднувати водень у присутності каталізаторів гідрування, металів - платини, паладію, нікелю:

Ця реакція протікає при атмосферному та підвищеному тиску і не вимагає високої температури, оскільки є екзотермічною. При підвищенні температури на тих же каталізаторах може бути зворотна реакція - дегідрування.

2. Галогенування(Приєднання галогенів). Взаємодія алкену з бромною водою або розчином брому в органічному розчиннику (CCl 4) призводить до швидкого знебарвлення цих розчинів в результаті приєднання молекули галогену до алкену та утворення дигалогеналканів:

3. Гідрогалогенування(Приєднання галогеноводороду).

Ця реакція підпорядковується правилу Марковникова:

При приєднанні галогеноводороду до алкену водень приєднується до більш гидрированному атому вуглецю, т. е. атому, у якому перебуває більше атомів водню, а галоген - менш гидрированному.

4. Гідратація(Приєднання води). Гідратація алкенів призводить до утворення спиртів. Наприклад, приєднання води до етену лежить в основі одного з промислових способів одержання етилового спирту:

Зверніть увагу на те, що первинний спирт (з гідроксогрупою при первинному вуглеці) утворюється тільки при гідратації етену. При гідратації пропену чи інших алкенів утворюються вторинні спирти.

Ця реакція протікає також відповідно до правилом Марковнікова- катіон водню приєднується до більш гидрированному атому вуглецю, а гідроксогрупа - менш гидрированному.

5. Полімеризація. Особливим випадком приєднання є реакція полімеризації алкенів:

Ця реакція приєднання протікає вільнорадикальним механізмом.

Реакція окислення.

1. Горіння. Як і будь-які органічні сполуки, алкени горять у кисні з утворенням СО 2 і Н 2

2. Окислення у розчинах. На відміну від алканів алкени легко окислюються під впливом розчинів перманганату калію. У нейтральних або лужних розчинах відбувається окислення алкенів до діолів (двохатомних спиртів), причому гідроксильні групи приєднуються до тих атомів, між якими до окислення існував подвійний зв'язок: