Алкани реакції. Що таке алкани: будова та хімічні властивості

Алкани – сполуки гомологічного ряду метану. Це насичені нециклічні вуглеводні. Хімічні властивості алканів залежать від будови молекули та фізичного стану речовин.

Будова алканів

Молекула алкану складається з атомів вуглецю та водню, які утворюють метиленові (-CH 2 -) та метильні (-CH 3) групи. Вуглець може створювати чотири ковалентні неполярні зв'язки із сусідніми атомами. Саме наявність міцних σ-зв'язків -С-С- та -С-Н зумовлює інертність гомологічного ряду алканів.

Рис. 1. Будова молекули алкану.

З'єднання реагують на світла або нагрівання. Реакції протікають ланцюговим (вільно-радикальним) механізмом. Таким чином, зв'язки здатні розщеплюватись тільки під дією вільних радикалів. Внаслідок заміщення водню утворюються галогеналкани, солі, циклоалкани.

Алкани відносяться до граничних або насичених вуглецю. Це означає, що молекули містять максимальну кількість атомів водню. Через відсутність вільних зв'язків реакції приєднання для алканів не є характерними.

Хімічні властивості

Загальні властивості алканів наведено у таблиці.

Щоб розуміти, як відбувається реакція і які радикали заміщаються, рекомендується записувати структурні формули.

Рис. 2. Структурні формули.

Застосування

Алкани широко застосовуються у промисловій хімії, косметології, будівництві. З'єднань виготовляють:

• паливо (бензин, гас);
• асфальт;
• мастила;
• вазелін;
• парафін;
• мило;
• лаки;
• фарби;
• емалі;
• спирти;
• синтетичні тканини;
• каучук;
• адьдегіди;
• пластмаси;
• миючі засоби;
• кислоти;
• пропеленти;
• косметичні засоби.

Рис. 3. Продукція, одержувана з алканів.

Що ми дізналися?

Дізналися про хімічні властивості та застосування алканів. Через міцні ковалентні зв'язки між атомами вуглецю, а також між атомами вуглецю і водню, алкани виявляють інертність. Можливі реакції заміщення та розкладання у присутності каталізатора при високих температурах. Алкани – граничні вуглеводні, тому реакції приєднання неможливі. Алкани використовуються для матеріалів, миючих засобів, органічних сполук.

Тест на тему

Оцінка доповіді

Середня оцінка: 4.1. Усього отримано оцінок: 227.

Алкани або аліфатичні насичені вуглеводні – сполуки з відкритим (нециклічним) ланцюгом, у молекулах яких атоми вуглецю з'єднані між собою σ-зв'язком. Атом вуглецю в алканах перебувають у стані sp 3 -гібридизації.

Алкани утворюють гомологічний ряд, у якому кожен член відрізняється постійну структурну одиницю -CH 2 -, що називається гомологічної різницею. Найпростіший представник - метан CH 4 .

• Загальна формула алканів: C n H 2n+2

Для алканів крім структурної існує конформаційна ізомерія та починаючи з гептану - енантіомерія:

Номенклатура IUPACУ назвах алканів використовують префікси н-, друг-, з, трет-, нео:

• н-означає нормальну (нерозгалужену) будову вуглеводневого ланцюга;
• друг-застосовується лише вторинного бутила;
• трет-означає алкіл третинної структури;
• зрозгалуження на кінці ланцюга;
• неовикористовується для алкілу з четвертинним атомом вуглецю.

Номенклатура розгалужених алканів побудована на наступних основних правилах:

• Для побудови назви вибирають довгий ланцюг атомів вуглецю і нумерують його арабськими цифрами (локантами), починаючи з кінця, ближче до якого знаходиться заступник, наприклад:

• Якщо одна й та сама алкільна група зустрічається більше одного разу, то в назві перед нею ставлять помножуючі приставки ді-(перед голосною ді-), три-, тетра-і т. п. і позначають цифрою кожен алкіл окремо, наприклад:

• Якщо в бічних відгалуженнях головного ланцюга розміщені різні алкілі-заступники, то їх переразовують за абеткою (при цьому помножуючі приставки ді-, тетра-тощо, а також префікси н-, друг-, трет-не беруть до уваги), наприклад:

• Якщо можливі два або більше варіантів найдовшого ланцюга, вибирають той, який має максимальну кількість бічних розгалужень.
• Назви складних алкільних груп будуються за тими ж принципами, що й назви алканів, але нумерація ланцюга алкілу завжди автономна і починається з того атома вуглецю, що має вільну валентність, наприклад:

• При використанні в назві такої групи її беруть у дужки та в алфавітному порядку враховується перша літера назви всієї:

Промислові методи видобутку 1. Вилучення алканів газу.Природний газ складається головним чином з метану та невеликих домішок етану, пропану, бутану. Газ під тиском при знижених при знижених температурах поділяють відповідні фракції.

2. Вилучення алканів із нафти.Сиру нафту очищають та піддають переробці (розгін, фракціювання, крекінг). З продуктів переробки одержують суміші або індивідуальні сполуки.

3. Гідрування вугілля (метод Ф. Бергіуса, 1925).Кам'яне або буре вугілля в автоклавах при 30 МПа у присутності каталізаторів (оксиди та сульфіди Fe, Mo, W, Ni) у середовищі вуглеводнів гідровані та перетворюються на алкани, так зване моторне паливо:

nC + (n+1)H 2 = C n H 2n+2

4. Оксосинтезу алканів (метод Ф. Фішера - Г. Тропша, 1922).За методом Фішера - Тропша алкани одержують із синтез-газу. Синтез-газ є сумішшю CO і H 2 з різним співвідношенням. Його одержують з метану однієї з реакцій, що відбуваються при 800-900°C у присутності оксиду нікелю NiO, нанесеного на Al 2 O 3:

CH 4 + H 2 O ⇄ CO + 3H 2

CH 4 + CO 2 ⇄ 2CO + 2H 2

2CH 4 + O 2 ⇄ 2CO + 4H 2

Алкани одержують за реакцією (температура близько 300°C, каталізатор Fe-Co):

nCO + (2n+1)H 2 → C n H 2n+2 + nH 2 O

Утворена суміш вуглеводнів, що складається переважно з алканів будови (n=12-18), називають "синтином".

5. Суха перегонка.У відносно невеликих кількостях алкани одержують за допомогою сухої перегонки або нагрівання вугілля, сланців, деревини, торфу без повітря. Приблизний склад отриманої суміші становить 60% водню, 25% метану і 3-5% етилену.

Лабораторні методи добування 1. Отримання з галогеналкілів

1.1. Взаємодія з металевим натрієм (Вурц, 1855).Реакція полягає у взаємодії лужного металу з галогеналкілом та застосовується для синтезу вищих симетричних алканів:

2CH 3 -I + 2Na ⇄ CH 3 -CH 3 + 2NaI

У разі участі в реакції двох різних галогеналкілів утворюється суміш алканів:

3CH 3 -I + 3CH 3 CH 2 -I + 6Na → CH 3 -CH 3 + CH 3 CH 2 CH 3 + CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 + 6NaI

1.2 Взаємодія з літійдіалкілкупратами.Метод (іноді називають реакцією Е. Коре – Х. Хауса) полягає у взаємодії реакційноздатних літійдіалкілкупратів R 2 CuLi з галогеналкілами. Спочатку відбувається взаємодія металевого літію з галогеналканом серед ефіру. Далі відповідний алкіллітій реагує з галогенідом міді(I) з утворенням розчинного літійдіалкілкупрату:

CH 3 Cl + 2Li → CH 3 Li + LiCl

2CH 3 Li + CuI → (CH 3 ) 2 CuLi + LiI

При взаємодії такого літійдіалкілкупрату з відповідним галогеналкілом утворюється кінцева сполука:

(CH 3 ) 2 CuLi + 2CH 3 (CH 2 ) 6 CH 2 -I → 2CH 3 (CH 2 ) 6 CH 2 -CH 3 + LiI + CuI

Метод дозволяє досягти виходу алканів майже на 100% при застосуванні первинних галогеналкілів. За їх вторинної чи третинної будови вихід становить 30-55%. Природа алкільної складової у літійдіалкілкупраті мало впливає на вихід алкану.

CH 3 I + H 2 → CH 4 + HI (каталізатор Pd)

CH 3 CH 2 I + 2H → CH 3 CH 3 + HI

CH 3 I + HI → CH 4 + I 2

Метод має препаративне значення, часто використовують сильний відновник – йоводень.

2. Одержання із солей карбонових кислот.
2.1 Електроліз солей (Кольбе, 1849).Реакція Кольбе полягає в електролізі водних розчинів солей карбонових кислот:

R-COONa ⇄ R-COO - + Na +

На аноді аніон карбонової кислоти окислюється, утворюючи вільний радикал, і легко декарбоксилюється або відщеплюватиме CO 2 . Алкільні радикали далі внаслідок рекомбінації перетворюються на алкани:

R-COO → R-COO . + e -

R-COO. → R . + CO 2

R. + R. → R-R

2.2 Сплавлення солей карбонових кислот із лугом.Солі лужних металів карбонових кислот при славленні з лугом утворюють алкани:

CH 3 CH 2 COONa + NaOH → Na 2 CO 3 + CH 3 CH 3

Алкани набагато легші за воду, неполярні і важко поляризуються, проте розчиняються у більшості неполярних розчинників, завдяки чому самі можуть бути розчинником для багатьох органічних сполук.

Не зайве розпочати з визначення поняття алканів. Це насичені чи граничні Також можна сказати, що це вуглецю, у яких з'єднання атомів C здійснюється у вигляді простих зв'язків. Загальна формула має вигляд: CnH₂n+2.

Відомо, що співвідношення кількості атомів H та C у їх молекулах максимально, якщо порівнювати з іншими класами. Зважаючи на те, що всі валентності зайняті або C, або H, хімічні властивості алканів виражені недостатньо яскраво, тому їх другою назвою виступає словосполучення граничні або насичені вуглеводні.

Також існує більш давнє найменування, яке найкраще відображає їхню відносну хімінертність - парафіни, що в перекладі означає «позбавлені спорідненості».

Отже, тема нашої сьогоднішньої розмови: "Алкани: гомологічний ряд, номенклатура, будова, ізомерія". Також будуть представлені дані щодо їх фізичних властивостей.

Алкани: будова, номенклатура

Вони атоми C перебувають у такому стані, як sp3-гибридизация. У зв'язку з цим молекулу алканів можна продемонструвати як набір тетраедричних структур C, які пов'язані не тільки між собою, але і H.

Між атомами C і H присутні міцні, малополярні s-зв'язку. Атоми навколо простих зв'язків завжди обертаються, через що молекули алканів приймають різноманітні форми, причому довжина зв'язку, кут між ними - постійні величини. Форми, які трансформуються одна в одну через обертання молекули, що відбувається навколо σ-зв'язків, прийнято називати її конформаціями.

У процесі відриву атома H від молекули, що розглядається, формуються 1-валентні частинки, звані вуглеводневими радикалами. Вони виникають у результаті сполук як і неорганічних. Якщо відібрати 2 атоми водню від молекули граничного вуглеводню, то вийдуть 2-валентні радикали.

Таким чином, номенклатура алканів може бути:

• радіальної (старий варіант);
• замісною (міжнародна, систематична). Вона запропонована ІЮПАК.

Особливості радіальної номенклатури

У першому випадку номенклатура алканів характеризується таким:

1. Розгляд вуглеводнів як похідних метану, у якого заміщено 1 чи кілька атомів H радикалами.
2. Високий ступінь зручності у випадку не дуже складних сполук.

Особливості замісної номенклатури

Замісна номенклатура алканів має такі особливості:

1. Основа для назви - 1 вуглецевий ланцюг, інші ж молекулярні фрагменти розглядаються як заступники.
2. За наявності кількох ідентичних радикалів перед їх найменуванням вказується число (суворо прописом), а радикальні номери поділяються комами.

Хімія: номенклатура алканів

Для зручності інформація представлена ​​у вигляді таблиці.

Вищевказана номенклатура алканів включає назви, що склалися історично (перші 4 члени низки граничних вуглеводнів).

Найменування нерозгорнутих алканів з 5 і більше атомами C утворені від грецьких числівників, які відображають це число атомів C. Так, суфікс -ан говорить про те, що речовина з низки насичених сполук.

При складанні назв розгорнутих алканів у ролі основного ланцюга вибирається той, який містить максимальну кількість атомів C. Він нумерується так, щоб заступники були з найменшим номером. У разі двох і більше ланцюгів однакової довжини головною стає та, яка містить найбільшу кількість заступників.

Ізомерія алканів

Як вуглеводень-родоначальник їх ряду виступає метан CH₄. З кожним наступним представником метанового ряду спостерігається відмінність від попереднього на метиленову групу - CH₂. Ця закономірність простежується у всьому ряді алканів.

Німецький вчений Шиль висунув пропозицію назвати цей ряд гомологічним. У перекладі з грецької означає «подібний, подібний».

Таким чином, гомологічний ряд - набір споріднених органічних сполук, що мають однотипну структуру з близькими хім властивостями. Гомологи - члени цього ряду. Гомологічна різниця - метиленова група, на яку відрізняються 2 сусідні гомологи.

Як згадувалося раніше, склад будь-якого насиченого вуглеводню може бути виражений за допомогою загальної формули CnH₂n + 2. Так, наступним за метаном членом гомологічного ряду є етан - C₂H₆. Щоб вивести його структуру з метанової необхідно замінити 1 атом H на CH₃ (рисунок нижче).

Структура кожного наступного гомолога може бути виведена з попереднього так само. У результаті етану утворюється пропан - C₃H₈.

Що таке ізомери?

Це речовини, які мають ідентичний якісний і кількісний молекулярний склад (ідентичну молекулярну формулу), проте різна хімічна будова, а також мають різні хімвластивості.

Вищерозглянуті вуглеводні відрізняються таким параметром, як температура кипіння: -0,5° - бутан, -10° - изобутан. Цей вид ізомерії називається як ізомерія вуглецевого скелета, вона відноситься до структурного типу.

Число структурних ізомерів зростає швидкими темпами зі збільшенням кількості вуглецевих атомів. Таким чином, C₁₀H₂₂ буде відповідати 75 ізомерам (не включаючи просторові), а для C₁₅H₃₂ вже відомі 4347 ізомерів, для C₂₀H₄₂ - 366319.

Отже, стало зрозуміло, що таке алкани, гомологічний ряд, ізомерія, номенклатура. Тепер варто перейти до правил складання назв щодо ІЮПАК.

Номенклатура ІЮПАК: правила освіти назв

По-перше, необхідно знайти у вуглеводневій структурі вуглецевий ланцюг, який найбільш довгий і містить максимальну кількість заступників. Потім потрібно пронумерувати атоми C ланцюга, починаючи з кінця, якого ближче всього розташований заступник.

По-друге, основа - назва нерозгалуженого насиченого вуглеводню, якому за кількістю атомів C відповідає найголовніший ланцюг.

По-третє, перед основою необхідно вказати номери локантів біля яких розташовані заступники. За ними записуються через дефіс назви заступників.

По-четверте, у разі наявності ідентичних заступників при різних атомах C локанти об'єднуються, при цьому перед назвою з'являється приставка, що множить: ді - для двох ідентичних заступників, три - для трьох, тетра - чотирьох, пента - для п'яти і т. д. Цифри повинні бути відокремлені одна від одної комою, а від слів - дефісом.

Якщо той самий атом C міститься відразу два заступника, локант теж записується двічі.

Відповідно до цих правил і формується міжнародна номенклатура алканів.

Проекції Ньюмена

Цей американський вчений запропонував для графічної демонстрації конформацій спеціальні проекційні формули – проекції Ньюмена. Вони відповідають формам А та Б і представлені на малюнку нижче.

У першому випадку це А-затулена конформація, а в другому - Б-загальмована. У позиції А атоми розташовуються на мінімальній відстані один від одного. Даній формі відповідає найбільше значення енергії, тому що відштовхування між ними найбільше. Це енергетично невигідний стан, внаслідок чого молекула прагне залишити його і перейти до більш стійкого положення Б. Тут атоми H максимально віддалені один від одного. Так, енергетична різниця цих положень - 12 кДж/моль, завдяки чому вільне обертання навколо осі в молекулі етану, що з'єднує метильні групи, виходить нерівномірним. Після потрапляння в енергетично вигідне становище молекула там затримується, тобто «гальмується». Саме тому воно і називається загальмованим. Результат – 10 тис. молекул етану перебувають у загальмованій формі конформації за умови кімнатної температури. Тільки одна має іншу форму – заслоненную.

Отримання граничних вуглеводнів

Зі статті вже стало відомо, що це алкани (будова, номенклатура їх докладно описані раніше). Не зайве буде розглянути способи їх отримання. Вони виділяються з таких природних джерел, як нафта, природне кам'яне вугілля. Застосовуються також синтетичні методи. Наприклад, H₂ 2H₂:

1. Процес гідрування CnH₂n (алкени)→ CnH₂n+2 (алкани)← CnH₂n-2 (алкіни).
2. З суміші монооксиду C і H - синтез-газу: nCO+(2n+1)H₂→ CnH₂n+2+nH₂O.
3. З карбонових кислот (їх солей): електроліз на аноді, на катоді:

• електроліз Кольбе: 2RCOONa+2H₂O→R-R+2CO₂+H₂+2NaOH;
• реакція Дюма (сплав із лугом): CH₃COONa+NaOH (t)→CH₄+Na₂CO₃.

1. Крекінг нафти: CnH₂n+2 (450-700°)→ CmH₂m+2+ Cn-mH₂(n-m).
2. Газифікація палива (твердого): C+2H₂→CH₄.
3. Синтез складних алканів (галогеновиробних), які мають меншу кількість атомів C: 2CH₃Cl (хлорметан) +2Na →CH₃- CH₃ (етан) +2NaCl.
4. Розкладання водою метанідів (карбідів металів): Al₄C₃+12H₂O→4Al(OH₃)↓+3CH₄.

Фізичні властивості граничних вуглеводнів

Для зручності дані згруповані до таблиці.

Висновок

У статті було розглянуто таке поняття, як алкани (будова, номенклатура, ізомерія, гомологічний ряд та ін.). Трохи розказано про особливості радіальної та замісної номенклатур. Описано способи одержання алканів.

Крім того, у статті докладно перераховано всю номенклатуру алканів (тест може допомогти засвоїти отриману інформацію).

ВИЗНАЧЕННЯ

Алкани- граничні (аліфатичні) вуглеводні, склад яких виражається формулою C n H 2 n +2 .

Алкани утворюють гомологічний ряд, кожна хімічна сполука якого за складом відрізняється від наступного та попереднього на однакове число атомів вуглецю та водню – CH 2 , а речовини, що входять до гомологічного ряду, називаються гомологами. Гомологічний ряд алканів подано у таблиці 1.

Таблиця 1. Гомологічний ряд алканів.

У молекулах алканів виділяють первинні (тобто пов'язані одним зв'язком), вторинні (тобто пов'язані двома зв'язками), третинні (тобто пов'язані трьома зв'язками) і четвертинні (тобто пов'язані чотирма зв'язками) атоми вуглецю.

C 1 H3 – C 2 H 2 – C 1 H 3 (1 – первинні, 2- вторинні атоми вуглецю)

CH 3 -C 3 H(CH 3) - CH 3 (3-третинний атом вуглецю)

CH 3 – C 4 (CH 3) 3 – CH 3 (4 четвертинний атом вуглецю)

Для алканів характерна структурна ізомерія (ізомерія вуглецевого скелета). Так, у пентана є такі ізомери:

CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3 (пентан)

CH 3 -CH(CH 3)-CH 2 -CH 3 (2-метилбутан)

CH 3 -C(CH 3) 2 -CH 3 (2,2 – диметилпропан)

Для алканів, починаючи з гептану, характерна оптична ізомерія.

Атоми вуглецю в граничних вуглеводнях знаходяться в sp 3 -гібридизації. Кути між зв'язками у молекулах алканів 109,5.

Хімічні властивості алканів

За звичайних умов алкани хімічно інертні – не реагують ні з кислотами, ні з лугами. Це пояснюється високою міцністю зв'язків С-С і С-Н. Неполярні зв'язки С-С та С-Н здатні розщеплюватися лише гомолітично під дією активних вільних радикалів. Тому алкани вступають у реакції, що протікають за механізмом радикального заміщення. При радикальних реакціях в першу чергу заміщаються атоми водню у третинних, потім у вторинних та первинних атомів вуглецю.

Реакції радикального заміщення мають ланцюговий характер. Основні стадії: зародження (ініціювання) ланцюга (1) відбувається під дією УФ-випромінювання і призводить до утворення вільних радикалів, зростання ланцюга (2) відбувається за рахунок відриву атома водню від молекули алкану; обрив ланцюга (3) – відбувається при зіткненні двох однакових чи різних радикалів.

X:X → 2X . (1)

R:H + X . → HX + R . (2)

R . + X: X → R: X + X . (2)

R . + R . → R:R (3)

R . + X . → R:X (3)

X . + X . → X:X (3)

Галогенування.При взаємодії алканів з хлором та бромом при дії УФ-випромінювання або високої температури утворюється суміш продуктів від моно- до полігалогензаміщених алканів:

CH 3 Cl +Cl 2 = CH 2 Cl 2 + HCl (дихлорметан)

CH 2 Cl 2 +Cl 2 = CHCl 3 + HCl (трихлорметан)

CHCl 3 +Cl 2 = CCl 4 + HCl (тетрахлорметан)

Нітрування (реакція Коновалова). При дії розведеної азотної кислоти на алкани при 140С та невеликому тиску протікає радикальна реакція:

CH 3 -CH 3 +HNO 3 = CH 3 -CH 2 -NO 2 (нітроетан) + H 2 O

Сульфохлорування та сульфоокислення.Пряме сульфування алканів протікає важко і найчастіше супроводжується окисленням, у результаті утворюються алкансульфонилхлориды:

R-H + SO 2 + Cl 2 → R-SO 3 Cl + HCl

Реакція сульфоокислення протікає аналогічно, тільки в цьому випадку утворюються алкансульфонові кислоти:

R-H + SO 2 + ½ O 2 → R-SO 3 H

Крекінг- Радикальний розрив зв'язків С-С. Протікає при нагріванні та у присутності каталізаторів. При крекінгу вищих алканів утворюються алкени, при крекінгу метану та етану утворюється ацетилен:

8 H 18 = C 4 H 10 (бутан) + C 3 H 8 (пропан)

2CH 4 = C 2 H 2 (ацетилен) + 3H 2

Окислення. При м'якому окисненні метану киснем повітря можуть бути отримані метанол, мурашиний альдегід або мурашина кислота. На повітрі алкани згоряють до вуглекислого газу та води:

C n H 2 n +2 + (3n+1)/2 O 2 = nCO 2 + (n+1)H 2 O

Фізичні властивості алканів

При звичайних умовах 1 -З 4 - гази, 5 -З 17 - рідини, починаючи з 18 - тверді речовини. Алкани практично нерозчинні у воді, але добре розчиняються в неполярних розчинниках, наприклад, в бензолі. Так, метан СН 4 (болотний, рудничий газ) – газ без кольору та запаху, добре розчинний в етанолі, ефірі, вуглеводнях, але погано розчинний у воді. Метан використовують як висококалорійне паливо у складі природного газу, як сировину для виробництва водню, ацетилену, хлороформу та інших органічних речовин у промислових масштабах.

Пропан З 3 Н 8 і бутан З 4 Н 10 - гази, що застосовуються в побуті, як балонні гази, за рахунок легкої зріджуваності. Пропан використовується як автомобільне паливо, оскільки є більш екологічно чистим, ніж бензин. Бутан - сировина для отримання 1,3-бутадієну, що використовується у виробництві синтетичного каучуку.

Отримання алканів

Алкани одержують із природних джерел – природного газу (80-90% – метан, 2-3% – етан та інші граничні вуглеводні), вугілля, торфу, деревини, нафти та гірського воску.

Виділяють лабораторні та промислові способи одержання алканів. У промисловості алкани отримують з бітумного вугілля (1) або реакції Фішера-Тропша (2):

nC + (n+1)H 2 = C n H 2 n +2 (1)

nCO + (2n+1)H 2 = C n H 2 n +2 + H 2 O (2)

До лабораторних способів одержання алканів відносять: гідрування ненасичених вуглеводнів при нагріванні та в присутності каталізаторів (Ni, Pt, Pd) (1), взаємодією води з металоорганічними сполуками (2), електролізом карбонових кислот (3), за реакціями декарбоксилювання (4) і Вюрца (5) та іншими способами.

R 1 -C≡C-R 2 (алкін) → R 1 -CH = CH-R 2 (алкен) → R 1 -CH 2 – CH 2 -R 2 (алкан) (1)

R-Cl + Mg → R-Mg-Cl + H 2 O → R-H (алкан) + Mg(OH)Cl (2)

CH 3 COONa↔ CH 3 COO - + Na +

2CH 3 COO - → 2CO 2 + C 2 H 6 (етан) (3)

CH 3 COONa + NaOH → CH 4 + Na 2 CO 3 (4)

R 1 -Cl +2Na +Cl-R 2 →2NaCl + R 1 -R 2 (5)

Приклади розв'язання задач

ПРИКЛАД 1

Вуглеводні, в молекулах яких атоми пов'язані одинарними зв'язками та відповідають загальній формулі C n H 2 n +2 .
У молекулах алканів всі атоми вуглецю перебувають у стані sр 3 -гібридизації. Це означає, що всі чотири гібридні орбіталі атома вуглецю однакові за формою, енергією і направлені в кути рівносторонньої трикутної піраміди - тетраедра. Кути між орбіталями дорівнюють 109 ° 28 '.

Навколо одинарного вуглець-вуглецевого зв'язку можливе практично вільне обертання, і молекули алканів можуть набувати найрізноманітнішої форми з кутами при атомах вуглецю, близькими до тетраедричного (109° 28′), наприклад, в молекулі н-Пентана.

Варто нагадати про зв'язки в молекулах алканів. Усі зв'язки в молекулах граничних вуглеводнів одинарні. Перекривання відбувається по осі,
що з'єднує ядра атомів, тобто це σ-зв'язку. Зв'язки вуглець - вуглець є неполярними і погано поляризуються. Довжина С-З зв'язку в алканах дорівнює 0,154 нм (1,54 10 - 10 м). Зв'язки С-Н дещо коротші. Електронна густина трохи зміщена у бік більш електронегативного атома вуглецю, тобто зв'язок С-Н є слабополярним.

Відсутність у молекулах граничних вуглеводнів полярних зв'язків призводить до того, що вони погано розчиняються у воді, не вступають у взаємодію із зарядженими частинками (іонами). Найбільш характерними для алканів є реакції, що відбуваються за участю вільних радикалів.

Гомологічний ряд метану

Гомологи- Речовини, подібні за будовою та властивостями і відрізняються на одну або більше груп СН 2 .

Ізомерія та номенклатура

Для алканів характерна так звана структурна ізомерія. Структурні ізомери відрізняються один від одного будовою вуглецевого скелета. Найпростіший алкан, котрим характерні структурні ізомери, - це бутан.

Основи номенклатури

1. Вибір головного кола.Формування назви вуглеводню починається з визначення головного ланцюга - найдовшого ланцюжка атомів вуглецю в молекулі, яка є ніби її основою.
2. Нумерація атомів головного кола.Атомам головного ланцюга надають номери. Нумерація атомів головного ланцюга починається з того кінця, якого ближче стоїть заступник (структури А, Б). Якщо заступники знаходяться на рівній відстані від кінця ланцюга, то нумерація починається від того кінця, при якому їх більше (структура). Якщо різні заступники знаходяться на рівній відстані від кінців ланцюга, то нумерація починається з того кінця, до якого ближче старший (структура Г). Старшинство вуглеводневих заступників визначається за тим, в якому порядку слідує в алфавіті буква, з якої починається їх назва: метил (-СН 3), потім етил (-СН 2 -СН 3), пропил (-СН 2 -СН 2 -СН 3 ) і т.д.
Назва заступника формується заміною суфікса -ан на суфікс - мулу назві відповідного алкану.
3. Формування назви. На початку назви вказують цифри - номери атомів вуглецю, у яких перебувають заступники. Якщо при цьому атомі знаходяться кілька заступників, то відповідний номер у назві повторюється двічі через кому (2,2-). Після номера через дефіс вказують кількість заступників ( ді- два, три- три, тетра- чотири, пента- п'ять) та назва заступника (метил, етил, пропил). Потім без пробілів та дефісів – назва головного ланцюга. Головний ланцюг називається як вуглеводень - член гомологічного ряду метану ( метанСН 4 , етанЗ 2 Н 6 , пропан C 3 H 8 З 4 Н 10, пентанЗ 5 Н 12 , гексанЗ 6 Н 14 , гептан C 7 H 16, октан C 8 H 18, нонанЗ 9 Н 20, деканЗ 10 Н 22).

Фізичні властивості алканів

Перші чотири представники гомологічного ряду метану – гази. Найпростіший з них - метан - газ без кольору, смаку та запаху (запах «газу», відчувши який, треба дзвонити 04, визначається запахом меркаптанів - сірковмісних сполук, що спеціально додаються до метану, що використовується в побутових та промислових газових приладах для того, щоб люди , що знаходяться поряд з ними, могли за запахом визначити витік).
Вуглеводні складу від 4 Н 12 до 15 Н 32 - рідини; Тяжкі вуглеводні - тверді речовини. Температури кипіння та плавлення алканів поступово збільшуються із зростанням довжини вуглецевого ланцюга. Усі вуглеводні погано розчиняються у воді, рідкі вуглеводні є поширеними органічними розчинниками.

Хімічні властивості алканів

Реакція заміщення.
Найбільш характерними для алканів є реакції вільнорадикального заміщення, в ході якого атом водню заміщається на атом галогену або групу. Наведемо рівняння характерних реакцій галогенування:


У разі надлишку галогену хлорування може піти далі, аж до повного заміщення всіх атомів водню на хлор:

Отримані речовини широко використовуються як розчинники та вихідні речовини в органічних синтезах.
Реакція дегідрування(відщеплення водню).
У ході пропускання алканів над каталізатором (Pt, Ni, А1 2 0 3 , Сг 2 0 3) при високій температурі (400-600 ° С) відбувається відщеплення молекули водню та утворення алкену:


Реакції, що супроводжуються руйнуванням вуглецевого ланцюга.
Усі граничні вуглеводні горять з утворенням вуглекислого газу та води. Газоподібні вуглеводні, змішані з повітрям у певних співвідношеннях, можуть вибухати.
1. Горіння граничних вуглеводнів- це вільнорадикальна екзотермічна реакція, яка має дуже велике значення при використанні алканів як паливо:

У загальному вигляді реакцію горіння алканів можна записати так:

2. Термічне розщеплення вуглеводнів.

Процес протікає за вільнорадикальним механізмом. Підвищення температури призводить до гомолітичного розриву вуглець-вуглецевого зв'язку та утворення вільних радикалів.

Ці радикали взаємодіють між собою, обмінюючись атомом водню, з утворенням молекули алкану та молекули алкену:

Реакції термічного розщеплення лежать в основі промислового процесу – крекінгу вуглеводнів. Цей процес є найважливішою стадією переробки нафти.

3. Піроліз. При нагріванні метану до температури 1000 ° С починається піроліз метану - розкладання на прості речовини:

При нагріванні до температури 1500 °С можливе утворення ацетилену:

4. Ізомеризація. При нагріванні лінійних вуглеводнів з каталізатором ізомеризації (хлоридом алюмінію) відбувається утворення речовин із розгалуженим вуглецевим скелетом:

5. Ароматизація. Алкани з шістьма або більше вуглецевими атомами в ланцюгу в присутності каталізатора циклізуються з утворенням бензолу та його похідних:

Алкани вступають у реакції, що протікають за вільнорадикальним механізмом, тому що всі атоми вуглецю в молекулах алканів знаходяться в стані sp 3 -гібридизації. Молекули цих речовин побудовані за допомогою ковалентних неполярних С-С (вуглець - вуглець) зв'язків та слабополярних С-Н (вуглець - водень) зв'язків. У них немає ділянок з підвищеною та зі зниженою електронною щільністю, легко поляризованих зв'язків, тобто таких зв'язків, електронна щільність у яких може зміщуватися під дією зовнішніх факторів (електростатичних полів іонів). Отже, алкани не реагуватимуть із зарядженими частинками, тому що зв'язки в молекулах алканів не розриваються за гетеролітичним механізмом.