Практичне застосування етилену. Застосування газів етилен та ацетилен для дозрівання плодів
Фізичні властивості
Етан за н. у.- безбарвний газ, без запаху. Молярна маса – 30,07. Температура плавлення –182,81 °C, кипіння -88,63 °C. . Щільність ρ газ. =0,001342 г/см³ або 1,342 кг/м³ (н. у.), ρ рідк. =0,561 г/см³ (T=-100 °C). Константа дисоціації 42 (у воді, прин. у.) [ джерело?]. Тиск пари при 0 ° С - 2,379 МПа.
Хімічні властивості
Хімічна формула C 2 H 6 (раціональна CН 3 СН 3). Найбільш характерні реакції заміщення водню галогенами, які проходять вільно радикальним механізмом. Термічне дегідрування етану при 550-650 ° С наводить кетену, при температурах понад 800 ° С - кацетилену (утворюється також бензолісажу). Пряме хлорування при 300-450 ° С - кетилхлориду, нитрування в газовій фазі дає суміш (3:1) нітроетана інітрометану.
Отримання
У промисловості
У промисловості одержують із нафтових та природних газів, де він становить до 10 % за обсягом. У Росії вміст етану у нафтових газах дуже низький. У США та Канаді (де його вміст у нафтових та природних газах високо) служить основною сировиною для отримання етену.
У лабораторних умовах
Одержують з йодметанапореакції Вюрца, ізацетату натріюелектролізомпореакції Кольбе, сплавленнямпропіонату натріяс лугом, ізетилбромідапореакції Гриньяра,гідруванняметена(над Pd) абоацетилену(у присутностіНікель Ренея).
Застосування
Основне використання етану у промисловості - отримання етилену.
Бутан(C 4 H 10) - органічна сполука класу алканів. У хімії назва використовується переважно для позначення н-бутану. Таку ж назву має суміш н-бутану та його ізомера ізобутану CH(CH 3) 3 . Назва походить від кореня «бут-» (англійська назва олійної кислоти - butyric acid) та суфікса «-ан» (приналежність до алканів). У великих концентраціях отруйний, вдихання бутану викликає дисфункцію легенево-дихального апарату. Міститься в природному газі, утворюється при крекінгу нафтопродуктівпри поділі попутного нафтового газу, "жирного" природного газу. Як представник вуглеводневих газів пожежо- та вибухонебезпечний, малотоксичний, має специфічний характерний запах, має наркотичні властивості. За ступенем впливу на організм газ відноситься до речовин 4-го класу небезпеки (малонебезпечні) за ГОСТ 12.1.007-76. Шкідливо впливає на нервову систему .
Ізомерія
Бутан має два ізомера:
Фізичні властивості
Бутан - безбарвний горючий газ, зі специфічним запахом, що легко зріджується (нижче 0 ° C і нормальному тиску або при підвищеному тиску і звичайній температурі - легколетюча рідина). Точка замерзання -138 ° С (при нормальному тиску). Розчинністьу воді - 6,1 мг у 100 мл води (для н-бутану, при 20 °C, значно краще розчиняється в органічних розчинниках ). Може утворювати азеотропнусуміш з водою при температурі близько 100 °C та тиску 10 атм.
Знаходження та отримання
Міститься у газовому конденсаті та нафтовому газі (до 12 %). Є продуктом каталітичного та гідрокаталітичного крекінгунафтових фракцій. У лабораторії може бути отриманий реакції Вюрца.
2 C 2 H 5 Br + 2Na → CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 + 2NaBr
Сіроочищення (демеркаптанізація) бутанової фракції
Прямогонну бутанову фракцію необхідно очищати від сірчистих сполук, які переважно представлені метил- та етил-меркаптанами. Метод очищення бутанової фракції від меркаптанів полягає у лужній екстракції меркаптанів з вуглеводневої фракції та подальшої регенерації лугу у присутності гомогенних або гетерогенних каталізаторів киснем повітря з виділенням дисульфідної олії.
Застосування та реакції
При вільнорадикальному хлоруванні утворює суміш 1-хлор-і 2-хлорбутану. Їхнє співвідношення добре пояснюється різницею в міцності С-Н зв'язків у позиції 1 і 2 (425 і 411 кДж/моль). При повному згорянні повітря утворює вуглекислий газта воду. Бутан застосовується в суміші з пропаному запальничках, у газових балонах у зрідженому стані, де він має запах, оскільки містить спеціально додані одоранти. При цьому використовуються «зимові» та «літні» суміші з різним складом. Теплота згоряння 1 кг – 45,7 МДж (12,72 кВт·год).
2C 4 H 10 + 13 O 2 → 8 CO 2 + 10 H 2 O
При нестачі кисню утворюється сажаабо чадний газабо те й інше разом.
2C 4 H 10 + 5 O 2 → 8 C + 10 H 2 O
2C 4 H 10 + 9 O 2 → 8 CO + 10 H 2 O
Фірмою Дюпонрозроблено метод отримання малеїнового ангідридуз н-бутану при каталітичному окисненні.
2 CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 + 7 O 2 → 2 C 2 H 2 (CO) 2 O + 8 H 2 O
н-Бутан - сировина для отримання бутена, 1,3-бутадієну, компонент бензинів із високим октановим числом. Бутан високої чистоти і особливо ізобутан може бути використаний як холодоагент у холодильних установках. Продуктивність таких систем трохи нижча, ніж фреонових. Бутан безпечний для довкілля, на відміну фреонових холодоагентів.
У харчовій промисловості бутан зареєстрований як харчової добавки E943a, а ізобутан - E943b, як пропелент, наприклад, в дезодорантах.
Етилен(за ІЮПАК: Етен) - органічне хімічне з'єднання, що описується формулою 2 H 4 . Є найпростішим алкеном (олефіном). У природі етилен мало зустрічається. Це безбарвний горючий газ із слабким запахом. Частково розчинний у воді (25,6 мл 100 мл води при 0°C), етанолі (359 мл у тих же умовах). Добре розчиняється в діетиловому ефірі та вуглеводнях. Містить подвійний зв'язок і тому відноситься до ненасичених або ненасичених вуглеводням. Відіграє надзвичайно важливу роль у промисловості, а також є фітогормоном. Етилен - органічне з'єднання, що найбільш виробляється в світі ; загальне світове виробництво етилену в 2008 рокустановило 113 мільйонів тонн і продовжує зростати на 2-3% на рік .
Застосування
Етилен є провідним продуктом основного органічного синтезута застосовується для отримання наступних сполук (перераховані в алфавітному порядку):
Вінілацетат;
Дихлоретан / вінілхлорид(3-е місце, 12% всього обсягу);
Окис етилену(2-е місце, 14-15% всього обсягу);
Поліетилен(1-е місце, до 60% всього обсягу);
Стирол;
Оцтова кислота;
Етилбензол;
Етиленгліколь;
Етиловий спирт.
Етилен у суміші з киснем використовувався в медицині для наркозааж до середини 80-х років ХХ століття в СРСР та на Близькому Сході. Етилен є фітогормономпрактично у всіх рослин , між іншим відповідає за опадання голок у хвойних.
Основні хімічні властивості
Етилен – хімічно активна речовина. Так як в молекулі між атомами вуглецю є подвійний зв'язок, то одна з них менш міцна, легко розривається, і за місцем розриву зв'язку відбувається приєднання, окислення, полімеризація молекул.
Галогенування:
CH 2 =CH 2 + Cl 2 → CH 2 Cl-CH 2 Cl
Відбувається знебарвлення бромної води. Це якісна реакція на ненасичені сполуки.
Гідрування:
CH 2 = CH 2 + H - H → CH 3 - CH 3 (під дією Ni)
Гідрогалогенування:
CH 2 = CH 2 + HBr → CH 3 - CH 2 Br
Гідратація:
CH 2 =CH 2 + HOH → CH 3 CH 2 OH (під дією каталізатора)
Цю реакцію відкрив AM. Бутлерів і вона використовується для промислового отримання етилового спирту.
Окислення:
Етилен легко окислюється. Якщо етилен пропускати через розчин перманганату калію, він знебарвиться. Ця реакція використовується для відмінності граничних та ненасичених з'єднань.
Окис етилену - неміцна речовина, кисневий місток розривається та приєднується вода, в результаті утворюється етиленгліколь:
C 2 H 4 + 3O 2 → 2CO 2 + 2H 2 O
Полімеризація:
nCH 2 =CH 2 → (-CH 2 -CH 2 -) n
ІзопренСН 2 =С(СН 3)-СН=СН 2 2-метилбутадієн-1,3 - ненасичений вуглеводень дієнового ряду (C n H 2n−2 ) . У нормальних умовах безбарвна рідина. Він є мономеромдля натурального каучукута структурною одиницею для безлічі молекул інших природних сполук - ізопреноїдів, або терпеноїдів. . Розчинимо в спирті. Ізопрем полімеризується, даючи ізопренові каучуки. Ізопрен також вступає в реакцію полімеризаціїіз сполуками вінілового ряду.
Знаходження та отримання
Натуральний каучук є полімером ізопрену - найчастіше цис-1,4-поліізопреном з молекулярною масою від 100,000 до 1,000,000. Як домішки містить кілька відсотків інших матеріалів, таких як білки, жирні кислоти, смоли та неорганічні речовини. Деякі джерела натурального каучуку називаються гутаперчаі складається з транс-1,4-поліізопрену, структурний ізомерщо має схожі, але не ідентичні властивості. Ізопрен виробляється та виділяється в атмосферу багатьма видами дерев (головний з них - дуб) Річне виробництво ізопрену рослинністю близько 600 млн т., причому половина виробляється тропічними широколистими деревами, решта виробляється чагарниками. Після потрапляння в атмосферу ізопрен перетворюється вільними радикалами (такими як гідроксил (OH) радикал) і меншою мірою озоном у різні речовини, такі як альдегіди, гідроксипероксиди, органічні нітрати та епоксиди, які змішуються з водними краплями, утворюючи аерозолі або серпанок. Цей механізм дерева використовують не тільки для того, щоб уникнути перегріву листя Сонцем, але й для захисту від вільних радикалів, особливо озону. Ізопрен вперше було отримано термічною обробкою натурального каучуку. Найбільш промислово доступний як продукт термічного крекінгу лігроїнуабо олії, а також як побічний продукт при виробництві етилену. Виробляється близько 20,000 тонн на рік. Близько 95% виробництва ізопрену використовується для виробництва цис-1,4-поліізопрену – синтетичного варіанту природного каучуку.
Бутадієн-1,3(Дівініл) СН 2 = СН-СН = СН 2 - ненасичений вуглеводень, Найпростіший представник дієнових вуглеводнів.
Фізичні властивості
Бутадієн - безбарвний газз характерним запахом, Температура кипіння−4,5 °C, Температура плавлення−108,9 °C, Температура спалаху−40 °C, гранично допустима концентраціяу повітрі (ГДК) 0,1 г/м³, щільність 0,650 г/см³ при −6 °C.
Слабо розчинний у воді, добре розчинний у спирті, гасі з повітрям у кількості 1,6-10,8 %.
Хімічні властивості
Бутадієн схильний до полімеризаціїлегко окислюється повітрямз освітою перекиснихз'єднань, що прискорюють полімеризацію.
Отримання
Бутадієн отримують за реакцією Лебедєвапропусканням етилового спиртучерез каталізатор:
2CH 3 CH 2 OH → C 4 H 6 + 2H 2 O + H 2
Або дегідрогенізацією нормального бутилена:
CH 2 = CH-CH 2 -CH 3 → CH 2 = CH-CH = CH 2 + Н 2
Застосування
Полімеризацією бутадієну отримують синтетичний каучук. Сополімеризацією з акрилонітриломі стироломотримують АБС-пластик.
Бензол (C 6 H 6 , Ph H) - органічна хімічна сполука, безбарвна рідиназ приємним солодкуватим запахом. Найпростіший ароматичний вуглеводень. Бензол входить до складу бензину, широко застосовується в промисловості, є вихідною сировиною для виробництва ліків, різних пластмас, синтетичної гумибарвників. Хоча бензол входить до складу сирої нафти, у промислових масштабах він синтезується з інших її компонентів. Токсичний, канцерогенний.
Фізичні властивості
Безбарвна рідина із своєрідним різким запахом. Температура плавлення = 5,5 °C, температура кипіння = 80,1 °C, щільність = 0,879 г/см³, молярна маса = 78,11 г/моль. Подібно до всіх вуглеводнів бензол горить і утворює багато кіптяви. З повітрям утворює вибухонебезпечні суміші, добре змішується з ефірами, бензиномта іншими органічними розчинниками з водою утворює азеотропну суміш з температурою кипіння 69,25 °C (91% бензолу). Розчинність у воді 1,79 г/л (25 °C).
Хімічні властивості
Для бензолу характерні реакції заміщення - бензол реагує з алкенами, хлор алканами, галогенами, азотноїі сірчаною кислотами. Реакції розриву бензольного кільця відбуваються у жорстких умовах (температура, тиск).
Взаємодія з хлором у присутності каталізатора:
6 H 6 + Cl 2 -(FeCl 3)→ З 6 H 5 Cl + HCl утворюється хлорбензол
Каталізатори сприяють створенню активної електрофільної частинки шляхом поляризації атомів галогену.
Cl-Cl + FeCl 3 → Cl ઠ - ઠ +
З 6 H 6 + Cl ઠ - -Cl ઠ + + FeCl 3 → [З 6 H 5 Cl + FeCl 4 ] → З 6 H 5 Cl + FeCl 3 + HCl
За відсутності каталізатора при нагріванні чи освітленні йде радикальна реакція заміщення.
С 6 H 6 + 3Cl 2 -(освітлення)→ C 6 H 6 Cl 6 утворюється суміш ізомерів гексахлорциклогексану відео
Взаємодія з бромом (чистий):
Взаємодія з галогенопохідними алканами ( реакція Фріделя-Крафтса):
З 6 H 6 + З 2 H 5 Cl -(AlCl 3)→ З 6 H 5 З 2 H 5 + HCl утворюється етилбензол
З 6 H 6 + HNO 3 -(H 2 SO 4)→ З 6 H 5 NO 2 + H 2 O
Структура
Бензол за складом відноситься до ненасичених вуглеводням(Гомологічний ряд C n H 2n-6), але на відміну від вуглеводнів ряду етилену C 2 H 4 виявляє властивості, властиві ненасиченим вуглеводням (їм характерні реакції приєднання) лише за жорстких умовах, тоді як до реакцій заміщення бензол більш схильний. Така «поведінка» бензолу пояснюється його особливою будовою: знаходженням усіх зв'язків і молекул на одній площині та наявністю в структурі сполученої 6π-електронної хмари. Сучасне уявлення про електронну природу зв'язків у бензолі ґрунтується на гіпотезі Лайнуса Полінга, який запропонував зображати молекулу бензолу у вигляді шестикутника з вписаним колом, підкреслюючи тим самим відсутність фіксованих подвійних зв'язків та наявність єдиної електронної хмари, що охоплює всі шість атомів вуглецю циклу.
Виробництво
На сьогоднішній день існує три принципово різні способи виробництва бензолу.
Коксуваннякам'яного вугілля. Цей процес історично був першим і був основним джерелом бензолу до Другої світової війни. Нині частка бензолу, одержуваного у такий спосіб, становить менше 1 %. Слід додати, що бензол, що отримується з кам'яновугільної смоли, містить значну кількість тіофену, що робить такий бензол сировиною, непридатною для ряду технологічних процесів.
Каталітичний риформінг(аромаїзинг) бензинових фракцій нафти. Цей процес є основним джерелом бензолу США. У Західній Європі, Росії та Японії цим способом отримують 40-60% від загальної кількості речовини. У цьому процесі крім бензолу утворюються толуолі ксилоли. Зважаючи на те, що толуол утворюється в кількостях, що перевищують попит на нього, його також частково переробляють у:
бензол - методом гідродеалкілування;
суміш бензолу та ксилолів – методом диспропорціонування;
Піролізбензинових та більш важких нафтових фракцій. До 50% бензолу виробляється цим методом. Поряд із бензолом утворюються толуол та ксилоли. У деяких випадках всю цю фракцію направляють на стадію деалкілування, де і толуол, і ксилоли перетворюються на бензол.
Застосування
Бензол входить до десятки найважливіших речовин хімічної промисловості. [ джерело не вказано 232 дні ] Більшу частину бензолу використовують для синтезу інших продуктів:
близько 50% бензолу перетворюють на етилбензол (алкілюваннябензолу етиленом);
близько 25% бензолу перетворюють на кумол (алкілюваннябензолу пропіленом);
приблизно 10-15% бензолу гідруютьв циклогексан;
близько 10% бензолу витрачається на виробництво нітробензолу;
2-3% бензолу перетворюють на лінійні алкілбензоли;
приблизно 1% бензолу використовується для синтезу хлорбензолу.
У значно менших кількостях бензол використовується для синтезу деяких інших сполук. Зрідка і в крайніх випадках, через високу токсичність, бензол використовується як розчинника. Крім того, бензол входить до складу бензину. Зважаючи на високу токсичність, його зміст новими стандартами обмежений введенням до 1 %.
Толуол(від вик. Tolu, Толуанський бальзам) - метилбензол, безбарвна рідина з характерним запахом, відноситься до арен.
Толуол отриманий вперше П. Пельтьє у 1835 р. при перегонці соснової смоли. У 1838 виділено А. Девілем з бальзаму, привезеного з міста Толу до Колумбії, на честь якого отримав свою назву.
Загальна характеристика
Безбарвна рухлива летюча рідина з різким запахом, виявляє слабку наркотичну дію. Змішується в необмежених межах з вуглеводнями, багатьма спиртамиі ефірамине змішується з водою. Показник переломленнясвітла 1,4969 за 20 °C. Горючий, згоряє полум'ям, що коптить.
Хімічні властивості
Для толуолу характерні реакції електрофільного заміщення в ароматичному кільці та заміщення у метильній групі за радикальним механізмом.
Електрофільне заміщенняв ароматичному кільці йде переважно в орто-і пара-положення щодо метильної групи.
Крім реакцій заміщення, толуол входить у реакції приєднання (гідрування), озонолізу. Деякі окислювачі (лужний розчин перманганату калію, розведена азотна кислота) окислюють метильну групу до карбоксильної. Температура спалахування 535 °C. Концентраційна межа поширення полум'я, %об. Температурна межа поширення полум'я, °C. Температура спалаху становить 4 °C.
Взаємодія з перманганатом калію в кислому середовищі:
5С 6 H 5 СH 3 + 6KMnO 4 + 9H 2 SO 4 → 5С 6 H 5 СOOH + 6MnSO 4 + 3K 2 SO 4 + 14H 2 O утворення бензойної кислоти
Отримання та очищення
Продукт каталітичного риформінгу бензиновихфракцій нафти. Виділяється селективною екстракцією та наступною ректифікацією. Також хороші виходи досягаються при каталітичному дегідруванні гептанучерез метилциклогексан. Очищають толуол аналогічно бензолу, тільки у разі застосування концентрованою сірчаної кислотине можна забувати, що толуол сульфуєтьсялегше бензолу, отже, необхідно підтримувати нижчу температуру реакційної суміші(менше 30 °C). Толуол також утворює з водою азеотропну суміш .
Толуол можна отримати з бензолу по реакції Фріделя-Крафтса:
Застосування
Сировина для виробництва бензолу, бензойної кислоти, нітротолуолів(в тому числі тринітротолуолу), толуїлендіізоціанатів(через динітротолуол та толуїлендіамін) бензилхлоридута ін органічних речовин.
Є розчинникомдля багатьох полімерів, входить до складу різних товарних розчинників для лаківі фарб. Входить до складу розчинників: Р-40, Р-4, 645, 646 , 647 , 648. Застосовується як розчинник у хімічному синтезі.
Нафталін- З 10 Н 8 тверда кристалічна речовина з характерною запахом. У воді не розчиняється, але добре - у бензоле, ефірі, спирті, хлороформі.
Хімічні властивості
Нафталін за хімічними властивостями подібний до бензолом: легко нітрується, сульфується, взаємодіє з галогенами. Відрізняється від бензолу тим, що ще легше входить у реакції.
Фізичні властивості
Щільність 1.14 г/см³, температура плавлення 80.26 °C, температура кипіння 218 °C, розчинність у воді приблизно 30 мг/л, температура спалаху 79 - 87 °C, температура самозаймання 525 °C, молярна маса 128.17052 г/моль.
Отримання
Отримують нафталін з кам'яновугільної смоли. Також нафталін можна виділяти з важкої смоли піролізу (загартована олія), яка застосовується у процесі піролізу на етиленових установках.
Також нафталін виробляють терміти. Coptotermes formosanus , щоб захистити свої гнізда від мурах, грибків та нематод .
Застосування
Важлива сировина хімічної промисловості: застосовується для синтезу фталевого ангідриду, тетраліну, декаліна, різноманітних похідних нафталіну.
Похідні нафталіну застосовують для отримання барвниківі вибухових речовин, в медицині, як інсектицид.
Жителі Британських островів, як відомо, захоплюються люди. Поставивши свого часу підлогу світу під свій контроль, вони не забували і про прості радощі життя. Про яблука, наприклад. У середині-кінці 19 століття і на початку 20-го яблучна селекція досягла свого піку, але для знавця селекція та сорти – це не єдина різноманітність. Бути знавцем – це не лише хрумтіти улюбленим сортом та знати парочку інших, але й для кожного сорту спостерігати розвиток смаку та текстури яблука у процесі його дозрівання та зберігання. Ми часто не замислюємося, що фрукт – це живий організм зі складною біохімією та своїми гормонами. Навіть фрукт уже зірваний із рослини. Один із найпростіших гормонів за будовою, один із найважливіших і тому найвивченіших – це гормон дозрівання рослин етилен (C 2 H 4) . Етилен – головний помічник усієї фруктової дистрибуції. Ви збираєте банани поки вони ще тверді та легко транспортуються, але зелені, в'яжучі та неїстівні у сирому вигляді, відправляєте їх за десять тисяч кілометрів у будь-яку точку світу. Далі або чекаєте поки під дією гормону дозрівання, що природно виділяється, вони дозріють, стануть м'якими і ароматними, або якщо вам потрібно продати їх прямо зараз створюєте штучно етиленову атмосферу.
Етилен, насправді, це рослинний гормон із широкою дією, він регулює зростання рослини, опадання листя, розкриття квітки. Але цікавий він для нас саме як гормон дозрівання фруктів.
Фрукти – це єдина їжа, яка й замислювалася природою як їжа. Це спосіб рослини поширювати своє насіння по широкій території. Але тільки за умови, що фрукт буде з'їдений розповсюджувачами в той момент, коли насіння вже готове прорости. І рослина ця регулює за допомогою дозрівання. Біохімія цього процесу складна, але виявляється очевидно. Зміна кольору за рахунок розпаду хлорофілу до кольорових пігментів антоціанів і каротеноїдів, розпад безсмачних полісахаридів до солодких цукрів, накопичення ароматичних сполук, розпад пектинів клітинних стінок з розм'якшенням фрукта.
У широкій групі рослин ці процеси можуть відбуватися у фрукті навіть після того, як він був зірваний з рослини і припинився доступ поживних речовин. У цих фруктах вже достатньо накопичилося вихідних речовин, щоб запустити дозрівання. І це дозрівання викликається гормоном етиленом. У науковій літературі такі фрукти називаються клімактеричними, це яблука, банани, помідори тощо.
Для іншої групи фруктів дозрівання можливе лише на гілці при доступі до поживних речовин рослини. Ця група включає ананаси, цитрусові. Після знімання вони вже не дозрівають.
Етилен - це газ, невидимий, з дуже слабким власним запахом, тому в домашній обстановці процеси дозрівання виглядають трохи містично - ви кладете банан на полицю і чекаєте на тиждень поки він дозріє, покладете в закритий пакет і чекати потрібно менше. Все тому, що етилен працює за принципом позитивного зворотного зв'язку - він виділяється самим фруктом і діє як гормон на цей же фрукт, банани виділяють багато етилену, у цьому майже чемпіони. При ушкодженнях, нестачі води та інших стресах виділення етилену збільшується. Кажуть, що цей факт був відомий ще у Стародавньому Єгипті, коли для дозрівання інжиру кілька фруктів надрізалися на гілках.
За хімічною будовою етилен – це найпростіший алкен і одна з найпоширеніших хімічних речовин, що взагалі виробляються у світі, конкуруючи із сірчаною кислотою. Звісно, не заради дозрівання фруктів. Наприклад, як мономер поліетилену.
З одним подвійним зв'язком.
1. Фізичні властивості
Етилен - безбарвний газ із слабким приємним запахом. Він трохи легший за повітря. У воді мало розчинний, а спирті та інших органічних розчинниках розчиняється добре.
2. Будова
Молекулярна формула С 2 Н 4. Структурна та електронна формули:
3. Хімічні властивості
На відміну метану етилен хімічно досить активний. Для нього характерні реакції приєднання за місцем подвійного зв'язку, реакції полімеризації та реакції окиснення. При цьому один із подвійних зв'язків розривається і на його місці залишається простий одинарний зв'язок, а за рахунок звільнених валентностей відбувається приєднання інших атомів або атомних груп. Розглянемо це з прикладів деяких реакцій. При пропущенні етилену в бромну воду (водний розчин брому) остання знебарвлюється внаслідок взаємодії етилену з бромом з утворенням диброметан (бромистого етилену) C 2 H 4 Br 2:
Як видно зі схеми цієї реакції, тут відбувається не заміщення атомів водню атомами галогену, як насичених вуглеводнів, а приєднання атомів брому за місцем подвійного зв'язку. Етилен легко знебарвлює також фіолетовий колір водного розчину манганатом калію KMnO 4 навіть за нормальної температури. Сам же етилен при цьому окислюється в етиленгліколь C2H4(OH)2. Цей процес можна зобразити наступним рівнянням:
- 2KMnO 4 -> K 2 MnO 4 + MnO 2 + 2O
Реакції взаємодії етилену з бромом та манганатом калію служать для відкриття ненасичених вуглеводнів. Метан та інші насичені вуглеводні, як зазначалося, з манганатом калію не взаємодіють.
Етилен входить у реакцію з воднем. Так, коли суміш етилену з воднем нагріти в присутності каталізатора (порошку нікелю, платини або паладію), то вони поєднуються з утворенням етану:
Реакції, при яких відбувається приєднання водню до речовини, називають реакціями гідрування або гідрогенізації. Реакції гідрогенізації мають велике практичного значення. їх досить часто використовують у промисловості. На відміну від метану етилен горить повітрям полум'ям, що світить, оскільки містить більше вуглецю, ніж метан. Тому не весь вуглець згоряє відразу і частки його сильно розжарюються та світяться. Потім ці частинки вуглецю згоряють у зовнішній частині полум'я:
- C 2 H 4 + 3O 2 = 2CO 2 + 2H 2 O
З повітрям етилен, як метан, утворює вибухові суміші.
4. Отримання
У природі етилен не зустрічається, крім незначних домішок у природному газі. У лабораторних умовах етилен зазвичай одержують при дії концентрованої сірчаної кислоти на етиловий спирт при нагріванні. Цей процес можна зобразити наступним сумарним рівнянням:
Під час реакції від молекули спирту віднімаються елементи води, а звільнено дві валентності насичують один одного з утворенням подвійного зв'язку між атомами вуглецю. Для промислових цілей етилен отримують у великих кількостях із газів крекінгу нафти.
5. Застосування
У сучасній промисловості етилен застосовується досить широко для синтезу етилового спирту та виробництва важливих полімерних матеріалів (поліетилен та ін.), а також для синтезу інших органічних речовин. Дуже цікава властивість етилену прискорювати дозрівання багатьох городніх та садових плодів (помідорів, динь, груш, лимонів тощо). Використовуючи це, плоди можна транспортувати ще зеленими, а потім доводити їх до стиглого стану вже на місці споживання, вводячи повітря складських приміщень невеликі кількості етилену.
З етилену виробляють хлористий вініл та полівінілхлорид, бутадієн та синтетичні каучуки, оксид етилену та полімери на його основі, етиленгліколь і т.д.
Примітки
Джерела
- Ф. А. Деркач "Хімія" Л. 1968
|
||||||||
| ||||||||
ПРОМЫШЛЕННЫЙ СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ КРЕКИНГ АЛКАНОВ АЛКАН АЛКАН + АЛКЕН С БОЛЕЕ ДЛИННОЙ С МЕНЕЕ ДЛИНОЙ С БОЛЕЕ ДЛИННОЙ С МЕНЕЕ ДЛИНОЙ УГЛЕРОДНОЙ УГЛЕРОДНОЙ УГЛЕРОДНОЙ УГЛЕРОДНОЙ ЦЕПЬЮ ЦЕПЬЮ ЦЕПЬЮ ЦЕПЬЮ ПРИМЕР: t= C t= C С 10 Н 22 C 5 H 12 + C 5 H 10 З 10 Н 22 C 5 H 12 + C 5 H 10 декан пентан пентен декан пентан пентен
ЛАБОРАТОРНИЙ СПОСІБ ОТРИМАННЯ ДЕГІДРОГАЛОГЕНУВАННЯ ВИДАЛИТИ ВОДОРОД ГАЛОГЕН ДІЯ ВИДАЛИТИ ВОДОРОД ГАЛОГЕН ДІЯПРИКЛАД: спиртовий спиртовий H H розчин H H розчин Н-С–С-Н+КОНН 2 С+Н 2 СН 2 СН 2 СН 2 2 2 2 2 (етилен)
РЕАКЦІЯ ПОЛІМЕРИЗАЦІЇ Це процес з'єднання однакових молекул у більші. ПРИКЛАД: n CH 2 =CH 2 (-CH 2 -CH 2 -)n етилен поліетилен (мономер) (полімер) n – ступінь полімеризації, показує кількість молекул, що вступили в реакцію -CH 2 -CH 2 - структурна ланка
Застосування етилену ВластивістьЗастосуванняПриклад 1. ПолімеризаціяВиробництво поліетилену, пластмас 2. Галогенування Отримання розчинників 3. Гідрогалогенування Для: місцева анестезія, одержання розчинників, у с/г для знезараження зерносховищ
ВластивістьЗастосуванняПриклад 4. Гідратація Одержання етилового спирту, використовуваного як розчинник, анти-септик в медицині, у виробництві синтетичного каучуку 5. Окислення розчином KMnO 4 Отримання антифризів, гальмівних рідин, у виробництві пластмас 6. Особлива властивість етилену
Ненасичені вуглеводні з подвійним хімічним зв'язком у молекулах відносять до групи алкенів. Першим представником гомологічного ряду є етен або етилен, формула якого: C 2 H 4 . Алкени часто називають олефінами. Назва є історичною і виникла у 18-му столітті, після отримання продукту взаємодії етилену з хлором - етилхлориду, що має вигляд маслянистої рідини. Тоді етен і назвали олійним газом. У нашій статті ми вивчимо його хімічні властивості, а також отримання та застосування у промисловості.
Взаємозв'язок між будовою молекули та властивостями речовини
Відповідно до теорії будови органічних речовин, запропонованої М. Бутлеровим, характеристика сполуки повністю залежить структурної формули та виду зв'язків його молекули. Хімічні властивості етилену також визначаються просторовою конфігурацією атомів, гібридизацією електронних хмар та наявністю у його молекулі пи-зв'язку. Два негібридизовані p-електрони атомів вуглецю перекриваються в площині, перпендикулярній площині самої молекули. Формується подвійний зв'язок, розрив якого обумовлює здатність алкенів до реакцій приєднання та полімеризації.
Фізичні властивості
Етен - це газоподібна речовина, з ледь вловимим своєрідним запахом. Воно погано розчинне у воді, але добре розчиняється в бензолі, тетрахлорметані, бензині та інших органічних розчинниках. Виходячи з формули етилену С 2 Н 4 його молекулярна маса дорівнює 28, тобто етен трохи легше повітря. У гомологічному ряді алкенів зі збільшенням їхньої маси агрегатний стан речовин змінюється за схемою: газ - рідина - тверда сполука.
Одержання газу в лабораторії та промисловості
Нагріваючи етиловий спирт до 140 ° С у присутності концентрованої сірчаної кислоти, можна отримати етилен у лабораторних умовах. Ще один спосіб – відщеплення атомів водню від молекул алканів. Діючи їдким натрієм або калієм на галогензаміщені сполуки граничних вуглеводнів, наприклад, хлоретан, добувають етилен. У промисловості найбільш перспективним способом його одержання є переробка природного газу, а також піроліз та крекінг нафти. Усі хімічні властивості етилену - реакції гідратації, полімеризації, приєднання, окислення - пояснюються наявністю у його молекулі подвійного зв'язку.
Взаємодія олефінів з елементами головної підгрупи сьомої групи
Всі члени гомологічного ряду етену приєднують атоми галогенів за місцем розриву пі-зв'язку у своїй молекулі. Так, водний розчин брому червоно-коричневого кольору знебарвлюється, внаслідок чого утворюється рівняння етилену - діброметан:
C 2 H 4 + Br 2 = C 2 H 4 Br 2
Аналогічно протікає реакція з хлором та йодом, у ній приєднання атомів галогенів також відбувається за місцем руйнування подвійного зв'язку. Усі сполуки - олефіни можуть взаємодіяти з галогеноводородами: хлороводнем, фтороводнем і т.д. В результаті реакції приєднання, що протікає за іонним механізмом, утворюється речовини - галогенопохідні граничних вуглеводнів: хлоретан, фторетан.
Промислове виробництво етанолу
Хімічні властивості етилену часто використовують для отримання важливих речовин, що широко застосовуються в промисловості та побуті. Наприклад, нагріваючи етен з водою в присутності ортофосфорної або сірчаної кислот під дією каталізатора відбувається процес гідратації. Він іде із заснуванням етилового спирту - багатотоннажного продукту, одержуваного на хімічних підприємствах органічного синтезу. Механізм реакції гідратації відбувається за аналогією з іншими реакціями приєднання. Крім того, взаємодія етилену з водою також відбувається в результаті розриву пі-зв'язку. До вільних валентностей атомів вуглецю етену приєднуються атоми водню та гідроксогрупа, що входять до складу молекули води.
Гідрогенізація та горіння етилену
Незважаючи на все сказане вище, реакція сполуки водню не має великого практичного значення. Однак вона показує генетичний зв'язок між різними класами органічних сполук, в даному випадку алканів та олефінів. Приєднуючи водень, етен перетворюється на етан. Протилежний процес – відщеплення від граничних вуглеводнів атомів водню призводить до утворення представника алкенів – етену. Жорстке окислення олефінів, зване горінням, супроводжується виділенням великої кількості тепла, реакція є екзотермічною. Продукти згоряння однакові для речовин усіх класів вуглеводнів: алканів, ненасичених сполук ряду етилену та ацетилену, ароматичних речовин. До них відносяться вуглекислий газ та вода. Повітря реакції з етиленом утворює вибухову суміш.
Реакції окиснення
Етен може окислюватись розчином перманганату калію. Це одна з якісних реакцій, за допомогою якої доводять наявність подвійного зв'язку у складі речовини, що визначається. Фіолетове забарвлення розчину зникає внаслідок розриву подвійного зв'язку та утворення двоатомного граничного спирту – етиленгліколю. Продукт реакції має широкий спектр застосування в промисловості як сировину для отримання синтетичних волокон, наприклад лавсану, вибухових речовин та антифризів. Як бачимо, хімічні властивості етилену використовуються для отримання цінних сполук та матеріалів.
Полімеризація олефінів
Підвищення температури, збільшення тиску та застосування каталізаторів – це необхідні умови для проведення процесу полімеризації. Його механізм відрізняється від реакцій приєднання чи окислення. Він є послідовне зв'язування багатьох молекул етилену в місцях розриву подвійних зв'язків. Продуктом реакції є поліетилен, фізичні характеристики якого залежить від величини n - ступеня полімеризації. Якщо вона невелика, то речовина знаходиться у рідкому агрегатному стані. Якщо показник наближається до 1000 ланок, з такого полімеру виготовляють поліетиленову плівку, гнучкі шланги. Якщо ступінь полімеризації перевищує 1500 ланок у ланцюгу, то матеріал є твердою речовиною білого кольору, жирною на дотик.
Він йде на виготовлення суцільнолитих виробів та пластикових труб. Галогенпохідна сполука етилену - тефлон має антипригарні властивості і є широко застосовуваним полімером, затребуваним при виготовленні мультиварок, сковорід, жаровень. Його висока здатність протистояти стирання використовується у виробництві мастил до автомобільних двигунів, а низька токсичність та толерантність до тканин людського організму дозволили застосовувати тефлонові протези у хірургії.
У нашій статті ми розглянули такі хімічні властивості олефінів, як горіння етилену, реакції приєднання, окислення та полімеризації.
