Рівняння оцтової кислоти із хлоридом фосфору 5. Хімічні властивості

CH3COOH + PCl5 = CH3COCl(ацтилхлорид) + POCl3(хлороокис фосфору) + HCl. Ви знаходитесь на сторінці питання "написати рівняння реакції. а)пропілової кислоти з гідроксидом натрію б)оцтова кислота з хлоридом фосфору (5) в). Текст доступний за ліцензією Creative Commons Attribution-ShareAlike ; в окремих випадках можуть діяти додаткові умови. Карбонові кислоти володіють усіма властивостями звичайних кислот Питання - лідери Ацетилювання ацетилхлоридом часто проводять у присутності неорганічних основ гідр. карбонат або ацетат натрію - реакція Шоттена-Баумана або третинних амінів піридинтріетиламін - модифікація Айнхорна активують ацетилхлорид за рахунок утворення ацетиламонійних солей і нейтралізують утворюваний HCl. рухливі і можуть заміщатися на атоми хлору або брому:. Методи синтезу У промисловості ацетилхлорид синтезують реакцією оцтової кислоти з хлоридами фосфору трихлористим або п'ятихлористим фосфором: Органічна плз допоможіть вн koko channel Учень закритий 6 років тому Доповнено 6 років. Порівняно з амінами аміди карбонових кислот є слабкими підставами через сильну взаємодію неподіленої електронної пари атома азоту з карбонільною групою. Позначимо кількості речовин оцтової кислоти та мурашиної кислоти:. Аміди являють собою безбарвні кристалічні речовини або рідини, що розчиняються у воді та органічних розчинниках. У промисловості ацетилхлорид синтезують реакцією оцтової кислоти з хлоридами фосфору трихлористим або п'ятихлористим фосфором. Ірина Рудерфер Вищий розум 6 років тому при взаємодії оцтової кислоти з металевим натрієм: Підкажіть, як вирішити дані нерівності 1 ставка. Загальна формула похідних карбонових кислот:

1. Роял рц точка biz;
2. Реакція взаємодії хлориду фосфору(V) та оцтової кислоти;
3. хрещена мати кокаїну cocaine godmother;
4. Ацетилхлорид;
5. Кристали у Феодосії;
6. Відповіді@сайт: Знову хімія:(Органічна плз допоможіть (вн);
7. Купити метадон у Волзькому;
8. Закладки розсип у Виборзі.

Ацетилхлорид також використовується для ацетилювання ароматичних сполук за Фріделем-Крафтсом. Білий залишок після прожарювання - це сода Na2CO3. Запишіть рівняння реакцій бензойної кислоти, в яких відбувається розщеплення зв'язку С-ОН у карбоксильній групі. Хлорангідриди одержують дією хлориду фосфору V на кислоти: Позначимо кількості речовин оцтової кислоти та мурашиної кислоти:. У промисловості ацетилхлорид синтезують реакцією оцтової кислоти з хлоридами фосфору трихлористим або п'ятихлористим фосфором. При нагріванні амідів з водовіднімними засобами, наприклад, з пентаоксидом фосфору Р 2 Про 5 утворюються нітрили карбонових кислот:.

Хімічні властивості. Отримання

Що таке Ацетилхлорид?

амфетамін амітриптілін;

Практичний посібник з хімії;

Урок 27. Хімічні властивості карбонових кислот;

детокс метадон;

Хімічні властивості. Отримання – сайт;

статистика марихуана.

Ацетилхлорид

Способи отримання. 1 . Окислення альдегідів та первинних спиртів - загальний спосіб отримання карбонових кислот. Як окислювачів застосовуються K М n Про 4 і K 2 С r 2 Про 7 .

2 Інший загальний спосіб - гідроліз галогензаміщених вуглеводнів, що містять, три атоми галогену в одного атома вуглецю. При цьому утворюються спирти, що містять групи ВІН в одному атомі вуглецю - такі спирти нестійкі і відщеплюють воду з утворенням карбонової кислоти:

3 . Одержання карбонових кислот із ціанідів (нітрилів) - це важливий спосіб, що дозволяє нарощувати вуглецевий ланцюг при отриманні вихідного ціаніду. Додатковий атом вуглецю вводять до складу молекули, використовуючи реакцію заміщення галогену в молекулі галогенвуглеводню ціанідом натрію, наприклад:

СН 3 -В r + NaCN→ CH 3 - CN + NaBr.

Нітрил оцтової кислоти (метилціанід), що утворюється, при нагріванні легко гідролізується з утворенням ацетату амонію:

CH 3 CN + 2Н 2 О → CH 3 COONH 4 .

При підкисленні розчину виділяється кислота:

CH 3 COONH 4 + HCl→ СН 3 СООН + NH 4 Cl.

4 . Використання реактиву Гриньяраза схемою:

Н 2 Про
R - MgBr+ СО 2 → R - COO - MgBr→ R - COOH + Mg (OH) Br

5 . Гідроліз складних ефірів:

R - COOR 1 + КОН → R - COOK + R ‘ OH ,

R - COOK + HCl → R— COOH + KCl .

6 . Гідроліз ангідридів кислот:

(RCO) 2 O + Н 2 О → 2 RCOOH.

7 . Для окремих кислот існують специфічні способи одержання.

Мурашину кислоту одержують нагріванням оксиду вуглецю ( II ) з порошкоподібним гідроксидом натрію під тиском та обробкою отриманого форміату натрію сильною кислотою:

Оцтову кислоту одержують каталітичним окисленням бутану киснем повітря:

2С 4 Н 10 + 5 O 2 → 4СН 3 СООН + 2Н 2О.

Для отримання бензойної кислоти можна використовувати окислення монозамішаних гомологів бензолу кислим розчином перманганату калію:

5С 6 Н 5 -СН 3 + 6 KMnO 4 + 9 H 2 SO 4 = 5С 6 Н 5 СООН + 3 K 2 SO 4 + 6 MnSO 4 + 14 H 2 O.

Крім того, бензойну кислоту можна отримати з бензальдегіду за допомогою реакції Канніццаро. У цій реакції бензальдегід обробляють 40-60% розчином гідроксиду натрію при кімнатній температурі. Одночасне окислення та відновлення призводить до утворення бензойної кислотиі відповідно фенілметанолу (бензилового спирту):

Хімічні властивості. Карбонові кислоти - сильніші кислоти, ніж спирти, оскільки атом водню в карбоксильній групі має підвищену рухливість завдяки впливу групи СО. У водному розчині карбонові кислоти дисоціюють:

RCOOH RCOO - + Н +

Проте через ковалентний характер молекул карбонів их кислот вказана вище рівновага дисоціації достатньосильно зрушено вліво. Таким чином, карбонові кислоти - це зазвичай слабкі кислоти. Наприклад, етанова (оцтова)кислота характеризується константою дисоціації К а = 1,7 * 10 -5./>

Заступники, присутні в молекулі карбонової кислоти, сильно впливають на її кислотність внаслідок ними індуктивного ефекту. Такі заступники, як хлор або фенільний радикал, відтягують на себе електронну щільність і, отже, викликають негативний індуктивний ефект (-/). Відтягування електронної щільності від карбоксильного атома водню призводить до підвищення карбонової кислотності. кислоти. На відміну від цього такі заступники, як алкільні групи, мають електронодонорні властивості та створюють позитивний індуктивний ефект, +I. Вони знижують кислотність. Вплив замісників на кислотність карбонових кислотнаочно проявляється у значеннях констант дисоціації K a для низки кислот. Крім того, на силу кислотивпливає наявність сполученого кратного зв'язку.

Взаємний вплив атомів у молекулах дикарбонових кислот призводить до того, що вони сильніші, ніж одноосновні.

2. Утворення солей. Карбонові кислоти мають всі властивості звичайних кислот. Вони реагують з активними металами, основними оксидами, основами та солями слабких кислот:

2 RCOOH + М g → (RCOO ) 2 Mg + Н 2 ,

2 RCOOH + СаО → (RCOO ) 2 Ca + Н 2 О,

RCOOH + NaOH → RCOONa+ Н 2 О,

RCOOH + NaHCO 3 → RCOONa+ Н 2 Про + СО 2 .

Карбонові кислоти – слабкі, тому сильні мінеральні кислоти витісняють їх із відповідних солей:

CH 3 COONa + HCl→ СН 3 СООН + NaCl.

Солі карбонових кислот у водних розчинах гідролізовані:

СН 3 СООК + Н 2 О СН 3 СООН + КОН.

Відмінність карбонових кислот від мінеральних полягає у можливості утворення низки функціональних похідних.

3 . Утворення функціональних похідних карбонових кислот. При заміщенні групи ВІН у карбонових кислотах різними групами (X ) утворюються функціональні похідні кислот, що мають загальну формулу R-ЗІ-X; тут R означає алкільну чи арильну групу. Хоча нітрили мають іншу загальну формулу ( R - CN ), зазвичай їх також розглядають як похідні карбонових кислот, оскільки вони можуть бути одержані з цих кислот.

Хлорангідриди одержують дією хлориду фосфору ( V) на кислоти:

R-CO-OH + РС l 5 → R-CO- Cl +РОС l 3 + HCl.

Ангідриди утворюються з карбонових кислот при дії водовіднімних засобів:

2 R - CO - OH + Р 2 О 5 → (R - CO -) 2 O + 2НРО 3 .

Складні ефіри утворюються при нагріванні кислоти зі спиртом у присутності сірчаної кислоти (оборотна реакція етерифікації):

Механізм реакції етерифікації було встановлено методом "мічених атомів".

Складні ефіри можна також отримати при взаємодії хлорангідридів кислот та алкоголятів лужних металів:

R-CO-Cl + Na-O-R' → R-CO-OR' + NaCl .

Реакції хлорангідридів карбонових кислот з аміаком призводять до утворення амідів:

СН 3 -ЗІ-С l + СН 3 → СН 3 -СО-СН 2 + HCl.

Крім того, аміди можуть бути отримані при нагріванні солей амонійних карбонових кислот:

При нагріванні амідів у присутності водовіднімних засобів вони дегідратуються з утворенням нітрилів:

Функціональні похідні нижчих кислот – леткі рідини. Всі вони легко гідролізуються з утворенням вихідної кислоти:

R-CO-X + Н2О → R-CO-OH + НХ.

У кислому середовищі ці реакції можуть бути оборотними. Гідроліз у лужному середовищі необоротний і призводить до утворення солей карбонових кислот, наприклад:

R-CO-OR '+ NaOH → R-CO-ONa + R'OH.

4 . Ряд властивостей карбонових кислот зумовлений наявністю вуглеводневого радикалу. Так, при дії галогенів на кислоти у присутності червоного фосфору утворюються галогензаміщені кислоти, причому на галоген заміщається атом водню при сусідньому з карбоксильною групою атомі вуглецю (а-атомі):

Ненасичені карбонові кислоти здатні до реакцій приєднання:

СН 2 =СН-СООН + Н 2 → СН 3 -СН 2 -СООН,

СН 2 = СН-СООН + С l 2 → СН 2 С l -СНС l -СООН,

СН 2 =СН-СООН + HCl → СН 2 С l -СН 2 -СООН,

СН 2 = СН-СООН + Н 2 O → АЛЕ-СН 2 -СН 2 -СООН,

Дві останні реакції протікають проти правила Марковнікова.

Ненасичені карбонові кислоти та їх похідні здатні до реакцій полімеризації.

5 . Окисно-відновні реакції карбонових кислот.

Карбонові кислоти при дії відновників у присутності каталізаторів здатні перетворюватися на альдегіди, спирти і навіть вуглеводні:

Мурашина кислота НСООН відрізняється низкою особливостей, оскільки в її складі є альдегідна група:

Мурашина кислота - сильний відновник і легко окислюється до СО2. Вона дає реакцію "срібного дзеркала":

НСООН + 2OH → 2Ag + (NH 4) 2 CO 3 + 2NH 3 + H 2 O,

або у спрощеному вигляді:

C Н 3 НСООН + Аg 2 Про → 2Аg + 2 + Н 2 О.

Крім того, мурашина кислота окислюється хлором:

НСООН + Сl 2 → СО 2 + 2 HCl.

В атмосфері кисню карбонові кислоти окислюються до СО 2 і Н 2

СН 3 СООН + 2О 2 → 2СО 2 + 2Н2О.

6 . Реакції декарбокшивання. Насичені незаміщені монокарбонові кислоти через велику міцність зв'язку С-С при нагріванні декарбоксилюються насилу. Для цього необхідно сплавлення солі лужного металу карбонової кислоти з лугом:

Поява електронодонорних заступників у вуглеводневому радикалі сприяє реакції декарбоксилювання:

Двоосновні карбонові кислоти легко відщеплюють 2 при нагріванні:

11 клас

Варіант 1

А. З 2 Н 5 СОН Б. НСООН

В. С 2 Н 5 СООСН 3 Г. СН 3 ВІН

2. Напишіть рівняння реакція:

A. Етанол з пропіоновою кислотою

Б. Окислення мурашиного альдегіду гідроксидом міді (II).

B. Етиловий ефір Оцтової кислоти з гідроксидом натрію.

СН 4 → С 2 Н 2 → СН 3 СОН → СН 3 СООН → (CH 3 COO) 2 Mg.

4. Розрахуйте масу кислоти, отриманої при нагріванні 55 г 40% розчину етаналю з надлишком гідроксиду міді (II)

Самостійна робота на тему «Кисневмісні органічні сполуки»11 клас

Варіант 2

1. Визначте класи сполук, дайте назви речовин, формули яких:

А. СН 2 ВІН-СНОН-СН 2 ВІН Б. З 6 Н 5 -СН 2 ВІН

В. СН 3 ОСН 3 Г. СН 3 СОО СН 3

A. Пропіонової кислоти з гідроксидом натрію.

Б. Оцтової кислоти із хлоридом фосфору (5).

B. Гідролізу пропілового ефіру оцтової кислоти (пропілетаноату).

Вкажіть їх тип, умови здійснення та назвіть вихідні речовини та продукти реакцій.

3. Напишіть рівняння реакцій, за допомогою яких можна здійснити перетворення по

СН 4 → СН 3 С1 → СН 3 ВІН → НСОН → НСООН.

Вкажіть умови здійснення реакцій та назви всіх речовин.

4. Обчисліть масу 60% оцтової кислоти, витраченої на нейтралізацію 120 г 25% розчину гідроксиду натрію.

Самостійна робота на тему «Кисневмісні органічні сполуки»11 клас

Варіант 3

1. Визначте класи сполук, дайте назви речовин, формули яких:

А. З 3 Н 7 СООН. Б. З 2 Н 5 ВІН

В. НСООСН 3 . Г. З 6 Н 5 ВІН.

2. Напишіть рівняння реакцій:

A. Мурашиної кислоти з оксидом магнію.

Б. Міжмолекулярна дегідратація спирту пропанол-1.

B. Гідролізу тристеаринового жиру.

Вкажіть їх тип, умови здійснення та назвіть вихідні речовини та продукти реакцій.

3. Напишіть рівняння реакцій, за допомогою яких можна здійснити перетворення

згідно зі схемою:

З 2 Н 6 →З 2 Н 5 Вr → З 2 Н 5 ВІН → СН 3 СОН → СН 3 СООН.

Вкажіть умови здійснення реакцій та назви всіх речовин.

4. Обчисліть масу металевого срібла, отриманого при окисленні 600 г 40%-го

розчину формаліну надлишком аміачного розчину оксиду срібла

Карбонові кислоти утворюють різноманітні похідні (складні ефіри, ангідриди, аміди та ін.), які беруть участь у багатьох важливих реакціях. Загальна формула похідних карбонових кислот:

де ацильний радикал може бути пов'язаний із залишками ( Х) спирту, аміаку, карбонової кислоти та інших сполук, утворюючи відповідні похідні.

4.2.2.1 ГАЛОГЕНАНГІДРИДИ- (Ацилгалогеніди) кислот розглядають функціональні похідні, які виходять заміщенням ВІН-групи карбоксилу на галоген. Найпростіші галогенангідриди карбонових кислот є рідиною з різким запахом. Вони енергійно реагують із водою, утворюючи відповідні карбонові кислоти. Внаслідок малої рухливості ВІН-групи в карбоксилі це заміщення здійснюють при взаємодії карбонових кислот з галогенід фосфору або хлористим тіонілом як сильнішими нуклеофілами.

Способи отримання

1. Взаємодія з хлоридом фосфору (V):

2. Взаємодія з тіонілхлоридом:

Характеристика реакційної спроможності.Галогенангідриди належать до сполук з високою реакційною здатністю. Вони легко обмінюють галоген на нуклеофільні групи, оскільки на реакційному центрі ( З-атом карбонільної групи) є дефіцит електронів, ці перетворення можуть бути віднесені до S Nреакцій.

Для ацилгалогенідів характерна велика полярність зв'язків, що спричинено електроноакцепторною дією атома галогену.

Електронна густина на вуглецевому атомі карбоксильної групи сильно занижена. Ацилгалогеніди мають сильні електрофільні властивості.

Хімічні властивості.Хлорангідриди застосовуються як ацилюючі засоби для введення ацильного радикала в різні класи органічних сполук.

1. Гідроліз:

2. Алкоголіз:

3. Ацидоліз:

4. Амоноліз:

5. Одержання пероксидів ацилів. Перекис ацилу утворюється при взаємодії розчинів хлористого ацетилу в ефірі або пентані з пероксидом водню і гідроксидом натрію або пероксидами металів (пероксидами натрію або барію):

6. Реакції з алкоголятом натрію та ацетатом срібла:

4.2.2.2 АНГІДРИДИ КИСЛОТ-ангідриди кислот можна розглядати як продукти міжмолекулярної дегідратації кислот. Однак реакція дегідратації протікає тільки в жорстких умовах, і найчастіше ангідриди одержують реакцією ацилювання солей карбонових кислот хлорангідридами, при цьому може бути отриманий змішаний ангідрид.

Ангідриди карбонових кислот – безбарвні рідини чи кристалічні речовини. Ангідриди нижчих карбонових кислот - рідини з різким запахом, що киплять при температурі вищої, ніж відповідні кислоти. Ангідриди погано розчиняються у воді. Водний розчин оцтового ангідриду повільно гідролізується.

Способи отримання

Ацидоліз карбонових кислот:

Хімічні властивості

1. Використання ангідридів як ацилюючих засобів. Ангідриди, як і галогенангідриди, мають велику хімічну активність, є хорошими ацилюючими засобами (частина 1, глава 8.5.2, частина 2, глава 2, 3.3, частина 3, глава 1), вступаючи в ті ж реакції, що і галогенангідриди, проте менш енергійно:

4.2.2.3 АМІДИ КАРБОНОВИХ КИСЛОТ– функціональні похідні кислот, у яких гідроксил карбоксильної групи заміщений на аміногрупу. У амідів в аміногрупі атоми водню можуть бути заміщені вуглеводневі радикали. У такому разі їх називають N-алкіл-або N-аріламідами. Аміди можна розглядати як похідні аміаку, у якого атом водню заміщений на ацильний залишок.

Аміди являють собою безбарвні кристалічні речовини або рідини, що розчиняються у воді та органічних розчинниках. Аміди, в молекулах яких є зв'язки N-Н, асоційовані внаслідок утворення міжмолекулярних водневих зв'язків та мають більш високі температури кипіння.

В амідній групі зв'язки справакалізовані завдяки плоскій будові та наявності n,π -сполученої системи. Це призводить до перерозподілу електронної густини: на атомі азоту електронна густина в порівнянні з аміаком та амінами знижується, а на вуглецевому атомі в порівнянні з альдегідами та кетонами підвищується. Аміди з низькою молекулярною масою високополярні і добре розчиняються у воді. Їх часто використовують як розчинники.

У молекулах амідів здійснюється значна взаємодія між НЕПатома азоту та π -електронною системою подвійного зв'язку С=О. Утворюється сполучена система зв'язків, змінюються природа зв'язків С–Nі С–Ота розподіл електронної щільності. В результаті зв'язок С–Nстає коротшим, а зв'язок С=Отрохи довше порівняно з несопряженными сполуками:

Порівняння основних властивостей амінів та амідів. Основність амідів менше, ніж у аміаку та аліфатичних амінів. У молекулі аміду є два основні центри електрофільної атаки - атоми азоту та кисню, до яких може приєднуватися протон. На атомі азоту електронна щільність знижена і вигіднішою є атака протона по кисню, коли він зберігається стабільна сполучена система зв'язків.

Аміди, що містять N– Hзв'язку, мають слабокислими властивостями, але є сильнішими кислотами, ніж аміак. У водному розчині аміди дають нейтральну реакцію. Однак, при взаємодії з активними металами аміди, що містять N– Hзв'язку, що відщеплюють протон, так як при цьому утворюється стабілізований декалізацією негативного заряду амід-аніон.

У циклічних амідів (імідів) кислотність виражена яскравіше, оскільки атом азоту перебуває під впливом двох карбонильных груп.

Порівняно з амінами аміди карбонових кислот є слабкими підставами через сильну взаємодію неподіленої електронної пари атома азоту з карбонільною групою.

Способи одержання амідів