კარბოქსილის ჯგუფის შემადგენლობა მოიცავს. კარბოქსილის მჟავები

კარბოქსილის ჯგუფი აერთიანებს ორ ფუნქციურ ჯგუფს - კარბონილს და ჰიდროქსილს, რომლებიც ურთიერთზემოქმედებას ახდენენ ერთმანეთზე. ეს გავლენა გადადის კონიუგაციის სისტემის მეშვეობით sp 2-ატომები O–C–O.

-COOH ჯგუფის ელექტრონული სტრუქტურა კარბოქსილის მჟავებს აძლევს მათ დამახასიათებელ ქიმიურ და ფიზიკურ თვისებებს.

1. ელექტრონის სიმკვრივის გადანაცვლება კარბონილის ჟანგბადის ატომზე იწვევს О–Н ბმის დამატებით (ალკოჰოლებთან და ფენოლებთან შედარებით) პოლარიზაციას, რაც განსაზღვრავს წყალბადის ატომის მობილობას ( მჟავა თვისებები).
წყალხსნარში კარბოქსილის მჟავები იშლება იონებად:

თუმცა, ზოგადად კარბოქსილის მჟავები სუსტი მჟავებია: წყალხსნარებში მათი მარილები ძლიერ ჰიდროლიზდება.
ვიდეო გამოცდილება "კარბოქსილის მჟავები - სუსტი ელექტროლიტები".

2. შემცირებული ელექტრონის სიმკვრივე (δ+) ნახშირბადის ატომზე კარბოქსილის ჯგუფში შესაძლებელს ხდის რეაქციებს. ნუკლეოფილური ჩანაცვლება-OH ჯგუფები.

3. -COOH ჯგუფი ნახშირბადის ატომზე დადებითი მუხტის გამო ამცირებს ელექტრონის სიმკვრივეს მასთან დაკავშირებულ ნახშირწყალბადის რადიკალზე, ე.ი. არის მასთან მიმართებაში ელექტრონის ამოღებამოადგილე. გაჯერებული მჟავების შემთხვევაში კარბოქსილის ჯგუფი ვლინდება -ᲛᲔ -ეფექტიდა უჯერი (მაგალითად, CH 2 \u003d CH-COOH) და არომატული (C 6 H 5 -COOH) - -ᲛᲔ და -მ -ეფექტები.

4. კარბოქსილის ჯგუფი, როგორც ელექტრონის მიმღები, იწვევს C–H ბმის დამატებით პოლარიზაციას მეზობელ (α-) პოზიციაში და ზრდის α-წყალბადის ატომის მობილურობას ნახშირწყალბადის რადიკალზე ჩანაცვლებითი რეაქციების დროს.
აგრეთვე იხილეთ „რეაქციის ცენტრები კარბოქსილის მჟავას მოლეკულებში“.

წყალბადის და ჟანგბადის ატომებს -COOH კარბოქსილის ჯგუფში შეუძლიათ შექმნან ინტერმოლეკულური წყალბადის ბმები, რაც დიდწილად განსაზღვრავს ფიზიკური თვისებებიკარბოქსილის მჟავები.

მოლეკულების ასოციაციის გამო, კარბოქსილის მჟავებს აქვთ მაღალი დუღილის და დნობის წერტილები. ნორმალურ პირობებში ისინი არსებობენ თხევად ან მყარ მდგომარეობაში.

მაგალითად, უმარტივესი წარმომადგენელი, ჭიანჭველა მჟავა HCOOH, არის უფერო სითხე bp. 101 ° C და სუფთა უწყლო ძმარმჟავა CH 3 COOH, 16,8 ° C-მდე გაცივებისას, ყინულის მსგავსი გამჭვირვალე კრისტალებად იქცევა (აქედან გამომდინარე მისი სახელი მყინვარმჟავა).
ვიდეო გამოცდილება "ყინულის ძმარმჟავა".
უმარტივესი არომატული მჟავა - ბენზოური C 6 H 5 COOH (მფ. 122,4 ° C) - ადვილად ამაღლდება, ე.ი. იცვლება აირისებრ მდგომარეობაში თხევადი მდგომარეობის გავლის გარეშე. როდესაც გაცივდება, მისი ორთქლი სუბლიმირებულია კრისტალებად. ეს თვისება გამოიყენება ნივთიერების მინარევებისაგან გასაწმენდად.
ვიდეო გამოცდილება "ბენზოის მჟავის სუბლიმაცია".

წყალში კარბოქსილის მჟავების ხსნადობა განპირობებულია გამხსნელთან მოლეკულური წყალბადის ბმების წარმოქმნით:

ქვედა ჰომოლოგები C 1 -C 3 შერეულია წყალთან ნებისმიერი თანაფარდობით. ნახშირწყალბადის რადიკალი მატულობს, წყალში მჟავების ხსნადობა მცირდება. უმაღლესი მჟავები, როგორიცაა პალმიტური C 15 H 31 COOH და სტეარიული C 17 H 35 COOH, არის უფერო მყარი, წყალში უხსნადი.

კარბოქსილის მჟავებინაერთებს, რომლებიც შეიცავს კარბოქსილის ჯგუფს, ეწოდება:

კარბოქსილის მჟავები გამოირჩევა:

მონობაზური კარბოქსილის მჟავები;
ორფუძიანი (დიკარბოქსილის) მჟავები (2 ჯგუფი UNSD).

სტრუქტურიდან გამომდინარე, განასხვავებენ კარბოქსილის მჟავებს:

ალიფატური;
ალიციკლური;
არომატული.

კარბოქსილის მჟავების მაგალითები.

კარბოქსილის მჟავების მიღება.

1. პირველადი სპირტების დაჟანგვა კალიუმის პერმანგანატით და კალიუმის დიქრომატით:

2. ჰალოგენირებული ნახშირწყალბადების ჰიდროლიზი, რომელიც შეიცავს 3 ჰალოგენის ატომს ნახშირბადის ატომში:

3. ციანიდებისგან კარბოქსილის მჟავების მიღება:

გაცხელებისას ნიტრილი ჰიდროლიზდება და წარმოქმნის ამონიუმის აცეტატს:

როდესაც მჟავდება, მჟავა ნალექი ხდება:

4. გრიგნარდის რეაგენტების გამოყენება:

5. ეთერების ჰიდროლიზი:

6. მჟავა ანჰიდრიდების ჰიდროლიზი:

7. კარბოქსილის მჟავების მიღების სპეციფიკური მეთოდები:

ჭიანჭველა მჟავა მიიღება ნახშირბადის მონოქსიდის (II) გაცხელებით ნატრიუმის ჰიდროქსიდის ფხვნილით წნევის ქვეშ:

ძმარმჟავა მიიღება ბუტანის კატალიზური დაჟანგვით ატმოსფერული ჟანგბადით:

ბენზოინის მჟავა მიიღება მონოშემცვლელი ჰომოლოგების დაჟანგვით კალიუმის პერმანგანატის ხსნარით:

კანიკაროს რეაქცია. ბენზალდეჰიდი მუშავდება 40-60% ნატრიუმის ჰიდროქსიდის ხსნარით ოთახის ტემპერატურაზე.

კარბოქსილის მჟავების ქიმიური თვისებები.

წყალხსნარში კარბოქსილის მჟავები იშლება:

წონასწორობა ძლიერად არის გადატანილი მარცხნივ, რადგან კარბოქსილის მჟავები სუსტია.

შემცვლელები გავლენას ახდენენ მჟავიანობაზე ინდუქციური ეფექტის საშუალებით. ასეთი შემცვლელები იზიდავენ ელექტრონის სიმკვრივეს თავისკენ და მათზე ჩნდება უარყოფითი ინდუქციური ეფექტი (-I). ელექტრონის სიმკვრივის გაყვანა იწვევს მჟავის მჟავიანობის ზრდას. ელექტრონის დონორი შემცვლელები ქმნიან დადებით ინდუქციურ მუხტს.

1. მარილების წარმოქმნა. რეაქცია ძირითად ოქსიდებთან, სუსტი მჟავების მარილებთან და აქტიურ ლითონებთან:

კარბოქსილის მჟავები სუსტია, რადგან მინერალური მჟავები ანაცვლებენ მათ შესაბამისი მარილებისგან:

2. კარბოქსილის მჟავების ფუნქციური წარმოებულების ფორმირება:

3. ეთერები გოგირდმჟავას თანდასწრებით მჟავას სპირტით გაცხელებისას - ესტერიფიკაციის რეაქცია:

4. ამიდების, ნიტრილების წარმოქმნა:

3. მჟავების თვისებები განისაზღვრება ნახშირწყალბადის რადიკალის არსებობით. თუ რეაქცია მიმდინარეობს წითელი ფოსფორის თანდასწრებით, ის წარმოქმნის შემდეგ პროდუქტს:

4. დამატების რეაქცია.

8. დეკარბოქსილაცია. რეაქცია ხორციელდება ტუტეს შერწყმით კარბოქსილის მჟავას ტუტე ლითონის მარილთან:

9. ორბაზის მჟავა ადვილად იშლება CO 2გაცხელებისას:

დამატებითი მასალები თემაზე: კარბოქსილის მჟავები.

	ქიმიის კალკულატორები
ქიმია ონლაინ ჩვენს ვებგვერდზე ამოცანებისა და განტოლებების გადასაჭრელად.

კარბოქსი ჯგუფი

კარბოქსი ჯგუფი, კარბოქსილი, - ერთვალენტიანი ჯგუფი

დამახასიათებელი კარბოქსილის მჟავები.შედგება კარბონილისგან

და ჰიდროქსილის (-OH) ჯგუფები (აქედან გამომდინარე სახელწოდება: ნახშირწყლები + ოქსილი).

დიდი ენციკლოპედიური პოლიტექნიკური ლექსიკონი. 2004 .

ნახეთ, რა არის "CARBOXY GROUP" სხვა ლექსიკონებში:

- (კარბოქსილი) COOH არის ფუნქციური მონოვალენტური ჯგუფი, რომელიც არის კარბოქსილის მჟავების ნაწილი და განსაზღვრავს მათ მჟავე თვისებებს. კარბოქსილის ჯგუფის სტრუქტურა ... ვიკიპედია

კარბოქსილი, კარბოქსილის ჯგუფი [კარბოქსილი... + გრ. მაწონი] - ერთატომური COOH ჯგუფი, რომელიც ახასიათებს ორგანულ, ე.წ. კარბოქსილის მჟავები, მაგალითად, ძმარმჟავა CH3COOH უცხო სიტყვების დიდი ლექსიკონი. გამომცემლობა "IDDK", 2007 ... რუსული ენის უცხო სიტყვების ლექსიკონი

კარბოქსი ჯგუფი- (კარბოქსილი), COOH მჟავა ჯგუფი C წარმოდგენილი (იხ.); K.g.-ის რაოდენობა განსაზღვრავს მჟავას ფუძეულობას ... დიდი პოლიტექნიკური ენციკლოპედია

კარბოქსილი, ფუნქციური მონოვალენტური ჯგუფის კარბოქსილის მჟავები) და მათი მჟავე თვისებების განსაზღვრა ... დიდი საბჭოთა ენციკლოპედია

კარბოქსილის ჯგუფი-კარბოქსილი... ქიმიურ სინონიმთა ლექსიკონი ი

ერთვალენტიანი გრ. COOH, რომლის არსებობაც განსაზღვრავს ორგ. ნაერთები კარბოქსილის მჟავებამდე. მაგალითი: ძმარმჟავა CH3COOH. როდესაც წყალბადს ცვლის ლითონი K.-ში, წარმოიქმნება მარილები, როდესაც წყალბადი იცვლება სტირტის რადიკალით ... ... გეოლოგიური ენციკლოპედია

ბენზილის აცეტატს აქვს ეთერის ფუნქციური ჯგუფი (წითლად ნაჩვენები), აცეტილის ჯგუფი (მწვანე) და ბენზილის ჯგუფი (ნარინჯისფერი). ფუნქციური ჯგუფის სტრუქტურული ფრაგმენტი ორგანული ... ვიკიპედია

ფუნქციური ჯგუფი- ფუნქციური ჯგუფი ფუნქციური ჯგუფი მოლეკულის სტრუქტურული ფრაგმენტი, რომელიც დამახასიათებელია ორგანული ნაერთების მოცემული კლასისთვის და განსაზღვრავს მის ქიმიურ თვისებებს. ფუნქციური ჯგუფების მაგალითები: აზიდი, ჰიდროქსილი, კარბონილი, ... ... ნანოტექნოლოგიის ინგლისურ-რუსული განმარტებითი ლექსიკონი. - მ.

კარბოქსი ჯგუფი, კარბოქსილი, კარბოქსილის მჟავებისთვის დამახასიათებელი მონოვალენტური ჯგუფი. შედგება კარბონილის და ჰიდროქსილის (OH) ჯგუფებისგან (აქედან გამომდინარე, სახელწოდება: ნახშირწყლები + ოქსილი) ... დიდი ენციკლოპედიური პოლიტექნიკური ლექსიკონი

კარბოქსილის ჯგუფი-კარბოქსილი... ქიმიურ სინონიმთა ლექსიკონი ი

კარბოქსილის ჯგუფი (კარბოქსილი) -COOH - ფუნქციური მონოვალენტური ჯგუფი, რომელიც არის კარბოქსილის მჟავების ნაწილი და განსაზღვრავს მათ მჟავე თვისებებს.

კარბოქსილის ჯგუფის სტრუქტურა

კარბოქსილის ჯგუფი აერთიანებს ორ ფუნქციურ ჯგუფს - კარბონილის (>C=O) და ჰიდროქსილის (-OH), რომლებიც ურთიერთზემოქმედებას ახდენენ ერთმანეთზე.

კარბოქსილის მჟავების მჟავე თვისებები განპირობებულია ელექტრონის სიმკვრივის კარბონილის ჟანგბადზე გადანაცვლებით და შედეგად O-H ბმის დამატებითი (ალკოჰოლებთან შედარებით) პოლარიზაციასთან.

წყალხსნარში კარბოქსილის მჟავები იშლება იონებად:

R-COOH = R-COO − + H+

წყალში ხსნადობა და მჟავების მაღალი დუღილის წერტილი განპირობებულია მოლეკულური წყალბადის ბმების წარმოქმნით.

მოლეკულური წონის მატებასთან ერთად, წყალში მჟავების ხსნადობა მცირდება.

ეს სტატია ორგანულ ქიმიაში არის ნამუშევარი. თქვენ შეგიძლიათ დაეხმაროთ პროექტს მის დამატებით.

დაწერეთ მიმოხილვა სტატიაზე "კარბოქსილის ჯგუფი"

კარბოქსილის ჯგუფის დამახასიათებელი ნაწყვეტი

როსტოვის გამგზავრებამდე რამდენიმე დღით ადრე საკათედრო ტაძარში დაინიშნა ლოცვა რუსული ჯარების მიერ მოპოვებული გამარჯვების გამო და ნიკოლაი წავიდა მესა. ის გარკვეულწილად უკან იდგა გუბერნატორს და ოფიციალური სიმძიმით, მრავალფეროვან საგნებზე ფიქრით, გადარჩა სამსახურიდან. ლოცვა რომ დამთავრდა, ხელმწიფის ცოლმა თავისთან დაუძახა.
გინახავს პრინცესა? თქვა მან და თავით ანიშნა კლიროს უკან მდგარ შავებში.
ნიკოლაიმ მაშინვე იცნო პრინცესა მარია, არა იმდენად მისი პროფილით, რომელიც ქუდის ქვეშ ჩანდა, არამედ იმ სიფრთხილის, შიშისა და სამწუხარო გრძნობით, რომელიც მაშინვე შეიპყრო. პრინცესა მერი, აშკარად საკუთარ ფიქრებში ჩაძირული, ბოლო ჯვრებს აკეთებდა ეკლესიიდან გასვლამდე.
ნიკოლაიმ გაკვირვებულმა შეხედა მის სახეს. ეს იყო იგივე სახე, რაც მანამდე ნახა, იგივე იყო მასში დახვეწილი, შინაგანი, სულიერი მუშაობის ზოგადი გამოხატულება; მაგრამ ახლა სულ სხვანაირად იყო განათებული. მწუხარების, ლოცვისა და იმედის ამაღელვებელი გამოხატულება იყო მასზე. როგორც ადრე იყო ნიკოლაი მის თანდასწრებით, ის, გუბერნატორის მეუღლის რჩევას რომ არ დალოდებია, მიახლოებოდა, ისე რომ არ ეკითხა, კარგი იქნებოდა, წესიერი თუ არა, მისი მიმართვა აქ, ეკლესიაში, მიუახლოვდა მას და უთხრა, რომ გაიგო მისი მწუხარების შესახებ და მთელი გულით თანაუგრძნობს მას. როგორც კი მისი ხმა გაიგო, უცებ მის სახეზე კაშკაშა შუქი აინთო, რომელიც ერთდროულად ანათებდა მის სევდასაც და სიხარულსაც.