Отримання кисневмісних та інших органічних сполук. Характерні хімічні властивості альдегідів, граничних карбонових кислот, складних ефірів

У матеріалі розглянута класифікація кисневмісних органічних речовин. Розібрані питання гомології, ізомерії та номенклатури речовин. Презнтація насичена завданнями з цих питань. Закріплення матеріалу пропонується до тестової вправи на відповідність.

Завантажити:

Попередній перегляд:

Щоб скористатися попереднім переглядом презентацій, створіть собі обліковий запис Google і увійдіть до нього: https://accounts.google.com

Підписи до слайдів:

Завдання уроку: ознайомитися з класифікацією кисневмісних органічних сполук; побудова гомологічних рядів речовин; виявлення можливих видів ізомерії; будова структурних формул ізомерів речовин, номенклатура речовин.

Класифікація речовин С х Н у Про z карбонові кислоти альдегіди кетони ефіри спирти феноли одно- атомні -багато R - OH R-(OH) n прості складні OH = R - C - O OH = R - C - O H - ова кислота -аль R - C - R | O - він R - O - R = R - C - O O - R - ол - n ол

Гомологічний ряд СН 3 – ВІН С 2 Н 5 – ВІН С 3 Н 7 – ВІН С 4 Н 9 – ВІН С 5 Н 11 – ВІН метан ол етан ол пропан ол-1 бутан ол-1 пентан ол-1 Спирти С n H 2n+2 O

Карбонові кислоти = Н - C - O OH = СН 3 - C - O OH = СН 3 - СН 2 - C - O OH метанова кислота (мурашина) етанова кислота (оцтова) пропанова кислота (пропіонова) С n H 2n O 2

Альдегіди = Н - C - O H = СН 3 - C - O H = СН 3 - СН 2 - C - O H метан аль мурашиний альдегід (формальдегід) етан аль оцтовий альдегід (ацетальдегід) пропан аль пропіоновий альдегід С n H 2

Кетони СН 3 – С – СН 3 || O СН 3 - СН 2 - C - СН 3 | O СН 3 - СН 2 - СН 2 - C - СН 3 | O пропан він (ацетон) бутан він пентан он-2 С n H 2n O

Прості ефіри СН 3 – О –СН 3 С 2 Н 5 – О –СН 3 С 2 Н 5 – О –С 2 Н 5 С 3 Н 7 – О –С 2 Н 5 С 3 Н 7 – О –С 3 Н 7 диметиловий ефір метіетиловий ефір діетиловий ефір етилпропіловий ефір дипропіловий ефір С n H 2n+2 O Висновок: прості ефіри – похідні граничних одноатомних спиртів.

Складні ефіри = Н - C - O O - СН 3 = СН 3 - C - O O - С Н 3 = СН 3 - СН 2 - C - O O - СН 3 метиловий ефір мурашиної кислоти (метил форміат) метиловий ефір оцтової кислоти (метил ацетат ) метиловий ефір пропіонової кислоти С n H 2n O 2 Висновок: складні ефіри – похідні карбонових кислот та спиртів.

спирти ефіри кетони альдегіди карбонові кислоти Ізомерія та номенклатура ізомерія вуглецевого скелета міжкласова (складні ефіри) вуглецевого скелета міжкласова (кетони) вуглецевого скелета положення f-групи (-С = О) міжкласова (альдегіди) (прості ефіри) вуглецевого скелета міжкласова

Складання формул ізомерів. Номенклатура речовин. Завдання: складіть структурні формули можливих ізомерів для речовин складу С4Н10О; З 4 Н 8 Про 2; З 4 Н 8 О. До яких класів вони належать? Назвіть усі речовини за систематичною номенклатурою. С 4 Н 10 О С 4 Н 8 О 2 С 4 Н 8 О С n H 2n+2 O С n H 2n O 2 С n H 2n O спирти та прості ефіри карбонові кислоти та складні ефіри альдегіди та кетони

СН 3 - СН 2 - СН - СН 3 | ВІН СН 3 | СН 3 - С - СН 3 | ВІН СН 3 – О – СН 2 – СН 2 – СН 3 СН 3 – СН 2 – О – СН 2 – СН 3 бутанол-1 2-метилпропанол-1 бутанол-2 2-метилпропанол-2 метилпропіловий ефір діетиловий ефір I спирти II спирт III спирт

СН 3 - СН 2 - СН 2 - C - O OH = СН 3 - СН - C - O OH | СН3 = СН 3 - СН 2 - C - O O - СН 3 = СН 3 - С - O O - СН 2 - СН 3 бутанова кислота 2-метилпропанова кислота метиловий ефір пропіонової кислоти етиловий ефір оцтової кислоти

СН 3 - СН 2 - СН 2 - C - O H = СН 3 - СН - C - O H | СН3 СН 3 - СН 2 - C - СН 3 | O бутаналь 2-метилпропаналь бутанон-2

Перевір себе! 1. Встановіть відповідність: загальна формула клас речовина R – COOH R – O – R R – COH R – OH R – COOR 1 R – C – R || Про сл. ефіри спирти карб. до-ти кетони альдегіди ін. е) СН 3 –СООС 2 Н 5 2. Назвіть речовини за систематичною номенклатурою.

Перевір себе! I II III IV V VI 3 6 5 2 1 4 Г В Б А Є Д

Домашнє завдання Параграф (17-21) – 1 та 2 частини упр. 1,2,4,5 стор. 153-154 2 стор. 174 Урок закінчено!

Характерні хімічні властивості граничних одноатомних та багатоатомних спиртів, фенолу

Граничні одноатомні та багатоатомні спирти

Спиртами (або алканолами) називають органічні речовини, молекули яких містять одну або кілька гідроксильних груп (груп $-ОН$), з'єднаних з вуглеводневим радикалом.

За кількістю гідроксильних груп (атомності) спирти поділяються на:

- одноатомні, наприклад:

$(CH_3-OH)↙(метанол(метиловий спирт))$ $(CH_3-CH_2-OH)↙(етанол(етиловий спирт))$

— двоатомні (гліколі), наприклад:

$(OH-CH_2-CH_2-OH)↙(етандіол-1,2(етиленгліколь))$

$(HO-CH_2-CH_2-CH_2-OH)↙(пропандіол-1,3)$

— триатомні, наприклад:

За характером вуглеводневого радикалу виділяють такі спирти:

— граничні, що містять в молекулі лише граничні вуглеводневі радикали, наприклад:

— ненасичені, що містять в молекулі кратні (подвійні та потрійні) зв'язки між атомами вуглецю, наприклад:

$(CH_2=CH-CH_2-OH)↙(пропен-2-ол-1 (аліловий спирт))$

— ароматичні, тобто. спирти, що містять у молекулі бензольне кільце та гідроксильну групу, пов'язані один з одним не безпосередньо, а через атоми вуглецю, наприклад:

Органічні речовини, що містять у молекулі гідроксильні групи, пов'язані безпосередньо з атомом вуглецю бензольного кільця, суттєво відрізняються за хімічними властивостями від спиртів і тому виділяються у самостійний клас органічних сполук – феноли. Наприклад:

Існують і поліатомні (багатоатомні) спирти, що містять більше трьох гідроксильних груп у молекулі. Наприклад, найпростіший шестиатомний спирт гексаол (сорбіт):

Номенклатура та ізомерія

При утворенні назв спиртів до назви вуглеводню, що відповідає спирту, додають родовий суфікс -ол.Цифрами після суфікса вказують положення гідроксильної групи в головному ланцюзі, а префіксами ді-, три-, тетра-і т. д. - їх число:

У нумерації атомів вуглецю в головному ланцюгу положення гідроксильної групи пріоритетне перед положенням кратних зв'язків:

Починаючи з третього члена гомологічного ряду, у спиртів з'являється ізомерія становища функціональної групи (пропанол-1 і пропанол-2), а з четвертого - ізомерія вуглецевого скелета (бутанол-1, 2-метилпропанол-1). Для них характерна і міжкласова ізомерія - спирти ізомерні простим ефірам:

$(CH_3-CH_2-OH)↙(етанол)$ $(CH_3-O-CH_3)↙(диметиловий ефір)$

спиртів

Фізичні властивості.

Спирти можуть утворювати водневі зв'язки між молекулами спирту, так і між молекулами спирту і води.

Водневі зв'язки виникають при взаємодії частково позитивно зарядженого атома водню однієї молекули спирту та частково негативно зарядженого атома кисню іншої молекули. Саме завдяки водневим зв'язкам між молекулами спирти мають аномально високі для своєї молекулярної маси температури кипіння. Так, пропан із відносною молекулярною масою $44$ за звичайних умов є газом, а найпростіший із спиртів — метанол, маючи відносну молекулярну масу $32$, за звичайних умов — рідину.

Нижчі та середні члени низки граничних одноатомних спиртів, що містять від $1$ до $11$ атомів вуглецю, — рідини. Вищі спирти (починаючи з $С_(12)Н_(25)ОН$) за кімнатної температури — тверді речовини. Нижчі спирти мають характерний алкогольний запах та пекучий смак, вони добре розчиняються у воді. У міру збільшення вуглеводневого радикалу розчинність спиртів у воді знижується, а октанол вже не поєднується з водою.

Хімічні властивості.

Властивості органічних речовин визначаються їх складом та будовою. Спирти підтверджують загальне правило. Їх молекули включають в себе вуглеводневі і гідроксильні радикали, тому хімічні властивості спиртів визначаються взаємодією і впливом один на одного цих груп. Характерні для цього класу сполук властивості обумовлені наявністю гідроксильної групи.

1. Взаємодія спиртів із лужними та лужноземельними металами.Для виявлення впливу вуглеводневого радикалу на гідроксильну групу необхідно порівняти властивості речовини, що містить гідроксильну групу і вуглеводневий радикал, з одного боку, і речовини, що містить гідроксильну групу і не містить вуглеводневий радикал, - з іншого. Такими речовинами можуть бути, наприклад, етанол (або інший спирт) та вода. Водень гідроксильної групи молекул спиртів і молекул води здатний відновлюватися лужними та лужноземельними металами (заміщатися на них):

$2Na+2H_2O=2NaOH+H_2$,

$2Na+2C_2H_5OH=2C_2H_5ONa+H_2$,

$2Na+2ROH=2RONa+H_2$.

2. Взаємодія спиртів із галогеноводородами.Заміщення гідроксильної групи на галоген призводить до утворення галогеналканів. Наприклад:

$C_2H_5OH+HBr⇄C_2H_5Br+H_2O$.

Ця реакція оборотна.

3. Міжмолекулярна дегідратація спиртів- Відщеплення молекули води від двох молекул спирту при нагріванні в присутності водовіднімних засобів:

Внаслідок міжмолекулярної дегідратації спиртів утворюються прості ефіри.Так, при нагріванні етилового спирту із сірчаною кислотою до температури від $100$ до $140°С$ утворюється діетиловий (сірчаний) ефір:

4. Взаємодія спиртівз органічними та неорганічними кислотами з утворенням складних ефірів ( реакція етерифікації):

Реакція етерифікації каталізується сильними неорганічними кислотами.

Наприклад, при взаємодії етилового спирту та оцтової кислоти утворюється оцтовоетиловий ефір. етилацетат:

5. Внутрішньомолекулярна дегідратація спиртіввідбувається при нагріванні спиртів у присутності водовіднімних засобів до вищої температури, ніж температура міжмолекулярної дегідратації. В результаті утворюються алкени. Ця реакція обумовлена ​​наявністю атома водню та гідроксильної групи при сусідніх атомах вуглецю. Як приклад можна навести реакцію отримання етену (етилену) при нагріванні етанолу вище $140°С$ у присутності концентрованої сірчаної кислоти:

6. Окислення спиртівзазвичай проводять сильними окислювачами, наприклад дихроматом калію або перманганатом калію в кислому середовищі. При цьому дія окислювача спрямовується на атом вуглецю, який вже пов'язаний з гідроксильною групою. Залежно від природи спирту та умов проведення реакції можуть утворюватись різні продукти. Так, первинні спирти окислюються спочатку в альдегіди, а потім у карбонові кислоти:

При окисненні вторинних спиртів утворюються кетони:

Третичні спирти досить стійкі до окиснення. Однак у жорстких умовах (сильний окислювач, висока температура) можливе окислення третинних спиртів, що відбувається з розривом вуглець-вуглецевих зв'язків, найближчих до гідроксильної групи.

7. Дегідрування спиртів.При пропущенні пар спирту при $200-300°С$ над металевим каталізатором, наприклад міддю, сріблом або платиною, первинні спирти перетворюються на альдегіди, а вторинні - на кетони:

Присутністю в молекулі спирту одночасно кількох гідроксильних груп зумовлені специфічні властивості багатоатомних спиртів, які здатні утворювати розчинні у воді яскраво-сині комплексні сполуки при взаємодії зі свіжоотриманим осадом міді гідроксиду (II). Для етиленгліколю можна записати:

Одноатомні спирти не здатні вступати до цієї реакції. Тому вона є якісною реакцією на багатоатомні спирти.

Фенол

Будова фенолів

Гідроксильна група в молекулах органічних сполук може бути пов'язана з ароматичним ядром безпосередньо, а може бути відокремлена від нього одним або декількома атомами вуглецю. Очікується, що залежно від цієї властивості, речовини істотно відрізнятимуться один від одного через взаємний вплив груп атомів. Органічні сполуки, що містять ароматичний радикал феніл $С_6Н_5$—, безпосередньо пов'язаний з гідроксильною групою, виявляють особливі властивості, відмінні від властивостей спиртів. Такі сполуки називають фенолами.

Феноли - органічні речовини, молекули яких містять радикал феніл, пов'язаний з однією або декількома гідроксогруп.

Як і спирти, феноли класифікують по атомності, тобто. за кількістю гідроксильних груп.

Одноатомні фенолимістять у молекулі одну гідроксильну групу:

Багатоатомні фенолимістять у молекулах більше однієї гідроксильної групи:

Існують інші багатоатомні феноли, що містять три і більше гідроксильні групи в бензольному кільці.

Познайомимося докладніше з будовою та властивостями найпростішого представника цього класу – фенолом $С_6Н_5ОН$. Назва цієї речовини лягла в основу назви всього класу - феноли.

Фізичні та хімічні властивості

Фізичні властивості.

Фенол - тверда, безбарвна, кристалічна речовина, $t°_(пл.)=43°С, t°_(кип.)=181°С$, з різким характерним запахом. Отруйний. Фенол за кімнатної температури незначно розчиняється у воді. Водний розчин фенолу називають карболової кислоти. При попаданні на шкіру він спричиняє опіки, тому з фенолом необхідно поводитися обережно!

Хімічні властивості.

Кислотні властивості.Як було зазначено, атом водню гідроксильної групи має кислотним характером. Кислотні властивості у фенолу виражені сильніше, ніж у води та спиртів. На відміну від спиртів та води, фенол реагує не тільки з лужними металами, а й з лугами з утворенням фенолятів:

Однак кислотні властивості у фенолів виражені слабше, ніж у неорганічних та карбонових кислот. Так, наприклад, кислотні властивості фенолу приблизно в $3000 разів слабше, ніж у вугільної кислоти. Тому, пропускаючи через водний розчин натрію феноляту вуглекислий газ, можна виділити вільний фенол:

Додавання до водного розчину феноляту натрію соляної або сірчаної кислоти також призводить до утворення фенолу:

Якісна реакція на фенол.

Фенол реагує з хлоридом заліза (III) з утворенням інтенсивно забарвленого у фіолетовий колір комплексної сполуки.

Ця реакція дозволяє виявляти його навіть у дуже обмежених кількостях. Інші феноли, що містять одну або кілька гідроксильних груп у бензольному кільці, також дають яскраве фарбування синьо-фіолетових відтінків реакції з хлоридом заліза (III).

Реакції бензольного кільця

Наявність гідроксильного заступника значно полегшує перебіг реакцій електрофільного заміщення у бензольному кільці.

1. Бромування фенолу.На відміну від бензолу для бромування фенолу не потрібно додавання каталізатора (броміду заліза (III)).

Крім того, взаємодія з фенолом протікає селективно (виборчо): атоми брому спрямовуються в орто-і параположения, заміщаючи атоми водню, що знаходяться там. Селективність заміщення пояснюється розглянутими особливостями електронної будови молекули фенолу.

Так, при взаємодії фенолу з бромною водою утворюється білий осад 2,4,6-трибромфенолу:

Ця реакція, як і, як і з хлоридом заліза (III), служить якісного виявлення фенолу.

2. Нітрування фенолутакож відбувається легше, ніж нітрування бензолу. Реакція з розведеною азотною кислотою йде за кімнатної температури. В результаті утворюється суміш орто-і пара-ізомерів нітрофенолу:

При використанні концентрованої азотної кислоти утворюється вибухова речовина. 2,4,6-тринітрофенол(пікринова кислота):

3. Гідрування ароматичного ядра фенолуу присутності каталізатора відбувається легко:

4.Поліконденсація фенолу з альдегідами, зокрема з формальдегідом, відбувається з утворенням продуктів реакції - фенолформальдегідних смол та твердих полімерів.

Взаємодія фенолу з формальдегідом можна описати схемою:

Ви, напевно, помітили, що в молекулі димера зберігаються «рухливі» атоми водню, а значить, можливе подальше продовження реакції при достатній кількості реагентів:

Реакція поліконденсації,тобто. реакція отримання полімеру, що протікає з виділенням побічного низькомолекулярного продукту (води), може продовжуватися і далі (до витрачання одного з реагентів) з утворенням величезних макромолекул. Процес можна описати сумарним рівнянням:

Утворення лінійних молекул відбувається за нормальної температури. Проведення цієї реакції при нагріванні призводить до того, що утворюється продукт має розгалужену будову, він твердий і нерозчинний у воді. Внаслідок нагрівання фенолформальдегідної смоли лінійної будови з надлишком альдегіду виходять тверді пластичні маси з унікальними властивостями. Полімери на основі фенолформальдегідних смол застосовують для виготовлення лаків і фарб, пластмасових виробів, стійких до нагрівання, охолодження, дії води, лугів та кислот, що мають високі діелектричні властивості. З полімерів на основі фенолформальдегідних смол виготовляють найбільш відповідальні та важливі деталі електроприладів, корпуси силових агрегатів та деталі машин, полімерну основу друкованих плат для радіоприладів. Клеї на основі фенолформальдегідних смол здатні надійно з'єднувати деталі різної природи, зберігаючи найвищу міцність з'єднання в дуже широкому діапазоні температур. Такий клей використовується для кріплення металевого цоколя ламп освітлення до скляної колби. Тепер вам зрозуміло, чому фенол та продукти на його основі знаходять широке застосування.

Характерні хімічні властивості альдегідів, граничних карбонових кислот, складних ефірів

Альдегіди та кетони

Альдегіди – органічні речовини, молекули яких містять карбонільну групу. , сполучену з атомом водню та вуглеводневим радикалом

Загальна формула альдегідів має вигляд:

У найпростішому альдегіді - формальдегіді - роль вуглеводневого радикалу відіграє другий атом водню:

Карбонільну групу, пов'язану з атомом водню, називають альдегідної:

Органічні речовини, у молекулах яких карбонільна група пов'язана з двома вуглеводневими радикалами, називають кетонами.

Очевидно, загальна формула кетонів має вигляд:

Карбонільну групу кетонів називають кетогрупою.

У найпростішому кетоні - ацетоні - карбонільна група пов'язана з двома метильними радикалами:

Номенклатура та ізомерія

Залежно від будови вуглеводневого радикалу, пов'язаного з альдегідною групою, розрізняють граничні, ненасичені, ароматичні, гетероциклічні та інші альдегіди:

Відповідно до номенклатури ІЮПАК назви граничних альдегідів утворюються від назви алкану з тим самим числом атомів вуглецю в молекулі за допомогою суфікса -аль.Наприклад:

Нумерацію атомів вуглецю головного ланцюга починають із атома вуглецю альдегідної групи. Тому альдегідна група завжди розташовується при першому атомі вуглецю, і вказувати її положення немає необхідності.

Поряд із систематичною номенклатурою використовують і тривіальні назви альдегідів, що широко застосовуються. Ці назви, як правило, утворені від назв карбонових кислот, що відповідають альдегідам.

Для назви кетонів за систематичною номенклатурою кетогрупу позначають суфіксом -вінта цифрою, яка вказує номер атома вуглецю карбонільної групи (нумерацію слід починати від найближчого до кетогрупи кінця ланцюга). Наприклад:

Для альдегідів характерний лише один вид структурної ізомерії - ізомерія вуглецевого скелета, яка можлива з бутаналю, а для кетонів - також ізомерія положення карбонільної групи. Крім цього, для них характерна і міжкласова ізомерія (пропаналь та пропанон).

Тривіальні назви та температури кипіння деяких альдегідів.

Фізичні та хімічні властивості

Фізичні властивості.

У молекулі альдегіду або кетону внаслідок більшої електронегативності атома кисню порівняно з вуглецевим атомом зв'язок $С=О$ сильно поляризований за рахунок усунення електронної щільності $π$-зв'язку до кисню:

Альдегіди та кетони - полярні речовини з надмірною електронною щільністю на атомі кисню. Нижчі члени ряду альдегідів та кетонів (формальдегід, оцтовий альдегід, ацетон) розчиняються у воді необмежено. Їхні температури кипіння нижче, ніж у відповідних спиртів. Це з тим, що у молекулах альдегідів і кетонів, на відміну спиртів, немає рухливих атомів водню і де вони утворюють асоціатів з допомогою водневих зв'язків. Нижчі альдегіди мають різкий запах; у альдегідів, що містять від чотирьох до шести атомів вуглецю в ланцюзі, неприємний запах; вищі альдегіди і кетони мають квіткові запахи і застосовуються в парфумерії.

Хімічні властивості

Наявність альдегідної групи у молекулі визначає характерні властивості альдегідів.

Реакція відновлення.

Приєднання воднюдо молекул альдегідів відбувається по подвійному зв'язку в карбонільній групі:

Продуктом гідрування альдегідів є первинні спирти, кетонів – вторинні спирти.

Так, при гідруванні оцтового альдегіду на нікелевому каталізаторі утворюється етиловий спирт, при гідруванні ацетону - пропанол-2:

Гідрування альдегідів реакція відновлення,при якій знижується ступінь окислення атома вуглецю, що входить до карбонільної групи.

Реакція окислення.

Альдегіди здатні не тільки відновлюватися, а й окислюватися.При окисненні альдегіди утворюють карбонові кислоти. Схематично цей процес можна так:

З пропіонового альдегіду (пропаналю), наприклад, утворюється пропіонова кислота:

Альдегіди окислюються навіть киснем повітря та такими слабкими окислювачами, як аміачний розчин оксиду срібла. У спрощеному вигляді цей процес можна виразити рівнянням реакції:

Наприклад:

Більше точно цей процес відображають рівняння:

Якщо поверхня судини, в якій проводиться реакція, була попередньо знежирена, то срібло, що утворюється в ході реакції, покриває її рівною тонкою плівкою. Тому цю реакцію називають реакцією «срібного дзеркала». Її широко використовують для виготовлення дзеркал, сріблення прикрас та ялинкових іграшок.

Окислювачем альдегідів може виступати і свіжоосаджений гідроксид міді (II). Окислюючи альдегід, $Cu^(2+)$ відновлюється до $Cu^+$. гідроксид міді (I) $CuOH$, що утворюється в ході реакції, відразу розкладається на оксид міді (I) червоного кольору і воду:

Ця реакція, як і реакція «срібного дзеркала», використовується виявлення альдегідів.

Кетони не окислюються ні киснем повітря, ні таким слабким окислювачем, як розчин аміаку оксиду срібла.

Окремі представники альдегідів та їх значення

Формальдегід(метаналь, мурашиний альдегід$HCHO$ ) - Безбарвний газ з різким запахом і температурою кипіння $-21С, добре розчинний у воді. Формальдегід отруйний! Розчин формальдегіду у воді ($40%) називають формаліном і застосовують для дезінфекції. У сільському господарстві формалін використовують для протруювання насіння, у шкіряній промисловості - для обробки шкір. Формальдегід використовують для отримання уротропіну – лікарської речовини. Іноді спресований у вигляді брикетів уротропін застосовують як паливо (сухий спирт). Велика кількість формальдегіду витрачається при отриманні фенолформальдегідних смол та деяких інших речовин.

Оцтовий альдегід(Етаналь, ацетальдегід$CH_3CHO$ ) - Рідина з різким неприємним запахом і температурою кипіння $ 21 ° С $, добре розчинний у воді. З оцтового альдегіду в промислових масштабах одержують оцтову кислоту та ряд інших речовин, він використовується для виробництва різних пластмас та ацетатного волокна. Оцтовий альдегід отруйний!

Карбонові кислоти

Речовини, що містять у молекулі одну або декілька карбоксильних груп, називаються карбоновими кислотами.

Група атомів називається карбоксильною групою, або карбоксилом.

Органічні кислоти, що містять у молекулі одну карбоксильну групу, є одноосновними.

Загальна формула цих кислот $RCOOH$, наприклад:

Карбонові кислоти, що містять дві карбоксильні групи, називаються двоосновними.До них відносяться, наприклад, щавлева та янтарна кислоти:

Існують і багатоосновнікарбонові кислоти, що містять більше двох карбоксильних груп. До них відноситься, наприклад, триосновна лимонна кислота:

Залежно від природи вуглеводневого радикалу карбонові кислоти діляться на граничні, ненасичені, ароматичні.

Граничними або насиченими карбоновими кислотами є, наприклад, пропанова (пропіонова) кислота:

або вже знайома нам янтарна кислота.

Очевидно, що граничні карбонові кислоти не містять $π$-зв'язків у вуглеводневому радикалі. У молекулах ненасичених карбонових кислот карбоксильна група пов'язана з ненасиченим, ненасиченим вуглеводневим радикалом, наприклад, в молекулах акрилової (пропенової) $СН_2=СН-СООН$ або олеїнової $СН_3-(СН_2)_7-СН=СН-(СН_2) $ та інших кислот.

Як видно з формули бензойної кислоти, вона є ароматичною, оскільки містить в молекулі ароматичну (бензольну) кільце:

Номенклатура та ізомерія

Загальні засади освіти назв карбонових кислот, як та інших органічних сполук, вже розглядалися. Зупинимося докладніше на номенклатурі одно- та двоосновних карбонових кислот. Назва карбонової кислоти утворюється від назви відповідного алкану (алкану з тим самим числом атомів вуглецю в молекулі) з додаванням суфікса -ів-, закінчення -а ята слова кислота. Нумерація атомів вуглецю починається з карбоксильної групи. Наприклад:

Кількість карбоксильних груп вказується у назві префіксами ді-, три-, тетра-:

Багато кислот мають і історично сформовані, чи тривіальні, назви.

Назви карбонових кислот.

Після знайомства з різноманітним і цікавим світом органічних кислот розглянемо докладніше граничні одноосновні карбонові кислоти.

Зрозуміло, що склад цих кислот виражається загальною формулою $С_nН_(2n)О_2$, або $С_nН_(2n+1)СООН$, або $RCOOH$.

Фізичні та хімічні властивості

Фізичні властивості.

Нижчі кислоти, тобто. кислоти з відносно невеликою молекулярною масою, що містять у молекулі до чотирьох атомів вуглецю, — рідини з характерним різким запахом (згадайте запах оцтової кислоти). Кислоти, що містять від $4$ до $9$ атомів вуглецю, - в'язкі маслянисті рідини з неприємним запахом; що містять більше $9$ атомів вуглецю в молекулі - тверді речовини, що не розчиняються у воді. Температури кипіння граничних одноосновних карбонових кислот збільшуються із зростанням числа атомів вуглецю в молекулі і, отже, із зростанням відносної молекулярної маси. Приміром, температура кипіння мурашиної кислоти дорівнює $100,8°С$, оцтової — $118°С$, пропіонової — $141°С$.

Найпростіша карбонова кислота - мурашина $НСООН$, маючи невелику відносну молекулярну масу $(M_r(HCOOH)=46)$, за звичайних умов є рідиною з температурою кипіння $100,8°С$. У той самий час бутан $(M_r(C_4H_(10))=58)$ у тих самих умовах газоподібний і має температуру кипіння $-0,5°С$. Ця невідповідність температур кипіння та відносних молекулярних мас пояснюється утворенням димерів карбонових кислот, у яких дві молекули кислоти пов'язані двома водневими зв'язками:

Виникнення водневих зв'язків стає зрозумілим під час розгляду будови молекул карбонових кислот.

Молекули граничних одноосновних карбонових кислот містять полярну групу атомів - карбоксил та практично неполярний вуглеводневий радикал. Карбоксильна група притягується молекулами води, утворюючи з ними водневі зв'язки:

Мурашина та оцтова кислоти розчиняються у воді необмежено. Очевидно, що зі збільшенням числа атомів у вуглеводневому радикалі розчинність карбонових кислот знижується.

Хімічні властивості.

Загальні властивості, характерні для класу кислот (як органічних, так і неорганічних), обумовлені наявністю в молекулах гідроксильної групи, що містить сильний полярний зв'язок між атомами водню та кисню. Розглянемо ці властивості з прикладу розчинних у питній воді органічних кислот.

1. Дисоціаціяз утворенням катіонів водню та аніонів кислотного залишку:

$CH_3-COOH⇄CH_3-COO^(-)+H^+$

Більш точно цей процес описує рівняння, що враховує участь у ньому молекул води:

$CH_3-COOH+H_2O⇄CH_3COO^(-)+H_3O^+$

Рівновагу дисоціації карбонових кислот зміщено вліво; переважна більшість їх – слабкі електроліти. Тим не менш, кислий смак, наприклад, оцтової та мурашиної кислот пояснюється дисоціацією на катіони водню та аніони кислотних залишків.

Вочевидь, що у молекулах карбонових кислот «кислого» водню, тобто. водню карбоксильної групи, обумовлені та інші характерні властивості.

2. Взаємодія з металами, що стоять в електрохімічному ряду напруги до водню: $nR-COOH+M→(RCOO)_(n)M+(n)/(2)H_2$

Так, залізо відновлює водень з оцтової кислоти:

$2CH_3-COOH+Fe→(CH_3COO)_(2)Fe+H_2$

3. Взаємодія з основними оксидамиз утворенням солі та води:

$2R-COOH+CaO→(R-COO)_(2)Ca+H_2O$

4. Взаємодія з гідроксидами металівз утворенням солі та води (реакція нейтралізації):

$R-COOH+NaOH→R-COONa+H_2O$,

$2R-COOH+Ca(OH)_2→(R-COO)_(2)Ca+2H_2O$.

5. Взаємодія з солями слабших кислотз освітою останніх. Так, оцтова кислота витісняє стеаринову з натрію стеарату і вугільну з карбонату калію:

$CH_3COOH+C_(17)H_(35)COONa→CH_3COONa+C_(17)H_(35)COOH↓$,

$2CH_3COOH+K_2CO_3→2CH_3COOK+H_2O+CO_2$.

6. Взаємодія карбонових кислот із спиртамиз утворенням складних ефірів - реакція етерифікації (одна з найважливіших реакцій, характерних для карбонових кислот):

Взаємодія карбонових кислот із спиртами каталізується катіонами водню.

Реакція етерифікації оборотна. Рівнавага зміщується у бік утворення складного ефіру в присутності водовіднімних засобів та при видаленні ефіру з реакційної суміші.

У реакції, зворотній етерифікації, яка називається гідролізом складного ефіру (взаємодія складного ефіру з водою), утворюються кислота та спирт:

Вочевидь, що реагувати з карбоновими кислотами, тобто. вступати в реакцію етерифікації можуть і багатоатомні спирти, наприклад гліцерин:

Усі карбонові кислоти (крім мурашиної) поряд з карбоксильною групою містять у молекулах вуглеводневий залишок. Безумовно, це може не позначитися на властивостях кислот, які визначаються характером вуглеводневого залишку.

7. Реакції приєднання щодо кратного зв'язку- У них вступають ненасичені карбонові кислоти. Наприклад, реакція приєднання водню. гідрування. Для кислоти, що містить у радикалі один $π$-зв'язок, можна записати рівняння у загальному вигляді:

$C_(n)H_(2n-1)COOH+H_2(→)↖(каталізатор)C_(n)H_(2n+1)COOH.$

Так, при гідруванні олеїнової кислоти утворюється гранична стеаринова кислота:

$(C_(17)H_(33)COOH+H_2)↙(\text"олеїнова кислота")(→)↖(каталізатор)(C_(17)H_(35)COOH)↙(\text"стеаринова кислота") $

Ненасичені карбонові кислоти, як і інші ненасичені сполуки, приєднують галогени по подвійному зв'язку. Так, наприклад, акрилова кислота знебарвлює бромну воду:

$(CH_2=CH-COOH+Br_2)↙(\text"акрилова(пропінова)кислота")→(CH_2Br-CHBr-COOH)↙(\text"2,3-дибромпропанова кислота").$

8. Реакції заміщення (з галогенами)- У них здатні вступати граничні карбонові кислоти. Наприклад, при взаємодії оцтової кислоти з хлором можуть бути отримані різні хлорпохідні кислоти:

$CH_3COOH+Cl_2(→)↖(Р(червоний))(CH_2Cl-COOH+HCl)↙(\text"хлороцтова кислота")$,

$CH_2Cl-COOH+Cl_2(→)↖(Р(червоний))(CHCl_2-COOH+HCl)↙(\text"дихлороцтова кислота")$,

$CHCl_2-COOH+Cl_2(→)↖(Р(червоний))(CCl_3-COOH+HCl)↙(\text"трихлороцтова кислота")$

Окремі представники карбонових кислот та їх значення

Мурашина(Метанова) кислотаХЦОГО- Рідина з різким запахом і температурою кипіння $ 100.8 ° С $, добре розчинна у воді. Мурашина кислота отруйна, при попаданні на шкіру викликає опіки!Жалюча рідина, що виділяється мурахами, містить цю кислоту. Мурашина кислота має дезінфікуючу властивість і тому знаходить своє застосування в харчовій, шкіряній та фармацевтичній промисловості, медицині. Вона використовується при фарбуванні тканин та паперу.

Оцтова (Етанова)кислота $CH_3COOH$ - безбарвна рідина з характерним різким запахом, змішується з водою в будь-яких співвідношеннях. Водні розчини оцтової кислоти надходять у продаж під назвою оцту ($3-5%$-ний розчин) та оцтової есенції ($70-80%$-ний розчин) і широко використовуються в харчовій промисловості. Оцтова кислота - добрий розчинник багатьох органічних речовин і тому використовується при фарбуванні, у шкіряному виробництві, в лакофарбовій промисловості. Крім цього, оцтова кислота є сировиною для отримання багатьох важливих у технічному відношенні органічних сполук: наприклад, на її основі одержують речовини, що використовуються для боротьби з бур'янами, – гербіциди.

Оцтова кислота є основним компонентом винного оцту,характерний запах якого обумовлений саме нею. Вона продукт окислення етанолу і утворюється з нього при зберіганні вина на повітрі.

Найважливішими представниками вищих граничних одноосновних кислот є пальмітинова$C_(15)H_(31)COOH$ та стеаринова$C_(17)H_(35)COOH$ кислоти. На відміну від нижчих кислот ці речовини тверді, погано розчинні у воді.

Однак їх солі - стеарати і пальмітати - добре розчинні і мають миючу дію, тому їх ще називають милами. Зрозуміло, що ці речовини виробляють у великих масштабах. З ненасичених вищих карбонових кислот найбільше значення має олеїнова кислота$C_(17)H_(33)COOH$, або $CH_3 - (CH_2)_7 - CH=CH -(CH_2)_7COOH$. Це маслоподібна рідина без смаку та запаху. Широке застосування у техніці знаходять її солі.

Найпростішим представником двоосновних карбонових кислот є щавлева (етандіова) кислота$HOOC—COOH$, солі якої зустрічаються в багатьох рослинах, наприклад, у щавлі та кислиці. Щавлева кислота - це безбарвна кристалічна речовина, що добре розчиняється у воді. Вона застосовується при поліруванні металів, в деревообробній та шкіряній промисловості.

Складні ефіри

При взаємодії карбонових кислот із спиртами (реакція етерифікації) утворюються складні ефіри:

Ця реакція оборотна. Продукти реакції можуть взаємодіяти один з одним з утворенням вихідних речовин – спирту та кислоти. Таким чином, реакція складних ефірів з водою - гідроліз складного ефіру - обернена реакції етерифікації. Хімічна рівновага, що встановлюється при рівності швидкостей прямої (етерифікація) та зворотної (гідроліз) реакцій, може бути зміщена у бік утворення ефіру присутністю водовіднімних засобів.

Жири— похідні сполуки, які є складними ефірами гліцерину та вищих карбонових кислот.

Всі жири, як і інші складні ефіри, піддаються гідролізу:

При проведенні гідролізу жиру в лужному середовищі $(NaOH)$ та у присутності кальцинованої соди $Na_2CO_3$ він протікає незворотно і призводить до утворення не карбонових кислот, а їх солей, які називаються милами.Тому гідроліз жирів у лужному середовищі називаються омиленням.

Гідратація алкенів

У присутності сильних мінеральних кислот алкени вступають у реакцію гідратації з утворенням спиртів:

У разі несиметричних алкенів приєднання відбувається відповідно до правила Марковникова – атом водню молекули води приєднується до більш гідрованого атома вуглецю, а гідрокси-група до менш гідрованого при подвійному зв'язку:

Гідрування (відновлення) альдегідів та кетонів

Гідрування альдегідів на металевих каталізаторах (Pt, Pd або Ni) при нагріванні призводить до утворення первинних спиртів:

В аналогічних умовах з кетонів виходять вторинні спирти:

Гідроліз складних ефірів

При дії на складні ефіри сильних мінеральних кислот вони піддаються гідролізу з утворенням спирту та карбонової кислоти:

Гідроліз складних ефірів у присутності лугів називають омиленням. Цей процес є незворотним і призводить до утворення спирту та солі карбонової кислоти:

Цей процес протікає за дією на моногалогенпохідні вуглеводнів водного розчину лугу:

Інші способи одержання окремих представників одноатомних спиртів

Спиртове бродіння глюкози

У присутності деяких дріжджів, точніше під дією ферментів, що виробляються ними, можливе утворення етилового спирту з глюкози. При цьому як побічний продукт утворюється також вуглекислий газ:

Отримання метанолу із синтез-газу

Синтез-газом називають суміш чадного газу та водню. Дією на дану суміш каталізаторів, нагрівання та підвищених тисків у промисловості отримують метанол:

Отримання багатоатомних спиртів

Реакція Вагнера (м'яке окиснення алкенів)

При дії на алкени нейтрального розчину перманганату калію на холоді (0 o C) утворюються віцинальні двоатомні спирти (діоли):

Схема, подана вище, перестав бути повноцінним рівнянням реакції. У такому вигляді її простіше запам'ятати, щоб зуміти відповісти на окремі питання тестові питання ЄДІ. Однак, якщо дана реакція потрапить у завдання високої складності, то її рівняння обов'язково потрібно записувати в повному вигляді:

Хлорування алкенів із наступним гідролізом

Цей метод є двостадійним і у тому, що у першої стадії алкен входить у реакцію приєднання з галогеном (хлором чи бромом). Наприклад:

А на другий, отриманий дигалогеналкан піддається обробці водним розчином лугу:

Одержання гліцерину

Основним промисловим способом отримання гліцерину є лужний гідроліз жирів (омилення жирів):

Одержання фенолу

Тристадійний метод через хлорбензол

Цей метод є тристадійним. На першій стадії здійснюють бромування або хлорування бензолу у присутності каталізаторів. Залежно від використовуваного галогену (Br 2 або Cl 2 ) як каталізатор використовується відповідний галогенід алюмінію або заліза (III)

На другій стадії отримане вище галогенпохідне обробляється водним розчином лугу:

На третьому етапі фенолят натрію обробляється сильною мінеральною кислотою. Фенол витісняється оскільки є слабкою кислотою, тобто. малодисоціюючою речовиною:

Окислення кумолу

Отримання альдегідів та кетонів

Дегідрування спиртів

При дегідруванні первинних та вторинних спиртів на мідному каталізаторі при нагріванні виходять альдегіди та кетони відповідно

Окислення спиртів

При неповному окисленні первинних спиртів виходять альдегіди, а вторинних – кетони. У загальному вигляді схеми такого окиснення можна записати як:

Як можна помітити неповне окислення первинних та вторинних спиртів призводить до тих же продуктів, що і дегідрування цих спиртів.

Як окислювач можна використовувати оксид міді при нагріванні:

Або інші сильніші окислювачі, наприклад розчин перманганату калію в кислому, нейтральному, або лужному середовищі.

Гідратація алкінів

У присутності солей ртуті (часто разом із сильними кислотами) алкіни вступають у реакцію гідратації. У разі етину (ацетилену) утворюється альдегід, у разі будь-якого іншого алкіну - кетон:

Піроліз солей карбонових кислот двовалентних металів

При нагріванні солей карбонових кислот двовалентних металів, наприклад, лужноземельних, утворюється кетон і карбонат відповідного металу:

Гідроліз гемінальних дигалогенпохідних

Лужний гідроліз гемінальних дигалогенпохідних різних вуглеводнів призводить до альдегідів, якщо атоми хлору були прикріплені до крайнього атома вуглецю і до кетонів, якщо не до крайнього:

Каталітичне окиснення алкенів

Каталітичним окисленням етилену одержують ацетальдегід:

Одержання карбонових кислот

Каталітичне окиснення алканів

Окислення алкенів та алкінів

Для цього найчастіше використовують підкислений розчин перманганату чи дихромату калію. При цьому відбувається розрив кратного вуглець-вуглецевого зв'язку:

Окислення альдегідів та первинних спиртів

У цьому способі одержання карбонових кислот також найбільш поширені використовувані окислювачі це підкислений розчин перманганату або дихромату калію:

За допомогою гідролізу тригалогензаміщених вуглеводнів

На першій стадії тригалогеналкан піддається обробці водним розчином лугу. При цьому утворюється сіль карбонової кислоти:

На другій стадії слід обробка солі карбонової кислоти сильною мінеральною кислотою. Т.к. карбонові кислоти є слабкими, вони легко витісняються сильними кислотами:

Гідроліз складних ефірів

Із солей карбонових кислот

Ця реакція вже була розглянута при отриманні карбонових кислот за допомогою гідролізу тригалогенпроізодних (див. вище). Полягає в тому, що карбонові кислоти, будучи слабкими, легко витісняються сильними неорганічними кислотами:

Специфічні методи одержання кислот

Одержання мурашиної кислоти з чадного газу

Даний метод є промисловим і полягає в тому, що на першій стадії чадний газ під тиском при високих температурах реагує з безводним лугом:

а на другий отриманий форміат обробляють сильною неорганічною кислотою:

2HCOONa + H 2 SO 4 > 2HCOOH + Na 2 SO 4

Даний відеоурок створений спеціально для самостійного вивчення теми "Кисневмісні органічні речовини". У ході цього заняття ви зможете дізнатися про новий вид органічних речовин, що містять у своєму складі вуглець, водень та кисень. Вчитель розповість про властивості та склад кисневмісних органічних речовин.

Тема: Органічні речовини

Урок: Кисневмісні органічні речовини

1. Поняття функціональної групи

Властивості кисневмісних органічних речовин дуже різноманітні, і вони визначаються тим, до складу якої групи атомів входить атом кисню. Ця група називається функціональною.

Групу атомів, яка істотно визначає властивості органічної речовини, називають функціональною групою.

Існує кілька різних кисневмісних груп.

Похідні вуглеводнів, у яких один або кілька атомів водню заміщені на функціональну групу, відносять до певного класу органічних речовин (Таб. 1).

Таб. 1. Приналежність речовини до певного класу визначається функціональною групою

2. Спирти

Одноатомні граничні спирти

Розглянемо окремих представників та загальні властивості спиртів.

Найпростіший представник цього класу органічних речовин - метанол,чи метиловий спирт. Його формула - СН3ОН. Це безбарвна рідина з характерним спиртовим запахом, що добре розчиняється у воді. Метанол- це дуже отруйнеречовина. Декілька крапель, прийнятих усередину, призводять до сліпоти людини, а трохи більша її кількість – до смерті! Раніше метанол виділяли з продуктів піролізу деревини, тому збереглася його стара назва - деревний спирт. Метиловий спирт широко застосовується у промисловості. З нього виготовляють лікарські препарати, оцтову кислоту, формальдегід. Його застосовують також як розчинник лаків і фарб.

Не менш поширеним є і другий представник класу спиртів – етиловий спирт, або етанол.Його формула - С2Н5ОН. За своїми фізичними властивостями етанол практично нічим не відрізняється від метанолу. Етиловий спирт широко застосовують у медицині, також він входить до складу спиртних напоїв. З етанолу отримують в органічному синтезі достатню кількість органічних сполук.

Одержання етанолу. Основним способом одержання етанолу є гідратація етилену. Реакція відбувається при високій температурі та тиску, у присутності каталізатора.

СН2 = СН2 + Н2О → С2Н5ОН

Реакція взаємодії речовин із водою називається гідратацією.

Багатоатомні спирти

До багатоатомних спиртів належать органічні сполуки, в молекулах яких міститься кілька гідроксильних груп, з'єднаних із вуглеводневим радикалом.

Одним із представників багатоатомних спиртів є гліцерин (1,2,3-пропантріол). До складу молекули гліцерину входять три гідроксильні групи, кожна з яких знаходиться у свого атома вуглецю. Гліцерин – це дуже гігроскопічна речовина. Він здатний поглинати вологу з повітря. Завдяки такій властивості, гліцерин широко використовується у косметології та медицині. Гліцерин має всі властивості спиртів. Представником двох атомних спиртів є етиленгліколь. Його формулу можна розглядати як формулу етану, в якій атоми водню у кожного атома заміщені на гідроксильні групи. Етиленгліколь - це сироподібна рідина, солодкувата на смак. Але вона дуже отруйна, і в жодному разі її не можна куштувати на смак! Етиленгліколь використовується як антифриз. Однією із загальних властивостей спиртів є їх взаємодія з активними металами. У складі гідроксильної групи атом водню здатний заміщатися атом активного металу.

2С2Н5ОН + 2Na→ 2С2Н5ОNa+ H2 &

Утворення галогеналканів при взаємодії спиртів із галогеноводородами - оборотна реакція. Тому зрозуміло, що спирти можуть бути отримані при гідроліз галогеналканів- Реакції цих сполук з водою:

Багатоатомні спирти можна отримати при гідролізі галогеналканів, що містять більше одного атома галогену в молекулі. Наприклад:

Гідратація алкенів

Гідратація алкенів- приєднання води по π - зв'язку молекули алкену, наприклад:

Гідратація пропену приводить відповідно до правила Марковнікова до утворення вторинного спирту - пропанолу-2:

Гідрування альдегідів та кетонів

Окислення спиртів у м'яких умовах призводить до утворення альдегідів чи кетонів. Очевидно, що спирти можуть бути отримані при гідруванні (відновленні воднем, приєднанні водню) альдегідів та кетонів:

Окислення алкенів

Гліколі, як ми вже відзначали, можуть бути отримані при окисленні алкенів водним розчином перманганату калію. Наприклад, етиленгліколь (етандіол-1,2) утворюється при окисленні етилену (етену):

Специфічні способи одержання спиртів

1. Деякі спирти отримують характерними лише їм способами. Так, метанол у промисловості отримують реакцією взаємодії водню з оксидом вуглецю(II) (чадним газом) при підвищеному тиску та високій температурі на поверхні каталізатора (оксиду цинку):

Необхідну для цієї реакції суміш чадного газу та водню, звану також «синтез-газ», одержують при пропусканні парів води над розпеченим вугіллям:

2. Бродіння глюкози. Цей спосіб отримання етилового (винного) спирту відомий людині з найдавніших часів:

Основними способами отримання кисневмісних сполук (спиртів) є: гідроліз галогеналканів, гідратація алкенів, гідрування альдегідів і кетонів, окислення алкенів, а також отримання метанолу з «синтез-газу» та зброджування цукристих речовин.

Способи отримання альдегідів та кетонів

1. Альдегіди та кетони можуть бути отримані окисленнямабо дегідрування спиртів. При окисленні або дегідруванні первинних спиртів можуть бути отримані альдегіди, а вторинних спиртів - кетони:

3CH 3 -CH 2 OH + K 2 Cr 2 O 7 + 4H 2 SO 4 = 3CH 3 -CHO + K 2 SO 4 + Cr 2 (SO 4) 3 + 7H 2 O

2.Реакція Кучерова.З ацетилену в результаті реакції виходить оцтовий альдегід, з гомологів ацетилену - кетони:

3. При нагріванні кальцієвихабо барієвих солей карбонових кислотутворюються кетон та карбонат металу:

Способи одержання карбонових кислот

1. Карбонові кислоти можуть бути отримані окисленням первинних спиртівабо альдегідів:

3CH 3 -CH 2 OH + 2K 2 Cr 2 O 7 + 8H 2 SO 4 = 3CH 3 -COOH + 2K 2 SO 4 + 2Cr 2 (SO 4) 3 + 11H 2 O

5CH 3 -CHO + 2KMnO 4 + 3H 2 SO 4 =5CH 3 -COOH + 2MnSO 4 + K 2 SO 4 + 3H 2 O,

3CH 3 -CHO + K 2 Cr 2 O 7 + 4H 2 SO 4 = 3CH 3 -COOH + Cr 2 (SO 4) 3 + K 2 SO 4 + 4H 2 O,

CH 3 -CHO + 2OH CH 3 -COONH 4 + 2Ag + 3NH 3 + H 2 O.

Але при окисленні метаналю аміачним розчином оксиду срібла утворюється карбонат амонію, а не мурашина кислота:

HCHО + 4OH = (NH 4) 2 CO 3 + 4Ag + 6NH 3 + 2H 2 O.

2. Ароматичні карбонові кислоти утворюються при окислення гомологів бензолу:

5C 6 H 5 –CH 3 + 6KMnO 4 + 9H 2 SO 4 = 5C 6 H 5 COOH + 6MnSO 4 + 3K 2 SO 4 + 14H 2 O,

5C 6 H 5 –C 2 H 5 + 12KMnO 4 + 18H 2 SO 4 = 5C 6 H 5 COOH + 5CO 2 + 12MnSO 4 + 6K 2 SO 4 + 28H 2 O,

C 6 H 5 -CH 3 + 2KMnO 4 = C 6 H 5 COOK + 2MnO 2 + KOH + H 2 O

3. Гідроліз різних похідних карбонових кислоттакож призводить до одержання кислот. Так, при гідролізі складного ефіру утворюються спирт та карбонова кислота. Реакції етерифікації та гідролізу, що каталізується кислотою, оборотні:

4. Гідроліз складного ефірупід дією водного розчину лугу протікає незворотно, у цьому випадку зі складного ефіру утворюється не кислота, а її сіль: