Метан бутан пропан гексан формули. Що таке пропан-бутан

Таблиця 12.1.

Алкани ациклопічного ряду C n H 2 n +2 .

Таблиця 12.2.

Назви розважених радикалів.

Схема лекції

1. Номенклатура та ізомерія.

2. Номенклатура.

3. Способи одержання.

4. Фізичні властивості та будова.

5. Хімічні характеристики.

6. Властивості ковалентного зв'язку.

7. Теорія молекулярних орбіталей.

8. Гібридизація.

9. Класифікація органічних реакцій.

10. Класифікація органічних сполук.

1. Номенклатура та ізомерія.

Визначення : Органічні сполуки, що складаються з атомів вуглецю та водню - називаються вуглеводнями..

Граничними насиченими вуглеводнями, алканами - називаються органічні сполуки побудовані з атомів вуглецю і водню, у молекулах яких кожен атом вуглецю з'єднаний із сусіднім атомом вуглецю лише однією зв'язком (однієї валентністю). Валентності, не витрачені на з'єднання з атомами вуглецю, насичені воднем. Усі атоми вуглецю перебувають у стані sр 3 -гібридизації.

Граничні вуглеводні утворюють гомологічний ряд із загальною формулою З n Н 2n+2 . Родоначальником гомологічного ряду алканів є метан. Перші десять членів гомологічного ряду алканів:

Метан, етан, пропан, бутан, пентан, гексан. гептан, октан, нонан, декан .

Атом вуглецю в молекулі алкану, з'єднаний з лише одним сусіднім атомом вуглецю – називається первинним. Атом вуглецю в молекулі алкану, з'єднаний з двома сусідніми атомами вуглецю – називається вторинним. Атом вуглецю в молекулі алкану, з'єднаний із трохи більше трьома сусідніми атомами вуглецю – називається третинним. Атом вуглецю в молекулі алкану, з'єднаний із чотирма сусідніми атомами вуглецю – називається четвертинним.

Для алканів характерна структурна ізомерія. Починаючи з бутану – четвертого члена гомологічного ряду однієї молекулярної формули можуть відповідати кілька структур:

У бутану можуть існувати два ізомери, у пентана – три, у гексану – п'ять і т. д. Число ізомерів для будь-якого гомолога можна обчислити за формулою, якщо відоме число ізомерів у попереднього члена гомологічного ряду.

Будова молекул ізомерних сполук можна представити як вуглецевий кістяк, до якого приєднані одновалентні групи або залишки молекул алканів. Такі залишки мають особливу назву.

Визначення : Залишок молекули алкану після відібрання атома водню називається радикалом. В даному випадку алкіл або алкільний радикал.

Одновалентні радикали називається вихідною молекулою алкану. При цьому суфікс «ан» граничних вуглеводнів замінюється на «мул». Наприклад:

Залежно від того, який атом несе неспарений електрон розрізняють первинні, вторинні та третинні радикали. Нерозгалужений первинний радикал називають нормальними і позначають малою літерою. н-».

Розмаїття структур органічних сполук відбиває номенклатура – ​​система назв, у якій кожному назві відповідає лише одне з'єднання.

2. Номенклатура.

В органічній хімії три номенклатури. Але кожній назві має відповідати.

1. Тривіальна номенклатура – ​​це система назв, що історично склалися, але застосовуються до теперішнього часу. Ці назви дано у ранній період розвитку органічної хімії та не відображають будову молекул. Прикладами тривіальних назв є назви перших чотирьох членів гомологічного ряду алканів.

2. Будова молекул враховує раціональну номенклатуру. За основу назви органічної сполуки приймається назва першого члена гомологічного ряду. Інші сполуки розглядаються як його похідні, в яких атоми водню заміщені на алкільні радикали. Наприклад:

Алкільні радикали перераховуються у порядку зростання маси. Радикал нормальної будови старший за радикал ізомерної будови. Якщо заміщуючих радикалів більше одного, їх кількість позначається префіксами ді-три-тетра- .

У міру зростання кількості сполук використання раціональної номенклатури стало незручним, і хіміки перейшли до розгляду атома або групи атомів, а структуру, сформовану ланцюгом вуглецевих атомів.

3. Розгляд найбільшого ланцюга проводиться у систематичній номенклатурі. Основи систематичної номенклатури було закладено з'їзд хіміків в 1892г у Женеві. Що дало основу назви номенклатури – женевська. Удосконалена систематична номенклатура була на з'їзді в 1930 р. у Льєжі. З'явилася Льєзька номенклатура. Сучасний варіант систематичної номенклатури прийнятий міжнародним союзом з теоретичної та прикладної хімії (IUPAC) у 1957р. та вдосконалений у 1965р.

Для того щоб назвати органічну сполуку за систематичною номенклатурою необхідно:

Вибрати найдовший (головний) ланцюг;

Визначитись із старшинством груп;

Пронумерувати головний ланцюг, надаючи старшій групі найменший номер локантів;

Перерахувати префікси;

Скласти повну назву з'єднання.

Граничні, вуглеводні ряду метану (алкани)

Алкани, або парафіни - аліфатичні граничні вуглеводні, в молекулах яких атоми вуглецю пов'язані між собою s -зв'язком. валентності Вуглецевого атома, що залишилися, не витрачені на зв'язок з іншими атомами вуглецю, повністю насичені воднем. Тому граничні вуглеводні містять у молекулі максимальну кількість водневих атомів.

Вуглеводні ряду алканів мають загальну формулу. C n H 2n+2. У таблиці представлені деякі представники низки алканів та їх деякі фізичні властивості.

З таблиці видно, що ці вуглеводні відрізняються один від одного кількістю груп - СН 2 -. Такий ряд подібних за будовою, що мають близькі хімічні властивості і відрізняються один від одного числом даних груп називається гомологічним рядом. А речовини, що його складають, називаються гомологами .

Тренажер №1 - Гомологи та ізомери

Тренажер №2. - Гомологічний ряд граничних вуглеводнів

Фізичні властивості

Перші чотири члени гомологічного ряду метану – газоподібні речовини, починаючи з пентану – рідини, а вуглеводні з числом вуглецевих атомів 16 і вище – тверді речовини (при звичайній температурі). Алкани - неполярні сполуки і важко поляризуються. Вони легші за воду і в ній практично не розчиняються. Чи не розчиняються також в інших розчинниках з високою полярністю. Рідкі алкани – хороші розчинники для багатьох органічних речовин. Метан та етан, а також вищі алкани не мають запаху. Алкани – горючі речовини. Метан горить безбарвним полум'ям.

Отримання алканів

Для отримання алканів використовують переважно природні джерела.

Газоподібні алкани одержують із природного та попутних нафтових газів, а тверді алкани - з нафти. Природною сумішшю твердих високомолекулярних алканів є гірський віск -природний бітум.

1. З простих речовин:

n C + 2 nН 2 500 °С, кат →З nН 2 n + 2

2. Дія металевого натрію на галогенопохідні алканів- реакція О.Вюрца:

2CH 3 -Cl + 2Na → CH 3 -CH 3 + 2NaCl

Хімічні властивості алканів

1. Реакції заміщення - Галогенування (Стадійно)

CH 4 + Cl 2 hν → CH 3 Cl (хлорметан) + HCl (1 стадія);

метан

CH 3 Cl + Cl 2 hν→ CH 2 Cl 2 (дихлорметан) + HCl (2 стадія);

H 2 Cl 2 + Cl 2 hν → CHCl 3 (трихлорметан) + HCl (3 стадія);

CHCl 3 + Cl 2 hν → CCl 4 (хлорметан) + HCl (4 стадія).

2. Реакції горіння (горять світлим полум'ям, що не коптить)

C n H 2n+2 + O 2 t → nCO 2 + (n+1)H 2 O

3. Реакції розкладання

а) Крекінгпри температурі 700-1000°З розриваються (-С-С-) зв'язку:

C 10 H 22 → C 5 H 12 + C 5 H 10

б) Піролізпри температурі 1000°С розриваються всі зв'язки, продукти – С (сажа) та Н 2:

З H 4 1000°С → C + 2 H 2

Застосування

· Граничні вуглеводні знаходять широке застосування у найрізноманітніших сферах життя та діяльності.

· Використання як паливо – в котельних установках, бензин, дизельне паливо, авіаційне паливо, балони з пропан-бутановою сумішшю для побутових плит

· Вазелін використовується в медицині, парфумерії, косметиці, вищі алкани входять до складу мастил, з'єднання алканів застосовуються як холодоагенти в домашніх холодильниках.

· Суміш ізомерних пентанів і гексанів називається петролейним ефіром і застосовується як розчинник. Циклогексан також широко застосовується як розчинник і для синтезу полімерів.

· Метан використовується для виробництва шин та фарби.

· Значення алканів у світі величезна. У нафтохімічній промисловості граничні левороди є базою для одержання різноманітних органічних сполук, важливою сировиною у процесах отримання напівпродуктів для виробництва пластмас, каучуків, синтетичних волокон, миючих засобів та багатьох інших речовин. Велике значення в медицині, парфумерії та косметиці.

Завдання для закріплення

№1. Складіть рівняння реакцій горіння етану та бутану.

№2. Складіть рівняння реакцій одержання бутану з наступних галогеналканів:

CH 3 - Cl (хлорметан) та C 2 H 5 - I (йодетан).

№3. Здійсніть перетворення за схемою, назвіть продукти:

C→CH4→CH3Cl→C2H6→CO2

№4. Виріши кросворд

По горизонталі:

1. Алкан, що має молекулярну формулу 3 Н 8 .
2. Найпростіший представник граничних вуглеводнів.
3. Французький хімік, ім'я якого носить реакція одержання вуглеводнів з довшим вуглецевим ланцюгом взаємодією галогенопохідних граничних вуглеводнів з металевим натрієм.
4. Геометрична фігура, яку нагадує просторова будова молекули метану.
5. Трихлорметан.
6. Назва радикала З 2 Н 5 -.
7. Найбільш характерний вид реакцій для алканів.
8. Агрегатний стан перших чотирьох представників алканів за нормальних умов.

Якщо ви правильно відповіли на запитання, то у виділеному стовпці по вертикаліотримайте одну з назв граничних вуглеводнів. Назвіть це слово?

Вуглеводні, в молекулах яких атоми пов'язані одинарними зв'язками та відповідають загальній формулі C n H 2 n +2 .
У молекулах алканів всі атоми вуглецю перебувають у стані sр 3 -гібридизації. Це означає, що всі чотири гібридні орбіталі атома вуглецю однакові за формою, енергією і направлені в кути рівносторонньої трикутної піраміди - тетраедра. Кути між орбіталями дорівнюють 109 ° 28 '.

Навколо одинарного вуглець-вуглецевого зв'язку можливе практично вільне обертання, і молекули алканів можуть набувати найрізноманітнішої форми з кутами при атомах вуглецю, близькими до тетраедричного (109° 28′), наприклад, в молекулі н-Пентана.

Варто нагадати про зв'язки в молекулах алканів. Усі зв'язки в молекулах граничних вуглеводнів одинарні. Перекривання відбувається по осі,
що з'єднує ядра атомів, тобто це σ-зв'язку. Зв'язки вуглець - вуглець є неполярними і погано поляризуються. Довжина С-З зв'язку в алканах дорівнює 0,154 нм (1,54 10 - 10 м). Зв'язки С-Н дещо коротші. Електронна густина трохи зміщена у бік більш електронегативного атома вуглецю, тобто зв'язок С-Н є слабополярним.

Відсутність у молекулах граничних вуглеводнів полярних зв'язків призводить до того, що вони погано розчиняються у воді, не вступають у взаємодію із зарядженими частинками (іонами). Найбільш характерними для алканів є реакції, що відбуваються за участю вільних радикалів.

Гомологічний ряд метану

Гомологи- Речовини, подібні за будовою та властивостями і відрізняються на одну або більше груп СН 2 .

Ізомерія та номенклатура

Для алканів характерна так звана структурна ізомерія. Структурні ізомери відрізняються один від одного будовою вуглецевого скелета. Найпростіший алкан, котрим характерні структурні ізомери, - це бутан.

Основи номенклатури

1. Вибір головного кола.Формування назви вуглеводню починається з визначення головного ланцюга - найдовшого ланцюжка атомів вуглецю в молекулі, яка є ніби її основою.
2. Нумерація атомів головного кола.Атомам головного ланцюга надають номери. Нумерація атомів головного ланцюга починається з того кінця, якого ближче стоїть заступник (структури А, Б). Якщо заступники знаходяться на рівній відстані від кінця ланцюга, то нумерація починається від того кінця, при якому їх більше (структура). Якщо різні заступники знаходяться на рівній відстані від кінців ланцюга, то нумерація починається з того кінця, до якого ближче старший (структура Г). Старшинство вуглеводневих заступників визначається за тим, в якому порядку слідує в алфавіті буква, з якої починається їх назва: метил (-СН 3), потім етил (-СН 2 -СН 3), пропил (-СН 2 -СН 2 -СН 3 ) і т.д.
Назва заступника формується заміною суфікса -ан на суфікс - мулу назві відповідного алкану.
3. Формування назви. На початку назви вказують цифри - номери атомів вуглецю, у яких перебувають заступники. Якщо при цьому атомі знаходяться кілька заступників, то відповідний номер у назві повторюється двічі через кому (2,2-). Після номера через дефіс вказують кількість заступників ( ді- два, три- три, тетра- чотири, пента- п'ять) та назва заступника (метил, етил, пропил). Потім без пробілів та дефісів – назва головного ланцюга. Головний ланцюг називається як вуглеводень - член гомологічного ряду метану ( метанСН 4 , етанЗ 2 Н 6 , пропан C 3 H 8 З 4 Н 10, пентанЗ 5 Н 12 , гексанЗ 6 Н 14 , гептан C 7 H 16, октан C 8 H 18, нонанЗ 9 Н 20, деканЗ 10 Н 22).

Фізичні властивості алканів

Перші чотири представники гомологічного ряду метану – гази. Найпростіший з них - метан - газ без кольору, смаку та запаху (запах «газу», відчувши який, треба дзвонити 04, визначається запахом меркаптанів - сірковмісних сполук, що спеціально додаються до метану, що використовується в побутових та промислових газових приладах для того, щоб люди , що знаходяться поряд з ними, могли за запахом визначити витік).
Вуглеводні складу від 4 Н 12 до 15 Н 32 - рідини; Тяжкі вуглеводні - тверді речовини. Температури кипіння та плавлення алканів поступово збільшуються із зростанням довжини вуглецевого ланцюга. Усі вуглеводні погано розчиняються у воді, рідкі вуглеводні є поширеними органічними розчинниками.

Хімічні властивості алканів

Реакція заміщення.
Найбільш характерними для алканів є реакції вільнорадикального заміщення, в ході якого атом водню заміщається на атом галогену або групу. Наведемо рівняння характерних реакцій галогенування:


У разі надлишку галогену хлорування може піти далі, аж до повного заміщення всіх атомів водню на хлор:

Отримані речовини широко використовуються як розчинники та вихідні речовини в органічних синтезах.
Реакція дегідрування(відщеплення водню).
У ході пропускання алканів над каталізатором (Pt, Ni, А1 2 0 3 , Сг 2 0 3) при високій температурі (400-600 ° С) відбувається відщеплення молекули водню та утворення алкену:


Реакції, що супроводжуються руйнуванням вуглецевого ланцюга.
Усі граничні вуглеводні горять з утворенням вуглекислого газу та води. Газоподібні вуглеводні, змішані з повітрям у певних співвідношеннях, можуть вибухати.
1. Горіння граничних вуглеводнів- це вільнорадикальна екзотермічна реакція, яка має дуже велике значення при використанні алканів як паливо:

У загальному вигляді реакцію горіння алканів можна записати так:

2. Термічне розщеплення вуглеводнів.

Процес протікає за вільнорадикальним механізмом. Підвищення температури призводить до гомолітичного розриву вуглець-вуглецевого зв'язку та утворення вільних радикалів.

Ці радикали взаємодіють між собою, обмінюючись атомом водню, з утворенням молекули алкану та молекули алкену:

Реакції термічного розщеплення лежать в основі промислового процесу – крекінгу вуглеводнів. Цей процес є найважливішою стадією переробки нафти.

3. Піроліз. При нагріванні метану до температури 1000 ° С починається піроліз метану - розкладання на прості речовини:

При нагріванні до температури 1500 °С можливе утворення ацетилену:

4. Ізомеризація. При нагріванні лінійних вуглеводнів з каталізатором ізомеризації (хлоридом алюмінію) відбувається утворення речовин із розгалуженим вуглецевим скелетом:

5. Ароматизація. Алкани з шістьма або більше вуглецевими атомами в ланцюгу в присутності каталізатора циклізуються з утворенням бензолу та його похідних:

Алкани вступають у реакції, що протікають за вільнорадикальним механізмом, тому що всі атоми вуглецю в молекулах алканів знаходяться в стані sp 3 -гібридизації. Молекули цих речовин побудовані за допомогою ковалентних неполярних С-С (вуглець - вуглець) зв'язків та слабополярних С-Н (вуглець - водень) зв'язків. У них немає ділянок з підвищеною та зі зниженою електронною щільністю, легко поляризованих зв'язків, тобто таких зв'язків, електронна щільність у яких може зміщуватися під дією зовнішніх факторів (електростатичних полів іонів). Отже, алкани не реагуватимуть із зарядженими частинками, тому що зв'язки в молекулах алканів не розриваються за гетеролітичним механізмом.

Вуглець, звичайно, не можна віднести до найбільш поширених хімічних елементів. У земній корі його лише 0,12 %. Але від решти елементів він відрізняється винятковим розмаїттям хімічних сполук. Число відомих в даний час сполук вуглецю більш ніж удвічі перевищує кількість сполук усіх інших елементів, разом узятих.

Така своєрідність вуглецю пояснюється особливими здібностями атомів до утворення хімічних зв'язків. Як правило, вуглець чотиривалентний. Його атоми можуть приєднуватися один до одного з утворенням більш менш довгих ланцюгів, а також кілець.

Вільні одиниці валентності, що залишаються при цьому, легко насичуються воднем. В результаті виходять вуглеводні. З найпростішим із них – метаном – ми вже познайомилися. Наступний, складніший вуглеводень називається етаном. Його молекула містить два атоми вуглецю та шість атомів водню. Приєднання третього атома вуглецю та насичення вільних валентностей воднем призводить до утворення пропану з формулою 3 Н 8 .

Наступний вуглеводень з чотирма атомами вуглецю називається бутаном і має склад 4 Н 10 . Так само можна скласти дедалі довгі вуглецеві ланцюги. Наразі відомі члени ряду з більш ніж 100 атомами вуглецю. Вуглеводні від метану до бутану за нормальних умов газоподібні. Починаючи з пентану, у якого п'ять атомів вуглецю, вони є рідиною. Сполуки, що містять 17 і більше атомів вуглецю, при кімнатній температурі є твердими речовинами.

Вуглеводні метан, етан, пропан, бутан і т. д. утворюють ряд сполук, дуже близьких один до одного за будовою та хімічними властивостями. У таблиці «Ряд алканів» вказані назви та формули найважливіших членів цього ряду. Вочевидь, кожна наступна речовина відрізняється за складом від попереднього наявністю додаткової групи СН 2 . Тому загальна формула вуглеводнів з атомами вуглецю СnН 2 n+2. Таким чином, кількість атомів водню в молекулі на 2 більша, ніж подвоєне число атомів вуглецю.

Ряд алканів

Ці два додаткові атоми водню знаходяться по кінцях вуглецевого ланцюга. Такий ряд сполук називається гомологічним рядом. Назви окремих членів наведеного ряду вуглеводнів закінчуються суфіксом «ан» і всі разом вони називаються алканами.

Рідкі та тверді алкани містяться головним чином у нафті, а також у смолі, отриманій з бурого вугілля. Алкани переважно із шістьма - десятьма атомами вуглецю, наприклад октан, входять до складу бензину. Наступні за ними у ряді рідкі алкани - головна складова частина дизельного палива та мастил. Суміш твердих вуглеводнів цього ряду одержала назву парафін.

Відомі алкани не тільки з прямим, але і з розгалуженим вуглецевим ланцюгом. Наприклад, для вуглеводню З 4 Н 10 можливі два варіанти будови:

Для наступного за ним вуглеводню C 5 H 12 можливі три структури:

У вищих членів низки кількість таких форм швидко зростає. Розрахунок показує, що для C 10 H 12 можливо вже 75, для C 13 H 28 - 802, а для С 20 Н 42 - 366319 різних структур! Такі сполуки, які відрізняються одна від одної лише будовою, але не складом, називаються ізомерами. Втім, як у природі, так і в техніці частіше зустрічаються вуглеводні з прямим вуглецевим ланцюгом.

Останні матеріали розділу: