Kasama sa pangkat ng carboxyl ang: Mga carboxylic acid

Pinagsasama ng pangkat ng carboxyl ang dalawang functional na grupo - carbonyl at hydroxyl, na magkaparehong nakakaimpluwensya sa isa't isa. Ang impluwensyang ito ay ipinapadala sa pamamagitan ng interface system sp 2 atomo O–C–O.

Ang elektronikong istruktura ng pangkat na –COOH ay nagbibigay sa mga carboxylic acid ng mga katangiang kemikal at pisikal na katangian.

1. Ang paglipat ng density ng elektron sa carbonyl oxygen atom ay nagdudulot ng karagdagang (kumpara sa mga alkohol at phenol) na polariseysyon ng O–H bond, na tumutukoy sa mobility ng hydrogen atom ( mga katangian ng acid).
Sa isang may tubig na solusyon, ang mga carboxylic acid ay naghihiwalay sa mga ion:

Gayunpaman, ang mga carboxylic acid sa pangkalahatan ay mga mahinang acid: sa mga may tubig na solusyon ang kanilang mga asin ay lubos na na-hydrolyzed.
Eksperimento sa video "Ang mga carboxylic acid ay mahihinang electrolyte."

2. Ang pinababang electron density (δ+) sa carbon atom sa carboxyl group ay ginagawang posible ang mga reaksyon pagpapalit ng nucleophilic pangkat -OH.

3. Ang grupong -COOH, dahil sa positibong singil sa carbon atom, ay binabawasan ang density ng elektron sa hydrocarbon radical na nauugnay dito, i.e. ay may kaugnayan sa kanya pag-withdraw ng elektron deputy Sa kaso ng mga saturated acid, ang carboxyl group ay nagpapakita -ako -Epekto, at sa unsaturated (halimbawa, CH 2 =CH-COOH) at aromatic (C 6 H 5 -COOH) - -ako At -M -epekto.

4. Ang pangkat ng carboxyl, bilang isang electron acceptor, ay nagdudulot ng karagdagang polariseysyon ng C–H bond sa kalapit na (α-) na posisyon at pinapataas ang mobility ng α-hydrogen atom sa mga reaksyon ng pagpapalit sa hydrocarbon radical.
Tingnan din ang "Mga sentro ng reaksyon sa mga molekula ng carboxylic acid".

Ang hydrogen at oxygen atoms sa carboxyl group -COOH ay may kakayahang bumuo ng intermolecular hydrogen bonds, na higit na tumutukoy pisikal na katangian mga carboxylic acid.

Dahil sa samahan ng mga molekula, ang mga carboxylic acid ay may mataas na mga punto ng pagkulo at pagkatunaw. Sa ilalim ng normal na mga kondisyon sila ay umiiral sa isang likido o solid na estado.

Halimbawa, ang pinakasimpleng kinatawan ay formic acid HCOOH - isang walang kulay na likido na may bp. 101 °C, at purong anhydrous acetic acid CH 3 COOH, kapag pinalamig hanggang 16.8 °C, nagiging transparent na kristal na kahawig ng yelo (kaya ang pangalan nito glacial acid).
Eksperimento sa video na "Glacial acetic acid".
Ang pinakasimpleng aromatic acid - benzoic acid C 6 H 5 COOH (mp 122.4 ° C) - madaling sublimes, i.e. nagiging gas na estado, na lumalampas sa likidong estado. Kapag pinalamig, ang mga singaw nito ay nag-sublimate sa mga kristal. Ang ari-arian na ito ay ginagamit upang linisin ang isang sangkap mula sa mga impurities.
Eksperimento sa video na "Pag-sublimation ng benzoic acid."

Ang solubility ng mga carboxylic acid sa tubig ay dahil sa pagbuo ng intermolecular hydrogen bond na may solvent:

Lower homologs C 1 -C 3 ay nahahalo sa tubig sa anumang ratio. Habang tumataas ang hydrocarbon radical, bumababa ang solubility ng mga acid sa tubig. Ang mga mas mataas na acid, halimbawa, palmitic C 15 H 31 COOH at stearic C 17 H 35 COOH, ay mga walang kulay na solid na hindi matutunaw sa tubig.

Mga carboxylic acid ay mga compound na naglalaman ng carboxyl group:

Ang mga carboxylic acid ay nakikilala:

monobasic carboxylic acids;
dibasic (dicarboxylic) acids (2 grupo UNS).

Depende sa kanilang istraktura, ang mga carboxylic acid ay nakikilala:

aliphatic;
alicyclic;
mabango.

Mga halimbawa ng mga carboxylic acid.

Paghahanda ng mga carboxylic acid.

1. Oxidation ng mga pangunahing alkohol na may potassium permanganate at potassium dichromate:

2. Hybrolysis ng halogen-substituted hydrocarbons na naglalaman ng 3 halogen atoms bawat carbon atom:

3. Paghahanda ng mga carboxylic acid mula sa cyanides:

Kapag pinainit, ang nitrile hydrolyzes upang bumuo ng ammonium acetate:

Kapag acidified, acid precipitates:

4. Paggamit ng mga Grignard reagents:

5. Hydrolysis ng mga ester:

6. Hydrolysis ng acid anhydride:

7. Mga partikular na pamamaraan para sa pagkuha ng mga carboxylic acid:

Ang formic acid ay nagagawa sa pamamagitan ng pag-init ng carbon(II) monoxide na may powdered sodium hydroxide sa ilalim ng pressure:

Ang acetic acid ay ginawa ng catalytic oxidation ng butane na may atmospheric oxygen:

Ang benzoic acid ay nakuha sa pamamagitan ng oksihenasyon ng monosubstituted homologues na may solusyon ng potassium permanganate:

Reaksyon ni Canniciaro. Ang Benzaldehyde ay ginagamot ng 40-60% sodium hydroxide solution sa temperatura ng kuwarto.

Mga kemikal na katangian ng mga carboxylic acid.

Sa isang may tubig na solusyon, ang mga carboxylic acid ay naghihiwalay:

Ang ekwilibriyo ay malakas na inilipat sa kaliwa, dahil Ang mga carboxylic acid ay mahina.

Ang mga substituent ay nakakaapekto sa kaasiman dahil sa isang inductive effect. Ang mga naturang substituent ay humihila ng densidad ng elektron patungo sa kanilang sarili at isang negatibong epekto ng pasaklaw (-I) ang nangyayari sa kanila. Ang pag-alis ng density ng elektron ay humahantong sa pagtaas ng kaasiman ng acid. Ang mga pamalit na nag-donate ng elektron ay lumilikha ng positibong inductive charge.

1. Pagbuo ng mga asin. Reaksyon sa mga pangunahing oksido, mga asing-gamot ng mahinang mga asido at mga aktibong metal:

Ang mga carboxylic acid ay mahina, dahil Ang mga mineral na acid ay nag-aalis sa kanila mula sa kaukulang mga asing-gamot:

2. Pagbubuo ng mga functional derivatives ng mga carboxylic acid:

3. Mga ester kapag nagpainit ng acid na may alkohol sa pagkakaroon ng sulfuric acid - reaksyon ng esterification:

4. Pagbubuo ng amides, nitriles:

3. Ang mga katangian ng mga acid ay natutukoy sa pamamagitan ng pagkakaroon ng isang hydrocarbon radical. Kung ang reaksyon ay nangyayari sa pagkakaroon ng pulang posporus, ito ay bumubuo ng sumusunod na produkto:

4. Reaksyon ng karagdagan.

8. Decarboxylation. Ang reaksyon ay isinasagawa sa pamamagitan ng pagsasama ng isang alkali na may alkali metal na asin ng isang carboxylic acid:

9. Ang dibasic acid ay madaling maalis CO 2 kapag pinainit:

Mga karagdagang materyales sa paksa: Mga carboxylic acid.

	Mga calculator ng kimika
Chemistry online sa aming website upang malutas ang mga problema at equation.

CARBOXYL GROUP

carboxy group, carboxyl, - monovalent group

katangian ng mga carboxylic acid. Binubuo ng carbonyl

at mga pangkat ng hydroxyl (-OH) (kaya ang pangalan: carb + oxyl).

Malaking Encyclopedic Polytechnic Dictionary. 2004 .

Tingnan kung ano ang "CARBOXYL GROUP" sa ibang mga diksyunaryo:

- Ang (carboxyl) COOH ay isang functional monovalent group na bahagi ng mga carboxylic acid at tinutukoy ang kanilang mga acidic na katangian. Ang istraktura ng pangkat ng carboxyl ... Wikipedia

CARBOXYL, CARBOXYL pangkat [carbo... + gr. acidic] – monoatomic group na COOH, na nagpapakilala sa organic, tinatawag na. carboxylic acids, halimbawa, acetic acid CH3COOH Malaking diksyunaryo ng mga salitang banyaga. Publishing house na "IDDK", 2007 ... Diksyunaryo ng mga banyagang salita ng wikang Ruso

CARBOXYL GROUP- (carboxyl), COOH acid group C na nasa (tingnan); tinutukoy ng K. g number ang basicity ng acid... Malaking Polytechnic Encyclopedia

Carboxyl, isang functional monovalent group ng mga Carboxylic acid) at tinutukoy ang kanilang mga acidic na katangian... Great Soviet Encyclopedia

pangkat ng carboxyl- carboxyl... Diksyunaryo ng mga kasingkahulugan ng kemikal I

Isang monovalent gr. COOH, ang presensya nito ay tumutukoy sa kaugnayan ng org. mga compound sa mga carboxylic acid. Halimbawa: acetic acid CH3COOH. Kapag pinapalitan ang hydrogen ng isang metal, ang mga asin ay nabuo; kapag pinapalitan ang hydrogen ng isang hydrogen radical... ... Geological encyclopedia

Ang Benzyl acetate ay may eter functional group (ipinapakita sa pula), isang acetyl group (berde), at isang benzyl group (orange). Functional group structural fragment ng organic ... Wikipedia

functional group- Functional Group Functional group Isang structural fragment ng isang molekula na katangian ng isang partikular na klase ng mga organic compound at tinutukoy ang mga kemikal na katangian nito. Mga halimbawa ng functional group: azide, hydroxyl, carbonyl,... ... Paliwanag na English-Russian na diksyunaryo sa nanotechnology. - M.

CARBOXYL GROUP- (carboxyl), COOH acid group C na nasa (tingnan); tinutukoy ng K. g number ang basicity ng acid... Malaking Polytechnic Encyclopedia

Carboxy group, carboxyl, isang monovalent group na katangian ng mga carboxylic acid. Binubuo ng mga pangkat ng carbonyl at hydroxyl (OH) (kaya ang pangalan: carb + oxyl) ... Malaking Encyclopedic Polytechnic Dictionary

Carboxyl, isang functional monovalent group ng mga Carboxylic acid) at tinutukoy ang kanilang mga acidic na katangian... Great Soviet Encyclopedia

pangkat ng carboxyl- carboxyl... Diksyunaryo ng mga kasingkahulugan ng kemikal I

Ang Benzyl acetate ay may eter functional group (ipinapakita sa pula), isang acetyl group (berde), at isang benzyl group (orange). Functional group structural fragment ng organic ... Wikipedia

Pangkat ng carboxyl (carboxyl) -COOH ay isang functional monovalent group na bahagi ng mga carboxylic acid at tinutukoy ang kanilang mga acidic na katangian.

Ang istraktura ng pangkat ng carboxyl

Pinagsasama ng pangkat ng carboxyl ang dalawang functional na grupo - carbonyl (>C=O) at hydroxyl (-OH), na magkaparehong impluwensya sa isa't isa.

Ang mga acidic na katangian ng mga carboxylic acid ay dahil sa isang pagbabago sa density ng elektron sa carbonyl oxygen at ang nagresultang karagdagang (kumpara sa mga alkohol) na polariseysyon ng O-H bond.

Sa isang may tubig na solusyon, ang mga carboxylic acid ay naghihiwalay sa mga ion:

R-COOH = R-COO − + H +

Ang solubility sa tubig at mataas na boiling point ng mga acid ay dahil sa pagbuo ng intermolecular hydrogen bonds.

Sa pagtaas ng molekular na timbang, bumababa ang solubility ng mga acid sa tubig.

Ito ay isang draft na artikulo sa organic chemistry. Matutulungan mo ang proyekto sa pamamagitan ng pagdaragdag dito.

Sumulat ng pagsusuri tungkol sa artikulong "Carboxyl group"

Isang sipi na nagpapakilala sa pangkat ng carboxyl

Ilang araw bago ang pag-alis ng Rostov, isang serbisyo ng panalangin ang naka-iskedyul sa katedral sa okasyon ng tagumpay na napanalunan ng mga tropang Ruso, at nagpunta si Nicholas sa misa. Medyo tumayo siya sa likod ng gobernador at may opisyal na katahimikan, na nagmumuni-muni sa iba't ibang mga paksa, tiniis ang kanyang paglilingkod. Nang matapos ang panalangin, tinawag siya ng asawa ng gobernador.
-Nakita mo na ba ang prinsesa? - sabi niya, sabay turo ng ulo sa babaeng nakaitim na nakatayo sa likod ng choir.
Agad na nakilala ni Nikolai si Prinsesa Marya hindi sa pamamagitan ng kanyang profile, na nakikita mula sa ilalim ng kanyang sumbrero, ngunit sa pamamagitan ng pakiramdam ng pag-iingat, takot at awa na agad na nanaig sa kanya. Si Prinsesa Marya, na halatang nawawala sa kanyang pag-iisip, ay gumagawa ng mga huling krus bago umalis sa simbahan.
Napatingin si Nikolai sa mukha niya na nagtataka. Ito ang parehong mukha na nakita niya noon, ang parehong pangkalahatang pagpapahayag ng banayad, panloob, espirituwal na gawain ay nasa loob nito; ngunit ngayon ito ay iluminado sa isang ganap na naiibang paraan. May nakakaantig na pagpapahayag ng kalungkutan, panalangin at pag-asa sa kanya. Gaya ng nangyari dati kay Nikolai sa kanyang harapan, siya, nang hindi na hinintay ang payo ng asawa ng gobernador na lumapit sa kanya, nang hindi tinatanong ang kanyang sarili kung ang kanyang address sa kanya dito sa simbahan ay magiging mabuti, disente o hindi, nilapitan niya siya at sinabi na mayroon siya. Narinig ang tungkol sa kanyang kalungkutan at nakikiramay sa kanya nang buong puso. Pagkarinig pa lang niya ng boses nito, biglang sumilay ang maliwanag na liwanag sa mukha niya, sabay liwanag sa lungkot at saya.