В состав карбоксильной группы входят. Карбоновые кислоты
Карбоксильная группа сочетает в себе две функциональные группы – карбонил и гидроксил, взаимно влияющие друг на друга. Это влияние передается по системе сопряжения sp 2 -атомов O–C–O.
Электронное строение группы –СООН придает карбоновым кислотам характерные химические и физические свойства.
1. Смещение электронной плотности к карбонильному атому кислорода вызывает дополнительную (по сравнению со спиртами и фенолами) поляризацию связи О–Н, что определяет подвижность водородного атома (кислотные свойства
).
В водном растворе карбоновые кислоты диссоциируют на ионы:
Однако карбоновые кислоты в целом – слабые кислоты: в водных растворах их соли сильно гидролизованы.
Видеоопыт "Карбоновые кислоты – слабые электролиты".
2. Пониженная электронная плотность (δ+) на атоме углерода в карбоксильной группе обусловливает возможность реакций нуклеофильного замещения группы -ОН.
3. Группа -СООН за счет положительного заряда на атоме углерода снижает электронную плотность на связанном с ней углеводородном радикале, т.е. является по отношению к нему электроноакцепторным заместителем. В случае предельных кислот карбоксильная группа проявляет -I -эффект , а в непредельных (например, CH 2 =CH-COOH) и ароматических (С 6 Н 5 -СООН) – -I и -М -эффекты .
4. Карбоксильная группа, являясь электроноакцептором, вызывает дополнительную поляризацию связи С–Н в соседнем (α-) положении и увеличивает подвижность α-водородного атома в реакциях замещения по углеводородному радикалу.
См. также "Реакционные центры в молекулах карбоновых кислот".
Атомы водорода и кислорода в карбоксильной группе -СООН способны к образованию межмолекулярных водородных связей, что во многом определяет физические свойства карбоновых кислот.
Вследствие ассоциации молекул карбоновые кислоты имеют высокие температуры кипения и плавления. При нормальных условиях они существуют в жидком или твёрдом состоянии.
Например, простейший представитель – муравьиная кислота НСООН – бесцветная жидкость с т. кип. 101 °С, а чистая безводная уксусная кислота CH 3 COOH при охлаждении до 16,8 °С превращается в прозрачные кристаллы, напоминающие лед (отсюда ее название ледяная кислота
).
Видеоопыт "Ледяная уксусная кислота".
Простейшая ароматическая кислота - бензойная C 6 H 5 COOH (т. пл. 122,4°С) - легко возгоняется, т.е. переходит в газообразное состояние, минуя жидкое. При охлаждении её пары сублимирутся в кристаллы. Это свойство используется для очистки вещества от примесей.
Видеоопыт "Возгонка бензойной кислоты".
Растворимость карбоновых кислот в воде обусловлена образованием межмолекулярных водородных связей с растворителем:
Низшие гомологи С 1 -С 3 смешиваются с водой в любых соотношениях. С увеличением углеводородного радикала растворимость кислот в воде уменьшается. Высшие кислоты, например, пальмитиновая C 15 H 31 COOH и стеариновая C 17 H 35 COOH – бесцветные твердые вещества, не растворимые в воде.
Карбоновыми кислотами называют соединения, в которых содержится карбоксильная группа:
Карбоновые кислоты различают:
- одноосновные карбоновые кислоты;
- двухосновные (дикарбоновые) кислоты (2 группы СООН ).
В зависимости от строения карбоновые кислоты различают:
- алифатические;
- алициклические;
- ароматические.
Примеры карбоновых кислот.
Получение карбоновых кислот.
1. Окисление первичных спиртов перманганатом калия и дихроматом калия:
2. Гибролиз галогензамещенных углеводородов, содержащих 3 атома галогена у одного атома углерода:
3. Получение карбоновых кислот из цианидов:
При нагревании нитрил гидролизуется с образованием ацетата аммония:
При подкисления которого выпадает кислота:
4. Использование реактивов Гриньяра:
5. Гидролиз сложных эфиров:
6. Гидролиз ангидридов кислот:
7. Специфические способы получения карбоновых кислот:
Муравьиная кислота получается при нагревании оксида углерода (II) с порошкообразным гидроксидом натрия под давлением:
Уксусную кислоту получают каталитическим окислением бутана кислородом воздуха:
Бензойную кислоту получают окислением монозамещенных гомологов раствором перманганата калия:
Реакция Каннициаро . Бензальдегид обрабатывают 40-60% раствором гидроксида натрия при комнатной температуре.
Химические свойства карбоновых кислот.
В водном растворе карбоновые кислоты диссоциируют:
Равновесие сдвинуто сильно влево, т.к. карбоновые кислоты являются слабыми.
Заместители влияют на кислотность вследствие индуктивного эффекта. Такие заместители оттягивают электронную плотность на себя и на них возникает отрицательный индуктивный эффект (-I). Оттягивание электронной плотности приводит к повышению кислотности кислоты. Электронодонорные заместители создают положительный индуктивный заряд.
1. Образование солей. Реагирование с основными оксидами, солями слабых кислот и активными металлами:
Карбоновые кислоты - слабые, т.к. минеральные кислоты вытесняют их из соответствующих солей:
2. Образование функциональных производных карбоновых кислот:
3. Сложные эфиры при нагревании кислоты со спиртом в присутствие серной кислоты - реакция этерификации:
4. Образование амидов, нитрилов:
3. Свойства кислот обуславливаются наличием углеводородного радикала. Если протекает реакция в присутствие красного фосфора, то образует следующий продукт:
4. Реакция присоединения.
8. Декарбоксилирование. Реакцию проводят сплавлением щелочи с солью щелочного металла карбоновой кислоты:
9. Двухосновная кислота легко отщепляет СО 2
при нагревании:
Дополнительные материалы по теме: Карбоновые кислоты.
Калькуляторы по химии |
|
Химия онлайн на нашем сайте для решения задач и уравнений. | |
КАРБОКСИЛЬНАЯ ГРУППА
карбоксигруппа, карбоксил, - одновалентная группа
характерная для карбоновых кислот.
Состоит из карбонильной
и гидроксильной (-ОН) групп (отсюда назв.: карб + оксил).
Большой энциклопедический политехнический словарь . 2004 .
Смотреть что такое "КАРБОКСИЛЬНАЯ ГРУППА" в других словарях:
- (карбоксил) СООН функциональная одновалентная группировка, входящая в состав карбоновых кислот и определяющая их кислотные свойства. Строение карбоксильной группы … Википедия
КАРБОКСИЛ, КАРБОКСИЛЬНАЯ группа [карбо… + гр. кислый] – одноатомная группа COOH, характеризующая органические, т. наз. карбоновые кислоты, например, уксусная кислота CH3COOH Большой словарь иностранных слов. Издательство «ИДДК», 2007 … Словарь иностранных слов русского языка
КАРБОКСИЛЬНАЯ ГРУППА - (карбоксил), СООН кислотная группа С, присутствующая в (см.); число К. г. определяет основность кислоты … Большая политехническая энциклопедия
Карбоксил, функциональная одновалентная группировка Карбоновые кислоты) и определяющая их кислотные свойства … Большая советская энциклопедия
карбоксильная группа - карбоксил … Cловарь химических синонимов I
A одновалентная гр. СООН, присутствие которой определяет принадлежность орг. соединения к карбоновым кислотам. Пример: уксусная кислота СНзСООН. При замещении в К. водорода металлом образуются соли, при замещении водородастиртовым радикалом… … Геологическая энциклопедия
Бензил ацетат имеет эфирную функциональную группу (показанно красным), ацетильную группу (зелёная) и бензильную группу (оранжевая). Функциональная группа структурный фрагмент органическо … Википедия
функциональная группа - Functional Group Функциональная группа Cтруктурный фрагмент молекулы, характерный для данного класса органических соединений и определяющий его химические свойства. Примеры функциональных групп: азидная, гидроксильная, карбонильная,… … Толковый англо-русский словарь по нанотехнологии. - М.
КАРБОКСИЛ, КАРБОКСИЛЬНАЯ группа [карбо… + гр. кислый] – одноатомная группа COOH, характеризующая органические, т. наз. карбоновые кислоты, например, уксусная кислота CH3COOH Большой словарь иностранных слов. Издательство «ИДДК», 2007 … Словарь иностранных слов русского языка
КАРБОКСИЛЬНАЯ ГРУППА - (карбоксил), СООН кислотная группа С, присутствующая в (см.); число К. г. определяет основность кислоты … Большая политехническая энциклопедия
Карбоксигруппа, карбоксил, одновалентная группа характерная для карбоновых кислот. Состоит из карбонильной и гидроксильной (ОН) групп (отсюда назв.: карб + оксил) … Большой энциклопедический политехнический словарь
Карбоксил, функциональная одновалентная группировка Карбоновые кислоты) и определяющая их кислотные свойства … Большая советская энциклопедия
карбоксильная группа - карбоксил … Cловарь химических синонимов I
A одновалентная гр. СООН, присутствие которой определяет принадлежность орг. соединения к карбоновым кислотам. Пример: уксусная кислота СНзСООН. При замещении в К. водорода металлом образуются соли, при замещении водородастиртовым радикалом… … Геологическая энциклопедия
Бензил ацетат имеет эфирную функциональную группу (показанно красным), ацетильную группу (зелёная) и бензильную группу (оранжевая). Функциональная группа структурный фрагмент органическо … Википедия
функциональная группа - Functional Group Функциональная группа Cтруктурный фрагмент молекулы, характерный для данного класса органических соединений и определяющий его химические свойства. Примеры функциональных групп: азидная, гидроксильная, карбонильная,… … Толковый англо-русский словарь по нанотехнологии. - М.
Карбоксильная группа (карбоксил ) -СООН - функциональная одновалентная группа, входящая в состав карбоновых кислот и определяющая их кислотные свойства.
Строение карбоксильной группы
Карбоксильная группа сочетает в себе две функциональные группы - карбонил (>C=O) и гидроксил (-OH), взаимно влияющие друг на друга.
Кислотные свойства карбоновых кислот обусловлены смещением электронной плотности к карбонильному кислороду и вызванной этим дополнительной (по сравнению со спиртами) поляризации связи О-Н.
В водном растворе карбоновые кислоты диссоциируют на ионы:
R-COOH = R-COO − + H +
Растворимость в воде и высокие температуры кипения кислот обусловлены образованием межмолекулярных водородных связей .
С увеличением молекулярной массы растворимость кислот в воде уменьшается.
Это заготовка статьи по органической химии . Вы можете помочь проекту, дополнив её. |
Напишите отзыв о статье "Карбоксильная группа"
Отрывок, характеризующий Карбоксильная группа
Несколько дней перед отъездом Ростова в соборе было назначено молебствие по случаю победы, одержанной русскими войсками, и Николай поехал к обедне. Он стал несколько позади губернатора и с служебной степенностью, размышляя о самых разнообразных предметах, выстоял службу. Когда молебствие кончилось, губернаторша подозвала его к себе.– Ты видел княжну? – сказала она, головой указывая на даму в черном, стоявшую за клиросом.
Николай тотчас же узнал княжну Марью не столько по профилю ее, который виднелся из под шляпы, сколько по тому чувству осторожности, страха и жалости, которое тотчас же охватило его. Княжна Марья, очевидно погруженная в свои мысли, делала последние кресты перед выходом из церкви.
Николай с удивлением смотрел на ее лицо. Это было то же лицо, которое он видел прежде, то же было в нем общее выражение тонкой, внутренней, духовной работы; но теперь оно было совершенно иначе освещено. Трогательное выражение печали, мольбы и надежды было на нем. Как и прежде бывало с Николаем в ее присутствии, он, не дожидаясь совета губернаторши подойти к ней, не спрашивая себя, хорошо ли, прилично ли или нет будет его обращение к ней здесь, в церкви, подошел к ней и сказал, что он слышал о ее горе и всей душой соболезнует ему. Едва только она услыхала его голос, как вдруг яркий свет загорелся в ее лице, освещая в одно и то же время и печаль ее, и радость.