کاربرد عملی اتیلن استفاده از گازهای اتیلن و استیلن برای رسیدن میوه

مشخصات فیزیکی

اتان تحت n. y یک گاز بی رنگ و بی بو است. جرم مولی - 30.07. نقطه ذوب -182.81 درجه سانتیگراد، نقطه جوش -88.63 درجه سانتیگراد. . چگالی ρ گاز. = 0.001342 g/cm³ یا 1.342 kg/m³ (شماره)، ρ مایع. = 0.561 گرم بر سانتی متر مکعب (T = -100 درجه سانتیگراد). ثابت تفکیک 42 (در آب، استاندارد) [ منبع؟] . فشار بخار در 0 درجه سانتیگراد - 2.379 مگاپاسکال.

خواص شیمیایی

فرمول شیمیایی C 2 H 6 ( CH 3 CH 3 منطقی ). معمولی ترین واکنش ها جایگزینی هیدروژن با هالوژن است که از طریق مکانیسم رادیکال آزاد رخ می دهد. هیدروژن زدایی حرارتی اتان در دمای 550-650 درجه سانتیگراد منجر به کتن، در دمای بالای 800 درجه سانتیگراد - کاستیلن می شود (بنزولیزات نیز تشکیل می شود). کلرزنی مستقیم در دمای 300-450 درجه سانتیگراد - اتیل کلرید، نیتراسیون در فاز گاز مخلوطی (3:1) از نیترواتان و ترومتان را ایجاد می کند.

اعلام وصول

در صنعت

در صنعت از نفت و گازهای طبیعی به دست می آید که تا 10 درصد حجمی آن را تشکیل می دهد. در روسیه، محتوای اتان در گازهای نفتی بسیار کم است. در ایالات متحده آمریکا و کانادا (که محتوای آن در نفت و گازهای طبیعی زیاد است) به عنوان ماده اولیه اصلی برای تولید اتن عمل می کند.

در شرایط آزمایشگاهی

از یدومتان توسط واکنش Wurtz، از استات سدیم توسط الکترولیز توسط واکنش Kolbe، با همجوشی پروپیونات سدیم با قلیایی، از اتیل برومید توسط واکنش Grignard، با هیدروژنه کردن اتن (بیش از Pd) یا استیلن (در حضور رینی) به دست می‌آید. نیکل).

کاربرد

کاربرد اصلی اتان در صنعت تولید اتیلن است.

بوتان(C 4 H 10) - ترکیب آلی از کلاس آلکان ها. در شیمی، این نام عمدتاً برای اشاره به n-بوتان استفاده می شود. مخلوط n-بوتان و آن ایزومر ایزوبوتان CH(CH 3) 3. این نام از ریشه "but-" (نام انگلیسی اسید بوتیریک - اسید بوتیریک) و پسوند «-an» (متعلق به آلکان ها). در غلظت های بالا سمی است؛ استنشاق بوتان باعث اختلال در عملکرد سیستم ریوی-تنفسی می شود. موجود در گاز طبیعی، تشکیل می شود که ترک خوردن فرآورده های نفتی، هنگام تقسیم گذر گاز نفت، "چاق" گاز طبیعی. به عنوان نماینده گازهای هیدروکربنی، آتش و مواد منفجره، کم سمی، دارای بوی مشخصه و دارای خواص مخدر است. از نظر میزان تأثیر بر بدن، گاز طبق GOST 12.1.007-76 به موادی از کلاس خطر 4 (کم خطر) تعلق دارد. اثرات مضر بر روی سیستم عصبی .

ایزومریسم

بوتان دو تا دارد ایزومر:

مشخصات فیزیکی

بوتان یک گاز قابل اشتعال بی رنگ، با بوی خاص، به راحتی مایع می شود (زیر 0 درجه سانتیگراد و فشار معمولی یا در فشار بالا و دمای معمولی - یک مایع بسیار فرار). نقطه انجماد -138 درجه سانتیگراد (در فشار معمولی). انحلال پذیریدر آب - 6.1 میلی گرم در 100 میلی لیتر آب (برای n-بوتان، در 20 درجه سانتیگراد، محلول بسیار بهتر در حلال های آلی ). می تواند تشکیل شود آزئوتروپیکمخلوط با آب در دمای حدود 100 درجه سانتیگراد و فشار 10 اتمسفر.

یافتن و دریافت

موجود در میعانات گازی و گاز نفتی (تا 12٪). این محصول کاتالیزوری و هیدروکاتالیستی است ترک خوردنکسرهای نفتی را می توان در آزمایشگاه به دست آورد واکنش های ورتز.

2 C 2 H 5 Br + 2Na → CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 + 2NaBr

گوگردزدایی (دمرکاپتانیزاسیون) کسر بوتان

بخش بوتان مستقیم باید از ترکیبات گوگردی که عمدتاً توسط مرکاپتان های متیل و اتیل نشان داده می شوند، خالص شود. روش خالص‌سازی بخش بوتان از مرکاپتان‌ها شامل استخراج قلیایی مرکاپتان‌ها از بخش هیدروکربنی و متعاقب آن بازسازی قلیایی در حضور کاتالیزورهای همگن یا ناهمگن با اکسیژن اتمسفر با آزاد شدن روغن دی سولفید است.

کاربردها و واکنش ها

در طول کلرزنی رادیکال آزاد، مخلوطی از 1-کلرو- و 2-کلروبوتان را تشکیل می دهد. نسبت آنها به خوبی با تفاوت در استحکام پیوندهای C-H در موقعیت های 1 و 2 (425 و 411 کیلوژول بر مول) توضیح داده شده است. پس از احتراق کامل در هوا تشکیل می شود دی اکسید کربنو آب. بوتان در مخلوط با پروپاندر فندک، در سیلندرهای گاز در حالت مایع، جایی که بو دارد، زیرا حاوی مواد افزودنی ویژه است. مواد خوشبو کننده. در این مورد از مخلوط های "زمستانی" و "تابستانی" با ترکیبات مختلف استفاده می شود. گرمای احتراق 1 کیلوگرم - 45.7 MJ (12.72 کیلووات ساعت).

2C 4 H 10 + 13 O 2 → 8 CO 2 + 10 H 2 O

هنگامی که کمبود اکسیژن وجود دارد، تشکیل می شود دودهیا مونوکسید کربنیا هر دو با هم

2C 4 H 10 + 5 O 2 → 8 C + 10 H 2 O

2C 4 H 10 + 9 O 2 → 8 CO + 10 H 2 O

توسط شرکت دوپونتروشی برای به دست آوردن توسعه داده شده است مالئیک انیدریداز n-بوتان توسط اکسیداسیون کاتالیزوری.

2 CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 + 7 O 2 → 2 C 2 H 2 (CO) 2 O + 8 H 2 O

n-Butane - مواد خام برای تولید بوتن, 1،3- بوتادین، جزء بنزین های با اکتان بالا. از بوتان با خلوص بالا و به خصوص ایزوبوتان می توان به عنوان مبرد در واحدهای تبرید استفاده کرد. عملکرد چنین سیستم هایی کمی کمتر از سیستم های فریون است. بوتان بر خلاف مبردهای فریونی سازگار با محیط زیست است.

در صنایع غذایی، بوتان به عنوان ثبت شده است افزودنی های مواد غذایی E943aو ایزوبوتان - E943b، چگونه پیشرانبه عنوان مثال، در دئودورانت ها.

اتیلن(توسط IUPAC: اتن) - ارگانیک. آلی ترکیب شیمیایی، با فرمول C 2 H 4 توصیف شده است. ساده ترین است آلکن (الفین). اتیلن عملا در طبیعت وجود ندارد. این گاز بی رنگ و قابل اشتعال با بوی ضعیف است. تا حدی محلول در آب (25.6 میلی لیتر در 100 میلی لیتر آب در دمای 0 درجه سانتیگراد)، اتانول (359 میلی لیتر در شرایط مشابه). در دی اتیل اتر و هیدروکربن ها بسیار حل می شود. حاوی یک پیوند دوگانه است و بنابراین به عنوان غیر اشباع یا غیر اشباع طبقه بندی می شود هیدروکربن ها. نقش فوق العاده مهمی در صنعت دارد و همچنین می باشد فیتوهورمون. اتیلن تولید شده ترین ترکیب آلی در جهان است ; کل تولید اتیلن جهان در 2008بالغ بر 113 میلیون تن بوده و به رشد 2-3 درصدی در سال ادامه می دهد .

کاربرد

اتیلن محصول پیشرو است سنتز آلی پایهو برای تولید ترکیبات زیر (به ترتیب حروف الفبا) استفاده می شود:

وینیل استات;

دی کلرو اتان / وینیل کلرید(مقام سوم، 12٪ از کل حجم)؛

اکسید اتیلن(مقام دوم، 14-15٪ از کل حجم)؛

پلی اتیلن(مقام اول، تا 60٪ از کل حجم)؛

استایرن;

استیک اسید;

اتیل بنزن;

اتیلن گلیکول;

اتانول.

اتیلن مخلوط با اکسیژن در پزشکی استفاده می شود بیهوشیتا اواسط دهه 80 قرن بیستم در اتحاد جماهیر شوروی و خاورمیانه. اتیلن است فیتوهورمونتقریبا در همه گیاهان ، در میان چیز های دیگر مسئول افتادن سوزن در درختان سوزنی است.

خواص شیمیایی پایه

اتیلن یک ماده شیمیایی فعال است. از آنجایی که بین اتم های کربن در مولکول پیوند دوگانه وجود دارد، یکی از آنها که از استحکام کمتری برخوردار است، به راحتی شکسته می شود و در محل شکسته شدن پیوند، اتصال، اکسیداسیون و پلیمریزاسیون مولکول ها اتفاق می افتد.

هالوژناسیون:

CH 2 = CH 2 + Cl 2 → CH 2 Cl-CH 2 Cl

آب برم تغییر رنگ می دهد. این یک واکنش کیفی به ترکیبات غیر اشباع است.

هیدروژناسیون:

CH 2 = CH 2 + H - H → CH 3 - CH 3 (تحت تأثیر Ni)

هیدروهالوژناسیون:

CH 2 = CH 2 + HBr → CH 3 - CH 2 Br

آبرسانی:

CH 2 = CH 2 + HOH → CH 3 CH 2 OH (تحت تأثیر یک کاتالیزور)

این واکنش توسط A.M. کشف شد. Butlerov، و برای تولید صنعتی الکل اتیلیک استفاده می شود.

اکسیداسیون:

اتیلن به راحتی اکسید می شود. اگر اتیلن از محلول پرمنگنات پتاسیم عبور داده شود، رنگ آن تغییر می کند. این واکنش برای تمایز بین ترکیبات اشباع و غیر اشباع استفاده می شود.

اکسید اتیلن یک ماده شکننده است، پل اکسیژن می شکند و آب به هم می پیوندد و در نتیجه تشکیل می شود. اتیلن گلیکول:

C 2 H 4 + 3O 2 → 2CO 2 + 2H 2 O

بسپارش:

nCH 2 =CH 2 → (-CH 2 -CH 2 -) n

ایزوپرن CH2 =C(CH3)-CH=CH2، 2-متیل بوتادین-1،3 - هیدروکربن غیر اشباع سری داین (C n اچ 2n-2 ) . در شرایط عادی، مایع بی رنگ. او هست مونومربرای لاستیک طبیعیو یک واحد ساختاری برای بسیاری از مولکول های دیگر ترکیبات طبیعی - ایزوپرنوئیدها، یا ترپنوئیدها. . محلول در الکل. ایزوپرن پلیمریزه می شود و ایزوپرن می دهد لاستیک ها. ایزوپرن نیز واکنش نشان می دهد بسپارشبا ترکیبات وینیل

یافتن و دریافت

لاستیک طبیعی پلیمری از ایزوپرن است - معمولاً سیس-1،4-پلی ایزوپرن با وزن مولکولی 100000 تا 1000000. حاوی چندین درصد مواد دیگر به عنوان ناخالصی، مانند سنجاب ها, اسید چرب، رزین و مواد معدنی. برخی از منابع لاستیک طبیعی نامیده می شوند گوتاپرکاو متشکل از ترانس-1،4-پلی ایزوپرن، ساختاری است ایزومر، که دارای خواص مشابه اما نه یکسان است. ایزوپرن توسط بسیاری از انواع درختان تولید و وارد جو می شود (که اصلی ترین آنها است بلوطتولید سالانه ایزوپرن توسط پوشش گیاهی حدود 600 میلیون تن است که نیمی از آن توسط درختان پهن برگ گرمسیری و بقیه توسط بوته ها تولید می شود. پس از آزاد شدن در جو، ایزوپرن توسط رادیکال های آزاد (مانند رادیکال های هیدروکسیل (OH)) و تا حدی توسط ازن تبدیل می شود. به مواد مختلف مانند آلدئیدها, هیدروکسی پراکسیدها، نیترات های آلی و اپوکسیدها، که با قطرات آب مخلوط می شوند تا ذرات معلق در هوا یا مه. درختان از این مکانیسم نه تنها برای جلوگیری از گرم شدن بیش از حد برگ ها توسط خورشید استفاده می کنند، بلکه برای محافظت در برابر رادیکال های آزاد، به ویژه ازن. ایزوپرن ابتدا با عملیات حرارتی لاستیک طبیعی به دست آمد. بیشتر به صورت صنعتی به عنوان یک محصول حرارتی موجود است ترک خوردن نفتایا روغن ها و همچنین به عنوان یک محصول جانبی در تولید اتیلن. حدود 20000 تن در سال تولید می شود. حدود 95 درصد از تولید ایزوپرن برای ساخت سیس-1،4-پلی سوپرن، یک نسخه مصنوعی از لاستیک طبیعی استفاده می شود.

بوتادین-1.3(دیوینیل) CH 2 = CH-CH = CH2 - غیر اشباع هیدروکربن، ساده ترین نماینده هیدروکربن های دی ان.

مشخصات فیزیکی

بوتادین - بی رنگ گازبا بوی مشخص، دمای جوش-4.5 درجه سانتی گراد، دمای ذوب-108.9 درجه سانتی گراد، نقطه اشتعال-40 درجه سانتی گراد، حداکثر غلظت مجازدر هوا (حداکثر غلظت مجاز) 0.1 گرم در متر مکعب، تراکم 0.650 g/cm³ در -6 درجه سانتی گراد.

کمی محلول در آب، بسیار محلول در الکل، نفت سفید با هوا به مقدار 1.6-10.8٪.

خواص شیمیایی

بوتادین مستعد ابتلا به بسپارش، به راحتی اکسید می شود هوابا آموزش پراکسیدترکیباتی که پلیمریزاسیون را تسریع می کنند.

اعلام وصول

بوتادین در اثر واکنش تولید می شود لبدواانتقال الکل اتیلیکاز طریق کاتالیزور:

2CH 3 CH 2 OH → C 4 H 6 + 2H 2 O + H 2

یا آب زدایی از نرمال بوتیلن:

CH 2 = CH-CH 2 -CH 3 → CH 2 = CH-CH = CH 2 + H 2

کاربرد

پلیمریزاسیون بوتادین باعث تولید مواد مصنوعی می شود لاستیک. کوپلیمریزاسیون با اکریلونیتریلو استایرنگرفتن پلاستیک ABS.

بنزن (سی 6 اچ 6 , Ph اچ) - ترکیب شیمیایی آلی, بی رنگ مایعبا شیرینی دلپذیر بو. ساده ترین هیدروکربن آروماتیک. بنزن در آن گنجانده شده است گازوئیل، به طور گسترده در صنعت، ماده اولیه تولید است داروها، مختلف پلاستیک ها، مصنوعی لاستیک، رنگ. اگر چه بنزن گنجانده شده است نفت خام، در مقیاس صنعتی از سایر اجزای خود سنتز می شود. سمی, سرطان زا.

مشخصات فیزیکی

مایع بی رنگ با بوی تند عجیب و غریب. نقطه ذوب = 5.5 درجه سانتی گراد، نقطه جوش = 80.1 درجه سانتی گراد، چگالی = 0.879 گرم بر سانتی متر مکعب، جرم مولی = 78.11 گرم در مول. مانند همه هیدروکربن ها، بنزن می سوزد و دوده زیادی تولید می کند. مخلوط های انفجاری را با هوا تشکیل می دهد، به خوبی با آن مخلوط می شود اترها, گازوئیلو سایر حلال های آلی، مخلوط آزئوتروپیک با آب با نقطه جوش 69.25 درجه سانتیگراد (91٪ بنزن) تشکیل می دهد. حلالیت در آب 1.79 گرم در لیتر (در دمای 25 درجه سانتیگراد).

خواص شیمیایی

بنزن با واکنش های جایگزینی مشخص می شود - بنزن با آن واکنش می دهد آلکن ها، کلر آلکان ها, هالوژن ها, نیتروژنو اسیدهای سولفوریک. واکنش های برش حلقه بنزن در شرایط سخت (دما، فشار) انجام می شود.

برهمکنش با کلر در حضور کاتالیزور:

از 6 H 6 + Cl 2 - (FeCl 3) → از 6 H 5 Cl + HCl کلروبنزن تشکیل می شود.

کاتالیزورها با پلاریزاسیون بین اتم های هالوژن باعث ایجاد یک گونه الکتروفیل فعال می شوند.

Cl-Cl + FeCl 3 → Cl ઠ - ઠ +

C 6 H 6 + Cl ઠ - -Cl ઠ + + FeCl 3 → [C 6 H 5 Cl + FeCl 4 ] → C 6 H 5 Cl + FeCl 3 + HCl

در غیاب یک کاتالیزور، یک واکنش جایگزینی رادیکال هنگام گرم شدن یا روشن شدن رخ می دهد.

با 6 H 6 + 3Cl 2 - (روشنایی) → C 6 H 6 Cl 6 مخلوطی از ایزومرهای هگزا کلرو سیکلوهگزان تشکیل می شود. ویدئو

واکنش با برم (خالص):

برهمکنش با مشتقات هالوژن آلکان ها ( واکنش Friedel-Crafts):

C 6 H 6 + C 2 H 5 Cl - (AlCl 3) → C 6 H 5 C 2 H 5 + HCl اتیل بنزن تشکیل می شود

C 6 H 6 + HNO 3 - (H 2 SO 4 ) → C 6 H 5 NO 2 + H 2 O

ساختار

بنزن از نظر ترکیب غیر اشباع است. هیدروکربن ها(سری همولوگ C n H 2n-6)، اما بر خلاف هیدروکربن های سری اتیلن C2H4 خواص ذاتی هیدروکربن های غیر اشباع را نشان می دهد (آنها با واکنش های افزودن مشخص می شوند) فقط در شرایط سخت، اما بنزن بیشتر مستعد واکنش های جایگزینی است. این "رفتار" بنزن با ساختار خاص آن توضیح داده می شود: مکان همه پیوندها و مولکول ها در یک صفحه و وجود ابر 6π-الکترونی مزدوج در ساختار. درک مدرن از ماهیت الکترونیکی پیوندها در بنزن بر اساس این فرضیه است لینوس پاولینگاو پیشنهاد کرد که مولکول بنزن را به صورت یک شش ضلعی با دایره ای محاطی نشان دهد و بدین وسیله بر عدم وجود پیوندهای دوگانه ثابت و وجود یک ابر الکترونی تکی که تمام شش اتم کربن چرخه را می پوشاند، تاکید کرد.

تولید

امروزه سه روش اساساً متفاوت برای تولید بنزن وجود دارد.

کک کردنزغال سنگ این فرآیند از نظر تاریخی اولین بود و تا جنگ جهانی دوم به عنوان منبع اصلی بنزن خدمت می کرد. در حال حاضر سهم بنزن تولیدی با این روش کمتر از 1 درصد است. باید اضافه کرد که بنزن به‌دست‌آمده از قطران زغال‌سنگ حاوی مقدار قابل‌توجهی تیوفن است که این بنزن را به عنوان یک ماده خام برای تعدادی از فرآیندهای تکنولوژیکی نامناسب می‌سازد.

اصلاح کاتالیزوری(معطر کردن) کسری بنزین از روغن. این فرآیند منبع اصلی بنزن در ایالات متحده است. در اروپای غربی، روسیه و ژاپن 60-40 درصد کل ماده با این روش به دست می آید. در این فرآیند علاوه بر بنزن، تولوئنو زایلن ها. با توجه به این واقعیت که تولوئن در مقادیر بیش از تقاضا برای آن تولید می شود، تا حدی نیز به صورت زیر فرآوری می شود:

بنزن - به روش هیدرودآلکیلاسیون؛

مخلوطی از بنزن و زایلن - با روش عدم تناسب؛

پیرولیزبنزین و فراکسیون های نفتی سنگین تر. تا 50 درصد بنزن با این روش تولید می شود. همراه با بنزن، تولوئن و زایلن تشکیل می شوند. در برخی موارد، کل این کسر به مرحله دی کیلاسیون فرستاده می شود، جایی که تولوئن و زایلن هر دو به بنزن تبدیل می شوند.

کاربرد

بنزن یکی از ده ماده مهم در صنایع شیمیایی است. [ منبع مشخص نشده 232 روز ] بیشتر بنزن تولید شده برای سنتز محصولات دیگر استفاده می شود:

• حدود 50 درصد از بنزن تبدیل به اتیل بنزن (آلکیلاسیونبنزن اتیلن);

  حدود 25 درصد از بنزن تبدیل به کیومن (آلکیلاسیونبنزن پروپیلن);

  تقریباً 10-15٪ بنزن هیدروژنه کردن V سیکلوهگزان;

  حدود 10 درصد از بنزن صرف تولید می شود نیتروبنزن;

  2-3 درصد بنزن تبدیل می شود آلکیل بنزن های خطی;

  تقریباً 1٪ بنزن برای سنتز استفاده می شود کلروبنزن.

بنزن در مقادیر بسیار کمتری برای سنتز برخی از ترکیبات دیگر استفاده می شود. گهگاه و در موارد شدید به دلیل سمیت زیاد از بنزن به عنوان استفاده می شود حلال. علاوه بر این، بنزن بخشی از گازوئیل. به دلیل سمیت بالا، محتوای آن با استانداردهای جدید به 1٪ محدود شده است.

تولوئن(از جانب اسپانیایی تولو، تولو بلسان) - متیل بنزن، مایعی بی رنگ با بوی مشخص، متعلق به آرن ها است.

تولوئن اولین بار توسط P. Peltier در سال 1835 در طی تقطیر رزین کاج بدست آمد. در سال 1838، A. Deville آن را از بلسانی که از شهر تولو در کلمبیا آورده بود جدا کرد و پس از آن نام خود را دریافت کرد.

ویژگی های عمومی

یک مایع بی رنگ، متحرک و فرار با بوی تند، اثر مخدر ضعیفی از خود نشان می دهد. قابل اختلاط در محدوده نامحدود با هیدروکربن ها، بسیاری الکل هاو اترها، با آب ترکیب نمی شود. ضریب شکستنور 1.4969 در 20 درجه سانتیگراد. قابل اشتعال است و با شعله دودی می سوزد.

خواص شیمیایی

تولوئن با واکنش های جایگزینی الکتروفیل در حلقه آروماتیک و جایگزینی در گروه متیل بر اساس مکانیسم رادیکال مشخص می شود.

جایگزینی الکتروفیلیکدر حلقه آروماتیک عمدتاً در موقعیت های ارتو و پارا نسبت به گروه متیل رخ می دهد.

علاوه بر واکنش های جایگزینی، تولوئن تحت واکنش های افزودن (هیدروژناسیون) و ازنولیز قرار می گیرد. برخی از عوامل اکسید کننده (محلول قلیایی پرمنگنات پتاسیم، اسید نیتریک رقیق) گروه متیل را به یک گروه کربوکسیل اکسید می کنند. دمای خود اشتعال 535 درجه سانتی گراد. حد غلظت انتشار شعله، %vol. حد دمای انتشار شعله، درجه سانتیگراد. نقطه اشتعال 4 درجه سانتیگراد

تعامل با پرمنگنات پتاسیم در محیط اسیدی:

5C 6 H 5 CH 3 + 6KMnO 4 + 9H 2 SO 4 → 5C 6 H 5 COOH + 6MnSO 4 + 3K 2 SO 4 + 14H 2 O تشکیل اسید بنزوئیک

آماده سازی و تصفیه

تولید - محصول کاتالیزوری اصلاح گازوئیلجناح ها روغن. با استخراج انتخابی و متعاقب آن جدا شد اصلاحهمچنین با هیدروژن زدایی کاتالیزوری بازده خوبی حاصل می شود هپتاناز طریق متیل سیکلوهگزان. تولوئن نیز به همین روش تصفیه می شود بنزن، فقط در صورت استفاده متمرکز شده است اسید سولفوریکما نباید آن تولوئن را فراموش کنیم سولفونه شدهسبک تر از بنزن است، به این معنی که باید دمای کمتری را حفظ کرد مخلوط واکنش(کمتر از 30 درجه سانتی گراد). تولوئن نیز با آب یک آزئوتروپ تشکیل می دهد .

تولوئن را می توان از بنزن به دست آورد واکنش های Friedel-Crafts:

کاربرد

مواد اولیه برای تولید بنزن, بنزوئیک اسید, نیتروتولوئن ها(شامل تری نیتروتولوئن), تولوئن دی ایزوسیانات ها(از طریق دی تیروتولوئن و تولوئن دی آمین) بنزیل کلریدو سایر مواد آلی

است حلالبرای بسیاری از پلیمرها، بخشی از حلال های تجاری مختلف برای لاک هاو رنگ می کند. موجود در حلال ها: R-40، R-4، 645، 646 , 647 ، 648. به عنوان حلال در سنتز شیمیایی استفاده می شود.

نفتالین- ماده جامد کریستالی C 10 H 8 با مشخصه بو. در آب حل نمی شود، اما به خوبی در آب حل می شود بنزن, روی هوا, الکل, کلروفرم.

خواص شیمیایی

نفتالین از نظر خواص شیمیایی مشابه است بنزن: به آسانی نیترات ها, سولفونه شده، تعامل دارد با هالوژن ها. تفاوت آن با بنزن این است که راحت تر واکنش نشان می دهد.

مشخصات فیزیکی

چگالی 1.14 گرم بر سانتی متر مکعب، نقطه ذوب 80.26 درجه سانتی گراد، نقطه جوش 218 درجه سانتی گراد، حلالیت در آب تقریباً 30 میلی گرم در لیتر، نقطه اشتعال 79 - 87 درجه سانتی گراد، دمای اشتعال خودکار 525 درجه سانتی گراد، جرم مولی 128.17052 گرم در مول.

اعلام وصول

نفتالین از قطران زغال سنگ. همچنین نفتالین را می توان از رزین پیرولیز سنگین (روغن کوئنچ) جدا کرد که در فرآیند پیرولیز در کارخانه های اتیلن استفاده می شود.

موریانه ها نیز نفتالین تولید می کنند. Coptotermes formosanus برای محافظت از لانه های خود مورچه ها، قارچ ها و نماتدها .

کاربرد

ماده اولیه مهم صنایع شیمیایی: برای سنتز استفاده می شود انیدرید فتالیک, تترالین, دکالین، مشتقات مختلف نفتالین.

برای تولید از مشتقات نفتالین استفاده می شود رنگ هاو مواد منفجره، V دارو، چگونه حشره کش.

مردم جزایر بریتانیا به مردمانی پرشور معروف هستند. زمانی که نیمی از جهان را تحت کنترل خود قرار داده بودند، شادی های ساده زندگی را فراموش نکردند. مثلا در مورد سیب. در اواسط تا اواخر قرن 19 و اوایل 20th، پرورش سیب به اوج خود رسید، اما برای خبره، انتخاب و انواع تنها تنوع نیست. خبره بودن نه تنها به این معنی است که انواع مورد علاقه خود را ترد کنید و چند نوع دیگر را بشناسید، بلکه برای هر رقم، رشد طعم و بافت سیب را در زمان رسیدن و نگهداری آن مشاهده کنید. ما اغلب به این واقعیت فکر نمی کنیم که میوه یک موجود زنده با بیوشیمی پیچیده و هورمون های خاص خود است. حتی میوه قبلاً از گیاه چیده شده است. یکی از ساده‌ترین هورمون‌ها در ساختار، یکی از مهم‌ترین و در نتیجه مطالعه‌شده‌ترین هورمون‌ها، هورمون اتیلن (C 2 H 4 ) است. اتیلن دستیار اصلی توزیع همه میوه ها است. شما موز را در حالی که هنوز سخت و به راحتی قابل حمل و نقل هستند، اما خام سبز، قابض و غیرقابل خوردن هستند، جمع آوری می کنید و آنها را ده هزار کیلومتر به هر جای دنیا می فرستید. سپس یا صبر می کنید تا تحت تأثیر یک هورمون رسیدن طبیعی آزاد شده، رسیده، نرم و معطر شوند، یا اگر همین الان نیاز به فروش آنها دارید، یک فضای اتیلن مصنوعی ایجاد می کنید.

اتیلن در واقع یک هورمون گیاهی با تأثیر گسترده است؛ رشد گیاه، ریزش برگ ها و باز شدن گل را تنظیم می کند. اما دقیقاً به عنوان یک هورمون رسیدن میوه برای ما جالب است.

میوه ها تنها غذایی هستند که طبیعت به عنوان غذا در نظر گرفته است. این روش گیاهی است که بذرهای خود را در یک منطقه گسترده پخش می کند. اما فقط به شرطی که میوه در لحظه ای که دانه ها آماده جوانه زدن هستند توسط توزیع کنندگان خورده شود. و گیاه این را از طریق بلوغ تنظیم می کند. بیوشیمی این فرآیند پیچیده است، اما واضح است. تغییر رنگ به دلیل تجزیه کلروفیل به رنگدانه های رنگی آنتوسیانین ها و کاروتنوئیدها، تجزیه پلی ساکاریدهای بی مزه به قندهای شیرین، تجمع ترکیبات معطر، تجزیه پکتین های دیواره سلولی با مشاهده نرم شدن میوه.

در گروه وسیعی از گیاهان، این فرآیندها می تواند در میوه حتی پس از چیدن آن از گیاه و توقف عرضه مواد مغذی در آن رخ دهد. این میوه ها قبلاً مواد اولیه کافی برای شروع رسیدن را جمع آوری کرده اند. و این بلوغ توسط هورمون اتیلن ایجاد می شود. در ادبیات علمی، چنین میوه هایی به عنوان کلیمتریک نامیده می شوند، این میوه ها سیب، موز، گوجه فرنگی و غیره هستند.

برای گروه دیگری از میوه ها، رسیدن فقط روی شاخه با دسترسی به مواد مغذی گیاه امکان پذیر است. این گروه شامل آناناس و مرکبات است. بعد از چیدن دیگر نمی رسند.

اتیلن یک گاز نامرئی با بوی بسیار ضعیف خود است، بنابراین در خانه فرآیندهای رسیدن کمی عرفانی به نظر می رسد - شما یک موز را در قفسه قرار می دهید و یک هفته صبر می کنید تا برسد، آن را در یک کیسه در بسته قرار دهید و نیاز دارید. کمتر صبر کن این به این دلیل است که اتیلن بر اساس اصل بازخورد مثبت کار می کند - توسط خود میوه آزاد می شود و به عنوان یک هورمون روی همان میوه عمل می کند، موز مقدار زیادی اتیلن آزاد می کند، آنها تقریباً در این زمینه قهرمان هستند. با آسیب، کمبود آب و سایر تنش ها، آزاد شدن اتیلن افزایش می یابد. گفته می شود که این حقیقت در مصر باستان شناخته شده بود، زمانی که چندین میوه بر روی شاخه ها برای رسیدن انجیر بریده می شد.
اتیلن از نظر ساختار شیمیایی ساده ترین آلکن و یکی از رایج ترین مواد شیمیایی تولید شده در جهان است که با اسید سولفوریک رقابت می کند. البته نه به خاطر رسیدن میوه. به عنوان مثال، به عنوان مونومر پلی اتیلن.

با یک دوست یک ارتباط دوگانه وجود دارد.

1. خواص فیزیکی

اتیلن گازی بی رنگ با بوی مطبوع ضعیف است. کمی سبکتر از هوا است. کمی در آب حل می شود، اما در الکل و سایر حلال های آلی محلول است.

2. ساختار

فرمول مولکولی C 2 H 4. فرمول های ساختاری و الکترونیکی:

3. خواص شیمیایی

برخلاف متان، اتیلن از نظر شیمیایی کاملاً فعال است. با واکنش های افزودن در محل پیوند دوگانه، واکنش های پلیمریزاسیون و واکنش های اکسیداسیون مشخص می شود. در این حالت یکی از پیوندهای مضاعف شکسته شده و یک پیوند منفرد ساده در جای خود باقی می‌ماند و به دلیل ظرفیت‌های آزاد شده، اتم‌ها یا گروه‌های اتمی دیگری اضافه می‌شوند. بیایید با استفاده از نمونه هایی از برخی واکنش ها به این موضوع نگاه کنیم. هنگامی که اتیلن به آب برم (محلول آبی برم) منتقل می شود، آب دوم در نتیجه برهمکنش اتیلن با برم تغییر رنگ داده و دی برومواتان (اتیلن برومید) C 2 H 4 Br 2 را تشکیل می دهد:

همانطور که از نمودار این واکنش مشاهده می شود، آنچه در اینجا رخ می دهد جایگزینی اتم های هیدروژن با اتم های هالوژن نیست، مانند هیدروکربن های اشباع، بلکه افزودن اتم های برم در محل پیوند دوگانه است. اتیلن همچنین به راحتی رنگ بنفش محلول آبی با منگنات پتاسیم KMnO 4 را حتی در دماهای معمولی تغییر رنگ می دهد. خود اتیلن به اتیلن گلیکول C 2 H 4 (OH) 2 اکسید می شود. این فرآیند را می توان با معادله زیر نشان داد:

• 2KMnO 4 -> K 2 MnO 4 + MnO 2 + 2O

واکنش اتیلن با برم و منگنات پتاسیم برای باز کردن هیدروکربن های غیر اشباع عمل می کند. همانطور که قبلا ذکر شد متان و سایر هیدروکربن های اشباع شده با منگنات پتاسیم تعامل ندارند.

اتیلن با هیدروژن واکنش می دهد. بنابراین، هنگامی که مخلوطی از اتیلن و هیدروژن در حضور یک کاتالیزور (پودر نیکل، پلاتین یا پالادیوم) گرم می شود، آنها ترکیب می شوند و اتان را تشکیل می دهند:

واکنش هایی که در آن هیدروژن به یک ماده اضافه می شود، واکنش های هیدروژناسیون یا هیدروژناسیون نامیده می شود. واکنش های هیدروژناسیون از اهمیت عملی بالایی برخوردار است. آنها اغلب در صنعت استفاده می شوند. برخلاف متان، اتیلن با شعله چرخان در هوا می سوزد زیرا حاوی کربن بیشتری نسبت به متان است. بنابراین همه کربن به یکباره نمی سوزد و ذرات آن بسیار داغ می شوند و می درخشند. سپس این ذرات کربن در قسمت بیرونی شعله می سوزند:

• C 2 H 4 + 3O 2 = 2CO 2 + 2H 2 O

اتیلن مانند متان با هوا مخلوط های انفجاری تشکیل می دهد.

4. رسید

اتیلن در طبیعت وجود ندارد، به استثنای ناخالصی های جزئی در گاز طبیعی. در شرایط آزمایشگاهی، اتیلن معمولاً از اثر اسید سولفوریک غلیظ روی اتیل الکل هنگام گرم شدن تولید می شود. این فرآیند را می توان با معادله خلاصه زیر نشان داد:

در طی واکنش، عناصر آب از مولکول الکل کم می‌شوند و دو ظرفیتی که حذف می‌شوند، یکدیگر را اشباع می‌کنند تا یک پیوند دوگانه بین اتم‌های کربن تشکیل دهند. برای مقاصد صنعتی، اتیلن در مقادیر زیادی از گازهای کراکینگ نفتی به دست می آید.

5. کاربرد

در صنعت مدرن، اتیلن به طور گسترده ای برای سنتز الکل اتیلیک و تولید مواد پلیمری مهم (پلی اتیلن و غیره) و همچنین برای سنتز سایر مواد آلی استفاده می شود. خاصیت بسیار جالب اتیلن تسریع در رسیدن بسیاری از میوه های سبزی و باغی (گوجه فرنگی، خربزه، گلابی، لیمو و غیره) است. با استفاده از این، می‌توان میوه‌ها را در حالی که هنوز سبز هستند حمل کرد و سپس با وارد کردن مقادیر کمی اتیلن به هوای انبار، در محل مصرف به حالت رسیده رسید.

وینیل کلراید و پلی وینیل کلراید، بوتادین و لاستیک های مصنوعی، اتیلن اکسید و پلیمرهای مبتنی بر آن، اتیلن گلیکول و ... از اتیلن تولید می شوند.

یادداشت

منابع

• F. A. Derkach "Chemistry" L. 1968

روش صنعتی برای تولید آلکان های ترک خورده آلکان آلکان + آلکن با طول بیشتر با طول کمتر با طولانی تر با طول کوتاه تر CARBON CARBON CHAIN ​​C EX=T2 C EX=T2 C CHAIN C 5 H 12 + C 5 H 10 C 10 H 22 C 5 H 12 + C 5 H 10 دکان پنتان پنتن دکان پنتان پنتن

روش آزمایشگاهی برای به دست آوردن هیدروهالوژناسیون حذف هیدروژن عمل هالوژن حذف هیدروژن عمل هالوژن مثال: الکل الکل HH محلول HH محلول H-C–CH+KOHH 2 C=CH+the 2Hnnech کلرواتان (اتیلن)

واکنش پلیمریزاسیون این فرآیند ترکیب مولکول های یکسان به مولکول های بزرگتر است. مثال: n CH 2 = CH 2 (-CH 2 - CH 2 -) n پلی اتیلن پلی اتیلن (مونومر) (پلیمر) n - درجه پلیمریزاسیون، تعداد مولکول هایی را نشان می دهد که واکنش نشان دادند -CH 2 -CH 2 - واحد ساختاری

کاربرد اتیلن خواص کاربردمثال 1. پلیمریزاسیون تولید پلی اتیلن، پلاستیک 2. هالوژناسیون تولید حلال ها 3. هیدروهالوژناسیون برای: بی حسی موضعی، تولید حلال ها، در کشاورزی برای ضدعفونی انبار غلات

PropertyApplicationExample 4. هیدراتاسیون تولید الکل اتیلیک، مورد استفاده به عنوان حلال، ضد عفونی کننده در پزشکی، در تولید لاستیک مصنوعی 5. اکسیداسیون با محلول KMnO 4 تولید ضد یخ، مایعات ترمز، در تولید پلاستیک 6. خاصیت ویژه اتیلن: اتیلن رسیدن میوه ها را تسریع می کند

هیدروکربن های غیراشباع با پیوند شیمیایی مضاعف در مولکول های خود از گروه آلکن ها هستند. اولین نماینده سری همولوگ اتن یا اتیلن است که فرمول آن عبارت است از: C 2 H 4. آلکن ها اغلب الفین نامیده می شوند. این نام تاریخی است و در قرن 18، پس از به دست آوردن محصول واکنش اتیلن با کلر - اتیل کلرید، که شبیه یک مایع روغنی است، به وجود آمد. سپس اتن را گاز نفت می نامیدند. در مقاله خود به بررسی خواص شیمیایی آن و همچنین تولید و کاربرد آن در صنعت خواهیم پرداخت.

رابطه بین ساختار مولکول و خواص ماده

با توجه به تئوری ساختار مواد آلی ارائه شده توسط M. Butlerov، ویژگی های یک ترکیب کاملاً به فرمول ساختاری و نوع پیوندهای مولکول آن بستگی دارد. خواص شیمیایی اتیلن نیز توسط پیکربندی فضایی اتم ها، هیبریداسیون ابرهای الکترونی و وجود پیوند پی در مولکول آن تعیین می شود. دو الکترون p هیبرید نشده اتم های کربن در صفحه ای عمود بر صفحه خود مولکول همپوشانی دارند. یک پیوند دوگانه تشکیل می شود که گسیختگی آن توانایی آلکن ها را برای انجام واکنش های افزودن و پلیمریزاسیون تعیین می کند.

مشخصات فیزیکی

اتن یک ماده گازی با بوی ملایم و عجیب است. این ماده در آب کم محلول است، اما در بنزن، تتراکلرید کربن، بنزین و سایر حلال های آلی محلول است. بر اساس فرمول اتیلن C 2 H 4 ، وزن مولکولی آن 28 است ، یعنی اتن کمی سبکتر از هوا است. در سری همولوگ آلکن ها، با افزایش جرم آنها، وضعیت تجمع مواد مطابق این طرح تغییر می کند: ترکیب گاز - مایع - جامد.

تولید گاز در آزمایشگاه و صنعت

با حرارت دادن اتیل الکل تا 140 درجه سانتیگراد در حضور اسید سولفوریک غلیظ می توان اتیلن را در آزمایشگاه به دست آورد. روش دیگر انتزاع اتم های هیدروژن از مولکول های آلکان است. با اثر سدیم سوزاننده یا پتاسیم بر روی ترکیبات جایگزین هالوژن هیدروکربن های اشباع، به عنوان مثال، کلرواتان، اتیلن تولید می شود. در صنعت، امیدوارکننده ترین راه برای به دست آوردن آن، فرآوری گاز طبیعی و همچنین تجزیه در اثر حرارت و کراکینگ نفت است. تمام خواص شیمیایی اتیلن - واکنش های هیدراتاسیون، پلیمریزاسیون، افزودن، اکسیداسیون - با حضور یک پیوند دوگانه در مولکول آن توضیح داده می شود.

برهمکنش الفین ها با عناصر زیرگروه اصلی گروه هفتم

همه اعضای سری همولوگ اتن اتم های هالوژن را در محل برش پیوند پی در مولکول خود متصل می کنند. بنابراین، محلول آبی برم قرمز قهوه‌ای تغییر رنگ می‌دهد و در نتیجه معادله اتیلن - دی بروموتان تشکیل می‌شود:

C 2 H 4 + Br 2 = C 2 H 4 Br 2

واکنش با کلر و ید به طور مشابه ادامه می یابد، که در آن افزودن اتم های هالوژن نیز در محل تخریب پیوند دوگانه اتفاق می افتد. تمام ترکیبات الفین می توانند با هالیدهای هیدروژن واکنش دهند: هیدروژن کلرید، هیدروژن فلوراید و غیره. در نتیجه واکنش افزودن طبق مکانیسم یونی، مواد تشکیل می شوند - مشتقات هالوژن هیدروکربن های اشباع: کلرواتان، فلورواتان.

تولید اتانول صنعتی

خواص شیمیایی اتیلن اغلب برای به دست آوردن مواد مهمی که به طور گسترده در صنعت و زندگی روزمره استفاده می شود، استفاده می شود. به عنوان مثال، حرارت دادن اتن با آب در حضور اسیدهای ارتوفسفریک یا سولفوریک، تحت تأثیر یک کاتالیزور، فرآیند هیدراتاسیون رخ می دهد. این با تشکیل الکل اتیلیک همراه است - یک محصول در مقیاس بزرگ که در کارخانه های شیمیایی سنتز آلی به دست می آید. مکانیسم واکنش هیدراتاسیون به قیاس با سایر واکنش های افزودن ادامه می یابد. علاوه بر این، برهمکنش اتیلن با آب نیز در نتیجه شکست پیوند پی رخ می دهد. ظرفیت های آزاد اتم های کربن اتن توسط اتم های هیدروژن و گروه هیدروکسو که بخشی از مولکول آب هستند به هم می پیوندند.

هیدروژناسیون و احتراق اتیلن

با وجود تمام موارد فوق، واکنش ترکیب هیدروژنی اهمیت عملی زیادی ندارد. با این حال، رابطه ژنتیکی بین کلاس های مختلف ترکیبات آلی، در این مورد آلکان ها و الفین ها را نشان می دهد. با افزودن هیدروژن، اتن به اتان تبدیل می شود. فرآیند مخالف - حذف اتم های هیدروژن از هیدروکربن های اشباع شده منجر به تشکیل نماینده آلکن ها - اتن می شود. اکسیداسیون شدید الفین ها که احتراق نامیده می شود، با آزاد شدن مقادیر زیادی گرما همراه است؛ واکنش گرمازا است. محصولات احتراق برای مواد تمام کلاس های هیدروکربن ها یکسان است: آلکان ها، ترکیبات غیر اشباع سری اتیلن و استیلن، مواد معطر. اینها شامل دی اکسید کربن و آب است. هوا با اتیلن واکنش می دهد و یک مخلوط انفجاری ایجاد می کند.

واکنش های اکسیداسیون

اتن را می توان با محلول پرمنگنات پتاسیم اکسید کرد. این یکی از واکنش های کیفی است که با کمک آن وجود پیوند دوگانه در ترکیب ماده تعیین شده ثابت می شود. رنگ بنفش محلول به دلیل شکستن پیوند دوگانه و تشکیل یک الکل اشباع دی هیدریک - اتیلن گلیکول ناپدید می شود. محصول واکنش دارای طیف وسیعی از مصارف صنعتی به عنوان ماده اولیه برای تولید الیاف مصنوعی مانند لوسان، مواد منفجره و ضد یخ می باشد. همانطور که می بینید از خواص شیمیایی اتیلن برای به دست آوردن ترکیبات و مواد ارزشمند استفاده می شود.

پلیمریزاسیون الفین ها

افزایش دما، افزایش فشار و استفاده از کاتالیزور از شرایط لازم برای فرآیند پلیمریزاسیون می باشد. مکانیسم آن با واکنش های افزودن یا اکسیداسیون متفاوت است. این نشان دهنده اتصال متوالی بسیاری از مولکول های اتیلن در مکان هایی است که پیوندهای دوگانه شکسته می شوند. محصول واکنش پلی اتیلن است که مشخصات فیزیکی آن به مقدار n - درجه پلیمریزاسیون بستگی دارد. اگر کوچک باشد، ماده در حالت تجمع مایع است. اگر نشانگر به 1000 پیوند نزدیک شود، آنگاه فیلم پلی اتیلن و شیلنگ های انعطاف پذیر از چنین پلیمری ساخته می شوند. اگر درجه پلیمریزاسیون بیش از 1500 حلقه در زنجیره باشد، آنگاه ماده جامد سفید رنگ و در لمس چرب است.

برای تولید محصولات ریخته گری جامد و لوله های پلاستیکی استفاده می شود. تفلون که مشتقات هالوژن اتیلن است، خاصیت نچسب دارد و پلیمری است که به طور گسترده مورد استفاده قرار می گیرد و در ساخت مولتی اجاق ها، ماهیتابه ها و ماهیتابه ها مورد تقاضا است. توانایی بالای آن در مقاومت در برابر سایش در تولید روان کننده های موتور خودرو استفاده می شود و سمیت کم و تحمل آن برای بافت های بدن انسان امکان استفاده از پروتزهای تفلون را در جراحی فراهم کرده است.

در مقاله خود، خواص شیمیایی الفین ها مانند احتراق اتیلن، واکنش های افزودن، اکسیداسیون و پلیمریزاسیون را بررسی کردیم.