Теоретичні засади органічної хімії. Хімія органічна

Органічна хімія – наука, що вивчає сполуки вуглецю, які називаютьорганічні речовини. У зв'язку з цим органічну хімію називають також хімією сполук вуглецю.

Найважливіші причини виділення органічної хімії в окрему науку полягають у наступному.

1. Численність органічних сполук порівняно з неорганічними.

Кількість відомих органічних сполук (близько 6 млн.) значно перевищує кількість сполук всіх інших елементів періодичної системи Менделєєва.Нині відомо близько 700 тис. неорганічних сполук, приблизно 150 тис. нових органічних сполук одержують зараз у рік. Це лише тим, що хіміки особливо інтенсивно займаються синтезом і дослідженням органічних сполук, а й особливою здатністю елемента вуглецю давати сполуки, містять практично необмежену кількість атомів вуглецю, що у ланцюги і цикли.

2. Органічні речовини мають виняткове значення як внаслідок їх вкрай різноманітного практичного застосування, і тому, що вони грають найважливішу роль процесах життєдіяльності організмів.

3. Є суттєві відмінності у властивостях та реакційної здатності органічних сполук від неорганічних, внаслідок чого виникла потреба у розвитку багатьох специфічних методів дослідження органічних сполук.

Предметом органічної хімії є вивчення способів отримання, складу, будови та областей застосування найважливіших класів органічних сполук.

2. Короткий історичний огляд розвитку органічної хімії

Органічна хімія як наука оформилася на початку XIX ст., проте знайомство людини з органічними речовинами та застосування їх для практичних цілей почалося ще в давнину. Першою відомою кислотою був оцет або водний розчин оцтової кислоти. Давнім народам було відоме бродіння виноградного соку, вони знали примітивний спосіб перегонки та застосовували його для отримання скипидару; галли та германці знали способи варіння мила; у Єгипті, Галлії та Німеччині вміли варити пиво.

В Індії, Фінікії та Єгипті було дуже розвинене мистецтво фарбування за допомогою органічних речовин. Крім того, давні народи користувалися такими органічними речовинами, як олії, жири, цукор, крохмаль, камедь, смоли, індиго і т.д.

Період розвитку хімічних знань у середні віки (приблизно до XVI ст.) отримав назву періоду алхімії. Однак вивчення неорганічних речовин було значно успішнішим, ніж вивчення органічних речовин. Відомості про останні залишилися майже так само обмеженими, як і в давніші століття. Деякий крок уперед було зроблено завдяки вдосконаленню методів перегонки. Таким шляхом, зокрема, було виділено кілька ефірних олій та отримано міцний винний спирт, який вважався однією з речовин, за допомогою яких можна приготувати філософський камінь.

Кінець XVIII ст. ознаменувався помітними успіхами у вивченні органічних речовин, причому органічні речовини почали досліджувати з наукової точки зору. У цей період був виділений з рослин і описаний ряд найважливіших органічних кислот (щавлева, лимонна, яблучна, галова) і встановлено, що олії та жири містять як загальну складову частину «солодкий початок олій» (гліцерин) і т.д.

Поступово почали розвиватися дослідження органічних речовин – продуктів життєдіяльності тваринних організмів. Так, наприклад, із сечі людини були виділені сечовина та сечова кислота, а з сечі корови та коні – гіппурова кислота.

Нагромадження значного фактичного матеріалу стало сильним поштовхом до глибшого вивчення органічної речовини.

Вперше поняття про органічні речовини та органічну хімію ввів шведський учений Берцеліус (1827). У підручнику хімії, який витримав багато видань, Берцеліус висловлює переконання, що «в живій природі елементи підкоряються іншим законам, ніж у неживій» і що органічні речовини не можуть утворюватися під впливом звичайних фізичних та хімічних сил, але вимагають для свого утворення особливої ​​«життєвої сили ». Органічну хімію він і визначав як «хімію рослинних та тваринних речовин, або речовин, що утворюються під впливом життєвої сили». Подальший розвиток органічної хімії довело хибність цих поглядів.

У 1828 р. Велер показав, що неорганічна речовина - ціановокислий амоній - при нагріванні перетворюється на продукт життєдіяльності тваринного організму - сечовину.

У 1845 р. Кольбе синтезував типову органічну речовину - оцтову кислоту, використовувавши як вихідні речовини деревне вугілля, сірку, хлор і воду. За порівняно короткий період синтезували ряд інших органічних кислот, які до цього виділялися тільки з рослин.

У 1854 р. Бертло вдалося синтезувати речовини, що належать до класу жирів.

У 1861 р. А. М. Бутлеров дією вапняної води на параформальдегід вперше здійснив синтез метиленітану - речовини, що відноситься до класу Сахаров, які, як відомо, відіграють важливу роль у процесах життєдіяльності організмів.

Всі ці наукові відкриття призвели до краху віталізму – ідеалістичного вчення про «життєву силу».

Органічна хімія - наука, що вивчає сполуки вуглецю з іншими елементами, які називаються органічними сполуками, а також закони їх перетворень. Назва "органічна хімія" виникла на ранній стадії розвитку науки, коли предмет вивчення обмежувався сполуками вуглецю рослинного та тваринного походження. Не всі сполуки вуглецю можна назвати органічними. Наприклад, СО 2 HCN, CS 2 традиційно відносять до неорганічних. Умовно вважатимуться, що прототипом органічних сполук є метан СН 4 .

До теперішнього часу число відомих органічних речовин перевищує 10 млн. і збільшується щороку на 200-300 тис. Різноманітність цих сполук визначається унікальною здатністю атомів вуглецю з'єднуватися один з одним простими та кратними зв'язками, утворювати сполуки з практично необмеженим числом атомів, пов'язаних у ланцюзі, цикли, каркаси та ін., утворювати міцні зв'язки майже з усіма елементами періодичної системи, а також явищем ізомерії – існуванням однакових за складом, але різних за будовою та властивостями речовин.

Величезна кількість органічних сполук визначає значення орг. хімії як найбільшого поділу сучасної хімії. Навколишній світ побудований головним чином з орг. з'єднань; їжа, паливо, одяг, ліки, фарби, миючі засоби, матеріали, без яких неможливе створення транспорту, друкарства, проникнення в космос та інше. Найважливішу роль орг. з'єднання грають у процесах життєдіяльності. За величиною молекул орг. речовини поділяються на низькомолекулярні (з молярною масою від кількох десятків до кількох сотень, рідко до тисячі) і високомолекулярні (макромолекулярні; з молярною масою близько 104-106 і більше).

Органічна хімія вивчає як сполуки, одержувані з рослинних і тварин організмів, але переважно сполуки, створені штучно з допомогою лабораторії чи промислового органічного синтезу. Понад те, об'єктами вивчення комп'ютерної орг. хімії є сполуки, не тільки не існуючі в живих організмах, але які, мабуть, не можна отримати штучно (напр., гіпотетичний аналог метану, що має не природну тетраедричну будову, а форму плоского квадрата).

Історична довідка

Витоки органічної хімії сягають глибокої давнини (вже тоді знали про спиртове та оцтовокисле бродіння, фарбування індиго та алізарином). Однак у середні віки (період алхімії) були відомі лише деякі індивідуальні орг. речовини. Усі дослідження цього періоду зводилися переважно до операцій, з яких, як тоді думали, одні прості речовини можна перетворити на інші. Починаючи із ХVI ст. (період ятрохімії) дослідження були спрямовані в основному на виділення та використання різних лікарських речовин: був виділений з рослин ряд ефірних олій, приготовлений діетиловий ефір, сухою перегонкою деревини отримані деревний (метиловий) спирт та оцтова кислота, з винного каменю – винна кислота, перегонкою свинцевого цукру – оцтова кислота, перегонкою бурштину – янтарна.

Злиття хімічних сполук рослинного та тваринного походження в єдину хім. науку орг. хімії здійснив Й. Берцеліус, який запровадив сам термін та поняття органічної речовини, утворення останньої, за Берцеліусом, можливе лише в живому організмі за наявності "життєвої сили".

Цю помилку спростували Ф. Велер (1828), який отримав сечовину (орг. речовина) з ціанату амонію (неорганічна речовина), А. Кольбе, який синтезував оцтову кислоту, М. Бертло, який отримав метан з H 2 S і CS 2 , A. M. Бутлеров , що синтезував цукристі речовини з формаліну У першій підлогу. ХІХ ст. був накопичений великий досвідчений матеріал і зроблено перші узагальнення, що визначили бурхливий розвиток орг. хімії: розвинуті методи аналізу орг. з'єднання (Берцеліус, Ю. Лібіх, Ж. Дюма, М. Шевроль), створена теорія радикалів (Велер, Ж. Гей-Люссак, Лібіх, Дюма) як груп атомів, що переходять незмінними з вихідної молекули в кінцеву в процесі реакції; теорія типів (Ш. Жерар, 1853), у якій орг. сполуки конструювалися з неорганічних речовин – «типів» заміщенням у яких атомів на орг. фрагменти; введено поняття ізомерії (Берцеліус).

Одночасно продовжується інтенсивний розвиток синтезу. Створюються перші промислові виробництва органічні сполуки (А. Гофман, У. Перкін-старший – синтетичні барвники: мовеїн, фуксин, ціанінові та азобарвники). Удосконалення відкритого Н. Н. Зініним (1842) способу синтезу аніліну послужило основою створення анілінофарбової промисловості.

Ідея нерозривного зв'язку хім. та фіз. властивостей молекули з її будовою, ідея єдиності цієї будови була висловлена ​​вперше Бутлеровим (1861), який створив класичну теорію хім. будови (атоми в молекулах з'єднуються згідно з їх валентностями, хімічними і фіз. властивості сполуки визначаються природою і числом атомів, що входять до їх складу, а також типом зв'язків і взаємним впливом безпосередньо незв'язаних атомів). Теорія хім. будова визначила подальший бурхливий розвиток органічної хімії: у 1865 р. Кекулі запропонував формулу бензолу, пізніше висловив ідею про осциляцію зв'язків; В.В. Марковніков та А.М. Зайців сформулювали ряд правил, які вперше пов'язали напрям хім. реакції із хім. будовою речовини, що вступає в реакцію.

Роботами Байєра, К. Лаара, Л. Клайзена, Л. Кнорра розвинені уявлення про таутомерії –рухомий ізомерії. Усі ці теоретичні уявлення сприяли потужному розвитку синтетичної хімії. До кін. ХІХ ст. були отримані всі найважливіші представники вуглеводнів, спиртів, альдегідів та кетонів, карбонових кислот, галогено- та нітропохідних, азот- та сірковмісних структур, гетероциклів ароматичної природи. Розроблено методи отримання дієнів, ацетиленів та алленів (А.Є. Фаворський). Відкрито численні реакції конденсації (Ш. Вюрц, А. П. Бородін, У. Перкін, Клайзен, А. Міхаель, Ш. Фрідель, Дж. Крафтс, Е. Кневенагель та ін.). Виняткові успіхи були досягнуті Е. Г. Фішером у вивченні вуглеводів, білків та пуринів, у використанні ферментів в орг. синтезі (1894), ним же було здійснено синтез поліпептидів. Основою промисловості запашних речовин стають роботи О. Валлаха з хімії терпенів. Визначними навіть нашого часу є піонерські роботи Р. Вільштеттера. Фундаментальний внесок у розвиток орг. синтезу було внесено В. Гриньяром (1900-20) та Н.Д. Зелінським (1910) – створення виключно плідного методу синтезу магнійорганічних сполук та відкриття каталітичних перетворень вуглеводнів; останнє зіграло видатну роль розвитку хімії нафти. Хімія вільних радикалів почалася з робіт М. Гомберга (1900), що відкрив трифенілметильний радикал, і була продовжена роботами А. Є. Чичібабіна, Г. Віланда та Ш. Гольдшмідта.

Будова органічних сполук

Для органічних сполук характерні неполярні ковалентні зв'язки С-С та полярні ковалентні зв'язки С-О, С-N, С-Hal, С-метал і т.д. Утворення ковалентних зв'язків було пояснено на підставі розвинених Г. Льюїсом та В. Косселем (1916) припущень про важливу роль електронних утворень – октетів та дублетів. Молекула стійка, якщо валентна оболонка таких елементів, як, N, Про, Hal, містить 8 електронів (правило октету), а валентна оболонка водню – 2 електрона. Хім. зв'язок утворюється узагальненою парою електронів різних атомів (простий зв'язок). Подвійні та потрійні зв'язки утворюються відповідними двома та трьома такими парами. Електронегативні атоми (F, О, N) використовують для зв'язку з вуглецем не всі свої валентні електрони; "Невикористані" електрони утворюють неподілені (вільні) електронні пари. Полярність та поляризованість ковалентних зв'язків в орг. з'єднаннях в електронній теорії Льюїса – Косселя пояснюється усуненням електронних пар від менш електронегативного до більш електронегативного атома, що виражається в індуктивному ефекті та мезомерному ефекті.

Класична теорія хім. будови та спочатку електронні уявлення виявилися неспроможними задовільно описати мовою структурних формул будова багатьох сполук, наприклад, ароматичних. Сучасна теорія зв'язку в орг. сполуках заснована головним чином на понятті орбіталей та використовує методи молекулярних орбіталей. Інтенсивно розвиваються квантовохімічні методи, об'єктивність яких залежить від того, що у основі лежить апарат квантової механіки, єдино придатний вивчення явищ мікросвіту.

Виникнення органічних сполук

Більшість органічних сполук у природі утворюється у процесі фотосинтезу з діоксиду вуглецю та води під дією сонячного випромінювання, що поглинається хлорофілом у зелених рослинах. Проте орг. з'єднань повинні були існувати на землі і до виникнення життя, яке не могло з'явитися без них. Первинна земна атмосфера близько 2 млрд. років тому мала відновлювальні властивості, тому що в ній не було кисню, а містилися насамперед водень та вода, а також СО, азот, аміак та метан.

В умовах сильного радіоактивного випромінювання земних мінералів та інтенсивних атмосферних розрядів в атмосфері протікав абіотичний синтез амінокислот за схемою:

CH 4 + H 2 O + NH 3 →Амінокислоти

Можливість такої реакції нині доведено лабораторними дослідами.

ОРГАНІЧНА ХІМІЯ- розділ хімії, природничо дисципліна, предметом вивчення якої є органічні сполуки, тобто сполуки вуглецю з іншими елементами, а також закони перетворення цих речовин; іноді органічну хімію визначають як хімію вуглеводнів та їх похідних.

Вплив О. х. на розвиток біології та медицини дуже велике. Все живе побудовано переважно з органічних сполук (див.), і обмін речовин, що лежить в основі життєвих процесів, є перетворенням гол. обр. органічних сполук. О. х. лежить в основі біохімії (див.) - науки, що є однією з природничих основ медицини. Більшість лікарських речовин є органічні сполуки; тому О. х. поряд з фізіологією та біохімією є основою фармакології (див.). Методи О. х. відіграли важливу роль у встановленні будови нуклеїнових к-т, багатьох білків та інших складних природних сполук; з їх допомогою були розкриті механізми та регуляція синтезу білків. Завдяки збільшеним можливостям органічного синтезу були штучно отримані такі складні природні речовини, як полінуклеотиди із заданим чергуванням нуклеотидних ланок, ціанокобаламін та ін.

Успіхом органіч. хімії, що має принципове значення, з'явилася розробка методів синтезу багатьох біологічно активних поліпептидів, в т. ч. ферментів і деяких гормонів або їх фармакологічно активних аналогів, а також багатьох лікарських засобів.

Крім того, велике значення набули методи О. х. у совр, технології виробництва каучуків, пластмас, синтетичних барвників, пестицидів, гербіцидів, стимуляторів росту рослин.

О. х. вивчає тонку будову органічних речовин: порядок з'єднання атомів у їх молекулах, взаємне просторове розташування атомів у молекулах органічних сполук, електронну будову атомів та їх зв'язків у органічних сполуках. Крім того, предметом О. х. є вивчення органічних реакцій, у т. ч. їх кінетики (див. Кінетика біологічних процесів), енергетики та електронних механізмів, а також розробка нових методів синтезу органічних речовин у лабораторних та виробничих умовах.

Розділи О. х. присвячені вивченню окремих груп органічних речовин відповідно до їх класифікації, напр, хімія вуглеводнів, хімія амінокислот тощо, або загальнотеоретичним питанням, напр, стереоізомерія органічних сполук, механізми органічних реакцій, а також практично важливим аспектам О. х., напр. , хімія барвників, хімія органічних лікарських засобів і т.д.

Органічні сполуки та деякі їх властивості були відомі людям з давніх часів; вже тоді знали про спиртове та оцтове бродіння, фарбування індиго та алізарином тощо.

Починаючи з 16 століття - періоду ятрохімії (див.)- дослідження були спрямовані в основному на виділення та використання різних органічних лікарських речовин: з рослин були виділені ефірні олії, приготовлений діетиловий ефір, сухою перегонкою деревини отримані метиловий (деревний) спирт та оцтова до- та, перегонкою бурштину - янтарна к-та. Проте виникнення О. х. як самостійної наукової дисципліни належить лише до 19 ст. Вперше поняття «органічна хімія» було використано І. Берцеліусом, який називав так хімію речовин, що утворюються в організмі тварин і рослин. Важливими етапами становлення О. х. було здійснення перших хім. синтезів органічних речовин - щавлевої к-ти та сечовини, що показало можливість отримання органічних сполук поза живим організмом, без участі «життєвої сили» (див. Віталізм). Ці синтези, а також роботи Ю. Лібіха, що довело, що у всіх утворюються в живому організмі (органічних) речовинах міститься вуглець, сприяли появі визначення О. х. як хімії сполук вуглецю, запропонованого Л. Гмеліном. З першої чверті 19 ст. почалися спроби узагальнити фактичний матеріал, що є у розпорядженні О. х., як тих чи інших теорій. Першою такою теорією можна вважати теорію радикалів, сформульовану Ж. Гей-Люссаком, відповідно до якої молекули органічних речовин складаються з груп атомів - радикалів, постійних і незмінних і здатних переходити з одного з'єднання в інше. Такі радикали, на думку Ж. Гей-Люссака, можуть тривалий час існувати у вільному стані, а молекулі вони утримуються завдяки своїм різноїменним зарядам. Уявлення про радикали як групи атомів, здатних переходити з однієї молекули в іншу, збереглося й досі. Проте решта положень цієї теорії виявилися помилковими.

Після теорією радикалів з'явилася теорія типів Жерара (F. Gerard) і Лорана (A. Laurent). За цією теорією всі органічні речовини являють собою сполуки, утворені шляхом заміни певних атомів у молекулі деяких неорганічних речовин (напр., води, аміаку та ін) на органічні залишки. Т. о. можуть бути отримані органічні сполуки, що відносяться до типів води (спирти, прості ефіри), типів аміаку (первинні, вторинні та третинні аміни) і т. д. Теорія типів свого часу зіграла позитивну роль, тому що вона дозволила створити першу класифікацію органічних речовин, деякі елементи якої збереглися і в пізніших класифікаціях. Однак у міру накопичення фактів і знайомства з складнішими речовинами теорія типів дедалі частіше виявлялася неспроможною.

Важливим етапом у розвитку О. х. стало створення теорії будови органічних сполук. Однією з передумов створення цієї теорії було встановлення Кекуле (F. A. Kekule) у 1857 р. постійної чотиривалентності вуглецю та відкриття Купером (A. Cooper) у 1858 р. здатності атомів вуглецю з'єднуватися один з одним, утворюючи ланцюги. Автором теорії будови органічних сполук з'явився А. М. Бутлеров (1861). Основні положення цієї теорії полягають у наступному. Усі атоми, що утворюють молекулу органічної речовини, пов'язані у певній послідовності; вони можуть бути пов'язані одинарною -С-С-, подвійний >С=С< или тройной -С-С- связью. От строения молекул, т. е. от порядка соединения атомов и характера связей между ними, зависят свойства вещества; этими положениями объяснялось непонятное ранее явление изомерии (см.). Хим. свойства каждого атома и атомной группы не неизменны, они зависят от других атомов и атомных групп, присутствующих в молекуле. Это положение теории строения органических соединений о взаимном влиянии атомов было развито учеником А. М.Бутлерова - В. В. Марковниковым. Теория А. М. Бутлерова, глубоко материалистическая, дает возможность выбрать наилучшую схему синтеза и по формуле строения, как по чертежу, синтезировать разнообразные органические вещества.

З моменту створення теорії будови органічних сполук починається інтенсивний розвиток О. х. Багато розділів О. х. стають теоретичною основою ряду галузей промисловості (хімія палива, хімія барвників, хімія лікарських засобів тощо. буд.).

У розвитку О. х. видатну роль зіграли також H. Н. Зінін, С. В. Лебедєв, А. Є. Фаворський, Н. Д. Зелінський, В. М. Родіонов, А. Н. Несмеянов, А. П. Орєхов та багато інших. Серед зарубіжних учених у галузі О. х. широко відомі Л. Пастер, Е. Фішер, Бертло (Р. E. М. Berthelot), А. Байєр, Р. Віл'штеттер, Вудворд (R. В. Woodward) та ін.

Під впливом бурхливого розвитку фізики теоретично О. х. стали широко використовуватися принципи квантової, чи хвильової механіки (див. Квантова теорія). Виникли поняття про орбіталі електрона (просторах атома, в яких брало вірогідність перебування електрона найбільша). Електронні уявлення в О. х. дали можливість зрозуміти і класифікувати різноманітні факти взаємного впливу атомів, в основі якого, як з'ясувалося, лежить перерозподіл електронної щільності. Велику увагу в О. х. приділяється вивченню електронного механізму органічних реакцій. Ці реакції протікають з утворенням вільних радикалів, що мають атом з неспареним електроном, магнітно некомпенсованим, а тому активним, або іонів, що несуть позитивний або негативний заряд (карбокатіонів і карбоаніонів).

Глибокий зв'язок О. х. з фізикою та фізичною хімією (див.) проявляється не тільки у вивченні електронної природи хім. зв'язків, взаємного впливу атомів та електронних механізмів реакцій, а також у широкій розробці проблем кінетики та енергетики хім. реакцій.

Особливістю О. х. другої половини 20 ст. є її успіхи в розшифровці будови та в синтезі таких найскладніших природних речовин, як білки, нуклеїнові кислоти та ін. Запорукою успіху в цій галузі стало встановлення взаємного просторового розташування атомів у молекулах, тобто стереохімії ( див.) та конформації органічних молекул (див. Конформація). Паралельно було вирішено завдання вивчення причин оптичної ізомерії та синтезу оптично активних сполук.

До успіхів О. х. слід віднести відкриття і вивчення нових класів органічних сполук, серед яких перше місце займають небензольні ароматичні сполуки (циклопеїтадієнільний аніон і металоцени, катіон тропілія, азу-лени та ін), деякі групи елемент-органічних сполук з дуже цінними в практичному щодо властивостями.

У другій половині 20 ст. продовжується подальше зближення О. х. з біохімією та біологією, в результаті якого виник новий розділ хімії - біоорганічна хімія.

Успіхи О. х. стали можливі завдяки широкому використанню поряд з хімічними ряду фізичних методів, до яких перш за все відносяться дифракційні методи (рентгенографія та електронографія), оптична спектроскопія (у видимій, ультрафіолетовій та інфрачервоній областях спектру), магнітна радіоспектроскопія: електронний парамагнітний резонанс (ЕПР) ядерний магнітний резонанс (ЯМР), мас-спектрометрія, визначення електричних моментів диполя. Серед названих методів найбільш ефективним за інформативністю є ядерний магнітний резонанс (див.), в т. ч. його різновиди - протонно-магннтний резонанс і метод 13С-ЯМР, що знаходить все більше застосування. Ці методи не тільки у багато разів прискорили розшифровку будови молекул органічних сполук, але й дозволили створити умови для отримання їхньої повної геометричної та енергетичної характеристики, а також розкрити електронні механізми реакцій. В органічній хімії використовують і біохім, методи, наприклад, суворо специфічні ферментативні методи, імунол, методи і т.п.

З розвитком природознавства з'явилися нові дисципліни, як молекулярна патологія і молекулярна фармакологія. Дедалі більше хвороб вдається пояснити появою у тканинах змінених молекул органічних речовин. Бурхливо розвивається молекулярна фармакологія дозволяє знайти в клітинах і охарактеризувати велику кількість рецепторів, що специфічно зв'язують лікарську речовину, що вивчається. Вивчення рецепторів на молекулярному рівні відкриває перспективи пошуків нових лікарських засобів. Проникнення О. х. в біологію і медицину дозволило розкрити сутність деяких процесів, які вважалися раніше суто біологічними. Так було встановлено, що спадкові ознаки організмів «записані» в молекулах ДНК у вигляді певної послідовності нуклеотидів. О. х. проникла й у найскладнішу сферу - у сферу вивчення психічної діяльності. Виявилося можливим одними органічними речовинами викликати у здорової людини галюцинації, подібні до галюцинацій у психічно хворих, іншими речовинами ці галюцинації зняти. З мозку людини і тварин були виділені пептиди, що мають дію, подібну до дії морфіну та його аналогів (див. Опіати ендогенні). Можливо, що порушення біосинтезу чи рецепції цих пептидів є основою патогенезу психічних захворювань, а органічний синтез їх стійких до дії пептидаз крові аналогів матиме велике значення для анестезіології, психіатрії тощо.

По-видимому, найефективніші досягнення слід очікувати саме в тих областях О. х., які межують з біологією і медициною. Це розкриття хім. основ злоякісного зростання п боротьби зі злоякісними пухлинами, розшифровка хім. основ пам'яті, механізму динаміки розвитку та диференціювання тканин, розкриття хім. основ імунітету і т. д. В областях О. х., прикордонних з фізикою та фізичною хімією, продовжуватимуться дослідження з більш глибокого проникнення в природу хім. зв'язки між атомами в органічній молекулі, будуть більш точно встановлені кількісні співвідношення між будовою і реакційною здатністю таких молекул, глибше вивчені механізми реакцій, в які вступають органічні сполуки. У СРСР наукову роботу з О. х. проводять НДІ АН СРСР: Ін-т органічної хімії ім. Н. Д. Зелінського (ІОХ), Ін-т органічної та фізичної хімії ім. А. Є. Арбузова (ІОФГ), Ін-т нафтохімічного синтезу ім. А. В. Топчієва (ІНГС), Ін-т елементоорганічних сполук (ІНЕОС), Ін-т біоорганічної хімії ім. М. М. Шемякіна, H PI І Сибірського відділення АН СРСР: Новосибірський ін-т органічної хімії (НІОХ), Іркутський ін-т органічної хімії (ІНОХ), Ін-т хімії нафти, а також НДІ республіканських академій - ін-ти органічної хімії Вірменської РСР, Киргизької РСР, УРСР, Ін-т тонкої органічної хімії ім. А. Л. Мгджаяна (Арм. РСР), Ін-т фізикоорганічної хімії (БРСР), Ін-т фізичної та органічної хімії ім. П. Г. Мелікішвілі (Вантаж. РСР), Ін-т органічного синтезу (Латв. РСР) та ін.

Національний комітет радянських хіміків є членом Міжнародного союзу чистої та прикладної хімії - IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemie), який організовує один раз на два роки конгреси, конференції та симпозіуми, в т. ч. і з органічної хімії.

У зв'язку із загальною тенденцією медицини наблизитися до молекулярного рівня медик повинен ясно уявляти собі будову та просторову конфігурацію молекул речовин, що беруть участь у метаболізмі (нуклеїнових к-т, білків, ферментів, коферментів, вуглеводів, ліпідів тощо) в нормі та патології, і навіть будова молекул лікарських засобів.

О. х. є основою для вивчення в медвузах та середніх мед. навчальних закладах біохімії, фармакології, фізіології та інших дисциплін Їй присвячений самостійний курс чи вона читається у складі курсу загальної хімії. Багато даних, отримані в дослідженнях з О. х., використовуються у фізичній та колоїдній хімії, біології, гістології, патофізіології, загальній гігієні, курсі профзахворювань і т.д.

Бібліографія:Інгольд К. Теоретичні засади органічної хімії, пров. з англ., М., 1973; Крам Д. і X ем-монд Дж. Органічна хімія, пров. з англ., М., 1964; Матьє Ж.-П. та Па-н і ко Р. Курс теоретичних основ органічної хімії, пров. з франц., М., 1975; M о р р і сон Р. і Б о й д Р. Органічна хімія, пров. з англ., М., 1974; Несмеянов А. Н. і Несмеянов Н. А. Початки органічної хімії, т. 1-2, М., 1974; Пальм Ст А. Введення в теоретичну органічну хімію, М., 1974; Райд К. Курс фізичної органічної хімії, пров. з англ., М., 1972; P е-в о А. Я. і 3 е л е н к о а В. Ст Малий практикум з органічної хімії, М., 1980; Реутов О. А. Теоретичні проблеми органічної хімії, М., 1964; Робертс Дж. і Касе-р і про М. Основи органічної хімії, пров. з англ., Т. 1-2, М., 1978; З тепаненко Б. Н. Курс органічної хімії, ч. 1-2, М., 1976; він, Курс органічної хімії, М., 1979.

Періодичні видання- журнал загальної хімії, М.-Л., з 1931; Журнал органічної хімії, М-Л., з 1965; Хімія гетероциклічних сполук, Рига, з 1965; Хімія природних сполук, Ташкент, 1965; Bulletin de la Societe chi-mique de France, P., з 1863; Journal of the Chemical Society, Perkin Transaction, I. Organic and Bio-organic Chemistry, II. Physical Organic Chemistry, L., з 1972; Journal of Heterocyclic Chemistry, L., з 1964; Journal of Organic Chemistry, Washington, з 1936; Journal of the Orgariometailic Chemistry, Lausanne, з 1964; Journal of the Society of Organic Synthetic Chemistry of Japan, Tokyo, з 1943; Justus Liebigs Anna-len der Chemie, Weinheim, з 1832; Organic Magnetic Resonance, L., з 1969; Organic Mass Spectrometry, L., з 1968; Organic Preparations and Procedures, N. Y., з 1969; Synthesis, Stuttgart, з 1969; Synthetic Communication, N. Y., з 1971; Tetrahedron, N. Y.- L., з 1957; Tetrahedron Letters, L., з 1959.

Б. H. Степаненко.

Органічна хімія - розділ хімії, що вивчає сполуки вуглецю, їх структуру, властивості, методи синтезу. Органічними називають сполуки вуглецю з іншими елементами. Найбільша кількість сполук вуглець утворює з так званими елементами-органогенами: H, N, O, S, P. Здатність вуглецю з'єднуватися з більшістю елементів і утворювати молекули різного складу та будови обумовлює різноманіття органічних сполук (до кінця XX століття їх кількість перевищила 10 млн, зараз більше 20 млн [джерело не зазначено 229 днів]). Органічні сполуки грають ключову роль існування живих організмів.

Предмет органічної хімії включає такі цілі, експериментальні методи та теоретичні уявлення:

Виділення індивідуальних речовин з рослинної, тваринної або копалини

Синтез та очищення з'єднань

Визначення структури речовин

Вивчення механізмів хімічних реакцій

Виявлення залежностей між структурою органічних речовин та їх властивостями

Історія

Способи отримання різних органічних речовин були відомі ще з давніх-давен. Єгиптяни та римляни використовували барвники індиго та алізарин, що містяться в рослинних речовинах. Багато народів знали секрети виробництва спиртних напоїв та оцту з цукор-і крохмалевмісної сировини. За часів середньовіччя до цих знань нічого не додалося, деякий прогрес почався тільки в XVI-XVII ст: були отримані деякі речовини, в основному шляхом перегонки певних рослинних продуктів. У 1769-1785 р. Шееле виділив кілька органічних кислот, таких як яблучна, винна, лимонна, галова, молочна та щавлева. У 1773 р. Руель виділив із людської сечі сечовину.Виділені з тваринної чи рослинної сировини продукти мали між собою багато спільного, але відрізнялися від неорганічних сполук. Так виник термін «Органічна хімія» - розділ хімії, що вивчає речовини, виділені з організмів (визначення Берцеліуса, 1807). При цьому вважали, що ці речовини можуть бути отримані тільки в живих організмах завдяки «життєвій силі». NH4OCN). Важливим етапом стала розробка теорії валентності Купером і Кекуле в 1857 р., а також теорії хімічної будови Бутлеровим в 1861 р. В основу цих теорій було покладено чотиривалентність вуглецю та його здатність до утворення ланцюгів. У 1865 році Кекуле запропонував структурну формулу бензолу, що стало одним із найважливіших відкриттів в органічній хімії. У 1875 р. Вант-Гофф і Ле Бель запропонували тетраедрическую модель атома вуглецю, за якою валентності вуглецю спрямовані до вершин тетраедра, якщо атом вуглецю помістити до центру цього тетраедра. У 1917 році Льюїс запропонував розглядати хімічний зв'язок за допомогою електронних пар. У 1931 р. Хюккель застосував квантову теорію для пояснення властивостей альтернантних ароматичних вуглеців, чим заснував новий напрямок в органічній хімії - квантову хімію. У 1933 р. Інгольд провів вивчення кінетики реакції заміщення у насиченого атома вуглецю, що призвело до масштабного вивчення кінетики більшості типів органічних реакцій. взагалі. Набагато цікавіше розглядати історію органічної хімії з позиції матеріальної бази. е. власне предмета вивчення органічної хімії. На зорі органічної хімії предметом вивчення були переважно субстанції біологічного походження. Саме цьому факту органічна хімія завдячує своєю назвою. Науково-технічний прогрес не стояв на місці, і згодом основною матеріальною базою органічної хімії стала кам'яновугільна смола, що виділяється при отриманні коксу прожарюванням кам'яного вугілля. Саме з урахуванням переробки кам'яновугільної смоли наприкінці ХІХ століття виник основний органічний синтез. У 50-60 роках минулого століття відбувся перехід основного органічного синтезу на нову базу – нафту. Таким чином з'явилася нова галузь хімії – нафтохімія. Величезний потенціал, який був закладений у новій сировині, викликав бум в органічній хімії та хімії взагалі. Поява і інтенсивний розвиток такої галузі як хімії полімерів зобов'язана насамперед новій сировинній базі. . Зміна матеріально-сировинної бази органічної хімії була викликана насамперед можливостями нарощування обсягів виробництва.

Класифікація органічних сполук

Правила та особливості класифікації:

У основі класифікації лежить структура органічних сполук. Основа опису структури – структурна формула. Атоми елементів позначаються латинськими символами, як вони позначені у періодичній таблиці хімічних елементів (таблиці Менделєєва). Водневі та електронодефіцитні зв'язки позначаються пунктирною лінією, іонні зв'язки позначаються вказівкою зарядів частинок, що входять до складу молекули. Оскільки переважна більшість органічних молекул входить водень, його зазвичай не позначають при зображенні структури. Таким чином, якщо в структурі в одного з атомів зображено недостатню валентність, значить, біля цього атома розташований один або кілька атомів водню. Атоми можуть утворювати циклічні та ароматичні системи.

Основні класи органічних сполук

Вуглеводні - хімічні сполуки, що складаються лише з атомів вуглецю та водню. Залежно від топології будови вуглецевого скелета вуглеводні поділяють на ациклічні та карбоциклічні. Залежно від кратності вуглець-вуглецевих зв'язків вуглеводні поділяють на граничні (алкани або насичені), що не містять кратні зв'язки у своїй структурі і ненасичені або ненасичені - мають у своєму складі хоча б один подвійний та/або потрійний зв'язок (алкени, алкіни, дієни) . У свою чергу циклічні вуглеводні поділяють на аліциклічні (з відкритим ланцюгом) і циклоалкани (граничні із замкнутим ланцюгом), ароматичні вуглеводні (ненасичені, що містять цикл). Ациклічні (з відкритим ланцюгом) Карбоциклічні (з замкнутим ланцюгом)

граничні ненасичені граничні ненасичені

з одинарним зв'язком з подвійним зв'язком з двома подвійними зв'язками з одинарним зв'язком з бензольним кільцем

ряд метану (алкани)ряд етилену (алкени)ряд ацетилену (алкіни)ряд дієнових вуглеводнівряд поліметиленів (нафтени)ряд бензолу (ароматичні вуглеводні, або арени).Сполуки з гетероатомами у функціональних групах - сполуки, в яких вуглецевий радикал R пов'язаний з . За характером функціональних груп поділяються на:

Спирти, феноли. Спирти (устар. алкоголі, англ. alcohols; від лат. spiritus - дух) - органічні сполуки, що містять одну або більше гідроксильних груп (гідроксил, -OH), безпосередньо пов'язаних з насиченим (що знаходиться в стані гібридизації sp³) атомом вуглецю. Спирти можна як похідні води (H−O−H), у яких один атом водню заміщений на органічну функціональну групу: R−O−H. У номенклатурі IUPAC для сполук, у яких гідроксильна група пов'язана з ненасиченим (який знаходиться в стані sp2 гібридизації атомом вуглецю, рекомендуються назви «еноли» (гідроксил пов'язаний з вінільним C=C зв'язком) і «феноли» (гідроксил пов'язаний з бензольним або іншим ароматичним циклом ).

Прості ефіри (етери) – органічні речовини, що мають формулу R-O-R1, де R та R1 – вуглеводневі радикали. Необхідно враховувати, що така група може входити до складу інших функціональних груп сполук, які не є простими ефірами (наприклад, органічні сполуки, Що містять кисень).

Складні ефіри (естери) - похідні оксокислот (як карбонових так і мінеральних) RkE(=O)l(OH)m, (l ≠ 0), що формально є продуктами заміщення атомів водню гідроксилів -OH кислотної функції на вуглеводневий залишок (аліфатичний, алкенільний) , ароматичний або гетероароматичний); розглядаються також як ацилпохідні спиртів. У номенклатурі IUPAC до складних ефірів відносять також ацилпохідні аналогів халькогенидних спиртів (тіолів, селенолів і телуролів). Відрізняються від простих ефірів, у яких два вуглеводневі радикали з'єднані атомом кисню (R1-O-R2).

З'єднання, що містять карбонільну групу

Альдегіди (від лат. alcohol dehydrogenatum - спирт, позбавлений водню) - клас органічних сполук, що містять карбонільну групу (С=О) з одним алкільним або арильним замісником.

Кетони - це органічні речовини, у молекулах яких карбонільна група пов'язана з двома вуглеводневими радикалами. Загальна формула кетонів: R1-CO-R2. Наявність у кетонах саме двох атомів вуглецю, безпосередньо пов'язаних з карбонільною групою, відрізняє їх від карбонових кислот та їх похідних, а також альдегідів.

Хінони - повністю пов'язані циклогексадієнони та їх анеловані аналоги. Існують два класи хінонів: пара-хінони з пари - розташуванням карбонільних груп (1,4-хінони) і орто-хінони з орто-розташуванням карбонільних груп (1,2-хінони). Завдяки здатності до оборотного відновлення до двоатомних фенолів деякі похідні пара-хінонів бере участь у процесах біологічного окислення як коферменти ряду оксидоредуктаз.

З'єднання, що містять карбоксильну групу (карбонові кислоти, складні ефіри)

Металоорганічні сполуки

Гетероциклічні – містять гетероатоми у складі кільця. Розрізняються за кількістю атомів у циклі, за видом гетероатома, за кількістю гетероатомів у циклі.

Органічного походження - зазвичай сполуки дуже складної структури, часто належать відразу до кількох класів органічних речовин, часто полімери. Через це їх складно класифікувати та їх виділяють в окремий клас речовин.

Полімери - речовини дуже великої молекулярної маси, які складаються з фрагментів, що періодично повторюються - мономерних ланок.

Будова органічних молекул

Органічні молекули переважно утворені ковалентними неполярними зв'язками C-C, або ковалентними полярними типу C-O, C-N, C-Hal. Відповідно до октетної теорії Льюїса та Косселя молекула є стійкою, якщо зовнішні орбіталі всіх атомів повністю заповнені. Для таких елементів як C, N, O, Галогени необхідно 8 електронів, щоб заповнити зовнішні валентні орбіталі, для водню необхідно лише 2 електрони. Полярність пояснюється усуненням електронної щільності у бік більш електронегативного атома.

Класична теорія валентних зв'язків неспроможна пояснити всі типи зв'язків, які у органічних сполуках, тому сучасна теорія використовує методи молекулярних орбіталей і квантовохимические методи.

Будова органічної речовини

Властивості органічних речовин визначаються як будовою їх молекул, а й числом і характером їх взаємодій із сусідніми молекулами, і навіть взаємним просторовим розташуванням. Найбільш яскраво ці чинники виявляються у відмінності властивостей речовин, що у різних агрегатних станах. Так, речовини, що легко взаємодіють у вигляді газу, можуть зовсім не реагувати в твердому стані, або приводити до інших продуктів.

У твердих органічних речовинах, у яких найяскравіше виявляються ці чинники, розрізняють органічні кристали та аморфні тіла. Їхнім описом займається наука "хімія органічного твердого тіла", основу якої пов'язують з ім'ям радянського фізика-кристалографа А. І. Китайгородського. Приклади корисних органічних твердих тіл - органічні люмінофори, різноманітні полімери, сенсори, каталізатори, електропровідники, магніти та ін.

Особливості органічних реакцій

У неорганічних реакціях, як правило, беруть участь іони, вони проходять швидко і до кінця при кімнатній температурі. В органічних реакціях часто відбуваються розриви ковалентних зв'язків із утворенням нових. Як правило, ці процеси вимагають особливих умов: певної температури, часу реакції і часто наявності каталізатора. Зазвичай протікає не одна, а відразу кілька реакцій, тому вихід цільової речовини часто не перевищує 50%. Тому при зображенні органічних реакцій використовують не рівняння, а схеми без розрахунку стехіометрії.

Реакції можуть протікати дуже складним чином і кілька стадій, не обов'язково так, як реакція умовно зображена на схемі. В якості проміжних сполук можуть виникати карбкатіони R+, карбаніони R−, радикали R·, карбени CX2, катіон-радикали, аніон-радикали, та інші активні або нестабільні частинки, що зазвичай живуть частки секунди. Реакції класифікуються в залежності від способів розриву та утворення зв'язків, способів збудження реакції, її молекулярності.

Визначення структури органічних сполук

За весь час існування органічної хімії як науки важливим завданням було визначити структуру органічних сполук. Це означає дізнатися, які атоми входять до складу з'єднання, в якому порядку ці атоми пов'язані між собою та як розташовані у просторі.

Існує кілька методів розв'язання цих завдань.

Елементний аналіз. Полягає в тому, що речовина розкладається на простіші молекули, за кількістю яких можна визначити кількість атомів, що входить до складу сполуки. За допомогою цього методу неможливо встановити порядок зв'язків між атомами. Часто використовується лише підтвердження припущеної структури.

Інфрачервона спектроскопія та спектроскопія комбінаційного розсіювання (ІЧ-спектроскопія та КР-спектроскопія). Речовина взаємодіє з електромагнітним випромінюванням (світлом) інфрачервоного діапазону (в ІЧ-спектроскопії спостерігають поглинання, у КР-спектроскопії - розсіювання випромінювання). Це світло при поглинанні збуджує коливальні та обертальні рівні молекул. Опорними даними є число, частота та інтенсивність коливань молекули, пов'язаних із зміною дипольного моменту (ІЧ-спектроскопія) або поляризуемості (КР-спектроскопія). Методи дозволяють встановити наявність певних функціональних груп у молекулі. Часто використовуються і для того, щоб підтвердити ідентичність досліджуваної речовини з деякою вже відомою речовиною шляхом порівняння спектрів.

Мас-спектроскопія. Речовину за певних умов (електронний удар, хімічна іонізація та ін.) перетворюють на іони без втрати атомів (молекулярні іони) та з втратою (осколкові). Дозволяє визначити молекулярну вагу та іноді дозволяє встановити наявність різних функціональних груп.

Метод ядерного магнітного резонансу (ЯМР). Заснований на взаємодії ядер, що володіють власним магнітним моментом (спином) та поміщених у зовнішнє постійне магнітне поле, з електромагнітним випромінюванням радіочастотного діапазону. Один із головних методів, який може бути використаний для визначення хімічної структури. Метод використовують також вивчення просторового будови молекул, динаміки молекул. Залежно від ядер, що взаємодіють з випромінюванням розрізняють, наприклад: Метод протонного магнітного резонансу (ПМР). Дозволяє визначити положення атомів водню 1H у молекулі.Метод ЯМР 19F. Дозволяє визначити наявність та положення атомів фтору в молекулі.Метод ЯМР 31P. Дозволяє визначити наявність, положення та валентний стан атомів фосфору в молекулі.Метод ЯМР 13С. Дозволяє визначити число та типи атомів вуглецю в молекулі. Використовується на дослідження форми вуглецевого скелета молекули.

На відміну від перших трьох в останньому методі використовується неосновний ізотоп елемента, оскільки ядро ​​основного ізотопу вуглецю - 12С має нульовий спин і не може спостерігатися методом ядерного магнітного резонансу, так само як і ядро ​​16O - єдиного природного ізотопу кисню. спектроскопія) чи Спектроскопія електронних переходів. Метод заснований на поглинанні електромагнітного випромінювання ультрафіолетової та видимої області спектра під час переходу електронів у молекулі з верхніх заповнених рівнів на вакантні рівні (збудження молекули). Найчастіше використовується для визначення наявності та характеристик кон'югованих π-систем. Методи аналітичної хімії. Дозволяють визначити наявність деяких функціональних груп за специфічними хімічними реакціями, факт протікання яких можна фіксувати візуально або за допомогою інших методів.

Описаних вище методів, зазвичай, цілком вистачає визначення структури невідомого речовини.

З усього різноманіття хімічних сполук більшість (понад чотири мільйони) містить вуглець. Майже всі вони належать до органічних речовин. Органічні сполуки зустрічаються в природі, наприклад, вуглеводи, білки, вітаміни, вони відіграють важливу роль у життєдіяльності тварин і рослин. Багато органічні речовини та їх суміші (пластмаси, каучук, нафта, природний газ та інші) мають велике значення для розвитку народного господарства країни.

Хімія сполук вуглецю називається органічною хімією. Так визначив предмет органічної хімії великий російський хімік-органік А.М. Бутлер. Однак не всі сполуки вуглецю прийнято відносити до органічних. Такі найпростіші речовини, як оксид вуглецю (II), діоксид вуглецю СО2, вугільна кислота Н2СО3 та її солі, наприклад, СаСО3, К2СО3, відносять до неорганічних сполук. До складу органічних речовин, крім вуглецю, можуть входити й інші елементи. Найчастіше - це водень, галогени, кисень, азот, сірка та фосфор. Існують також органічні речовини, що містять інші елементи, у тому числі метали.

2. Будова атома вуглецю (С), структура його електронної оболонки

2.1 Значення атома вуглецю (С) у хімічній будові органічних сполук

ВУГЛЕРОД (лат. Carboneum), С, хімічний елемент підгрупи IVa періодичної системи; атомний номер 6, атомна маса 12,0107, відноситься до неметалів. Природний вуглець складається з двох стабільних нук лідів - 12С (98,892% за масою) та 13С (1,108%) та одного нестабільного - З з періодом напіврозпаду 5730 років.

Поширеність у природі. Перед вуглецю припадає 0,48% від маси земної кори, у якій за змістом займає серед інших елементів 17-е місце. Основні вуглець-містять породи - природні карбонати (вапняки та доломіти); кількість вуглецю у яких становить близько 9,610 т.

У вільному стані вуглець зустрічається у природі як горючих копалин, і навіть у вигляді мінералів - алмазу і графіту. Близько 1013 т вуглецю зосереджено таких горючих копалин, як кам'яне і буре вугілля, торф, сланці, бітуми, утворюють потужні скупчення надрах Землі, соціальній та природних горючих газах. Алмази надзвичайно рідкісні. Навіть алмазоносні породи (кімберліти) містять не більше 9-10 % алмазів масою, як правило, не більше 0,4 г. Знайденим великим алмазам зазвичай надають особливу назву. Найбільший алмаз "Куллінан" вагою 621,2 г (3106 карат) був знайдений у Південній Африці (Трансвааль) у 1905 р., а найбільший російський алмаз "Орлов" вагою 37,92 г (190 карат) -в Сибіру в середині 17 ст.

Чорно-сірий непрозорий жирний на дотик з металевим блиском графіт є скупченням плоских полімерних молекул з атомів вуглецю, неміцно нашарованих один на одного. У цьому атоми всередині шару пов'язані між собою сильніше, ніж атоми між шарами.

Інша річ алмаз. У його безбарвному, прозорому і сильно заломлюючому світло кристалі кожен атом вуглецю пов'язаний хімічними зв'язками з чотирма атомами, розташованими у вершинах тетраедра. Всі зв'язки однакові за довжиною та дуже міцні. Вони утворюють у просторі безперервний тривимірний каркас. Весь кристал алмазу є хіба що одну гігантську полімерну молекулу, яка має «слабких» місць, т.к. міцність всіх зв'язків однакова.

Щільність алмазу при 20°С дорівнює 3,51 г/см 3 графіту - 2,26 г/см 3 . Фізичні властивості алмазу (твердість, електропровідність, коефіцієнт термічного розширення) практично однакові в усіх напрямках; він є найтвердішим із усіх знайдених у природі речовин. У графіті ці властивості за різними напрямами - перпендикулярному чи паралельному верствам атомів вуглецю - сильно різняться: при невеликих бічних зусиллях паралельні шари графіту зсуваються одне щодо одного і він розшаровується на окремі лусочки, що залишають слід на папері. За електричними властивостями алмаз - діелектрик, графіт проводить електричний струм.

Діамант при нагріванні без доступу повітря вище 1000 °С перетворюється на графіт. Графіт при постійному нагріванні в тих же умовах не змінюється до 3000°С, коли він виганяється без плавлення. Прямий перехід графіту в алмаз відбувається тільки при температурі вище 3000 ° С і величезному тиску - близько 12 ГПа.

Третя алотропна модифікація вуглецю -карбін - отримана штучно. Це дрібнокристалічний чорний порошок; у його структурі довгі ланцюжки атомів вуглецю розташовані паралельно один до одного. Кожен ланцюжок має будову (-С=С) Л або (=С=С=) Л. Щільність карбину середня між графітом та алмазом -2,68-3,30 г/см 3 . Одна з найважливіших особливостей карбину - його сумісність з тканинами людського організму, що дозволяє застосовувати його, наприклад, при виготовленні штучних кровоносних судин, що не відторгаються організмом (рис. 1).

Назву свою фулерени отримали не на честь хіміка, а на ім'я американського архітектора Р. Фуллера, який запропонував будувати ангари та інші споруди у вигляді куполів, поверхню яких утворюють п'яти- та шестикутники (такий купол побудований, наприклад, московському парку «Сокільники»).

Для вуглецю характерно також стан із невпорядкованою структурою - це т. зв. аморфний вуглець (сажа, кокс, деревне вугілля) рис. 2. Одержання вуглецю (С):

Більшість оточуючих нас речовин – органічні сполуки. Це тканини тварин і рослин, наша їжа, ліки, одяг (бавовняні, вовняні та синтетичні волокна), паливо (нафта та природний газ), гума та пластмаси, миючі засоби. В даний час відомо більше 10 мільйонів таких речовин, і їх кількість щороку значно зростає завдяки тому, що вчені виділяють невідомі речовини з природних об'єктів і створюють нові, що не існують в природі сполуки.

Таке різноманіття органічних сполук пов'язане з унікальною особливістю атомів вуглецю утворювати міцні ковалентні зв'язки як між собою, так і з іншими атомами. Атоми вуглецю, з'єднуючись один з одним як простими, так і кратними зв'язками, можуть утворювати ланцюжки практично будь-якої довжини та цикли. Велика різноманітність органічних сполук пов'язана також із існуванням явища ізомерії.

Майже всі органічні сполуки містять також водень, часто до їх складу входять атоми кисню, азоту, рідше – сірки, фосфору, галогенів. З'єднання, що містять атоми будь-яких елементів (за винятком, N, S і галогенів), безпосередньо пов'язані з вуглецем, об'єднані під назвою елементоорганічні сполуки; основну групу таких сполук складають металоорганічні сполуки (рис. 3).

Величезна кількість органічних сполук потребує їх чіткої класифікації. Основу органічної сполуки становить скелет молекули. Скелет може мати відкриту (незамкнену) структуру, тоді сполуку називають ациклічною (аліфатичною; аліфатичні сполуки називають також сполуками жирного ряду, тому що вони вперше були виділені з жирів), і замкнуту структуру, тоді її називають циклічною. Скелет то, можливо вуглецевим (складатися лише з атомів вуглецю) чи містити інші, відмінні від вуглецю атоми - т. зв. гетероатоми, найчастіше кисень, азот та сірку. Циклічні сполуки поділяють на карбоциклічні (вуглецеві), які можуть бути ароматичними та аліциклічними (що містять один або кілька циклів), та гетероциклічні.

Атоми водню та галогенів у скелет не входять, а гетероатоми входять у скелет лише в тому випадку, якщо вони мають щонайменше два зв'язки з вуглецем. Так, в етиловому спирті СН3СН2ОН атом кисню не включений до скелета молекули, а в диметиловому ефірі СН3ОСН3 включений до нього.

Крім того, ациклічний скелет може бути нерозгалуженим (усі атоми розташовані в один ряд) та розгалуженим. Іноді нерозгалужений скелет називають лінійним, проте слід пам'ятати, що структурні формули, якими ми найчастіше користуємося, передають лише порядок зв'язку, а чи не реальне розташування атомів. Так, «лінійний» вуглецевий ланцюг має зигзагоподібну форму і може закручуватися в просторі різними способами.

У скелеті молекули розрізняють чотири типи атомів вуглецю. Прийнято атом вуглецю називати первинним, якщо він утворює лише один зв'язок з іншим атомом вуглецю. Вторинний атом пов'язані з двома іншими атомами вуглецю, третинний - з трьома, а четвертинний всі чотири зв'язку витрачає освіту зв'язків із атомами вуглецю.

Наступною класифікаційною ознакою є наявність кратних зв'язків. Органічні сполуки, що містять лише прості зв'язки, називають насиченими (граничними). З'єднання, що містять подвійні або потрійні зв'язки, називаються ненасиченими (ненасиченими). У тому молекулах однією атом вуглецю припадає менше атомів водню, ніж у граничних. Циклічні ненасичені вуглеводні ряду бензолу виділяють в окремий клас ароматичних сполук.

Третьою класифікаційною ознакою є наявність функціональних груп-груп атомів, характерних для даного класу сполук та визначальних його хімічних властивостей. За кількістю функціональних груп органічні сполуки діляться на монофункціональні - містять одну функціональну групу, поліфункціональні - містять кілька функціональних груп, наприклад гліцерин, і гетерофункціональні - в одній молекулі кілька різних груп, наприклад амінокислоти.

Залежно від того, у якого атома вуглецю знаходиться функціональна група, сполуки діляться на первинні, наприклад, етилхлорид СН 3 СН 2 С1, вторинні - ізопропілхлорид (СНз)2СНС1 і третинні - бутилхлорид (СН 8) 8 ССl.