Sammansättningen av karboxylgruppen inkluderar. karboxylsyror

Karboxylgruppen kombinerar två funktionella grupper - karbonyl och hydroxyl, som ömsesidigt påverkar varandra. Detta inflytande överförs genom konjugationssystemet sp 2 -atomer O–C–O.

Den elektroniska strukturen hos -COOH-gruppen ger karboxylsyror deras karakteristiska kemiska och fysikaliska egenskaper.

1. Förskjutningen av elektrondensiteten till karbonylsyreatomen orsakar en ytterligare (jämfört med alkoholer och fenoler) polarisering av О–Н-bindningen, vilket bestämmer väteatomens rörlighet ( sura egenskaper).
I en vattenlösning dissocierar karboxylsyror till joner:

Men karboxylsyror i allmänhet är svaga syror: i vattenlösningar är deras salter höggradigt hydrolyserade.
Videoupplevelse "Karboxylsyror - svaga elektrolyter".

2. Minskad elektrondensitet (δ+) på kolatomen i karboxylgruppen gör det möjligt för reaktioner nukleofil substitution-OH-grupper.

3. -COOH-gruppen, på grund av den positiva laddningen på kolatomen, minskar elektrontätheten på den kolväteradikal som är associerad med den, d.v.s. står i relation till honom elektronbortdragande vice. I fallet med mättade syror uppvisar karboxylgruppen -Jag -Effekt, och i omättade (till exempel CH 2 \u003d CH-COOH) och aromatiska (C 6 H 5 -COOH) - -Jag och -M -effekter.

4. Karboxylgruppen, som är en elektronacceptor, orsakar ytterligare polarisering av C–H-bindningen i den angränsande (α-) positionen och ökar rörligheten för α-väteatomen i substitutionsreaktioner vid kolväteradikalen.
Se även "Reaktionscentra i karboxylsyramolekyler".

Väte- och syreatomer i -COOH-karboxylgruppen kan bilda intermolekylära vätebindningar, vilket till stor del bestämmer fysikaliska egenskaper karboxylsyror.

På grund av föreningen av molekyler har karboxylsyror höga kok- och smältpunkter. Under normala förhållanden finns de i flytande eller fast tillstånd.

Till exempel är den enklaste representanten, myrsyra HCOOH, en färglös vätska med bp. 101 ° C, och ren vattenfri ättiksyra CH 3 COOH, när den kyls till 16,8 ° C, förvandlas till transparenta kristaller som liknar is (därav dess namn issyra).
Videoupplevelse "Isättiksyra".
Den enklaste aromatiska syran - bensoe C 6 H 5 COOH (smp. 122,4 ° C) - sublimerar lätt, d.v.s. ändras till det gasformiga tillståndet utan att gå igenom det flytande tillståndet. När den kyls sublimeras dess ångor till kristaller. Denna egenskap används för att rena ett ämne från föroreningar.
Videoupplevelse "Sublimering av bensoesyra".

Lösligheten av karboxylsyror i vatten beror på bildandet av intermolekylära vätebindningar med lösningsmedlet:

De lägre homologerna C1-C3 är blandbara med vatten i vilket förhållande som helst. När kolväteradikalen ökar minskar syrors löslighet i vatten. Högre syror såsom palmitin C 15 H 31 COOH och stearin C 17 H 35 COOH är färglösa fasta ämnen som är olösliga i vatten.

karboxylsyror föreningar som innehåller en karboxylgrupp kallas:

Karboxylsyror särskiljs:

monobasiska karboxylsyror;
dibasiska (dikarboxylsyror) (2 grupper UNSD).

Beroende på strukturen särskiljs karboxylsyror:

alifatisk;
alicyklisk;
aromatisk.

Exempel på karboxylsyror.

Erhålla karboxylsyror.

1. Oxidation av primära alkoholer med kaliumpermanganat och kaliumdikromat:

2. Hydrolys av halogenerade kolväten som innehåller 3 halogenatomer vid en kolatom:

3. Erhålla karboxylsyror från cyanider:

Vid upphettning hydrolyserar nitrilen för att bilda ammoniumacetat:

När surgjort faller syra ut:

4. Användning av Grignard-reagenser:

5. Hydrolys av estrar:

6. Hydrolys av syraanhydrider:

7. Särskilda metoder för att erhålla karboxylsyror:

Myrsyra erhålls genom att värma kolmonoxid (II) med pulveriserad natriumhydroxid under tryck:

Ättiksyra erhålls genom katalytisk oxidation av butan med atmosfäriskt syre:

Bensoesyra erhålls genom oxidation av monosubstituerade homologer med en lösning av kaliumpermanganat:

Cannicaros reaktion. Bensaldehyd behandlas med 40-60% natriumhydroxidlösning vid rumstemperatur.

Kemiska egenskaper hos karboxylsyror.

I en vattenlösning dissocierar karboxylsyror:

Jämvikten förskjuts kraftigt åt vänster, eftersom karboxylsyror är svaga.

Substituenter påverkar surheten genom en induktiv effekt. Sådana substituenter drar elektrontätheten mot sig själva och en negativ induktiv effekt (-I) uppstår på dem. Att dra elektrontätheten leder till en ökning av syrans surhet. Elektrondonatorsubstituenter skapar en positiv induktiv laddning.

1. Bildning av salter. Reaktion med basiska oxider, salter av svaga syror och aktiva metaller:

Karboxylsyror är svaga, eftersom mineralsyror ersätter dem från motsvarande salter:

2. Bildning av funktionella derivat av karboxylsyror:

3. Estrar när en syra värms upp med alkohol i närvaro av svavelsyra - en förestringsreaktion:

4. Bildning av amider, nitriler:

3. Syrors egenskaper bestäms av närvaron av en kolväteradikal. Om reaktionen fortsätter i närvaro av röd fosfor, bildar den följande produkt:

4. Additionsreaktion.

8. Dekarboxylering. Reaktionen utförs genom att smälta ett alkali med ett alkalimetallsalt av en karboxylsyra:

9. Tvåbasisk syra spjälkar lätt av CO 2 vid uppvärmning:

Ytterligare material om ämnet: Karboxylsyror.

	Kemi miniräknare
Kemi online på vår hemsida för att lösa problem och ekvationer.

KARBOXIGRUPP

karboxigrupp, karboxyl, - envärd grupp

kännetecknande för karboxylsyror. Består av karbonyl

och hydroxyl (-OH) grupper (därav namnet: kolhydrat + oxyl).

Stor encyklopedisk yrkeshögskolelexikon. 2004 .

Se vad "CARBOXY GROUP" är i andra ordböcker:

- (karboxyl) COOH är en funktionell envärd grupp som ingår i karboxylsyror och bestämmer deras sura egenskaper. Karboxylgruppens struktur ... Wikipedia

KARBOXYL, KARBOXYLgrupp [karboxylsyra... + gr. sur] - en monoatomisk COOH-grupp som kännetecknar organisk, så kallad. karboxylsyror, till exempel, ättiksyra CH3COOH En stor ordbok med främmande ord. Förlag "IDDK", 2007 ... Ordbok med främmande ord i ryska språket

KARBOXIGRUPP- (karboxyl), COOH-syragrupp C närvarande i (se); antalet K. g. bestämmer syrans basicitet ... Great Polytechnic Encyclopedia

Karboxyl, funktionell monovalent grupp karboxylsyror) och bestämning av deras sura egenskaper ... Stora sovjetiska encyklopedien

karboxylgrupp- karboxyl... Ordbok över kemiska synonymer I

En monovalent gr. COOH, vars närvaro bestämmer organisationens tillhörighet. föreningar till karboxylsyror. Exempel: ättiksyra CH3COOH. När väte ersätts med en metall i K. bildas salter, när väte ersätts med en styrtradikal ... ... Geologisk uppslagsverk

Bensylacetat har en eterfunktionell grupp (visas i rött), en acetylgrupp (grön) och en bensylgrupp (orange). Funktionell grupp strukturellt fragment av en organisk ... Wikipedia

funktionell grupp- Funktionell grupp Funktionell grupp Strukturellt fragment av en molekyl som är karakteristisk för en given klass av organiska föreningar och bestämmer dess kemiska egenskaper. Exempel på funktionella grupper: azid, hydroxyl, karbonyl, ... ... Förklarande engelsk-ryska ordbok för nanoteknologi. - M.

KARBOXIGRUPP- (karboxyl), COOH-syragrupp C närvarande i (se); antalet K. g. bestämmer syrans basicitet ... Great Polytechnic Encyclopedia

Karboxylgrupp, karboxyl, envärd grupp karakteristisk för karboxylsyror. Består av karbonyl och hydroxyl (OH) grupper (därav namnet: carb + oxyl) ... Stor encyklopedisk yrkeshögskolelexikon

Karboxyl, funktionell monovalent grupp karboxylsyror) och bestämning av deras sura egenskaper ... Stora sovjetiska encyklopedien

karboxylgrupp- karboxyl... Ordbok över kemiska synonymer I

Bensylacetat har en eterfunktionell grupp (visas i rött), en acetylgrupp (grön) och en bensylgrupp (orange). Funktionell grupp strukturellt fragment av en organisk ... Wikipedia

karboxylgrupp (karboxyl) -COOH - en funktionell envärd grupp som ingår i karboxylsyror och bestämmer deras sura egenskaper.

Karboxylgruppens struktur

Karboxylgruppen kombinerar två funktionella grupper - karbonyl (>C=O) och hydroxyl (-OH), som ömsesidigt påverkar varandra.

De sura egenskaperna hos karboxylsyror beror på förskjutningen av elektrondensiteten till karbonylsyre och den resulterande ytterligare (jämfört med alkoholer) polarisering av O-H-bindningen.

I en vattenlösning dissocierar karboxylsyror till joner:

R-COOH = R-COO − + H+

Löslighet i vatten och höga kokpunkter för syror beror på bildandet av intermolekylära vätebindningar.

När molekylvikten ökar minskar syrors löslighet i vatten.

Den här artikeln i organisk kemi är en stubb. Du kan hjälpa projektet genom att lägga till det.

Skriv en recension om artikeln "Karboxylgrupp"

Ett utdrag som kännetecknar karboxylgruppen

Några dagar före avgången från Rostov planerades en bönegudstjänst i katedralen med anledning av segern som vunnits av de ryska trupperna, och Nikolai gick till mässan. Han stod något bakom guvernören och överlevde tjänsten med officiell allvar och tänkte på en mängd olika ämnen. När bönen var över kallade landshövdingens hustru honom till sig.
Har du sett prinsessan? sa hon och pekade med huvudet mot damen i svart som stod bakom kliros.
Nikolai kände genast igen prinsessan Marya, inte så mycket på hennes profil, som syntes under hatten, utan på den känslan av försiktighet, rädsla och medlidande som omedelbart grep honom. Prinsessan Mary, uppenbarligen försjunken i sina egna tankar, gjorde sina sista kors innan hon lämnade kyrkan.
Nikolai tittade förvånat på hennes ansikte. Det var samma ansikte som han hade sett förut, detsamma var i honom det allmänna uttrycket för subtilt, inre, andligt arbete; men nu var det helt annorlunda upplyst. Ett rörande uttryck av sorg, bön och hopp var på honom. Liksom förut med Nikolai i hennes närvaro, han, utan att invänta landshövdingens hustrus råd, att närma sig henne, utan att fråga sig om det skulle vara bra, anständigt eller inte, hans vädjan till henne här i kyrkan, gick fram till henne och sade att han hade hört talas om hennes sorg och sympatiserar med honom av hela hennes hjärta. Så fort hon hörde hans röst tändes plötsligt ett starkt ljus i hennes ansikte, som på samma gång lyste upp både hennes sorg och glädje.