Гексахлорциклогексан образуется в результате взаимодействия. Большая энциклопедия нефти и газа

Физические свойства

Бензол и его ближайшие гомологи – бесцветные жидкости со специфическим запахом. Ароматические углеводороды легче воды и в ней не растворяются, однако легко растворяются в органических растворителях – спирте, эфире, ацетоне.

Бензол и его гомологи сами являются хорошими растворителями для многих органических веществ. Все арены горят коптящим пламенем ввиду высокого содержания углерода вих молекулах.

Физические свойства некоторых аренов представлены в таблице.

Таблица. Физические свойства некоторых аренов

Бензол – легкокипящая ( t кип = 80,1°С), бесцветная жидкость, не растворяется в воде

Внимание! Бензол – яд, действует на почки, изменяет формулу крови (при длительном воздействии), может нарушать структуру хромосом.

Большинство ароматических углеводородов опасны для жизни, токсичны.

Получение аренов (бензола и его гомологов)

В лаборатории

1. Сплавление солей бензойной кислоты с твёрдыми щелочами

C 6 H 5 -COONa + NaOH t → C 6 H 6 + Na 2 CO 3

бензоат натрия

2. Реакция Вюрца-Фиттинга : (здесь Г – галоген)

С 6 H 5 -Г + 2 Na + R -Г → C 6 H 5 - R + 2 Na Г

С 6 H 5 -Cl + 2Na + CH 3 -Cl → C 6 H 5 -CH 3 + 2NaCl

В промышленности

• выделяют из нефти и угля методом фракционной перегонки, риформингом;
• из каменноугольной смолы и коксового газа

1. Дегидроциклизацией алканов с числом атомов углерода больше 6:

C 6 H 14 t , kat →C 6 H 6 + 4H 2

2. Тримеризация ацетилена (только для бензола) – р. Зелинского :

3С 2 H 2 600° C , акт. уголь →C 6 H 6

3. Дегидрированием циклогексана и его гомологов:

Советский академик Николай Дмитриевич Зелинский установил, что бензол образуется из циклогексана (дегидрирование циклоалканов

C 6 H 12 t, kat →C 6 H 6 + 3H 2

C 6 H 11 -CH 3 t , kat →C 6 H 5 -CH 3 + 3H 2

метилциклогексантолуол

4. Алкилирование бензола (получение гомологов бензола) – р Фриделя-Крафтса .

C 6 H 6 + C 2 H 5 -Cl t, AlCl3 →C 6 H 5 -C 2 H 5 + HCl

хлорэтан этилбензол

Химические свойства аренов

I . РЕАКЦИИ ОКИСЛЕНИЯ

1. Горение (коптящее пламя):

2C 6 H 6 + 15O 2 t →12CO 2 + 6H 2 O + Q

2. Бензол при обычных условиях не обесцвечивает бромную воду и водный раствор марганцовки

3. Гомологи бензола окисляются перманганатом калия (обесцвечивают марганцовку):

А) в кислой среде до бензойной кислоты

При действии на гомологи бензола перманганата калия и других сильных окислителей боковые цепи окисляются. Какой бы сложной ни была цепь заместителя, она разрушается, за исключением a -атома углерода, который окисляется в карбоксильную группу.

Гомологи бензола с одной боковой цепью дают бензойную кислоту:

Гомологи, содержащие две боковые цепи, дают двухосновные кислоты:

5C 6 H 5 -C 2 H 5 + 12KMnO 4 + 18H 2 SO 4 → 5C 6 H 5 COOH + 5CO 2 + 6K 2 SO 4 + 12MnSO 4 +28H 2 O

5C 6 H 5 -CH 3 + 6KMnO 4 + 9H 2 SO 4 → 5C 6 H 5 COOH + 3K 2 SO 4 + 6MnSO 4 +14H 2 O

Упрощённо:

C 6 H 5 -CH 3 + 3O KMnO4 →C 6 H 5 COOH + H 2 O

Б) в нейтральной и слабощелочной до солей бензойной кислоты

C 6 H 5 -CH 3 + 2KMnO 4 → C 6 H 5 COO К + K ОН + 2MnO 2 + H 2 O

II . РЕАКЦИИ ПРИСОЕДИНЕНИЯ (труднее, чем у алкенов)

1. Галогенирование

C 6 H 6 +3Cl 2 h ν → C 6 H 6 Cl 6 (гексахлорциклогексан - гексахлоран)

2. Гидрирование

C 6 H 6 + 3H 2 t , Pt или Ni →C 6 H 12 (циклогексан)

3. Полимеризация

III . РЕАКЦИИ ЗАМЕЩЕНИЯ – ионный механизм(легче, чем у алканов)

1. Галогенирование -

a ) бензола

C 6 H 6 + Cl 2 AlCl 3 → C 6 H 5 -Cl + HCl (хлорбензол)

C 6 H 6 + 6Cl 2 t ,AlCl3 →C 6 Cl 6 + 6HCl ( гексахлорбензол )

C 6 H 6 + Br 2 t,FeCl3 → C 6 H 5 -Br + HBr ( бромбензол )

б) гомологов бензола при облучении или нагревании

По химическим свойствам алкильные радикалы подобны алканам. Атомы водорода в них замещаются на галоген по свободно-радикальному механизму. Поэтому в отсутствие катализатора при нагревании или УФ-облучении идет радикальная реакция замещения в боковой цепи. Влияние бензольного кольца на алкильные заместители приводит к тому, что замещается всегда атом водорода у атома углерода, непосредственно связанного с бензольным кольцом (a -атома углерода).

1) C 6 H 5 -CH 3 + Cl 2 h ν → C 6 H 5 -CH 2 -Cl + HCl

в) гомологов бензола в присутствии катализатора

C 6 H 5 -CH 3 + Cl 2 AlCl 3 → (смесь орта, пара производных) +HCl

2. Нитрование (с азотной кислотой)

C 6 H 6 + HO-NO 2 t, H2SO4 →C 6 H 5 -NO 2 + H 2 O

нитробензол - запах миндаля !

2,4,6-тринитротолуол (тол, тротил)

Применение бензола и его гомологов

Бензол C 6 H 6 – хороший растворитель. Бензол в качестве добавки улучшает качество моторного топлива. Служит сырьем для получения многих ароматических органических соединений – нитробензола C 6 H 5 NO 2 (растворитель, из него получают анилин), хлорбензола C 6 H 5 Cl, фенола C 6 H 5 OH, стирола и т.д.

Толуол C 6 H 5 –CH 3 – растворитель, используется при производстве красителей, лекарственных и взрывчатых веществ (тротил (тол), или 2,4,6-тринитротолуол ТНТ).

Ксилолы C 6 H 4 (CH 3) 2 . Технический ксилол – смесь трех изомеров (орто -, мета - и пара -ксилолов) – применяется в качестве растворителя и исходного продукта для синтеза многих органических соединений.

Изопропилбензол C 6 H 5 –CH(CH 3) 2 служит для получения фенола и ацетона.

Хлорпроизводные бензола используют для защиты растений. Так, продукт замещения в бензоле атомов Н атомами хлора – гексахлорбензол С 6 Сl 6 – фунгицид; его применяют для сухого протравливания семян пшеницы и ржи против твердой головни. Продукт присоединения хлора к бензолу – гексахлорциклогексан (гексахлоран) С 6 Н 6 Сl 6 – инсектицид; его используют для борьбы с вредными насекомыми. Упомянутые вещества относятся к пестицидам – химическим средствам борьбы с микроорганизмами, растениями и животными.

Стирол C 6 H 5 – CH = CH 2 очень легко полимеризуется, образуя полистирол, а сополимеризуясь с бутадиеном – бутадиенстирольные каучуки.

ВИДЕО-ОПЫТЫ

ГЕКСАХЛОРЦИКЛОГЕКСАН (син.: гексахлоран , гексид, 666, ГХЦГ ) - органическое соединение, один из наиболее эффективных инсектицидов.

Препарат Г.- сложная смесь, основную часть к-рой составляют стереоизомеры Г. Технический Г. состоит из 5 изомеров: альфа-гексахлорциклогексан - 50-70%, бета-гексахлорциклогексан - 5-6% , гамма-гексахлорциклогексан - 9-13%, дельта-гексахлорциклогексан-6-8% , епселон-гексахлорциклогексан - 3-5% и побочные продукты - 5-10%.

Впервые Г. получен Фарадеем (М. Faraday) в 1825 г. В СССР в качестве инсектицида испытан в 1940- 1941 гг. и внедрен в широкую мед. практику в 1945 г.

Активно действующим началом Г. является его гамма-изомер - белое кристаллическое вещество с t°пл 111,8- 111,2°. Изомеры Г. почти нерастворимы в воде, растворимы в различных органических растворителях (спирт, керосин, бензин и др.).

Г. устойчив к воздействию света, различных окислителей и концентрированных кислот.

Технический Г.- маслянистый на ощупь, образующий комки продукт, обладает (за счет примесей) неприятным долго сохраняющимся запахом, напоминающим запах плесени, начинает разлагаться при t° 120°. Все изомеры Г. горькие на вкус. Согласно ГОСТ к препарату Г. предъявляют следующие требования: содержание технического Г.- 95% (гамма-изомера не менее 10%), кислоты в пересчете на HCl - не более 0,05% , влаги - не более 5% .

При анализе Г. обычно определяют влагу, свободную кислотность, изомеры Г. и содержание гамма-изомера.

Г. принадлежит к контактным ядам, но обладает также и выраженными фумигационными свойствами. При изготовлении различных препаратов из Г. расчет активно действующего вещества ведут по сумме изомеров. При изготовлении концентрированных эмульсий Г. в качестве растворителя применяют скипидар, хлорбензол и др. Один из рецептов концентрированной эмульсии: гексахлорциклогексана- 25% , уайт-спирита-35% , эмульгатора - 40%. Для приготовления водной эмульсии с содержанием 2% чистого Г. берут 0,5-1 вес. ч. концентрата, 9-9,5 вес. ч. теплой воды и тщательно перемешивают. Дусты из Г. готовят, смешивая Г. с тальком, трепелом, каолином или золой с электрофильтров. Наполнитель должен быть хорошо измельчен (проходить через сито № 90 с 4900 отверстиями в 1 см 2), остаток на сите не должен превышать 3% . В мед. практике рекомендуют применять дусты 6% концентрации.

В виде аэрозолей Г. применяют для борьбы с летающими насекомыми из расчета 0,1-0,2 г на 1 м3. Аэрозоли получают непосредственной возгонкой технического Г., сжиганием (тлением) материалов, пропитанных этим инсектицидом (гексахлорановая бумага), распылением растворов и др. Гексахлорановое мыло содержит 3-5% Г. Для уничтожения вшей препарат используют очень редко.

При уничтожении мух обрабатывают Г. надворные постройки (из расчета 2 г на 1 м 2) и мусор (6-10 г на 1 м 2). Для уничтожения блох, клопов, тараканов Г. обрабатывают только места их гнездования из расчета 1-2 г чистого препарата на 1 м 2 . При использовании Г. для уничтожения клещей препарат наносят на поверхность растительного покрова из расчета 0,25 г на 1 м 2 .

Благодаря высокой токсичности для многих вредителей растений (саранча, проволочный червь и др.) Г. применяют при с.-х. дезинсекции.

В целях повышения активности препарата из технического Г. готовится обогащенный Г., содержащий 23% и более гамма-изомера. За рубежом выпускается так наз. линдан, или гаммексан, в к-ром содержание гамма-изомера доведено до 90-99%.

Несмотря на появление большого числа фосфорорганических и других инсектицидов, Г. не потерял полностью своего значения, в частности в борьбе с тараканами и комарами.

Г. токсичен для теплокровных животных при введении через рот, в дыхательные пути, действует на ц. н. с. Степень токсичности для разных животных различна: DL для кошек - 500 мг/кг, для кроликов - 2 г/кг. Человек также чувствителен к этому препарату: известны случаи отравления парами Г. при его применении в большом количестве в закрытом рабочем помещении при температуре ок. 28°. гамма-Изомер Г. примерно в 10 раз токсичнее технического Г. Поэтому дезинфекторы обязательно должны работать в респираторах, резиновых перчатках и одежде, защищающей кожу. После применения Г. помещение необходимо проветрить.

При отравлении Г. появляется неприятный вкус во рту, раздражение слизистой оболочки глаз, головная боль, головокружение, общая слабость, тошнота, рвота. При хрон, отравлении возникает раздражительность, дрожание конечностей, боли в области сердца и в правом подреберье.

Первая помощь при отравлениях

При остром отравлении пострадавшего выводят (выносят) из зоны обработки, снимают загрязненную препаратом спецодежду, дают прополоскать рот кипяченой водой и создают полный покой. При раздражении слизистой оболочки верхних дыхательных путей дают пить небольшими глотками теплое молоко с содой или с боржомом, назначают содовую ингаляцию. Если препарат попал в глаза, их промывают 2% раствором соды, а при болезненности вводят в конъюнктивальный мешок 2% раствор новокаина или сульфацил-натрий. В случае заглатывания препарата промывают желудок водой или 2% раствором соды, дают пострадавшему активированный уголь, затем солевое слабительное. Полезны кислое молоко или молочная сыворотка. Жиры и алкоголь строго противопоказаны. При последующем лечении в больнице проводится противовоспалительная и десенсибилизирующая терапия. При хрон, отравлениях лечение симптоматическое.

Библиография: Безобразов Ю. Н., Молчанов А. В. и Никифоров А. М. Гексахлоран и его применение для борьбы с вредителями сельскохозяйственных культур, М., 1948; Вашков В. И. Дезинфекция, дезинсекция* дератизация, с. 300 и др., М., 1956; В а гаков В. И. и др. Инсектициды и их применение в медицинской практике, с. 16, М., 1965.

ГЕКСАХЛОРЦИКЛОГЕКСАН

гексахлорциклогекса́н (ГХЦГ), гексахлоран, бензогексахлорид, вермексан, гаммексан, пультокс, препарат 666, хлорорганический инсектицид комплексного действия. Применяется в растениеводстве и животноводстве. Выпускается в форме технического препарата, 12%-ного дуста, 25%-ного порошка на фосфоритной муке, эмульсий, аэрозолей и дымовых шашек. Для теплокровных животных среднетоксичен (ЛД 50 для лабораторных животных 300—500 мг/кг). Минимальная смертельная доза для кроликов 600 мг/кг, овец 500 мг/кг, взрослого крупного рогатого скота 200 мг/кг, лошадей 100,0 мг/кг. Молодняк, особенно телята, значительно чувствительнее взрослых животных. Симптомы острого отравления: нарушение функции центральной нервной системы (беспокойство, саливация, тремор мышц, ), сердечной деятельности, дыхания; угнетение, адинамия. Смерть от паралича дыхательного центра. Специфических противоядий нет. Лечение симптоматическое. Г. обладает выраженным кумулятивным действием (накапливается в организме животного, органах и тканях плода). Выделяется с молоком и яйцами. Содержание остатков Г. в продуктах животного происхождения не допускается. В кормах для молочного, скота и яйценоской птицы допускается содержание Г. не более 0,05 мг/кг, для откормочных животных — не более 0,2 мг/кг. Запрещается обработка препаратами Г. молочного, убойного скота и птицы, а также помещений, где содержится молочный скот. Ботву картофеля и свёклы запрещается скармливать животным ранее чем через 75 суток после обработки Г. Выпас скота и сенокошение на участках, обработанных Г. , разрешаются только через 30 суток.

Ветеринарный энциклопедический словарь. - М.: "Советская Энциклопедия" . Главный редактор В.П. Шишков . 1981 .

Смотреть что такое "ГЕКСАХЛОРЦИКЛОГЕКСАН" в других словарях:

гексахлорциклогексан - гексахлорциклогексан … Орфографический словарь-справочник

гексахлорциклогексан - сущ., кол во синонимов: 2 гексахлоран (2) яд (134) Словарь синонимов ASIS. В.Н. Тришин. 2013 … Словарь синонимов

ГЕКСАХЛОРЦИКЛОГЕКСАН - (ГХЦГ, гексахлоран), мол. м. 290,83. Имеет 8 стабильных изомеров, различающихся положением (аксиальным а или экваториальным е)атомов С1 по отношению к плоскости цикла: т. пл. 157,5 158,5 … Химическая энциклопедия

Гексахлорциклогексан - … Википедия

ГХЦГ - гексахлорциклогексан … Словарь сокращений русского языка

Гексахлоран - гексахлорциклогексан, химический препарат, смесь 8 изомеров 1, 2, 3, 4, 5, 6 гексахлорциклогексана. Г. один из важных инсектицидов (См. Инсектициды). Препарат, содержащий 99 100% γ изомера, называется «линдан» … Большая советская энциклопедия

Стойкие органические загрязнители - Страны подписавшие и ратифицировавшие Стокгольмскую конвенцию Стойкие органические загрязнители, сокращенно СОЗ, редко «Грязная дюжина» веществ (англ. persistent organic pollutants POP) общее наименование наиболее опасных органических… … Википедия

ПЕСТИЦИДЫ - (от лат. pestis зараза, caedo убиваю) химические средства борьбы с вредоносными или нежелательными микроорганизмами, растениями, животными; природные синтетические вещества. Позволяют сохранить не менее 1/3 урожая и существенно сократить затраты… … Российская энциклопедия по охране труда

ХЛОРОРГАНИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ - ХЛОРОРГАНИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ. см. ХЛОРОРГАНИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ. Физико химические свойства и применение. Хлорорганические соединения (ХОС) широко применяют в качестве инсектицидов, акарицидов и фунгицидов для борьбы с вредителями зерновых, зерно… … Болезни рыб: Справочник

Подкласс Открыточелюстные или Настоящие насекомые (Insectа Ectognatha) - Основные сведения о насекомых Из общего числа видов животных, населяющих Землю, на долю насекомых приходится около 70%. Число уже описанных видов приближается к миллиону, но ежегодно специалисты открывают и описывают все новые и… … Биологическая энциклопедия

Вступление

Органические соединения хлора или хлорированные углеводороды включают: ДДТ (дихлордифенилтрихлорэтан), гексахлоран (гексахлорцикдогексан), γ-изомер гексахлорциклогексана, ДДД, гептахлор, хлориндан, полихлорпинен, хлортен, пертан, метоксихлор, эфирсульфонат, натриевую соль 2,4-Д и др. К хлорорганическим пестицидам относятся и препараты дневного синтеза: алдрин, эндрин, дилдрин, хлордан и др. Хлорорганические препараты наиболее устойчивы во внешней среде и более продолжительно сохраняются в ее объектах (почве, воде, растительном покрове и др.); отличаются выраженными кумулятивными свойствами; обладают способностью выделяться с молоком лактирующих животных и кормящих матерей. Они отличаются сродством к жирам, в связи с чем, поступая в организм, избирательно накапливаются в жировой ткани, в ряде случаев достигая в ней заметной концентрации.

По своим токсикологическим свойствам хлорорганические пестициды относятся к политропным ядам с преимущественным действием на центральную нервную систему и паренхиматозные органы (печень, почки). Они характеризуются нейротропностью, по-видимому, связанной с быстрым проникновением яда в жировую часть нервной ткани. По степени токсичности хлорорганические пестициды различны.

Основная часть

ДДТ (дихлордифенилтрихлорэтан) известен в разных странах под различными названиями - ДДТ, гезарол, гуезарол, неоцид, дикофан и др.

Вместе с тем ежегодное в течение трех десятилетий применение ДДТ во все возрастающих масштабах привело к значительному накоплению его во внешней среде и резко повысило концентрацию этого пестицида в почве, воде, растительных и животных организмах, в том числе и в организме человека.

Имеются сведения, что ДДТ сохраняется в почве в течение 10 лет и более. Рядом исследований было установлено, что через 7 лет после обработки почвы в ней сохранилось до 80% введенного ДДТ. Микроорганизмы почвы не разрушают ДДТ и не включают его в цикл своих превращений. Наиболее высокая концентрация ДДТ отмечается в верхних слоях почвы (0-30 см), где сосредоточено развитие всех продовольственных культур (корне- и клубнеплодов).

ДДТ в организме человека. Одной из важных сторон неблагоприятных свойств ДДТ является его способность выделяться с молоком кормящих матерей.

Молоко кормящих женщин не свободно от пестицидов, и в ряде случаев концентрация ДДТ в женском молоке достигает заметных уровней. ДДТ, как и некоторые другие хлорорганические пестициды, обладает выраженной способностью кумулироваться в жировой ткани животных и людей. Исследования в разных странах показали, что ДДТ и его метаболиты достаточно часто обнаруживаются в жировой ткани людей, не имеющих непосредственного контакта с этим пестицидом

Судьба ДДТ в организме человека. В связи со способностью ДДТ накапливаться и длительно задерживаться в нем, большой интерес представляет вопрос, какова судьба ДДТ в организме человека. Не менее важен и вопрос о влиянии накопленного в жировой ткани ДДТ на здоровье людей, заболеваемость, рождаемость, продолжительность жизни и др. , т. е. каков характер хронического отравления ДДТ.

Установлено, что ДДТ в организме не является стабильным и покоящимся. Он подвергается ряду превращений и постепенно распадается с образованием менее токсичных метаболитов - ДДЕ (2,2-дихлорэтилен), ДДД , ДДУ (4,4-дихлор-дифенилуксусная кислота) и др. Может образовываться ДДЕ 50% и более. Мнения о высвобождении ДДТ из жировой ткани и токсическом проявлении действия пестицида в организме разноречивы. В период стрессовых состояний, болезни и других неблагоприятных для организма состояний, связанных с его ослаблением, возможен расход жировой ткани, сопровождаемый высвобождением ДДТ и последующим отравлением им. Имеются и противоположные данные. В решении вопроса об опасности для здоровья населения накопления в жировой ткани людей ДДТ или его метаболитов необходимы дополнительные данные.

Установлено, что кумулированный в жировой ткани ДДТ не оказывает влияния на продолжительность жизни. Не установлено также зависимости содержания ДДТ в жировой ткани и причиной смерти. Опасность перехода накопленного в жировой ткани ДДТ в кровь и органы, богатые жиром (головной мозг и др.), и возникновение интоксикации экспериментально не подтвердились. .

Прежде всего необходимо исключить опасность ДДТ в канцерогенном отношении. Проведенное изучение не выявило канцерогенных свойств ДДТ. Какой-либо связи количественного содержания ДДТ в жировой ткани людей с развитием новообразований не установлено. У животных при длительном нанесении растворов ДДТ на кожу не наблюдали образования опухоли.

Хроническая интоксикация ДДТ. Проявление хронической интоксикации ДДТ может протекать в виде следующих синдромов: 1) астено-вегетативного, 2) полиневритического, 3) сердечно-сосудистого и 4) печеночного. При хронической интоксикации малыми дозами ДДТ может возникнуть ряд функциональных нарушений пищеварительной системы. При этом нарушается секреторная и кислотообразующая функция желудка по типу гипацидного гастрита.

ДДТ является одним из наиболее типичных представителей хлорорганических пестицидов и многое сказанное о нем может быть отнесено в той или иной степени к другим пестицидам этой группы.

Согласно существующему санитарному законодательству, остаточное содержание ДДТ в овощах и фруктах допускается в количестве 0,5 мг/кг. Во всех остальных продуктах питания ДДТ быть не должно.

Гексахлорциклогексан

Гексахларциклогексан (ГХЦГ) открыт одновременно с ДДТ и также получил широкое распространение. Известны два его производные - гексахлоран и линдан.

Гексахлоран содержит 10-15% инсектицидноактивного гамма-изомера гексахлорциклогексана. Он обладает отрицательным свойством сообщать обрабатываемым продуктам стойко удерживаемый неприятный затхлый запах и вкус.

В связи с этим применение гексахлорана регламентируется не только с точки зрения его токсических свойств, но и по органолептическим показателям.

Линдан не обладает отрицательными свойствами гексахлорана, не изменяет органолептических свойств обрабатываемых культур, в связи с чем получил преимущественное использование в сельскохозяйственной практике.

Кроме того, линдан более активен в инсектицидном действии, чем ДДТ. В отличие от ДДТ линдан способен проникать внутрь растений и распространяться по растительным тканям.

Линдан обладает высокой острой токсичностью в отношении теплокровных животных. Летальная доза его для человека при оральном поступлении составляет 150-200 мг/кг веса тела или 10-14 г. для человека весом 70 кг.

Линдан не обладает канцерогенным действием. Обладает всеми свойствами, присущими хлорорганическим пестицидам. Однако большинство отрицательных свойств у линдана выражены слабее, чем у ДДТ. Токсическое действие линдана и гексахлорана направлено преимущественно на центральную нервную систему и паренхиматозные органы.

Линдан сравнительно легко метаболизирует и быстро выводится из организма. Он не накапливается в жировой ткани людей в значительных концентрациях, не задерживается в организме на продолжительное время и удаляется из организма в течение двух недель.

При использовании линдана исключается опасность массивного накопления его в организме человека. Однако небольшие количества могут обнаруживаться в жировой ткани животных и человека. Гексахлоран реже других хлорорганических препаратов обнаруживается в тканях людей. В пищевых продуктах линдан также находится в небольшой концентрации в составе остаточных количеств пестицидов.

Высокие концентрации линдана могут создаваться в корнеплодах.

В почве линдан сохраняется менее продолжительное время по сравнению с ДДТ и таким образом в меньшей степени накапливается в ней.

Высокой токсичностью отличаются препараты диенового синтеза - алдрин, дилдрин, эндрин, изодрин, хлордан, гептахлор и др. Применение этих инсектицидов строго регламентируется и ограничивается вплоть до полного исключения их из сельскохозяйственной практики.

Имеется ряд малотоксичных, но достаточно активных в инсектицидном отношении хлорорганических препаратов. К ним относятся пертан, ДДД, метоксихлор - DL50 превышает 4000 мг/кг; эфирсульфонат (овотран) - DL50 2650 мг/кг; натриевая соль, 2,4-Д - DL50 1400 мг/кг и др.

Все эти препараты широко применяются сейчас и имеют перспективу дальнейшего использования в практике сельскохозяйственного производства.

Все объявления

Я ндексДирект

Дать объявление

Железо сульфат. карбонат

Железо сульфат 30% Fe, железо карбонат 40% Fe, фасовка мешки по 25 кг

Адрес и телефон· www.iodine.ru

Гексахлорциклогексан(бензолгексахлорид, гаммек-сан, вермексан и др.) - 1, 2, 3, 4, 5, 6-гексахлорцик-логексан - принадлежит к галогенпроизводным алициклическихуглеводородов.

ГХЦГ представляет собой смесь нескольких сте-реоизомеров. В чистом виде получено восемь изомеровэтоговещества, из которых только γ-изомер обладает выраженными инсектицидными свойствами.

Гексахлорциклогексан- темновато-серое или светло-серое кристаллическоевеществос, запахом плесени. Запах этого препарата обусловлен примесями пентахлорциклогексана и тетра-хлорциклогексана. Очищенныйгексахлорциклогексанне имеет запаха. В зависимости от соотношения количествизомеровгек-сахлорциклогексана в смеси она плавится в интервалетемператур90-309 ° C.

ГХЦГ слабо растворяется в воде, парафиновых и циклопара-финовыхуглеводородах, хорошо - вспиртах,кетонахи эфирах.

При повышенной температуреГХЦГ возгоняется, при этом часть этого препарата разлагается с образованием трихлорбен-зола ихлороводорода, он хорошо сохраняется в почве.

ГХЦГ относится к токсичным соединениям кожнорезорбтив-ного действия. Обладает выраженными кумулятивными свойствами. Вызывает гиперемию кожи, отечность, появление пузырьков и пустул, раздражение конъюктивы глаз. ГХЦГ длительно задерживается в органах итканяхорганизма(особенно в жировой ткани), выделяется через почки, пищевой канал, переходит вмолококормящих женщин и г. д.

Изолирование гексахлорциклогексанаиз трупного материала. В круглодонную колбу вместимостью 500 мл вносят 100 г тщательно измельченного трупного материала (органы трупов, желудок и кишки с содержимым), прибавляютводудо получения кашицеобразной массы. Эту смесь подкисляют воднымрастворомщавелевой кислотыдо явно выраженной кислой реакции (по лакмусу). Колбу присоединяют каппаратудляперегонкис водянымпаром, затем устанавливают ее на кипящую водяную баню и производятперегонкуГХЦГ с водянымпаром.

В приемник собирают 300 мл дистиллята. В ходе перегонкиГХЦГ с водянымпаромна внутренней стенке холодильника может появиться белый налет, а в дистилляте - твердые белые частицы. По окончании отгонки холодильник отделяют отаппаратаи промываютдиэтиловым эфиром. Эфир, использованный для промывки, присоединяют к дистилляту.

Дистиллят переносят в делительную воронку вместимостью 500 мл и три раза взбалтывают с новыми порциями эфира по 100 мл. Соединенные эфирные вытяжки вносят в другую такую же делительную воронку, прибавляют водуи взбалтывают. Водную фазу отбрасывают, а эфирный слой переносят в колбу и отгоняют эфир до небольшого объема. Остаток вносят в фарфоровуючашкуи при комнатнойтемпературевыпаривают эфир до тех пор, пока вчашкене останется немногожидкости. В этойжидкостиопределяют наличие ГХЦГ.

Обнаружение ГХЦГ

Для обнаружения ГХЦГ применяют цветные реакции, реакцию обнаружения хлораи методхроматографиив тонком слое сорбента.

Реакция с янтарной кислотой и сульфатом железа (III). В микропробирку вносят несколько сантиграммов янтарной илифталевой кислотыи небольшое количество исследуемоговеществаили 1-2 капли егораствора(в этом случаерастворительвыпаривают досуха). Отверстие пробирки накрываюткружкомфильтровальной бумаги, смоченной 0,1 %-мрастворомсульфата железа(III). Пробирку погружают в глицериновую баню, нагретую до 200 °С. При наличии ГХЦГ в пробе набумагепоявляется синее пятно.

Предел обнаружения: 30 мкг ГХЦГ в пробе. Реакция неспецифична для обнаружения ГХЦГ. Ее даюти некоторые другие хлорпроизводныеуглеводородов.

Реакция отщепления хлора и обнаружение его с нитратом серебра. 5-10 млрастворапрепарата вносят в колбу вместимостью 50 мл и прибавляют двукратный объем 10 %-го спиртовогорастворагидроксида калия. Колбу соединяют с воздушным холодильником, устанавливают ее на кипящую водяную баню и нагревают 1 ч. Затем открывают пробку и продолжают нагревать до удаления основного количестважидкости. Оставшуюсяжидкостьохлаждают до комнатнойтемпературы, подкисляют разбавленнойазотной кислотойдо кислой реакции (по лакмусу), затем прибавляютрастворнитрата серебра. При этом выпадает белый осадок, растворимый в водномрастворе аммиака.

Реакция дехлорирования ГХЦГ и последующего нитрования образовавшегося бензола. При нагревании ГХЦГ со спиртовымрастворомщелочипроисходит отщеплениехлора(дехлорирование) отмолекулыэтого препарата и образуетсябензол. При дей-

ствии нитрата натрияи концентрированнойсерной кислотыпроисходитнитрованиеобразовавшегосябензола(образуется м -динитробензол). От прибавлениягидроксида калияпоявляется фиолетовая окраска. Химизм этой реакции аналогичен химизму реакции Витали - Морена наатропин(см. гл. V, § 42).

Выполнение реакции. Вначале производят дехлорирование ГХЦГ, как указано при выполнении предыдущей реакции. Образовавшийся осадокхлорида серебраотфильтровывают. Фильтрат выпаривают до небольшого объема. К остатку прибавляют 2 мл концентрированнойсерной кислоты, 0,1 гнитрата натрия. Смесь нагревают до 125-130 °С и выдерживают при этойтемпературе10 мин.Растворохлаждают, приливают 10 млдиэтилового эфираи взбалтывают. Эфирный слой отделяют и выпаривают досуха. Сухой остаток растворяют в 3-5 млацетона, затем прибавляют 1 мл 20 %-го спиртовогорастворагидроксида калия. При наличии ГХЦГ в проберастворприобретает красно-фиолетовую или розовую окраску. Еслиацетонзаменитьметилэтилкетоном, торастворокрашивается в фиолетовый цвет.

Обнаружение ГХЦГ методом хроматографии. Налиниюстарта на хроматографической пластинке наносят несколько капель исследуемойжидкости. Через 2 см правее налиниюстарта наносят каплюраствора«свидетеля». Пятна подсушивают навоздухе, затем пластинку вносят в камеру для хроматографирования, на дно которой налит слой н -гексана.

Пластинку оставляют в камере для хроматографирования до тех пор, пока жидкостьне поднимется на 10 см вышелиниистарта. Затем пластинку вынимают из камеры, подсушивают навоздухе, опрыскивают водно-ацетоновымрастворомаммиакатасеребра. После этого пластинку в течение 10-15 мин облучают УФ-светом. Источник облучения должен находиться на расстоянии 20 см от пластинки. При наличии ГХЦГ в исследуемой пробе пятна на пластинке приобретают серовато-черную окраску.

Приготовление водно-ацетонового раствора аммиаката серебра (см. Приложение 1, реактив 63).

Приготовление хроматографической пластинки (см. Приложение 2, способ 12).