До складу карбоксильної групи входять. Карбонові кислоти

Карбоксильна група поєднує в собі дві функціональні групи – карбоніл та гідроксил, що взаємно впливають одна на одну. Цей вплив передається за системою сполучення sp 2-атомів O-C-O.

Електронна будова групи –СООН надає карбоновим кислотам характерних хімічних та фізичних властивостей.

1. Зміщення електронної щільності до карбонільного атому кисню викликає додаткову (порівняно зі спиртами та фенолами) поляризацію зв'язку О–Н, що визначає рухливість водневого атома ( кислотні властивості).
У водному розчині карбонові кислоти дисоціюють на іони:

Однак карбонові кислоти загалом – слабкі кислоти: у водних розчинах їх солі сильно гідролізовані.
Відеодосвід "Карбонові кислоти – слабкі електроліти".

2. Знижена електронна щільність (δ+) на атомі вуглецю в карбоксильній групі зумовлює можливість реакцій нуклеофільного заміщеннягрупи -ВІН.

3. Група -СООН з допомогою позитивного заряду на атомі вуглецю знижує електронну щільність пов'язаному із нею вуглеводневому радикалі, тобто. є по відношенню до нього електроноакцепторнимзаступником. У разі граничних кислот карбоксильна група виявляє -I -ефект, а в ненасичених (наприклад, CH 2 =CH-COOH) та ароматичних (С 6 Н 5 -СООН) – -I і -М -ефекти.

4. Карбоксильна група, будучи електроноакцептором, викликає додаткову поляризацію зв'язку С–Н у сусідньому (α-) положенні та збільшує рухливість α-водневого атома в реакціях заміщення по вуглеводневому радикалу.
також "Реакційні центри в молекулах карбонових кислот".

Атоми водню та кисню в карбоксильній групі -СООН здатні до утворення міжмолекулярних водневих зв'язків, що багато в чому визначає Фізичні властивостікарбонових кислот.

Внаслідок асоціації молекул карбонові кислоти мають високі температури кипіння та плавлення. За нормальних умов вони існують у рідкому чи твердому стані.

Наприклад, найпростіший представник – мурашина кислота НСООН – безбарвна рідина з т. кіп. 101 °С, а чиста безводна оцтова кислота CH 3 COOH при охолодженні до 16,8 °С перетворюється на прозорі кристали, що нагадують лід (звідси її назва крижана кислота).
Відеодосвід "Крижана оцтова кислота".
Найпростіша ароматична кислота - бензойна C 6 H 5 COOH (т. пл. 122,4 ° С) - легко виганяється, тобто. переходить у газоподібний стан, минаючи рідке. При охолодженні її пари сублімуються в кристали. Ця властивість використовується для чищення речовини від домішок.
Відеодосвід "Вигон бензойної кислоти".

Розчинність карбонових кислот у воді обумовлена ​​утворенням міжмолекулярних водневих зв'язків із розчинником:

Нижчі гомологи З1-З3 змішуються з водою в будь-яких співвідношеннях. Зі збільшенням вуглеводневого радикалу розчинність кислот у воді зменшується. Вищі кислоти, наприклад, пальмітинова C 15 H 31 COOH та стеаринова C 17 H 35 COOH – безбарвні тверді речовини, які не розчиняються у воді.

Карбоновими кислотаминазивають сполуки, в яких міститься карбоксильна група:

Карбонові кислоти розрізняють:

• одноосновні карбонові кислоти;
• двоосновні (дикарбонові) кислоти (2 групи СООН).

Залежно від будови карбонові кислоти розрізняють:

• аліфатичні;
• аліциклічні;
• ароматичні.

Приклади карбонових кислот.

Одержання карбонових кислот.

1. Окислення первинних спиртів перманганатом калію та дихроматом калію:

2. Гіброліз галогензаміщених вуглеводнів, що містять 3 атоми галогену в одного атома вуглецю:

3. Одержання карбонових кислот із ціанідів:

При нагріванні нітрил гідролізується з утворенням ацетату амонію:

При підкисленні якого випадає кислота:

4. Використання реактивів Гриньяра:

5. Гідроліз складних ефірів:

6. Гідроліз ангідридів кислот:

7. Специфічні способи одержання карбонових кислот:

Мурашина кислота виходить при нагріванні оксиду вуглецю (II) з порошкоподібним гідроксидом натрію під тиском:

Оцтову кислоту одержують каталітичним окисленням бутану киснем повітря:

Бензойну кислоту отримують окисленням монозаміщених гомологів розчином перманганату калію:

Реакція Канніціаро. Бензальдегід обробляють 40-60% розчином гідроксиду натрію за кімнатної температури.

Хімічні властивості карбонових кислот.

У водному розчині карбонові кислоти дисоціюють:

Рівнавага зрушено сильно вліво, т.к. карбонові кислоти є слабкими.

Заступники впливають кислотність внаслідок індуктивного ефекту. Такі заступники відтягують електронну щільність він і них виникає негативний індуктивний ефект (-I). Відтягування електронної густини призводить до підвищення кислотності кислоти. Електронодонорні замісники створюють позитивний індуктивний заряд.

1. Утворення солей. Реагування з основними оксидами, солями слабких кислот та активними металами:

Карбонові кислоти – слабкі, т.к. мінеральні кислоти витісняють їх із відповідних солей:

2. Утворення функціональних похідних карбонових кислот:

3. Складні ефіри при нагріванні кислоти зі спиртом у присутності сірчаної кислоти – реакція етерифікації:

4. Утворення амідів, нітрилів:

3. Властивості кислот зумовлюються наявністю вуглеводневого радикалу. Якщо протікає реакція у присутність червоного фосфору, утворює наступний продукт:

4. Реакція приєднання.

8. Декарбоксилювання. Реакцію проводять сплавленням лугу із сіллю лужного металу карбонової кислоти:

9. Двоосновна кислота легко відщеплює СО 2при нагріванні:

Додаткові матеріали на тему: Карбонові кислоти.

КАРБОКСИЛЬНА ГРУПА

карбоксигрупа, карбоксил, - одновалентна група

характерна для карбонових кислот.Складається з карбонільної

і гідроксильної (-ОН) груп (звідси назв.: Карб + оксил).

Великий енциклопедичний політехнічний словник. 2004 .

Дивитись що таке "КАРБОКСИЛЬНА ГРУПА" в інших словниках:

- (карбоксил) СООН функціональне одновалентне угруповання, що входить до складу карбонових кислот і визначає їх кислотні властивості. Будова карбоксильної групи … Вікіпедія

КАРБОКСИЛ, КАРБОКСИЛЬНА група [карбо… + гр. кислий] - одноатомна група COOH, що характеризує органічні, т. зв. карбонові кислоти, наприклад оцтова кислота CH3COOH Великий словник іноземних слів. Видавництво «ІДДК», 2007 … Словник іноземних слів російської мови

КАРБОКСИЛЬНА ГРУПА- (карбоксил), СООН кислотна група, присутня в (див.); число До. р. визначає основність кислоти. Велика політехнічна енциклопедія

Карбоксил, функціональне одновалентне угруповання Карбонові кислоти) і визначальне їх кислотні властивості. Велика Радянська Енциклопедія

карбоксильна група- карбоксил … Словник хімічних синонімів I

A одновалентна гр. СООН, присутність якої визначає належність орг. з'єднання до карбонових кислот. Приклад: оцтова кислота СНзСООН. При заміщенні в К. водню металом утворюються солі, при заміщенні водневим радикалом. Геологічна енциклопедія

Бензил ацетат має ефірну функціональну групу (показано червоним), ацетильну групу (зелена) та бензильну групу (помаранчева). Функціональна група структурний фрагмент органічно … Вікіпедія

функціональна група- Functional Group Функціональна група Структурний фрагмент молекули, характерний для даного класу органічних сполук та визначає його хімічні властивості. Приклади функціональних груп: азидна, гідроксильна, карбонільна, ... Тлумачний англо-російський словник з нанотехнології. – М.

КАРБОКСИЛ, КАРБОКСИЛЬНА група [карбо… + гр. кислий] - одноатомна група COOH, що характеризує органічні, т. зв. карбонові кислоти, наприклад оцтова кислота CH3COOH Великий словник іноземних слів. Видавництво «ІДДК», 2007 … Словник іноземних слів російської мови

КАРБОКСИЛЬНА ГРУПА- (карбоксил), СООН кислотна група, присутня в (див.); число До. р. визначає основність кислоти. Велика політехнічна енциклопедія

Карбоксигрупа, карбоксил, одновалентна група характерна для карбонових кислот. Складається з карбонільної та гідроксильної (ОН) груп (звідси назв.: карб + оксил) … Великий енциклопедичний політехнічний словник

Карбоксил, функціональне одновалентне угруповання Карбонові кислоти) і визначальне їх кислотні властивості. Велика Радянська Енциклопедія

карбоксильна група- карбоксил … Словник хімічних синонімів I

A одновалентна гр. СООН, присутність якої визначає належність орг. з'єднання до карбонових кислот. Приклад: оцтова кислота СНзСООН. При заміщенні в К. водню металом утворюються солі, при заміщенні водневим радикалом. Геологічна енциклопедія

Бензил ацетат має ефірну функціональну групу (показано червоним), ацетильну групу (зелена) та бензильну групу (помаранчева). Функціональна група структурний фрагмент органічно … Вікіпедія

функціональна група- Functional Group Функціональна група Структурний фрагмент молекули, характерний для даного класу органічних сполук та визначає його хімічні властивості. Приклади функціональних груп: азидна, гідроксильна, карбонільна, ... Тлумачний англо-російський словник з нанотехнології. – М.

Карбоксильна група (карбоксил) -СООН - функціональна одновалентна група, що входить до складу карбонових кислот і визначає їх кислотні властивості.

Будова карбоксильної групи

Карбоксильна група поєднує в собі дві функціональні групи - карбоніл (C=O) і гідроксил (-OH), що взаємно впливають одна на одну.

Кислотні властивості карбонових кислот обумовлені зміщенням електронної щільності до карбонильного кисню і викликаної цим додаткової (порівняно зі спиртами) поляризації зв'язку О-Н.

У водному розчині карбонові кислоти дисоціюють на іони:

R-COOH = R-COO - + H +

Розчинність у воді та високі температури кипіння кислот обумовлені утворенням міжмолекулярних водневих зв'язків.

Зі збільшенням молекулярної маси розчинність кислот у воді зменшується.

Напишіть відгук про статтю "Карбоксильна група"

Уривок, що характеризує Карбоксильна група