N алканы. Органическая химия

Углеводороды, в молекулах которых атомы связаны одинарными связями и которые соответствуют общей формуле C n H 2 n +2 .
В молекулах алканов все атомы углерода находятся в состоянии sр 3 -гибридизации. Это означает, что все четыре гибридные орбитали атома углерода одинаковы по форме, энергии и направлены в углы равносторонней треугольной пирамиды - тетраэдра. Углы между орбиталями равны 109° 28′.

Вокруг одинарной углерод-углеродной связи возможно практически свободное вращение, и молекулы алканов могут приобретать самую разнообразную форму с углами при атомах углерода, близкими к тетраэдрическому (109° 28′), например, в молекуле н -пентана.

Особо стоит напомнить о связях в молекулах алканов. Все связи в молекулах предельных углеводородов одинарные. Перекрывание происходит по оси,
соединяющей ядра атомов, т. е. это σ-связи. Связи углерод - углерод являются неполярными и плохо поляризуемыми. Длина С-С связи в алканах равна 0,154 нм (1,54 10 — 10 м). Связи С-Н несколько короче. Электронная плотность немного смещена в сторону более электроотрицательного атома углерода, т. е. связь С-Н является слабополярной.

Отсутствие в молекулах предельных углеводородов полярных связей приводит к тому, что они плохо растворяются в воде, не вступают во взаимодействие с заряженными частицами (ионами). Наиболее характерными для алканов являются реакции, протекающие с участием свободных радикалов.

Гомологический ряд метана

Гомологи - вещества, сходные по строению и свойствам и отличающиеся на одну или более групп СН 2 .

Изомерия и номенклатура

Для алканов характерна так называемая структурная изомерия. Структурные изомеры отличаются друг от друга строением углеродного скелета. Простейший алкан, для которого характерны структурные изомеры, - это бутан.

Основы номенклатуры

1. Выбор главной цепи. Формирование названия углеводорода начинается с определения главной цепи - самой длинной цепочки атомов углерода в молекуле, которая является как бы ее основой.
2. Нумерация атомов главной цепи. Атомам главной цепи присваивают номера. Нумерация атомов главной цепи начинается с того конца, к которому ближе стоит заместитель (структуры А, Б). Если заместители находятся на равном удалении от конца цепи, то нумерация начинается от того конца, при котором их больше (структура В). Если различные заместители находятся на равном удалении от концов цепи, то нумерация начинается с того конца, к которому ближе старший (структура Г). Старшинство углеводородных заместителей определяется по тому, в каком порядке следует в алфавите буква, с которой начинается их название: метил (-СН 3), затем этил (-СН 2 -СН 3), пропил (-СН 2 -СН 2 -СН 3) и т. д.
Обратите внимание на то, что название заместителя формируется заменой суффикса -ан на суффикс —ил в названии соответствующего алкана.
3. Формирование названия . В начале названия указывают цифры - номера атомов углерода, при которых находятся заместители. Если при данном атоме находятся несколько заместителей, то соответствующий номер в названии повторяется дважды через запятую (2,2-). После номера через дефис указывают количество заместителей (ди - два, три - три, тетра - четыре, пента - пять) и название заместителя (метил, этил, пропил). Затем без пробелов и дефисов - название главной цепи. Главная цепь называется как углеводород - член гомологического ряда метана (метан СН 4 , этан С 2 Н 6 , пропан C 3 H 8 , С 4 Н 10, пентан С 5 Н 12 , гексан С 6 Н 14 , гептан C 7 H 16, октан C 8 H 18, нонан С 9 Н 20, декан С 10 Н 22).

Физические свойства алканов

Первые четыре представителя гомологического ряда метана - газы. Простейший из них - метан - газ без цвета, вкуса и запаха (запах «газа», почувствовав который, надо звонить 04, определяется запахом меркаптанов - серосодержащих соединений, специально добавляемых к метану, используемому в бытовых и промышленных газовых приборах для того, чтобы люди, находящиеся рядом с ними, могли по запаху определить утечку).
Углеводороды состава от С 4 Н 12 до С 15 Н 32 - жидкости; более тяжелые углеводороды - твердые вещества. Температуры кипения и плавления алканов постепенно увеличиваются с возрастанием длины углеродной цепи. Все углеводороды плохо растворяются в воде, жидкие углеводороды являются распространенными органическими растворителями.

Химические свойства алканов

Реакции замещения.
Наиболее характерными для алканов являются реакции свободнорадикального замещения, в ходе которого атом водорода замещается на атом галогена или какую-либо группу. Приведем уравнения характерных реакций галогенирования:


В случае избытка галогена хлорирование может пойти дальше, вплоть до полного замещения всех атомов водорода на хлор:

Полученные вещества широко используются как растворители и исходные вещества в органических синтезах.
Реакция дегидрирования (отщепления водорода) .
В ходе пропускания алканов над катализатором (Pt, Ni, А1 2 0 3 , Сг 2 0 3) при высокой температуре (400-600 °С) происходит отщепление молекулы водорода и образование алкена:


Реакции, сопровождающиеся разрушением углеродной цепи.
Все предельные углеводороды горят с образованием углекислого газа и воды. Газообразные углеводороды, смешанные с воздухом в определенных соотношениях, могут взрываться.
1. Горение предельных углеводородов - это свободнорадикальная экзотермическая реакция, которая имеет очень большое значение при использовании алканов в качестве топлива:

В общем виде реакцию горения алканов можно записать следующим образом:

2. Термическое расщепление углеводородов.

Процесс протекает по свободнорадикальному механизму. Повышение температуры приводит к гомолитическому разрыву углерод-углеродной связи и образованию свободных радикалов.

Эти радикалы взаимодействуют между собой, обмениваясь атомом водорода, с образованием молекулы алкана и молекулы алкена:

Реакции термического расщепления лежат в основе промышленного процесса - крекинга углеводородов. Этот процесс является важнейшей стадией переработки нефти.

3. Пиролиз . При нагревании метана до температуры 1000 °С начинается пиролиз метана - разложение на простые вещества:

При нагревании до температуры 1500 °С возможно образование ацетилена:

4. Изомеризация . При нагревании линейных углеводородов с катализатором изомеризации (хлоридом алюминия) происходит образование веществ с разветвленным углеродным скелетом:

5. Ароматизация . Алканы с шестью или более углеродными атомами в цепи в присутствии катализатора циклизуются с образованием бензола и его производных:

Алканы вступают в реакции, протекающие по свободнорадикальному механизму, т. к. все атомы углерода в молекулах алканов находятся в состоянии sp 3 -гибридизации. Молекулы этих веществ построены при помощи ковалентных неполярных С-С (углерод - углерод) связей и слабополярных С-Н (углерод - водород) связей. В них нет участков с повышенной и с пониженной электронной плотностью, легко поляризуемых связей, т. е. таких связей, электронная плотность в которых может смещаться под действием внешних факторов (электростатических полей ионов). Следовательно, алканы не будут реагировать с заряженными частицами, т. к. связи в молекулах алканов не разрываются по гетеролитическому механизму.

Химические свойства насыщенных углеводородов обусловлены наличием в их молекулах атомов углерода, водорода и связей $C-H$ и $C-C$.

В молекуле простейшего алкана метана химические связи образуют 8 валентных электронов (4 электрона атома углерода и 4 - атомов водорода), которые размещены на четырех связующих молекулярных орбиталях.

Итак, в молекуле метана из четырех $sp3$-гибридизированных орбиталей атома углерода и s-орбиталей четырех атомов водорода образуются четыре $sp3-s (C-H)$ ковалентные связи (рис 1.).

Молекула этана образуется из двух углеродных тетраэдров - одной $sp3-sp3 (C-C)$ ковалентной связи и шести $sp3-s (C-H)$ ковалентных связей (рис. 2).

Рисунок 2. Строение молекулы этана: а - размещение $\sigma $-связей в молекуле; б - тетраэдрическое модель молекулы; в - шаростержневая модель молекулы; г- масштабная модель молекулы по Стюарту - Бриглебу

Особенности химических связей в алканах

В рассмотренных типах ковалентных связей области наибольшей электронной плотности находятся на линии, соединяющей ядра атомов. Эти ковалентные связи образованы локализованными $\sigma $-${\rm M}$${\rm O}$ и называются $\sigma $-связями. Важной особенностью этих связей является то, что электронная плотность в них распределена симметрично относительно оси, проходящей через ядра атомов (цилиндрическая симметрия электронной плотности). Благодаря этому атомы или группы атомов, которые соединены этой связью, могут свободно вращаться не вызывая деформации связи. Угол между направлениями валентностей атомов углерода в молекулах алканов составляет $109^\circ 28"$. Поэтому в молекулах этих веществ даже с прямой углеродной цепью атомы углерода в действительности размещаются не по прямой. Эта цепь имеет зигзагообразную форму, которая связана с сохранением межвалентных углов атомов углерода (рис. 3).

Рисунок 3. Схема строения углеродной цепи нормального алкана

В молекулах алканов с достаточно длинной углеродной цепью этот угол увеличен на $2^\circ$ вследствие отталкивания валентно не соединенных между собой атомов углерода.

Замечание 1

Каждая химическая связь характеризуется определенной энергией. Экспериментально установлено, что энергия связи $C-H$ в молекуле метана составляет 422,9 кДж/моль, этана - 401,9 кДж/моль, других алканов - около 419 кДж/моль. Энергия связи $C-C$ равен 350 кДж / моль.

Взаимосвязь строения алканов с их реакционной способностью

Высокая энергия связей $C-C$ и $C-H$ обуславливает низкую реакционную способность насыщенных углеводородов при комнатной температуре. Так, алканы не обесцвечивают бромную воду, раствор перманганата калия, не взаимодействуют с ионными реагентами (кислотами, щелочами), не реагируют с окислителями, с активными металлами. Поэтому, например, металлический натрий можно хранить в керосине, который представляет собой смесь насыщенных углеводородов. Даже концентрированная серная кислота, которая обугливает много органических веществ, при комнатной температуре не действует на алканы. Учитывая сравнительно малую реакционную способность насыщенных углеводородов, их в свое время назвали парафинами. Алканы не имеют способности присоединять водород, галогены и другие реагенты. Поэтому этот класс органических веществ назвали насыщенными углеводородами.

Химические реакции насыщенных углеводородов могут происходить за счет разрыва связей $C-C$ или $C-H$. Разрыв $C-H$-связей сопровождается отщеплением атомов водорода с образованием ненасыщеных соединений или последующим замещением отщеплений атомов водорода другими атомами или группами атомов.

В зависимости от строения алкана и условий реакции в молекулах насыщенных углеводородов связь $C-H$ может разрываться гомолитично:

Рисунок 4. Химические свойства алканов

И гетеролитично с образованием анионов и катионов:

Рисунок 5. Химические свойства алканов

При этом могут образовываться свободные радикалы, имеющие неспаренный электрон, но не имеют электрического заряда, или карбкатионы или карбанионы, которые имеют соответствующие электрические заряды. Свободные радикалы образуются в качестве промежуточных частиц в реакциях радикального механизма, а карбкатионы и карбанионы - в реакциях ионного механизма.

Вследствие того, что связи $C-C$ неполярные, а $C-H$-связи - малополярные и эти $\sigma $-связи имеют низкую поляризуемость, гетеролитический разрыв $\sigma $-связей в молекулах алканов с образованием ионов требует большой затраты энергии. Гемолитическое расщепление этих связей требует меньше енергии. Поэтому для насыщенных углеводородов более характерны реакции, протекающие по радикальному механизму. Расщепление $\sigma $-связи $C-C$ требует меньшей затраты энергии, чем расщепление связи $C-H$, поскольку энергия $C-C$-связи меньше энергии $C-H$-связи. Однако химические реакции чаще происходят с расщеплением $C-H$-связей, поскольку они более доступны для реагентов.

Влияние разветвленности и размеров алканов на их реакционную способность

Реакционная способность $C-H$-связи меняется при переходе от алканов линейной структуры к алканам-разветвленной структуры. Например, энергия диссоциации связи $C-H$ (кДж / моль) при образовании свободных радикалов меняется следующим образом:

Рисунок 6. Химические свойства алканов

Кроме того, значение энергии ионизации (ЭИ) для алканов показывает, что рост общего количества $\sigma $-связей повышает их донорные свойства и отколоть электрон становится легче для соединений с большей молекулярной массой, например:

Рисунок 7. Химические свойства алканов

Итак, в свободнорадикальных процессах реакции происходят преимущественно у третичного атома углерода, затем у вторичного и в последнюю очередь у первичного, что совпадает с рядом устойчивости свободных радикалов. Однако с повышением температуры наблюдаемая тенденция уменьшается или совсем нивелируется.

Таким образом, для алканов характерны два типа химических реакций:

1. замещения водорода, в основном по радикальному механизму и
2. расщепление молекулы за связями $C-C$ или $C-H$.

Алканы или алифатические насыщенные углеводороды - соединения с открытой (нециклічним) цепью, в молекулах которых атомы углерода соединены между собой σ-связью. Атом углерода в алканах находятся в состоянии sp 3 -гибридизации.

Алканы образуют гомологический ряд, в котором каждый член отличается на постоянную структурную единицу -CH 2 -, что называется гомологической разностью. Простейший представитель - метан CH 4 .

• Общая формула алканов: C n H 2n+2

Для алканов кроме структурной существует конформационная изомерия и начиная с гептана - енантіомерія:

Номенклатура IUPAC В названиях алканов используют префиксы н- , втор- , изо , трет- , нео :

• н- означает нормальную (нерозгалужену) строение углеводородного цепи;
• втор- применяется только для вторичного бутила;
• трет- означает алкил третичной структуры;
• изо разветвления на конце цепи;
• нео используется для алкілу с четвертичным атомом углерода.

Номенклатура разветвленных алканов построена основана на следующих основных правилах:

• Для построения названия выбирают длинную цепь атомов углерода и нумеруют его арабскими цифрами (локантами), начиная с конца, ближе к которому находится заместитель, например:

• Если одна и та же алкільна группа встречается более одного раза, то в названии перед ней ставят помножуючі приставки ди- (перед гласной ди- ), три- , тетра- и т. п. и обозначают цифрой каждый алкил отдельно, например:

• Если в боковых ответвлениях главной цепи размещены различные алкіли-заместители, то их переразовують по алфавиту (при этом помножуючі приставки ди- , тетра- и т. п, а также префиксы н- , втор- , трет- не принимают во внимание), например:

• Если возможны два или более вариантов длиннейшей цепи, то выбирают тот, который имеет максимальное количество боковых разветвлений.
• Названия сложных алкильных групп строятся по тем же принципам, что и названия алканов, но нумерация цепи алкілу всегда автономна и начинается с того атома углерода, имеющего свободную валентность , например:

• При использовании в названии такой группы ее берут в скобки и в алфавитном порядке учитывается первая буква названия всей:

Промышленные методы добычи 1. Извлечения алканов газа. Природный газ состоит главным образом из метана и небольших примесей этана, пропана, бутана. Газ под давлением при пониженных при пониженных температурах разделяют на соответствующие фракции.

2. Извлечения алканов из нефти. Сырую нефть очищают и подвергают переработке (розгонка, фракціювання, крекинг). Из продуктов переработки получают смеси или индивидуальные соединения.

3. Гидрирование угля (метод Ф. Бергіуса, 1925 г.). Каменный или бурый уголь в автоклавах при 30 МПа в присутствии катализаторов (оксиды и сульфиды Fe, Mo, W, Ni) в среде углеводородов гидрированные и превращаются в алканы, так называемое моторное топливо:

nC + (n+1)H 2 = C n H 2n+2

4. Оксосинтеза алканов (метод Ф. Фишера - Г. Тропша, 1922 г.). По методу Фишера - Тропша алканы получают из синтез-газа. Синтез-газ представляет собой смесь CO и H 2 с различным соотношением. Его получают из метана одной из реакций, которые происходят при 800-900°C в присутствии оксида никеля NiO, нанесенного на Al 2 O 3:

CH 4 + H 2 O ⇄ CO + 3H 2

CH 4 + CO 2 ⇄ 2CO + 2H 2

2CH 4 + O 2 ⇄ 2CO + 4H 2

Алканы получают по реакции (температура около 300°C, катализатор Fe-Co):

nCO + (2n+1)H 2 → C n H 2n+2 + nH 2 O

Образованная смесь углеводородов, состоящая в основном из алканов строения (n=12-18), называют "синтином".

5. Сухая перегонка. В относительно небольших количествах алканы получают при помощи сухой перегонки или нагрева угля, сланцев, древесины, торфа без доступа воздуха. Примерный состав полученной смеси при этом составляет 60% водорода, 25% метана и 3-5% этилена.

Лабораторные методы добывания 1. Получение из галогеналкілів

1.1. Взаимодействие с металлическим натрием (Вурц, 1855 г.). Реакция состоит во взаимодействии щелочного металла с галогеналкілом и применяется для синтеза высших симметричных алканов:

2CH 3 -I + 2Na ⇄ CH 3 -CH 3 + 2NaI

В случае участия в реакции двух разных галогеналкілів образуется смесь алканов:

3CH 3 -I + 3CH 3 CH 2 -I + 6Na → CH 3 -CH 3 + CH 3 CH 2 CH 3 + CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 + 6NaI

1.2 Взаимодействие с літійдіалкілкупратами. Метод (иногда называют реакцией Е. Коре - Х. Хауса) заключается во взаимодействии реакционноспособных літійдіалкілкупратів R 2 CuLi с галогеналкілами. Сначала происходит взаимодействие металлического лития с галогеналканом в среде эфира. Далее соответствующий алкіллітій реагирует с галогенідом меди(I) с образованием растворимого літійдіалкілкупрату:

CH 3 Cl + 2Li → CH 3 Li + LiCl

2CH 3 Li + CuI → (CH 3 ) 2 CuLi + LiI

При взаимодействии такого літійдіалкілкупрату с соответствующим галогеналкілом образуется конечное соединение:

(CH 3 ) 2 CuLi + 2CH 3 (CH 2 ) 6 CH 2 -I → 2CH 3 (CH 2 ) 6 CH 2 -CH 3 + LiI + CuI

Метод позволяет достичь выхода алканов почти 100% при применении первичных галогеналкілів. При их вторичной или третичной строении выход составляет 30-55%. Природа алкільної составляющей в літійдіалкілкупраті мало влияет на выход алкану.

CH 3 I + H 2 → CH 4 + HI (катализатор Pd)

CH 3 CH 2 I + 2H → CH 3 CH 3 + HI

CH 3 I + HI → CH 4 + I 2

Метод имеет препаративне значение, часто используют сильный восстановитель - йодоводень.

2. Получение из солей карбоновых кислот.
2.1 Электролиз солей (Кольбе, 1849 г.). Реакция Кольбе заключается в электролизе водных растворов солей карбоновых кислот:

R-COONa ⇄ R-COO - + Na +

На аноде анион карбоновой кислоты окисляется, образуя свободный радикал, и легко декарбоксилюється или отщеплять CO 2 . Алкильные радикалы далее вследствие рекомбинации превращаются в алканы:

R-COO - → R-COO . + e -

R-COO . → R . + CO 2

R . + R . → R-R

2.2 Сплавления солей карбоновых кислот со щелочью. Соли щелочных металлов карбоновых кислот при славленні с щелочью образуют алканы:

CH 3 CH 2 COONa + NaOH → Na 2 CO 3 + CH 3 CH 3

Алканы гораздо легче за воду, неполярные и трудно поляризуются, однако растворимы в большинстве неполярных растворителей, благодаря чему сами могут быть растворителем для многих органических соединений.

Ациклические углеводороды называются алканами. Всего насчитывается 390 алканов. Самую длинную структуру имеет нонаконтатриктан (C 390 H 782). К атомам углерода могут присоединяться галогены, образуя галогеналканы.

Строение и номенклатура

По определению алканы - предельные или насыщенные углеводороды, имеющие линейную или разветвлённую структуру. Также называются парафинами. Молекулы алканов содержат только одинарные ковалентные связи между атомами углерода. Общая формула -

Чтобы назвать вещество, необходимо соблюсти правила. По международной номенклатуре названия формируются с помощью суффикса -ан. Названия первых четырёх алканов сложились исторически. Начиная с пятого представителя, названия составляются из приставки, обозначающей количество атомов углерода, и суффикса -ан. Например, окта (восемь) образует октан.

Для разветвлённых цепей названия складываются:

• из цифр, указывающих номера атомов углерода, около которых стоят радикалы;
• из названия радикалов;
• из названия главной цепи.

Пример: 4-метилпропан - у четвёртого атома углерода в цепи пропана находится радикал (метил).

Рис. 1. Структурные формулы с названиями алканов.

Каждый десятый алкан даёт называние следующим девяти алканам. После декана идут ундекан, додекан и далее, после эйкозана - генэйкозан, докозан, трикозан и т.д.

Гомологический ряд

Первый представитель - метан, поэтому алканы также называют гомологическим рядом метана. В таблице алканов указаны первые 20 представителей.

Начиная с бутана, все алканы имеют структурные изомеры. К названию прибавляется приставка изо-: изобутан, изопропан, изогексан.

Рис. 2. Примеры изомеров.

Физические свойства

Агрегатное состояние веществ меняется в списке гомологов сверху вниз. Чем больше содержится атомов углерода и, соответственно, чем больше молекулярная масса соединений, тем выше температура кипения и твёрже вещество.

Остальные вещества, содержащие больше 15 атомов углерода, находятся в твёрдом состоянии.

Газообразные алканы горят голубым или бесцветным пламенем.

Получение

Алканы, как и другие классы углеводородов, получают из нефти, газа, каменного угля. Для этого используют лабораторные и промышленные методы:

• газификация твёрдого топлива:

  C + 2H 2 → CH 4 ;

• гидрирование оксида углерода (II):

  CO + 3H 2 → CH 4 + H 2 O;

• гидролиз карбида алюминия:

  Al 4 C 3 + 12H 2 O → 4Al(OH) 3 + 3CH 4 ;

• реакция карбида алюминия с сильными кислотами:

  Al 4 C 3 + H 2 Cl → CH 4 + AlCl 3 ;

• восстановление галогеналканов (реакция замещения):

  2CH 3 Cl + 2Na → CH 3 -CH 3 + 2NaCl;

• гидрирование галогеналканов:

  CH 3 Cl + H 2 → CH 4 + HCl;

• сплавление солей уксусной кислоты со щелочами (реакция Дюма):

  CH 3 COONa + NaOH → Na 2 CO 3 + CH 4 .

Алканы можно получить гидрированием алкенов и алкинов в присутствии катализатора - платины, никеля, палладия.

Химические свойства

Алканы вступают в реакции с неорганическими веществами:

• горение:

  CH 4 + 2O 2 → CO 2 + 2H 2 O;

• галогенирование:

  CH 4 + Cl 2 → CH 3 Cl + HCl;

• нитрирование (реакция Коновалова):

  CH 4 + HNO 3 → CH 3 NO 2 + H 2 O;

• присоединение:

Алканы :

Алканы - это предельные углеводороды, в молекулах которых все атомы связаны одинарными связями. Формула -

Физические свойства :

• Температуры плавления и кипения увеличиваются с молекулярной массой и длиной главной углеродной цепи
• При нормальных условиях неразветвлённые алканы с CH 4 до C 4 H 10 - газы; с C 5 H 12 до C 13 H 28 - жидкости; после C 14 H 30 - твёрдые тела.
• Температуры плавления и кипения понижаются от менее разветвленных к более разветвленным. Так, например, при 20 °C н-пентан - жидкость, а неопентан - газ.

Химические свойства:

· Галогенирование

это одна из реакций замещения. В первую очередь галогенируется наименее гидрированый атом углерода (третичный атом, затем вторичный, первичные атому галогенируются в последнюю очередь). Галогенирование алканов проходит поэтапно - за один этап замещается не более одного атома водорода:

1. CH 4 + Cl 2 → CH 3 Cl + HCl (хлорметан)
2. CH 3 Cl + Cl 2 → CH 2 Cl 2 + HCl (дихлорметан)
3. CH 2 Cl 2 + Cl 2 → CHCl 3 + HCl (трихлорметан)
4. CHCl 3 + Cl 2 → CCl 4 + HCl (тетрахлорметан).

Под действием света молекула хлора распадается на радикалы, затем они атакуют молекулы алкана, забирая у них атом водорода, в результате этого образуются метильные радикалы ·СН 3 , которые сталкиваются с молекулами хлора, разрушая их и образуя новые радикалы.

· Горение

Основным химическим свойством предельных углеводородов, определяющих их использование в качестве топлива, является реакция горения. Пример:

CH 4 + 2O 2 → CO 2 + 2H 2 O + Q

В случае нехватки кислорода вместо углекислого газа получается угарный газ или уголь (в зависимости от концентрации кислорода).

В общем виде реакцию горения алканов можно записать следующим образом:

С n Н 2n +2 +(1,5n +0,5)O 2 = n CO 2 + (n +1)H 2 O

· Разложение

Реакции разложения происходят лишь под влиянием больших температур. Повышение температуры приводит к разрыву углеродной связи и образованию свободных радикалов.

Примеры:

CH 4 → C + 2H 2 (t > 1000 °C)

C 2 H 6 → 2C + 3H 2

Алкены :

Алкены-это непредельные углеводороды,содержащие в молекуле,кроме одинарных связей,одну двойную углерод-углеродную связь.Формула- C n H 2n

Принадлежность углеводорода к классу алкенов отражают родовым суффиксом –ен в его названии.

Физические свойства :

• Температуры плавления и кипения алкенов (упрощенно) увеличиваются с молекулярной массой и длиной главной углеродной цепи.
• При нормальных условиях алкены с C 2 H 4 до C 4 H 8 - газы; с C 5 H 10 до C 17 H 34 - жидкости, после C 18 H 36 - твёрдые тела. Алкены не растворяются в воде, но хорошо растворяются в органических растворителях.

Химические свойства :

· Дегидратация -это процесс отщепления молекулы воды от молекулы органического соединения.

· Полимеризация -это химический процесс соединения множества исходных молекул низкомолекулярного вещества в крупные молекулы полимера.

Полимер -это высокомолекулярное соединение,молекулы которого состоят из множества одинаковых структурных звеньев.

Алкадиены :

Алкадиены -это непредельные углеводороды, содержащие в молекуле,кроме одинрных связей,дведвойные углерод-углеродные связи.Формула-

Физические свойства :

Бутадие́н - газ (tкип −4,5 °C), изопрен - жидкость, кипящая при 34 °C, диметилбутадиен - жидкость, кипящая при 70 °C. Изопрен и другие диеновые углеводороды способны полимеризоваться в каучук. Натуральный каучук в очищенном состоянии является полимером с общей формулой (С5Н8)n и получается из млечного сока некоторых тропических растений.

Каучук хорошо растворим в бензоле, бензине, сероуглероде. При низкой температуре становится ломким, при нагревании липким. Для улучшения механических и химических свойств каучука его превращают в резину, подвергая вулканизации. Для получения резиновых изделий сначала их формуют из смеси каучука с серой, а также с наполнителями: сажей, мелом, глиной и некоторыми органическими соединениями, служащими для ускорения вулканизации. Затем изделия нагревают - горячая вулканизация. При вулканизации сера химически связывается с каучуком. Кроме того, в вулканизированном каучуке сера содержится в свободном состоянии в виде мельчайших частиц.

Диеновые углеводороды легко полимеризуются. Реакция полимеризации диеновых углеводородов лежит в основе синтеза каучука. Вступают в реакции присоединения (гидрирование, галогенирование, гидрогалогенирование):

H 2 C=CH-CH=CH 2 + H 2 -> H 3 C-CH=CH-CH 3

Алкины :

Алкины-этонепредельные углеводороды молекулы которых содержат,помимо одинарных связей,одну тройную углерод-глеродную связь.Формула-C n H 2n-2

Физические свойства :

Алкины по своим физическим свойствам напоминают соответствующие алкены. Низшие (до С 4) - газы без цвета и запаха, имеющие более высокие температуры кипения, чем аналоги в алкенах.

Алкины плохо растворимы в воде, лучше - в органических растворителях.

Химические свойства :

· Реакции галогенирования

Алкины способны присоединять одну или две молекулы галогена с образованием соответствующих галогенпроизводных:

· Гидратация

В присутствии солей ртути алкины присоединяют воду с образованием ацетальдегида (для ацетилена) или кетона (для прочих алкинов)