Сахароза. Її структура, хімічні властивості, ставлення до гідролізу

Існують різні типи цукру. Найпростіший тип - це моносахариди, до складу яких входять , і галактоза. Столовий або гранульований цукор, який зазвичай використовується в їжі, - це дисахарид. Інші дисахариди - це мальтоза та лактоза.

Види цукру з участю довгих ланцюжків молекул називаються олигосахариды.

Більшість таких сполук виражаються через формулу CnH2nOn. (n - це число, яке може змінюватись від 3 до 7). Формула глюкози – C6H12O6.

Деякі моносахариди можуть формувати зв'язки з іншими моносахаридами, утворюючи дисахариди (сахароза) та полісахариди (крохмаль). При вживанні цукру в їжу ензими розщеплюють ці зв'язки, що перетравлюються. Після перетравлення та поглинання кров'ю та тканинами моносахариди перетворюються на , і галактозу.

Моносахариди пентозу та гексозу утворюють кільцеву структуру.

Основні моносахариди

До основних моносахаридів відносяться глюкоза, фруктоза та галактоза. Вони мають п'ять гідроксильних груп (-OH) і одна карбонильная група (C=0).

Глюкоза, декстроза або виноградний цукор зустрічається у фруктах та рослинних соках. Вона є первинним продуктом фотосинтезу. Глюкозу можна отримати шляхом додавання ензимів або у присутності кислот.

Фруктоза або фруктовий цукор присутній у фруктах, деяких коренеплодах, очеретяному та меді. Це найсолодший цукор. Фруктоза входить до складу столового цукру або.

Галактоза не зустрічається у чистому вигляді. Але вона входить до складу глюкози дисахариду лактози чи молочного цукру. Вона менш солодка, ніж глюкоза. Галактоза входить до складу антигенів, що є на поверхні кровоносних судин.

Дисахариди

Сахароза, мальтоза та лактоза відносяться до дисахаридів.

Хімічна дисахариди - C12H22O11. Вони утворюються завдяки поєднанню двох молекул моносахаридів крім однієї молекули води.

Сахароза зустрічається в природі в стеблах тростинного цукру та коренеплодах цукрових буряків, деяких рослин, моркви. Молекула сахарози є сполукою молекул фруктози і глюкози. Її молярна маса дорівнює 342,3.

Мальтоза утворюється під час сходів насіння деяких рослин, як-от ячмінь. Молекула мальтози утворюється завдяки поєднанню двох молекул глюкози. Цей цукор менш солодкий, ніж глюкоза, сахароза та фруктоза.

Лактоза зустрічається у молоці. Її молекула є сполукою молекул галактози і глюкози.

Як знайти молярну масу молекули цукру

Молярна маса C12H22O11 = 12 (маса С) + 22 (маса H) + 11 (маса О) = 12 (12,01) + 22 (1,008) + 11 (16) = 342,30

Сахароза

Сахароза C12H32O11, або буряковий цукор, очеретяний цукор, у побуті просто цукор - дисахарид, що складається з двох моносахаридів - α-глюкози та β-фруктози.

Сахароза є дуже поширеним у природі дисахаридом, вона зустрічається у багатьох фруктах, плодах та ягодах. Особливо великий вміст сахарози в цукровому буряку та цукровій тростині, які й використовуються для промислового виробництва харчового цукру.

Сахароза має високу розчинність. У хімічному плані фруктоза досить інертна, тобто. при переміщенні з одного місця в інше майже не залучається до метаболізму. Іноді сахароза відкладається як запасна поживна речовина.

З Ахароза, потрапляючи в кишечник, швидко гідролізується альфа-глюкозидазою тонкої кишки на глюкозу та фруктозу, які потім всмоктуються в кров. Інгібітори альфа-глюкозидази, такі, як акарбоза, гальмують розщеплення та всмоктування сахарози, а також інших вуглеводів, що гідролізуються альфа-глюкозидазою, зокрема, крохмалю. Це використовується при лікуванні цукрового діабету 2-го типу.

Синоніми: альфа-D-глюкопіранозіл-бета-D-фруктофуранозід, буряковий цукор, очеретяний цукор

Зовнішній вигляд

Кристали сахарози - безбарвні моноклінні кристали. При застиганні розплавленої сахарози утворюється прозора аморфна маса – карамель.

Хімічні та фізичні властивості

Молекулярна маса 342,3 а. Брутто-формула (система Хілла): C12H32O11. Смак солодкуватий. Розчинність (грам на 100 г): у воді 179 (0°C) та 487 (100°C), в етанолі 0,9 (20°C). Малорозчинна в метанолі. Чи не розчинна в діетиловому ефірі. Щільність 1,5879 г/см3 (15 ° C). Питоме обертання для D-лінії натрію: 66,53 (вода; 35 г/100г; 20°C). При охолодженні рідким повітрям після освітлення яскравим світлом кристали сахарози фосфоресцируют. Не виявляє відновлювальних властивостей – не реагує з реактивом Толленса та реактивом Фелінга. Наявність гідроксильних груп у молекулі сахарози легко підтверджується реакцією із гідроксидами металів. Якщо розчин сахарози долити до гідроксиду міді (II), утворюється яскраво-синій розчин міді. Альдегідної групи в цукрозі немає: при нагріванні з аміачним розчином оксиду срібла (I) вона не дає «срібного дзеркала», при нагріванні з гідроксидом міді (II) не утворює червоного оксиду міді (I). З-поміж ізомерів сахарози, що мають молекулярну формулу С12Н22О11, можна виділити мальтозу і лактозу.

Реакція цукрози з водою

Якщо прокип'ятити розчин сахарози з декількома краплями соляної або сірчаної кислоти і нейтралізувати кислоту лугом, а потім нагрівати розчин, то з'являються молекули з альдегідними групами, які відновлюють гідроксид міді (II) до оксиду міді (I). Ця реакція показує, що сахароза при каталітичній дії кислоти піддається гідролізу, внаслідок чого утворюються глюкоза та фруктоза: С12Н22О11 + Н2О → С6Н12О6 + С6Н12О6.

Природні та антропогенні джерела

Міститься в цукровій тростині, цукрових буряках (до 28% сухої речовини), соках рослин та плодах (наприклад, берези, клена, дині та моркви). Джерело отримання сахарози - з буряка або з очерету визначають співвідношення вмісту стабільних ізотопів вуглецю 12C і 13C. Цукровий буряк має C3-механізм засвоєння вуглекислого газу (через фосфогліцеринову кислоту) і переважно поглинає ізотоп 12C; цукрова тростина має C4-механізм поглинання вуглекислого газу (через щавлевооцтову кислоту) і переважно поглинає ізотоп 13C.

Світове виробництво 1990 року - 110 000 000 тонн.

Історія та отримання

Цукрова тростина, з якої досі отримують сахарозу, описана ще в хроніках про походи Олександра Македонського до Індії. У 1747 р. А. Марграф отримав цукор із цукрових буряків, яке учень Ахард вивів сорт із високим вмістом цукру. Ці відкриття послужили початком цукробурякової промисловості в Європі. Коли саме російські люди познайомилися з кристалічним цукром, точно невідомо, але історики стверджують, що в Росії ініціатором виробництва чистого цукру з сирця, що привозився, був Петро 1. У Кремлі для переробки солодких ласощів була спеціальна "цукрова палата". Джерела цукру можуть бути дуже екзотичні. У Канаді, США та Японії, наприклад, із соку цукрового клена (Acer saccharum) виробляють кленовий сироп, що складається на 98% із сахаридів, серед яких сахароза становить 80-98%. До середини XIX століття склалося уявлення, що сахароза – єдина природна солодка речовина, придатна для промислового виробництва. Пізніше ця думка змінилася, і для спеціальних цілей (харчування хворих, спортсменів, військових) було розроблено методи отримання та інших натуральних солодких речовин, звичайно, у менших масштабах.

Найважливіший з дисахаридів – сахароза – дуже поширений у природі. Це хімічна назва звичайного цукру, званого очеретяним або буряковим.

Індуси ще за 300 років до нашої ери вміли отримувати тростинний цукор із тростини. У наш час отримують сахарозу з тростини, що росте в тропіках (на о.Куба та інших країнах Центральної Америки).

У середині 18 століття дисахарид був виявлений і в цукрових буряках, а в середині 19 століття був отриманий у виробничих умовах. У цукрових буряках міститься 12-15% сахарози, за іншими джерелами 16-20% (цукрова тростина містить 14-26% сахарози). Цукрові буряки подрібнюють і витягають із них сахарозу гарячою водою в спеціальних апаратах-дифузорах. Отриманий розчин обробляють вапном для осадження домішок, а надлишковий гідроліз кальцію, що перейшов частково в розчин, осаджують пропусканням діоксиду вуглецю. Далі після відділення осаду розчин упарюють у вакуум-апаратах, отримуючи дрібнокристалічний пісок-сирець. Після його додаткового очищення одержують рафінований (очищений) цукор. Залежно та умовами кристалізації він виділяється як дрібних кристалів чи вигляді компактних «цукрових голів», які розколюють чи розпилюють на шматки. Швидкорозчинний цукор готують пресуванням подрібненого цукрового піску.

Тростинний цукор застосовується у медицині виготовлення порошків, сиропів, мікстур тощо.

Буряковий цукор широко застосовується у харчовій промисловості, кулінарії, приготуванні вин, пива тощо.

Роль сахарози у харчуванні людини.

Перетравлення сахарози починається у тонкому кишечнику. Короткочасний вплив амілази слини істотної ролі не грає, оскільки у просвіті шлунка кисле середовище інактивує цей фермент. У тонкому кишечнику сахароза під дією ферменту сахарази, що продукується клітинами кишечника, не виділяючись у просвіт, а діючи на поверхні клітин (пристінне травлення) Розщеплення сахарози призводить до вивільнення глюкози та фруктози. Проникнення моносахаридів через клітинні мембрани (всмоктування) відбувається шляхом полегшеної дифузії за участю спеціальних транслоказів. Глюкоза всмоктується і шляхом активного транспорту з допомогою градієнта концентрації іонів натрію. Це забезпечує її всмоктування навіть за низької концентрації в кишечнику. Основний моносахарид, що надходить у кровотік із кишечника, – глюкоза. З кров'ю ворітної вени вона доставляється в печінку, частково затримується клітинами печінки, частково надходить у загальний кровотік і витягується клітинами інших органів та тканин. Підвищення вмісту глюкози у крові на висоті травлення збільшує секрецію інсуліну. Він прискорює її транспорт до льотки, змінюючи проникність клітинних мембран для неї, активуючи транслокази, відповідальні за проходження глюкози через клітинні мембрани. Швидкість надходження глюкози до клітин печінки та мозку не залежить від інсуліну, а лише від її концентрації в крові. Потім, проникнувши в клітину, глюкоза піддається фосфорилювання, а потім через низку послідовних перетворень розпадається на 6 молекул СО2. З однієї молекули глюкози утворюється 2 молекули пірувату і 1 молекула ацетилу. Важко уявити, що розглянутий нами складний процес мав єдине призначення – розщепити глюкозу до кінцевого продукту – вуглекислоти. Але перетворення сполук у процесі обміну супроводжуються вивільненням енергії при реакціях дегідрування та транспорту водню до дихального ланцюга, а запасання енергії здійснюється в процесі окисного фосфорилювання, пов'язаного з диханням, а також у процесі субстратного фосфорилування. Вивільнення та запасання енергії та становить біологічну сутність аеробного окислення глюкози.

Анаеробний гліколіз - джерело АТФ в інтенсивно працюючій м'язовій тканині, коли окисне фосфорилювання не справляється із забезпеченням клітини АТФ. В еритроцитах. Взагалі які мають мітохондрій, отже, і ферментів циклу Кребса, потреба у АТФ задовольняється лише з допомогою анаеробного розпаду. Фруктоза також бере участь в утворенні енергетичних молекул АТФ (її енергетичний потенціал набагато нижчий, ніж у глюкози) – у печінці перетворюється фруктозо-1-фосфатним шляхом на проміжний продукт основного шляху окислення глюкози.

Сахароза - відома під ім'ям очеретяного або бурякового цукру, є той цукор, який зазвичай вживається в їжу. Дуже поширений у рослинах. У великих кількостях зустрічається тільки в обмеженій кількості рослинних видів - у цукровій тростині та в цукрових буряках, з яких С. ​​і видобувається технічним шляхом. Багаті їм ще стебла деяких злаків, особливо в період, що передує наливанню зерна, як напр. маїсу, цукрового сорго та ін. Кількість цукру в цих об'єктах настільки помітна, що були зроблені небезуспішні спроби одержання його з них технічним шляхом. Інтерес представляє знаходження очеретяного цукру у великій кількості у зародку насіння злаків, так напр. у пшеничному зародку знайдено понад 20% цього цукру. У невеликих же кількостях С. зустрічається, ймовірно, у всіх хлорофілоносних рослинах, щонайменше у відомих періодах розвитку та поширення цього цукру не обмежується одним будь-яким органом, а зустрічається він у всіх органах, які досі були на нього досліджені: у коренях, стеблах, листі, квітах та плодах. Таке широке поширення С. у рослинах перебуває у повній відповідності до з'ясовується останнім часом важливою роллю цього цукру в житті рослин. Як відомо, один із найпоширеніших продуктів процесу засвоєння хлорофілоносними рослинами вугільної кислоти повітря, є крохмаль, важливе значення якого для життя рослині незаперечне; мабуть, щонайменше важливу роль слід приписати і Сахарозі, оскільки її утворення та споживання в рослинах знаходиться у безпосередньому зв'язку з утворенням, споживанням та відкладенням крохмалю. Так, напр., поява тростинного цукру можна констатувати у всіх випадках, коли відбувається розчинення крохмалю (проростання насіння); навпаки там, де відбувається відкладення крохмалю, спостерігається зменшення кількості цукру (наливання насіння). Цей зв'язок, що вказує на взаємні переходи крохмалю в С., що відбуваються в рослині, і навпаки, дає підставу думати, що остання є, якщо не виключно, то одна з форм, в якій крохмаль (або ширше кажучи, вуглевод) переноситься в рослині з одного місця на інше - з місця освіти на місце споживання чи відкладення та навпаки. Очевидно, очеретяний цукор є таку форму вуглеводів, яка найбільше підходить для тих випадків, коли в силу біологічної доцільності необхідний швидке зростання; на це вказує факт переважання цього цукру в зародку пшениці та у квітковому пилку. Нарешті, деякі спостереження вказують на те, що С. відіграє важливу роль у процесі засвоєння хлорофілоносних рослин вуглецю повітря, будучи однією з первинних форм переходу цього вуглецю в вуглеводи.

Найважливіші з полісахаридів – це крохмаль, глікоген (тваринний крохмаль), целюлоза (клітковина). Всі ці три вищі поліози складаються з залишків молекул глюкози, по-різному з'єднаних один з одним. Склад їх виражається загальною формулою (С6Н12О6)п. Молекулярні маси природних полісахаридів становлять від кількох тисяч до кількох мільйонів.

Як відомо, вуглеводи - основне джерело енергії у м'язах. Для утворення м'язового "палива" - глікогену - необхідно надходження в організм глюкози за рахунок розщеплення вуглеводів із їжі. Далі глікоген у міру необхідності перетворюється на ту ж глюкозу і підживлює не тільки м'язові клітини, а й мозок. Ось бачите, який корисний цукор... Швидкість засвоєння вуглеводів заведено виражати через так званий глікемічний індекс. За 100 у деяких випадках береться білий хліб, а в інших – глюкоза. Що вище глікемічний індекс, то швидше зростає рівень глюкози у крові після прийому цукру. Це спричиняє викид підшлункової залози інсуліну, який переносить глюкозу у тканини. Занадто великий приплив цукрів призводить до того, що частина їх відводиться в жирові тканини і там перетворюється на жир (так би мовити, про запас, який не всім і необхідний). З іншого боку, високоглікемічні вуглеводи швидше засвоюються, тобто дають швидкий приплив енергії. Сахароза, або звичайний наш цукор, є дисахарид, тобто її молекула складена з кільцеподібних молекул глюкози та фруктози, з'єднаних між собою. Це найпоширеніший компонент їжі, хоча у природі сахароза зустрічається негаразд часто. Саме сахароза викликає найбільше обурення "гуру" дієти. Вона і провокує ожиріння, і не дає організму корисних калорій, а тільки "порожні" (в основному "порожні" калорії виходять з алкогольсодержащих продуктів), і для діабетиків шкідлива. Так от, по відношенню до білого хліба глікемічний індекс сахарози - 89, а по відношенню до глюкози - всього 58. Отже, заяви про те, ніби калорії з цукру "порожні" і тільки відкладаються у вигляді жиру, перебільшені. От щодо діабету, на жаль, правда. Для діабетика сахароза – отрута. А для людини з нормальною гормональною системою невеликі кількості сахарози можуть бути навіть корисні.

Інше звинувачення на адресу сахарози - її участь у псуванні зубів. Звичайно, є такий гріх, але лише при непомірному вживанні. Невелика кількість цукру в кондитерських виробах навіть корисна, оскільки покращує смак та текстуру тіста. Глюкоза – найпоширеніший компонент різних ягід. Це простий цукор, тобто її молекула містять одне колечко. Глюкоза менш солодка, ніж сахароза, але в неї вищий глікемічний індекс (138 по відношенню до білого хліба). Отже, вона з більшою ймовірністю перероблятиметься в жир, оскільки викликає різке підвищення рівня цукру в крові. З іншого боку, це робить глюкозу найціннішим джерелом "швидкої енергії". На жаль, за сплеском може наслідувати спад, що загрожує гіпоглікемічною комою (втрата свідомості через недостатнє забезпечення мозку цукром; це відбувається ще й тоді, коли культурист вводить собі ін'єкцію інсуліну) та розвитком діабету. Фруктоза міститься у найрізноманітніших фруктах та меді, а також так званих "інверсних сиропах". Через низький глікемічний індекс (31 по відношенню до білого хліба) і сильну насолоду вона тривалий час розглядалася як альтернатива сахарозі. Крім того, засвоєння фруктози не потребує участі інсуліну принаймні на початковій стадії. Отже, її іноді можна використовувати при діабеті. Як джерело "швидкої" енергії фруктоза малоефективна. Вся енергія в їжі первинно утворюється завдяки сонцю та його впливу життя зелених рослин. Сонячна енергія через вплив на хлорофіл, що міститься в листі зелених рослин і взаємодія вуглекислого газу з атмосфери і води, що надходить через коріння, виробляє цукор і крохмаль у листі зелених рослин. Цей складний процес називається фотосинтезом. Оскільки людський організм не може отримувати енергію беручи участь у процесі фотосинтезу, він споживає її через вуглеводи, які виробляються рослинами. Енергія для людського раціону виробляється із збалансованого споживання вуглеводів, білків та жирів. Ми отримуємо енергію з вуглеводів (цукор), білків та жирів. Цукор особливо важливий, тому що він швидко перетворюється на енергію, коли в цьому виникає гостра потреба, наприклад, під час роботи або заняття спортом. Головний мозок та нервова система у своїх функціях майже повністю залежать від цукру. Між прийомами їжі нервова система отримує постійну кількість вуглеводів, оскільки печінка звільняє частину накопичених у ній резервів цукру. Цей механізм дії печінки забезпечує рівень цукру на нормальному рівні. Процеси обміну речовин йдуть у двох напрямах: перетворюють харчові речовини на енергію і переводять надлишок харчових речовин на енергетичні резерви, необхідні поза їжею. Якщо ці процеси протікають правильно, цукор крові підтримується на нормальному рівні: не надто високому та не надто низькому. В організмі людини крохмаль сирих рослин поступово розпадається у травному тракті, при цьому розпад починається ще у роті. Слина в роті частково перетворює його на мальтозу. Ось чому хороше пережовування їжі та змочування її слиною має винятково важливе значення (пам'ятаєте правило – не пити під час їжі). У кишківнику мальтоза гідролізується до моносахаридів, які проникають через стінки кишківника. Там вони перетворюються на фосфати і в такому вигляді надходять у кров. Подальший їхній шлях - це шлях моносахариду. А ось про варений крохмаль відгуки у провідних натуропатів Уокера та Шелтона негативні. Ось що каже Вокер: «Молекула крохмалю нерозчинна ні у воді, ні в спирті, ні в ефірі. Ці нерозчинні частинки крохмалю, потрапляючи в систему кровообігу, як би засмічують кров, додаючи в неї своєрідну „крупу”. Кров у процесі циркуляції має тенденцію звільнятися від цієї крупи, влаштовуючи для неї складне місце. , внаслідок цього твердіють тканини печінки ". Питання про крохмалю та його роль у нашому здоров'ї зараз основний, згадайте слова Павлова "шматок хліба насущного. ..".

Тому з усією ретельністю розберемо його. Може, доктор Вокер згущує фарби? Візьмемо підручник для медінститутів «Гігієна харчування» (М., Медицина, 1982) К. С. Петровського і В. Д. Войханена і почитаємо розділ про крохмалю (стор. 74). «У харчових раціонах людини на частку крохмалю припадає близько

80% загальної кількості споживаних вуглеводів. Крохмаль за хімічною будовою складається з великої кількості молекул моносахаридів. Складність будови молекул полісахаридів є причиною їх нерозчинності. Крохмаль має лише властивість колоїдної розчинності. У жодному із звичайних розчинників він не розчиняється. Вивчення колоїдних розчинів крохмалю показало, що його розчин складається не з окремих молекул крохмалю, а їх первинних частинок - міцел, що включають велику кількість молекул (їх Вокер називає «крупою»). У крохмалі знаходяться дві фракції полісахаридів - амілоза і амілопектин, що різко розрізняються за властивостями. Амілози у крохмалі 15-25%. Вона розчиняється у гарячій воді (80 °С), утворюючи прозорий колоїдний розчин. Амілопектину становить 75-85% крохмального зерна. У гарячій воді він не розчиняється, а лише піддається набуханню (вимагаючи для цього рідини з організму). Таким чином, при дії на крохмаль гарячої води утворюється розчин амілози, який згущений набряклим амілопектином. Отримана густа в'язка маса носить назву клейстеру (ця ж картина спостерігається в нашому шлунково-кишковому тракті. І чим з тоншого помелу зроблений хліб, тим якісніший клейстер. Клейстер забиває мікро-ворсинки 12-палої і нижчележачі відділи тонкої кишки, виключаючи їх із травлення .У товстому кишечнику ця маса, зневоднюючись, «прикипає» до стінки товстої кишки, утворюючи каловий камінь). Перетворення крохмалю в організмі переважно спрямоване задоволення потреби у цукрі. Крохмаль перетворюється на глюкозу послідовно, через низку проміжних утворень. Під впливом ферментів (амілази, діастази) та кислот крохмаль піддається гідролізу з утворенням декстринів: спочатку крохмаль переходить в аміло-декстрин, а потім у еритроекстрин, ахродекстрин, мальто-декстрин. У міру цих перетворень підвищується рівень розчинності у воді. Так, що утворюється на початку амілодекстрин розчиняється тільки в гарячій, а еритродекстрін - і в холодній воді. Ахродекстрин та мальтодекстрин легко розчиняються в будь-яких умовах. Кінцевим перетворенням декстринів є утворення мальтози, що є солодовим цукром, що володіє всіма властивостями дисахаридів, у тому числі хорошою розчинністю у воді. Отримана мальтоза під впливом ферментів перетворюється на глюкозу. Справді, складно та довго. І цей процес легко порушити, неправильно споживаючи воду. До того ж зовсім недавно вчені встановили, що для утворення в організмі 1000 кілокалорій з 250 грамів білка або вуглеводів має витрачати значну кількість біологічно активних речовин, зокрема вітаміну В1-0,6 мг, В2-0,7, ВЗ (РР)- 6,6, С-25 і таке інше. Тобто для нормального засвоєння їжі потрібні вітаміни та мікроелементи, тому що їх дії в організмі взаємопов'язані. Без дотримання цієї умови крохмаль бродить, гниє, отруюючи нас. Майже кожен щодня відхаркується крохмалистим слизом, який переповнює наш організм і викликає нескінченні нежиті та застуди. Якщо ж ви, навпаки, у денному раціоні вживатимете лише 20% крохмалистих продуктів (а не 80%) і дотримуватиметеся відповідно до них співвідношення біологічно активних речовин, ви, навпаки, дихатимете легко і насолоджуватиметеся здоров'ям. Якщо ж ви не можете відмовитися від термічно оброблених крохмалистих продуктів (які ще важче засвоюються, ніж сирі), то ось вам рекомендації Г. Шелтона: «Понад 50 років у практиці гігієністів було споживати з крохмалистою їжею велику кількість салату з сирих овочів (за винятком помідорів та іншої зелені). Такий салат містить достаток вітамінів та мінеральних солей».

Іноді цукроза(від грец. Σάκχαρον — цукор), також буряковий цукор, тростинний цукор, α-D-глюкопіранозіл-β-D-фруктофуранозід,З 12 Н 22 Про 11 - важливий дисахарид. Білий, без запаху, кристалічний порошок із солодким смаком – є найбільш відомим і широко застосовуваним у харчуванні цукром. Молекула сахарози складається із залишків молекул глюкози та фруктози.

Дуже поширена в природі: синтезується в клітинах усіх зелених рослин і накопичується в стеблах, насінні, плодах та коренях рослин. Вміст її в цукрових буряках становить 15-22%, у цукровій тростині - 12-15%. Ці рослини є основними джерелами одержання сахарози, звідси виникли і її назви — тростинний цукор та буряковий цукор. Її в кленовому та пальмовому соку, в кукурудзі - 1,4-1,8%, картоплі - 0,6, цибулі - 6,5, моркви - 3,5, дині - 5,9, персиках та абрикосах - 6, 0 , апельсинах – 3,5, винограді – 0,5%. Міститься в соку берези та деяких фруктах.

Термін "цукроза" ("sucrose") був вперше застосований у 1857 році англійським хіміком Вільямом Міллером.

Фізичні властивості

Кристали сахарози добре розчиняються у воді, погано - у спиртах. Сахароза кристалізується без води як великих моноклінічних кристалів.

Піддається гідролізу під дією кислот та ферменту сахараз. В результаті гідролізу розпадається з утворенням молекули глюкози та молекули фруктози. Питоме обертання водного розчину цукрози + 66,5 ст. Фруктоза має сильнішим лівим обертанням (-92 про), ніж глюкоза правим (52,5 про), тому при гідролізі сахарози кут обертання змінюється. Гідроліз цукрози отримав назву інверсії, а суміш створюваних різних кількостей глюкози та фруктози — інвертним цукром. Після гідролізу сахароза зброджується дріжджами, а при нагріванні вище температури плавлення карамелізується, тобто перетворюється на суміш складних продуктів: карамелану З 24 Н 36 Про 18 карамелену З 36 Н 50 Про 25 та інших, втрачаючи при цьому воду. Ці продукти під назвою «колер» використовують у виробництві напоїв та коньяків для фарбування готових продуктів.

Використання

Сахароза – цінний харчовий продукт. Її використовують у харчовій та мікробіологічній промисловості для отримання спиртів, лимонної та молочної кислот, поверхнево-активних речовин. Ферментацією сахарози виробляється значний обсяг етилового спирту.

Хімічні властивості

Молекулярна маса 342,3 а. е. м. Брутто-формула (система Хілла): C 12 H 22 O 11. Смак солодкуватий. Розчинність (грам на 100 г): у воді 179 (0 ° C) і 487 (100 ° C), в етанолі 0,9 (20 ° C). Розчинний у метанолі. Чи не розчинна в діетиловому ефірі. Щільність 1,5879 г/см3 (15°C). Питоме обертання для D-лінії натрію: 66,53 (вода, 35 г/100 г, 20°C). При охолодженні рідким повітрям, після освітлення яскравим світлом кристал сахарози фосфоресціює. Не виявляє відновлювальних властивостей – не реагує з реактивом Толленса та реактивом Фелінга. Не утворює відкриту форму, тому не виявляє властивостей альдегідів та кетонів. Наявність гідроксильних груп у молекулі сахарози легко підтверджується реакцією із гідроксидами металів. Якщо розчин сахарози долити до гідроксиду міді (II), утворюється яскраво-синій розчин цукриту міді. Альдегідної групи цукрози немає: при нагріванні з аміачним розчином оксиду срібла (I) вона не дає «срібного дзеркала», при нагріванні з гідроксидом міді (II) не утворює червоного оксиду міді (I). З-поміж ізомерів сахарози, що мають молекулярну формулу С 12 Н 22 Про 11 можна виділити мальтозу і лактозу.

Реакція цукрози з водою

Якщо прокип'ятити розчин сахарози з декількома краплями соляної або сірчаної кислоти і нейтралізувати кислоту лугом, а потім нагріти розчин, з'являються молекули з альдегідної групи, які і відновлюють гідроксид міді (II) до оксиду міді (I). Ця реакція показує, що сахароза при каталітичному впливі кислоти піддається гідролізу, в результаті чого утворюються глюкоза і фруктоза: З 12 Н 22 О 11 + Н 2 О → З 6 Н 12 O 6 (глюкоза) + С 6 Н 12 O 6 (фруктоза ).

Реакція з гідрооксидом міді

У молекулі сахарози є кілька гідроксильних груп. Тому з'єднання взаємодіє з гідроксидом міді (II) аналогічно гліцерину та глюкозі. При додаванні розчину сахарози до осаду з гідроксидом міді (II) розчиняється, рідина забарвлюється в синій колір. Але на відміну глюкози, сахароза не відновлює гідроксид міді (II) до оксиду міді (I).

1. Вона є безбарвними кристалами солодкого смаку, добре розчинна у воді.

2. Температура плавлення цукрози 160 °C.

3. При застиганні розплавленої цукрози утворюється аморфна прозора маса – карамель.

4. Міститься у багатьох рослинах: у соку берези, клена, у моркві, дині, а також у цукрових буряках та цукровій тростині.

Будова та хімічні властивості.

1. Молекулярна формула сахарози - З 12 Н 22 О 11 .

2. Сахароза має складнішу будову, ніж глюкоза.

3. Наявність гідроксильних груп у молекулі сахарози легко підтверджується реакцією із гідроксидами металів.

Якщо розчин сахарози долити до гідроксиду міді (II), утворюється яскраво-синій розчин міді.

4. Альдегідної групи в цукрозі немає: при нагріванні з аміачним розчином оксиду срібла (I) вона не дає «срібного дзеркала», при нагріванні з гідроксидом міді (II) не утворює червоного оксиду міді (I).

5. Сахароза, на відміну глюкози, перестав бути альдегідом.

6. Сахароза є найважливішим із дисахаридів.

7. Вона виходить із цукрових буряків (у ній міститься до 28 % сахарози від сухої речовини) або з цукрової тростини.

Реакція цукрози з водою.

Якщо прокип'ятити розчин сахарози з кількома краплями соляної або сірчаної кислоти і нейтралізувати кислоту лугом, а потім нагрівати розчин з гідроксидом міді (II), випадає червоний осад.

При кип'ятінні розчину сахарози з'являються молекули з альдегідними групами, які відновлюють гідроксид міді (II) до оксиду міді (I). Ця реакція показує, що сахароза при каталітичній дії кислоти піддається гідролізу, внаслідок чого утворюються глюкоза та фруктоза:

З 12 Н 22 О 11 + Н 2 О → С 6 Н 12 O 6 + С 6 Н 12 O 6 .

6. Молекула сахарози складається із з'єднаних один з одним залишків глюкози та фруктози.

З числа ізомерів сахарози, що мають молекулярну формулу З 12 Н 22 Про 11 можна виділити мальтозу і лактозу.

Особливості мальтози:

1) мальтоза виходить із крохмалю під дією солоду;

2) вона називається ще солодовим цукром;

3) при гідролізі вона утворює глюкозу:

З 12 Н 22 О 11 (мальтоза) + Н 2 О → 2С 6 Н 12 O 6 (глюкоза).

Особливості лактози: 1) лактоза (молочний цукор) міститься у молоці; 2) вона має високу поживність; 3) при гідролізі лактоза розкладається на глюкозу та галактозу – ізомер глюкози та фруктози, що є важливою особливістю.

66. Крохмаль та його будова

Фізичні властивості та знаходження у природі.

1. Крохмаль є білим порошком, не розчинним у воді.

2. У гарячій воді він набухає та утворює колоїдний розчин – клейстер.

3. Як продукт засвоєння оксиду вуглецю (IV) зеленими (що містять хлорофіл) клітинами рослин, крохмаль поширений у рослинному світі.

4. Бульби картоплі містять близько 20% крохмалю, зерна пшениці та кукурудзи – близько 70%, рису – близько 80%.

5. Крохмаль - одна з найважливіших поживних речовин для людини.

Будова крохмалю.

1. Крохмаль (С 6 H 10 O 5) n – природний полімер.

2. Утворюється він у результаті фотосинтетичної діяльності рослин під час поглинання енергії сонячного випромінювання.

3. Спочатку з вуглекислого газу та води в результаті ряду процесів синтезується глюкоза, що в загальному вигляді може бути виражено рівнянням: 6СO 2 + 6Н 2 О = С 6 Н 12 O 6 + 6O 2 .

5. Макромолекули крохмалю неоднакові за розмірами: а) до них входить різна кількість ланок С 6 H 10 O 5 – від кількох сотень до кількох тисяч, при цьому неоднакова та їхня молекулярна маса; б) розрізняються вони і за будовою: поряд з лінійними молекулами з молекулярною масою в кілька сотень тисяч є молекули розгалуженої будови, молекулярна маса яких сягає кількох мільйонів.

Хімічні властивості крохмалю.

1. Однією з властивостей крохмалю є здатність давати синє забарвлення при взаємодії з йодом. Це забарвлення легко спостерігати, якщо помістити краплю розчину йоду на зріз картоплі або скибочку білого хліба і нагріти крохмальний клейстер з гідроксидом міді (II), буде видно утворення оксиду міді (I).

2. Якщо прокип'ятити крохмальний клейстер з невеликою кількістю сірчаної кислоти, нейтралізувати розчин і провести реакцію з гідроксидом міді (II), утворюється характерний осад оксиду міді (I). Тобто при нагріванні з водою в присутності кислоти крохмаль піддається гідролізу, при цьому утворюється речовина, що відновлює гідроксид міді (II) до оксиду міді (I).

3. Процес розщеплення макромолекул крохмалю водою йде поступово. Спочатку утворюються проміжні продукти з меншою молекулярною масою, ніж у крохмалю – декстрини, потім ізомер сахарози – мальтоза, кінцевим продуктом гідролізу є глюкоза.

4. Реакцію перетворення крохмалю на глюкозу при каталітичній дії сірчаної кислоти відкрив у 1811 р. російський учений К. Кірхгоф.Розроблений ним спосіб отримання глюкози використовується і зараз.

5. Макромолекули крохмалю складаються із залишків молекул циклічної L-глюкози.

Хімічні властивості цукрози

У розчині сахарози не відбувається розкриття циклів, тому вона не має властивостей альдегідів.

1) Гідроліз (у кислотному середовищі):

C 12 H 22 O 11 + H 2 O → C 6 H 12 O 6 + C 6 H 12 O 6 .

сахароза глюкоза фруктоза

2) Будучи багатоатомним спиртом, сахароза дає синє фарбування розчину при реакції з Cu(OH) 2 .

3) Взаємодія із гідроксидом кальцію з утворенням сахарату кальцію.

4) Сахароза не реагує з аміачним розчином оксиду срібла, тому її називають дисахаридом, що не відновлює.

Полісахариди.

Полісахариди– високомолекулярні нецукроподібні вуглеводи, що містять від десяти до сотень тисяч залишків моносахаридів (зазвичай гексоз), пов'язаних з глікозидними зв'язками.

Найважливіші з полісахаридів – це крохмаль та целюлоза (клітковина). Вони побудовані із залишків глюкози. Загальна формула цих полісахаридів (C6H10O5) n . В освіті молекул полісахаридів зазвичай бере участь глікозидний (при 1 -атомі) і спиртової (при 4 -атомі) гідроксили, тобто. утворюється (1-4)-глікозидний зв'язок.

З погляду загальних принципів будови полісахариди можна розділити на дві групи, а саме: на гомополісахариди, що складаються з моносахаридних одиниць тільки одного типу, і гетерополісахариди, для яких характерна наявність двох або більше типів мономірних ланок.

З точки зору функціонального призначення полісахариди також можуть бути поділені на дві групи: структурні та резервні полісахариди. Важливими структурними полісахаридами є целюлоза і хітин (у рослин та тварин, а також у грибів, відповідно), а головні резервні полісахариди – глікоген та крохмаль (у тварин, а також у грибів та рослин відповідно). Тут будуть розглянуті лише гомополісахариди.

Целюлоза (клітковина)− найбільш поширений структурний полісахарид рослинного світу.

Головна складова частина рослинної клітини, синтезується у рослинах (у деревині до 60% целюлози). Целюлоза має велику механічну міцність і виконує роль опорного матеріалу рослин. Деревина містить 50-70% целюлози, бавовна є майже чистою целюлозою.

Чиста целюлоза – біла волокниста речовина, без смаку та запаху, нерозчинна у воді та в інших розчинниках.

Молекули целюлози мають лінійну будову та велику молекулярну масу, складаються лише з нерозгалужених молекул як ниток, т.к. форма залишків β-глюкози виключає спіралізацію. Целюлоза складається з ниткоподібних молекул, які водневими зв'язками гідроксильних груп усередині ланцюга, а також між сусідніми ланцюгами зібрані в пучки. Саме таке пакування ланцюгів забезпечує високу механічну міцність, волокнистість, нерозчинність у воді та хімічну інертність, що робить целюлозу ідеальним матеріалом для побудови клітинних стінок.

Целюлоза складається з залишків α,D-глюкопіранози в їх β-піранозна формі, тобто в молекулі целюлози β-глюкопіранозні мономерні одиниці лінійно з'єднані між собою β-1,4-глюкозидними зв'язками:

При частковому гідроліз целюлози утворюється дисахарид целобіозу, а при повному гідролізі - D-глюкоза. Молекулярна маса целюлози 1000000-2000000. Клітковина не перетравлюється ферментами шлунково-кишкового тракту, так як набір цих ферментів шлунково-кишкового тракту людини не містить β-глюкозидазу. Разом з тим відомо, що наявність оптимальних кількостей клітковини в їжі сприяє формуванню калу. При повному виключенні клітковини з порушується формування калових мас.

Крохмаль− полімер такого ж складу, що і целюлоза, але з елементарною ланкою, що є залишком α-глюкози:

Молекули крохмалю згорнуті в спіраль, більшість молекул розгалужена. Молекулярна маса крохмалю менша від молекулярної маси целюлози.

Крохмаль – це аморфна речовина, білий порошок, що складається з дрібних зерен, не розчинний у холодній воді, але частково розчинний у гарячій.

Крохмаль являє собою суміш двох гомополісахаридів: лінійного - амілози та розгалуженого - амілопектину, загальна формула яких (З 6 Н 10 O 5) n .

При обробці крохмалю теплою водою вдається виділити дві фракції: фракцію, що розчиняється в теплій воді і складається з полісахариду амілози, і фракцію, що лише набухає в теплій воді з утворенням клейстеру і складається з полісахариду амілопектину.

Амілоза має лінійну будову, α, D-глюкопіранозні залишки пов'язані (1–4) глікозидними зв'язками. Елементний осередок амілози (і крохмалю взагалі) представляється так:

Молекула амілопектину побудована подібним чином, проте має в ланцюзі розгалуження, що створює просторову структуру. У точках розгалуження залишки моносахаридів пов'язані (1-6) глікозидними зв'язками. Між точками розгалуження розташовуються зазвичай 20-25 глюкозних залишків.

(амілопектин)

Як правило, вміст амілози в крохмалі становить 10-30%, амілопектину – 70-90%. Полісахариди крохмалю побудовані з залишків глюкози, з'єднаних в амілозі та лінійних ланцюгах амілопектину α-1,4-глюкозидними зв'язками, а в точках розгалуження амілопектину - міжланцюжковими α-1,6-глюкозидними зв'язками.

У молекулі амілози пов'язано у середньому близько 1000 залишків глюкози, окремі лінійні ділянки молекули амілопектину складаються з 20-30 таких одиниць.

У воді амілоза не дає справжнього розчину. Ланцюжок амілози у воді утворює гідратовані міцели. У розчині при додаванні йоду амілоза забарвлюється синій колір. Амілопектин також дає міцелярні розчини, але форма міцелл дещо інша. Полісахарид амілопектин забарвлюється йодом у червоно-фіолетовий колір.

Крохмаль має молекулярну масу 106-107. При частковому кислотному гідролізі крохмалю утворюються полісахариди меншою мірою полімеризації – декстрини, при повному гідролізі – глюкоза. Крохмаль є найважливішим для людини харчовим вуглеводом. Крохмаль утворюється в рослинах при фотосинтезі і відкладається у вигляді "резервного" вуглеводу в корінні, бульбах і насінні. Наприклад, зерна рису, пшениці, жита та інших злаків містять 60-80% крохмалю, бульби картоплі – 15-20%. Споріднену роль тваринному світі виконує полісахарид глікоген, "запасающийся", переважно, у печінці.

Глікоген− головний резервний полісахарид вищих тварин та людини, побудований із залишків α-D-глюкози. Емпірична формула глікогену, як і крохмалю (С6Н10О5) n . Глікоген міститься практично у всіх органах та тканинах тварин та людини; найбільша кількість його знаходиться в печінці та м'язах. Молекулярна маса глікогену 107 -109 і вище. Його молекула побудована з поліглюкозидних ланцюгів, що гілкуються, в яких залишки глюкози з'єднані α-1,4-глюкозидними зв'язками. У точках розгалуження є α-1,6-глюкозидні зв'язки. Глікоген за своєю будовою близький до амілопектину.

У молекулі глікогену розрізняють внутрішні гілки - ділянки поліглюкозидних ланцюгів між точками розгалуження, і зовнішні гілки - ділянки від периферичної точки розгалуження до кінця ланцюга, що не редукує. При гідролізі глікоген, подібно до крохмалю, розщеплюється з утворенням спочатку декстринів, потім мальтози і, нарешті, глюкози.

Хітін− структурний полісахарид нижчих рослин, особливо грибів, а також безхребетних тварин (головним чином членистоногих). Хітин складається із залишків 2-ацетамідо-2-дезокси-D-глюкози, пов'язаних між собою β-1,4-глюкозидними зв'язками.