Який із спиртів має оптичні ізомери. Будова граничних одноатомних спиртів

Спиртами називаються похідні вуглеводнів, що містять одну або кілька груп -ОН, звану гідроксильною групою або гідроксилом.

Спирти класифікують:

1. За кількістю гідроксильних груп, що містяться в молекулі, спирти діляться на одноатомні (з одним гідроксилом), двоатомні (з двома гідроксилами), триатомні (з трьома гідроксилами) та багатоатомні.

Подібно до граничних вуглеводнів, одноатомні спирти утворюють закономірно побудований ряд гомологів:

Як і в інших гомологічних рядах, кожен член ряду спиртів відрізняється за складом від попереднього та наступного членів на гомологічну різницю (-СН 2 -).

2. Залежно від того, при якому атомі вуглецю знаходиться гідроксил, розрізняють первинні, вторинні та третинні спирти. У молекулах первинних спиртів міститься група СН 2 ОН, пов'язана з одним радикалом або з атомом водню у метанолу (гідроксил при первинному атомі вуглецю). Для вторинних спиртів характерна група СНОН, пов'язана з двома радикалами (гідроксил при вторинному атомі вуглецю). У молекулах третинних спиртів є група С-ОН, пов'язана з трьома радикалами (гідроксил при третинному атомі вуглецю). Позначаючи радикал через R, можна написати формули цих спиртів у загальному вигляді:

Відповідно до номенклатури ІЮПАК при побудові назви одноатомного спирту до назви родоначального вуглеводню додається суфікс-ол. За наявності у поєднанні старших функцій гідроксильна група позначається префіксом гідрокси- (у російській часто використовується префікс окси-). Як основний ланцюг вибирається найбільш довга нерозгалужена ланцюг вуглецевих атомів, до складу якої входить атом вуглецю, пов'язаний з гідроксильною групою; якщо з'єднання є ненасиченим, то цей ланцюг включається також і кратна зв'язок. Слід зауважити, що при визначенні початку нумерації гідроксильна функція зазвичай має перевагу перед галогеном, подвійним зв'язком і алкілом, отже, нумерацію починають з кінця ланцюга, ближче до якого розташована гідроксильна група:

Найпростіші спирти називають радикалами, з якими з'єднана гідроксильна група: (СН 3) 2 СНОН - ізопропіловий спирт, (СН 3) 3 СОН - трет-бутиловий спирт.

Нерідко використовується оптимальна номенклатура спиртів. Згідно з цією номенклатурою, спирти розглядаються як похідні метилового спирту - карбінолу:

Ця система зручна в тих випадках, коли назва радикала є простою і легко конструюється.

2. Фізичні властивості спиртів

Спирти мають більш високі температури кипіння і значно менш леткі, мають вищі температури плавлення і краще розчиняються у воді, ніж відповідні вуглеводні; проте відмінність зменшується зі зростанням молекулярної маси.

Різниця у фізичних властивостях пов'язана з високою полярністю гідроксильної групи, що призводить до асоціації молекул спирту за рахунок водневого зв'язку:

Таким чином, вищі температури кипіння спиртів у порівнянні з температурами кипіння відповідних вуглеводнів обумовлені необхідністю розриву водневих зв'язків при переході молекул в газову фазу, для чого потрібна додаткова енергія. З іншого боку, такого типу асоціація призводить як до збільшення молекулярної маси, що природно, зумовлює зменшення летючості.

Спирти з низькою молекулярною масою добре розчиняються у воді, це зрозуміло, якщо врахувати можливість утворення водневих зв'язків з молекулами води (сама вода асоційована дуже великою мірою). У метиловому спирті гідроксильна група становить майже половину маси молекули; не дивно тому, що метанол поєднується з водою в усіх відношеннях. У міру збільшення розміру вуглеводневого ланцюга у спирті вплив гідроксильної групи на властивості спиртів зменшується, відповідно знижується розчинність речовин у воді та збільшується їх розчинність у вуглеводнях. Фізичні властивості одноатомних спиртів з високою молекулярною масою виявляються вже дуже подібними до властивостей відповідних вуглеводнів.

Спиртами називають сполуки, що містять одну або кілька гідроксильних груп, безпосередньо пов'язаних із вуглеводневим радикалом.

Класифікація спиртів

Спирти класифікують за різними структурними ознаками.

1. За кількістю гідроксильних груп спирти поділяються на

o одноатомні(Одна група-ОН)

Наприклад,H 3 – OH метанол,CH 3 – CH 2 – OH етанол

o багатоатомні(Дві та більше груп -ОН).

Сучасна назва багатоатомних спиртів поліоли(Діоли, тріоли і т.д). Приклади:

двоатомний спирт -етиленгліколь(етандіол)

HO–СH 2 -CH 2 -OH

триатомний спирт -гліцерин(пропантріол-1,2,3)

HO–СH 2 -СН(ВІН)-CH 2 -OH

Двохатомні спирти з двома ОН-групами при тому самому атомі вуглецю R-CH(OH) 2 нестійкі і, відщеплюючи воду, відразу ж перетворюються на альдегіди R-CH=O. Спирти R-C(OH) 3 немає.

2. Залежно від того, з яким атомом вуглецю (первинним, вторинним чи третинним) пов'язана гідроксигрупа, розрізняють спирти

o первинні R-CH 2 -OH,

o вторинні R 2 CH-OH,

o третинні R 3 C-OH.

Наприклад:

У багатоатомних спиртах розрізняють первинно-, вторинно-і третинно-спиртові групи. Наприклад, молекула триатомного спирту гліцерину містить дві первинноспиртові (HO–СH2 –) та одну вторинноспиртову (–СН(ОН)–) групи.

3. За будовою радикалів, пов'язаних з атомом кисню, спирти поділяються на

o граничні(наприклад, CH 3 - CH 2 -OH)

o ненасичені(CH 2 =CH-CH 2 -OH)

o ароматичні(C 6 H 5 CH 2-OH)

Ненасичені спирти з ОН-групою при атомі вуглецю, з'єднаному з іншим атомом подвійним зв'язком, дуже нестійкі і відразу ізомеризуються в альдегіди або кетони.

Наприклад,вініловий спирт CH 2 =CH–OH перетворюється на оцтовий альдегідCH 3 -CH=O

Граничні одноатомні спирти

1. Визначення

Граничні одноатомні спірти - кисневмісні органічні речовини, похідні граничних вуглеводнів, в яких один атом водню заміщений на функціональну групу (- OH )

2. Гомологічний ряд

3. Номенклатура спиртів

Систематичні назви даються за назвою вуглеводню з додаванням суфіксу -олта цифри, що вказує положення гідроксигрупи (якщо це необхідно). Наприклад:

Нумерація ведеться від найближчого до ОН-групи кінця ланцюга.

Цифра, що відбиває місцезнаходження ВІН-групи, російською мовою зазвичай ставиться після суфікса "ол".

За іншим способом (радикально-функціональна номенклатура) назви спиртів виробляють від назв радикалів з додаванням слова " спирт". Відповідно до цього способу наведені вище сполуки називають: метиловий спирт, етиловий спирт, н-пропіловий спирт СН 3 -СН 2 -СН 2 -ОН, ізопропіловий спирт СН 3 -СН(ОН)-СН 3 .

4. Ізомерія спиртів

Для спиртів характерна структурна ізомерія:

· ізомерія положення ВІН-групи(починаючи з 3);
Наприклад:

· вуглецевого скелета(починаючи з 4);
Наприклад, ізомери вуглецевого скелета дляC 4 H 9 OH:

· міжкласова ізомерія з простими ефірами
Наприклад,

етиловий спирт СН 3 CH 2 -OHта диметиловий ефір CH 3 -O-CH 3

Можлива також просторова ізомерія- Оптична.

Наприклад, бутанол-2 СH 3 C H(OH)СH 2 CH 3, У молекулі якого другий атом вуглецю (виділений кольором) пов'язаний з чотирма різними заступниками, існує у формі двох оптичних ізомерів.

5. Будова спиртів

Будова найпростішого спирту - метилового (метанолу) - можна уявити формулами:

З електронної формули видно, що кисень у молекулі спирту має дві неподілені електронні пари.

Властивості спиртів та фенолів визначаються будовою гідроксильної групи, характером її хімічних зв'язків, будовою вуглеводневих радикалів та їх взаємним впливом.

Зв'язки О–Н та С–О – полярні ковалентні. Це випливає з відмінностей в електронегативності кисню (3,5), водню (2,1) та вуглецю (2,4). Електронна щільність обох зв'язків зміщена до більш негативного атома кисню:

Рухливість атома водню у гідроксильній групі спирту дещо менша, ніж у воді. Більш "кислим" серед одноатомних граничних спиртів буде метиловий (метанол).
Радикали в молекулі спирту також грають певну роль прояві кислотних властивостей. Зазвичай вуглеводневі радикали знижують кислотну якість. Але якщо в них містяться електроноакцепторні групи, то кислотність спиртів помітно збільшується. Наприклад, спирт (СF 3) 3 С-ОН за рахунок атомів фтору стає настільки кислим, що здатний витісняти вугільну кислоту з її солей.

Спиртами(або алканолами) називаються органічні речовини, молекули яких містять одну або кілька гідроксильних груп (груп-ОН), з'єднаних із вуглеводневим радикалом.

Класифікація спиртів

За кількістю гідроксильних груп(атомності) спирти поділяються на:

Одноатомні, наприклад:

Двохтомні(Гліколі), наприклад:

Трихатомні, наприклад:

За характером вуглеводневого радикалувиділяють такі спирти:

Граничні, що містять в молекулі лише граничні вуглеводневі радикали, наприклад:

Ненасичені, що містять в молекулі кратні (подвійні та потрійні) зв'язки між атомами вуглецю, наприклад:

Ароматичні, Т. е. спирти, що містять в молекулі бензольне кільце і гідроксильну групу, пов'язані один з одним не безпосередньо, а через атоми вуглецю, наприклад:

Органічні речовини, що містять у молекулі гідроксильні групи, пов'язані безпосередньо з атомом вуглецю бензольного кільця, істотно відрізняються за хімічними властивостями від спиртів і тому виділяються в самостійний клас органічних сполук. феноли.

Наприклад:

Існують і поліатомні (багатоатомні спирти), що містять більше трьох гідроксильних груп у молекулі. Наприклад, найпростіший шестиатомний спирт гексаол (сорбіт)

Номенклатура та ізомерія спиртів

При утворенні назв спиртів до назви вуглеводню, відповідного спирту, додають (родовий) суфікс- ол.

Цифрами після суфікса вказують положення гідроксильної групи в головному ланцюзі, а префіксами ді-, три-, тетра-і т.д.-їх число:

У нумерації атомів вуглецю в головному ланцюгу положення гідроксильної групи пріоритетне перед положенням кратних зв'язків:

Починаючи з третього члена гомологічного ряду, у спиртів з'являється ізомерія становища функціональної групи (пропанол-1 і пропанол-2), а з четвертого - ізомерія вуглецевого скелета (бутанол-1, 2-метилпропанол-1). Для них характерна і міжкласова ізомерія - спирти ізомерні простим ефірам:

Давайте дамо назву спирту, формула якого вказана нижче:

Порядок побудови назви:

1. Вуглецевий ланцюг нумерується з кінця, до якого ближче знаходиться група –ОН.
2. Основний ланцюг містить 7 атомів С, отже, відповідний вуглеводень — гептан.
3. Число груп -ВІН дорівнює 2, префікс - «ді».
4. Гідроксильні групи знаходяться при 2 та 3 атомах вуглецю, n = 2 та 4.

Назва спирту: гептандиол-2,4

Фізичні властивості спиртів

Спирти можуть утворювати водневі зв'язки між молекулами спирту, так і між молекулами спирту і води. Водневі зв'язки виникають при взаємодії частково позитивно зарядженого атома водню однієї молекули спирту і частково негативно зарядженого атома кисню іншої молекули. Саме завдяки водневим зв'язкам між молекулами спирти мають аномально високі для своєї молекулярної маси температури кипіння. є газом, а найпростіший із спиртів-метанол,маючи відносну молекулярну масу 32, у звичайних умовах-рідина.

Нижчі та середні члени ряду граничних одноатомних спиртів, що містять від 1 до 11 атомів вуглецю-рідини. Вищі спирти (починаючи з C 12 H 25 OH)при кімнатній температурі – тверді речовини. Нижчі спирти мають алкогольний запах і пекучий смак, вони добре розчиняються у воді. У міру збільшення вуглецевого радикалу розчинність спиртів у воді знижується, а октанол вже не змішується з водою.

Хімічні властивості спиртів

Властивості органічних речовин визначаються їх складом та будовою. Спирти підтверджують загальне правило. Їх молекули включають в себе вуглеводневі і гідроксильні групи, тому хімічні властивості спиртів визначаються взаємодією один на одного цих груп.

Характерні для цього класу сполук властивості обумовлені наявністю гідроксильної групи.

1. Взаємодія спиртів із лужними та лужноземельними металами.Для виявлення впливу вуглеводневого радикалу на гідроксильну групу необхідно порівняти властивості речовини, що містить гідроксильну групу і вуглеводневий радикал, з одного боку, і речовини, що містить гідроксильну групу і не містить вуглеводневий радикал, з іншого. Такими речовинами можуть бути, наприклад, етанол (або інший спирт) та вода. Водень гідроксильної групи молекул спиртів і молекул води здатний відновлюватися лужними та лужноземельними металами (заміщатися на них)
2. Взаємодія спиртів із галогеноводородами.Заміщення гідроксильної групи на галоген призводить до утворення галогеналканів. Наприклад:
   Ця реакція оборотна.
3. Міжмолекулярна дегідратаціяспиртів-відщеплення молекули води від двох молекул спиртів при нагріванні у присутності водовіднімних засобів:
   Внаслідок міжмолекулярної дегідратації спиртів утворюються прості ефіри.Так, при нагріванні етилового спирту із сірчаною кислотою до температури від 100 до 140°С утворюється діетиловий (сірчаний) ефір.
   
4. Взаємодія спиртів з органічними та неорганічними кислотами з утворенням складних ефірів (реакція етерифікації)
   
   Реакція етерифікації каталізується сильними неорганічними кислотами. Наприклад, при взаємодії етилового спирту та оцтової кислоти утворюється етилацетат:
   
   
5. Внутрішньомолекулярна дегідратація спиртіввідбувається при нагріванні спиртів у присутності водовіднімних засобів до вищої температури, ніж температура міжмолекулярної дегідратації. В результаті утворюються алкени. Ця реакція обумовлена ​​наявністю атома водню та гідроксильної групи при сусідніх атомах вуглецю. Як приклад можна навести реакцію отримання етену (етилену) при нагріванні етанолу вище 140°С у присутності концентрованої сірчаної кислоти:
   
6. Окислення спиртівзазвичай проводять сильними окислювачами, наприклад дихроматом калію або перманганатом калію в кислому середовищі. При цьому дія окислювача спрямовується на атом вуглецю, який вже пов'язаний з гідроксильною групою. Залежно від природи спирту та умов проведення реакції можуть утворюватись різні продукти. Так, первинні спирти окислюються спочатку в альдегіди, а потім в карбонові кислоти:
   При окисненні вторинних спиртів утворюються кетони:
   
   Третичні спирти досить стійкі до окиснення. Однак у жорстких умовах (сильний окислювач, висока температура) можливе окислення третинних спиртів, що відбувається з розривом вуглець-вуглецевих зв'язків, найближчих до гідроксильної групи.
7. Дегідрування спиртів.При пропущенні парів спирту при 200-300 °С над металевим каталізатором, наприклад міддю, сріблом або платиною, первинні спирти перетворюються на альдегіди, а вторинні - на кетони:
   
   
8. Якісна реакція на багатоатомні спирти.
   Присутністю в молекулі спирту одночасно кількох гідроксильних груп обумовлені специфічні властивості багатоатомних спиртів, які здатні утворювати розчинні у воді яскраво-сині комплексні сполуки при взаємодії зі свіжоотриманим осадом міді гідроксиду (II). Для етиленгліколю можна записати:
   
   Одноатомні спирти не здатні вступати до цієї реакції. Тому вона є якісною реакцією на багатоатомні спирти.
   

Отримання спиртів:

Застосування спиртів

Метанол(метиловий спирт СН 3 ОН) - безбарвна рідина з характерним запахом та температурою кипіння 64,7 °С. Горить трохи блакитним полум'ям. Історична назва метанолу - деревний спирт пояснюється одним із шляхів його одержання способом перегонки твердих порід дерева (грец. methy - вино, сп'яніти; hule - речовина, деревина).

Метанол вимагає обережного поводження з ним. Під дією ферменту алкогольдегідрогенази він перетворюється в організмі на формальдегід та мурашину кислоту, які ушкоджують сітківку ока, викликають загибель зорового нерва та повну втрату зору. Попадання в організм понад 50 мл метанолу спричиняє смерть.

Етанол(етиловий спирт С 2 Н 5 ОН) - безбарвна рідина з характерним запахом та температурою кипіння 78,3 °С. Горючий. Змішується з водою у будь-яких співвідношеннях. Концентрацію (міцність) спирту зазвичай виражають у об'ємних відсотках. "Чистим" (медичним) спиртом називають продукт, отриманий з харчової сировини і містить 96% (за обсягом) етанолу та 4% (за обсягом) води. Для отримання безводного етанолу – «абсолютного спирту» цей продукт обробляють речовинами, що хімічно зв'язують воду (оксид кальцію, безводний сульфат міді (II) та ін.).

Для того щоб зробити спирт, що використовується в технічних цілях, непридатним для пиття, в нього додають невеликі кількості отруйних речовин, що важко поділити, погано пахнуть і мають огидний смак речовин і підфарбовують. Спирт, що містить такі добавки, називають денатурованим, або денатуратом.

Етанол широко використовується в промисловості для виробництва синтетичного каучуку, лікарських препаратів, застосовується як розчинник, що входить до складу лаків та фарб, парфумерних засобів. У медицині етиловий спирт - найважливіший дезінфікуючий засіб. Використовується для приготування алкогольних напоїв.

Невелика кількість етилового спирту при попаданні в організм людини знижує больову чутливість і блокує процеси гальмування в корі головного мозку, викликаючи стан сп'яніння. На цій стадії дії етанолу збільшується водовідділення у клітинах і, отже, прискорюється сечоутворення, внаслідок чого відбувається зневоднення організму.

З іншого боку, етанол викликає розширення кровоносних судин. Посилення потоку крові в шкірних капілярах призводить до почервоніння шкіри та відчуття теплоти.

У великих кількостях етанол пригнічує діяльність мозку (стадія гальмування), викликає порушення координації рухів. Проміжний продукт окиснення етанолу в організмі - ацетальдегід - вкрай отруйний і викликає тяжке отруєння.

Систематичне вживання етилового спирту і напоїв, що містять його, призводить до стійкого зниження продуктивності роботи головного мозку, загибелі клітин печінки та заміни їх сполучною тканиною - цирозу печінки.

Етандіол-1,2(етиленгліколь) - безбарвна в'язка рідина. Отруйний. Необмежено розчинний у воді. Водні розчини не кристалізуються при температурах значно нижче О °С, що дозволяє застосовувати його як компонент незамерзаючих рідин, що охолоджують, - антифризів для двигунів внутрішнього згоряння.

Пролактріол-1,2,3(гліцерин) - в'язка сироподібна рідина, солодка на смак. Необмежено розчинний у воді. Нелетючий. Як складова частина складних ефірів входить до складу жирів і масел.

Широко використовується в косметиці, фармацевтичній та харчовій промисловості. У косметичних засобах гліцерин грає роль пом'якшуючого та заспокійливого засобу. Його додають до зубної пасти, щоб запобігти її висиханню.

До кондитерських виробів гліцерин додають для запобігання їх кристалізації. Їм обприскують тютюн, у цьому випадку він діє як зволожувач, що запобігає висиханню тютюнового листя та їх розкришування до переробки. Його додають до клеїв, щоб захистити їх від занадто швидкого висихання, і до пластиків, особливо целофану. В останньому випадку гліцерин виконує функції пластифікатора, діючи на зразок мастила між полімерними молекулами і таким чином надаючи пластмасам необхідну гнучкість і еластичність.

Муніципальна бюджетна загальноосвітня установа

«Новошимкуська середня загальноосвітня школа

Яльчикського району Чуваської Республіки»

Конспект відкритого уроку з хімії
в 10 класі

« Будова граничних одноатомних спиртів.

Ізомерія та номенклатура»

Підготувала вчитель хімії

с. Нові Шимкуси

Девіз: Щоб пізнати невидиме,

Дивися уважно на видиме.

(Давня мудрість)

Ціль:Ознайомлення учнів із будовою граничних одноатомних спиртів, із ізомерією та номенклатурою , впливом спиртів на живий організм.

Завдання:

освітні:вивчити склад, фізичні властивості, номенклатуру та ізомерію спиртів, навчитися проводити хімічний експеримент; виявити причини токсичності етилового спирту, забезпечити під час уроку повторення основних термінів і понять на тему; розвиваючі:створювати умови у розвиток логічного мислення учнів, вміння аналізувати, порівнювати, обгрунтовано висловлювати свою думку, робити висновки; виховні: пропагувати здоровий спосіб життя, формувати активну позицію щодо охорони свого здоров'я, виховувати відповідальність.

Обладнання та реактиви:

опорні конспекти, реактиви (вода, етиловий спирт, розчин яєчного білка), лабораторне обладнання; мультимедіа проектор, екран, комп'ютер; диск «Уроки хімії Кирила та Мефодія.10-11 клас».

Хід уроку:

Організаційний момент. Повторення основних класів вуглеводнів - вправи, хімічний диктант. Вивчення нового матеріалу.

3.1. Постановка пізнавального завдання уроку.

3.2. Поняття про спирти: склад та будову спиртів.

3.3. Номенклатура спиртів та класифікація спиртів.

3.4. Ізомерія спиртів.

3.5. Групова робота.

3.6. Виступ учня «Вплив етанолу на організм людини».

4. Закріплення.

5. Рефлексія.

6.Домашнє завдання пар.20, упр. 5-7, стор. 88

1.Організаційний момент.

2.Повторення складу та властивостей вуглеводнів.

Про які вуглеводні йдеться у загадках?

За властивостями на алкени ми схожі

Взаємодіємо з бромною водою ми також.
У молекулах П-зв'язку – покарання,
Наш суфікс -ін підкаже вам назву ... (Алкіни)

Любимо ми з'єднуватися, З воднем та водою.
Але не любимо заміщатися,
Порушуючи свій спокій.
Можна отримати з нас
Полімери – найвищий клас! (Алкени, дієни, алкіни)

А тепер проведемо невелику хімічну диктант.

Вчитель зачитує твердження, може вибірково попросити пояснити свою відповідь будь-якого учня. Диктант проводиться письмово, організується робота учнів у парах. Один із учнів виконує завдання біля дошки, інший працює на комп'ютері, проходить тест.

1. У назвах мають суфікс – ан. (Алкани)

2.Для них характерна sp2-гібридизація атомних орбіталей. (Алкени, дієни,)

3. У молекулах містять лише сигма – зв'язки. (Алкани, циклоалкани)

4. Є один подвійний зв'язок у молекулах. (Алкени)

5.Обов'язково присутній циклічний фрагмент у молекулі. (Циклоалкани)

6. Для них характерна sp-гібридизація атомних орбіталей (Алкіни)

7. Загальна формула цих вуглеводнів СпН2п. (Алкени, циклоалкани)

8.Для них характерні переважно реакції заміщення. (Алкани, циклоалкани)

9.У молекулах обов'язково присутній потрійний зв'язок. (Алкіни)

10. У назвах мають суфікс-ін (Алкіни)

o Виберіть структурні формули гомологів та ізомерів бутена-1 і дайте їм назви:

3. Постановка пізнавальної задачі уроку.

Речовини ми не прості
І відомі з давніх-давен.
У медицині застосовні:
Дати інфекції відсіч.
За властивостями ми не такі прості,
А називаємось ... (спирти)

Отже, тема нашого уроку сьогодні –

Будова граничних одноатомних спиртів. Ізомерія та номенклатура”.

Сьогодні ми з вами познайомимося зі складом, будовою, ізомерією та номенклатурою цих сполук. А також дізнаємося, які бувають спирти та які небезпеки можуть бути приховані у фізичних властивостях спиртів.

4. Склад та будова спиртів.

Завдання: Речовина відома людині з давнини Його назва означає з арабської мови "одурманюючий". Воно широко застосовується у різних галузях народного господарства. Має дезінфікуючі властивості. Про яку речовину йдеться, якщо відомо, що при згорянні 3,45 г її утворилося 6,6 г СО2 і вода масою 4,05 г? Щільність парів цієї речовини повітрям дорівнює 1,59. (Відповідь – етанол С2Н5ОН.)

Загальна формула всіх одноатомних спиртів СпН2п+1ОН або ROH. Розглянемо будову молекули спирту з прикладу С2Н5ОН – етилового спирту.

Один з атомів водню відрізняється від інших атомів. (Питання учням – Чому?) Він з'єднаний з атомом вуглецю через кисень. Отже, можна припустити, що він поводитиметься по-іншому. На чому ґрунтується це припущення? На це питання ви відповісте самі, тому що знаєте, що кисень має більш високу електронегативність. Він відтягуватиме на себе електрони атома водню. Зв'язок О-Н виходить полярним. Це позначається спрямованою стрілочкою:

О  Н. Саме ця група - ВІН у спиртах і визначатиме їх хімічні властивості, тобто їх хімічну функцію. Такі групи називаються функціональними.

Функціональною називається група атомів, що визначає хімічні властивості речовини.

Те, що залишається в молекулі спирту після уявного видалення функціональної групи, називають вуглеводневим радикалом.

Тепер ми можемо вивести визначення спиртів (формулюють самі учні, пропонують різні варіанти визначення спиртів).

Спиртами називаються органічні речовини, молекули яких містять одну або кілька функціональних гідроксильних груп, з'єднаних із вуглеводневим радикалом.

Спирти – це похідні вуглеводнів, у молекулах яких один або кілька атомів водню заміщені на функціональні (гідроксильні) групи.

Спирти – це органічні сполуки, молекули яких містять одну або кілька гідроксильних груп, з'єднаних з вуглеводневим радикалом.

5.Номенклатура спиртів .

СН3ОН – метиловий спирт. (С2Н5ОН, С3Н7ОН – називають самостійно.)

СН3ОН – метанол.

Основні засади номенклатури спиртів:

Вибирають найдовший вуглецевий ланцюг і нумерують з кінця ланцюга, до якого ближче знаходиться гідроксо-група. Називають заступники в основний вуглецевий ланцюг і цифрами вказують їх положення. Називають основний ланцюг як алкан і додають суфікс-ол. Цифрою вказують положення ОН-групи.

(Учні виконують завдання з номенклатури спиртів, записане на дошці)

Завдання на дошці: Назвіть по систематичній номенклатурі спирти:

6. Класифікація спиртів . ( диск Кирила та Мефодія )

(На столах учнів – схема класифікації спиртів)

Спирти по-різному класифікують.

Розрізняють спирти: одноатомні двоатомні триатомні

3. За характером атома вуглецю. Залежно від валентності спиртового угрупованняспирти бувають: первинні – містять одновалентне спиртове угруповання –СН2ОН (наприклад, СН3-СН2ОН етанол); вторинні – містять двовалентне спиртове угруповання = СНОН (наприклад, СН3-СНОН-СН3 пропанол-2); третинні – містять тривалентне спиртове угруповання =С-ОН (наприклад, 2-метилбутанол-2:

(З представлених раніше формул учні знаходять спирти, формули спиртів різних класифікацій)

Завдання 1 . Які із наведених спиртів є: а) первинними; б) вторинними; в) третинними?

https://pandia.ru/text/78/431/images/image006_67.gif" alt="(!LANG:http://*****/2003/07/16-3.gif" width="350" height="157">!}

Завдання 3.

(На столах учнів схема видів ізомерії спиртів, йде повторення понять “ізомери” та “ізомерія”.)

7. Ізомерія спиртів

Для спиртів характерні такі види ізомерії:

Наприклад,

Наприклад,

Наприклад,

Завдання:

8.Групова робота (працює 5 груп. 1група - будівельники складають шарстрижневу модель етанолу та метанолу. 2група - практики, що досліджують фізичні властивості етанолу. 3 група – теоретики, користуючись додатковою інформацією, розповідають про метиловий спирт. 4 група – теоретики користуючись додатковою інформацією, розповідає про етиловий спирт. 5 група -практики, досліджують вплив етанолу на молекули білків)Кожна група відповідає на ці запитання.

9. Виступ учня "Вплив етанолу на організм людини".

4. Закріплення.

5. Рефлексія. Що нового ви дізналися із сьогоднішнього уроку? Де ви можете застосовувати отримані знання на практиці? Чи вам сподобався наш урок? Чому?

6. Домашнє завдання. Пар.20. упр. 5,6,7. Сторінка 88.

С2Н5ОН - наркотик. Під впливом етанолу у людини послаблюється увага, загальмовується реакція, порушується кореляція рухів. При тривалому вживанні викликає глибокі порушення нервової системи, захворювання серцево-судинної системи, травного тракту, настає тяжка хвороба – алкоголізм.

Класифікація спиртів.

1. За характером вуглеводневого радикалуспирти бувають: граничні - вуглеводневий радикал містить тільки одинарні зв'язки (наприклад, СН3ОН метанол, С4Н9ОН бутанол); ненасичені – містять ненасичений вуглеводневий радикал (наприклад, СН2=СН-СН2ОН алліловий спирт); ароматичні - містять ароматичний вуглеводневий радикал (наприклад, С6Н5-СН2ОН бензиловий спирт).

2. За кількістю гідроксильних групрозрізняють спирти: одноатомні – містять одну ОН-групу (наприклад, СН3-СН2-ОН етанол); двоатомні – містять дві ОН-групи (наприклад, НО-СН2-СН2-ОН етиленгліколь або етандіол-1,2); триатомні - містять три ОН-групи в молекулі (наприклад, НО-СН2-СНОН-СН2-ОН гліцерин або пропантріол-1,2,3).

Наприклад,

Наприклад,

Наприклад,

(Учні виконують завдання на закріплення на окремих картках.)

Завдання: Серед наведених формул знайдіть ізомери пентанолу-1 та визначте вид ізомерії. Дайте назви всім сполукам:

Завдання 3. Напишіть усі можливі ізомери речовини C4H9OH.

Гліколі.Гідроксильні групи в гліколях містяться у різних атомів вуглецю. Гліколі із двома гідроксилами в одного вуглецевого атома нестійкі. Вони відщеплюють воду з утворенням альдегідів чи кетонів.

Ізомерія гліколейвизначається взаємним розташуванням гідроксильних груп та ізомерією вуглецевого скелета. Залежно від взаємного розташування груп OH-розрізняють α-, β-, γ-, δ-, … гліколі. Залежно від характеру вуглецевих атомів, що несуть гідроксили, гліколі можуть бути первинно-вторинними, первинно-третинними, двопервинними, двовторинними тощо.

Назви гліколейможуть даватися двома способами. За номенклатурою ІЮПАК до назви основного вуглецевого ланцюга додають суфікс. -діолі вказують номери вуглецевих атомів найдовшого вуглецевого ланцюга, що несуть гідроксильні групи. Назви α- гліколів можуть вироблятися від назви відповідного етиленового вуглецю з додаванням слова гліколь. Класифікація та назви гліколей дано нижче на прикладі бутандіолів:

Способи одержання.В принципі, гліколі можуть бути одержані всіма звичайними синтетичними методами одержання спиртів.

Прикладом можуть бути наступні реакції.

- Гідроліз дигалогенпохідних насичених вуглеводнів і галогенгідринів:

- Гідратація α -окисей у кислому середовищі:

- Окислення олефінівперманганатом калію у розведеному водному слаболужному розчині (реакція Вагнера) або пероксидом водню в присутності каталізаторів (CrO 3):

Фізичні властивості.Нижчі гліколі добре розчиняються у воді. Щільність їх вища, ніж у одноатомних спиртів. Відповідно вище і температури кипіння через значну асоціацію молекул: наприклад, етиленгліколь кипить при температурі 197,2 °C; пропіленгліколь – при температурі 189 °C та бутандіол-1,4 – при температурі 230 °C.

Хімічні властивості.Все сказане раніше про властивості відповідних одноатомних спиртів можна застосувати і до гліколів. При цьому слід пам'ятати, що реакцію може вступати як один гідроксил, так і відразу обидва. - Окислення двопервинних гліколівдає альдегіди:

– При окисленні α- гліколей йодною кислотоювідбувається розрив зв'язку між вуглецевими атомами, що несуть гідроксили, та утворення відповідних альдегідів або кетонів:

Метод має велике значення для встановлення будівлі α- гліколі.

-Результати внутрішньомолекулярного відщеплення водивідгліколів значною мірою залежать від типу гліколю.

Дегідратація α-гліколівпротікає з утворенням альдегідів або кетонів, γ-гліколіза рахунок атомів гідроксильних груп відщеплюють воду з утворенням гетероциклічних сполук – тетрагідрофурану або його гомологів:

Перша реакція йде через утворення карбонієвого іона з наступним переміщенням атома водню з його електронною парою:

При парофазної дегідратації над Al 2 O 3 α- двотретинних гліколей, званих пінаконами, виходять дієнові вуглеводні:

– Міжмолекулярна дегідратаціяпризводить до утворення гідроксиефірів або циклічних простих ефірів:

Температура кипіння діетиленгліколю 245,5 °C. Його використовують як розчинник для заповнення гальмівних гідравлічних систем, при обробці та фарбуванні тканин.

Серед циклічних простих ефірів найбільшого поширення як розчинник отримав діоксан. Він отримано вперше А.Є. Фаворським нагріванням етиленгліколю із сірчаною кислотою:

Етиленгліколь– це в'язка безбарвна рідина, солодкувата на смак, t кип = 197,2 °C. У промислових масштабах виходить із етилену за трьома схемами.

У суміші з водою етиленгліколь сильно знижує температуру її замерзання. Наприклад, 60% водний розчин гліколю замерзає при температурі – 49 °C і з успіхом застосовується як антифриз. Велика гігроскопічність етиленгліколю використовується для виготовлення друкованих фарб. Велика кількість етиленгліколю йде на отримання плівкоутворювальних матеріалів, лаків, фарб, синтетичних волокон (наприклад, лавсану – поліетилентерефталату), діоксану, діетиленгліколю та інших продуктів.

Багатоатомні спирти

Багатоатомні спирти – спирти, що мають кілька гідроксильних груп OH.
Багатоатомні спирти з невеликим числом атомів вуглецю – це в'язкі рідини, вищі спирти – тверді речовини. Багатоатомні спирти можна отримувати тими ж синтетичними методами, що й граничні багатоатомні спирти.

1. Отримання етилового спирту (або винний спирт) шляхом бродіння вуглеводів:
C2H12O6 => C2H5-OH + CO2

Суть бродіння полягає в тому, що один із найпростіших цукрів - глюкоза, одержуваний у техніці з крохмалю, під впливом дріжджових грибків розпадається на етиловий спирт та вуглекислий газ. Встановлено, що процес бродіння викликають не самі мікроорганізми, а речовини, що виділяються ними, - зимази. Для отримання етилового спирту зазвичай використовують рослинну сировину, багату на крохмаль: бульби картоплі, хлібні зерна, зерна рису і т.д.

2. Гідратація етилену у присутності сірчаної чи фосфорної кислоти
CH2=CH2 + KOH => C2H5-OH

3. При реакції галогеналканів із лугом:

4. При реакції окиснення алкенів

5. Гідроліз жирів: у цій реакції виходить всім відомий спирт – гліцерин

Властивості спиртів

1) Горіння: Як і більшість органічних речовин спирти горять з утворенням вуглекислого газу та води:
C2H5-OH + 3O2 -->2CO2 + 3H2O
При їх горінні виділяється багато теплоти, яку часто використовують у лабораторіях. Нижчі спирти горять майже безбарвним полум'ям, а у вищих спиртів полум'я має жовтуватий колір через неповне згоряння вуглецю.

2) Реакція із лужними металами
C2H5-OH + 2Na --> 2C2H5-ONa + H2
При цій реакції виділяється водень та утворюється алкоголят натрію. Алкоголяти схожі на солі дуже слабкої кислоти, а також легко гідролізуються. Алкоголяти вкрай нестійкі і при дії води розкладаються на спирт і луг.

3) Реакція з галогеноводородом C2H5-OH + HBr --> CH3-CH2-Br + H2O
У цій реакції утворюється галогеноалкан (брометан та вода). Така хімічна реакція спиртів обумовлена ​​як атомом водню в гидроксильной групі, а й всієї гидроксильной групою! Але ця реакція оборотна: для її протікання потрібно використовувати водовіднімний засіб, наприклад, сірчану кислоту.

4) Внутрішньомолекулярна дегідратація (у присутності каталізатора H2SO4)

Відщеплення атома водню від спирту може відбуватися у його. Ця реакція є міжмолекулярною реакцією дегідратації. Наприклад, так:

У процесі реакції відбувається утворення простого ефіру та води.

5) реакція з карбоновими кислотами:

Якщо додати до спирту карбонову кислоту, наприклад оцтову, відбудеться утворення простого ефіру. Але складні ефіри менш стійкі, ніж прості ефіри. Якщо реакція утворення простого ефіру майже необоротна, то утворення складного ефіру – оборотний процес. Складні ефіри легко піддаються гідролізу, розпадаючись на спирт та карбонову кислоту.

6) Окислення спиртів. Кисень повітря при звичайній температурі спирти не окислюються, але при нагріванні в присутності каталізаторів йде окислення. Прикладом може бути оксид міді (CuO), марганцівка (KMnO4), хромова суміш. При дії окислювачів виходять різні продукти і залежить від будови вихідного спирту. Так, первинні спирти перетворюються на альдегіди (реакція А), вторинні - на кетони (реакція Б), а третинні спирти стійкі до дії окислювачів.
- a) для первинних спиртів

- б) для вторинних спиртів

- в) третинні спирти оксидом міді не окислюються!

Що стосується багатоатомних спиртів, то вони мають солодкуватий смак, але деякі з них отруйні. Властивості багатоатомних спиртів схожі на одноатомні спирти, при цьому відмінність у тому, що реакція йде не по одній до гідроксильної групи, а по кількох водночас.
Одна з основних відмінностей – багатоатомні спирти легко вступають у реакцію гідроксидом міді. При цьому виходить прозорий розчин яскраво-синьо-фіолетового кольору. Саме цією реакцією можна виявляти наявність багатоатомного спирту в будь-якому розчині.
Взаємодіють із азотною кислотою:

Етиленгліколь – типовий представник багатоатомних спиртів. Його хімічна формула CH2OH – CH2OH. - Двоатомний спирт. Це солодка рідина, яка здатна добре розчинятися у воді в будь-яких пропорціях. У хімічних реакціях може брати участь як одна гідроксильна група (-OH), так і дві одночасно. Розчин етиленгліколю замерзає при температурі -340 °C, що в холодну пору року може замінити воду, наприклад, для охолодження автомобілів.
При всій користі етиленгліколю потрібно враховувати, це дуже сильна отрута!