Тип реакції целюлоза – глюкоза. Гідролізу не піддається

Вуглеводи -природні речовини, більша частина
яких має склад, що відповідає формулі
Сm(H2O)n де m> або = 3.
вуглеводи
моносаха
риди
Пентози
С5Н10О5
Рибоза.
дисахариди
Гексози
С6Н12О6
глюкоза,
фруктоза.
С12Н22О11
Лактоза,
цукроза,
мальтоза
полісаха
риди
(С6Н10О5)n
крохмаль,
глікоген,
целюлоза

Структурні формули молекул - моносахариди:

Рибоза
Глюкоза
Фруктоза

Структурні формули молекул - дисахариди:

Сахароза
(глюкоза та фруктоза)
Мальтоза
(D-глюкоза та D-глюкоза)
Лактоза
(Глюкоза та галактоза)

Структурні формули молекул - полісахариди:

Целюлоза
(Залишки D-глюкози)
крохмаль

Ізомерія.

Глюкоза (1) та фруктоза (2)
є
структурними ізомерами
(міжкласова ізомерія
альдегідів та кетонів).
Глюкоза існує у формі
двох оптичних ізомерів:

Ізомерія

Формулі С6Н12О6 тільки у відкритій формі (без урахування
циклічних структур) відповідають 24 ізомери
(структурних та просторових).

У розчинах моносахаридів форми відкритої ланцюгової (оксоформи) та циклічної (напівацетальної) перебувають у рівновазі
один з одним. У водному розчині глюкози існують
такі структури:
Подібна динамічна рівновага структурних ізомерів
називається таутомерією. Цей випадок відноситься до циклоцепной таутомерії моносахаридів.
Мальтоза (солодовий цукор) здатна до таутомерії, оскільки
освіти ефірного зв'язку використаний тільки один з
глюкозидних гідроксилів, і, отже, містить
прихованої форми альдегідної групи.

Фізичні властивості

1. моносахариди-безбарвні кристалічні
речовини, солодкі на смак, добре
розчинні у воді, розчини не проводять
електричний струм, нерозчинні в ефірі,
погано розчиняються у спирті.
2. дисахарид-безбарвні кристали, солодкі
на смак, добре розчинні у воді,
розчини не проводять електричного струму.
3. полісахариди: крохмаль-білий порошок,
нерозчинний у холодній воді, у гарячій він
поступово набухає. Целюлоза-білий
порошок нерозчинний у воді.

Хімічні властивості -моносахара.

Глюкоза – альдегідоспірт.
За гідроксогрупою, реагує як багатоатомний спирт, – з
гідроксидом міді (II) (без нагрівання) характерне синє
фарбування.
За альдегідною групою, реагує як альдегід:
з розчином оксиду срібла (реакція срібного дзеркала) та з
гідроксидом міді (II) при нагріванні (червоне фарбування) утворюється глюконова кислота. За схемою:
С6Н12О6 + [O] СН2ОН-СНОН-СНОН-СНОН-СНОН-СООН
Відновлення глюкози дає шестиатомний спирт сорбіт. У
як відновник застосовують амальгама натрію, водень
у присутності нікелю.
С6Н12О6 + H2 (Ni) C6Н14О6
Горіння: С6Н12О6 + 6О2 6СО2 + 6Н2О.

Реакції бродіння глюкози та фруктози:

1. Спиртове бродіння:
С6H12O6(дріжджі) 2C2H5OH +2CO2
2. Молочнокисле бродіння:
С6H12O6(бактерії) 2CH3-CH(OH)-COOH
3. Маслянокисле бродіння:
С6H12O6 C3H7COOH + 2CO2 +2H2
4. Лимоннокисле бродіння:
С6H12O6 + [O] (ферменти)
HOOCCH2-C(COOH)(OH)-CH2COOH

Одержання глюкози

1. Гідроліз крохмалю та целюлози:
а) під дією мінеральних кислот
(C6H10O5)n + n-1H2O nC6H12O6
Б) ферментативний гідроліз
Крохмаль (ферменти) – глюкоза;
Целюлоза (ферменти) - глюкоза.
2. Фотосинтез: 6СО2+6Н2О=С6Н12О6+6О2

Хімічні властивості дисахаридів

1. Гідроліз дисахаридів у кислому середовищі або
під дією ферментів:
Сахароза + вода = фруктоза та глюкоза
С12Н22О11 + Н2О C6H12O6+C6H12O6
Відновлюючі дисахара (з глікозидним
гідроксилом-мальтоза, целобіозу, лактоза)
реагують з аміачним розчином оксиду срібла
і відновлюють гідроксид міді (II) до оксиду
міді (І).

Властивості полісахаридів:

1. При нагріванні у кислому середовищі йде реакція
гідролізу з утворенням кінцевого продукту
-Глюкози.(С6H10O5)n + nH2O(t,H*) nC6H12O6
2. Целюлоза взаємодіє з азотною кислотою
з утворенням складних ефірів:
(C6H7O2(OH)3)n+3nHNO3(H2SO4)
(C6H7O2(ONO2)3)n+3nH2O
3. Целюлоза взаємодіє з оцтовою
кислотою з утворенням складного ефіру
тріацетату:
(C6H7O2(OH)3)n+3nСH3COOH(H2SO4)
(C6H7O2(OCOCH3)3)n+3nH2O

Завдання:

1 Напишіть рівняння за схемою:
крохмаль-глюкоза-етиловий спирт-етанальоцтова кислота-тріацетат целюлози.
Оксид вуглецю (IV)-крохмаль-глюкозамолочна кислота.
Целюлоза-глюкоза-оксид вуглецю (IV)глюкоза-молочна кислота.
Крохмаль - мальтоза-глюкоза-етиловий спирт
- оцтовоетиловий ефір-ацетат натрію.

Сахароза взаємодіє з речовинами:

1)
2)
3)
4)
5)
6)
Вода
Гідроксид кальцію
Вуглекислий газ
Оксид срібла
Оцтовий ангідрид
Сульфат натрію
Відповідь: 1,2,4.

Фруктозу характеризують такі ознаки:

1) Відсутність таутомерії
2) Наявність кетоногрупи
3) Взаємодія з глюкозою
4) Наявність альдегідної групи
5) Не взаємодіє з воднем
6) Взаємодіє з метанолом.
Відповідь: 2,3,6

Для глюкози можлива взаємодія з:

1) CH3COOH
2) H2SO4 (конц)
3) Cu(OH)2
4) (CH3)2O
5) Fe
6) H2O
Відповідь: 1,2,3

На відміну від сахарози, рибозу:

1)
2)
3)
4)
Реагує із киснем.

Відновлюється воднем.

срібло.
5) Реагує з оцтовим альдегідом.
6) Окислюється гідроксидом міді (II).
Відповідь: 3,4,6

1.
2.
3.
4.
Реагує із киснем.
Реагує із сірчаною кислотою (конц).
Відновлюється воднем.
Окислюється аміачним розчином
срібло.
5. Реагує із сульфатом натрію.
6. Окислюється гідроксидом міді (ІІ).
Відповідь: 3,4,6

Електролітами не є:

1) глюкоза, метанол, гліцерин
2) Етанол, хлорид кальцію, сульфат барію
3) Ацетат натрію, гідроксид натрію, бензоат
натрію
4) Сульфат цинку, сахароза, мурашина
кислота.
Відповідь: 1

Для крохмалю та целюлози вірні такі міркування:

1. Мають загальну формулу (С6Н10О5)n.
2. Мають однаковий ступінь
полімеризації.
3. Є природними полімерами.
4. Вступають у реакцію «срібного
дзеркала».
5. Не піддаються гідролізу.
6. Складаються із залишків молекул глюкози.
Відповідь: 1,3,6

І глюкоза, і целюлоза реагують:

1. з воднем.
2. Із сульфатом міді (II).
3. Оцтовою кислотою.
4. Гідроксид заліза (III).
5. Азотна кислота.
6. Киснем.
Відповідь: 3,5,6

Глюкоза взаємодіє з:

1. Карбонатом кальцію.
2. Гідроксид міді (II).
3. Воднем.
4. Сульфатом натрію.
5. аміачним розчином срібла.
6. Водою.
Відповідь: 2,3,5

Група -ВІН містить кожну з речовин:

1)
2)
3)
4)
Глюкоза та фенол
Фенол та толуол
Толуол та етанол
етанол та стирол
Відповідь: 1

Глюкоза реагує з:

1) Етаном
2) Воднем
3) Гідроксидом міді (II)
4) Оксидом вуглецю(IV)
5) Сірчаною кислотою (конц)
6) Сульфатом міді (ІІ).
Відповідь: 2,3,5

Сахароза відноситься до:

1)
2)
3)
4)
Моносахаридам
Полісахаридам
Дисахаридам
Гексоз.
Відповідь: 3

Усі вуглеводи:

1)
2)
3)
4)
Солодкі на смак
Розчиняються у воді
Є електролітами
Тверді речовини
Відповідь: 4

У реакцію «срібного дзеркала» вступає кожна з двох речовин:

1)
2)
3)
4)
Етанова кислота та етанол
Глюкоза та метаналь
Етин та етандіол-1,2
Метанова кислота та сахароза.
Відповідь: 2

А. До полісахаридів відносяться целюлоза та
крохмаль.
Б. Глюкоза – типовий представник гексозу.
1) Правильно тільки А
2) Правильно тільки Б
3)Вірні обидва судження
4) Обидва судження неправильні.
Відповідь: 3

При окисленні глюкози утворюється:

1)
2)
3)
4)
Сорбіт
Сахароза
Гліцерин
Глюконова кислота.
Відповідь: 4

Чи вірні такі міркування про вуглеводи:

А. Глюкоза, на відміну від фруктози, дає
реакцію срібного дзеркала
Б. Сахароза відноситься до моносахаридів.
1) Правильно лише А
2) Правильно тільки Б
3)Вірні обидва судження
4) Обидва судження неправильні.
Відповідь: 1

Природним полімером є:

1) поліетилен.
2) Полівінілхлорид
3) Крохмаль
4) Полістирол
Відповідь:3

Глюкоза взаємодіє з:

1)
2)
3)
4)
5)
6)
Карбонатом кальцію
Гідроксидом міді(II)
Воднем
Сульфатом натрію
Аміачним розчином оксиду срібла (I)
водою
Відповідь: 2,3,5

Гідролізу не піддається:

1)
2)
3)
4)
Крохмаль
Целюлоза
Глюкоза
Сахароза.
Відповідь: 3

На відміну від сахарози, глюкоза:

1)
2)
3)
4)
Реагує з киснем
Реагує із сірчаною кислотою (конц)
Відновлюється воднем
Окислюється аміачним розчином оксиду
срібла
5) Реагує з оцтовою кислотою
6) Окислюється гідроксидом міді (II)
Відповідь: 3,4,6

Чи вірні такі міркування про вуглеводи?

А. Глюкоза взаємодіє з гідроксидом
міді (ІІ).
Б. Для целюлози можливе утворення
ацетатів.
1) Правильно тільки А
2) Правильно тільки Б
3)Вірні обидва судження
4) Обидва судження неправильні.
Відповідь: 3

Целюлоза- (C 6 H 10 O 5)n, тверда біла стійка речовина, яка не руйнується при нагріванні до двохсот градусів Цельсія, нерозчинна у воді, молекула целюлози має лінійну будову, її структурна одиниця - залишок β-глюкози [С 6 Н 7 О 2 (OH) 3] n. Це полісахарид, що є головною складовою клітинних оболонок всіх вищих рослин.

Целюлоза єдовгі нитки, що містять від 300 до 10 000 залишків глюкози без бічних відгалужень. Нитки з'єднуються між собою великою кількістю водневих зв'язків, які надають целюлозі механічної міцності на тлі збереження еластичності.

Целюлоза складається з залишків молекул глюкози, що у свою чергу утворюється при гідролізі целюлози:

(C 6 H 10 O 5)n + nH 2 O = nC 6 H 12 O 6

Сірчана кислота та йод, внаслідок гідролізу, забарвлюють целюлозу у синій колір, а йод – лише у коричневий.

Застосування целюлози

У промисловості целюлозу одержують на целюлозних заводах методом варіння тріски. Розрізняють кислі та лужні способи варіння целюлози виходячи з типу реагентів, що застосовуються.

Кислі:

Сульфітний. Використовується для одержання целюлози з малосмолистих порід деревини (ялинки, ялиці). Розчин для варіння включає сірчисту кислоту та її сіль – гідросульфіт натрію.

Лужні:

Натронний. Використовується для одержання целюлози з однорічних рослин та листяних порід деревини. Як реагент застосовується гідроксид натрію. Метод використовується вкрай рідко через високу вартість одержуваної целюлози. Його перевага – відсутність неприємного запаху сірчистих сполук.

Сульфатний. Найпоширеніший метод нині, т.к. придатний для отримання целюлози будь-якого виду рослинної сировини. Варильний розчин містить гідроксид і сульфід натрію, і називається білим лугом. Істотний недолік методу - виділення великої кількості сірчистих сполук, що погано пахнуть.

Целюлозу використовують дляодержання штучних волокон (віскозних, ацетатних, мідно-аміачного шовку, штучної вовни). Бавовна, яка на 99,5 % складається з целюлози, використовується для виготовлення тканин. Деревну целюлозу використовують у виробництві паперу, пластмас, фото- та кіноплівок, бездимного пороху, лаків тощо.

Глюкоза та її властивості

Глюкоза (C 6 H 12 O 6), або декстроза або виноградний цукор міститься в багатьох фруктах і ягодах, наприклад у винограді, звідки походить назва цього виду цукру. Глюкоза - це шестиатомний цукор (гексоза), кристалічна безбарвна речовина, солодка на смак, розчиняється у воді та органічних розчинниках, у концентрованих розчинах хлориду цинку та сірчаної кислоти.

Глюкоза є результатом гідролізу більшості дисахаридів та полісахаридів.

Утворюють рослини внаслідок фотосинтезу. У промислових умовах її одержують шляхом гідролізу крохмалю.

Глюкозалегко окислюється і здатна відновлюватися в сорбіт, що є шестиатомним спиртом і відновлювати срібло з розчину аміачного оксиду срібла і мідь(II) до міді(I). Виявляє свої відновлювальні властивості реакції розчинів глюкози з сульфатом міді і гідроксидом натрію. У процесі нагрівання суміш реагує з знебарвленням (сульфат міді синьо-блакитний) та утворенням червоного осаду оксиду міді(I).

Глюкоза - універсальне джерело енергії в організмах людей і тварин, що забезпечує перебіг метаболічних процесів. Глюкоза бере активну участь в утворенні глікогену, необхідного для живлення тканин мозку і працюючих м'язів.

- Універсальний антитоксичний засіб, його використовують внутрішньовенно при інтоксикації (наприклад, харчовому отруєнні або інфекції). Використовується ендокринологами щодо наявності та типу цукрового діабету в людини.

Це дисахарид, що складається із двох залишків α-глюкози, вона є проміжною речовиною при гідролізі крохмалю

залишок залишок

α-глюкози α-глюкози

Мальтоза – є відновлюючим дисахаридом і входить у реакції, характерні для альдегідів.

До відновлюючого цукру належать також целобіозу

і лактоза

Ці дисахариди також можуть гідролізуватися.

Полісахариди.

Полісахариди -це природні високомолекулярні вуглеводи, макромолекули яких складаються із залишків моносахаридів.

Основні представники - крохмальіцелюлоза - побудовані із залишків одного моносахариду – глюкози. Крохмаль і целюлоза мають однакову молекулярну формулу (C 6 H 10 O 5) n але зовсім різні властивості. Це пояснюється особливостями їхньої просторової будови.

Крохмаль складається з залишків α-глюкози, а целюлоза – з β-глюкози, які є просторовими ізомерами та відрізняються лише положенням однієї гідроксильної групи (виділена кольором):

Крохмаль.

Крохмалемназивається суміш двох полісахаридів, побудованих із залишків циклічної α-глюкози.

До його складу входять:

амілоза (внутрішня частина крохмального зерна) – 10-20%

амілопектин (оболонка крохмального зерна) – 80-90%

Ланцюг амілози включає 200-1000 залишків α-глюкози (середня Mr=160 000) і має нерозгалужену будову.

Макромолекула амілози є спіралью, кожен виток якої складається з 6 ланок α-глюкози.

Властивості крохмалю:

1. Гідроліз крохмалю: при кип'ятінні в кислому середовищі крохмаль послідовно гідролізується.

2. Крохмаль недаєреакцію “срібного дзеркала” та не відновлюєгідроксид міді (ІІ).

3. Якісна реакція на крохмаль: синє забарвлення з розчином йоду.

Отримання

Одержують крохмаль із природних крохмалевмісних продуктів, найчастіше картоплі та кукурудзи. Він широко використовується як продукт харчування, а також як сировина для виробництва глюкози та етилового спирту.

Целюлоза

Целюлоза (клітковина)- Найбільш поширений рослинний полісахарид. Ланцюги целюлози побудовані із залишків β-глюкози та мають лінійну будову.

Молекулярна маса целюлози – від 400 000 до 2 млн.

Властивості целюлози.

1. Горіння

(З 6 Н 10 О 5) n + О 2  CO 2 + Н 2 О

Без доступу кисню – до вугілля та води

(З 6 Н 10 О 5) n  C + Н 2 О

2. З йодомцелюлоза синьо-фіолетове фарбування не дає.

3. Утворення складних ефірів з азотною та оцтовою кислотами.

а) нітрування целюлози. Т.к. у ланці целюлози міститься 3 гідроксильні групи, то при нітруванні надлишком азотної кислоти можливе утворення тринітрату целюлози, вибухової речовини піроксиліну:

(З 6 Н 7 Про 2 (ВІН) 3) n + 3n HNO 3  3nH 2 O + (З 6 Н 7 Про 2 (ПроNO 2 ) 3 ) n

целюлоза тринітрат целюлози

(піроксилін)

б) ацилування целюлози. При дії на целюлозу оцтового ангідриду відбувається реакція етерифікації, при цьому можлива участь у реакції 1, 2 та 3 груп ВІН. Виходить ацетат целюлози – ацетатне волокно.

(З 6 Н 7 Про 2 (ВІН) 3) n +3n(СН 3 СО) 2 О 3nСН 3 -СООН + (З 6 Н 7 Про 2 (ПроСОСН 3 ) 3 ) n

целюлоза оцтовий ангідрид оцтова кислота триацетат целюлози