Схема класифікації вуглеводів прості та складні. Вуглеводи

Класифікація вуглеводів.

Вуглеводи

Моносахариди Дисахариди Полісахариди

Глюкоза Сахароза Целюлоза

Фруктоза Мальтоза Крохмаль

Рибоза Лактоза Глікоген

Дезоксирибоза

I. Моносахариди- Прості вуглеводи, з формулою (O) n.

Залежно кількості атомів вуглецю в молекулі моносахариды називаються тріозами (3 атоми), тетрозами (4 атоми); пентозами (5 атомів) – рибоза, дезоксирибозу; та гексозами (6 атомів С) – глюкоза, фруктоза, галактоза.

Глюкоза міститься в крові (0,1-0,12%) і є основним джерелом енергії для клітин і тканин організму. Рибоза та дезоксирибоза входять до складу нуклеїнових кислот та АТФ.

ІІ. Дисахариди(Олігосахариди) – цукру, що утворюються в результаті об'єднання двох моносахаридів (гексоз), із втратою молекули води.

Найбільш важливими з цієї групи є: сахароза (буряковий цукор) та мальтоза (солодовий цукор) у рослин, і лактоза – у тварин (молочний цукор).

До дисахаридів відноситься харчовий цукор, що отримується з очерету буряків. Він складається з 1 молекули глюкози та 1 молекули фруктози.

Моносахариди і дисахариди добре розчиняються у воді, мають солодкий смак.

ІІІ. Полісахариди- Складні вуглеводи, утворені багатьма моносахаридами.

Загальна формула (n). Найбільше біологічне значення мають крохмаль, глікоген, целюлоза, хітин. Полісахариди біополімери, які не розчиняються у воді, не мають солодкого смаку.

Крім полісахаридів, що складаються з гексоз, існують значно складніші довгі молекули, що містять амінний N (наприклад: глюкозамін), який може бути ацетильований (ацетилглюкозамін) або заміщений залишки сірчаної або фосфорної кислоти.

Ці складні полісахариди представляють такі сполуки:

ü нейтральні полісахариди, Що містять тільки ацетилглюкозамін Приклад: хітин – опорна речовина комах та ракоподібних.

ü кислі мукополісахариди, Що містять в молекулах залишки сірчаної та ін кислот. Приклад: гепарин.

ü мукопротеїди(мукоїди) та глікопротеїди, являють собою комплекси ацетилглюкозаміну та ін. вуглеводів з білками. Приклад: речовини, що входять до складу слини і секрету слизової оболонки шлунка, також до глікопротеїдів відносяться яєчний і сироватковий альбуміни.

Властивості та функції вуглеводів:

1. Будівельна (структурна) -

ü входять до складу оболонок рослинних клітин (целюлоза утворює стінки рослинних клітин) та формують опорний скелет рослин;

ü хітин – головний структурний компонент зовнішнього скелета членистоногих. Будівельну функцію хітин виконує у грибів.

2. Енергетична функція (запасаюча) -

ü вуглеводи є основним джерелом енергії у клітинах. При окисненні 1 г глюкози виділяє 17,6 кДженергії;

ü крохмаль є основною запасною речовиною у рослин, глікоген – у тварин; служать енергетичним резервом.

Ліпіди.

Ліпіди – це складні ефіри, що утворюються в результаті реакції конденсації між жирними кислотами та якимось спиртом.

Реакція конденсації – це реакція, коли відбувається з'єднання двох речовин із виділенням молекули води.

Ліпіди іноді називають жирами та жироподібні органічні сполуки, які поряд з білками та вуглеводами обов'язково присутні у клітинах. Всі вони є гідрофобнимиз'єднаннями, тобто. нерозчинні у воді, але розчиняються в неполярних органічних розчинниках (хлороформ, бензол, ефір, бензин, ацетон та ін.)

Надходження ліпідів у клітину:

ü у рослин синтезуються в каналах ЕПС.

ü у тварин надходять із їжею, розщеплюються і знову синтезуються у власні жири.

Мал. Будова простого ліпіду

Жир міститься в молоці всіх тварин, у деяких до 40% (у самки дельфіна). У деяких рослин велика кількість жиру знаходиться в насінні та плодах (соняшник, волоський горіх).

Мал. Будова олеїнової кислоти

Ліпіди неє полімерами, т.к. вони складаються з ланок (мономерів), що повторюються.

Компоненти ліпідів.

Жирні кислотиназивають жирними тому, що деякі члени цього ряду входять до складу жирів. Загальна формула має вигляд R-СООН, де R - атом водню або радикал типу - СН 3, -З 2 Н 5 та ін.

Довгий ланцюг з атомів вуглецю та водню становить гідрофобний вуглеводневий хвіст.

Іноді в жирних кислотах є один або кілька подвійних зв'язків (С = С). У цьому випадку жирні кислоти називаються ненасиченими . Якщо подвійних зв'язків немає, кислоти називаються насиченими .

Ненасичені жирні кислоти плавляться за низьких температур. Олеїнова кислота – основний компонент оливкової олії – при звичайних температурах буває рідкою (Т пл = 13,4 про С), тоді як пальмітинова та стеаринова кислоти (Т пл = 63,1 про С та Т пл = 69,6 про С) при таких температурах залишаються твердими.

Спирти.Більшість ліпідів є тригліцеридами. До їх складу входить спирт гліцерол.

Крім жиру, в клітинах присутні речовини, які мають, як і жири, гідрофобними властивостями. Це – ліпоїди.

Ліпоїди(грец. «Ліпос» - жир, «Ейдос» - вид) - жироподібні речовини, у яких 1 молекула жирної кислоти замінена на .

Класифікація ліпідів

Ефіри жирних кислот та гліцерину Стероїди

(Входить спирт холестерол)

Прості складні

Тригліцериди Воска Фосфоліпіди

Гліколіпіди

Тригліцериди- Найпоширеніші з ліпідів, що зустрічаються в природі. Їх прийнято ділити на жири та олії, залежно від того, чи залишаються вони твердими при кімнатній температурі (жири) чи перебувають у рідкому стані (олії). Температура плавлення ліпіду тим нижча, чим вище в ньому частка ненасичених жирних кислот.

В організмі тварин, що живуть у холодному кліматі, наприклад, у риб арктичних морів, зазвичай міститься більше ненасичених триацилгліцералів, ніж у мешканців південних широт. Тому тіло їх залишається гнучким при зниженні температури середовища.

Віск– складні ефіри жирних кислот та багатоатомних спиртів. Шкірні залози тварин здатні виробляти воску, що оберігає шерсть і пір'я від намокання. Бджоли будують стільники із воску. У рослин воску утворюють захисний шар поверхні плодів і листя.

Фосфоліпіди– сполуки гліцерину, жирних кислот та залишку фосфорної кислоти.

Мал. Будова фосфоліпіду.

Фосфатна голова – гідрофільна. Хвіст не розчинний у воді.

Гліколіпіди– сполуки ліпідів та вуглеводів. Гліколіпіди та фосфоліпіди входять до складу мембран.

Стероїдине містять жирних кислот і мають у своєму складі спирт холестерол.

До цієї групи ліпідів (стероли) належать жовчні кислоти, гормони кори надниркових залоз (адренокортикотропні гормони), статеві гормони, вітамін D. Попередником у синтезі цих речовин є холестерин. Як структурний компонент він входить до складу всіх мембран.

До стеролів близькі терпені, представниками яких є гібереліни (ростові речовини рослин), каротиноїди (пігменти*), ментол і камфора (ефірні олії рослин).

*Пігменти- Різноманітні за хімічною структурою органічні речовини, здатні вибірково поглинати світло певної довжини хвилі.

ü Фарбувальна: надають забарвлення клітин тканин і органів (антоціани у рослин, меланін у тварин).

ü Захист від ультрафіолету (каротиноїди у рослин, меланін у тварин).

ü Участь у фотосинтезі (хлорофіл та фікобіліни).

ü Транспорт та депонування кисню (гемоглобін крові та міоглобін м'язів).

ü Участь у зоровому поцесі (родопсин та йодопсин).

Властивості та функції ліпідів:

1. Енергетична функція. Ліпіди забезпечують 25-30% усієї енергії, необхідної організму. При розщепленні 1г. жирів до і звільняється 38,9 кДженергії.

2. Запасна функція. Запасними поживними речовинами можуть бути краплі жиру поза клітиною. Нагромаджуючись у клітинах жирової тканини тварин, у насінні та плодах рослин, жири служать запасним джерелом енергії.

Приклад: тварини, що впадають у сплячку, і рослини, що накопичують жири та олії і витрачають їх у процесі життєдіяльності.

3. Будівельна функція (структурна) - ліпіди утворюють бимолекулярний шар, що служить основою зовнішньої клітинної мембрани, з них 75-95% фосфліпіди; гліколіпіди входять до складу клітин мозку та нервових клітин.

4. Функція термоізоляції. Жири погано проводять тепло. У деяких тварин (тюлені, кити) він відкладається у підшкірній жировій тканині, яка у китів утворює шар завтовшки до 1 м.

5. Захисна функція: термо- та гідроізоляція, захист від ударів. Приклад: віск захищає пір'я та шерсть тварин від змочування.

6. Регуляторна функція (гормональна)

ü пов'язана з тим, що багато жирів – компонентів вітамінів (А, Д, Е та К), отже частина ліпідів беруть участь в обміні речовин.

ü Стероїдні гормони регулюють ряд процесів обміну речовин та розмноження.

7. Функція джерела води.

ü При окисленні 100 г жиру утворюється ≈105 г води. Ця метаболічна вода дуже важлива для мешканців пустелі, зокрема для верблюда, здатного обходиться без води 10-12 днів; жир, що запасається в його горбі, використовується для цієї мети.

ü Необхідну для життєдіяльності воду ведмеді, бабаки та ін. тварини в сплячці також одержують у результаті окислення жиру.

Білки.

Білки – складні органічні сполуки (біополімери), що складаються з, Н, Про і N (іноді і S), мономерами яких є амінокислоти.

Білки є високомолекулярними.

Молекулярна маса (Mm) = від 5 тис. до 1 млн. Дальтон і більше. Так, наприклад: Mm етилового спирту = 46 Д; Mm одного з білків яйця = 36 000 Д; Mm одного з білків м'язів = 1500000 Д. Глобулін молока має Mm 42000 Д. Його формула –

Надходження білків у клітину:

ü у рослин синтезується на рибосомах з амінокислот які утворюються в клітинах, і карбоксильної групи, сполучених з різними радикалами.

ü у тварин надходять із їжею, розщеплюються до амінокислот, які йдуть на синтез власних білків.

У освіті білків беруть участь 20 різних амінокислот.

Амінокислоти- низькомолекулярні органічні сполуки, до складу яких входять 1 або 2 аміногрупи (- ) і 1 або 2 карбоксильні групи (-COOH), що мають лужні (основні) і кислотні властивості відповідно. Цим пояснюються амфотерні властивості амінокислот, завдяки чому в клітинах грають роль буферних сполук.

Класифікація амінокислот:

1) Моноаміномонокарбонові: Гліцин (Глі), Аланін (Ала), Валін(Вал), Лейцин(Лей), Ізолейцин(Але).

2) Моноамінодикарбонові: Глютамінова кислота (Глу), Аспаролінова кислота (Асп)

3) Діаміномонокарбонові : Аргінін(Арг), Лізін(Ліз), Оксілізін (Олі).

4) Гідроксилсодержащіе: Треонін(Тре), Серін (Сер).

6) Ароматичні: Фенілаланін(Фен), Пірозін (Пер).

7) Гетероциклічні: Триптофан(Три), Пролін (Про), Оксипролін (Опр), Гістідін(Гіс).

Надходження амінокислот у клітину:

ü у рослин всі необхідні амінокислоти синтезуються з , води та аміаку.

ü у тварин та людини втрачено здатність синтезувати ряд протеїногенних амінокислот, які стали для них незамінними – вони повинні надходити з їжею та кормом. [у класифікації відзначені курсивом]. Замінні амінокислоти – синтезуються в організмі людини та тварин у процесі біосинтезу.

Загальна формула амінокислоти:

- CH - COOH

Усі амінокислоти відрізняються лише радикалами.

В даний час відомо понад 150 природних амінокислот з відомими будовою та функціями. Приклад: γ-аміномасляна кислота забезпечує процеси гальмування в нервовій системі. Багато амінокислот є попередниками вітамінів, а/б, гормонів та ін біологічно-активних сполук.

Більшість амінокислот знаходяться в організмі у вільному вигляді і лише 20 з них входять до складу білків. Ці амінокислоти називаються білковіабо протеїногенні(Утворюючі протеїни). Їм властива властивість – здатність за участю ферментів з'єднаються по амінним та карбоксильним групам та утворювати поліпептидні ланцюги.

Вуглеводаминазивають речовини із загальною формулою C n (H 2 O) m , де n і m можуть мати різні значення. Назва «вуглеводи» відбиває те що, що водень і кисень присутні у молекулах цих речовин у тому співвідношенні, як у молекулі води. Крім вуглецю, водню та кисню, похідні вуглеводів можуть містити й інші елементи, наприклад, азот.

Вуглеводи – одна з основних груп органічних речовин клітин. Вони являють собою первинні продукти фотосинтезу та вихідні продукти біосинтезу інших органічних речовин у рослинах (органічні кислоти, спирти, амінокислоти та ін), а також містяться у клітинах усіх інших організмів. У тваринній клітині вміст вуглеводів знаходиться в межах 1-2%, у рослинних вона може досягати в деяких випадках 85-90% маси сухої речовини.

Виділяють три групи вуглеводів:

• моносахариди або прості цукри;
• олігосахариди - сполуки, що складаються з 2-10 послідовно з'єднаних молекул простих цукрів (наприклад, дисахариди, трисахариди тощо).
• Полісахариди складаються більш ніж з 10 молекул простих цукрів або їх похідних (крохмаль, глікоген, целюлоза, хітин).

Моносахариди (прості цукру)

Залежно від довжини вуглецевого скелета (кількості атомів вуглецю) моносахариди поділяють на тріози (C3), тетрози (C4), пентози (C5), гексози (C6), гептози (C7).

Молекули моносахаридів є або альдегідоспирт (альдоз), або кетоспирт (кетоз). Хімічні властивості цих речовин визначаються насамперед альдегідними або кетонними угрупованнями, що входять до складу їх молекул.

Моносахариди добре розчиняються у воді, солодкі на смак.

При розчиненні у воді моносахариди, починаючи з пентоз, набувають кільцевої форми.

Циклічні структури пентоз і гексоз - звичайні їх форми: у будь-який момент лише невелика частина молекул існує у вигляді «відкритого ланцюга». До складу оліго- та полісахаридів також входять циклічні форми моносахаридів.

Крім цукрів, у яких всі атоми вуглецю пов'язані з атомами кисню, є частково відновлені цукри, найважливішим з яких є дезоксирибоза.

Олігосахариди

При гідроліз олігосахариди утворюють кілька молекул простих цукрів. В олігосахаридах молекули простих цукрів з'єднані так званими глікозидними зв'язками, що з'єднують атом вуглецю однієї молекули через кисень з атомом вуглецю іншої молекули.

До найважливіших олігосахаридів відносяться мальтоза (солодовий цукор), лактоза (молочний цукор) і сахароза (тростниковий або буряковий цукор). Ці цукри називають також дисахаридами. За своїми властивостями дисахариди блокують моносахариди. Вони добре розчиняються у воді та мають солодкий смак.

Полісахариди

Це високомолекулярні (до 10 000 000 Так) полімерні біомолекули, що складаються з великої кількості мономерів - простих цукрів та їх похідних.

Полісахариди можуть складатися з моносахаридів одного або різних типів. У першому випадку вони називаються гомополісахариди (крохмаль, целюлоза, хітин та ін), у другому - гетерополісахариди (гепарин). Усі полісахариди не розчиняються у воді і не мають солодкого смаку. Деякі їх здатні набухати і ослизняться.

Найважливішими полісахаридами є такі.

Целюлоза- Лінійний полісахарид, що складається з декількох прямих паралельних ланцюгів, з'єднаних між собою водневими зв'язками. Кожен ланцюг утворений залишками β-D-глюкози. Така структура перешкоджає проникненню води, дуже міцна на розрив, що забезпечує стійкість оболонок клітин рослин, у яких 26-40 % целюлози.

Целюлоза служить їжею для багатьох тварин, бактерій та грибів. Однак більшість тварин, у тому числі і людина, не можуть засвоювати целюлозу, оскільки в їхньому шлунково-кишковому тракті відсутня фермент целюлаза, що розщеплює целюлозу до глюкози. У той же час целюлозні волокна відіграють важливу роль у харчуванні, оскільки вони надають їжі об'ємності та грубої консистенції, стимулюють перистальтику кишечника.

Крохмаль та глікоген. Ці полісахариди є основними формами запасання глюкози у рослин (крохмаль), тварин, людини та грибів (глікоген). За їх гідролізі в організмах утворюється глюкоза, необхідна процесів життєдіяльності.

Хітінутворений молекулами β-глюкози, в якій спиртова група при другому атомі вуглецю заміщена азотовмісною групою NHCOCH 3 . Його довгі паралельні ланцюги, як і ланцюги целюлози, зібрані в пучки.

Хітін - основний структурний елемент покривів членистоногих та клітинних стінок грибів.

Функції вуглеводів

Енергетична. Глюкоза є основним джерелом енергії, що вивільняється у клітинах живих організмів у ході клітинного дихання (1 г вуглеводів при окисленні вивільняє 17,6 кДж енергії).

Структурна. Целюлоза входить до складу клітинних оболонок рослин; хітин є структурним компонентом покривів членистоногих та клітинних стінок грибів.

Деякі олігосахариди входять до складу цитоплазматичної мембрани клітини (у вигляді глікопротеїдів та гліколіпідів) та утворюють глікоколікс.

Метаболічна. Пентози беруть участь у синтезі нуклеотидів (рибоза входить до складу нуклеотидів РНК, дезоксирибозу - до складу нуклеотидів ДНК), деяких коферментів (наприклад НАД, НАДФ, коферменту А, ФАД), АМФ; беруть участь у фотосинтезі (рибулозодифосфат є акцептором 2 у темновій фазі фотосинтезу).

Пентози та гексози беруть участь у синтезі полісахаридів; у цій ролі особливо важлива глюкоза.

БІОЛОГІЧНА РОЛЬ ВУГЛЕВОДІВ.

ПЕРЕВОРЮВАННЯ ТА ВСмоктування.

СИНТЕЗ І РОЗПАД ГЛІКОГЕНУ.

Індивідуальне завдання

студента біологічного ф-ту

групи 4120-2(б)

Менадієва Рамазана Ісметовича

Запоріжжя 2012

ЗМІСТ
1. Коротка довідка про вуглеводи
2. Класифікація вуглеводів
3. Структурно-функціональні особливості організації моно- та дисахаридів: будова; перебування у природі; отримання; характеристика окремих представників
4. Біологічна роль біополімерів – полісахаридів
5. Хімічні властивості вуглеводів
6. Перетравлення та всмоктування

7. Синтез та розпад глікогену
8. Висновки

9. Список літератури.

ВСТУП

Органічні сполуки становлять загалом 20-30 % маси клітини живого організму. До них відносяться біологічні полімери: білки, нуклеїнові кислоти, вуглеводи, а також жири та ряд невеликих молекул-гормонів, пігментів, АТФ та ін. У різні типи клітин входить неоднакова кількість органічних сполук. У рослинних клітинах переважають складні вуглеводи-полісахариди, у тварин – більше білків та жирів. Тим не менш, кожна з груп органічних речовин у будь-якому типі клітин виконує подібні функції: забезпечує енергію, є будівельним матеріалом.

КОРОТКА ДОВІДКА ПРО ВУГЛИНИ

Вуглеводи - органічні сполуки, які з однієї чи багатьох молекул простих цукрів. Молярна маса вуглеводів коливається в межах від 100 до 1000000 Так (Дальтон-маса, приблизно рівна масі одного атома водню). Їх загальну формулу зазвичай записують як Сn (Н2О) n (де n - щонайменше трьох). Вперше 1844 р. цей термін запровадив вітчизняний учений До. Шмід (1822-1894). Назва «вуглеводи» виникла виходячи з аналізу перших відомих представників цієї групи сполук. Виявилося, що ці речовини складаються з вуглецю, водню та кисню, причому співвідношення числа атомів водню та кисню у них таке саме, як і у воді: на два атоми водню – один атом кисню. Таким чином їх розглядали як з'єднання вуглецю з водою. Надалі стало відомо багато вуглеводів, які не відповідають цій умові, проте назва «вуглеводи» досі залишається загальноприйнятою. У тваринній клітині вуглеводи перебувають у кількості, яка перевищує 2-5 %. Найбільш багаті на вуглеводи рослинні клітини, де їх вміст у деяких випадках досягає 90 % сухої маси (наприклад, у бульбах картоплі, насінні).

КЛАСИФІКАЦІЯ ВУГЛЕВОДІВ

Виділяють три групи вуглеводів: моносахариди, або прості цукри (глюкоза, фруктоза); олігосахариди - сполуки, що складаються з 2-10 послідовно з'єднаних молекул простих цукрів (цукрозу, мальтозу); полісахариди, що містять понад 10 молекул цукрів (крохмаль, целюлоза).

3. СТРУКТУРНО-ФУНКЦІОНАЛЬНІ ОСОБЛИВОСТІ ОРГАНІЗАЦІЇ МОНО- та ДИСАХАРИДІВ: БУДОВА; ЗНАХОДЖЕННЯ В ПРИРОДІ; ОТРИМАННЯ. ХАРАКТЕРИСТИКА ОКРЕМИХ ПРЕДСТАВНИКІВ

Моносахариди – це кетонні або альдегідні похідні багатоатомних спиртів. Атоми вуглецю, водню та кисню, що входять до їх складу, знаходяться у співвідношенні 1:2:1. Загальна формула для простих цукрів - (СН2О) n. Залежно від довжини вуглецевого скелета (кількості атомів вуглецю), їх поділяють на: тріози-С3, тетрози-С4, пентози-С5, гексози-С6 і т. д. Крім того, цукру поділяють на: групу, - С=О. До них належить | Н глюкоза:

H H H H H
CH2OH - C - C - C - C - C
| | | | \\
OH OH OH OH OH

Кетози, що мають у складі кетонну групу, - C-. До них, наприклад, | відноситься фруктоза. У розчинах всі цукри, починаючи з пентоз, мають циклічну форму; у лінійній формі присутні лише тріози і тетрози. При утворенні циклічної форми атом кисню альдегідної групи зв'язується ковалентним зв'язком з передостаннім атомом вуглецю ланцюга, у результаті утворюються напівацеталі (у разі альдоз) та напівкеталі (у разі кетоз).

Характеристика моносахаридів, окремі представники

З тетроз у процесах обміну найважливіша еритрозу. Цей цукор – один із проміжних продуктів фотосинтезу. Пентози зустрічаються в природних умовах головним чином як складові молекул складніше побудованих речовин, наприклад складних полісахаридів, що носять назву пентозанів, а також рослинних камедей. Пентози у значній кількості (10-15 %) містяться у деревині, соломі. У природі переважно зустрічається арабінозу. Вона міститься у вишневому клеї, буряках та аравійській камеді, звідки її і отримують. Рибоза та дезоксирибоза широко представлені у тваринному та рослинному світі, це цукру, що входять до складу мономерів нуклеїнових кислот РНК та ДНК. Одержують рибозу епімеризацією арабінозу. Ксилоза утворюється при гідролізі полісахариду ксилозану, що міститься в соломі, висівках, деревині, лушпинні соняшника. Продуктами різних типів бродіння ксилози є молочна, оцтова, лимонна, янтарна та інші кислоти. Організмом людини ксилоза засвоюється погано. Гідролізати, що містять ксилозу, використовуються для вирощування деяких видів дріжджів, вони як білкове джерело застосовуються для годування сільськогосподарських тварин. При відновленні ксилози одержують спирт ксиліт, його використовують як замінник цукру для хворих на діабет. Широко застосовують ксиліт як стабілізатор вологості та пластифікатор (у паперовій промисловості, парфумерії, виробництві целофану). Він є одним із основних компонентів при отриманні низки поверхнево-активних речовин, лаків, клеїв. З гексоз найбільш широко поширені глюкоза, фруктоза, галактоза, їх загальна формула - С6Н12О6. Глюкоза (виноградний цукор, декстроза) міститься у соку винограду та інших солодких плодів та у невеликих кількостях - в організмах тварин та людини. Глюкоза входить до складу найважливіших дисахаридів - очеретяного та виноградного цукрів. Високомолекулярні полісахариди, тобто крохмаль, глікоген (тваринний крохмаль) і клітковина, повністю побудовані з залишків молекул глюкози, з'єднаних один з одним у різний спосіб. Глюкоза – первинне джерело енергії для клітин. У крові людини глюкози міститься 0,1-0,12%, зниження показника викликає порушення життєдіяльності нервових та м'язових клітин, що іноді супроводжується судомами або непритомним станом. Рівень вмісту глюкози в крові регулюється складним механізмом роботи нервової системи та залоз внутрішньої секреції. Одне з масових важких ендокринних захворювань – цукровий діабет – пов'язане з гіпофункцією острівцевих зон підшлункової залози. Супроводжується значним зниженням проникності мембрани м'язових та жирових клітин для глюкози, що призводить до підвищення вмісту глюкози у крові, а також у сечі. Глюкозу для медичних цілей одержують шляхом очищення – перекристалізації – технічної глюкози з водних або водно-спиртових розчинів. Глюкоза використовується в текстильному виробництві та деяких інших виробництвах як відновник. У медицині чиста глюкоза застосовується у вигляді розчинів для введення в кров при низці захворювань та у вигляді таблеток. З неї отримують вітамін С. Галактоза разом із глюкозою входить до складу деяких глікозидів та полісахаридів. Залишки молекул галактози входять до складу найскладніших біополімерів - гангліозидів або глікосфінголіпідів. Вони виявлені в нервових вузлах (гангліях) людини та тварин і містяться також у тканині мозку, у селезінці в еритроцитах. Отримують галактозу головним чином гідроліз молочного цукру. Фруктоза (фруктовий цукор) у вільному стані міститься у фруктах, меді. Входить до складу багатьох складних цукрів, наприклад тростинного цукру, з якого вона може бути отримана гідролізом. Утворює складно збудований високомолекулярний полісахарид інулін, що міститься в деяких рослинах. Фруктозу одержують також з інуліну. Фруктоза – цінний харчовий цукор; вона в 1,5 рази солодша за сахарозу і в 3 рази солодша за глюкозу. Вона добре засвоюється організмом. При відновленні фруктози утворюються сорбіт та маніт. Сорбіт застосовують як замінник цукру в харчуванні хворих на діабет; крім того, його використовують для виробництва аскорбінової кислоти (вітамін С). При окисленні фруктоза дає винну та щавлеву кислоту.

Дисахариди - типові цукроподібні полісахариди. Це тверді речовини, або сиропи, що не кристалізуються, добре розчинні у воді. Як аморфні, і кристалічні дисахариди зазвичай плавляться у певному інтервалі температур і, зазвичай, з розкладанням. Дисахариди утворюються внаслідок реакції конденсації між двома моносахаридами, зазвичай гексозами. Зв'язок між двома моносахаридами називають глікозидним зв'язком. Зазвичай вона утворюється між першим та четвертим вуглецевими атомами сусідніх моносахаридних одиниць (1,4-глікозидний зв'язок). Цей процес може повторюватися безліч разів, у результаті і з'являються гігантські молекули полісахаридів. Після того, як моносахаридні одиниці з'єднаються один з одним, їх називають залишками. Таким чином, мальтоза складається з двох залишків глюкози. Серед дисахаридів найбільш поширені мальтоза (глюкоза + глюкоза), лактоза (глюкоза + галактоза), сахароза (глюкоза + фруктоза).

ОКРЕЛЬНІ ПРЕДСТАВНИКИ ДИСАХАРИДІВ

Мальтоза (солодовий цукор) має формулу С12Н22О11. Назва виникла у зв'язку зі способом отримання мальтози: її одержують із крохмалю при дії солоду (лат. maltum – солод). В результаті мальтозу гідролізу розщеплюється на дві молекули глюкози:

С12Н22О11 + Н2О = 2С6Н12О6

Солодовий цукор є проміжним продуктом при гідролізі крохмалю, він широко поширений у рослинних та тваринних організмах. Солодовий цукор значно менш солодкий, ніж тростинний (в 0,6 рази за однакових концентрацій). Лактоза (молочний цукор). Назва цього дисахарида виникла у зв'язку з отриманням з молока (від латів. lactum - молоко). При гідролізі лактоза розщеплюється на глюкозу та галактозу:

Лактозу одержують із молока: у коров'ячому молоці її міститься 4-5,5 %, у жіночому молоці - 5,5-8,4 %. Лактоза відрізняється від інших цукрів відсутністю гігроскопічності: вона не відволожується. Молочний цукор застосовується як фармацевтичний препарат та харчування для немовлят. Лактоза в 4 або 5 разів менша солодка, ніж сахароза. Сахароза (тростинний або буряковий цукру). Назва виникла у зв'язку з її отриманням або з цукрових буряків, або з цукрової тростини. Тростинний цукор був відомий за багато століть до нашої ери. Лише у середині XVIII в. цей дисахарид був виявлений у цукрових буряках і лише на початку ХІХ ст. він був отриманий у виробничих умовах. Сахароза дуже поширена у рослинному світі. Листя і насіння завжди містять невелику кількість сахарози. Вона міститься також у плодах (абрикосах, персиках, грушах, ананасах). Її багато в кленовому та пальмовому соках, кукурудзі. Це найбільш відомий і широко застосовуваний цукор. При гідролізі з нього утворюються глюкоза та фруктоза:

С12Н22О11 + Н2О = С6Н12О6 + С6Н12О6

Суміш рівних кількостей глюкози та фруктози, що утворюється в результаті інверсії тростинного цукру (у зв'язку зі зміною в процесі гідролізу правого обертання розчину на ліве), називається інвертним цукром (інверсія обертання). Природним інвертним цукром є мед, що складається переважно з глюкози та фруктози. Сахарозу отримують у величезних кількостях. Цукровий буряк містить 16-20% сахарози, цукрова тростина - 14-26%. Промиті буряки подрібнюють і в апаратах багаторазово витягують сахарозу водою, що має температуру близько 80 град. Отриману рідину, що містить, крім сахарози, велику кількість різних домішок, обробляють вапном. Вапно облягає у вигляді кальцієвих солей ряд органічних кислот, а також білки та деякі інші речовини. Частина вапна утворює з очеретяним цукром розчинні в холодній воді кальцієві сахарати, які руйнуються обробкою діоксидом вуглецю.

Осад карбонату кальцію відокремлюють фільтрацією, фільтрат після додаткового очищення упарюють у вакуумі до отримання кашкоподібної маси. Кристали сахарози, що виділилися, відокремлюють за допомогою центрифуг. Так отримують сирий цукровий пісок, що має жовтуватий колір, матковий розчин бурого кольору, сироп, що не кристалізується (бурякова патока, або меляса). Цукровий пісок очищають (рафінують) та одержують готовий продукт.

У найзагальнішому сенсі до цього класу можна віднести цукру та похідні від них речовини, що виходять при гідролізі. Вуглеводи є невід'ємною складовою всіх органічних сполук. Про всю різноманітність прояву цих речовин може розповісти класифікація вуглеводів.

Біологія

Кліткам живих організмів вуглеводи потрібні як акумулятори та джерела енергії. У сухій речовині рослин міститься до 90% вуглеводів. Представники фауни також мають у складі своїх клітин вуглеводи – до 20% від загальної маси сухої речовини. Класифікація вуглеводів стандартизує ці високомолекулярні сполуки та представляє їх у наочному вигляді. Розуміння структури вуглеводів, внутрішньої будови цих сполук - ключ до осягнення основ всього живого, до розуміння самої таємниці життя. Важливою частиною процесу пізнання цих речовин класифікація вуглеводів.

Схема

Усі відомі вуглеводи поділяють на три великі групи:

Моносахариди;

Дисахариди;

Полісахариди.

Усі групи мають різні фізико-хімічні характеристики. Класифікація та будова вуглеводів базується саме на цих трьох китах.

Моносахариди

Целюлоза ж не розчиняється у воді навіть за високої температури. Вона не розчиняється у спиртах, стійка до дії лугів та слабких окислювачів. Гідроліз целюлози можливий лише при розчиненні її в концентрованих мінеральних кислотах, наприклад, у сірчаній. При нагріванні такого розчину целюлоза розщеплюється, утворюючи в'язкий розчин. Кінцевим продуктом цієї реакції є моносахариди.

Значення вуглеводів

Класифікація та будова вуглеводів вивчається багатьма суміжними науками. Значення цих органічних речовин у медицині, хімічній, харчовій, обробній промисловості досить високе. Можна сподіватися, що наведена вище класифікація вуглеводів з прикладами дасть загальне уявлення про природу цих речовин і про їх найважливішу роль у господарській діяльності людини.

Вуглеводи (цукор а , сахариди) - органічні речовини, що містять карбонільну групу та кілька гідроксильних груп. Назва класу сполук походить від слів «гідрати вуглецю», вона була вперше запропонована К. Шмідтом у 1844 році. Поява такої назви пов'язана з тим, що перші з відомих вуглеводів науці описувалися брутто-формулою C x (H 2 O) y , формально будучи сполуками вуглецю і води.

Усі вуглеводи складаються з окремих «одиниць», якими є сахариди. За здатністю гідролізу на мономери вуглеводи діляться на дві групи: прості і складні. Вуглеводи, що містять одну одиницю, називаються моносахариди, дві одиниці – дисахариди, від двох до десяти одиниць – олігосахариди, а понад десять – полісахариди. Звичайні моносахариди являють собою поліокси-альдегіди (альдози) або півпоксикетони (кетози) з лінійним ланцюгом атомів вуглецю (m = 3-9), кожен з яких (крім карбонильного вуглецю) пов'язаний із гідроксильною групою. Найпростіший моносахарид - гліцериновий альдегід - містить один асиметричний атом вуглецю і відомий у вигляді двох оптичних антиподів (D і L). Моносахариди швидко підвищують вміст цукру в крові, і мають високий глікемічний індекс, тому їх ще називають швидкими вуглеводами. Вони легко розчиняються у воді та синтезуються у зелених рослинах. Вуглеводи, що складаються з 3 або більше одиниць, називаються складними. Продукти, багаті на повільні вуглеводи поступово підвищують вміст глюкози і мають низький глікемічний індекс, тому їх ще називають повільними вуглеводами. Складні вуглеводи є продуктами поліконденсації простих цукрів (моносахаридів) і, на відміну від простих, у процесі гідролітичного розщеплення здатні розпадатися на мономери з утворенням сотні та тисячі молекул моносахаридів.

У живих організмах вуглеводи виконують такі функції:

1. Структурна та опорна функції. Вуглеводи беруть участь у побудові різних опорних структур. Так целюлоза є основним структурним компонентом клітинних стінок рослин, хітин виконує аналогічну функцію у грибів, а також забезпечує жорсткість екзоскелета членистоногих.

2. Захисна роль рослин. Деякі рослини мають захисні утворення (шипи, колючки та ін.), що складаються з клітинних стінок мертвих клітин.

3. Пластична функція. Вуглеводи входять до складу складних молекул (наприклад, пентози (рибоза та дезоксирибоза) беруть участь у побудові АТФ, ДНК та РНК).

4. Енергетична функція. Вуглеводи служать джерелом енергії: при окисленні 1 г вуглеводів виділяються 4,1 ккал енергії і 0,4 г води.

5. Запасна функція. Вуглеводи виступають як запасні поживні речовини: глікоген у тварин, крохмаль і інулін - у рослин.

6. Осмотична функція. Вуглеводи беруть участь у регуляції осмотичного тиску в організмі. Так, у крові міститься 100-110 мг/% глюкози, від концентрації глюкози залежить осмотичний тиск крові.

7. Рецепторна функція. Олігосахариди входять до складу частини багатьох клітинних рецепторів або молекул-лігандів, що сприймає.

18. Моносахариди: тріози, тетрози, пентози, гексози. Будова, відкриті та циклічні форми. Оптична ізомерія. Хімічні властивості глюкози, фруктози. Якісні реакції на глюкозу.

Моносахариди(від грецької monos- єдиний, sacchar- цукор) - найпростіші вуглеводи, що не гідролізуються з утворенням більш простих вуглеводів - зазвичай являють собою безбарвні, легко розчинні у воді, погано - у спирті і зовсім нерозчинні в ефірі, тверді прозорі органічні сполуки, одна з основних груп вуглеводів, найпростіша форма цукру . Водні розчини мають нейтральну pH. Деякі моносахариди мають солодкий смак. Моносахариди містять карбонільну (альдегідну або кетонну) групу, тому їх можна розглядати як похідні багатоатомних спиртів. Моносахарид, у якого карбонільна група розташована в кінці ланцюга, являє собою альдегід і називається альдоза. При будь-якому іншому положенні карбонільної групи моносахарид є кетоном і називається кетоза. Залежно від довжини вуглецевого ланцюга (від трьох до десяти атомів) розрізняють тріози, тетрози, пентози, гексози, гептозиі так далі. Серед них найбільшого поширення в природі набули пентози та гексози. Моносахариди - стандартні блоки, з яких синтезуються дисахариди, олігосахариди та полісахариди.

У природі у вільному вигляді найбільш поширена D-глюкоза (виноградний цукор або декстроза, C 6 H 12 O 6) - шестиатомний цукор ( гексоза), структурна одиниця (мономер) багатьох полісахаридів (полімерів) - дисахаридів: (мальтози, сахарози та лактози) та полісахаридів (целюлоза, крохмаль). Інші моносахариди, переважно, відомі як компоненти ді-, олиго- чи полісахаридів і у вільному стані зустрічаються рідко. Природні полісахариди служать основними джерелами моносахаридів.

Якісна реакція:

Приллємо до розчину глюкози кілька крапель розчину сульфату міді (II) та розчин лугу. Осаду гідроксиду міді не утворюється. Розчин забарвлюється у яскраво-синій колір. В даному випадку глюкоза розчиняє гідроксид міді (II) і поводиться як багатоатомний спирт, утворюючи комплексну сполуку.
Нагріємо розчин. У умовах реакція з гідроксидом міді (II) демонструє відновлювальні властивості глюкози. Колір розчину починає змінюватись. Спочатку утворюється жовтий осад Cu 2 O, який з часом утворює більші кристали CuO червоного кольору. Глюкоза у своїй окислюється до глюконової кислоти.

2HOСН 2 -(СНOH) 4)-СН=O + Cu(OH) 2 2HOСН 2 -(СНOH) 4)-СOOH + Cu 2 O↓ + 2H 2 O

19. Олігосахариди: будова, властивості. Дисахариди: мальтоза, лактоза, целобіоз, сахароза. Біологічна роль.

Основна маса олігосахаридівпредставлена ​​дисахаридами, серед яких важливу роль для організму тварин відіграють сахароза, мальтоза та лактоза. Дисахарид целобіозу має важливе значення для життя рослин.
Дисахариди (біози) при гідролізі утворюють два однакові або різні моносахариди. Для встановлення їхньої будівлі необхідно знати, з яких моноз побудований дисахарид; у якій формі, фуранозної або піранозної, знаходиться моносахарид у дисахариді; за участю яких гідроксилів пов'язані дві молекули простого цукру.
Дисахарид можна розділити на дві групи: не відновлюючі і відновлювальні цукру.
До першої групи належить трегалозу (грибний цукор). До таутомерії вона нездатна: ефірний зв'язок між двома залишками глюкози утворений за участю обох глюкозидних гідроксилів.
До другої групи відноситься мальтоза (солодовий цукор). Вона здатна до таутомерії, так як для утворення ефірного зв'язку використаний тільки один із глюкозидних гідроксилів і, отже, містить у прихованій формі альдегідну групу. Відновлюючий дисахарид здатний до мутаротації. Він реагує з реактивами на карбонільну групу (аналогічно глюкозі), відновлюється в багатоатомний спирт, окислюється в кислоту
Гідроксильні групи дисахаридів вступають у реакції алкілування та ацилювання.
Сахароза(Буряковий, тростинний цукор). Дуже поширений у природі. Виходить із цукрових буряків (вміст до 28% від сухої речовини) та цукрової тростини. Є цукром, що не відновлює, так як і кисневий місток утворений за участю обох глікозидних гідроксильних груп.

Мальтоза(Від англ. malt- солод) - солодовий цукор, природний дисахарид, що складається з двох залишків глюкози; міститься у великих кількостях у пророслих зернах (солоді) ячменю, жита та інших зернових; виявлений також у томатах, у пилку та нектарі ряду рослин. Мальтоза легко засвоюється організмом людини. Розщеплення мальтози до двох залишків глюкози відбувається в результаті дії ферменту a-глюкозидази, або мальтази, яка міститься в травних соках тварин і людини, у пророслому зерні, у цвілевих грибах та дріжджах.

Целлобіоза- 4-(β-глюкозидо)-глюкоза, дисахарид, що складається з двох залишків глюкози, з'єднаних β-глюкозидним зв'язком; основна структурна одиниця целюлози Целлобіоз утворюється при ферментативному гідролізі целюлози бактеріями, що живуть у шлунково-кишковому тракті жуйних тварин. Потім целобіоз розщеплюється бактеріальним ферментом β-глюкозидазою (целобіазою) до глюкози, що забезпечує засвоєння жуйними целюлозної частини біомаси.

Лактоза(молочний цукор) С12Н22О11 - вуглевод групи дисахаридів, що міститься в молоці. Молекула лактози складається із залишків молекул глюкози та галактози. Застосовують для приготування живильних середовищ, наприклад, при виробництві пеніциліну. Використовують як допоміжну речовину (наповнювач) у фармацевтичній промисловості. З лактози отримують лактулозу – цінний препарат для лікування кишкових розладів, наприклад, запору.

20. Гомополісахариди: крохмаль, глікоген, целюлоза, декстрини. Будова, властивості. Біологічна роль. Якісна реакція на крохмаль.

Гомополісахариди ( глікани ), що складаються із залишків одного моносахариду, можуть бути гексозами або пентозами, тобто як мономер може бути використана гексоза або пентоза. Залежно від хімічної природи полісахариду розрізняють глюкани (з залишків глюкози), маннани (з маннози), галактани (з галактози) та інші подібні сполуки. До групи гомополісахаридів належать органічні сполуки рослинної (крохмаль, целюлоза, пектинові речовини), тварини (глікоген, хітин) та бактеріальної ( декстрани) походження .

Полісахариди необхідні для життєдіяльності тварин та рослинних організмів. Це один із основних джерел енергії організму, що утворюється в результаті обміну речовин. Полісахариди беруть участь у імунних процесах, забезпечують зчеплення клітин у тканинах, є основною масою органічної речовини у біосфері.

Крохмаль (C 6 H 10 O 5) n - суміш двох гомополісахаридів: лінійного - амілози та розгалуженого - амілопектину, мономером яких є альфа-глюкоза. Біла аморфна речовина, не розчинна в холодній воді, здатна до набухання і частково розчинна в гарячій воді. Молекулярна маса 105-107 Дальтон. Крохмаль, синтезований різними рослинами в хлоропластах, під впливом світла при фотосинтезі, трохи відрізняється структурою зерен, ступеня полімеризації молекул, будовою полімерних ланцюгів і фізико-хімічним властивостям. Як правило, вміст амілози в крохмалі становить 10-30%, амілопектину - 70-90%. Молекула амілози містить у середньому близько 1000 залишків глюкози, пов'язаних між собою альфа-1,4 зв'язками. Окремі лінійні ділянки молекули амілопектину складаються з 20-30 таких одиниць, а в точках розгалуження амілопектину залишки глюкози пов'язані міжланцюжковими альфа-1,6-зв'язками. При частковому кислотному гідролізі крохмалю утворюються полісахариди меншою мірою полімеризації - декстрини ( C 6 H 10 O 5) p, а при повному гідролізі - глюкоза.

Глікоген (C 6 H 10 O 5) n - полісахарид, побудований із залишків альфа-D-глюкози - головний резервний полісахарид вищих тварин і людини, міститься у вигляді гранул у цитоплазмі клітин практично у всіх органах і тканинах, проте, найбільша його кількість накопичується в м'язах та печінці. Молекула глікогену побудована з поліглюкозидних ланцюгів, що гілкуються, в лінійній послідовності яких, залишки глюкози з'єднані за допомогою альфа-1,4-зв'язками, а в точках розгалуження міжланцюжковими альфа-1,6-зв'язками. Емпірична формула глікогену ідентична формулі крохмалю. За хімічною будовою глікоген близький до амілопектину з більш вираженою розгалуженістю ланцюгів, тому іноді називається неточним терміном «крохмаль тварин». Молекулярна маса 105-108 Дальтон і вище. В організмах тварин є структурним та функціональним аналогом полісахариду рослин крохмалю. Глікоген утворює енергетичний резерв, який при необхідності заповнити раптовий недолік глюкози може бути швидко мобілізований - сильне розгалуження його молекули веде до наявності великої кількості кінцевих залишків, що забезпечують можливість швидкого відщеплення потрібної кількості молекул глюкози. На відміну від запасу тригліцеридів (жирів), запас глікогену не настільки ємний (в калоріях на грам). Тільки глікоген, запасений у клітинах печінки (гепатоцитах) може бути перероблений у глюкозу для харчування всього організму, при цьому гепатоцити здатні накопичувати до 8 відсотків своєї ваги у вигляді глікогену, що є максимальною концентрацією серед усіх видів клітин. Загальна маса глікогену в печінці дорослих може досягати 100-120 г. У м'язах глікоген розщеплюється на глюкозу виключно для локального споживання і накопичується в менших концентраціях (не більше 1 % від загальної маси м'язів), проте загальний запас у м'язах може перевищувати запас, накопичений у гепатоцитах.

Целюлоза(Клітковина) - найбільш поширений структурний полісахарид рослинного світу, що складається з залишків альфа-глюкози, представлених в бета-піранозна формі. Таким чином, в молекулі бета-глюкопіранозні целюлози мономерні одиниці лінійно з'єднані між собою бета-1,4-зв'язками. При частковому гідроліз целюлози утворюється дисахарид целобіозу, а при повному - D-глюкоза. У шлунково-кишковому тракті людини целюлоза не перетравлюється, тому що набір травних ферментів не містить бета-глюкозидазу. Тим не менш, наявність оптимальної кількості рослинної клітковини в їжі сприяє нормальному формуванню калових мас. Маючи велику механічну міцність, целюлоза виконує роль опорного матеріалу рослин, наприклад, у складі деревини її частка варіює від 50 до 70 %, а бавовна є практично стовідсотковою целюлозою.

Якісна реакція на крохмаль проводиться зі спиртовим розчином йоду. При взаємодії з йодом крохмаль утворює комплексне поєднання синьо-фіолетового кольору.