Взаємодія мурашиної кислоти. Мурашина кислота

Метанова к-та.

Хімічні властивості

Хімічна формула мурашиної кислоти: HCOOH. Це один із перших представників одноосновних карбонових к-т. Речовину вперше виділили 1670 року з лісової (рудої) мурашки. У природному середовищі міститься в отруті бджіл, кропивах та голках хвойних дерев, виділеннях медуз, фруктах.

Фізичні властивості

Рацемічна формула метанової кислоти: CH2O2. Речовина за нормальних умов має вигляд безбарвної рідини, яка добре розчинна в . ацетоні , толуолі і бензоле . Молярна маса = 46,02 г на моль. Ефіри (етиловий ефір і метиловий ефір) і солі метанової кислоти отримали назву форміати .

Хімічні властивості

За структурною формулою Мурашиної кислоти можна зробити висновки та її хімічні властивості. Мурашина кислота здатна виявляти властивості к-т і деякі властивості альдегідів (відновні реакції).

При окисненні Мурашиної кислоти, наприклад, активно виділяється вуглекислий газ. Речовину застосовують як консервуючий агент (код Е236). Мурашина кислота взаємодіє з оцтовою кислотою (концентрованою) та розкладається на моноксид вуглецю та звичайну воду з виділенням тепла. Хімічна сполука реагує з гідроксидом натрію . Речовина не взаємодіє з соляною кислотою, сріблом, сульфатом натрію і так далі.

Одержання мурашиної кислоти

Речовина утворюється у вигляді побічного продукту при окисленні бутану та виробництві оцтової к-ти . Також її можна отримати шляхом гідролізу формаміда і метилформіату (з надлишком води); при гідратації СО у присутності будь-якої лугу. Якісною реакцією для виявлення метанової кислоти може бути реакція на альгедиги . У ролі окислювача може виступати аміачний розчин оксиду срібла і Сі(ОН)2. Використовується реакція срібного дзеркала.

Застосування мурашиної кислоти

Речовину використовують як антибактеріальний агент і консервант при заготівлі корму на тривале зберігання, засіб значно уповільнює процеси розпаду та гниття. Хімічну сполуку застосовують у процесі фарбування вовни; як інсектицид у бджільництві; під час проведення деяких хімічних реакцій (виступає ролі розчинника). У харчовій промисловості засіб має маркування E236. У медицині кислоту застосовують у комбінації з («первомур» або пермурашина кислота ) в якості антисептика для лікування захворювань суглобів.

Фармакологічна дія

Місцевоанестезуюче, відволікаюче, протизапальне, місцевоподразнювальне, що покращує тканинний метаболізм.

Фармакодинаміка та фармакокінетика

Метанова кислота при нанесенні на поверхню епідермісу подразнює нервові закінчення шкіри, м'язової тканини, активує специфічні рефлекторні реакції, стимулює вироблення нейропептидів і енкефалінів . При цьому знижується больова чутливість та підвищується проникність судин. Речовина стимулює процеси ліберації кінінів і гістаміну , Розширює судини, стимулює імунологічні процеси

Показання до застосування

Лікарський засіб застосовують для обробки інструментів та обладнання перед операцією. Речовину використовують місцево у складі розчинів для лікування ревматичних болів, періартритів , полі- і моноартритів .

Протипоказання

Засіб не можна використовувати за наявності, у місці нанесення, якщо є рани та садна на шкірі.

60 °C Т. свспл. 520 °C Потрійна точка 281,40 K (8,25 °C), 2,2 кПа Кр. крапка 588 K (315 °C), 5,81 МПа Мовляв. теплоємні. 98,74 Дж/(моль К) Ентальпія освіти −409,19 кДж/моль Тиск пари 120 (16 кПа)при 50 °C Хімічні властивості pK a 3,75 Оптичні властивості Показник заломлення 1,3714 Структура Дипольний момент 1,41 (газ) Класифікація Реєстр. номер CAS 64-18-6 SMILES Реєстр. номер EC 200-579-1 RTECS LQ4900000 Наводяться дані для стандартних умов (25 °C, 100 кПа), якщо не вказано інше.

Фізичні та термодинамічні властивості

За нормальних умов мурашина кислота є безбарвною рідиною. Розчинна в ацетоні, бензолі, гліцерині, толуолі. Змішується з водою, діетиловим ефіром, етанолом.

Властивості мурашиної кислоти
Тиск парів 120 (при 50 °C)
Стандартна ентальпія освіти ΔH −409,19 кДж/моль (ж) (при 298 К)
Стандартна енергія Гіббсу освіти G −346 кДж/моль (ж) (при 298 К)
Стандартна ентропія освіти S 128,95 Дж/моль K (ж) (при 298 К)
Стандартна мольна теплоємність C p 98,74 Дж/моль K (ж) (при 298 К)
Ентальпія плавлення ΔH пл 12,72 кДж/моль
Ентальпія кипіння ΔH кіп 22,24 кДж/моль
Теплота згоряння -ΔH° 298 (кінцеві речовини CO 2 , H 2 O) 254,58 кДж/моль
Інтегральна теплота розчинення при 25 °C
Число молей H 2 O на 1 моль HCOOH m, моль HCOOH на 1 кг H 2 O -ΔH m , кДж/моль
1 55,51 0,83
2 27,75 0,87
3 18,50 0,79
4 13,88 0,71
5 11,10 0,67
6 9,25 0,62
8 6,94 0,58
10 5,55 0,56
15 3,70 0,55
20 2,78 0,55
30 1,85 0,56
40 1,39 0,57
50 1,11 0,60
75 0,740 0,65
100 0,555 0,66
0,0000 0,71

Отримання

Безпека

Мурашина кислота швидко переробляється та виводиться організмом. Тим не менш, мурашина кислота і формальдегід, що утворюються при отруєнні метанолом, викликають ушкодження зорового нерва і призводять до сліпоти.

Хімічні властивості

HCOOH →(t) CO + H 2 O Мурашина кислота реагує з аміачним розчином оксиду срібла HCOOH + 2OH --> 2Ag + (NH4)2CO3 + 2NH3 + H2O Взаємодія мурашиної кислоти з гідроксидом натрію. HCOOH+ NaOH =HCOONa+H2O

Знаходження у природі

У природі мурашина кислота виявлена ​​у хвої, кропиві, фруктах, їдких виділеннях медуз, бджіл та мурах. Мурашина кислота вперше була виділена в 1670 році англійським натуралістом Джоном Рейєм з рудих лісових мурах, чим і пояснюється її назва.

У великих кількостях мурашина кислота утворюється як побічний продукт при рідкофазному окисленні бутану та легкої бензинової фракції у виробництві оцтової кислоти. Мурашину кислоту одержують також гідролізом формаміду (~35 % загального світового виробництва); процес складається з декількох стадій: карбонілювання метанолу , взаємодія метилформіату з безводним NH 3 і подальший гідроліз формаміду, що утворився 75%-ної H 2 SO 4 . Іноді використовують прямий гідроліз метилформіату (реакцію проводять у надлишку води або в присутності третинного аміну), гідратацію СО у присутності луги (кислоту виділяють із солі дією H 2 SO 4), дегідрогенізацію СН 3 ОН у паровій фазі у присутності каталізаторів також Zr, Zn, Cr, Mn, Mg та ін (метод не має промислового значення).

Застосування

У лабораторіях використовують розкладання рідкої мурашиної кислоти під дією гарячої концентрованої сірчаної кислоти, або пропускаючи мурашину кислоту над оксидом фосфору P 2 O 5 для отримання монооксиду вуглецю. Схема реакції:

HCOOH → (t, H 2 SO 4) H 2 O + CO

У медицині використовується для приготування розчинів пермурашиної кислоти («первомур», або рецептура «С-4» (суміш перекису водню та мурашиної кислоти)). Першомур використовують у хірургії як передопераційний антисептичний засіб, у фармацевтичній промисловості для дезінфекції обладнання.

Похідні мурашиної кислоти

Солі та ефіри мурашиної кислоти називають форміатами.

Див. також

Напишіть відгук про статтю "Мурашина кислота"

Примітки

Уривок, що характеризує Мурашина кислота

— Ви підіть до господарів: вони вас звали, — додав Борис.
Берг одягнув чистий, без цятки і смітника, сюртучок, збив перед дзеркалом скроні догори, як носив Олександр Павлович, і, переконавшись на погляд Ростова, що його сюртучок був помічений, з приємною усмішкою вийшов із кімнати.
- Ах, яка я худоба, проте! - промовив Ростов, читаючи листа.
- А що?
- Ах, яка я свиня, проте, що я жодного разу не писав і так налякав їх. Ах, яка я свиня, – повторив він, раптом почервонівши. - Що ж, пішли за вином Гаврило! Ну, гаразд, годі! - сказав він…
У листах рідних було вкладено ще рекомендаційний лист до князя Багратіона, який, за порадою Ганни Михайлівни, через знайомих дістала стара графиня і посилала синові, просячи його знести за призначенням і скористатися ним.
– Ось дурниці! Дуже мені потрібно, – сказав Ростов, кидаючи листа під стіл.
– Навіщо ти це покинув? – спитав Борис.
- Лист якийсь рекомендаційний, чи чорта мені в листі!
- Як чорта в листі? – піднімаючи та читаючи напис, сказав Борис. - Лист це дуже потрібне для тебе.
- Мені нічого не потрібно, і я в ад'ютанти ні до кого не піду.
- Від чого ж? – спитав Борис.
– Локейська посада!
– Ти такий самий мрійник, я бачу, – похитуючи головою, сказав Борис.
- А ти такий же дипломат. Ну, та не в тому річ… Ну, ти що? - Запитав Ростов.
– Та ось, як бачиш. Досі все добре; але зізнаюся, хотів би я дуже потрапити до ад'ютантів, а не залишатися у фронті.
– Навіщо?
- Тому, що вже раз підійшовши по кар'єрі військової служби, треба намагатися робити, якщо можливо, блискучу кар'єру.
- Так, ось як! - Сказав Ростов, мабуть думаючи про інше.
Він пильно і запитливо дивився в очі своєму другові, мабуть марно шукаючи вирішення якогось питання.
Старий Гаврило приніс вино.
- Чи не послати тепер за Альфонс Карличем? – сказав Борис. - Він вип'є з тобою, а я не можу.
- Ходімо, пішли! Ну, що ця німчура? - Сказав Ростов з презирливою усмішкою.
– Він дуже, дуже гарна, чесна та приємна людина, – сказав Борис.
Ростов уважно ще раз глянув у вічі Борисові і зітхнув. Берг повернувся, і за пляшкою вина розмова між трьома офіцерами пожвавішала. Гвардійці розповідали Ростову про свій похід, про те, як їх вшановували у Росії, Польщі та за кордоном. Розповідали про слова та вчинки їхнього командира, великого князя, анекдоти про його доброту та запальність. Берг, як і зазвичай, мовчав, коли справа стосувалася не особисто його, але з нагоди анекдотів про запальність великого князя з насолодою розповів, як у Галичині йому вдалося говорити з великим князем, коли він об'їжджав полки і гнівався за неправильність руху. З приємною усмішкою на обличчі він розповів, як великий князь, дуже розгніваний, під'їхавши до нього, закричав: "Арнаути!" (Арнаути – була улюблена приказка цесаревича, коли він був у гніві) і зажадав ротного командира.
- Чи повірите, граф, я нічого не злякався, тому що я знав, що я правий. Я, знаєте, графе, не хвалячись, можу сказати, що я накази по полку напам'ять знаю і статут також знаю, як Отче наш на небесах. Тому, графе, у мене по роті упущень не буває. Ось моя совість і спокійна. Я прийшов. (Берг підвівся і представив в обличчях, як він з рукою до козирка з'явився. Справді, важко було зобразити в особі більш шанобливості і самовдоволення.) Вже він мене пушив, як то кажуть, пушив, пушив; пушив не на живіт, а на смерть, як то кажуть; і "Арнаути", і чорти, і до Сибіру, ​​- говорив Берг, проникливо посміхаючись. — Я знаю, що я маю рацію, і тому мовчу: чи не так, граф? "Що, ти німий, чи що?" він закричав. Я все мовчу. Що ви думаєте, граф? Другого дня й у наказі не було: ось що означає не загубитися. Так то, графе, - говорив Берг, закурюючи люльку і пускаючи кільця.
- Так, це добре, - посміхаючись, сказав Ростов.
Але Борис, помітивши, що Ростов збирався посміятися з Берга, майстерно відхилив розмову. Він попросив Ростова розповісти про те, як і де він дістав рану. Ростову це було приємно, і він почав розповідати, під час розповіді все більш і більше одухотворюючись. Він розповів їм свою Шенграбенську справу зовсім так, як зазвичай розповідають про битви, які брали участь у них, тобто так, як їм хотілося б, щоб вона була, так, як вони чули від інших оповідачів, так, як красивіше було розповідати, але зовсім не так, як воно було. Ростов був правдивий молодий чоловік, він нізащо навмисне не сказав би неправди. Він почав розповідати з наміром розповісти все, як воно точно було, але непомітно, мимоволі та неминуче для себе перейшов у неправду. Якби він розповів правду цим слухачам, які, як і він сам, чули вже багато разів розповіді про атаки і склали собі певне поняття про те, що таке була атака, і очікували точно такої ж розповіді, - або вони не повірили б йому, або, що ще гірше, подумали б, що Ростов був сам винен у тому, що з ним не трапилося того, що трапляється зазвичай із оповідачами кавалерійських атак. Не міг він їм розповісти так просто, що поїхали всі риссю, він упав з коня, звиснув руку і щосили побіг у ліс від француза. Крім того, щоб розповісти все, як було, треба було зробити зусилля над собою, щоб розповісти тільки те, що було. Розповісти правду дуже важко; і молоді люди рідко на це здатні. Вони чекали на розповідь про те, як горів він весь у вогні, сам себе не пам'ятаючи, як буря, налітав на карі; як врубався в нього, рубав праворуч і ліворуч; як шабля покуштувала м'яса, і як він падав у знеможенні тощо. І він розповів їм усе це.
У його розповіді, коли він казав: «ти можеш уявити, яке дивне почуття сказу відчуваєш під час атаки», у кімнату зайшов князь Андрій Болконський, якого чекав Борис. Князь Андрій, який любив заступницькі стосунки до молодих людей, задоволений тим, що до нього зверталися за протекцією, і добре схильний до Бориса, який умів йому сподобатися напередодні, хотів виконати бажання молодої людини. Надісланий з паперами від Кутузова до цесаревича, він зайшов до хлопця, сподіваючись застати його одного. Увійшовши в кімнату і побачивши армійського гусара, що розповідає військові пригоди (сорт людей, яких терпіти не міг князь Андрій), він ласкаво усміхнувся Борису, скривився, примружився на Ростова і, злегка вклонившись, стомлено і ліниво сів на диван. Йому неприємно було, що він потрапив у погане суспільство. Ростов спалахнув, зрозумівши це. Але це було йому все одно: це була чужа людина. Але, глянувши на Бориса, він побачив, що і йому ніби соромно за армійського гусара. Незважаючи на неприємний глузливий тон князя Андрія, незважаючи на загальну зневагу, яку зі своєї армійської бойової точки зору мав Ростов до всіх цих штабних ад'ютантиків, до яких, очевидно, зараховувався і той, хто увійшов, Ростов відчув себе збентеженим, почервонів і замовк. Борис запитав, які новини у штабі, і що, без нескромності, чути про наші припущення?
— Мабуть, підуть уперед, — мабуть, не бажаючи при сторонніх говорити більше, — відповів Болконський.
Берг скористався нагодою запитати з особливою поштивістю, чи видаватимуть тепер, як чути було, подвоєне фуражне армійським ротним командирам? На це князь Андрій з усмішкою відповідав, що він не може судити про такі важливі державні розпорядження, і Берг радісно засміявся.
- Про вашу справу, - звернувся князь Андрій знову до Бориса, - ми поговоримо потім, і він озирнувся на Ростова. - Ви приходьте до мене після огляду, ми зробимо все, що можна буде.
І, оглянувши кімнату, він звернувся до Ростова, якого становище дитячого непереборного конфузу, що переходить в озлоблення, він і не удостоїв помітити, і сказав:
- Ви, здається, про Шенграбенську справу розповідали? Ви були там?
- Я був там, - з озлобленням сказав Ростов, ніби цим бажаючи образити ад'ютанта.
Болконський помітив стан гусара, і він здався йому смішним. Він трохи зневажливо посміхнувся.
– Так! багато тепер розповідей про цю справу!
- Так, оповідань, - голосно заговорив Ростов, що раптом стали шаленими очима дивлячись то на Бориса, то на Болконського, - так, оповідань багато, але наші розповіді - розповіді тих, які були в самому вогні ворога, наші розповіді мають вагу, а не оповідання тих штабних молодчиків, які одержують нагороди, нічого не роблячи.
– До яких ви припускаєте, що я належу? – спокійно та особливо приємно посміхаючись, промовив князь Андрій.
Дивне почуття озлоблення і водночас поваги до спокою цієї постаті об'єднувалося тим часом у душі Ростова.
- Я говорю не про вас, - сказав він, - я вас не знаю і, зізнаюся, не бажаю знати. Я говорю взагалі про штабних.
– А я вам ось що скажу, – зі спокійною владою в голосі перебив його князь Андрій. - Ви хочете образити мене, і я готовий погодитися з вами, що це дуже легко зробити, якщо ви не матимете достатньої поваги до себе; але погодьтеся, що час і місце дуже погано для цього обрані. Днями всім нам доведеться бути на великій, серйознішій дуелі, а крім того, Друбецькій, який каже, що він ваш старий приятель, анітрохи не винен у тому, що моя фізіономія мала нещастя вам не сподобатися. Втім, – сказав він, підводячись, – ви знаєте моє прізвище і знаєте, де знайти мене; але не забудьте, – додав він, – що я не вважаю анітрохи ні себе, ні вас ображеним, і моя порада, як людині старша за вас, залишити цю справу без наслідків. Так у п'ятницю, після огляду, я чекаю на вас, Друбецьку; до побачення, - уклав князь Андрій і вийшов, вклонившись обом.
Ростов згадав те, що йому треба було відповісти лише тоді, коли він уже вийшов. І ще більше він сердився за те, що забув сказати це. Ростов зараз же наказав подати свого коня і, сухо попрощавшись із Борисом, поїхав до себе. Чи їхати йому завтра в головну квартиру і викликати цього ад'ютанта, що ламається, чи, справді, залишити цю справу так? було питання, яке мучило його всю дорогу. То він із злобою думав про те, з яким задоволенням він побачив переляк цього маленького, слабкого і гордого чоловічка під його пістолетом, то він з подивом відчував, що з усіх людей, яких він знав, нікого б він стільки не бажав мати своїм другом. як цього ненавидимого ним ад'ютантика.

На другий день побачення Бориса з Ростовим був огляд австрійських і російських військ, як свіжих, що з Росії, і тих, які повернулися з походу з Кутузовим. Обидва імператори, російська з спадкоємцем цесаревичем і австрійська з ерцгерцогом, робили цей огляд союзної 80-тисячної армії.
З раннього ранку почали рухатися чепурно очищені й прибрані війська, шикуючись на полі перед фортецею. То рухалися тисячі ніг і багнетів з прапорами, що розвівалися, і по команді офіцерів зупинялися, загорталися і будувалися в інтервалах, обминаючи інші такі ж маси піхоти в інших мундирах; то мірним тупотом і брязкотінням звучала ошатна кавалерія в синіх, червоних, зелених шитих мундирах з розшитими музикантами попереду, на вороних, рудих, сірих конях; то, розтягуючись зі своїм мідним звуком тремтячих на лафетах, очищених, блискучих гармат і зі своїм запахом пальників, повзла між піхотою та кавалерією артилерія і розставлялася на призначених місцях. Не тільки генерали в повній парадній формі, з перетягнутими товстими і тонкими таліями і червонілими, підпертими комірами, шиями, в шарфах і всіх орденах; не тільки припомажені, розфранчені офіцери, але кожен солдат, - зі свіжим, вимитим і поголеним обличчям і до останньої можливості блиску очищеною амуніцією, кожен кінь, випещений так, що, як атлас, світилася на ньому шерсть і волосок до волоска лежала примочена – всі відчували, що відбувається щось неабияке, значне та урочисте. Кожен генерал і солдат відчували свою нікчемність, усвідомлюючи себе піщинкою в цьому морі людей, і разом відчували свою могутність, усвідомлюючи себе частиною цього величезного цілого.

      Взаємодія мурашиної кислоти з аміачним розчиномгідроксиду срібла(Реакція срібного дзеркала). У молекулі мурашиної кислоти НСООН є альдегідна група, тому відкрити її розчині можна реакціями, характерними для альдегідів, наприклад реакцією срібного дзеркала.

Готують у пробірці аміачний розчин арґентум (Ι)гідроксиду. Для цього до 1 - 2 мл 1-відсоткового розчину арґентум (Ι) нітрату додають 1 - 2 краплі 10-відсоткового розчину натрій гідроксиду, осад аргентум (Ι) оксиду, що утворився, розчиняють, додаючи по краплях 5-відсотковий розчин аміаку. До отриманого прозорого розчину додають 0,5 мл мурашиної кислоти. Пробірку з реакційною сумішшю нагрівають кілька хвилин у водяній бані (температура води в бані 600-700С). Металеве срібло виділяється як дзеркального нальоту на стінках пробірки чи вигляді темного осаду.

НСООН+2Ag[(NH 3) 2 ]ОН → CO 2 + H 2 O+2Ag+ 4NH 3

б) Окислення мурашиної кислоти калію перманганатом.У пробірку поміщають приблизно 0,5 г мурашиної кислоти або її солі, 0,5 мл 10-відсоткового розчину сульфатної кислоти та 1 мл 5-відсоткового розчину калій перманганату. Пробірку закривають пробкою з газовідвідною трубкою, кінець якої опускають в іншу пробірку з 2мл вапняної (або баритової) води і нагрівають реакційну суміш.

5НСООН+2KMnO 4 +3H 2 SO 4 → 5CO 2 +8H 2 O+K 2 SO 4 +2MnSO 4

в) Розкладання мурашиної кислоти при нагріванні зконцентрованою сірчаною кислотою. (Тяга!)У суху пробірку вносять 1 мл мурашиної кислоти або 1 г її солі та 1 мл концентрованої сульфатної кислоти. Пробірку закривають пробкою з газовідвідною трубкою та обережно нагрівають. Мурашина кислота розкладається з утворенням карбон (II) оксиду та води. Карбон (II) оксид підпалюють біля отвору газовідвідної трубки. Зверніть увагу на характер полум'я.

Після закінчення роботи пробірку з реакційною сумішшю необхідно охолодити, щоб припинити виділення отруйного чадного газу.

Досвід 12. Взаємодія стеаринової та олеїнової кислот з лугом.

У сухій пробірці розчиняють приблизно 0,5 г стеарину в діетиловому ефірі (без нагрівання) і додають 2 краплі 1% спиртового розчину фенолфталеїну. Потім краплями доливають 10-відсотковий розчин натрій гідроксиду. Малинове забарвлення, що з'являється спочатку, зникає при струшуванні.

Напишіть рівняння реакції стеаринової кислоти з гідроксидом натрій. (Стеарин є сумішшю стеаринової та пальмітинової кислот.)

17 H 35 COOH+NaOH→ 17 H 35 COONa+H 2 O

натрій стеарат

Повторюють досвід, використовуючи 0,5 мл олеїнової кислоти

З 17 H 33 COOH+NaOH→З 17 H 33 COONa+Н 2 Про

олеат натрію

Досвід13. Відношення олеїнової кислоти до бромної води та розчину перманганату калію.

а) Реакція олеїнової кислоти з бромною водоюУ пробірку наливають 2 мл води та вносять близько 0,5 г олеїнової кислоти. Суміш енергійно збовтують.

б) Окислення олеїнової кислоти калію перманганатом.У пробірку поміщають 1 мл 5% розчину калій перманганату, 1мл 10% розчину натрій карбонату і 0,5 мл олеїнової кислоти. Суміш енергійно перемішують. Відзначають зміни, які відбуваються з реакційною сумішшю.

Досвід 14. Лікування бензойної кислоти.

Лікування малих кількостей бензойної кислоти ведуть у фарфоровій чашці, закритій широким кінцем конічної воронки (див. рис. 1), діаметр якої трохи менше діаметра чашки.

Носик вирви закріплюють у лапці штатива і щільно закривають ватою, а для того, щоб сублімація не потрапляла назад у чашку, її прикривають круглим листком фільтрувального паперу з кількома отворами в ньому. Фарфорову чашку з дрібними кристалами бензойної кислоти (t пл =122,4 0 С; виганяється нижче t пл) обережно повільно нагрівають на невеликому полум'ягазовому пальнику (на азбестовій сітці). Можна охолодити верхню лійку, прикладаючи змочений холодною водою шматочок фільтрувального паперу. Після припинення сублімації (через 15 - 20 хв) сублімат обережно переносять шпателем в склянку.

Примітка.Для проведення роботи бензойну кислоту можна забруднитипіском.

Пробірку, в якій утворилася емульсія, закривають пробкою зі зворотним холодильником, нагрівають у водяній бані до кипіння, що починається, і струшують. Чи збільшується розчинність олії при нагріванні?

Досвід повторюють, але замість соняшникової олії в пробірки з органічними розчинниками вносять невелику кількість тваринного жиру (свинячого, яловичого або баранячого сала),

б) Визначення ступеня ненасиченості жиру реакцією з бромноюводою. (Тяга!)У пробірку наливають 0.5 мл олії та 3 мл бромної води. Вміст пробірки енергійно збовтують. Що відбувається із бромною водою?

в) Взаємодія рослинної олії з водним розчином калійперманганату (реакція Є. Є. Вагнера).У пробірку наливають приблизно 0,5 мл олії, 1 мл 10-відсоткового розчину карбонату натрію і 1 мл 2-відсоткового розчину калій перманганату. Енергійно струшують вміст пробірки. Фіолетове забарвлення калію перманганату зникає.

Знебарвлення бромної води та реакція з водним розчином калій перманганату – якісні реакції на присутність кратного зв'язку (ненасиченість) у молекулі органічної речовини.

г) Омилення жиру спиртовим розчином гідроксиду натрійУ конічну колбу ємністю 50-100 мл поміщають 1.5-2 г твердого жиру і доливають 6 мл 15-відсоткового спиртового розчину гідроксиду натрій. Колбу закривають пробкою з повітряним холодильником, перемішують реакційну суміш і нагрівають колбу у водяній бані під час струшування протягом 10 – 12 хв (температура води в лазні близько 80 0 С). Для визначення кінця реакції кілька крапель гідролізату виливають у 2-3 мл гарячої води, що дистилює: якщо гідролізат розчиняється повністю, без виділення крапель жиру, то реакцію можна вважати закінченою. Після закінчення омилення з гідролізату висолюють мило додаванням 6 - 7 мл насиченого гарячого розчину натрій хлориду. Мило, що виділяється, спливає, утворюючи на поверхні розчину шар. Після відстоювання суміш охолоджують холодною водою, затверділа мило відокремлюють.

Хімізм процесу на прикладі тристеарину:

Досвід 17.Порівняння властивостей мила та синтетичних миючих засобів

а) Ставлення до фенолфталеїну.Налийте в одну пробірку 2-3 мл 1-відсоткового розчину господарського мила, в іншу - стільки ж 1-відсоткового розчину прального порошку синтетичного. Додайте в обидві пробірки по 2-3 краплі розчину фенолфталеїну. Чи можна використовувати миючі засоби для прання тканин, чутливих до лугів?

б) Відношення до кислот.До розчинів мила та прального порошку в пробірках додайте наскільки крапель 10% розчину кислоти (хлоридної або сульфатної). Чи утворюється піна при струшуванні? Чи зберігаються миючі властивості досліджуваних засобів у кислому середовищі?

C 17 H 35 COONa+HCl→C 17 H 35 COOH↓+NaCl

в) Ставленнядокальцію хлориду.До розчинів мила та прального порошку в пробірках додають по 0,5 мл 10% розчину кальцій хлориду. Струшують вміст пробірок. Чи утворюється у своїй піна? Чи можна використовувати ці засоби для прання у твердій воді?

C 17 H 35 COONa+CaCl 2 →Ca(C 17 H 35 COO) 2 ↓+2NaCl

Досвід 18 . Взаємодія глюкози з розчином аміаку аргентум (Ι) оксиду (реакція срібного дзеркала).

У пробірку наливають 0.5 мл 1-відсоткового розчину аргентум(Ι) нітрату, 1 мл 10-відсоткового розчину натрій гідроксиду і доливають по краплях 5-відсотковий розчин аміаку до розчинення осаду, що утворився аргентум (Ι) гідроксиду. Потім додають 1 мл 1% розчину глюкози і нагрівають вміст пробірки 5 - 10 хв у водяній бані при 70 0 - 80 0 С. Металеве срібло виділяється на стінках пробірки у вигляді дзеркального нальоту. Під час нагрівання пробірки не можна струшувати, інакше срібло металеве виділиться не на стінках пробірок, а у вигляді темного осаду. Щоб отримати хороше дзеркало, в пробірках попередньо кип'ятять 10-відсотковий розчин гідроксиду натрій, потім їх споліскують дистильованою водою.

У пробірку наливають 3 мл 1% розчину сахарози і додають 1 мл 10% розчину сірчаної кислоти. Отриманий розчин кип'ятять протягом 5 хв, потім охолоджують і нейтралізують сухим гідрокарбонатом натрію, додаючи його невеликими порціями при перемішуванні (обережно, рідина спінюється від оксиду вуглецю (IY), що виділяється). Після нейтралізації (коли припиниться виділення 2) приливають рівний обсяг реактиву Фелінга і нагрівають верхню частину рідини до кипіння, що починається.

Чи змінюється фарбування реакційної суміші?

В іншій пробірці нагрівають суміш 1,5 мл 1% розчину сахарози з рівним об'ємом реактиву Фелінга. Порівнюють результати досвіду – реакцію сахарози з реактивом Фелінгу до гідролізу та після гідролізу.

С 12 Н 22 О 11 + Н 2 О С 6 Н 12 О 6 + С 6 Н 12 О 6

глюкоза фруктоза

Примітка. У разі шкільної лабораторії реактив Фелінга можна замінити купрум (ΙΙ)гидроксидом.

Досвід 20 Гідроліз целюлози.

У суху конічну колбу ємністю 50 – 100 мл поміщають трохи дуже дрібно нарізаних шматочків фільтрувального паперу (целюлози) та змочують їх концентрованою сульфатною кислотою. Ретельно перемішують вміст колби скляною паличкою до повного руйнування паперу та утворення безбарвного в'язкого розчину. Після цього до нього додають невеликими порціями при перемішуванні 15 - 20 мл води (обережно!), Колбу з'єднують з повітряним зворотним холодильником і кип'ятять реакційну суміш 20 - 30 хв, періодично перемішуючи. Після закінчення гідролізу відливають 2 - 3 мл рідини, нейтралізують її сухим натрій карбонатом, додаючи його невеликими порціями (рідина спінюється), і виявляють присутність цукрів, що відновлюють, реакцією з реактивом Фелінгу або купрум (ΙΙ) гідроксидом.

(C 6 H 10 O 5)n+nH 2 O→nC 6 H 12 O 6

Целюлоза глюкоза

Досвід 21. Взаємодія глюкози з купрум (ΙΙ) гідроксидом.

а) У пробірку поміщають 2 мл 1-процентного розчину глюкози і 1 мл 10-процентного гідроксиду натрій. До отриманої суміші додають 1 - 2 краплі 5-відсоткового розчину купрум (ΙΙ) сульфату і струшують вміст пробірки. Голубуватий осад купрум (ІІ) гідроксиду, що утворюється спочатку, миттєво розчиняється, виходить синій прозорий розчин купрум (ΙΙ) сахарату. Хімізм процесу (спрощено): -
б) Вміст пробірки нагрівають над полум'ям пальника, тримаючи пробірку похило так, щоб нагрівалася тільки верхня частина розчину, а нижня залишалася без нагріву (для контролю). При обережному нагріванні до кипіння нагріта частина синього розчину забарвлюється в оранжево-жовтий колір внаслідок утворення купрум (Ι) гідроксиду. При більш тривалому нагріванні може утворитися осад купрум (Ι)оксиду.

Досвід 22.Взаємодія сахарози із гідроксидами металів. а) Реакція з купрум (ΙΙ) гідроксидом) у лужному середовищі.У пробірці змішують 1,5 мл 1% розчину сахарози і 1,5 мл 10% розчину натрій гідроксиду. Потім краплями додають 5-відсотковий розчин купрум (ΙΙ) сульфату. Купум (ΙΙ) гідроксиду, що утворюється спочатку блідо-блакитний осад, при струшуванні розчиняється, розчин набуває синьо-фіолетового забарвлення внаслідок утворення комплексного купрум (ΙΙ) сахарату.

б) Одержання кальцію сахарату.У невелику склянку (25 - 50 мл) наливають 5 - 7 мл 20-відсоткового розчину сахарози і по краплях при перемішуванні додають свіжоприготовлене вапняне молоко. Кальцій гідроксид розчиняється у розчині сахарози. Здатність сахарози давати розчинні сахарати кальцію використовують у промисловості для очищення цукру виділення його з цукрових буряків. в) Специфічні кольорові реакції.У дві пробірки наливають по 2 - 5 мл 10% розчину сахарози і по 1 мл 5% розчину натрій гідроксиду. Потім до однієї пробірки додають кілька крапель. 5- відсоткового розчину кобальт (ΙΙ) сульфату, в іншу - кілька крапель 5- відсоткового розчину нікель (ΙΙ) сульфату. У пробірці із сіллю кобальту з'являється фіолетове фарбування, а з сіллю нікелю – зелене, Досвід2З. Взаємодія крохмалю з йодом. У пробірку наливають 1 мл 1-відсоткового розчину крохмального клейстеру і потім додають кілька крапель сильно розведеного водою йоду в йодиді калій. Вміст пробірки забарвлюється у синій колір. Отриману темно-синю рідину нагрівають до кипіння. Забарвлення у своїй зникає, але з охолодженні з'являється знову. Крохмаль є неоднорідною сполукою. Він є сумішшю двох полісахаридів - амілози (20%) і амілопектину (80%). Амілоза розчинна у теплій воді і дає з йодом синє фарбування. Амілоза складається з майже нерозгалужених ланцюгів глюкозних залишків, що мають структуру гвинта або спіралі (приблизно 6 глюкозних залишків в одному гвинті). Усередині спіралі залишається вільний канал діаметром близько 5 мк, який впроваджуються молекули йоду, утворюючи пофарбовані комплекси. При нагріванні ці комплекси руйнуються. Амілопектин у теплій воді не розчинний, набухає в ній, утворюючи крохмальний клейстер. До його складу входять розгалужені ланцюги глюкозних залишків. Амілопектин з йодом дає червонувато-фіолетове забарвлення, зумовлене адсорбцією молекул йоду на поверхні бічних ланцюгів. Досвід 24.Гідроліз крохмалю. а) Кислотний гідроліз крохмалю.У конічну колбу ємністю 50 мл наливають 20 - 25 мл 1-відсоткового крохмального клейстеру та 3 - 5 мл 10-відсоткового розчину сульфатної кислоти. У 7 - 8 пробірок наливають по 1 мл дуже розведеного розчину йоду в йодиді калій (світло-жовтого кольору), пробірки ставлять у штатив. У першу пробірку вносять 1 – 3 краплі підготовленого досліду розчину крохмалю. Відзначають забарвлення, що утворилося. Потім колбу нагрівають на азбестовій сітці невеликим полум'ям пальника. Через 30 секунд від початку кипіння відбирають піпеткою другу пробу розчину, яку вносять у другу пробірку з розчином йоду, після струшування відзначають колір розчину. Надалі відбирають проби розчину кожні 30 секунд і вносять їх у наступні пробірки з розчином йоду. Відзначають поступову зміну фарбування розчинів при реакції з йодом. Зміна забарвлення відбувається у такому порядку, див. табл.

Після того як реакційна суміш перестане давати забарвлення з йодом, суміш кип'ятять ще 2 - З хв після чого її охолоджують і нейтралізують 10-відсотковим розчином натрій гідроксиду, додаючи його по краплях до лужної реакції середовища (появи рожевого забарвлення на фенолфталеїновому індикаторному). Частину лужного розчину переливають у пробірку, змішують з рівним об'ємом реактиву Фелінга або свіжоприготовленою суспензією купрум (ΙΙ) гідроксиду і нагрівають верхню частину рідини до кипіння, що починається.

(

Розчинний

Декстрини

З 6 Н 10 Про 5)n (З 6 Н 10 Про 5)x (З 6 Н 10 Про 5)y

мальтоза

n/2 З 12 Н 22 O 11 nЗ 6 Н 12 Про 6

б) Ферментативний гідроліз крохмалю.

Добре розжовують маленький шматочок чорного хліба і поміщають у пробірку. Вносять до неї кілька крапель 5 - процентного розчину купрум (ΙΙ) сульфату і 05 - 1 мл 10-відсоткового розчину гідроксиду натрій. Пробірку із вмістом нагрівають. 3. Техніка та методика демонстраційних дослідів з отримання та вивчення властивостей нітрогеновмісних органічних речовин.

Обладнання: хімічні склянки, скляна паличка, пробірки, колба Вюрца, крапельна лійка, хімічна склянка, скляні газовідвідні трубки, сполучні гумові трубки, лучинка.

Реактиви: анілін, метиламін, розчини лакмусу та фенолфталеїну, концентрована хлоридна кислота, розчин натрій гідроксиду (10 %), розчин хлорного вапна, концентрована сульфатна кислота, концентрована нітратна кислота, яєчний білок, розчин мідного купоросу, плюмбумце (Ι , формалін.

Досвід 1. Одержання метиламіну. У колбу Вюрца об'ємом 100 - 150 мл внести 5-7 г метиламін хлориду і закрити пробкою зі вставленою в неї крапельною лійкою. Газовідвідну трубку з'єднати гумовою трубкою зі скляним наконечником та опустити у склянку з водою. З лійки краплями додавати розчин калій гідроксиду (50%). Суміш у колбі обережно нагріти. Відбувається розкладання солі та виділення метиламіну, який легко розпізнати за характерним запахом, що нагадує запах аміаку. Метиламін збирається на дні склянки під шаром води: + Cl - + KOH → H 3 C - NH 2 + KCl + H 2 O

Досвід 2Горіння метиламіну. Метиламін на повітрі горить безбарвним полум'ям. До отвору газовідвідної трубки приладу, описаного в попередньому досвіді, піднести палачу лучинку і спостерігати горіння метиламіну: 4H 3 C – NH 2 +9O 2 → 4CO 2 +10 H 2 O+2N 2

Досвід 3. Відношення метиламіну до індикаторів. Отриманий метиламін пропустити в пробірку, заповнену водою та одним з індикаторів. Лакмус синіє, а фенолфталеїн стає малиновим: H 3 C – NH 2 +H – OH → OH Це свідчить про основні властивості метиламіну.

Досвід 4.Утворення солей метиламіном. а) До отвору пробірки, з якої виділяється газоподібний метиламін, підносять скляну паличку, змочену концентрованою хлоридною кислотою. Паличка огортається туманом.

H 3 C – NH 2 +HCl → + Cl -

б) У дві пробірки наливають по 1 - 2 мл: в одну - З-відсотковий розчин ферум (III) хлориду, в іншу 5-відсотковий розчин купрум (ΙΙ)сульфату. Кожну пробірку пропускають газоподібний метиламін. У пробірці з розчином ферум (III) хлориду випадає бурий осад, а в пробірці з розчином купрум (ΙΙ) сульфату осад блакитного кольору, що утворюється спочатку, розчиняється з утворенням комплексної солі, пофарбованої в яскраво-синій колір. Хімізм процесів:

3 + OH - +FeCl 3 → Fe(OH)↓+3 + Cl -

2 + OH - +CuSO 4 →Cu(OH) 2 ↓+ + SO 4 -

4 + OH - + Cu(OH) 2 →(OH) 2 +4H 2 O

Досвід 5. Взаємодія аніліну із хлоридною кислотою. У пробірку з 5 мл аніліну долити стільки ж концентрованої хлоридної кислоти. Пробірку охолодити у холодній воді. Випадає осад анілін гідроген хлориду. У пробірку з твердим гідрогеном хлоридним аніліном прилити трохи води. Після перемішування анілін гідроген хлориду розчиняється у воді.

C 6 H 5 – NH 2 + HCl → Cl – Досвід 6. Взаємодія аніліну з бромною водою. До 5 мл води прилити 2-З краплі аніліну і суміш сильно струсити. До отриманої емульсії краплями додати бромну воду. Суміш знебарвлюється, і випадає білий осад триброманіліну.

Досвід 7. Фарбування тканини аніліновим барвником. Фарбування вовниі шовку кислотними барвниками.Розчиняють 0,1 г метилового помаранчевого 50 мл води. Розчин розливають у 2 склянки. В один із них додають 5 мл 4н розчину сульфатної кислоти. Потім обидві склянки опускають шматочки білої вовняної (або шовкової) тканини. Розчини із тканиною кип'ятять 5 хв. Потім тканину виймають, промивають водою, вичавлюють і висушують на повітрі, розвішавши на скляних паличках. Зверніть увагу на різницю в інтенсивності забарвлення шматочків тканини. Як впливає кислотність середовища на забарвлення тканини?

Досвід 8. Доказ наявності функціональних груп у розчинах амінокислот. а) Виявлення карбоксильної групи. До 1 мл 0,2-відсоткового розчину гідроксиду натрій, забарвленого фенолфталеїном в рожевий колір, додають по краплях 1 - процентний розчин аміноацетатної кислоти (гліцину) до знебарвлення суміші HOOC - CH 2 - NH 2 + NaOH → NaOOC - CH 2 + H 2 O б) Виявлення аміногрупи. До 1 мл 0,2-процентного - розчину хлоридної кислоти, забарвленого індикатором конго в синій колір (кисле середовище), додають по краплях 1-відсотковий розчин гліцину до зміни забарвлення суміші на рожеве (нейтральне середовище):

HOOC – CH 2 – NH 2 +HCl → Cl -

Досвід 9. Дія амінокислот на індикатори. У пробірку внести 0,3 г гліцину та додати 3 мл води. Розчин розлити на три пробірки. У першу пробірку додати 1 - 2 краплі метилоранжу, у другу - стільки ж розчину фенолфталеїну, у третій - розчин лакмусу. Забарвлення індикаторів не змінюється, що пояснюється наявністю в молекулі гліцину кислотної (-СООН) та основної (-NH 2) груп, які взаємно нейтралізуються.

Досвід 10.Осадження білків. а) У дві пробірки з розчином білка додати по краплях розчини мідного купоросу та плюмбум (ΙΙ) ацетату. Утворюються пластівеподібні опади, що розчиняються в надлишку розчинів солей.

б) У дві пробірки з розчином білка додають рівні обсяги розчинів фенолу та формаліну. Спостерігати осадження білка. в) Нагріти розчин білка в полум'ї пальника. Спостерігати помутніння розчину, що обумовлено руйнуванням гідратних оболонок біля частинок білка та збільшення їх.

Досвід 11. Кольорові реакції білків. а) Ксантопротеїнова реакція. До 1 мл білка додати 5-6 крапель концентрованої нітратної кислоти. При нагріванні розчин і осад забарвлюється яскраво-жовтий колір. б) Біуретова реакція. До 1 - 2 мл розчину білка додати стільки ж розбавленого мідного розчину купоросу. Рідина забарвлюється у червоно-фіолетовий колір. Біуретова реакція дає змогу виявити у молекулі білка пептидний зв'язок. Ксантопротеїнова реакція відбувається тільки в тому випадку, якщо молекули білка містять залишки ароматичних амінокислот (фенілаланін, тирозин, триптофан).

Досвід 12.Реакції із карбамідом. а) Розчинність сечовини у воді.У пробірку поміщають 0,5 г кристалічної сечовини та поступово додають воду до повного розчинення сечовини. По краплі отриманого розчину наносять на червоний та синій лакмусовий папір. Яку реакцію (кислу, нейтральну чи лужну) має водний розчин сечовини? У водному розчині сечовина знаходиться у вигляді двох таутомерних форм:

б) Гідроліз сечовини.Як і всі аміди кислот, сечовина легко гідролізується в кислому та в лужному середовищах. Наливають у пробірку 1 мл 20-відсоткового розчину сечовини та додають 2 мл прозорої баритової води. Розчин кип'ятять до появи в пробірці осаду барій карбонату. Аміак, що виділяється з пробірки, виявляють по посиненню вологого лакмусового паперу.

H 2 N – C – NH 2 +2H 2 O→2NH 3 +[ HO – C – OH]→CO 2

→Н 2 Про

Ba(OH) 2 + CO 2 →BaCO 3 ↓+ H 2 O

в) Утворення біурету.У сухій пробірці нагрівають 0,2 г сечовини. Спочатку сечовина плавиться (при 133 °C), потім при подальшому нагріванні розкладається з виділенням аміаку. Аміак виявляють по запаху (обережно!)і посинення вологого червоного лакмусового паперу, піднесеного до отвору пробірки. Через деякий час розплав у пробірці твердне, незважаючи на нагрівання, що триває:

Пробірку охолоджують, додають до неї 1 -2 мл води та при слабкому нагріванні розчиняють біурет. У розплаві, крім біурету, міститься деяка кількість важкорозчинної у воді ціанурової кислоти, тому розчин виходить каламутним. Коли осад відстоюється, зливають з нього розчин біурета в іншу пробірку, додають кілька крапель 10-відсоткового розчину гідроксиду натрій (при цьому розчин стає прозорим) і 1-2 краплі 1-відсоткового розчину купрум (ΙΙ)сульфату. Розчин забарвлюється у рожево-фіолетовий колір. Надлишок купрум (ΙΙ) сульфату маскує характерне фарбування, викликаючи посиніння розчину, тому його слід уникати.

Досвід 13.Функціональний аналіз органічних речовин. 1. Якісний елементарний аналіз органічних сполук. Найбільш поширеними елементами в органічних сполуках, крім Карбону, є гідроген, оксиген, нітроген, галогени, сульфур, фосфор. Звичайні методи якісного аналізу непридатні для аналізу органічних сполук. Для виявлення Карбону, Нітрогену, Сульфуру та інших елементів органічну речовину руйнують шляхом сплавлення з натрієм, при цьому досліджувані елементи переходять у неорганічні сполуки. Наприклад, Карбон переходить в карбон (IУ) оксид, Гідроген - у воду, Нітроген - в натрій ціанід, Сульфур - в сульфід натрій, галогени - в натрій галогеніди. Далі відкривають елементи звичайними методами аналітичної хімії.

1. Виявлення Карбону та Гідрогену окисленням речовини купрум(II) оксидом.

Прилад для одночасного виявлення Карбону та Гідрогену в органічній речовині:

1 – суха пробірка із сумішшю сахарози та купрум (II) оксидом;

2 – пробірка із вапняною водою;

4 - безводний купрум (ΙΙ) сульфат.

Найбільш загальним універсальним методом виявлення в органічній речовині. вуглецю та одночасно з ним водню є окислення купрум (II) оксидом. При цьому Карбон перетворюється на карбон (IУ) оксид, а Гідроген - у воду. У суху пробірку з газовідвідною трубкою (мал. 2) поміщають 0,2 - 0,3 г сахарози та 1 - 2 г порошку купрум (II) оксиду. Вміст пробірки ретельно перемішують, зверху суміш засипають шаром купрум (II) оксиду - приблизно 1 г. У верхню частину пробірки (під пробку) поміщають маленький шматочок вати, на яку насипають трохи безводного сульфату міді (II). Пробірку закривають пробкою з трубою газовідвідної і закріплюють її в лапці штатива з невеликим нахилом у бік пробки. Вільний кінець газовідвідної трубки опускаю в пробірку з вапняною (або баритової) водою так, щоб трубка майже торкалася поверхні рідини. Спочатку нагрівають всю пробірку, потім сильно нагрівають частину, де знаходиться реакційна суміш. Зауважте, що відбувається з вапняною водою. Чому змінюється колір купрум (ΙΙ) сульфату?

Хімізм процесів: C 12 H 22 O 11 +24CuO→12CO 2 +11H 2 O+24Cu

Ca(OH) 2 +CO 2 →CaCO 3 ↓+H 2 O

CuSO 4 +5H 2 O→CuSO 4 ∙ 5H 2 O

2. Проба Бейльштейна на галогени.При прожарюванні органічної речовини з купрум (II) оксидом відбувається його окислення. Карбон перетворюється на карбон(ІУ) оксид, Гідроген - у воду, а галогени (крім флуору) утворюють із Купрумом леткі галогеніди, які забарвлюють полум'я у яскраво-зелений колір. Реакція дуже чутлива. Однак слід мати на увазі, що і деякі інші солі купруму, наприклад ціаніди, що утворюються при прожарюванні нітргеновмісних органічних сполук (сечовини, похідних піридину, хіноліну та ін), також фарбують полум'я. Мідний дріт тримають за пробку і прожарюють інший кінець її (петлю) в полум'ї пальника до припинення фарбування полум'я та утворення на поверхні чорного нальоту купрум(II) оксиду. Остиглу петлю змочують хлороформом, налитим в пробірку, і знову вводять в полум'я пальника. Спочатку полум'я стає світиться (згоряє Карбон), потім з'являється інтенсивне зелене фарбування. 2Cu+O 2 →2CuO

2CH – Cl 3 +5CuO→CuCl 2 +4CuCl+2CO 2 +H 2 O

Слід зробити контрольний досвід, використовуючи замість хлороформу речовину, яка містить галоген (бензол, воду, спирт). Для очищення дріт змочують хлоридною кислотою і прожарюють.

ІІ.Відкриття багатофункціональних груп. З попереднього аналізу (фізичні властивості, елементний аналіз) можна орієнтовно визначити клас, якого належить дане досліджуване речовина. Ці припущення підтверджують якісними реакціями функціональні групи.

1. Якісні реакції на кратні карбон – карбонові зв'язки.а) приєднання брому. Вуглеводні, що містять подвійні та потрійні зв'язки, легко приєднують бром:

До розчину 0,1 г (або 0,1 мл) речовини в 2 - З мл чотирихлористого карбону або хлороформу додають краплями при струшуванні 5-відсотковий розчин брому в тому ж розчиннику. Миттєве зникнення фарбування брому свідчить про наявність кратного зв'язку в речовині. Але розчин брому також знебарвлюється сполуками, що містять рухомий гідроген (феноли, ароматичні аміни, третинні вуглеводні). Однак при цьому відбувається реакція заміщення з виділенням броміду гідроген, присутність якого легко виявити за допомогою вологого папірця синього лакмусу або конго. б) Проба з калію перманганатом. У слаболужному середовищі при дії калій перманганату відбувається окислення речовини з розривом кратного зв'язку, розчин при цьому знебарвлюється, і утворюється осад пластівці MnO 2 - манган (IУ) оксид. До 0,1 г (або 0,1 мл) речовини, розчиненої у воді або ацетоні, додають краплями при струшуванні 1-відсотковий розчин калій перманганату. Відбувається швидке зникнення малиново-фіолетового забарвлення і з'являється бурий осад MnO 2 . Однак, калій перманганат окислює речовини інших класів: альдегіди, багатоатомні спирти, ароматичні аміни. При цьому також знебарвлюються розчини, але окислення протікає переважно значно повільніше.

2. Виявлення ароматичних систем.Ароматичні сполуки на відміну аліфатичних сполук здатні легко вступати в реакції заміщення, часто утворюючи пофарбовані сполуки. Зазвичай для цього використовують реакцію нітрування та алкілування. Нітрування ароматичних сполук. («Обережно! Тяга!,)Нітрування проводять азотною кислотою або нітруючою сумішшю:

R - H + HNO 3 → RNO 2 + H 2 O

У пробірку поміщають 0,1 г (або 0,1 мл) речовини і при безперервному струшуванні поступово додають З мл нітруючої суміші (1 частина нітратної концентрованої кислоти і 1 частина концентрованої сульфатної кислоти). Пробірку закривають пробкою з довгою скляною трубкою, яка служить зворотним холодильником, і нагрівають на водяній бані 5 хв при 50 0 С. Суміш виливають у склянку з 10 г подрібненого льоду. Якщо при цьому випадає твердий продукт або олія, нерозчинні у воді і від вихідної речовини, то можна припустити присутність ароматичної системи. 3. Якісні реакції спиртів.При аналізі на спирти використовують реакції заміщення рухомого гідрогену в гідроксильній групі так і всієї гідроксильної групи. а) Реакція із металевим натрієм. Спирти легко реагують з натрієм, утворюючи при цьому алкоголяти, розчинні у спирті:

2 R – OH + 2 Na → 2 RONa + H 2

У пробірку поміщають 0,2 - 0,3 мл безводної досліджуваної речовини і обережно додають маленький шматочок металевого натрію завбільшки з просяне зерно. Виділення газу при розчиненні натрію вказує на наявність активного водню. (Однак цю реакцію можуть давати кислоти і СН-кислоты.) б) Реакція з купрум (II) гідроксидом. У дво-, три- та багатоатомних спиртах на відміну від одноатомних спиртів розчиняється свіжоприготовлений купрум (II) гідроксид з утворенням темно-синього розчину комплексних солей відповідних похідних (гліколятів, гліцератів). У пробірку наливають кілька крапель (0,3 - 0,5 мл) 3-відсоткового розчину купрум (ΙΙ) сульфату, а потім 1 мл 10-відсоткового розчину гідроксиду натрій. Випадає драглистий блакитний осад купрум (ΙΙ) гідроксиду. Розчинення осаду при додаванні 0,1 г досліджуваної речовини та зміна кольору розчину до темно-синього підтверджують присутність багатоатомного спирту з гідроксильними групами, які розташовані у сусідніх атомів карбону.

4. Якісні реакції фенолів.а) Реакція з ферум (III) хлоридом. Феноли дають з ферум (III) хлоридом інтенсивно забарвлені комплексні солі. Зазвичай з'являється глибоке синє або фіолетове забарвлення. Деякі феноли дають зелене або червоне фарбування, воно яскравіше проявляється у воді та хлороформі та гірше у спирті. У пробірку поміщають кілька кристалів (або 1 - 2 краплі) досліджуваної речовини в 2 мл води або хлороформу, потім додають при струшуванні 1 - 2 краплі 3 відсоткового розчину ферум (III) хлориду. У присутності фенолу з'являється інтенсивне фіолетове або синє забарвлення. Аліфатичні феноли з ферум (ΙΙΙ) хлоридом у спирті дають яскравіше забарвлення, ніж у воді, а для фенолів характерне криваво-червоне забарвлення. б) Реакція із бромною водою. Феноли з вільними орто-і пара-положеннями в бензольному ядрі легко знебарвлюють бромну воду, при цьому виходить осад 2,4,6-трибромфенолу

Невелика кількість досліджуваної речовини струшують з 1 мл води, потім по краплях додають бромну воду. Відбувається знебарвлення розчину івпадання білого осаду.

5. Якісні реакції альдегідів.На відміну від кетонів, всі альдегіди легко окислюються. На цій властивості засновано відкриття альдегідів, але не кетонів. а) Реакція срібного дзеркала. Всі альдегіди легко відновлюють аміачний розчин аргентум (Ι) оксиду. Кетони не дають цієї реакції:

У добре вимитій пробірці змішують 1 мл нітрату розчину срібла з 1 мл розведеного розчину натрій гідроксиду. Осад, що випав, аргентум (Ι) гідроксиду розчиняють при додаванні 25-відсоткового розчину аміаку. До отриманого розчину додають кілька крапель спиртового розчину аналізованої речовини. Пробірку поміщають на водяну баню і нагрівають до 50 0 - 60 0 С. Якщо на стінках пробірки виділяється блискучий наліт металевого срібла, це свідчить про наявність альдегідної групи в зразку. Слід зазначити, що цю реакцію можуть давати також інші легко окислюються, сполуки: багатоатомні феноли, дикетони, деякі ароматичні аміни. б) Реакція із фелінговою рідиною. Альдегіди жирного ряду здатні відновлювати двовалентний купрум до одновалентного:

Пробірку з 0,05 г речовини та З мл фелінгової рідини нагрівають З - 5 хвилин на киплячій водяній бані. Поява жовтого чи червоного осаду купрум (I) оксиду підтверджує наявність альдегідної групи. б. Якісні реакції кислот.а) Визначення кислотності. Водноспиртові розчини карбонових кислот показують кислу реакцію на лакмус, конго або універсальний індикатор. Краплю водно-спиртового розчину досліджуваної речовини наносять на синій вологий папірець лакмусу, конго або універсального індикатора. За наявності кислоти індикатор змінює колір: лакмус стає рожевим, конго-синим, а універсальний індикатор залежно від кислотності - від жовтого до оранжевого. Слід мати на увазі, що сульфокислоти, нітрофеноли та деякі інші сполуки з рухомим «кислим» гідрогеном, що не містять карбоксильної групи, можуть також давати зміну кольору індикатора. б) Реакція з гідрокарбонатом натрію. При взаємодії карбонових кислот з гідрокарбонатом натрію відбувається виділення карбон(IY) оксиду: У пробірку наливають 1 - 1,5 мл насиченого розчину натрій гідрокарбонату і додають 0,1 - 0,2 мл водно-спиртового розчину досліджуваної речовини. Виділення бульбашок карбон(IY) оксиду свідчить про наявність кислоти.

RCOOH + NaHCO 3 → RCOONa + CO 2 + H 2 O

7. Якісні реакції амінів.Аміни розчиняються у кислотах. Багато аміни (особливо аліфатичного ряду) мають характерний запах (селедцевий, аміачний та ін). Основність амінів.Аліфатичні аміни, як сильні підстави, здатні змінювати забарвлення таких індикаторів, як червоний лакмус, фенолфталеїн, універсальний індикаторний папір. Краплю водного розчину досліджуваної речовини наносять на індикаторний папірець (лакмус, фенолфталеїн, універсальний індикаторний папір). Зміна забарвлення індикатора свідчить про наявність амінів. Залежно від будови аміну основність його змінюється у великому діапазоні. Тому краще використовувати універсальний індикаторний папір. 8. Якісні реакції поліфункціональних сполук.Для якісного виявлення біфункціональних сполук (вуглеводи, амінокислоти) використовуйте комплекс описаних вище реакцій.

Мурашина чи метанова кислота – представник низки насичених одноосновних карбонових сполук.

За нормальних умов це безбарвна рідина, розчинна в гліцерині, толуолі, ацетоні, бензолі. Входить у реакцію з діетиловим ефіром, етанолом, водою.

Мурашина кислота вперше виділена з рудих лісових мурах у 1671 році вченим Джоном Рейєм. Штучно синтезована лише у ХІХ столітті хіміком Джозефом Гей-Люссаком.

Найпоширеніший метод отримання речовини – виділення сполуки при виробництві оцтової кислоти під впливом рідкофазного окислення бутану. Інші способи «видобування» метанової субстанції: шляхом розкладання гліцеринових ефірів щавлевої кислоти при окисленні метанолу.

При великих концентраціях отруює організм, надаючи токсичну дію, тримає в облозі пектини, тому в харчовій промисловості використовується як консервант в обмеженій кількості.

Загальні відомості

У природі метанова кислота виявлена ​​у таких продуктах:

  • полуниці;
  • малина;
  • яблука;
  • авокадо;
  • дикому ямсі;
  • тату;
  • кропиви;
  • кіноа;
  • китайському лічі;
  • драконовому фрукті (харчування).

Крім цього, сполуки містять безалкогольні напої, квашені/мариновані овочі, яблучний оцет, секрет бджіл, фруктові/рибні консерви.

За органічною структурою речовина (НСООН) відноситься до групи жирних кислот і виявляє сильну антимікробну дію. Його небезпека залежить від концентрації. На підставі даних класифікації Європейського союзу встановлено, що рідкий 10 % розчин при контакті зі шкірою має подразнюючу дію, 15 % і вище – роз'їдає, а 100 % залишає сильні хімічні опіки, здатний викликати анафілактичний шок.

Для посилення смакових якостей, збільшення терміну придатності консервованих продуктів, корми для худоби, мурашина кислота та її солі використовуються в харчовій промисловості як добавки (Е236 – Е238).

Незважаючи на те, що поєднання відноситься до групи найпростіших, його роль у життєдіяльності людини не можна недооцінювати. Метанова кислота бере участь у обмінних процесах. В організмі тварин вона забезпечує синтез пуринових основ, метіону, нуклеїнових кислот.

Застосування

Метанова кислота не належить до розряду життєво необхідних сполук людського організму. Допустима добова норма речовини становить 3 міліграми. Добре засвоюється печінкою, при високих концентраціях має сечогінну дію, виводиться з екскрементами.

Мурашина кислота – стимулятор, який активує міжклітинний матрикс, системи органів, сполучні тканини до реакцій, за рахунок чого організм швидко відновлюється.

Сьогодні з'єднання випускається у вигляді спиртових настоянок 1,4%, медичних препаратів, входить до складу гель-бальзамів, мазей.

Для усунення прищів метанову кислоту нанесіть на проблемне місце, при цьому очищати шкіру попередньо не рекомендується, оскільки це призведе до зайвої втрати вологи. Через 10 хвилин після висихання спирту 1,4%, нанесіть на обличчя зволожуючий крем. Процедуру виконувати вранці та ввечері протягом п'яти днів.

Розглянемо докладно, які властивості має мурашина кислота та показання до застосування препарату з лікувальною метою.

Медицина та метанова кислота

Органічну сполуку використовують як болезаспокійливий, очищаючий, антисептичний, протизапальний та бактерицидний засіб.

Для зовнішнього застосування фармакологічна промисловість випускає речовину як розчину: 1,4 % мурашиної кислоти в 70 % етиловому спирті. Стандартний обсяг флакона – 50, 100 мілілітрів. Прозора безбарвна рідина має характерний запах етанолу, посилений парами метанової сполуки. Препарат відноситься до категорії медикаментів, які виявляють аналгетичні та дратівливі властивості. При зовнішньому застосуванні мурашина кислота має відволікаючу дію, викликає розширення судин, покращує живлення тканин.

Показання для застосування 1,4 % розчину:

  • невралгія;
  • неспецифічні моно- або поліартрити;
  • міозит;
  • артралгія;
  • міалгія.

Протипоказання:

  • пошкодження шкірних покрив у місці нанесення засобу;
  • гіперчутливість до з'єднання.

Крім спиртового розчину, мурашину кислоту використовують для приготування мазей.

Найпоширеніший засіб – гель-бальзам «Муравій». Фармакологічні властивості препарату: відновлююча, тонізуюча, протинабрякова, регенеруюча (оновлює тканини). Бальзам знімає запалення, заспокоює біль, зменшує проникність капілярів. Крім того, він уповільнює згортання крові, покращує мікроциркуляцію, підвищує тонус венозних судин і перешкоджає утворенню тромбозу. При місцевому застосуванні знищує грампозитивні, грамнегативні хворобливі мікроорганізми, виявляючи антисептичну, знезаражуючу дію.

Показання до застосування засобу:

  • гострі напади болю в суглобах, попереку, верхній частині спини, шиї;
  • травми (розтягнення зв'язок, м'язів, вивихи, забиті місця);
  • для якнайшвидшого загоєння: подряпин, саден, ранок, порізів, тріщин;
  • обмороження кінцівок; легкі термічні опіки;
  • для зняття сверблячки від колючих рослин, укусу комах, подразнень;
  • головний біль, синці, гематоми;
  • варикозне розширення вен;
  • відчуття тяжкості у ногах;
  • екзема, дерматити;
  • грибкові захворювання;
  • вугрі, фурункули.

У народній медицині мурашина кислота здавна застосовувалася на лікування радикуліту, подагри, ревматизму, остеопорозу, педикульозу, стимуляції зростання волосся.

Мазі, гелі-бальзами, спиртовий розчин призначені лише для зовнішнього використання. Для полегшення стану та зняття запалення препарат потрібно тонким шаром нанести на проблемну ділянку і легкими рухами, що масажують, плавно розподілити по шкірі, залишити до повного висихання. Уражені місця змащувати 2-3 рази на добу до зникнення симптомів.

Сьогодні метанова кислота також застосовується для передопераційного антисептичного засобу («Первомур») в хірургії для дезінфекції обладнання.

Побічні ефекти та взаємодія з алкоголем

При обробці шкіри препаратами, на основі мурашиної кислоти будьте уважні, дотримуйтесь інструкції виробника. Оскільки насичені розчини 10 % і вище викликають больову реакцію, характеризуються властивостями, що роз'їдають. Випадковий прийом такої речовини всередину вражає слизову оболонку стравоходу, шлунка, сприяє появі некротичного вираженого гастриту. Пари хімічної сполуки роз'їдають тканини органів дихання, викликають опіки рогівки очей.

У разі потрапляння концентрованого розчину мурашиної кислоти на ділянку шкіри негайно обробіть місце лужним розчином (харчовою содою, бікарбонатом натрію).

Метанова сполука та її формальдегід – метаболіти, що утворюються при розпаді метанолу в людському організмі. Дані речовини токсичні та вражають зоровий нерв, що веде до повної сліпоти. Якщо в організм потрапив метанол, щоб уникнути утворення мурашиної кислоти під впливом алкогольдегідрогенази, потрібно відразу випити розчин етилового спирту. Так ви зможете не допустити перебігу реакції, наслідком якої є повна втрата зору.

Етиловий спирт – своєрідний антидот, що перешкоджає отруєнню мурашиною кислотою.

Видалення волосся за допомогою метанової кислоти

Сполука застосовується швидше не для позбавлення від небажаної рослинності, а для уповільнення росту волосся після епіляційної процедури. Мурашина кислота використовується як потужний антисептик виключно у розведеному вигляді. Її додають в масляну базу або здобувають відразу готовий засіб. Після першого нанесення на поголену ділянку, олія з мурашиною кислотою збільшує терміни між епіляціями, продовжуючи результативність процедури, потім при регулярному використанні блокує активність фолікула. В результаті волосяне волокно не утворюється, зростання рослинності зупиняється.

Відповідно до відгуків дівчат, які використовують даний метод, «мурашина олія» не дратує шкіру, а навпаки, робить її шовковистою, гладкою.

Послідовність виконання процедури:

  • видалити волосся з проблемного місця (за допомогою епілятора, воску, пінцету);
  • обполоснути, просушити шкіру;
  • на цю ділянку нанести тонким шаром засіб на 15 хвилин;
  • змити масляний склад прохолодною водою;
  • оглянути ділянку шкіри на наявність алергічної реакції, дискомфортних явищ (при появі сверблячки, шорсткості, почервоніння наносити олію з мурашиною кислотою категорично забороняється, якщо даних явищ не спостерігається процедуру можна продовжити);
  • нанести повторно засіб на обрану ділянку ще на 15 хвилин, поступово можна збільшувати тривалість і довести до 4 годин;
  • ретельно змити олію мильним розчином.

Цю процедуру повторюйте у міру проростання нових волосків. Для досягнення стійкого результату запасіться терпінням, потрібно 7 - 10 епіляцій з використанням мурашиної олії. Якщо на шкірі є ушкодження (подряпини, ранки, тріщини) від процедури слід утриматися до їх повного загоєння. Крім цього, з метою безпеки не рекомендується наносити засіб у період вагітності та лактації.

Для більш делікатного усунення волосся 10 крапель мурашиної олії потрібно додати до дитячого крему, отриману суміш можна щодня наносити на проблемні ділянки. Крім уповільнення росту волосся ви отримаєте справжній живильний засіб.

Висновок

Мурашина кислота – це сполука, яка завдяки лікувальним, профілактичним, антибактеріальним властивостям використовується у різних сферах діяльності.

А саме: харчової, текстильної, хімічної промисловості, медицини, сільського господарства, парфумерії, косметології, бджільництва. Речовина випускається у формі спиртовмісного розчину, мазей, бальзамів і застосовується для боротьби з прищами, небажаною рослинністю на проблемних ділянках, лікування невралгії, шкірних захворювань, суглобів, якнайшвидшого загоєння ран, вивихів, забитих місць.

Кислота відпускається без рецепта, проте її потрібно використовувати з особливою увагою, дотримуючись правил безпеки, оскільки при прийомі внутрішньо вона викликає важкий некротичний гастрит, а при потраплянні концентрату на шкіру – алергію.

Пам'ятайте, перш ніж використовувати мурашиний спирт зовнішньо з лікувальною метою, потрібно попередньо нанести склад на 10 хвилин на проблемну ділянку шкіри і спостерігати за обробленим місцем. За відсутності алергії препарат можна застосовувати, дотримуючись обережності.



Останні матеріали розділу:

Священний Коран арабською мовою – рятівник душі і тіла людини Коран всі сури арабською
Священний Коран арабською мовою – рятівник душі і тіла людини Коран всі сури арабською

Все, що є у Всесвіті і все, що в ньому відбувається, пов'язане з Кораном і отримує своє відображення. Людство не мислимо без Корану, і...

Жіночий Султанат – Султанші мимоволі на екрані та у звичайному житті
Жіночий Султанат – Султанші мимоволі на екрані та у звичайному житті

У статті ми докладно охарактеризуємо Жіночий султанат Ми розповімо про його представниць та їх правління, про оцінки цього періоду в...

Правителі Османської імперії
Правителі Османської імперії

З моменту створення Османської імперії державою безперервно правили Османських нащадків по чоловічій лінії. Але незважаючи на плідність династії, були...