Як дізнатися тип гібридизації у молекулі. Гібридизація атомних орбіталей вуглецю

Гібридизація

Якщо атом пов'язаний з іншими атомами ОДНАКОВИМИ ЗВ'ЯЗКАМИ, але при їх освіті беруть участь орбіталі різного типу, то використовується метод ГІБРИДИЗАЦІЇ.

Приклад:Молекула СН 4 має форму правильного тетраедра, в ній всі 4 зв'язки мають однакову довжину, міцність, що знаходяться під однаковими кутами один до одного.

Однак у чотиривалентного атома вуглецю електрони розташовані на трьох р-орбіталях та однієї s-орбіталі. Вони різні за енергією, формою і розташовані в просторі інакше.

Для пояснення використовується поняття ГІБРИДИЗАЦІЇ:

З чотирьох атомних орбіталей утворюються 4 нових,

гібриднихорбіталі, які у просторі розташовуються НА МАКСИМАЛЬНОМУ ВИДАЛЕННІ ДРУГ ВІД ДРУГА. Це правильний тетраедр, кути між зв'язками дорівнюють 109 ° 29 '.

Оскільки в освіті чотирьох зв'язків беруть участь одна s і три р-оболонки, такий тип гібридизації позначається sp 3

Залежно від числа та типу орбіталей, які беруть участь у гібридизації, відрізняють такі типи гібридизації:

1) sp-гібридизація. Беруть участь одна s-орбіталь та одна р-орбіталь. Молекула має лінійну структуру, валентний кут – 180 0 .

2) sp 2 -гібридизація. Беруть участь одна s-орбіталь та дві р-орбіталі. Молекула розташовується у площині (кінці гібридних орбіталей спрямовані до вершин рівностороннього трикутника), валентний кут – 120 0 .

3) sp 3 -гібридизація. Беруть участь одна s-орбіталь і три р-орбіталі. Молекула має тетраедричну форму, валентний кут – 109,28 0 .

Як визначити тип гібридизації?

1. У гібридизації беруть участь сигма-зв'язки та НЕПОДІЛЕНІ ІОННІ ПАРИ.

2. Загальна кількість орбіталей сигма-зв'язків + електронних пар = числу гібридних орбіталей і визначає тип гібридизації.

Завдання:визначити тип гібридизації атома вуглецю у молекулі фосгену.

O = C - Cl

1) вуглець утворює 2 одинарні зв'язки (це сигма-зв'язку) і один подвійний зв'язок (сигма+пі). Усі 4 електрона вуглецю беруть участь в утворенні цих зв'язків.

2) таким чином, у гібридизації візьмуть участь ТРИ СИГМА-зв'язки. Це sp 2 - гібридизація, молекула має форму плоский трикутник. Пі-зв'язок розташовується перпендикулярно до площини цього трикутника.

Інструкція

Розгляньте молекулу найпростішого граничного вуглеводню метану. Його виглядає так: CH4. Просторова модель молекули є тетраедр. Атом вуглецю утворює з чотирма атомами водню абсолютно однакові по довжині та енергії зв'язку. У них, згідно з вищенаведеним прикладом, беруть участь 3 - Р електрона і 1 S - електрон, орбіталь якого стала точно відповідати орбіталям трьох інших електронів в результаті того, що сталося . Такий тип гібридизації називається sp^3 гібридизацією. Вона властива всім граничним.

А ось найпростіший представник ненасичених – етилен. Його формула виглядає так: С2Н4. Який тип гібридизації властивий вуглецю в молекулі цієї речовини? В результаті її утворюються три орбіталі у вигляді несиметричних «вісімок», що лежать в одній площині під кутом 120^0 один до одного. Їх утворили 1 – S та 2 – Р електрона. Останній 3-й Р - електрон не видозмінив свою орбіталь, тобто вона залишилася у вигляді правильної "вісімки". Такий тип гібридизації називають sp^2 гібридизацією.

Як же утворюються зв'язки в молекулі? Дві гібридизовані орбіталі кожного атома вступили з двома атомами водню. Третя гібридизована орбіталь утворила зв'язок із такою самою орбіталлю іншого. А решта Р – орбіталі? Вони «притягнулися» один до одного по обидва боки від поверхні молекули. Між атомами вуглецю утворився зв'язок. Саме атомам з «подвійним» зв'язком властива sp^2.

А що відбувається у молекулі ацетилену чи ? Його формула виглядає так: С2Н2. У кожному атомі вуглецю гібридизації піддаються лише два електрони: 1 - S і 1 - Р. Інші два зберегли орбіталі у вигляді «правильних вісімок», що перекриваються» в площині молекули і по обидва боки від неї. Саме тому такий тип гібридизації зветься sp – гібридизації. Вона властива атомам із потрійним зв'язком.

Усе слова, що існують у тій чи іншій мові, можна розділити на кілька груп. Це важливо для визначення як значення, так і граматичних функцій слова. Поставивши його до певного типуВи можете змінювати його відповідно до правил, навіть якщо воно вам раніше не зустрічалося. Типами елементів слованого складу мови займається лексикологія.

Вам знадобиться

• - Текст;
• - Словник.

Інструкція

Виберіть слово, тип якого потрібно визначити. Приналежність його до тієї чи іншої частини мови поки що не відіграє ролі, як і форма, і функція їх у реченні. Це може бути будь-яке слово. Якщо воно не вказано в завданні, випишіть перше, що попалося. Визначте, називає воно предмет, якість, дію чи ні. За цим параметром все словаділяться на знаменні, займенникові, числівники, службові та вигукові. До першого типувідносяться іменники, прикметники, дієслова та . Саме вони позначають назви предметів, якостей та дій. Другий тип слів, які мають функцію називання - займенниковий. Здатність називати відсутня у , вигуків і службового типів. Це порівняно невеликі групи слів, але є в кожному .

Визначте, чи здатне задане слово висловлювати поняття. Ця функція є у словарних одиниць знаменного типу, адже саме вони і формують понятійний ряд будь-якої мови. Однак будь-яке число теж відноситься до розряду понять, а, відповідно, теж несе в собі цю функцію. Є вона і у службових слів, а от у займенників та вигуків - відсутня.

Розгляньте, як буде слово, якщо воно опиниться у реченні. Чи може воно бути? Їм може бути будь-яке слово визначного типу. Але ця можливість є і у , а також у числового. А ось службові словаграють допоміжну роль, ні підлягають, ні , ні другорядними членами пропозиції вони не можуть, як і вигуки.

Для зручності можна скласти табличку із чотирьох стовпців шести рядків. У верхньому рядку назвіть відповідні стовпці «Типи слів», «Називання», «Поняття» та «Чи здатне бути членом речення». У першому лівому стовпці запишіть назви типів слів, їх лише п'ять. Визначте, які функції має задане слово, а яких у нього немає. У відповідних графах поставте плюси і . Якщо у всіх трьох графах стоять плюси, це знаменний тип. У займенникового плюси стоятимуть у першому та третьому стовпцях, - у другій та у третій. Службові словаможуть лише висловлювати поняття, тобто мають один плюс у другій графі. Навпроти вигуків у всіх трьох стовпцях стоятимуть мінуси.

Відео на тему

Гібридизацією називається процес отримання гібридів - рослин або тварин, що походять від схрещення різних сортів та порід. Слово гібрид (hibrida) з латинської перекладається як «помісь».

Гібридизація: природна та штучна

Процес гібридизації заснований на поєднанні в одній клітині генетичного матеріалу різних клітин від різних особин. Розрізняється внутрішньовидова та віддалена, при якій відбувається поєднання різних геномів. У природі природна гібридизація відбувалася та відбувається без участі людини постійно. Саме схрещуючись усередині виду, змінювалися та покращувалися рослини та з'являлися нові сорти та породи тварин. З погляду відбувається гібридизація ДНК, нуклеїнових кислот, зміни на атомному та внутрішньоатомному рівнях.

В академічній хімії під гібридизацією розуміється специфічна взаємодія у молекулах речовини атомних орбіталей. Але це реальний фізичний процес, лише гіпотетична модель, концепція.

Гібриди у рослинництві

У 1694 році німецький вчений Р. Камераріус запропонував штучно отримувати. А в 1717 англійський Т. Ферчайдл вперше схрестив різні види гвоздик. Сьогодні внутрішньовидова гібридизація рослин виробляється з метою отримання високоврожайних або пристосованих, наприклад морозостійких сортів. Гібридизація форм та сортів є одним із методів селекції рослин. Таким чином, створено величезну кількість сучасних сортів сільгоспкультур.

При віддаленій гібридизації, коли схрещуються представники різних видів і відбувається поєднання різних геномів, отримані гібриди здебільшого не дають потомство або виробляють суміші низької якості. Саме тому немає сенсу залишати насіння дозрілих на грядці огірків-гібридів, а щоразу купувати їх насіння у спеціалізованому магазині.

Селекція у тваринництві

У світі природна гібридизація, як внутрішньовидова, і віддалена, також має місце. Мули були відомі людині ще за дві тисячі років до нашої ери. І в даний час мул і коней використовується в домашньому господарстві як відносно дешева робоча тварина. Щоправда, така гібридизація є міжвидовою, тож самці-гібриди народжуються обов'язково стерильними. Самки дуже рідко можуть дати потомство.

Мул – це гібрид кобилиці та віслюка. Гібрид, отриманий від схрещування жеребця та ослиці, називається коней. Спеціально розлучаються мули. Вони вищі і сильніші за коня.

А ось схрещування домашнього собаки з вовком було дуже поширеним заняттям у мисливців. Потім, отримане потомство зазнавало подальшої селекції, у результаті створювалися нові породи собак. Сьогодні селекція тварин – важлива складова успішності галузі тваринництва. Гібридизація проводиться цілеспрямовано з орієнтацією на задані параметри.

Метод гібридизації атомних орбіталей виходить із припущення, що при утворенні молекули замість вихідних атомних та -електронних хмар утворюються такі рівноцінні «змішані» або гібридні електронні хмари, які витягнуті у напрямку до сусідніх атомів, завдяки чому досягається їхнє повніше перекриття з електронними хмарами цих атомів . Така деформація електронних хмар вимагає витрати енергії. Але більш повне перекриття валентних електронних хмар призводить до утворення більш міцного хімічного зв'язку і, отже, додаткового виграшу енергії. Якщо цей виграш енергії достатній, щоб з надлишком компенсувати витрати енергії на деформацію вихідних атомних електронних хмар, така гібридизація призводить, зрештою, до зменшення потенційної енергії молекули, що утворюється, і, отже, до підвищення її стійкості.

Розглянемо як приклад гібридизації утворення молекули фториду берилію. Кожен атом фтору, що входить до складу цієї молекули, має один неспарений електрон,

який і бере участь у освіті ковалентного зв'язку. Атом берилію в незбудженому стані неспарених електронів не має:

Тому для участі в утворенні хімічних зв'язків атом берилію повинен перейти в збуджений стан.

Збуджений атом, що утворився, володіє двома не-спареними електронами: електронна хмара одного з них відповідає стану , іншого - . При перекриванні цих електронних хмар з р-електронними хмарами двох атомів фтору можуть утворитися ковалентні зв'язки (рис. 38).

Проте, як було зазначено, при витраті деякої енергії замість вихідних s- і р-орбіталей атома берилію можуть утворитися дві рівноцінні гібридні орбіталі (-орбіталі). Форма та розташування цих орбіталей показані на рис. 39, з якого видно, що гібридні орбіталі витягнуті в протилежних напрямках.

Перекриття гібридних -електронних хмар атома берилію з р-електронними хмарами атомів фтору зображено на рис. 40.

Мал. 38. Схема перекривання -електронних хмар атомів фтору з -електронними хмарами атома берилію (для кожного зв'язку окремо). Області перекривання електронних хмар заштриховані.

Мал. 39. Форма (схематичне зображення) та взаємне розташування гібридних-електронних хмар атома берилію (для кожної гібридної орбіталі окремо).

Мал. 40. Схема утворення хімічних зв'язків у молекулі. З метою спрощення малюнка гібридні електронні хмари атома берилію зображені неповністю.

Завдяки витягнутій формі гібридних орбіталей досягається більш повне перекриття взаємодіючих електронних хмар, а отже, утворюються міцніші хімічні зв'язки. Енергія, що виділяється при утворенні цих зв'язків, більша, ніж сумарні витрати енергії на збудження атома берилію та гібридизацію його атомних орбіталей. Тому процес утворення молекули енергетично вигідний.

Розглянутий випадок гібридизації однієї s-і однієї р-орбіталі, що призводить до утворення двох орбіталей, називається гібридизацією. Як свідчить рис. 39 -орбіталі орієнтовані в протилежних напрямках, що призводить до лінійної будови молекули. Справді, молекула лінійна, а обидві зв'язки у цій молекулі з усіх поглядів рівноцінні.

Можливі й інші випадки гібридизації атомних орбіталей, проте кількість гібридних орбіталей, що утворюються, завжди дорівнює загальному числу вихідних атомних орбіталей, що беруть участь у гібридизації. Так, при гібридизації однієї s-і двох р-орбіталей (-гібридизація - читається «ес-пе-два») утворюються три рівноцінні -орбіталі. У цьому випадку гібридні електронні хмари розташовуються у напрямках, що лежать в одній площині та орієнтовані під кутами 120° один до одного (рис. 41). Очевидно, що цьому типу гібридизації відповідає утворення плоскої трикутної молекули.

Прикладом молекули, в якій здійснюється гібридизація, може служити молекула фториду бору. Тут замість вихідних однієї s-і двох р-орбіталей збудженого атома бору

утворюються три рівноцінні -орбіталі. Тому молекула побудована у формі правильного трикутника, в центрі якого розташований атом бору, а у вершинах атоми фтору. Усі три зв'язки у молекулі рівноцінні.

Якщо в гібридизації беруть участь одна s-і три р-орбіталі (-гібридизація), то в результаті утворюються чотири гібридні-орбіталі, витягнуті у напрямках до вершин тетраедра, тобто орієнтовані під кутами один до одного (рис. 42). Така гібридизація здійснюється, наприклад, у збудженому атомі вуглецю під час утворення молекули метану .

Мал. 41. Взаємне розташування гібридних-електронних хмар.

Мал. 42. Взаємне розташування гібридних-електронних хмар.

Тому молекула метану має форму тетраедра, причому всі чотири зв'язки у цій молекулі рівноцінні.

Повернемося до розгляду структури молекули води. При її утворенні відбувається гібридизація атомних орбіталей кисню. Саме тому валентний кут НОН у молекулі близький не до, а до тетраедричного кута. Невелика відмінність цього кута від 109,5° можна зрозуміти, якщо взяти до уваги нерівноцінність стану електронних хмар, що оточують атом кисню в молекулі води. Справді, у молекулі метану (I)

всі вісім електронів, що займають в атомі вуглецю гібридні орбіталі, беруть участь в утворенні ковалентних зв'язків. Це зумовлює симетричний розподіл електронних хмар стосовно ядра атома вуглецю. Тим часом, у молекулі лише чотири з восьми електронів, що займають гібридні орбіталі атома кисню, утворюють зв'язки, а дві електронні пари залишаються неподіленими, тобто належать тільки атому кисню. Це призводить до деякої асиметрії у розподілі електронних хмар, що оточують атом кисню, і, як наслідок, відхилення кута між зв'язками від .

При утворенні молекули аміаку відбувається атомних орбіталей центрального атома (азота). Саме тому валентний кут близький до тетраедричного. Невелика відмінність цього кута від 109,5° пояснюється, як і молекулі води, асиметрією у розподілі електронних хмар навколо ядра атома азоту: з чотирьох електронних пар три беруть участь у освіті зв'язків N - Н, а одна залишається неподіленою.

Як свідчать рис. 39, 41 і 42, гібридні електронні хмари зміщені щодо ядра атома.

Тому центр електричного заряду неподіленої електронної пари, що знаходиться на гібридній орбіталі, не збігається з положенням атомного ядра, тобто з центром позитивного заряду, що є в атомі. Таке зміщення заряду неподіленої електронної пари призводить до появи дппольного моменту, що робить істотний внесок у сумарний дипольний момент молекули. З цього випливає, що полярність молекули залежить не тільки від полярності окремих зв'язків та їх взаємного розташування (див. § 40), а й від наявності неподілених електронних пар на гібридних орбіталях та від просторового розташування цих орбіталей.

У елементів третього та наступних періодів утворень гібридних електронних хмар можуть брати участь і -орбіталі. Особливо важливий випадок -гібридизації, коли в утворенні гібридних орбіталей беруть участь одна, три і дві -орбіталі. У цьому випадку утворюються шість рівноцінних гібридних орбіталей, витягнутих у напрямках до вершин октаедра. Октаедрична структура молекули, іонів та багатьох інших пояснюється гібридизацією атомних орбіталей центрального атома.

ДЕРЖАВНИЙ АВТОНОМНИЙ ОСВІТНИЙ ЗАКЛАД

СЕРЕДНЬОЇ ПРОФЕСІЙНОЇ ОСВІТИ НОВОСИБІРСЬКОЇ ОБЛАСТІ

«КУПІНСЬКИЙ МЕДИЧНИЙ ТЕХНІКУМ»

МЕТОДИЧНИЙ ПОСІБНИК

« »

для самостійної роботи студентів

з дисципліни Хімія

Розділ: Органічна хімія

Тема: Предмет органічної хімії.

Теорія будови органічних сполук

Спеціальність: 34.02.01 «Сестринська справа» 1 курс

Купине

2015 навчальний рік

Розглянуто на засіданні

предметно - циклової методичної комісії з

загальноосвітнім дисциплінам, загальному гуманітарному та

соціально – економічному, математичному

та природничо циклу

Протокол від 2015 р.

Голова ______________ /__________________/

Веді Ірина Вікторівна

Пояснювальна записка до методичного посібника

Методичний посібник призначений для поглибленого вивчення теми « Типи гібридизації атома вуглецю ».

Практика показує, що багато учнів утрудняються щодо типів гібридизації атомів вуглецю і видів хімічного зв'язку щодо органічних сполук.

Мета посібника – допомогти учням навчитися визначати типи гібридизації атомів вуглецю та види хімічного зв'язку в органічних сполуках.Цей посібник рекомендовано для студентів 1 курсу спеціальності 34.02.01 Сестринська справа. Посібник містить теоретичний матеріал на тему, таблиці для систематизації знань, вправи для самостійної роботи та розгорнуті відповіді по кожному із завдань.

Посібник спрямовано формування навичок самостійної роботи з навчальним матеріалом, здійснення пошуку та використання інформації, формування та розвиток творчого потенціалу, підвищення інтересу до дисципліни.

Я завжди готовий вчитися,

але мені не завжди подобається,

коли мене вчать

У. Черчілль

Типи гібридизації атома вуглецю

Електронна будова атома вуглецю в основному стані 1s 2 2s 2 2р 2 на р-орбіталях 2-го рівня знаходяться два неспарених елекетрону. Це дозволяє атому вуглецю утворити по обмінному механізму лише два ковалентні зв'язки. Однак у всіх органічних сполуках вуглець утворює чотири ковалентні зв'язки, що стає можливим у результаті гібридизації атомних орбіталей.

Гібридизація - це взаємодія атомних орбіталей із близькими значеннями енергії, що супроводжується утворенням нових "гібридних" орбіталей.

Гібридизація - процес, що вимагає витрат енергії, але ці витрати з надлишком компенсуються за рахунок енергії, що виділяється при освіті більшої кількості ковалентних зв'язків. "гібридні" орбіталі, що утворюються, мають форму асиметричної гантелі і різко відрізняються від вихідних орбіталей атома вуглецю.

Для атома вуглецю можливі три типи гібридизації: sр 3 -гібридизація- взаємодіючі орбіталі показані синіми стрілками:

sр 2 -гібридизація:

sр-гібридизація:

Гібридні орбіталі атома вуглецю здатні брати участь в утворенні тільки зв'язків, незаймані гібридизацією р-орбіталі утворюють тільки зв'язки. Саме цією особливістю визначається просторова будова молекул органічних речовин.

Гібридизація
атомних орбіталей вуглецю

Ковалентний хімічний зв'язок утворюється за допомогою загальних зв'язувальних електронних пар за типом:

Утворювати хімічну зв'язок, тобто. створювати загальну електронну пару з «чужим» електроном від іншого атома можуть лише неспарені електрони. Неспарені електрони при записі електронних формул знаходяться по одному в клітині-орбіталі.
Атомна орбіталь– це функція, яка описує щільність електронної хмари у кожній точці простору навколо ядра атома. Електронна хмара – це область простору, де з високою ймовірністю може бути виявлений електрон.
Для узгодження електронної будови атома вуглецю та валентності цього елемента користуються уявленнями про порушення атома вуглецю. У нормальному (незбудженому) стані атом вуглецю має два неспарені 2 р 2-електрона. У збудженому стані (при поглинанні енергії) один із 2 s 2 -електрон може переходити на вільну р-орбіталь. Тоді в атомі вуглецю з'являється чотири неспарені електрони:

Нагадаємо, що в електронній формулі атома (наприклад, для вуглецю 6 С – 1 s 2 2s 2 2p 2) великі цифри перед літерами – 1, 2 – позначають номер енергетичного рівня. Літери sі рвказують форму електронної хмари (орбіталі), а цифри праворуч над літерами говорять про кількість електронів на цій орбіталі. Усе s-орбіталі сферичні:

На другому енергетичному рівні, крім 2 s-орбіталі є три 2 р-орбіталі. Ці 2 р-орбіталі мають еліпсоїдну форму, схожу на гантелі, і орієнтовані у просторі під кутом 90° один до одного. 2 р-Орбіталі позначають 2 р х , 2р yі 2 р zвідповідно до осей, вздовж яких ці орбіталі розташовані.

Форма та орієнтація
р-електронних орбіталей

При утворенні хімічних зв'язків електронні орбіталі набувають однакової форми. Так, у граничних вуглеводнях поєднуються одна s-орбіталь і три р-орбіталі атома вуглецю з утворенням чотирьох однакових (гібридних) sр 3-орбіталей:

Це – sр 3-гібридизація.
Гібридизація- Вирівнювання (змішування) атомних орбіталей ( sі р) з утворенням нових атомних орбіталей, званих гібридними орбіталями.

Чотири sp 3 -гібридні орбіталі
атома вуглецю

Гібридні орбіталі мають асиметричну форму, витягнуту у бік атома, що приєднується. Електронні хмари взаємно відштовхуються та розташовуються у просторі максимально далеко один від одного. При цьому осі чотирьох sр 3-гібридних орбіталейвиявляються спрямованими до вершин тетраедра (правильної трикутної піраміди).
Відповідно кути між цими орбіталями - тетраедричні, рівні 109 28 ".
Вершини електронних орбіталей можуть перекриватися з інших атомів орбіталями. Якщо електронні хмари перекриваються по лінії, що з'єднує центри атомів, то такий ковалентний зв'язок називають сигма( )-зв'язком. Наприклад, у молекулі етану З 2 Н 6 хімічний зв'язок утворюється між двома атомами вуглецю перекриттям двох гібридних орбіталей. Це зв'язок. Крім того, кожен з атомів вуглецю своїми трьома. sр 3 -орбіталями перекривається з s-орбіталями трьох атомів водню, утворюючи три зв'язку.

Схема перекривання електронних хмар
у молекулі етану

Усього для атома вуглецю можливі три валентні стани з різним типом гібридизації. Крім sр 3-гібридизації існує sр 2 - і sр-гібридизація.
sр 2 -Гібридизація– змішування однієї s- і двох р-орбіталей. В результаті утворюються три гібридні sр 2-орбіталі. Ці sр 2 -орбіталі розташовані в одній площині (з осями х, у) і спрямовані до вершин трикутника з кутом між орбіталями 120°. Негібридизована
р-орбіталь перпендикулярна до площини трьох гібридних sр 2 -орбіталей (орієнтована вздовж осі z). Верхня половина р-орбіталі знаходиться над площиною, нижня половина - під площиною.
Тип sр 2 -гібридизації вуглецю буває у сполук з подвійним зв'язком: З=З, З=О, З=N. Причому тільки один із зв'язків між двома атомами (наприклад, С=С) може бути -зв'язком. (Інші зв'язувальні орбіталі атома направлені в протилежні сторони.) Другий зв'язок утворюється в результаті перекриття негібридних р-орбіталей по обидві сторони лінії, що з'єднує ядра атомів.

Орбіталі (три sp 2 і одна р)
атома вуглецю в sp 2 -гібридизації

Ковалентний зв'язок, що утворюється шляхом бокового перекривання р-орбіталей сусідніх вуглецевих атомів, називається пі( )-зв'язком.

Освіта
-зв'язку

Через менше перекривання орбіталей зв'язок менш міцна, ніж зв'язок.
sр-Гібридизація- це змішування (вирівнювання за формою та енергії) однією s-та однією
р-орбіталей з утворенням двох гібридних sр-орбіталей. sр-Орбіталі розташовані на одній лінії (під кутом 180 °) і направлені в протилежні сторони від ядра атома вуглецю. Дві
р-орбіталі залишаються негібридизованими. Вони розміщені взаємно перпендикулярно
напрямків-зв'язків. На малюнку sр-орбіталі показані вздовж осі y, а негібридизовані дві
р-орбіталі-вздовж осей хі z.

Атомні орбіталі (дві sp і дві р)
вуглецю в стані sp-гібридизації

Потрійний вуглець-вуглецевий зв'язок СС складається з зв'язку, що виникає при перекриванні
sp-гібридних орбіталей, і двох -зв'язків.
Взаємозв'язок таких параметрів атома вуглецю, як число приєднаних груп, тип гібридизації і типи хімічних зв'язків, що утворюються, показано в таблиці 4.

Ковалентні зв'язки вуглецю

Кількість груп,
пов'язаних
з вуглецем

Тип
гібридизації

Типи
беруть участь
хімічних зв'язків

Приклади формул сполук

sp 3

Чотири - зв'язки

sp 2

Три - зв'язки та
одна - зв'язок

sp

Дві - зв'язки
і два-зв'язки

H–CC–H

Вправи.

1. Які електрони атомів (наприклад, вуглецю чи азоту) називають неспареними?

2. Що означає поняття «загальні електронні пари» у з'єднаннях із ковалентним зв'язком (наприклад,СН 4 абоН 2 S )?

3. Які електронні стани атомів (наприклад,З або N ) називають основними, а які збудженими?

4. Що означають цифри та літери в електронній формулі атома (наприклад,З або N )?

5. Що таке атомна орбіталь? Скільки орбіталей на другому енергетичному рівні атомаЗ і чим вони відрізняються?

6. У чому відмінність гібридних орбіталей від вихідних орбіталей, у тому числі вони утворилися?

7. Які типи гібридизації відомі для атома вуглецю і в чому вони полягають?

Відповіді на вправи

1. Електрони, що знаходяться по одному на орбіталі, називають неспареними електронами. Наприклад, в електронографічній формулі збудженого атома вуглецю – чотири неспарені електрони, а в атома азоту – три:

2. Два електрони, що беруть участь у освіті одного хімічного зв'язку, називають загальною електронною парою. Зазвичай до утворення хімічного зв'язку один із електронів цієї пари належав одному атому, а інший електрон – іншому атому:

3. Електронний стан атома, в якому дотримується порядок заповнення електронних орбіталей: 1s 2 , 2s 2 , 2p 2 , 3s 2 , 3p 2 , 4s 2 , 3d 2 , 4p 2 і т.д., називають основним станом. У збудженому стані один із валентних електронів атома займає вільну орбіталь з вищою енергією, такий перехід супроводжується роз'єднанням спарених електронів. Схематично це записують так:

Тоді як в основному стані було лише два валентні неспарені електрони, то в збудженому стані таких електронів стає чотири.

5. Атомна орбіталь - це функція, яка описує щільність електронної хмари у кожній точці простору навколо ядра даного атома. На другому енергетичному рівні атома вуглецю чотири орбіталі - 2s, 2р x, 2р y, 2р z. Ці орбіталі різняться:
а) формою електронної хмари (s – куля, р – гантель);
б) р-орбіталі мають різну орієнтацію у просторі – вздовж взаємно перпендикулярних осей x, y та z, їх позначають р x , р y , р z .

6. Гібридні орбіталі відрізняються від вихідних (негібридних) орбіталей формою та енергією. Наприклад, s-орбіталь – форма сфери, р – симетрична вісімка, sp-гібридна орбіталь – асиметрична вісімка.
Відмінності енергії: E(s)< E(sр) < E(р). Таким образом, sp-орбиталь – усредненная по форме и энергии орбиталь, полученная смешиванием исходных s- и p-орбиталей.

7. Для атома вуглецю відомі три типи гібридизації: sp 3 sp 2 і sp (див. текст уроку 5).

9. -зв'язок - ковалентний зв'язок, що утворюється шляхом лобового перекривання орбіталей по лінії, що з'єднує центри атомів.
-зв'язок – ковалентний зв'язок, що утворюється шляхом бічного перекривання р-орбіталей по обидва боки лінії, що з'єднує центри атомів.
-Зв'язки показують другою та третьою рисою між з'єднаними атомами.

10.

Загальна та БІОорганічна хімія

(конспект лекцій)

Частина 2. Органічна хімія

Для студентів 1 курсу медичного факультету спеціальності «Стоматологія»

Видавництво Російського університету дружби народів,

У т в е р д д о н о

РІС Вченої ради

Російського університету дружби народів

Ковальчукова О.В., Авраменко О.В.

Загальна та біоорганічна хімія (конспект лекцій). Органічна хімія. Для студентів 1 курсу медичного факультету спеціальності "Стоматологія". М: Вид-во РУДН, 2010. 108 с.

Конспект лекцій для студентів 1 курсу медичного факультету спеціальності «Стоматологія». Складено відповідно до програми курсу "Загальна та біоорганічна хімія".

Підготовлено на кафедрі загальної хімії.

© Ковальчукова О.В., Авраменко О.В.

© Видавництво Російського університету дружби народів, 2010

ВСТУП

Біоорганічна хімія – розділ хімії, що тісно пов'язаний із такими спеціальними дисциплінами медичних факультетів вузів, як біохімія, фармакологія, фізіологія, молекулярна біологія. Вона є областю науки, що вивчає будову та механізми функціонування біологічно активних молекул з позицій та уявлень органічної хімії, що визначає закономірності у взаємозв'язку будови та реакційної здатності органічних сполук.

Основна увага в цьому курсі лекцій приділена класифікації органічних сполук за будовою вуглецевого скелета та природою функціональних груп, закономірностями, що пов'язують хімічну будову органічних молекул з характером їх реакційних центрів, зв'язку їх електронної та просторової будови з механізмами хімічних перетворень.

ТЕОРІЯ ХІМІЧНОГО БУДУВАННЯ ОРГАНІЧНИХ СПОЛУК

Органічні сполуки– це сполуки вуглецю (крім найпростіших), у яких він виявляє валентність IV.

Органічна хімія– це хімія вуглеводнів та їх похідних.

Атом вуглецю в органічних сполуках знаходиться у збудженому стані і має чотири неспарені електрони:

6 С 1s 2 2s 2 2p 2 → 6 С* 1s 2 2s 1 2p 3

Атом вуглецю в збудженому стані здатний:

1) утворювати міцні зв'язки з іншими атомами вуглецю, що призводить до формування ланцюгів та циклів;

2) внаслідок різного типу гібридизації орбіталей формувати прості, подвійні та потрійні зв'язки між атомами вуглецю та з іншими атомами (H, O, N, S, P та ін.);

3) з'єднуватись з чотирма різними атомами, що призводить до утворення розгалужених вуглецевих ланцюжків.

Типи гібридизації атома вуглецю в органічних сполуках

sp 3 – гібридизація

Усі чотири валентні орбіталі беруть участь у гібридизації. Валентний кут 109 про 28 (тетраедр). Атоми вуглецю утворюють лише прості (σ) зв'язки – насичена сполука.

sp 2 – гібридизація

Утворюються три гібридні та одна негібридна орбіталь. Валентний кут 120 о (плоскі структури, правильний трикутник). Гібридні орбіталі утворюють зв'язку. Негібридні орбіталі утворюють p-зв'язки. sp 2-Гібридизація характерна для ненасичених з'єднань з одним p - зв'язком.

sp – гібридизація

Утворюються дві гібридні та дві негібридні орбіталі. Валентний кут 180 о (лінійні структури). Атом вуглецю в стані sp-гібридизації бере участь в утворенні двох подвійних зв'язків або одного потрійного зв'язку

Теорія будови органічних сполуксформульована у 1861 р А.М. Бутлеровим і включає такі положення:

1. Усі атоми, що входять до складу молекули, пов'язані між собою в строго певній послідовності відповідно до їх валентностей. Порядок з'єднання атомів у молекулу зумовлює її хімічна будова .

2. Властивості органічних сполук залежать як від якісного і кількісного складу речовин, а й від порядку їх сполуки (хімічної будови молекули).

3. Атоми у молекулі надають взаємний вплив друг на друга, тобто. властивості груп атомів у молекулі можуть змінюватись залежно від природи інших атомів, що входять до складу молекули. Група атомів, що визначає хімічні властивості органічних молекул, має назву функціональна група .

4. Кожна органічна сполука має лише одну хімічну формулу. Знаючи хімічну формулу, можна передбачити властивості сполуки, а вивчаючи практично його властивості, встановити хімічну формулу.

Органічна молекула

Типи вуглецевого скелета:

Ациклічний:

· Розгалужений;

· Нормальний (лінійний).

Циклічний:

· Карбоциклічний (цикл тільки з атомів вуглецю);

· гетероциклічний (крім атомів вуглецю до циклу входять деякі інші атоми – азоту, кисню, сірки).

Типи атомів вуглецю у вуглеводневому ланцюгу:

Н 3 С-СН 2 -СН-С-СН 3

Первинні атоми вуглецю (з'єднані в ланцюзі лише з одним атомом вуглецю, є кінцевим);

Вторинний атом вуглецю (з'єднаний з двома сусідніми атомами вуглецю, що знаходиться в середині ланцюга);

Третичний атом вуглецю (знаходиться на розгалуженні вуглецевого ланцюга, з'єднаний із трьома атомами вуглецю);

Четвертичний атом вуглецю (немає інших заступників, крім атомів вуглецю).

Функціональна група- Спеціальна група атомів, яка визначає хімічні властивості сполук.

Приклади функціональних груп:

-ВІН-гідроксильна група (спирти, феноли);

С=О– карбонільна група (кетони, альдегіди);

З- карбоксильна група (карбонові кислоти);

-NH 2 –аміногрупа (аміни);

-SH -тіольна група (тіоспирти)

органічна сполука

Атоми, що входять до складу органічної сполуки можуть по-різному з'єднуватися в молекули. Наприклад, сполуки складу С2Н6О може відповідати дві хімічні сполуки, що мають різні фізичні та хімічні властивості:

складорганічної сполуки – число атомів різних елементів, що входять до його молекули. Ізоміри– сполуки, що мають однаковий склад, але різна хімічна будова. Ізомери мають різні хімічні властивості.

Типи ізомерії

СТРУКТУРНА ІЗОМЕРІЯ

Ізомерія вуглецевого ланцюга:

Ізомерія положення кратних зв'язків:

Міжкласова ізомерія:

СТЕРЕОІЗОМЕРІЯ

Геометрична(просторова, цис-транс-ізомерія з'єднань з подвійними зв'язками):

цис-бутен-2	транс-бутен-2

Геометрична ізомерія можлива в тому випадку, якщо кожен із атомів вуглецю, що бере участь у освіті подвійного зв'язку, має різні заступники. Так, для бутена-1 СН 2 =СН-СН 2 -СН 3 геометрична ізомерія неможлива, так як один з атомів вуглецю при подвійному зв'язку має два однакових заступники (атоми водню).

Геометрична(просторова, цис-транс-ізомерія циклічних граничних сполук):

Геометрична ізомерія можлива в тому випадку, якщо хоча б два атоми вуглецю, що утворюють цикл, мають різні замісники.

Оптична:

Оптична ізомерія – вид стереоізомерії, зумовлений хіральністю молекул. У природі є сполуки, які співвідносяться як дві руки однієї людини. Однією з властивостей цих сполук є їхня несумісність зі своїм дзеркальним відображенням. Ця властивість називається хіральністю (від грец. « з heir»- Рука).

Оптична активність молекул виявляється при дії ними поляризованого світла. Якщо через розчин оптично активної речовини пропустити поляризований промінь світла, то станеться обертання площини його поляризації. Оптичні ізомери позначають, використовуючи префікси d-