ეთილენის პრაქტიკული გამოყენება. ეთილენისა და აცეტილენის აირების გამოყენება ხილის მომწიფებისთვის

ფიზიკური თვისებები

ეთანი ნ. y.- უფერო გაზი, უსუნო. მოლური მასა - 30,07. დნობის წერტილი -182,81 °C, დუღილის წერტილი -88,63 °C. . სიმკვრივე ρ გაზი. \u003d 0,001342 გ / სმ³ ან 1,342 კგ / მ³ (n.a.), ρ fl. \u003d 0,561 გ / სმ³ (T \u003d -100 ° C). დისოციაციის მუდმივი 42 (წყალში, აკლ.) [ წყარო?] . ორთქლის წნევა 0 ° C - 2,379 მპა.

ქიმიური თვისებები

ქიმიური ფორმულა C 2 H 6 (რაციონალური CH 3 CH 3). ყველაზე დამახასიათებელი რეაქციებია წყალბადის ჩანაცვლება ჰალოგენებით, რომლებიც მიმდინარეობს თავისუფალი რადიკალების მექანიზმის მიხედვით. ეთანის თერმულ დეჰიდროგენაციას 550-650 °C-ზე მივყავართ კეტენამდე, 800 °C-ზე მაღალ ტემპერატურაზე – კატაცეტილენამდე (წარმოიქმნება აგრეთვე ბენზოლიზი). პირდაპირი ქლორირება 300-450 ° C - ეთილის ქლორიდამდე, გაზის ფაზაში ნიტრირება იძლევა ნიტროეთან-ნიტრომეთანის ნარევს (3: 1).

ქვითარი

ინდუსტრიაში

მრეწველობაში იგი მიიღება ნავთობისა და ბუნებრივი აირისგან, სადაც მოცულობით 10%-მდეა. რუსეთში ეთანის შემცველობა ნავთობის აირებში ძალიან დაბალია. შეერთებულ შტატებსა და კანადაში (სადაც მისი შემცველობა ნავთობსა და ბუნებრივ აირებში მაღალია) ის წარმოადგენს ძირითად ნედლეულს ეთენის წარმოებისთვის.

ინ ვიტრო

მიიღება იოდომეთანისგან ვურცის რეაქციით, ნატრიუმის აცეტატიდან ელექტროლიზით კოლბის რეაქციით, ნატრიუმის პროპიონატის ტუტესთან შერწყმით, ეთილის ბრომიდიდან გრიგნარდის რეაქციით, ეთენის (Pd) ან აცეტილენის ჰიდროგენაციით (რენის ნიკელის თანდასწრებით). ).

განაცხადი

ეთანის ძირითადი გამოყენება ინდუსტრიაში არის ეთილენის წარმოება.

ბუტანი(C 4 H 10) - კლასის ორგანული ნაერთი ალკანები. ქიმიაში, სახელი ძირითადად გამოიყენება n-ბუტანის აღსანიშნავად. ამავე სახელს აქვს n-ბუტანის ნაზავი და მისი იზომერი იზობუტანი CH(CH3)3. სახელი მომდინარეობს ძირიდან "but-" (ინგლისური სახელი ბუტირის მჟავა - ბუტირის მჟავა) და სუფიქსი „-ან“ (ალკანებს მიეკუთვნება). მაღალი კონცენტრაციით შხამიანია, ბუტანის ჩასუნთქვა იწვევს ფილტვ-რესპირატორული აპარატის დისფუნქციას. შეიცავს ბუნებრივი აირი, იქმნება როცა ბზარი ნავთობპროდუქტები, ასოცირებულის გამოყოფისას ნავთობის გაზი, "ცხიმოვანი" ბუნებრივი აირი. როგორც ნახშირწყალბადის აირების წარმომადგენელი, არის აალებადი და ფეთქებადი, აქვს დაბალი ტოქსიკურობა, აქვს სპეციფიკური დამახასიათებელი სუნი და აქვს ნარკოტიკული თვისებები. სხეულზე ზემოქმედების ხარისხის მიხედვით, გაზი მიეკუთვნება მე-4 საშიშროების კლასის (დაბალი საშიში) ნივთიერებებს GOST 12.1.007-76-ის მიხედვით. უარყოფითად მოქმედებს ნერვულ სისტემაზე .

იზომერიზმი

ბუტანს აქვს ორი იზომერი:

ფიზიკური თვისებები

ბუტანი არის უფერო აალებადი გაზი, სპეციფიკური სუნით, ადვილად თხევადი (0 °C-ზე და ნორმალურ წნევაზე, ან მომატებულ წნევაზე და ნორმალურ ტემპერატურაზე - ძლიერ აქროლადი სითხე). გაყინვის წერტილი -138°C (ნორმალური წნევის დროს). ხსნადობაწყალში - 6,1 მგ 100 მლ წყალში (ნ-ბუტანისთვის, 20 ° C ტემპერატურაზე, ის ბევრად უკეთ იხსნება ორგანულ გამხსნელებში ). შეიძლება ჩამოყალიბდეს აზეოტროპულიშეურიეთ წყალი დაახლოებით 100 °C ტემპერატურაზე და 10 ატმოსფერო წნევაზე.

პოვნა და მიღება

შეიცავს გაზის კონდენსატსა და ნავთობის გაზს (12%-მდე). ეს არის კატალიზური და ჰიდროკატალიტიკური პროდუქტი ბზარინავთობის ფრაქციები. ლაბორატორიაში მიღება შესაძლებელია ვურცის რეაქციები.

2 C 2 H 5 Br + 2Na → CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 + 2NaBr

ბუტანის ფრაქციის გოგირდიზაცია (დემერკაპტანიზაცია).

ბუტანის სწორი ფრაქცია უნდა გაიწმინდოს გოგირდის ნაერთებისგან, რომლებიც ძირითადად წარმოდგენილია მეთილის და ეთილის მერკაპტანებით. მერკაპტანებისგან ბუტანის ფრაქციის გაწმენდის მეთოდი მოიცავს მერკაპტანების ტუტე ამოღებას ნახშირწყალბადის ფრაქციებიდან და ტუტეების შემდგომ რეგენერაციაში ატმოსფერული ჟანგბადით ერთგვაროვანი ან ჰეტეროგენული კატალიზატორების თანდასწრებით დისულფიდური ზეთის გამოყოფით.

აპლიკაციები და რეაქციები

თავისუფალი რადიკალების ქლორირებით, ის ქმნის 1-ქლორო- და 2-ქლორბუტანის ნარევს. მათი თანაფარდობა კარგად აიხსნება C-H ბმების სიძლიერის სხვაობით 1 და 2 პოზიციებზე (425 და 411 კჯ/მოლი). სრული წვა ჰაერის ფორმებში ნახშირორჟანგიდა წყალი. ბუტანი გამოიყენება კომბინაციაში პროპანისანთებელებში, გაზის ბალონებში თხევად მდგომარეობაში, სადაც მას აქვს სუნი, რადგან შეიცავს სპეციალურად დამატებულს. სუნიანი. ამ შემთხვევაში გამოიყენება "ზამთრის" და "ზაფხულის" ნარევები სხვადასხვა კომპოზიციით. 1 კგ-ის კალორიულობაა 45,7 მჯ (12,72 კვტ.სთ).

2C 4 H 10 + 13 O 2 → 8 CO 2 + 10 H 2 O

ჟანგბადის არარსებობის შემთხვევაში, იგი იქმნება ჭვარტლიან ნახშირბადის მონოქსიდიან ორივე ერთად.

2C 4 H 10 + 5 O 2 → 8 C + 10 H 2 O

2C 4 H 10 + 9 O 2 → 8 CO + 10 H 2 O

ფირმა დუპონიშეიმუშავა მოპოვების მეთოდი მალეინის ანჰიდრიდი n-ბუტანისგან კატალიზური დაჟანგვის დროს.

2 CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 + 7 O 2 → 2 C 2 H 2 (CO) 2 O + 8 H 2 O

n-ბუტანი - წარმოების ნედლეული ბუტენი, 1,3-ბუტადიენიმაღალი ოქტანური ბენზინის კომპონენტი. მაღალი სისუფთავის ბუტანი და განსაკუთრებით იზობუტანი შეიძლება გამოყენებულ იქნას როგორც გამაგრილებელი საშუალება სამაცივრო პროგრამებში. ასეთი სისტემების შესრულება ოდნავ დაბალია, ვიდრე ფრეონი. ბუტანი ეკოლოგიურად სუფთაა, განსხვავებით ფრეონის მაცივრებისგან.

კვების მრეწველობაში ბუტანი რეგისტრირებულია როგორც საკვები დანამატი E943aდა იზობუტანი - E943b, როგორ საწვავიმაგალითად, in დეზოდორანტები.

ეთილენი(ჩართულია IUPAC: ეთენი) - ორგანული ქიმიური ნაერთი, აღწერილი ფორმულით C 2 H 4 . ყველაზე მარტივია ალკენი (ოლეფინი). ეთილენი ბუნებაში პრაქტიკულად არ გვხვდება. ეს არის უფერო აალებადი გაზი, მცირე სუნით. ნაწილობრივ ხსნადი წყალში (25,6 მლ 100 მლ წყალში 0°C ტემპერატურაზე), ეთანოლში (359 მლ იმავე პირობებში). ის კარგად იხსნება დიეთილის ეთერსა და ნახშირწყალბადებში. შეიცავს ორმაგ კავშირს და ამიტომ კლასიფიცირდება როგორც უჯერი ან უჯერი ნახშირწყალბადები. უაღრესად მნიშვნელოვან როლს თამაშობს ინდუსტრიაში და ასევე ფიტოჰორმონი. ეთილენი მსოფლიოში ყველაზე მეტად წარმოებული ორგანული ნაერთია ; ეთილენის მთლიანი მსოფლიო წარმოება 2008 წშეადგინა 113 მლნ ტონა და აგრძელებს ზრდას წელიწადში 2-3%-ით .

განაცხადი

ეთილენი წამყვანი პროდუქტია ძირითადი ორგანული სინთეზიდა გამოიყენება შემდეგი ნაერთების მისაღებად (ჩამოთვლილი ანბანური თანმიმდევრობით):

ვინილის აცეტატი;

დიქლოროეთანი / ვინილის ქლორიდი(მე-3 ადგილი, მთლიანი მოცულობის 12%);

ეთილენის ოქსიდი(მე-2 ადგილი, მთლიანი მოცულობის 14-15%);

პოლიეთილენი(1 ადგილი, მთლიანი მოცულობის 60%-მდე);

სტირონი;

ძმარმჟავა;

ეთილბენზოლი;

ეთილენგლიკოლი;

ეთანოლი.

ჟანგბადთან შერეული ეთილენი გამოიყენება მედიცინაში ანესთეზია 1980-იანი წლების შუა პერიოდებამდე სსრკ-სა და ახლო აღმოსავლეთში. ეთილენი არის ფიტოჰორმონითითქმის ყველა მცენარე , სხვებს შორის პასუხისმგებელია წიწვოვანებში ნემსების ცვენაზე.

ძირითადი ქიმიური თვისებები

ეთილენი ქიმიურად აქტიური ნივთიერებაა. ვინაიდან მოლეკულაში ნახშირბადის ატომებს შორის ორმაგი ბმაა, ერთ-ერთი მათგანი, ნაკლებად ძლიერი, ადვილად იშლება, ბმის გაწყვეტის ადგილას კი მოლეკულები ერთდება, იჟანგება და პოლიმერიზდება.

ჰალოგენაცია:

CH 2 \u003d CH 2 + Cl 2 → CH 2 Cl-CH 2 Cl

ბრომის წყალი გაუფერულდება. ეს არის თვისებრივი რეაქცია უჯერი ნაერთებზე.

ჰიდროგენიზაცია:

CH 2 \u003d CH 2 + H - H → CH 3 - CH 3 (Ni მოქმედების ქვეშ)

ჰიდროჰალოგენაცია:

CH 2 \u003d CH 2 + HBr → CH 3 - CH 2 Br

დატენიანება:

CH 2 \u003d CH 2 + HOH → CH 3 CH 2 OH (კატალიზატორის მოქმედების ქვეშ)

ეს რეაქცია აღმოაჩინა ა.მ. ბუტლეროვი და იგი გამოიყენება ეთილის სპირტის სამრეწველო წარმოებისთვის.

ოქსიდაცია:

ეთილენი ადვილად იჟანგება. თუ ეთილენი გაივლება კალიუმის პერმანგანატის ხსნარში, ის უფერული გახდება. ეს რეაქცია გამოიყენება გაჯერებული და უჯერი ნაერთების გასარჩევად.

ეთილენის ოქსიდი არის მყიფე ნივთიერება, ჟანგბადის ხიდი იშლება და წყალი უერთდება, რის შედეგადაც წარმოიქმნება ეთილენგლიკოლი:

C 2 H 4 + 3O 2 → 2CO 2 + 2H 2 O

პოლიმერიზაცია:

nCH 2 \u003d CH 2 → (-CH 2 -CH 2 -) n

იზოპრენი CH 2 \u003d C (CH 3) -CH \u003d CH 2, 2-მეთილბუტადიენ-1,3 - უჯერი ნახშირწყალბადი დიენის სერია (C ნ ჰ 2n−2 ) . ნორმალურ პირობებში, უფერო სითხე. Ის არის მონომერიამისთვის ბუნებრივი რეზინიდა სტრუქტურული ერთეული სხვა ბუნებრივი ნაერთების მრავალი მოლეკულისთვის - იზოპრენოიდები, ან ტერპენოიდები. . ხსნადი ალკოჰოლი. იზოპრენი პოლიმერიზდება იზოპრენის მისაღებად რეზინები. იზოპრენიც რეაგირებს პოლიმერიზაციავინილის კავშირებით.

პოვნა და მიღება

ბუნებრივი კაუჩუკი არის იზოპრენის პოლიმერი - ყველაზე ხშირად ცის-1,4-პოლიიზოპრენი, რომლის მოლეკულური წონაა 100,000-დან 1,000,000-მდე. იგი შეიცავს სხვა მასალების რამდენიმე პროცენტს, როგორც მინარევებს, მაგ ციყვები, ცხიმოვანი მჟავა, ფისი და არაორგანული ნივთიერებები. ბუნებრივი რეზინის ზოგიერთ წყაროს ე.წ გუტაპერჩადა შედგება ტრანს-1,4-პოლიიზოპრენისგან, სტრუქტურული იზომერი, რომელსაც აქვს მსგავსი, მაგრამ არა იდენტური თვისებები. იზოპრენი იწარმოება და გამოიყოფა ატმოსფეროში მრავალი სახეობის ხეებით (მთავარია მუხა) ვეგეტაციით იზოპრენის წლიური წარმოება დაახლოებით 600 მილიონი ტონაა, რომლის ნახევარს ტროპიკული ფართოფოთლოვანი ხეები აწარმოებენ, დანარჩენს ბუჩქები. ატმოსფეროში ზემოქმედების შემდეგ, იზოპრენი გარდაიქმნება თავისუფალი რადიკალებით (როგორიცაა ჰიდროქსილის (OH) რადიკალი) და, უფრო მცირე ზომით, ოზონით. სხვადასხვა ნივთიერებებში, როგორიცაა ალდეჰიდები, ჰიდროქსიპეროქსიდები, ორგანული ნიტრატები და ეპოქსიდები, რომლებიც ერწყმის წყლის წვეთებს აეროზოლების წარმოქმნით ან ნისლი. ხეები ამ მექანიზმს იყენებენ არა მხოლოდ მზისგან ფოთლების გადახურების თავიდან ასაცილებლად, არამედ თავისუფალი რადიკალებისგან დასაცავად, განსაკუთრებით. ოზონი. იზოპრენი პირველად მიიღეს ბუნებრივი რეზინის თერმული დამუშავებით. ყველაზე კომერციულად ხელმისაწვდომია როგორც თერმული პროდუქტი ბზარი ნაფტაან ზეთები, ასევე ქვეპროდუქტი წარმოებაში ეთილენი. წელიწადში დაახლოებით 20000 ტონა იწარმოება. იზოპრენის წარმოების დაახლოებით 95% გამოიყენება ცის-1,4-პოლიიზოპრენის, ბუნებრივი რეზინის სინთეზური ვერსიის წარმოებისთვის.

ბუტადიენი-1,3(დივინილი) CH 2 \u003d CH-CH \u003d CH 2 - უჯერი ნახშირწყალბადის, უმარტივესი წარმომადგენელი დიენის ნახშირწყალბადები.

ფიზიკური თვისებები

ბუტადიენი - უფერო გაზიდამახასიათებელი სუნით დუღილის ტემპერატურა-4,5°C დნობის ტემპერატურა-108.9°C, ციმციმა-40°C მაქსიმალური დასაშვები კონცენტრაციაჰაერში (MAC) 0.1 გ/მ³, სიმჭიდროვე 0,650 გ/სმ³ -6 °C-ზე.

ოდნავ გავხსნით წყალში, კარგად გავხსნით სპირტში, ნავთს ჰაერით 1,6-10,8% ოდენობით.

ქიმიური თვისებები

ბუტადიენი მიდრეკილია პოლიმერიზაციაადვილად იჟანგება საჰაეროგანათლებით პეროქსიდინაერთები, რომლებიც აჩქარებენ პოლიმერიზაციას.

ქვითარი

რეაქციის შედეგად მიიღება ბუტადიენი ლებედევიგადაცემა ეთილის სპირტიმეშვეობით კატალიზატორი:

2CH 3 CH 2 OH → C 4 H 6 + 2H 2 O + H 2

ან ნორმალური დეჰიდროგენაცია ბუტილენი:

CH 2 \u003d CH-CH 2 -CH 3 → CH 2 \u003d CH-CH \u003d CH 2 + H 2

განაცხადი

ბუტადიენის პოლიმერიზაცია წარმოქმნის სინთეზურს რეზინის. კოპოლიმერიზაციასთან ერთად აკრილონიტრილიდა სტირონიმიღება ABS პლასტიკური.

ბენზოლი (C 6 ჰ 6 , Ph ჰ) - ორგანული ქიმიური ნაერთი, უფერული თხევადისასიამოვნო სიტკბოებით სუნი. პროტოზოა არომატული ნახშირწყალბადი. ბენზოლი არის ნაწილი ბენზინი, ფართოდ გამოიყენება ინდუსტრია, წარმოების ნედლეულია წამლები, სხვადასხვა პლასტმასის, სინთეტიკური რეზინის, საღებავები. მიუხედავად იმისა, რომ ბენზოლი არის ნაწილი ნედლი ნავთობის, სამრეწველო მასშტაბით, იგი სინთეზირებულია მისი სხვა კომპონენტებისგან. ტოქსიკური, კანცეროგენული.

ფიზიკური თვისებები

უფერო სითხე თავისებური მძაფრი სუნით. დნობის წერტილი = 5,5 °C, დუღილის წერტილი = 80,1 °C, სიმკვრივე = 0,879 გ/სმ³, მოლური მასა = 78,11 გ/მოლი. ყველა ნახშირწყალბადის მსგავსად, ბენზოლი იწვის და წარმოქმნის უამრავ ჭვარტლს. ქმნის ფეთქებად ნარევებს ჰაერთან, კარგად ერევა ეთერები, ბენზინიდა სხვა ორგანული გამხსნელები, წყალთან ერთად ქმნის აზეოტროპულ ნარევს დუღილის წერტილით 69,25 ° C (91% ბენზოლი). წყალში ხსნადობა 1,79 გ/ლ (25 °C-ზე).

ქიმიური თვისებები

ბენზოლისთვის დამახასიათებელია ჩანაცვლებითი რეაქციები - ბენზოლი რეაგირებს ალკენები, ქლორი ალკანები, ჰალოგენები, აზოტოვანიდა გოგირდის მჟავა. ბენზოლის რგოლის გაყოფის რეაქციები მიმდინარეობს მძიმე პირობებში (ტემპერატურა, წნევა).

ქლორთან ურთიერთქმედება კატალიზატორის თანდასწრებით:

C 6 H 6 + Cl 2 - (FeCl 3) → C 6 H 5 Cl + HCl ქმნის ქლორობენზოლს

კატალიზატორები ხელს უწყობენ აქტიური ელექტროფილური სახეობების შექმნას ჰალოგენის ატომებს შორის პოლარიზაციის გზით.

Cl-Cl + FeCl 3 → Cl ઠ - ઠ +

C 6 H 6 + Cl ઠ - -Cl ઠ + + FeCl 3 → [C 6 H 5 Cl + FeCl 4] → C 6 H 5 Cl + FeCl 3 + HCl

კატალიზატორის არარსებობის შემთხვევაში, გაცხელების ან განათებისას, ხდება რადიკალური ჩანაცვლების რეაქცია.

C 6 H 6 + 3Cl 2 - (განათება) → C 6 H 6 Cl 6 წარმოიქმნება ჰექსაქლოროციკლოჰექსანის იზომერების ნარევი. ვიდეო

ურთიერთქმედება ბრომთან (სუფთა):

ურთიერთქმედება ალკანების ჰალოგენურ წარმოებულებთან ( Friedel-Crafts რეაქცია):

C 6 H 6 + C 2 H 5 Cl - (AlCl 3) → C 6 H 5 C 2 H 5 + HCl ეთილბენზოლი წარმოიქმნება

C 6 H 6 + HNO 3 -(H 2 SO 4) → C 6 H 5 NO 2 + H 2 O

სტრუქტურა

ბენზოლი კლასიფიცირდება როგორც უჯერი ნახშირწყალბადები(ჰომოლოგიური სერია C n H 2n-6), მაგრამ სერიის ნახშირწყალბადებისგან განსხვავებით ეთილენი C 2 H 4 ავლენს უჯერი ნახშირწყალბადების თანდაყოლილ თვისებებს (მათ ახასიათებთ დამატების რეაქციები) მხოლოდ მძიმე პირობებში, მაგრამ ბენზოლი უფრო მიდრეკილია ჩანაცვლების რეაქციებისკენ. ბენზოლის ეს „ქცევა“ აიხსნება მისი განსაკუთრებული სტრუქტურით: ყველა ბმისა და მოლეკულის მდებარეობით ერთ სიბრტყეზე და სტრუქტურაში კონიუგირებული 6π-ელექტრონული ღრუბლის არსებობით. ბენზოლში ობლიგაციების ელექტრონული ბუნების თანამედროვე იდეა ემყარება ჰიპოთეზას ლინუს პოლინგი, რომელმაც შესთავაზა ბენზოლის მოლეკულის გამოსახვა, როგორც ექვსკუთხედი ჩაწერილი წრით, რითაც ხაზს უსვამს ფიქსირებული ორმაგი ბმების არარსებობას და ერთი ელექტრონული ღრუბლის არსებობას, რომელიც ფარავს ციკლის ექვსივე ნახშირბადის ატომს.

წარმოება

დღეისათვის ბენზოლის წარმოების სამი ფუნდამენტურად განსხვავებული მეთოდი არსებობს.

კოკინგიქვანახშირი. ეს პროცესი ისტორიულად პირველი იყო და მეორე მსოფლიო ომამდე ბენზოლის ძირითად წყაროს წარმოადგენდა. დღეისათვის ამ მეთოდით მიღებული ბენზოლის წილი 1%-ზე ნაკლებია. უნდა დავამატოთ, რომ ქვანახშირის ტარიდან მიღებული ბენზოლი შეიცავს მნიშვნელოვან რაოდენობას თიოფენს, რაც ამგვარ ბენზოლს რიგი ტექნოლოგიური პროცესებისთვის შეუფერებელ ნედლეულად აქცევს.

კატალიზური რეფორმირებანავთობის ბენზინის ფრაქციების (არომაიზირება). ეს პროცესი არის ბენზოლის მთავარი წყარო აშშ-ში. დასავლეთ ევროპაში, რუსეთსა და იაპონიაში ამ გზით მიიღება ნივთიერების მთლიანი რაოდენობის 40-60%. ამ პროცესში, ბენზოლის გარდა, ტოლუენიდა ქსილენები. იმის გამო, რომ ტოლუოლი იწარმოება იმ რაოდენობით, რომელიც აღემატება მასზე მოთხოვნილებას, იგი ასევე ნაწილობრივ გადამუშავდება:

ბენზოლი - ჰიდროდეალკილირების მეთოდით;

ბენზოლისა და ქსილენების ნარევი - არაპროპორციულობით;

პიროლიზიბენზინი და უფრო მძიმე ნავთობის ფრაქციები. ამ მეთოდით იწარმოება ბენზოლის 50%-მდე. ბენზოლთან ერთად წარმოიქმნება ტოლუოლი და ქსილენები. ზოგიერთ შემთხვევაში, მთელი ეს ფრაქცია იგზავნება დელკილირების ეტაპზე, სადაც ტოლუოლიც და ქსილენებიც გარდაიქმნება ბენზოლად.

განაცხადი

ბენზოლი არის ქიმიური მრეწველობის ათიდან ყველაზე მნიშვნელოვანი ნივთიერება. [ წყარო არ არის მითითებული 232 დღე ] მიღებული ბენზოლის უმეტესი ნაწილი გამოიყენება სხვა პროდუქტების სინთეზისთვის:

• ბენზოლის დაახლოებით 50% გარდაიქმნება ეთილბენზოლი (ალკილაციაბენზოლი ეთილენი);

  ბენზოლის დაახლოებით 25% გარდაიქმნება კუმენი (ალკილაციაბენზოლი პროპილენი);

  დაახლოებით 10-15% ბენზოლი ჰიდროგენატი in ციკლოჰექსანი;

  ბენზოლის დაახლოებით 10% გამოიყენება წარმოებისთვის ნიტრობენზოლი;

  2-3% ბენზოლი გარდაიქმნება ხაზოვანი ალკილბენზოლები;

  დაახლოებით 1% ბენზოლი გამოიყენება სინთეზისთვის ქლორბენზოლი.

გაცილებით მცირე რაოდენობით, ბენზოლი გამოიყენება სხვა ნაერთების სინთეზისთვის. ხანდახან და უკიდურეს შემთხვევაში, მაღალი ტოქსიკურობის გამო, ბენზოლი გამოიყენება როგორც ა გამხსნელი. გარდა ამისა, ბენზოლი არის ბენზინი. მაღალი ტოქსიკურობის გამო, მისი შემცველობა ახალი სტანდარტებით შემოიფარგლება 1%-მდე.

ტოლუენი(დან ესპანური ტოლუ, ტოლუ ბალზამი) - მეთილბენზოლი, უფერო სითხე დამახასიათებელი სუნით, ეკუთვნის არენას.

ტოლუენი პირველად მიიღო პ. პელტიემ 1835 წელს ფიჭვის ფისის დისტილაციის დროს. 1838 წელს იგი ა.დევილმა გამოყო კოლუმბიის ქალაქ ტოლუდან ჩამოტანილი ბალზამიდან, რის შემდეგაც მიიღო სახელი.

ზოგადი მახასიათებლები

უფერო მოძრავი აქროლადი სითხე მძაფრი სუნით, ავლენს სუსტ ნარკოტიკულ ეფექტს. შეუზღუდავი რაოდენობით შერწყმულია ნახშირწყალბადებთან, ბევრი ალკოჰოლებიდა ეთერებიარ ერევა წყალთან. რეფრაქციული ინდექსისინათლე 1.4969 20 °C-ზე. აალებადი, იწვის კვამლის ალით.

ქიმიური თვისებები

ტოლუენს ახასიათებს ელექტროფილური ჩანაცვლების რეაქციები არომატულ რგოლში და მეთილის ჯგუფში ჩანაცვლება რადიკალური მექანიზმით.

ელექტროფილური ჩანაცვლებაარომატულ რგოლში ის უპირატესად მიდის ორთო და პარა პოზიციებში მეთილის ჯგუფთან შედარებით.

ჩანაცვლების რეაქციების გარდა, ტოლუოლი შედის დამატებით რეაქციებში (ჰიდროგენიზაცია), ოზონოლიზი. ზოგიერთი ჟანგვის აგენტი (კალიუმის პერმანგანატის ტუტე ხსნარი, განზავებული აზოტის მჟავა) ჟანგავს მეთილის ჯგუფს კარბოქსილის ჯგუფამდე. ავტომატური ანთების ტემპერატურა 535 °C. ცეცხლის გავრცელების კონცენტრაციის ზღვარი, %vol. ცეცხლის გავრცელების ტემპერატურის ზღვარი, °C. აალების წერტილი 4 °C.

ურთიერთქმედება კალიუმის პერმანგანატთან მჟავე გარემოში:

5С 6 H 5 СH 3 + 6KMnO 4 + 9H 2 SO 4 → 5С 6 H 5 COOH + 6MnSO 4 + 3K 2 SO 4 + 14H 2 O ბენზოინის მჟავის წარმოქმნა

მიღება და გაწმენდა

პროდუქტი კატალიზური რეფორმირება ბენზინიფრაქციები ზეთი. იგი იზოლირებულია შერჩევითი მოპოვებით და შემდგომ გასწორება.კარგი მოსავლიანობა მიიღწევა აგრეთვე კატალიზური დეჰიდროგენაციით ჰეპტანიმეშვეობით მეთილციკლოჰექსანი. გაწმინდეთ ტოლუენი იმავე გზით. ბენზოლი, მხოლოდ გამოყენების შემთხვევაში კონცენტრირებული გოგირდის მჟავაარ უნდა დაგვავიწყდეს ის ტოლუოლი სულფონირებულიმსუბუქია ვიდრე ბენზოლი, რაც იმას ნიშნავს, რომ აუცილებელია დაბალი ტემპერატურის შენარჩუნება რეაქციის ნარევი(30-ზე ნაკლები °C). ტოლუენი ასევე ქმნის აზეოტროპულ ნარევს წყალთან ერთად. .

ტოლუოლის მიღება შესაძლებელია ბენზოლისგან Friedel-Crafts-ის რეაქციები:

განაცხადი

ნედლეული წარმოებისთვის ბენზოლი, ბენზოის მჟავა, ნიტროტოლუენები(მათ შორის ტრინიტროტოლუენი), ტოლუენის დიიზოციანატები(დინიტროტოლუოლისა და ტოლუოლ დიამინის მეშვეობით) ბენზილის ქლორიდიდა სხვა ორგანული ნივთიერებები.

არის გამხსნელიბევრი პოლიმერები, არის სხვადასხვა კომერციული გამხსნელების კომპონენტი ლაქებიდა ფერები. შედის გამხსნელებში: R-40, R-4, 645, 646 , 647 , 648. გამოიყენება გამხსნელად ქიმიურ სინთეზში.

ნაფთალინი- C 10 H 8 მყარი კრისტალური ნივთიერება მახასიათებლით სუნი. წყალში არ იხსნება, მაგრამ კარგია - შიგნით ბენზოლი, გადაცემა, ალკოჰოლი, ქლოროფორმი.

ქიმიური თვისებები

ნაფთალინი ქიმიურად მსგავსია ბენზოლი: მარტივად ნიტრატირებული, სულფონირებული, ურთიერთქმედებს ჰალოგენები. ის განსხვავდება ბენზოლისგან იმით, რომ ის უფრო ადვილად რეაგირებს.

ფიზიკური თვისებები

სიმკვრივე 1,14 გ/სმ³, დნობის წერტილი 80,26 °C, დუღილის წერტილი 218 °C, წყალში ხსნადობა დაახლოებით 30 მგ/ლ, აალების წერტილი 79 - 87 °C, ავტოაალების წერტილი 525 °C, მოლური მასა 128,17052 გ/მოლი.

ქვითარი

მიიღეთ ნაფთალინი ქვანახშირის ტარი. ასევე, ნაფთალინი შეიძლება იზოლირებული იყოს მძიმე პიროლიზის ტარისგან (ჩაქრობის ზეთი), რომელიც გამოიყენება ეთილენის მცენარეებში პიროლიზის პროცესში.

ტერმიტები ასევე გამოიმუშავებენ ნაფთალინს. Coptotermes formosanus რომ დაიცვან თავიანთი ბუდეები ჭიანჭველები, სოკოები და ნემატოდები .

განაცხადი

ქიმიური მრეწველობის მნიშვნელოვანი ნედლეული: გამოიყენება სინთეზისთვის ფთალიური ანჰიდრიდი, ტეტრალინი, დეკალინა, ნაფტალინის სხვადასხვა წარმოებულები.

მისაღებად გამოიყენება ნაფტალინის წარმოებულები საღებავებიდა ასაფეთქებელი ნივთიერებები, in წამალი, როგორ ინსექტიციდი.

ცნობილია, რომ ბრიტანეთის კუნძულების მკვიდრნი დამოკიდებულები არიან. ოდესღაც ნახევარი სამყარო თავიანთი კონტროლის ქვეშ მოექცა, მათ არ დაივიწყეს ცხოვრების უბრალო სიხარული. ვაშლის შესახებ, მაგალითად. მე-19 საუკუნის შუა ხანებში და მე-20 დასაწყისში ვაშლის მოშენებამ პიკს მიაღწია, მაგრამ მცოდნეებისთვის სელექცია და ჯიშები ერთადერთი ჯიში არ არის. მცოდნე არ არის მხოლოდ თქვენი საყვარელი ჯიშის გახეხვა და რამდენიმე სხვა ჯიშის გაცნობა, არამედ თითოეული ჯიშის დაკვირვება ვაშლის გემოსა და ტექსტურის განვითარებაზე მისი სიმწიფისა და შენახვის დროს. ჩვენ ხშირად არ ვფიქრობთ, რომ ნაყოფი არის ცოცხალი ორგანიზმი რთული ბიოქიმიით და საკუთარი ჰორმონებით. ნაყოფიც კი უკვე ამოღებულია მცენარიდან. სტრუქტურაში ერთ-ერთი უმარტივესი ჰორმონი, ერთ-ერთი ყველაზე მნიშვნელოვანი და, შესაბამისად, ყველაზე შესწავლილი, არის მცენარის მომწიფების ჰორმონი ეთილენი (C 2 H 4). ეთილენი არის ყველა ხილის განაწილების მთავარი დამხმარე. თქვენ აგროვებთ ბანანს, სანამ ისინი ჯერ კიდევ მყარი და ადვილად ტრანსპორტირებადია, მაგრამ მწვანე, შემკვრელი და უსაჭმელად, როდესაც ნედლეულია, და აგზავნით მათ ათი ათასი კილომეტრით მსოფლიოს ნებისმიერ წერტილში. შემდეგ ან დაელოდებით სანამ ისინი მომწიფდებიან, გახდებიან რბილი და სურნელოვანი, ბუნებრივად გამოყოფილი მომწიფების ჰორმონის გავლენის ქვეშ, ან თუ მათი გაყიდვა სწორედ ახლა გჭირდებათ, შექმნით ხელოვნურ ეთილენის ატმოსფეროს.

ეთილენი, ფაქტობრივად, არის მცენარეული ჰორმონი მოქმედების ფართო სპექტრით, ის არეგულირებს მცენარის ზრდას, ფოთლის ცვენას, ყვავილის გახსნას. მაგრამ ის ჩვენთვის საინტერესოა ზუსტად როგორც ხილის მომწიფების ჰორმონი.

ხილი ერთადერთი საკვებია, რომელსაც ბუნება საკვებად თვლიდა. ეს არის მცენარის მიერ თესლის გავრცელების გზა ფართო ფართობზე. ოღონდ მხოლოდ იმ პირობით, რომ ნაყოფს მიირთმევენ დისტრიბუტორები იმ მომენტში, როდესაც თესლი მზადაა აღმოსაჩენად. მცენარე კი ამას მომწიფების დახმარებით აწესრიგებს. ამ პროცესის ბიოქიმია რთული, მაგრამ აშკარაა. ფერის ცვლილება ქლოროფილის ფერად პიგმენტებამდე ანთოციანინების და კაროტინოიდების დაშლის გამო, უგემოვნო პოლისაქარიდების დაშლა ტკბილ შაქარამდე, არომატული ნაერთების დაგროვება, უჯრედის კედლის პექტინების დაშლა ნაყოფის შესამჩნევი დარბილებით.

მცენარეთა ფართო ჯგუფში, ეს პროცესები შეიძლება მოხდეს ნაყოფში მცენარიდან მოცილების და საკვები ნივთიერებების ხელმისაწვდომობის შეწყვეტის შემდეგაც კი. ამ ხილებმა უკვე დააგროვეს საკმარისი საწყისი ნივთიერებები მომწიფების დასაწყებად. და ეს მომწიფება გამოწვეულია ჰორმონი ეთილენით. სამეცნიერო ლიტერატურაში ასეთ ხილს მენოპაუზის უწოდებენ, ეს არის ვაშლი, ბანანი, პომიდორი და ა.შ.

ხილის სხვა ჯგუფისთვის მომწიფება შესაძლებელია მხოლოდ მცენარის საკვებ ნივთიერებებზე ხელმისაწვდომ ტოტზე. ამ ჯგუფში შედის ანანასი, ციტრუსის ხილი. მოსავლის აღების შემდეგ ისინი აღარ მწიფდებიან.

ეთილენი არის გაზი, უხილავი, თავისი ძალიან მცირე სუნით, ამიტომ სახლში მომწიფების პროცესები ცოტა მისტიკურად გამოიყურება - ბანანს თაროზე დებ და ერთი კვირა დაელოდები, სანამ მომწიფდება, ჩადებ დახურულ ჩანთაში და შენ საჭიროა ნაკლები ლოდინი. ეს იმიტომ ხდება, რომ ეთილენი მუშაობს დადებითი გამოხმაურების პრინციპით - ის გამოიყოფა თავად ხილის მიერ და მოქმედებს როგორც ჰორმონი იმავე ნაყოფზე, ბანანი გამოყოფს ბევრ ეთილენს, ამაში ისინი თითქმის ჩემპიონები არიან. დაზიანებით, წყლის ნაკლებობით და სხვა სტრესებით, ეთილენის გამოყოფა იზრდება. ამბობენ, რომ ეს ფაქტი ძველ ეგვიპტეში იყო ცნობილი, როცა ლეღვის მოსამწიფებლად ტოტებზე რამდენიმე ნაყოფი ჭრიდნენ.
ქიმიური სტრუქტურის მიხედვით, ეთილენი არის უმარტივესი ალკენი და ზოგადად მსოფლიოში წარმოებული ერთ-ერთი ყველაზე გავრცელებული ქიმიკატი, რომელიც კონკურენციას უწევს გოგირდის მჟავას. რა თქმა უნდა, არა ხილის მომწიფების მიზნით. მაგალითად, როგორც პოლიეთილენის მონომერი.

მეგობართან ორმაგი კავშირი.

1. ფიზიკური თვისებები

ეთილენი არის უფერო გაზი, ოდნავ სასიამოვნო სუნით. ჰაერზე ოდნავ მსუბუქია. ოდნავ ხსნადი წყალში, მაგრამ ხსნადი ალკოჰოლში და სხვა ორგანულ გამხსნელებში.

2. სტრუქტურა

მოლეკულური ფორმულა C 2 H 4. სტრუქტურული და ელექტრონული ფორმულები:

3. ქიმიური თვისებები

მეთანისგან განსხვავებით, ეთილენი ქიმიურად საკმაოდ აქტიურია. მას ახასიათებს დამატების რეაქციები ორმაგი ბმის ადგილზე, პოლიმერიზაციის რეაქციები და დაჟანგვის რეაქციები. ამ შემთხვევაში, ერთ-ერთი ორმაგი ბმა წყდება და მის ადგილზე რჩება უბრალო ერთჯერადი ბმა და გამოტოვებული ვალენტობის გამო, მიმაგრებულია სხვა ატომები ან ატომური ჯგუფები. მოდით შევხედოთ რეაქციების რამდენიმე მაგალითს. როდესაც ეთილენი გადადის ბრომიან წყალში (ბრომის წყალხსნარში), ეს უკანასკნელი ხდება უფერული ეთილენის ბრომთან ურთიერთქმედების შედეგად დიბრომეთანის (ეთილენბრომიდი) C 2 H 4 Br 2 წარმოქმნით:

როგორც ამ რეაქციის სქემიდან ჩანს, ეს არ არის წყალბადის ატომების ჩანაცვლება ჰალოგენის ატომებით, როგორც გაჯერებულ ნახშირწყალბადებში, არამედ ბრომის ატომების დამატება ორმაგი ბმის ადგილზე. ეთილენი ასევე ადვილად აფერხებს წყალხსნარის იისფერ ფერს კალიუმის მანგანატის KMnO 4-ით, თუნდაც ჩვეულებრივ ტემპერატურაზე. ამავდროულად, თავად ეთილენი იჟანგება ეთილენგლიკოლამდე C 2 H 4 (OH) 2. ეს პროცესი შეიძლება წარმოდგენილი იყოს შემდეგი განტოლებით:

• 2KMnO 4 -> K 2 MnO 4 + MnO 2 + 2O

ეთილენსა და ბრომსა და კალიუმის მანგანატს შორის რეაქციები ემსახურება უჯერი ნახშირწყალბადების აღმოჩენას. მეთანი და სხვა გაჯერებული ნახშირწყალბადები, როგორც უკვე აღინიშნა, არ ურთიერთქმედებენ კალიუმის მანგანატთან.

ეთილენი რეაგირებს წყალბადთან. ასე რომ, როდესაც ეთილენისა და წყალბადის ნარევი თბება კატალიზატორის (ნიკელის, პლატინის ან პალადიუმის ფხვნილის) თანდასწრებით, ისინი ერწყმის ეთანს:

რეაქციებს, რომლებშიც წყალბადი ემატება ნივთიერებას, ეწოდება ჰიდროგენიზაცია ან ჰიდროგენიზაციის რეაქციები. ჰიდროგენიზაციის რეაქციებს დიდი პრაქტიკული მნიშვნელობა აქვს. ისინი საკმაოდ ხშირად გამოიყენება ინდუსტრიაში. მეთანისგან განსხვავებით, ეთილენი ჰაერში იწვის მბრუნავი ალით, რადგან ის შეიცავს მეტ ნახშირბადს, ვიდრე მეთანს. ამიტომ, ყველა ნახშირბადი მაშინვე არ იწვის და მისი ნაწილაკები ძალიან ცხელდებიან და ანათებენ. ეს ნახშირბადის ნაწილაკები შემდეგ იწვება ცეცხლის გარე ნაწილში:

• C 2 H 4 + 3O 2 \u003d 2CO 2 + 2H 2 O

ეთილენი, ისევე როგორც მეთანი, ქმნის ფეთქებად ნარევებს ჰაერთან.

4. ქვითარი

ეთილენი ბუნებრივად არ გვხვდება, გარდა ბუნებრივ აირში მცირე მინარევებისა. ლაბორატორიულ პირობებში ეთილენი ჩვეულებრივ მიიღება გაცხელებისას კონცენტრირებული გოგირდმჟავას ეთილის სპირტზე მოქმედებით. ეს პროცესი შეიძლება წარმოდგენილი იყოს შემდეგი შემაჯამებელი განტოლებით:

რეაქციის დროს წყლის ელემენტები აკლდება ალკოჰოლის მოლეკულას და ორი ვალენტობა ერთმანეთს აჯერებს ნახშირბადის ატომებს შორის ორმაგი ბმის წარმოქმნით. სამრეწველო მიზნებისთვის ეთილენი დიდი რაოდენობით მიიღება ნავთობის კრეკინგის აირებიდან.

5. განაცხადი

თანამედროვე ინდუსტრიაში ეთილენი ფართოდ გამოიყენება ეთილის სპირტის სინთეზისთვის და მნიშვნელოვანი პოლიმერული მასალების (პოლიეთილენი და სხვ.) წარმოებისთვის, ასევე სხვა ორგანული ნივთიერებების სინთეზისთვის. ეთილენის ძალიან საინტერესო თვისებაა მრავალი ბაღის და ბაღის ხილის (პომიდორი, ნესვი, მსხალი, ლიმონი და ა.შ.) სიმწიფის დაჩქარება. ამის გამოყენებით, ხილის ტრანსპორტირება შესაძლებელია ჯერ კიდევ მწვანედ, შემდეგ კი მომწიფებულ მდგომარეობაში მიყვანა უკვე მოხმარების ადგილზე, მცირე რაოდენობით ეთილენის შეყვანა შესანახი ოთახების ჰაერში.

ეთილენი გამოიყენება ვინილის ქლორიდის და პოლივინილ ქლორიდის, ბუტადიენისა და სინთეზური რეზინის, ეთილენის ოქსიდის და მასზე დაფუძნებული პოლიმერების, ეთილენგლიკოლის და ა.შ.

შენიშვნები

წყაროები

• F. A. Derkach "Chemistry" L. 1968 წ

კრეკინგის ალკანის ალკანის + ალკენის მიღების სამრეწველო მეთოდი უფრო გრძელი ნახშირბადის ნახშირბადის ნახშირბადის ნახშირბადის ნახშირბადის ნახშირბადის ჯაჭვის ჯაჭვით ჯაჭვის ჯაჭვის მაგალითი: t = C T = C 10 H 22 C 5 H 12 + C 5 H 10 C 10 H 22 C 5 H 12 + C 5 H 10 დეკანი პენტანი პენტენი დეკანი პენტანი პენტენი

დეჰიდროჰალოგენაციის მოპოვების ლაბორატორიული მეთოდი REMOVE HYDROGEN ჰალოგენის მოქმედება ამოღება წყალბადის ჰალოგენის ქმედება მაგალითი: ალკოჰოლი ალკოჰოლი H H ხსნარი H H ხსნარი H-C-C-H + KOHH 2 C=ClEtyleneech

პოლიმერიზაციის რეაქცია ეს არის იდენტური მოლეკულების უფრო დიდ მოლეკულებად გაერთიანების პროცესი. მაგალითი: n CH 2 \u003d CH 2 (-CH 2 -CH 2 -) n ეთილენის პოლიეთილენი (მონომერი) (პოლიმერი) n - პოლიმერიზაციის ხარისხი, აჩვენებს მოლეკულების რაოდენობას, რომლებმაც რეაგირება მოახდინეს -CH 2 -CH 2 - სტრუქტურული ერთეული

ეთილენის გამოყენება თვისება განაცხადის მაგალითი 1. პოლიმერიზაცია პოლიეთილენის, პლასტმასის წარმოება 2. ჰალოგენაცია გამხსნელის წარმოება 3. ჰიდროჰალოგენაცია: ადგილობრივი ანესთეზიისთვის, გამხსნელების წარმოებისთვის, სოფლის მეურნეობაში მარცვლეულის დეკონტამინაციისთვის

თვისების განაცხადის მაგალითი 4. ჰიდრატაცია ეთილის სპირტის წარმოება, რომელიც გამოიყენება გამხსნელად, ანტისეპტიკურ საშუალებად მედიცინაში, სინთეზური რეზინის წარმოებაში 5. დაჟანგვა KMnO 4 ხსნარით ანტიფრიზის, სამუხრუჭე სითხეების წარმოება, პლასტმასის წარმოებაში 6. სპეციალური ეთილენის თვისება: ეთილენი აჩქარებს ნაყოფის დამწიფებას

მოლეკულებში ორმაგი ქიმიური ბმის მქონე უჯერი ნახშირწყალბადები მიეკუთვნება ალკენების ჯგუფს. ჰომოლოგიური სერიის პირველი წარმომადგენელია ეთენი, ანუ ეთილენი, რომლის ფორმულაა: C 2 H 4 . ალკენებს ხშირად უწოდებენ ოლეფინებს. სახელწოდება ისტორიულია და წარმოიშვა მე-18 საუკუნეში, ქლორთან ეთილენის ურთიერთქმედების პროდუქტის - ეთილის ქლორიდის მიღების შემდეგ, რომელიც ზეთოვან სითხეს ჰგავს. მაშინ ეთენს ეწოდა ნავთობის მწარმოებელი გაზი. ჩვენს სტატიაში შევისწავლით მის ქიმიურ თვისებებს, ასევე მის წარმოებას და გამოყენებას ინდუსტრიაში.

ურთიერთობა მოლეკულის სტრუქტურასა და ნივთიერების თვისებებს შორის

მ.ბუტლეროვის მიერ შემოთავაზებული ორგანული ნივთიერებების სტრუქტურის თეორიის მიხედვით, ნაერთის მახასიათებელი მთლიანად დამოკიდებულია მისი მოლეკულის სტრუქტურულ ფორმულაზე და ბმების ტიპზე. ეთილენის ქიმიურ თვისებებს ასევე განსაზღვრავს ატომების სივრცითი კონფიგურაცია, ელექტრონული ღრუბლების ჰიბრიდიზაცია და მის მოლეკულაში pi კავშირის არსებობა. ნახშირბადის ატომების ორი არაჰიბრიდირებული p-ელექტრონები გადახურულია თვით მოლეკულის სიბრტყის პერპენდიკულარულ სიბრტყეში. წარმოიქმნება ორმაგი ბმა, რომლის გაწყვეტაც განაპირობებს ალკენების უნარს განიცადოს დამატების და პოლიმერიზაციის რეაქციები.

ფიზიკური თვისებები

ეთენი არის აირისებრი ნივთიერება დახვეწილი თავისებური სუნით. ის ცუდად იხსნება წყალში, მაგრამ ადვილად იხსნება ბენზოლში, ნახშირბადის ტეტრაქლორიდში, ბენზინში და სხვა ორგანულ გამხსნელებში. ეთილენის C 2 H 4 ფორმულის საფუძველზე, მისი მოლეკულური წონაა 28, ანუ ეთენი ოდნავ მსუბუქია ვიდრე ჰაერი. ალკენების ჰომოლოგიურ სერიებში მათი მასის მატებასთან ერთად იცვლება ნივთიერებების საერთო მდგომარეობა სქემის მიხედვით: აირი - თხევადი - მყარი ნაერთი.

გაზის წარმოება ლაბორატორიაში და მრეწველობაში

ეთილის სპირტის გაცხელებით 140°C-მდე კონცენტრირებული გოგირდმჟავას თანდასწრებით, ეთილენის მიღება შესაძლებელია ლაბორატორიაში. კიდევ ერთი გზაა წყალბადის ატომების გაყოფა ალკანის მოლეკულებისგან. კაუსტიკური ნატრიუმის ან კალიუმის მოქმედებით გაჯერებული ნახშირწყალბადების ჰალოგენით შემცვლელ ნაერთებზე, მაგალითად, ქლოროეთანზე, წარმოიქმნება ეთილენი. ინდუსტრიაში მისი მოპოვების ყველაზე პერსპექტიული გზაა ბუნებრივი აირის დამუშავება, ასევე ნავთობის პიროლიზი და კრეკინგი. ეთილენის ყველა ქიმიური თვისება - ჰიდრატაციის, პოლიმერიზაციის, დამატების, დაჟანგვის რეაქციები - აიხსნება მის მოლეკულაში ორმაგი ბმის არსებობით.

ოლეფინების ურთიერთქმედება მეშვიდე ჯგუფის მთავარი ქვეჯგუფის ელემენტებთან

ეთენის ჰომოლოგიური სერიის ყველა წევრი ამაგრებს ჰალოგენის ატომებს მათ მოლეკულაში პი-ბმის გაწყვეტის ადგილზე. ასე რომ, წითელ-ყავისფერი ბრომის წყალხსნარი ხდება უფერო, რის შედეგადაც წარმოიქმნება განტოლება ეთილენი - დიბრომეთანი:

C 2 H 4 + Br 2 \u003d C 2 H 4 Br 2

ანალოგიურად მიმდინარეობს რეაქცია ქლორთან და იოდთან, რომელშიც ასევე ხდება ჰალოგენის ატომების დამატება ორმაგი ბმის განადგურების ადგილზე. ყველა ნაერთს - ოლეფინებს შეუძლიათ წყალბადის ჰალოიდებთან ურთიერთქმედება: წყალბადის ქლორიდი, წყალბადის ფტორი და ა.შ. იონური მექანიზმით მიმდინარე დამატების რეაქციის შედეგად წარმოიქმნება ნივთიერებები - გაჯერებული ნახშირწყალბადების ჰალოგენური წარმოებულები: ქლოროეთანი, ფტორეთანი.

ეთანოლის სამრეწველო წარმოება

ეთილენის ქიმიური თვისებები ხშირად გამოიყენება მნიშვნელოვანი ნივთიერებების მისაღებად, რომლებიც ფართოდ გამოიყენება ინდუსტრიაში და ყოველდღიურ ცხოვრებაში. მაგალითად, ეთენის წყლით გაცხელებით ფოსფორის ან გოგირდის მჟავების თანდასწრებით, ხდება ჰიდრატაციის პროცესი კატალიზატორის მოქმედებით. იგი თან ახლავს ეთილის სპირტის წარმოქმნას - ორგანული სინთეზის ქიმიურ საწარმოებში მიღებული დიდი ტონაჟის პროდუქტი. ჰიდრატაციის რეაქციის მექანიზმი მიმდინარეობს სხვა დანამატების რეაქციების ანალოგიით. გარდა ამისა, ეთილენის წყალთან ურთიერთქმედება ასევე ხდება პი ბმის გაწყვეტის შედეგად. წყალბადის ატომები და ჰიდროქსო ჯგუფი, რომლებიც წყლის მოლეკულის ნაწილია, ემატება ეთენის ნახშირბადის ატომების თავისუფალ ვალენტობას.

ეთილენის ჰიდროგენიზაცია და წვა

ყოველივე ზემოთქმულის მიუხედავად, წყალბადის ნაერთის რეაქციას მცირე პრაქტიკული მნიშვნელობა აქვს. თუმცა, ის გვიჩვენებს გენეტიკურ კავშირს ორგანული ნაერთების სხვადასხვა კლასებს შორის, ამ შემთხვევაში ალკანებსა და ოლეფინებს შორის. წყალბადის დამატებით ეთენი გარდაიქმნება ეთანად. საპირისპირო პროცესი - წყალბადის ატომების გაყოფა გაჯერებული ნახშირწყალბადებიდან იწვევს ალკენების წარმომადგენლის - ეთენის წარმოქმნას. ოლეფინების ხისტი დაჟანგვა, რომელსაც წვას უწოდებენ, თან ახლავს დიდი რაოდენობით სითბოს გამოყოფას, რეაქცია ეგზოთერმულია. წვის პროდუქტები ერთნაირია ნახშირწყალბადების ყველა კლასის ნივთიერებებისთვის: ალკანები, ეთილენისა და აცეტილენის სერიის უჯერი ნაერთები, არომატული ნივთიერებები. მათ შორისაა ნახშირორჟანგი და წყალი. ჰაერი რეაგირებს ეთილენთან და ქმნის ფეთქებადი ნარევი.

ჟანგვის რეაქციები

ეთენი შეიძლება დაჟანგდეს კალიუმის პერმანგანატის ხსნარით. ეს არის ერთ-ერთი თვისებრივი რეაქცია, რომლის დახმარებით ისინი ადასტურებენ ორმაგი ბმის არსებობას ანალიტის შემადგენლობაში. ხსნარის იისფერი ფერი ქრება ორმაგი ბმის გაწყვეტისა და დიჰიდრიული გაჯერებული ალკოჰოლის - ეთილენგლიკოლის წარმოქმნის გამო. რეაქციის პროდუქტს აქვს გამოყენების ფართო სპექტრი ინდუსტრიაში, როგორც ნედლეული სინთეზური ბოჭკოების წარმოებისთვის, როგორიცაა ლავსანი, ასაფეთქებელი ნივთიერებები და ანტიფრიზი. როგორც ხედავთ, ეთილენის ქიმიური თვისებები გამოიყენება ღირებული ნაერთებისა და მასალების მისაღებად.

ოლეფინის პოლიმერიზაცია

ტემპერატურის მატება, წნევის მატება და კატალიზატორების გამოყენება აუცილებელი პირობაა პოლიმერიზაციის პროცესის განსახორციელებლად. მისი მექანიზმი განსხვავდება დამატების ან დაჟანგვის რეაქციებისგან. იგი წარმოადგენს მრავალი ეთილენის მოლეკულის თანმიმდევრულ შეკავშირებას ორმაგი ბმის რღვევის ადგილებში. რეაქციის პროდუქტია პოლიეთილენი, რომლის ფიზიკური მახასიათებლები დამოკიდებულია n-ის მნიშვნელობაზე - პოლიმერიზაციის ხარისხზე. თუ ის მცირეა, მაშინ ნივთიერება აგრეგაციის თხევად მდგომარეობაშია. თუ ინდიკატორი უახლოვდება 1000 ბმულს, მაშინ ასეთი პოლიმერისგან მზადდება პოლიეთილენის ფილმი და მოქნილი შლანგები. თუ პოლიმერიზაციის ხარისხი აღემატება ჯაჭვის 1500 რგოლს, მაშინ მასალა თეთრი მყარია, შეხებით ცხიმიანი.

იგი მიდის მყარი პროდუქტებისა და პლასტმასის მილების წარმოებაზე. ტეფლონი, ეთილენის ჰალოგენირებული ნაერთი, აქვს არაწებვადი თვისებები და არის ფართოდ გამოყენებული პოლიმერი, რომელიც მოთხოვნადია მულტიქუკერების, ტაფების და ბრაზილების წარმოებაში. აბრაზიას წინააღმდეგობის მაღალი უნარი გამოიყენება საავტომობილო ძრავებისთვის საპოხი მასალების წარმოებაში, ხოლო მისმა დაბალმა ტოქსიკურობამ და ადამიანის ქსოვილებისადმი ტოლერანტობამ შესაძლებელი გახადა ტეფლონის პროთეზების გამოყენება ქირურგიაში.

ჩვენს სტატიაში განვიხილეთ ოლეფინების ისეთი ქიმიური თვისებები, როგორიცაა ეთილენის წვა, დამატების რეაქციები, დაჟანგვა და პოლიმერიზაცია.