Praktisk användning av eten. Användning av eten- och acetylengaser för fruktmogning

Fysikaliska egenskaper

Ethan under n. y är en färglös, luktfri gas. Molmassa - 30,07. Smältpunkt -182,81 °C, kokpunkt -88,63 °C. . Densitet ρ gas. =0,001342 g/cm³ eller 1,342 kg/m³ (antal), ρ vätska. =0,561 g/cm^ (T=-100°C). Dissociationskonstant 42 (i vatten, standard) [ källa?] . Ångtryck vid 0 °C - 2,379 MPa.

Kemiska egenskaper

Kemisk formel C 2 H 6 (rationell CH 3 CH 3). De mest typiska reaktionerna är ersättningen av väte med halogener, som sker via en fri radikalmekanism. Termisk dehydrering av etan vid 550-650 °C leder till keten, vid temperaturer över 800 °C - cacetylen (bensolysat bildas också). Direkt klorering vid 300-450 °C - etylklorid, nitrering i gasfas ger en blandning (3:1) av nitroetan och trometan.

Mottagande

I industrin

Inom industrin utvinns den från petroleum och naturgaser, där den står för upp till 10 volymprocent. I Ryssland är etanhalten i oljegaser mycket låg. I USA och Kanada (där innehållet i olja och naturgas är högt) fungerar det som den huvudsakliga råvaran för framställning av eten.

I laboratorieförhållanden

Erhållen från jodmetan genom Wurtz-reaktionen, från natriumacetat genom elektrolys genom Kolbe-reaktionen, genom fusion av natriumpropionat med alkali, från etylbromid genom Grignard-reaktionen, genom hydrering av eten (över Pd) eller acetylen (i närvaro av Raney Nickel).

Ansökan

Den huvudsakliga användningen av etan i industrin är framställning av eten.

Butan(C 4 H 10) - organisk förening av klassen alkaner. Inom kemi används namnet främst för att referera till n-butan. Blandningen av n-butan och dess isomer isobutan CH(CH3)3. Namnet kommer från roten "men-" (engelsk namn Smörsyra - Smörsyra) och suffixet "-an" (tillhör alkaner). I höga koncentrationer är det giftigt, inandning av butan orsakar dysfunktion i lung-andningsorganen. Ingår i naturgas, bildas när krackning petroleumprodukter, när man delar passningen olja gas, "fett" naturgas. Som en representant för kolvätegaser är den brand- och explosiv, lågtoxisk, har en specifik karakteristisk lukt och har narkotiska egenskaper. När det gäller graden av påverkan på kroppen, tillhör gasen ämnen i den fjärde faroklassen (låg risk) enligt GOST 12.1.007-76. Skadliga effekter på nervsystemet .

Isomeri

Butan har två isomer:

Fysikaliska egenskaper

Butan är en färglös brandfarlig gas, med en specifik lukt, lätt flytande (under 0 °C och normalt tryck eller vid förhöjt tryck och normal temperatur - en mycket flyktig vätska). Fryspunkt -138°C (vid normalt tryck). Löslighet i vatten - 6,1 mg i 100 ml vatten (för n-butan, vid 20 °C, mycket bättre lösligt i organiska lösningsmedel ). Kan bildas azeotropisk blandning med vatten vid en temperatur av cirka 100 °C och ett tryck av 10 atm.

Hitta och ta emot

Ingår i gaskondensat och petroleumgas (upp till 12%). Det är en produkt av katalytisk och hydrokatalytisk krackning oljefraktioner. Kan erhållas i laboratoriet av Wurtz reaktioner.

2C2H5Br + 2Na → CH3-CH2-CH2-CH3 + 2NaBr

Avsvavling (avmerkaptanisering) av butanfraktion

Den raka butanfraktionen måste renas från svavelföreningar, vilka huvudsakligen representeras av metyl- och etylmerkaptaner. Metoden för att rena butanfraktionen från merkaptaner består av alkalisk extraktion av merkaptaner från kolvätefraktionen och efterföljande regenerering av alkalin i närvaro av homogena eller heterogena katalysatorer med atmosfäriskt syre med frisättning av disulfidolja.

Ansökningar och reaktioner

Under friradikalklorering bildar den en blandning av 1-klor- och 2-klorbutan. Deras förhållande förklaras väl av skillnaden i styrkan hos CH-bindningar i positionerna 1 och 2 (425 och 411 kJ/mol). Vid fullständig förbränning i luft bildas den koldioxid och vatten. Butan används i blandning med propan i tändare, i gasflaskor i flytande tillstånd, där den har en lukt, eftersom den innehåller speciellt tillsatt luktämnen. I det här fallet används "vinter" och "sommar" blandningar med olika kompositioner. Förbränningsvärme 1 kg - 45,7 MJ (12,72 kWh).

2C4H10 + 13 O2 → 8 CO2 + 10 H2O

När det är brist på syre bildas det sot eller kolmonoxid eller båda tillsammans.

2C 4 H 10 + 5 O 2 → 8 C + 10 H 2 O

2C 4 H 10 + 9 O 2 → 8 CO + 10 H 2 O

Efter företag DuPont en metod har utvecklats för att erhålla maleinsyraanhydrid från n-butan genom katalytisk oxidation.

2 CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 + 7 O 2 → 2 C 2 H 2 (CO) 2 O + 8 H 2 O

n-Butan - råvara för produktion buten, 1,3-butadien, en komponent i högoktaniga bensiner. Butan med hög renhet och speciellt isobutan kan användas som köldmedium i kylaggregat. Prestandan hos sådana system är något lägre än hos freonsystem. Butan är miljövänligt, till skillnad från freonköldmedier.

Inom livsmedelsindustrin är butan registrerat som livsmedelstillsatser E943a och isobutan - E943b, Hur drivmedel till exempel i deodoranter.

Eten(Förbi IUPAC: eten) - organisk kemisk förening, beskriven med formeln C2H4. Är det enklaste alken (olefin). Eten förekommer praktiskt taget inte i naturen. Det är en färglös, brandfarlig gas med en svag lukt. Delvis löslig i vatten (25,6 ml i 100 ml vatten vid 0°C), etanol (359 ml under samma betingelser). Det är mycket lösligt i dietyleter och kolväten. Innehåller en dubbelbindning och klassificeras därför som omättad eller omättad kolväten. Spelar en oerhört viktig roll i industrin och är också fytohormon. Eten är den mest producerade organiska föreningen i världen ; världens totala etenproduktion i 2008 uppgick till 113 miljoner ton och fortsätter att växa med 2-3 % per år .

Ansökan

Eten är den ledande produkten grundläggande organisk syntes och används för att producera följande föreningar (listade i alfabetisk ordning):

Vinylacetat;

Dikloretan / vinylklorid(3:e plats, 12 % av den totala volymen);

Etylenoxid(2:a plats, 14-15% av den totala volymen);

Polyeten(1:a plats, upp till 60% av den totala volymen);

Styren;

Ättiksyra;

Etylbensen;

Etylenglykol;

Etanol.

Eten blandat med syre har använts inom medicin för anestesi fram till mitten av 80-talet av 1900-talet i Sovjetunionen och Mellanöstern. Eten är fytohormon i nästan alla växter , bland annat ansvarar för att nålar faller i barrträd.

Grundläggande kemiska egenskaper

Eten är en kemiskt aktiv substans. Eftersom det finns en dubbelbindning mellan kolatomerna i molekylen bryts en av dem, som är mindre stark, lätt, och vid platsen för bindningsbrottet sker vidhäftning, oxidation och polymerisation av molekyler.

Halogenering:

CH2=CH2 + Cl2 → CH2CI-CH2Cl

Bromvatten blir missfärgat. Detta är en kvalitativ reaktion på omättade föreningar.

Hydrering:

CH 2 =CH 2 + H - H → CH 3 - CH 3 (under påverkan av Ni)

Hydrohalogenering:

CH2=CH2 + HBr → CH3 - CH2Br

Hydrering:

CH 2 =CH 2 + HOH → CH 3 CH 2 OH (under inverkan av en katalysator)

Denna reaktion upptäcktes av A.M. Butlerov, och den används för industriell produktion av etylalkohol.

Oxidation:

Eten oxiderar lätt. Om eten leds genom en lösning av kaliumpermanganat kommer det att bli missfärgat. Denna reaktion används för att skilja mellan mättade och omättade föreningar.

Etylenoxid är ett ömtåligt ämne; syrebryggan går sönder och vatten går samman, vilket resulterar i bildningen etylenglykol:

C2H4 + 3O2 → 2CO2 + 2H2O

Polymerisation:

nCH2=CH2 → (-CH2-CH2-) n

Isopren CH2=C(CH3)-CH=CH2,2-metylbutadien-1,3 - omättat kolväte diene-serien (C n H 2n−2 ) . Under normala förhållanden, färglös vätska. Han är monomer För naturgummi och en strukturell enhet för många molekyler av andra naturliga föreningar - isoprenoider, eller terpenoider. . Lösligt i alkohol. Isopren polymeriserar för att ge isopren gummin. Isopren reagerar också polymerisation med vinylföreningar.

Hitta och ta emot

Naturgummi är en polymer av isopren - oftast cis-1,4-polyisopren med en molekylvikt på 100 000 till 1 000 000. Innehåller flera procent av andra material som föroreningar, som t.ex ekorrar, fettsyra, hartser och oorganiska ämnen. Vissa källor för naturgummi kallas guttaperka och består av trans-1,4-polyisopren, strukturell isomer, som har liknande men inte identiska egenskaper. Isopren produceras och släpps ut i atmosfären av många typer av träd (den huvudsakliga är ek) Årlig produktion av isopren av vegetation är cirka 600 miljoner ton, varav hälften produceras av tropiska lövträd, resten produceras av buskar. När det väl släpps ut i atmosfären omvandlas isopren av fria radikaler (som hydroxyl (OH) radikaler) och, i mindre utsträckning, av ozon till olika ämnen som t.ex aldehyder, hydroxiperoxider, organiska nitrater och epoxider, som blandas med vattendroppar för att bilda aerosoler eller dis. Träd använder denna mekanism inte bara för att undvika överhettning av löven av solen, utan också för att skydda mot fria radikaler, särskilt ozon. Isopren erhölls först genom värmebehandling av naturgummi. Mest industriellt tillgänglig som termisk produkt krackning nafta eller oljor, och även som en biprodukt i produktionen eten. Producerade cirka 20 000 ton per år. Cirka 95 % av isoprenproduktionen används för att tillverka cis-1,4-polyisopren, en syntetisk version av naturgummi.

Butadien-1,3(divinyl) CH2=CH-CH=CH2 - omättad kolväte, den enklaste representanten dienkolväten.

Fysikaliska egenskaper

Butadien - färglös gas med en karakteristisk lukt, koktemperatur−4,5 °C, smält temperatur−108,9 °C, flampunkt−40 °C, högsta tillåtna koncentration i luft (högsta tillåtna koncentrationen) 0,1 g/m³, densitet 0,650 g/cm³ vid -6 ​​°C.

Något lösligt i vatten, mycket lösligt i alkohol, fotogen med luft i en mängd av 1,6-10,8%.

Kemiska egenskaper

Butadien är benägen att polymerisation, oxiderar lätt luft med utbildning peroxid föreningar som påskyndar polymerisationen.

Mottagande

Butadien produceras av reaktionen Lebedevaöverföring etanol genom katalysator:

2CH3CH2OH → C4H6 + 2H2O + H2

Eller dehydrering av det normala butylen:

CH2=CH-CH2-CH3 → CH2=CH-CH=CH2 + H2

Ansökan

Polymerisationen av butadien ger syntetiska sudd. Sampolymerisation med akrylnitril Och styren skaffa sig ABS plast.

Bensen (C 6 H 6 , Ph H) - organisk kemisk förening, färglös flytande med en behaglig sötaktig lukt. enklast aromatiskt kolväte. Bensen ingår i bensin, flitigt använt i industri, är råvaran för produktionen mediciner, olika plast, syntetisk sudd, färgämnen. Även om bensen ingår råolja, i industriell skala syntetiseras den från dess andra komponenter. Toxisk, carcinogen.

Fysikaliska egenskaper

Färglös vätska med en märklig stickande lukt. Smältpunkt = 5,5 °C, kokpunkt = 80,1 °C, densitet = 0,879 g/cm³, molmassa = 78,11 g/mol. Som alla kolväten brinner bensen och producerar mycket sot. Bildar explosiva blandningar med luft, blandas väl med etrar, bensin och andra organiska lösningsmedel, bildar en azeotrop blandning med vatten med en kokpunkt på 69,25 °C (91 % bensen). Löslighet i vatten 1,79 g/l (vid 25 °C).

Kemiska egenskaper

Bensen kännetecknas av substitutionsreaktioner - bensen reagerar med alkener klor alkaner, halogener, kväve Och svavelsyror. Reaktioner av klyvning av bensenringen sker under hårda förhållanden (temperatur, tryck).

Interaktion med klor i närvaro av en katalysator:

Från 6 H 6 + Cl 2 -(FeCl 3) → Från 6 H 5 Cl + HCl bildas klorbensen

Katalysatorer främjar skapandet av en aktiv elektrofil art genom polarisering mellan halogenatomer.

Cl-Cl + FeCl3 → Cl ઠ - ઠ +

C 6 H 6 + Cl ઠ - -Cl ઠ + + FeCl3 → [C 6 H 5 Cl + FeCl 4 ] → C 6 H 5 Cl + FeCl 3 + HCl

I frånvaro av en katalysator inträffar en radikalsubstitutionsreaktion vid upphettning eller belysning.

Med 6 H 6 + 3Cl 2 - (belysning) → C 6 H 6 Cl 6 bildas en blandning av hexaklorcyklohexanisomerer video

Reaktion med brom (ren):

Interaktion med halogenderivat av alkaner ( Friedel-Crafts reaktion):

C 6 H 6 + C 2 H 5 Cl - (AlCl 3) → C 6 H 5 C 2 H 5 + HCl etylbensen bildas

C 6 H 6 + HNO 3 -(H 2 SO 4) → C 6 H 5 NO 2 + H 2 O

Strukturera

Bensen har en omättad sammansättning. kolväten(homolog serie C n H 2n-6), men till skillnad från kolväten i serien eten C2H4 uppvisar egenskaper som är inneboende för omättade kolväten (de kännetecknas av additionsreaktioner) endast under hårda förhållanden, men bensen är mer benägen till substitutionsreaktioner. Detta "beteende" hos bensen förklaras av dess speciella struktur: placeringen av alla bindningar och molekyler på samma plan och närvaron av ett konjugerat 6π-elektronmoln i strukturen. Den moderna förståelsen av den elektroniska naturen hos bindningar i bensen är baserad på hypotesen Linus Pauling, som föreslog att avbilda bensenmolekylen som en hexagon med en inskriven cirkel, och därigenom betona frånvaron av fixerade dubbelbindningar och närvaron av ett enda elektronmoln som täcker alla sex kolatomer i cykeln.

Produktion

Idag finns det tre principiellt olika metoder för att framställa bensen.

Kokning kol. Denna process var historiskt sett den första och fungerade som huvudkällan för bensen fram till andra världskriget. För närvarande är andelen bensen som produceras med denna metod mindre än 1 %. Det bör tilläggas att bensen erhållen från stenkolstjära innehåller en betydande mängd tiofen, vilket gör sådan bensen till en råvara som är olämplig för ett antal tekniska processer.

Katalytisk reformering(aromiserande) bensinfraktioner av olja. Denna process är den huvudsakliga källan till bensen i USA. I Västeuropa, Ryssland och Japan erhålls 40-60% av den totala mängden av ämnet med denna metod. I denna process, förutom bensen, toluen Och xylener. På grund av det faktum att toluen produceras i kvantiteter som överstiger efterfrågan på det, bearbetas det också delvis till:

bensen - genom hydrodealkyleringsmetod;

en blandning av bensen och xylener - genom disproportioneringsmetod;

Pyrolys bensin och tyngre petroleumfraktioner. Upp till 50 % av bensen produceras med denna metod. Tillsammans med bensen bildas toluen och xylener. I vissa fall skickas hela denna fraktion till dealkyleringssteget, där både toluen och xylener omvandlas till bensen.

Ansökan

Bensen är ett av de tio viktigaste ämnena i den kemiska industrin. [ källa ej angiven 232 dagar ] Det mesta av den bensen som produceras används för syntes av andra produkter:

• ca 50 % av bensen omvandlas till etylbensen (alkylering bensen eten);

  ca 25 % bensen omvandlas till kumen (alkylering bensen propen);

  ca 10-15% bensen hydrera V cyklohexan;

  cirka 10 % av bensenen går åt till produktion nitrobensen;

  2-3% bensen omvandlas till linjära alkylbensener;

  cirka 1 % bensen används för syntes klorbensen.

Bensen används i betydligt mindre mängder för syntes av vissa andra föreningar. Ibland och i extrema fall, på grund av dess höga toxicitet, används bensen som lösningsmedel. Dessutom ingår bensen i bensin. På grund av dess höga toxicitet begränsas dess innehåll enligt nya standarder till 1 %.

Toluen(från spanska Tolu, Tolu balsam) - metylbensen, en färglös vätska med en karakteristisk lukt, tillhör arenerna.

Toluen erhölls först av P. Peltier 1835 under destillationen av tallharts. År 1838 isolerade A. Deville den från en balsam från staden Tolu i Colombia, varefter den fick sitt namn.

generella egenskaper

En färglös, rörlig, flyktig vätska med en stickande lukt, uppvisar en svag narkotisk effekt. Blandbar inom obegränsade gränser med kolväten, många alkoholer Och etrar, blandas inte med vatten. Brytningsindex ljus 1,4969 vid 20 °C. Det är brandfarligt och brinner med en rökig låga.

Kemiska egenskaper

Toluen kännetecknas av elektrofila substitutionsreaktioner i den aromatiska ringen och substitution i metylgruppen enligt radikalmekanismen.

Elektrofil substitution i den aromatiska ringen förekommer den övervägande i orto- och para-positionerna relativt metylgruppen.

Förutom substitutionsreaktioner genomgår toluen additionsreaktioner (hydrering) och ozonolys. Vissa oxidationsmedel (alkalisk lösning av kaliumpermanganat, utspädd salpetersyra) oxiderar metylgruppen till en karboxylgrupp. Självantändningstemperatur 535 °C. Koncentrationsgräns för flamutbredning, %vol. Temperaturgräns för flamutbredning, °C. Flampunkt 4 °C.

Interaktion med kaliumpermanganat i en sur miljö:

5C 6 H 5 CH 3 + 6KMnO 4 + 9H 2 SO 4 → 5C 6 H 5 COOH + 6MnSO 4 + 3K 2 SO 4 + 14H 2 O bildning av bensoesyra

Beredning och rening

Produkt katalytisk reformera bensin fraktioner olja. Isolerad genom selektiv extraktion och efterföljande rättelse.Också goda utbyten uppnås med katalytisk dehydrering heptan genom metylcyklohexan. Toluen renas på samma sätt bensen, endast om den används koncentrerad svavelsyra Vi får inte glömma den där toluenen sulfonerad lättare än bensen, vilket innebär att det är nödvändigt att hålla en lägre temperatur reaktionsblandning(mindre än 30 °C). Toluen bildar också en azeotrop med vatten .

Toluen kan erhållas från bensen genom Friedel-Crafts reaktioner:

Ansökan

Råvaror för produktion bensen, bensoesyra, nitrotoluener(Inklusive trotyl), toluendiisocyanater(via dinitrotoluen och toluendiamin) bensylklorid och andra organiska ämnen.

Är lösningsmedel för många polymerer, ingår i olika kommersiella lösningsmedel för lacker Och färger. Ingår i lösningsmedel: R-40, R-4, 645, 646 , 647 , 648. Används som lösningsmedel vid kemisk syntes.

Naftalen- C 10 H 8 fast kristallin substans med egenskap lukt. Det löser sig inte i vatten, men det gör sig bra i bensen, på luft, alkohol, kloroform.

Kemiska egenskaper

Naftalen liknar i kemiska egenskaper bensen: lätt nitrater, sulfonerad, interagerar med halogener. Det skiljer sig från bensen genom att det reagerar ännu lättare.

Fysikaliska egenskaper

Densitet 1,14 g/cm³, smältpunkt 80,26 °C, kokpunkt 218 °C, löslighet i vatten cirka 30 mg/l, flampunkt 79 - 87 °C, självantändningstemperatur 525 °C, molmassa 128,17052 g/mol.

Mottagande

Naftalen erhålls från stenkolstjära. Naftalen kan också isoleras från tung pyrolysharts (släckolja), som används i pyrolysprocessen i etenanläggningar.

Termiter producerar också naftalen. Coptotermes formosanus att skydda sina bon från myror, svampar och nematoder .

Ansökan

Viktigt råmaterial för den kemiska industrin: används för syntes ftalsyraanhydrid, tetralin, dekalin olika naftalenderivat.

Naftalenderivat används för att producera färgämnen Och explosiva varor, V medicin, Hur insekticid.

Folket på de brittiska öarna är kända för att vara passionerade människor. Efter att en gång ha satt halva världen under sin kontroll, glömde de inte livets enkla glädjeämnen. Om äpplen till exempel. I mitten till slutet av 1800-talet och början av 1900-talet nådde äppelförädlingen sin topp, men för finsmakaren är urval och sorter inte den enda sorten. Att vara en finsmakare innebär inte bara att knacka på din favoritsort och känna till ett par andra, utan också, för varje sort, att observera utvecklingen av äpplets smak och konsistens under dess mognad och lagring. Vi tänker ofta inte på det faktum att en frukt är en levande organism med komplex biokemi och sina egna hormoner. Även frukten har redan plockats från plantan. Ett av de enklaste hormonerna i strukturen, ett av de viktigaste och därför mest studerade är växtmognadshormonet eten (C 2 H 4). Eten är den viktigaste assistenten för all fruktdistribution. Du samlar bananer medan de fortfarande är hårda och lätta att transportera, men gröna, sammandragna och oätliga råa, och skickar dem tio tusen kilometer till var som helst i världen. Sedan väntar du antingen tills de, under påverkan av ett naturligt frisatt mognadshormon, mognar, blir mjuka och aromatiska, eller om du behöver sälja dem just nu skapar du en konstgjord etenatmosfär.

Eten är faktiskt ett växthormon med bred effekt; det reglerar växttillväxt, lövfall och blomöppning. Men det är intressant för oss just som fruktmognadshormon.

Frukt är den enda mat som naturen tänkt som mat. Detta är växtens sätt att sprida sina frön över ett brett område. Men bara under förutsättning att frukten äts av distributörerna i det ögonblick då fröna är redo att gro. Och växten reglerar detta genom mognad. Biokemin i denna process är komplex, men den är uppenbar. Färgförändring på grund av nedbrytning av klorofyll till färgade pigment antocyaniner och karotenoider, nedbrytning av smaklösa polysackarider till söta sockerarter, ansamling av aromatiska föreningar, nedbrytning av cellväggspektiner med observerad uppmjukning av frukten.

I en bred grupp av växter kan dessa processer ske i frukten även efter att den har plockats från växten och tillförseln av näringsämnen har upphört. Dessa frukter har redan samlat på sig tillräckligt med initiala ämnen för att utlösa mognad. Och denna mognad orsakas av hormonet etylen. I den vetenskapliga litteraturen kallas sådana frukter climacteric, dessa är äpplen, bananer, tomater etc.

För en annan grupp frukter är mognad endast möjlig på grenen med tillgång till växtens näringsämnen. Denna grupp inkluderar ananas och citrusfrukter. Efter plockning mognar de inte längre.

Eten är en osynlig gas med en mycket svag egen lukt, så hemma ser mognadsprocesserna lite mystiska ut - du lägger en banan på hyllan och väntar en vecka på att den ska mogna, lägger den i en stängd påse och du behöver att vänta mindre. Detta beror på att eten fungerar på principen om positiv feedback - det frigörs av frukten själv och fungerar som ett hormon på samma frukt, bananer släpper ut mycket eten, de är nästan mästare i detta. Vid skador, brist på vatten och andra påfrestningar ökar frisättningen av eten. Det sägs att detta faktum var känt redan i det antika Egypten, när flera frukter skars på grenarna för att mogna fikon.
När det gäller sin kemiska struktur är eten den enklaste alkenen och en av de vanligaste kemikalierna som produceras i världen, som konkurrerar med svavelsyra. Naturligtvis inte för fruktmognadens skull. Till exempel som en monomer av polyeten.

Med en vän finns det en dubbel koppling.

1. Fysiska egenskaper

Eten är en färglös gas med en svag behaglig lukt. Det är något lättare än luft. Det är något lösligt i vatten, men lösligt i alkohol och andra organiska lösningsmedel.

2. Struktur

Molekylformel C 2 H 4. Strukturella och elektroniska formler:

3. Kemiska egenskaper

Till skillnad från metan är eten kemiskt ganska aktivt. Det kännetecknas av additionsreaktioner vid platsen för dubbelbindningen, polymerisationsreaktioner och oxidationsreaktioner. I det här fallet bryts en av dubbelbindningarna och en enkel enkelbindning förblir på sin plats, och på grund av de frigjorda valenserna tillkommer andra atomer eller atomgrupper. Låt oss titta på detta med hjälp av exempel på några reaktioner. När eten leds in i bromvatten (en vattenlösning av brom), blir det senare missfärgat som ett resultat av interaktionen av eten med brom för att bilda dibrometan (etylenbromid) C 2 H 4 Br 2:

Som kan ses från diagrammet för denna reaktion är det som sker här inte ersättningen av väteatomer med halogenatomer, som i mättade kolväten, utan tillsatsen av bromatomer vid platsen för dubbelbindningen. Eten missfärgar också lätt den violetta färgen på en vattenlösning med kaliummanganat KMnO 4 även vid vanliga temperaturer. Eten i sig oxideras till etylenglykol C 2 H 4 (OH) 2. Denna process kan representeras av följande ekvation:

• 2KMnO 4 -> K 2 MnO 4 + MnO 2 + 2O

Reaktionerna av eten med brom och kaliummanganat tjänar till att öppna omättade kolväten. Metan och andra mättade kolväten, som redan nämnts, interagerar inte med kaliummanganat.

Eten reagerar med väte. Så när en blandning av eten och väte värms upp i närvaro av en katalysator (nickel, platina eller palladiumpulver), kombineras de för att bilda etan:

Reaktioner där väte tillsätts ett ämne kallas hydrerings- eller hydreringsreaktioner. Hydrogeneringsreaktioner är av stor praktisk betydelse. De används ganska ofta inom industrin. Till skillnad från metan brinner eten med en virvlande låga i luften eftersom den innehåller mer kol än metan. Därför brinner inte allt kol på en gång och dess partiklar blir väldigt varma och lyser. Dessa kolpartiklar bränns sedan i den yttre delen av lågan:

• C2H4 + 3O2 = 2CO2 + 2H2O

Eten bildar liksom metan explosiva blandningar med luft.

4. Kvitto

Eten förekommer inte i naturen, med undantag för mindre föroreningar i naturgas. Under laboratorieförhållanden produceras eten vanligtvis genom inverkan av koncentrerad svavelsyra på etylalkohol vid upphettning. Denna process kan representeras av följande sammanfattande ekvation:

Under reaktionen subtraheras vattenelement från alkoholmolekylen och de två valenserna som tas bort mättar varandra för att bilda en dubbelbindning mellan kolatomerna. För industriella ändamål erhålls eten i stora mängder från petroleumkrackningsgaser.

5. Ansökan

I modern industri används eten ganska brett för syntes av etylalkohol och produktion av viktiga polymera material (polyeten, etc.), såväl som för syntes av andra organiska ämnen. En mycket intressant egenskap hos eten är att påskynda mognaden av många grönsaks- och trädgårdsfrukter (tomater, meloner, päron, citroner, etc.). Med hjälp av detta kan frukterna transporteras medan de fortfarande är gröna och sedan bringas till ett moget tillstånd vid konsumtionen genom att införa små mängder eten i luften i lagret.

Vinylklorid och polyvinylklorid, butadien och syntetiska gummin, etylenoxid och polymerer baserade på det, etylenglykol etc. tillverkas av etylen.

Anteckningar

Källor

• F. A. Derkach "Chemistry" L. 1968

INDUSTRIMETOD FÖR ATT PRODUCERA SPACKNINGSALKANER ALKANEALKANE + ALKEN MED EN LÄNGRE MED EN MINDRE LÄNGD MED EN LÄNGRE MED EN KORTARE LÄNGD KOL KOL KOLKEDJA KEDJA KEDJA KEDJA EXEMPEL: t= C 10 t=C C 5 H 12 + C 5 H 10 C 10 H 22 C 5 H 12 + C 5 H 10 dekan pentan penten dekan pentan penten

LABORATORIEMETOD FÖR ATT ERHÅLLA AVVÄTEHALOGENERING BORT VÄTE HALOGEN VERKNING BORT VÄTE HALOGEN VERKNING EXEMPEL: alkohol alkohol H H lösning H H lösning H-C–CH+KOHH 2 C=CH 2 +KCl+H 2 O H Cl etenkloren H Cl etylenkloren H kloren)

POLYMERISATIONSREAKTION Detta är processen att kombinera identiska molekyler till större. EXEMPEL: n CH 2 =CH 2 (-CH 2 -CH 2 -) n etylen polyetylen (monomer) (polymer) n - grad av polymerisation, visar antalet molekyler som reagerade -CH 2 -CH 2 - strukturell enhet

Applicering av etylen Egenskaper Tillämpning Exempel 1. PolymerisationTillverkning av polyeten, plast 2.HalogeneringProduktion av lösningsmedel 3.Hydrohalogenering För: lokalbedövning, tillverkning av lösningsmedel, inom jordbruket för desinfektion av spannmålsmagasin

Egenskap Tillämpning Exempel 4. Hydration Produktion av etylalkohol, använd som lösningsmedel, antiseptisk inom medicin, vid framställning av syntetiskt gummi 5. Oxidation med en lösning av KMnO 4 Framställning av frostskyddsmedel, bromsvätskor, vid tillverkning av plast 6. Särskild egenskap för Eten: Eten påskyndar mognaden av frukter

Omättade kolväten med en dubbel kemisk bindning i sina molekyler tillhör gruppen alkener. Den första representanten för den homologa serien är eten, eller eten, vars formel är: C2H4. Alkener kallas ofta olefiner. Namnet är historiskt och uppstod på 1700-talet, efter att ha erhållit produkten av reaktionen av eten med klor - etylklorid, som ser ut som en oljig vätska. Då kallades eten för oljegas. I vår artikel kommer vi att studera dess kemiska egenskaper, såväl som dess produktion och användning inom industrin.

Förhållandet mellan molekylens struktur och ämnets egenskaper

Enligt teorin om strukturen av organiska ämnen som föreslagits av M. Butlerov, beror egenskaperna hos en förening helt på strukturformeln och typen av bindningar i dess molekyl. Etenens kemiska egenskaper bestäms också av atomernas rumsliga konfiguration, hybridiseringen av elektronmoln och närvaron av en pi-bindning i dess molekyl. De två ohybridiserade p-elektronerna i kolatomerna överlappar varandra i ett plan vinkelrätt mot själva molekylens plan. En dubbelbindning bildas, vars brott bestämmer alkenernas förmåga att genomgå additions- och polymerisationsreaktioner.

Fysikaliska egenskaper

Eten är ett gasformigt ämne med en subtil, märklig lukt. Det är dåligt lösligt i vatten, men lösligt i bensen, koltetraklorid, bensin och andra organiska lösningsmedel. Baserat på formeln för eten C 2 H 4 är dess molekylvikt 28, det vill säga eten är något lättare än luft. I den homologa serien av alkener, med en ökning av deras massa, ändras tillståndet för aggregation av ämnen enligt schemat: gas - flytande - fast förening.

Gasproduktion i laboratorium och industri

Genom att värma etylalkohol till 140 °C i närvaro av koncentrerad svavelsyra kan etylen erhållas i laboratoriet. En annan metod är utvinning av väteatomer från alkanmolekyler. Genom att verka med kaustikt natrium eller kalium på halogensubstituerade föreningar av mättade kolväten, till exempel kloretan, framställs eten. Inom industrin är det mest lovande sättet att få det bearbetning av naturgas, samt pyrolys och krackning av olja. Alla kemiska egenskaper hos eten - reaktioner av hydratisering, polymerisation, addition, oxidation - förklaras av närvaron av en dubbelbindning i dess molekyl.

Interaktion av olefiner med element i huvudundergruppen i den sjunde gruppen

Alla medlemmar av den homologa serien av eten fäster halogenatomer vid platsen för pi-bindningsklyvning i sin molekyl. Således blir en vattenlösning av rödbrunt brom missfärgad, vilket resulterar i bildandet av ekvationen eten - dibrometan:

C2H4 + Br2 = C2H4Br2

Reaktionen med klor och jod fortskrider på liknande sätt, där tillsatsen av halogenatomer också sker vid platsen för förstörelse av dubbelbindningen. Alla olefinföreningar kan reagera med vätehalogenider: väteklorid, vätefluorid, etc. Som ett resultat av att additionsreaktionen fortskrider enligt jonmekanismen bildas ämnen - halogenderivat av mättade kolväten: kloretan, fluoretan.

Industriell etanolproduktion

Etenens kemiska egenskaper används ofta för att få fram viktiga ämnen som används i stor utsträckning inom industrin och i vardagen. Till exempel, upphettning av eten med vatten i närvaro av ortofosfor- eller svavelsyror, under inverkan av en katalysator, sker en hydratiseringsprocess. Det går med bildandet av etylalkohol - en storskalig produkt som erhålls vid kemiska anläggningar av organisk syntes. Mekanismen för hydratiseringsreaktionen fortskrider i analogi med andra additionsreaktioner. Dessutom sker interaktionen av eten med vatten som ett resultat av klyvningen av pi-bindningen. De fria valenserna för etenens kolatomer är förenade av väteatomer och hydroxogruppen som är en del av vattenmolekylen.

Hydrering och förbränning av eten

Trots allt ovanstående är reaktionen med väteföreningar inte av stor praktisk betydelse. Den visar dock det genetiska sambandet mellan olika klasser av organiska föreningar, i detta fall alkaner och olefiner. Genom att tillsätta väte omvandlas eten till etan. Den motsatta processen - eliminering av väteatomer från mättade kolväten leder till bildandet av en representant för alkener - eten. Den svåra oxidationen av olefiner, kallad förbränning, åtföljs av frigöring av stora mängder värme; reaktionen är exoterm. Förbränningsprodukter är desamma för ämnen av alla klasser av kolväten: alkaner, omättade föreningar av eten- och acetylenserien, aromatiska ämnen. Dessa inkluderar koldioxid och vatten. Luft reagerar med eten och bildar en explosiv blandning.

Oxidationsreaktioner

Eten kan oxideras med en lösning av kaliumpermanganat. Detta är en av de kvalitativa reaktionerna med hjälp av vilka närvaron av en dubbelbindning i sammansättningen av det ämne som bestäms bevisas. Den violetta färgen på lösningen försvinner på grund av klyvningen av dubbelbindningen och bildandet av en tvåvärd mättad alkohol - etylenglykol. Reaktionsprodukten har ett brett spektrum av industriella användningsområden som råvara för tillverkning av syntetiska fibrer, såsom lavsan, sprängämnen och frostskyddsmedel. Som du kan se används de kemiska egenskaperna hos eten för att erhålla värdefulla föreningar och material.

Polymerisation av olefiner

Ökande temperatur, ökande tryck och användning av katalysatorer är nödvändiga förutsättningar för polymerisationsprocessen. Dess mekanism skiljer sig från additions- eller oxidationsreaktioner. Det representerar den sekventiella bindningen av många etenmolekyler vid de platser där dubbelbindningar bryts. Reaktionsprodukten är polyeten, vars fysikaliska egenskaper beror på värdet av n - polymerisationsgraden. Om det är litet, är ämnet i ett flytande tillstånd av aggregation. Om indikatorn närmar sig 1000 länkar, är polyetenfilm och flexibla slangar gjorda av en sådan polymer. Om polymerisationsgraden överstiger 1500 länkar i kedjan, är materialet ett vitt fast material som är fet vid beröring.

Den används för tillverkning av solida gjutna produkter och plaströr. Teflon, ett halogenderivat av eten, har non-stick egenskaper och är en mycket använd polymer, efterfrågad vid tillverkning av multikokare, stekpannor och stekpannor. Dess höga förmåga att motstå nötning används vid tillverkning av smörjmedel för bilmotorer, och dess låga toxicitet och tolerans mot människokroppens vävnader har gjort det möjligt att använda teflonproteser vid kirurgi.

I vår artikel undersökte vi sådana kemiska egenskaper hos olefiner som etylenförbränning, additionsreaktioner, oxidation och polymerisation.