নাইট্রো রসায়ন। নাইট্রেশন দ্বারা নাইট্রো যৌগ তৈরি

নাইট্রো গ্রুপের বৈদ্যুতিন কাঠামো সাতটি পোলার (সেমিপোলার) বন্ধনের উপস্থিতি দ্বারা চিহ্নিত করা হয়:

ফ্যাটি নাইট্রো যৌগগুলি এমন তরল যা জলে অদ্রবণীয়, তবে অ্যালকোহল এবং ইথারে সহজেই দ্রবণীয়। সুগন্ধযুক্ত নাইট্রো যৌগগুলি একটি নির্দিষ্ট গন্ধযুক্ত তরল বা কঠিন পদার্থ। নাইট্রো যৌগগুলির একটি অত্যন্ত গুরুত্বপূর্ণ বৈশিষ্ট্য হল যখন হ্রাস করা হয়, তারা প্রাথমিক অ্যামাইনগুলিতে রূপান্তরিত হয়।

C 6 H 5 - NO 2 + 6 [H] C 6 H 5 - NH 2 + 2 H 2 O

সমস্ত নাইট্রো যৌগ বিষাক্ত। অনেক সুগন্ধযুক্ত নাইট্রো যৌগের বিস্ফোরক বৈশিষ্ট্য রয়েছে।

রাসায়নিক বৈশিষ্ট্য. নাইট্রো যৌগগুলির রাসায়নিক আচরণ অণুতে একটি নাইট্রো গ্রুপের উপস্থিতি এবং এর বৈশিষ্ট্যগুলির পাশাপাশি হাইড্রোকার্বন র্যাডিক্যালের গঠন এবং তাদের পারস্পরিক প্রভাব দ্বারা নির্ধারিত হয়।


1. নাইট্রো যৌগ পুনরুদ্ধার . নাইট্রো যৌগগুলি হ্রাস করার সময়, প্রাথমিক অ্যামাইনগুলি গঠিত হয়। বিশেষ মহান শিল্প গুরুত্ব হল সুগন্ধযুক্ত নাইট্রো যৌগগুলির হ্রাস:

হ্রাসের অবস্থার (অম্লীয়, ক্ষারীয় বা নিরপেক্ষ মিডিয়াতে) এবং হ্রাসকারী এজেন্টের প্রকৃতির উপর নির্ভর করে, প্রতিক্রিয়ার সময় বিভিন্ন মধ্যবর্তী পণ্য তৈরি হয়, যার মধ্যে অনেকগুলি প্রযুক্তিতে ব্যাপকভাবে ব্যবহৃত হয়।

2. নাইট্রো যৌগের উপর ক্ষার এর ক্রিয়া . যখন একটি নাইট্রো গ্রুপ একটি হাইড্রোকার্বন অণুতে প্রবর্তিত হয়, তার ইলেকট্রন-প্রত্যাহার বৈশিষ্ট্যের কারণে, এটি α- অবস্থানে হাইড্রোজেন পরমাণুর গতিশীলতা তীব্রভাবে বৃদ্ধি করে। প্রাথমিক এবং মাধ্যমিক নাইট্রো যৌগগুলি লবণের গঠনের সাথে ক্ষারগুলিতে দ্রবীভূত করার ক্ষমতা অর্জন করে। যখন একটি অ্যাসিড লবণের সাথে বিক্রিয়া করে, তখন অ্যাসিনিট্রো আকারে একটি নাইট্রো যৌগ তৈরি হয়:


যা তারপর নাইট্রো আকারে যায়:

নাইট্রো যৌগের দুটি রূপের পারস্পরিক রূপান্তর গতিশীল আইসোমেরিজমের (টাউটোমেরিজম) একটি সাধারণ উদাহরণ।

3. সুগন্ধি নাইট্রো যৌগের বেনজিন বলয়ের প্রতিক্রিয়া , নাইট্রো গ্রুপ ইলেক্ট্রোফিলিক প্রতিস্থাপনের ক্ষেত্রে দ্বিতীয় বিকল্পের প্রবেশকে অগ্রাধিকার দেয় জি-পজিশনে, নিউক্লিওফিলিক প্রতিস্থাপনের ক্ষেত্রে, ও- এবং এন-পজিশনে। সুগন্ধি হাইড্রোকার্বনের নাইট্রো যৌগগুলির ডেরিভেটিভের একটি উদাহরণ হল 2, 4, 6-ট্রিনিট্রোফেনল (পিরিক অ্যাসিড):

পিক্রিক অ্যাসিড এবং এর লবণ বিস্ফোরক হিসেবে এবং বিশ্লেষণাত্মক রসায়নে ব্যবহৃত হয়।


আবেদন. নাইট্রোপ্যারাফিনগুলি শিল্পে দ্রাবক, ডিজেল জ্বালানীতে সংযোজন হিসাবে ব্যবহৃত হয় যা তাদের ইগনিশন তাপমাত্রা হ্রাস করে, বিস্ফোরক, প্লাস্টিক, জেট প্রযুক্তিতে; অ্যামাইনস, অ্যালডিহাইড এবং কেটোনস, ফ্যাটি অ্যাসিডের সংশ্লেষণের মধ্যবর্তী হিসাবে। সুগন্ধযুক্ত নাইট্রো যৌগগুলি রঞ্জক, প্লাস্টিক, সুগন্ধি এবং বিস্ফোরক প্রাপ্ত করার জন্য ব্যাপকভাবে ব্যবহৃত হয়।

স্বতন্ত্র প্রতিনিধি।

নাইট্রোমিথেন সি H 3 -NO 2। তরল, টি কিপ -101.2 °সে. এটি দ্রাবক হিসাবে, রকেট জ্বালানী হিসাবে ব্যবহৃত হয়। নাইট্রোমেথেনের ক্লোরিনেশনের মাধ্যমে, ট্রাইক্লোরোনিট্রোমিথেন (ক্লোরোপিক্রিন) CCl 3 NO 2 পাওয়া যায়, যা শস্যের দোকানে এবং গুদামগুলির পাশাপাশি বিভিন্ন সংশ্লেষণে ইঁদুর নিয়ন্ত্রণ করতে ব্যবহৃত হয়।

নাইট্রোইথেন CH 3 CH 2 -NO 2। তরল, t বেল = 113 °С *ফোড়া=PZ°С। এটি হাইড্রোক্সিলামাইন পেতে ব্যবহৃত হয়:

নাইট্রোসাইক্লোহেক্সেনগ 6 CH 2 NO 2। তরল, টি কিপ = 205 °С। সাইক্লোহেক্সেন এর নাইট্রেশন দ্বারা প্রাপ্ত। এটি ক্যাপ্রোল্যাক্টামের সংশ্লেষণে একটি মধ্যবর্তী হিসাবে ব্যবহৃত হয়।

নাইট্রোবেনজিন C 6 H 6 NO 2। হলুদাভ তরল, তেতো বাদামের গন্ধ সহ, bp = 211 °C। আমরা জলে খারাপভাবে দ্রবীভূত করব এবং আমরা অনেক জৈব দ্রাবকগুলিতে ভালভাবে দ্রবীভূত করব। অ্যানিলিন উত্পাদনের প্রাথমিক পণ্যটি অ্যানিলিন-রঙিন, সুগন্ধি, এবং ওষুধ শিল্পে ব্যাপকভাবে ব্যবহৃত হয়।


ট্রিনিট্রোটোলুইন ( টোল, ট্রটাইল)

কঠিন পদার্থ, t pl = 80°C। ব্যাপকভাবে একটি বিস্ফোরক হিসাবে ব্যবহৃত.

নাইট্রোকম্পাউন্ডগুলি হাইড্রোকার্বনের ডেরিভেটিভস যেখানে এক বা একাধিক হাইড্রোজেন পরমাণু একটি নাইট্রো গ্রুপ -NO 2 দ্বারা প্রতিস্থাপিত হয়। নাইট্রো গ্রুপ সংযুক্ত হাইড্রোকার্বন র্যাডিকাল উপর নির্ভর করে, নাইট্রো যৌগ সুগন্ধি এবং আলিফ্যাটিক বিভক্ত করা হয়। একটি নাইট্রো গ্রুপ 1o, 2o বা 3o কার্বন পরমাণুর সাথে সংযুক্ত কিনা তার উপর নির্ভর করে আলিফ্যাটিক যৌগগুলিকে প্রাথমিক 1o, মাধ্যমিক 2o এবং তৃতীয় 3o হিসাবে আলাদা করা হয়।

নাইট্রো গ্রুপ -NO2 কে নাইট্রাইট গ্রুপ -ONO এর সাথে বিভ্রান্ত করা উচিত নয়। নাইট্রো গ্রুপের নিম্নলিখিত কাঠামো রয়েছে:

নাইট্রোজেন পরমাণুর উপর মোট ধনাত্মক চার্জের উপস্থিতি একটি শক্তিশালী -I- প্রভাবের উপস্থিতি নির্ধারণ করে। একটি শক্তিশালী -I-প্রভাব সহ, নাইট্রো গ্রুপের একটি শক্তিশালী -M-প্রভাব রয়েছে।

যেমন 1. নাইট্রো গ্রুপের গঠন এবং সুগন্ধযুক্ত নিউক্লিয়াসে ইলেক্ট্রোফিলিক প্রতিস্থাপন প্রতিক্রিয়ার দিক এবং হারের উপর এর প্রভাব বিবেচনা করুন।

নাইট্রো যৌগ প্রাপ্তির পদ্ধতি

নাইট্রো যৌগগুলি পাওয়ার জন্য প্রায় সমস্ত পদ্ধতি ইতিমধ্যে পূর্ববর্তী অধ্যায়ে বিবেচনা করা হয়েছে। অ্যারোমেটিক নাইট্রো যৌগগুলি একটি নিয়ম হিসাবে, অ্যারেনেস এবং সুগন্ধযুক্ত হেটেরোসাইক্লিক যৌগগুলির সরাসরি নাইট্রেশন দ্বারা প্রাপ্ত হয়। শিল্প অবস্থার অধীনে নাইট্রোসাইক্লোহেক্সেন সাইক্লোহেক্সেন এর নাইট্রেশন দ্বারা প্রাপ্ত হয়:

নাইট্রোমিথেনও একইভাবে প্রাপ্ত হয়, তবে, পরীক্ষাগারের অবস্থার অধীনে, এটি ক্লোরোসেটিক অ্যাসিড থেকে প্রতিক্রিয়ার ফলে প্রাপ্ত হয় (2-5)। তাদের মধ্যে মূল পদক্ষেপ হল প্রতিক্রিয়া (3) SN2 প্রক্রিয়ার মাধ্যমে এগিয়ে যাওয়া।

ক্লোরোএসেটিক অ্যাসিড সোডিয়াম ক্লোরোসেটেট

নাইট্রোএসেটিক অ্যাসিড

নাইট্রোমিথেন

নাইট্রো যৌগের প্রতিক্রিয়া

আলিফ্যাটিক নাইট্রো যৌগের টাউটোমেরিজম

নাইট্রো গ্রুপের শক্তিশালী ইলেকট্রন-প্রত্যাহার বৈশিষ্ট্যের কারণে, -হাইড্রোজেন পরমাণুর গতিশীলতা বৃদ্ধি পেয়েছে এবং তাই প্রাথমিক এবং মাধ্যমিক নাইট্রো যৌগগুলি হল CH-অ্যাসিড। সুতরাং, নাইট্রোমেথেন একটি বরং শক্তিশালী অ্যাসিড (pKa 10.2) এবং একটি ক্ষারীয় মাধ্যমে এটি সহজেই একটি অনুরণন-স্থিতিশীল অ্যানিয়নে পরিণত হয়:

নাইট্রোমিথেন pKa 10.2 অনুরণন স্থিতিশীল অ্যানিয়ন

ব্যায়াম 2। NaOH এর জলীয় দ্রবণ সহ (a) নাইট্রোমেথেন এবং (b) নাইট্রোসাইক্লোহেক্সেন-এর বিক্রিয়া লিখ।

অ্যালডিহাইড এবং কিটোন সহ অ্যালিফ্যাটিক নাইট্রো যৌগগুলির ঘনীভবন

নাইট্রোলকেন অ্যানিয়ন এবং অ্যালডিহাইড বা কেটোনের মধ্যে একটি অ্যালডল বিক্রিয়ার মাধ্যমে নাইট্রো গ্রুপটি অ্যালিফ্যাটিক যৌগগুলিতে প্রবর্তিত হতে পারে। নাইট্রোলকেনে, -হাইড্রোজেন পরমাণুগুলি অ্যালডিহাইড এবং কেটোনগুলির তুলনায় আরও বেশি মোবাইল, এবং তাই তারা অ্যালডিহাইড এবং কেটোনগুলির সাথে যোগ এবং ঘনীভবন বিক্রিয়ায় প্রবেশ করতে পারে, তাদের -হাইড্রোজেন পরমাণু সরবরাহ করে। অ্যালিফ্যাটিক অ্যালডিহাইডগুলির সাথে, সংযোজন প্রতিক্রিয়াগুলি সাধারণত সঞ্চালিত হয় এবং সুগন্ধযুক্তগুলির সাথে শুধুমাত্র ঘনীভূত হয়।

সুতরাং, সাইক্লোহেক্সানোনে নাইট্রোমেথেন যোগ করা হয়,


1-নাইট্রোমিথাইলসাইক্লোহেক্সানল

কিন্তু বেনজালডিহাইডের সাথে ঘনীভূত হয়,

নাইট্রোমেথেনের তিনটি হাইড্রোজেন পরমাণুই ফরমালডিহাইডের সাথে সংযোজন বিক্রিয়ায় অংশগ্রহণ করে এবং 2-হাইড্রোক্সিমিথাইল-2-নাইট্রো-1,3-ডিনিট্রোপ্রোপেন বা ট্রাইমেথাইললনিট্রোমেথেন গঠিত হয়।

হেক্সামেথাইলেনেটেট্রামাইনের সাথে নাইট্রোমেথেন ঘনীভূত করার মাধ্যমে, আমরা 7-নাইট্রো-1,3,5-ট্রায়াজাদামন্তেন পেয়েছি:

যেমন 3. একটি ক্ষারীয় মাধ্যমে ফর্মালডিহাইড (a) নাইট্রোমেথেনের সাথে এবং (b) নাইট্রোসাইক্লোহেক্সেন এর সাথে বিক্রিয়া লিখ।

নাইট্রো যৌগ পুনরুদ্ধার

বিভিন্ন হ্রাসকারী এজেন্ট (11.3.3) দ্বারা নাইট্রো গ্রুপকে অ্যামিনো গ্রুপে হ্রাস করা হয়। শিল্প পরিস্থিতিতে রানি নিকেলের উপস্থিতিতে চাপে নাইট্রোবেনজিনের হাইড্রোজেনেশন দ্বারা অ্যানিলাইন পাওয়া যায়।


পরীক্ষাগার অবস্থায়, হাইড্রোজেনের পরিবর্তে, হাইড্রাজিন ব্যবহার করা যেতে পারে, যা হাইড্রোজেন মুক্তির সাথে রানি নিকেলের উপস্থিতিতে পচে যায়।

7-নাইট্রো-1,3,5-ট্রায়াজাদামন্তে 7-অ্যামিনো-1,3,5-ট্রায়াজাদামন্তে

নাইট্রো যৌগ একটি অ্যাসিড মাধ্যমে ধাতু সঙ্গে হ্রাস করা হয়, ক্ষারকরণ দ্বারা অনুসরণ করা হয়

মাধ্যমের pH এবং ব্যবহৃত হ্রাসকারী এজেন্টের উপর নির্ভর করে, বিভিন্ন পণ্য পাওয়া যেতে পারে। একটি নিরপেক্ষ এবং ক্ষারীয় পরিবেশে, নাইট্রো যৌগগুলির ক্ষেত্রে প্রচলিত হ্রাসকারী এজেন্টগুলির কার্যকলাপ একটি অম্লীয় পরিবেশের তুলনায় কম। একটি সাধারণ উদাহরণ হল জিঙ্কের সাথে নাইট্রোবেনজিনের হ্রাস। হাইড্রোক্লোরিক অ্যাসিডের আধিক্যে, জিঙ্ক নাইট্রোবেনজিনকে অ্যানিলাইনে হ্রাস করে, যখন অ্যামোনিয়াম ক্লোরাইডের বাফার দ্রবণে এটি ফেনাইলহাইড্রোক্সিলামাইনে হ্রাস পায়:

একটি অম্লীয় পরিবেশে, আরিলহাইড্রোক্সিলামাইনগুলি একটি পুনর্বিন্যাসের মধ্য দিয়ে যায়:

পি-অ্যামিনোফেনল ফটোগ্রাফিতে বিকাশকারী হিসাবে ব্যবহৃত হয়। ফেনাইলহাইড্রোক্সিলামাইনকে আরও অক্সিডাইজ করা যেতে পারে নাইট্রোসোবেনজিনে:

নাইট্রোসোবেনজিন

টিন (II) ক্লোরাইডের সাথে নাইট্রোবেনজিন হ্রাস করলে অ্যাজোবেনজিন উৎপন্ন হয় এবং ক্ষারীয় মাধ্যমে জিঙ্কের সাথে হাইড্রাজোবেনজিন উৎপন্ন হয়।



মিথানলে ক্ষারের দ্রবণ দিয়ে নাইট্রোবেঞ্জিনের চিকিত্সা অ্যাজোক্সিবেনজিন দেয়, যখন মিথানল ফর্মিক অ্যাসিডে জারিত হয়।


অসম্পূর্ণ পুনরুদ্ধার এবং nitroalkanes পরিচিত পদ্ধতি. ক্যাপ্রন উৎপাদনের জন্য একটি শিল্প পদ্ধতি এটির উপর ভিত্তি করে। সাইক্লোহেক্সানের নাইট্রেশনের মাধ্যমে, নাইট্রোসাইক্লোহেক্সেন পাওয়া যায়, যা সাইক্লোহেক্সানোন অক্সাইমে হ্রাসের মাধ্যমে রূপান্তরিত হয় এবং তারপরে, বেকম্যান পুনর্বিন্যাস ব্যবহার করে ক্যাপ্রোল্যাকটাম এবং পলিমাইডে পরিণত হয় - ফাইবার তৈরির প্রাথমিক উপাদান - ক্যাপ্রন:


অ্যালডল সংযোজন পণ্যের নাইট্রো গ্রুপের হ্রাস (7) α-অ্যামিনো অ্যালকোহল পাওয়ার একটি সুবিধাজনক উপায়।

1-Nitromethylcyclohexanol 1-Aminomethylcyclohexanol

একটি হ্রাসকারী এজেন্ট হিসাবে হাইড্রোজেন সালফাইডের ব্যবহার ডাইনিট্রোয়ারেনে নাইট্রো গ্রুপগুলির একটিকে হ্রাস করা সম্ভব করে তোলে:


m-Dinitrobenzene m-Nitroaniline


2,4-Dinitroaniline 4-Nitro-1,2-ডায়ামিনোবেনজিন

ব্যায়াম 4. (ক) হাইড্রোক্লোরিক অ্যাসিডে টিনের সঙ্গে m-ডিনিট্রোবেনজিন, (খ) হাইড্রোজেন সালফাইডের সঙ্গে এম-ডিনিট্রোবেনজিন, (গ) বাফার করা অ্যামোনিয়াম ক্লোরাইড দ্রবণে জিঙ্কের সঙ্গে পি-নাইট্রোটোলুইনের হ্রাস বিক্রিয়া লিখ।

ব্যায়াম 5. সম্পূর্ণ প্রতিক্রিয়া:

1. নাইট্রো যৌগ

1.2। নাইট্রো যৌগের প্রতিক্রিয়া


1. নাইট্রো যৌগ

নাইট্রোকম্পাউন্ডগুলি হাইড্রোকার্বনের ডেরিভেটিভস যেখানে এক বা একাধিক হাইড্রোজেন পরমাণু একটি নাইট্রো গ্রুপ -NO 2 দ্বারা প্রতিস্থাপিত হয়। নাইট্রো গ্রুপ সংযুক্ত হাইড্রোকার্বন র্যাডিকাল উপর নির্ভর করে, নাইট্রো যৌগ সুগন্ধি এবং আলিফ্যাটিক বিভক্ত করা হয়। একটি নাইট্রো গ্রুপ 1o, 2o বা 3o কার্বন পরমাণুর সাথে সংযুক্ত কিনা তার উপর নির্ভর করে আলিফ্যাটিক যৌগগুলিকে প্রাথমিক 1o, মাধ্যমিক 2o এবং তৃতীয় 3o হিসাবে আলাদা করা হয়।

নাইট্রো গ্রুপ -NO2 কে নাইট্রাইট গ্রুপ -ONO এর সাথে বিভ্রান্ত করা উচিত নয়। নাইট্রো গ্রুপের নিম্নলিখিত কাঠামো রয়েছে:

নাইট্রোজেন পরমাণুর উপর মোট ধনাত্মক চার্জের উপস্থিতি একটি শক্তিশালী -I- প্রভাবের উপস্থিতি নির্ধারণ করে। একটি শক্তিশালী -I-প্রভাব সহ, নাইট্রো গ্রুপের একটি শক্তিশালী -M-প্রভাব রয়েছে।

যেমন 1. নাইট্রো গ্রুপের গঠন এবং সুগন্ধযুক্ত নিউক্লিয়াসে ইলেক্ট্রোফিলিক প্রতিস্থাপন প্রতিক্রিয়ার দিক এবং হারের উপর এর প্রভাব বিবেচনা করুন।

1.1। নাইট্রো যৌগ প্রাপ্তির পদ্ধতি

নাইট্রো যৌগগুলি পাওয়ার জন্য প্রায় সমস্ত পদ্ধতি ইতিমধ্যে পূর্ববর্তী অধ্যায়ে বিবেচনা করা হয়েছে। অ্যারোমেটিক নাইট্রো যৌগগুলি একটি নিয়ম হিসাবে, অ্যারেনেস এবং সুগন্ধযুক্ত হেটেরোসাইক্লিক যৌগগুলির সরাসরি নাইট্রেশন দ্বারা প্রাপ্ত হয়। শিল্প অবস্থার অধীনে নাইট্রোসাইক্লোহেক্সেন সাইক্লোহেক্সেন এর নাইট্রেশন দ্বারা প্রাপ্ত হয়:

(1)

নাইট্রোমিথেনও একইভাবে প্রাপ্ত হয়, তবে, পরীক্ষাগারের অবস্থার অধীনে, এটি ক্লোরোসেটিক অ্যাসিড থেকে প্রতিক্রিয়ার ফলে প্রাপ্ত হয় (2-5)। তাদের মধ্যে মূল পদক্ষেপ হল প্রতিক্রিয়া (3) SN2 প্রক্রিয়ার মাধ্যমে এগিয়ে যাওয়া।

ক্লোরোএসেটিক অ্যাসিড সোডিয়াম ক্লোরোসেটেট

নাইট্রোএসেটিক অ্যাসিড

নাইট্রোমিথেন

1.2। নাইট্রো যৌগের প্রতিক্রিয়া

1.2.1। আলিফ্যাটিক নাইট্রো যৌগের টাউটোমেরিজম

নাইট্রো গ্রুপের শক্তিশালী ইলেকট্রন-প্রত্যাহার বৈশিষ্ট্যের কারণে, এ-হাইড্রোজেন পরমাণুর গতিশীলতা বৃদ্ধি পেয়েছে এবং তাই প্রাথমিক এবং মাধ্যমিক নাইট্রো যৌগগুলি হল CH-অ্যাসিড। সুতরাং, নাইট্রোমেথেন একটি বরং শক্তিশালী অ্যাসিড (pKa 10.2) এবং একটি ক্ষারীয় মাধ্যমে এটি সহজেই একটি অনুরণন-স্থিতিশীল অ্যানিয়নে পরিণত হয়:

নাইট্রোমিথেন pKa 10.2 অনুরণন স্থিতিশীল অ্যানিয়ন

ব্যায়াম 2। NaOH এর জলীয় দ্রবণ সহ (a) নাইট্রোমেথেন এবং (b) নাইট্রোসাইক্লোহেক্সেন-এর বিক্রিয়া লিখ।

1.2.2। অ্যালডিহাইড এবং কিটোন সহ অ্যালিফ্যাটিক নাইট্রো যৌগগুলির ঘনীভবন

নাইট্রোলকেন অ্যানিয়ন এবং অ্যালডিহাইড বা কেটোনের মধ্যে একটি অ্যালডল বিক্রিয়ার মাধ্যমে নাইট্রো গ্রুপটি অ্যালিফ্যাটিক যৌগগুলিতে প্রবর্তিত হতে পারে। নাইট্রোঅ্যালকেনে, এ-হাইড্রোজেন পরমাণুগুলি অ্যালডিহাইড এবং কেটোনগুলির তুলনায় আরও বেশি গতিশীল, এবং তাই তারা অ্যালডিহাইড এবং কেটোনগুলির সাথে অতিরিক্ত এবং ঘনীভবন বিক্রিয়ায় প্রবেশ করতে পারে, তাদের এ-হাইড্রোজেন পরমাণু সরবরাহ করে। অ্যালিফ্যাটিক অ্যালডিহাইডগুলির সাথে, সংযোজন প্রতিক্রিয়াগুলি সাধারণত সঞ্চালিত হয় এবং সুগন্ধযুক্তগুলির সাথে শুধুমাত্র ঘনীভূত হয়।

সুতরাং, সাইক্লোহেক্সানোনে নাইট্রোমেথেন যোগ করা হয়,

(7)

1-নাইট্রোমিথাইলসাইক্লোহেক্সানল

কিন্তু বেনজালডিহাইডের সাথে ঘনীভূত হয়,

নাইট্রোমেথেনের তিনটি হাইড্রোজেন পরমাণুই ফরমালডিহাইডের সাথে সংযোজন বিক্রিয়ায় অংশগ্রহণ করে এবং 2-হাইড্রোক্সিমিথাইল-2-নাইট্রো-1,3-ডিনিট্রোপ্রোপেন বা ট্রাইমেথাইললনিট্রোমেথেন গঠিত হয়।

হেক্সামেথাইলেনেটেট্রামাইনের সাথে নাইট্রোমেথেন ঘনীভূত করার মাধ্যমে, আমরা 7-নাইট্রো-1,3,5-ট্রায়াজাদামন্তেন পেয়েছি:

(10)

যেমন 3. একটি ক্ষারীয় মাধ্যমে ফর্মালডিহাইড (a) নাইট্রোমেথেনের সাথে এবং (b) নাইট্রোসাইক্লোহেক্সেন এর সাথে বিক্রিয়া লিখ।

1.2.3। নাইট্রো যৌগ পুনরুদ্ধার

বিভিন্ন হ্রাসকারী এজেন্ট (11.3.3) দ্বারা নাইট্রো গ্রুপকে অ্যামিনো গ্রুপে হ্রাস করা হয়। শিল্প পরিস্থিতিতে রানি নিকেলের উপস্থিতিতে চাপে নাইট্রোবেনজিনের হাইড্রোজেনেশন দ্বারা অ্যানিলাইন পাওয়া যায়।

(11) (11 32)

পরীক্ষাগার অবস্থায়, হাইড্রোজেনের পরিবর্তে, হাইড্রাজিন ব্যবহার করা যেতে পারে, যা হাইড্রোজেন মুক্তির সাথে রানি নিকেলের উপস্থিতিতে পচে যায়।

(12)

7-নাইট্রো-1,3,5-ট্রায়াজাদামন্তে 7-অ্যামিনো-1,3,5-ট্রায়াজাদামন্তে

নাইট্রো যৌগ একটি অ্যাসিড মাধ্যমে ধাতু সঙ্গে হ্রাস করা হয়, ক্ষারকরণ দ্বারা অনুসরণ করা হয়

(13) (11 33)

মাধ্যমের pH এবং ব্যবহৃত হ্রাসকারী এজেন্টের উপর নির্ভর করে, বিভিন্ন পণ্য পাওয়া যেতে পারে। একটি নিরপেক্ষ এবং ক্ষারীয় পরিবেশে, নাইট্রো যৌগগুলির ক্ষেত্রে প্রচলিত হ্রাসকারী এজেন্টগুলির কার্যকলাপ একটি অম্লীয় পরিবেশের তুলনায় কম। একটি সাধারণ উদাহরণ হল জিঙ্কের সাথে নাইট্রোবেনজিনের হ্রাস। হাইড্রোক্লোরিক অ্যাসিডের আধিক্যে, জিঙ্ক নাইট্রোবেনজিনকে অ্যানিলাইনে হ্রাস করে, যখন অ্যামোনিয়াম ক্লোরাইডের বাফার দ্রবণে এটি ফেনাইলহাইড্রোক্সিলামাইনে হ্রাস পায়:

(14)

একটি অম্লীয় পরিবেশে, আরিলহাইড্রোক্সিলামাইনগুলি একটি পুনর্বিন্যাসের মধ্য দিয়ে যায়:

(15)

পি-অ্যামিনোফেনল ফটোগ্রাফিতে বিকাশকারী হিসাবে ব্যবহৃত হয়। ফেনাইলহাইড্রোক্সিলামাইনকে আরও অক্সিডাইজ করা যেতে পারে নাইট্রোসোবেনজিনে:

(16)

নাইট্রোসোবেনজিন

টিন (II) ক্লোরাইডের সাথে নাইট্রোবেঞ্জিনের হ্রাস অ্যাজোবেনজিন তৈরি করে এবং ক্ষারীয় মাধ্যমে জিঙ্কের সাথে হাইড্রাজোবেনজিন পাওয়া যায়।

(17)

(18)

মিথানলে ক্ষারের দ্রবণ দিয়ে নাইট্রোবেঞ্জিনের চিকিত্সা অ্যাজোক্সিবেনজিন দেয়, যখন মিথানল ফর্মিক অ্যাসিডে জারিত হয়।

(19)

অসম্পূর্ণ পুনরুদ্ধার এবং nitroalkanes পরিচিত পদ্ধতি. ক্যাপ্রন উৎপাদনের জন্য একটি শিল্প পদ্ধতি এটির উপর ভিত্তি করে। সাইক্লোহেক্সানের নাইট্রেশনের মাধ্যমে, নাইট্রোসাইক্লোহেক্সেন পাওয়া যায়, যা সাইক্লোহেক্সানোন অক্সাইমে হ্রাসের মাধ্যমে রূপান্তরিত হয় এবং তারপরে, বেকম্যান পুনর্বিন্যাস ব্যবহার করে ক্যাপ্রোল্যাকটাম এবং পলিমাইডে পরিণত হয় - ফাইবার তৈরির প্রাথমিক উপাদান - ক্যাপ্রন:

অ্যালডল সংযোজন পণ্যের নাইট্রো গ্রুপের হ্রাস (7) বি-অ্যামিনো অ্যালকোহল প্রাপ্ত করার একটি সুবিধাজনক উপায়।

(20)

1-Nitromethylcyclohexanol 1-Aminomethylcyclohexanol

একটি হ্রাসকারী এজেন্ট হিসাবে হাইড্রোজেন সালফাইডের ব্যবহার ডাইনিট্রোয়ারেনে নাইট্রো গ্রুপগুলির একটিকে হ্রাস করা সম্ভব করে তোলে:

(11 34)

m-Dinitrobenzene m-Nitroaniline

(21)

2,4-Dinitroaniline 4-Nitro-1,2-ডায়ামিনোবেনজিন

ব্যায়াম 4. (ক) হাইড্রোক্লোরিক অ্যাসিডে টিনের সঙ্গে m-ডিনিট্রোবেনজিন, (খ) হাইড্রোজেন সালফাইডের সঙ্গে এম-ডিনিট্রোবেনজিন, (গ) বাফার করা অ্যামোনিয়াম ক্লোরাইড দ্রবণে জিঙ্কের সঙ্গে পি-নাইট্রোটোলুইনের হ্রাস বিক্রিয়া লিখ।

ব্যায়াম 5. সম্পূর্ণ প্রতিক্রিয়া:

(ক) (খ)


পদ্ধতিগত নামকরণ অনুসারে, হাইড্রোকার্বনের নামের সাথে উপসর্গ অ্যামাইন যোগ করে অ্যামাইনগুলির নামকরণ করা হয়। যৌক্তিক নামকরণ অনুসারে, এগুলিকে অ্যালকাইল বা অ্যারিলামাইন হিসাবে বিবেচনা করা হয়।

মিথানামাইন ইথানামাইন এন-মিথিলেথানামাইন এন-ইথিলেথানামাইন

(মিথাইলামাইন) (ইথিলামাইন) (মিথিলেথাইলামাইন) (ডাইথাইলামাইন)

এন,এন-ডাইথিলেথানামাইন 2-অ্যামিনোথানল 3-অ্যামিনোপ্রোপেন

triethylamine) (ইথানোলামাইন) অ্যাসিড

সাইক্লোহেক্সানামাইন বেনজোলামাইন এন-মিথাইলবেনজেনামাইন 2-মিথাইলবেনজেনামাইন

(সাইক্লোহেক্সাইলামাইন) (অ্যানিলিন) (এন-মিথিলানিলিন) (ও-টলুইডিন)

হেটেরোসাইক্লিক অ্যামাইনগুলি সংশ্লিষ্ট হাইড্রোকার্বনের নামে নামকরণ করা হয়েছে, নাইট্রোজেন পরমাণুর সংখ্যা নির্দেশ করতে উপসর্গ aza-, diaza- বা triaza- সন্নিবেশ করান।

1-আজাসাইক্লোপেটা- 1,2-ডায়াজাসাইক্লোপেটা- 1,3-ডায়াজাসাইক্লোপেটা-

2,4 diene 2,4 diene 2,4 diene

সুগন্ধযুক্ত যৌগগুলির নাইট্রেশন হল নাইট্রো যৌগগুলি পাওয়ার প্রধান উপায়। সুগন্ধি সিরিজে ইলেক্ট্রোফিলিক প্রতিস্থাপনের একটি বিশেষ ক্ষেত্রে নাইট্রেশন প্রক্রিয়াটি ইতিমধ্যেই আগে বিবেচনা করা হয়েছে। অতএব, এই প্রতিক্রিয়ার সিন্থেটিক সম্ভাবনার উপর ফোকাস করা উপযুক্ত বলে মনে হয়।

বেনজিন নিজেই বেশ সহজে এবং ভাল ফলাফল সহ নাইট্রেটেড হয়।

আরও গুরুতর পরিস্থিতিতে, নাইট্রোবেনজিন গঠনের সাথে নাইট্রেট করতে সক্ষম হয় মি- ডাইনিট্রোবেনজিন

দুটি নাইট্রো গ্রুপের নিষ্ক্রিয় প্রভাবের কারণে, তৃতীয় নাইট্রো গ্রুপের মধ্যে প্রবর্তন করুন মি-ডিনিট্রোবেনজিন শুধুমাত্র খুব কষ্টে সম্ভব। নাইট্রেশনের মাধ্যমে 45% ফলনে 1,3,5-ট্রিনিট্রোবেনজিন পাওয়া যায় মি-ডিনিট্রোবেনজিন প্রায় 100-110 সেলসিয়াসে এবং প্রতিক্রিয়ার সময়কাল 5 দিন।

বেনজিনের সরাসরি নাইট্রেশনের মাধ্যমে ট্রাইনিট্রোবেনজিন প্রাপ্তির অসুবিধা পরোক্ষ পদ্ধতির বিকাশের দিকে পরিচালিত করে। তাদের একজনের মতে, ট্রিনিট্রোটোলুইন, যা ট্রিনিট্রোবেনজিনের চেয়ে বেশি অ্যাক্সেসযোগ্য, 2,4,6-ট্রিনিট্রোবেনজোয়িক অ্যাসিডে অক্সিডাইজ করা হয়, যা জলে উত্তপ্ত হলে সহজেই ডিকারবক্সিলেট হয়।

একইভাবে, 1,2-ডাইনিট্রোবেনজিন পাওয়ার প্রয়োজন হলে পরোক্ষ পদ্ধতি অবলম্বন করতে হবে। এই ক্ষেত্রে, অ্যামিনো গ্রুপের নাইট্রো গ্রুপে জারিত হওয়ার ক্ষমতা - নাইট্রোএনিলাইন

এমনকি সেসব ক্ষেত্রেও যেখানে নাইট্রেশনের মাধ্যমে নাইট্রো যৌগ তৈরি করতে কোনো বিশেষ অসুবিধার সম্মুখীন হওয়া উচিত নয়, একজনকে পরোক্ষ পদ্ধতির দিকে যেতে হবে। সুতরাং, ফেনলের নাইট্রেশন দ্বারা পিক্রিক অ্যাসিড প্রাপ্ত করা সম্ভব নয়, কারণ ফেনল নাইট্রিক অ্যাসিডের সাথে নাইট্রেটেড নয়, তবে অক্সিডাইজড। অতএব, নিম্নলিখিত স্কিম সাধারণত ব্যবহৃত হয়

এই স্কিমের সূক্ষ্মতা হল, ক্লোরিন এবং ইতিমধ্যে বিদ্যমান দুটি নাইট্রো গ্রুপ দ্বারা রিং নিষ্ক্রিয় করার কারণে, এটিতে তৃতীয় নাইট্রো গ্রুপ প্রবর্তন করা সম্ভব নয়। অতএব, ডাইনিট্রোক্লোরোবেনজিনে ক্লোরিন প্রাথমিকভাবে হাইড্রোক্সিল দ্বারা প্রতিস্থাপিত হয়, যা নাইট্রো গ্রুপগুলি কেবল অবদান রাখে (বাইমোলিকুলার প্রতিস্থাপন)। ফলস্বরূপ ডাইনিট্রোফেনল সহজেই লক্ষণীয় মাত্রায় জারিত না হয়ে অন্য নাইট্রো গ্রুপকে গ্রহণ করে। বিদ্যমান নাইট্রো গ্রুপগুলি বেনজিন রিংকে জারণ থেকে রক্ষা করে।

পিক্রিক অ্যাসিড পাওয়ার আরেকটি অ-স্পষ্ট উপায় হল ফেনল থেকে 2,4-ফেনল ডিসালফোনিক অ্যাসিডের সালফোনেশন, এর পরে ফলের যৌগটির নাইট্রেশন। এই ক্ষেত্রে, একই সাথে নাইট্রেশনের সাথে, নাইট্রো গ্রুপ দ্বারা সালফো গ্রুপের প্রতিস্থাপন ঘটে

সবচেয়ে গুরুত্বপূর্ণ সুগন্ধযুক্ত নাইট্রো ডেরিভেটিভগুলির মধ্যে একটি, ট্রিনিট্রোটোলুইন, প্রযুক্তিতে টলুইনের নাইট্রেশন দ্বারা প্রাপ্ত হয়, যা নিম্নলিখিত স্কিম অনুসারে এগিয়ে যায়

রাসায়নিক বৈশিষ্ট্য

সুগন্ধযুক্ত নাইট্রো যৌগগুলি বেনজিন রিং এবং নাইট্রো গ্রুপ উভয়ের অংশগ্রহণের সাথে প্রতিক্রিয়া করতে সক্ষম। এই কাঠামোগত উপাদানগুলি একে অপরের প্রতিক্রিয়াকে প্রভাবিত করে। সুতরাং, নাইট্রো গ্রুপের প্রভাবে, নাইট্রোবেনজিন ইলেক্ট্রোফিলিক প্রতিস্থাপন বিক্রিয়ায় প্রবেশ করতে অনিচ্ছুক এবং নতুন প্রতিস্থাপন গ্রহণ করে মি- অবস্থান। নাইট্রো গ্রুপ শুধুমাত্র বেনজিন রিং এর প্রতিক্রিয়াশীলতাকে প্রভাবিত করে না, রাসায়নিক বিক্রিয়ায় প্রতিবেশী কার্যকরী গোষ্ঠীর আচরণকেও প্রভাবিত করে।

নাইট্রো গ্রুপের ব্যয়ে সুগন্ধযুক্ত নাইট্রো যৌগের প্রতিক্রিয়া বিবেচনা করুন।

16.2.1। পুনরুদ্ধার।নাইট্রো যৌগগুলির সবচেয়ে গুরুত্বপূর্ণ প্রতিক্রিয়াগুলির মধ্যে একটি হল সুগন্ধযুক্ত অ্যামাইনগুলিতে তাদের হ্রাস, যা রঞ্জক, ওষুধ এবং ফটোকেমিক্যাল উত্পাদনে ব্যাপকভাবে ব্যবহৃত হয়।

নাইট্রো যৌগগুলির হ্রাস দ্বারা একটি নাইট্রো গ্রুপকে অ্যামিনো গ্রুপে রূপান্তরিত করার সম্ভাবনা জিনিন 1842 সালে অ্যামোনিয়াম সালফাইডের সাথে নাইট্রোবেনজিনের প্রতিক্রিয়ার উদাহরণ ব্যবহার করে প্রথম দেখান।

পরবর্তীকালে, সুগন্ধি নাইট্রো যৌগগুলির হ্রাস গভীর অধ্যয়নের বিষয় ছিল। এটি পাওয়া গেছে যে, সাধারণ ক্ষেত্রে, হ্রাসটি জটিল, মধ্যবর্তী পণ্যগুলির গঠনের সাথে বেশ কয়েকটি ধাপের মধ্য দিয়ে অগ্রসর হয়। অ্যামাইনস হল বিক্রিয়ার শেষ পণ্য। হ্রাসের ফলাফল হ্রাসকারী এজেন্টের শক্তি এবং পরিবেশের pH দ্বারা নির্ধারিত হয়। বৈদ্যুতিন রাসায়নিক হ্রাসে, পণ্যগুলির গঠন ইলেক্ট্রোডগুলিতে সম্ভাব্যতার মাত্রার উপর নির্ভর করে। এই কারণগুলির পরিবর্তনের মাধ্যমে, মধ্যবর্তী পর্যায়ে পুনরুদ্ধারের প্রক্রিয়াটি বিলম্বিত করা সম্ভব। নিরপেক্ষ এবং অম্লীয় মিডিয়াতে, নাইট্রোবেঞ্জিনের হ্রাস ক্রমানুসারে নাইট্রোসোবেনজিন এবং ফেনাইলহাইড্রোক্সিলামাইন গঠনের মাধ্যমে এগিয়ে যায়।

যখন হ্রাস একটি ক্ষারীয় মাধ্যমে বাহিত হয়, ফলে নাইট্রোসোবেনজিন এবং ফেনাইলহাইড্রোক্সিলামাইন একে অপরের সাথে ঘনীভূত হয়ে অ্যাজোক্সিবেনজিন তৈরি করতে সক্ষম হয়, যেখানে নাইট্রোজেন এবং অক্সিজেন পরমাণু একটি সেমিপোলার বন্ড দ্বারা সংযুক্ত থাকে।

ঘনীভবনের প্রস্তাবিত প্রক্রিয়াটি অ্যালডল ঘনীভবনের প্রক্রিয়ার সাথে সাদৃশ্যপূর্ণ

অ্যানোলিনে অ্যাজোক্সিবেনজিনের হ্রাস অ্যাজো- এবং হাইড্রাজোবেনজিনের মধ্য দিয়ে যায়

অ্যানিলিন থেকে নাইট্রোবেনজিন হ্রাস করার জন্য উপরে উল্লিখিত সমস্ত মধ্যবর্তীগুলি সরাসরি নাইট্রোবেনজিন থেকে বা একে অপরের থেকে শুরু করা যেতে পারে। এখানে কিছু উদাহরণঃ

16.2.2। অন্যান্য কার্যকরী গোষ্ঠীর প্রতিক্রিয়ার উপর নাইট্রো গ্রুপের প্রভাব।অ্যারোমেটিক হ্যালোজেন ডেরিভেটিভস এর গবেষণায়, আমরা ইতিমধ্যে এমন ঘটনার সম্মুখীন হয়েছি যেখানে একটি উপযুক্তভাবে অবস্থিত নাইট্রো গোষ্ঠী (গুলি) হ্যালোজেনের নিউক্লিওফিলিক প্রতিস্থাপনকে (সুগন্ধযুক্ত হ্যালোজেনের বাইমোলিকুলার প্রতিস্থাপন) উল্লেখযোগ্যভাবে প্রভাবিত করেছে। উদাহরণ স্বরূপ - এবং পৃ-ডিনিট্রোবেনজেনস, এটি পাওয়া গেছে যে নাইট্রো গ্রুপ শুধুমাত্র হ্যালোজেনের নিউক্লিওফিলিক প্রতিস্থাপনে অবদান রাখতে পারে, এমনকি অন্য নাইট্রো গ্রুপও

একটি হাইড্রোক্সিল গ্রুপ দ্বারা একটি নাইট্রো গ্রুপের বাইমোলিকুলার প্রতিস্থাপনের প্রক্রিয়াটিকে নিম্নলিখিত দ্বি-পর্যায়ের প্রক্রিয়া হিসাবে উপস্থাপন করা যেতে পারে

বিবেচনাধীন প্রতিক্রিয়ার প্রথম পর্যায়ে গঠিত কার্বনিয়নটি সীমাবদ্ধ কাঠামো 1 এর অবদানের কারণে অনুরণিতভাবে স্থিতিশীল হয়, যেখানে নাইট্রো গ্রুপটি বেনজিন রিংটির সুনির্দিষ্টভাবে সেই কার্বন থেকে ইলেকট্রন প্রত্যাহার করে, যার অতিরিক্ত পরিমাণ রয়েছে।

অন্য নাইট্রো গোষ্ঠীর প্রভাবে একটি নাইট্রো গ্রুপের নিউক্লিওফিলিক প্রতিস্থাপনের একটি বৈশিষ্ট্য হল যে প্রতিক্রিয়া একে অপরের সাপেক্ষে নাইট্রো গ্রুপগুলির অবস্থানের প্রতি অত্যন্ত সংবেদনশীল। জানা গেছে যে মি-ডিনিট্রোবেনজিন অ্যামোনিয়ার অ্যালকোহল দ্রবণের সাথে 250 ডিগ্রি সেলসিয়াসেও প্রতিক্রিয়া দেখায় না।

নাইট্রো গ্রুপ প্রতিস্থাপনের প্রচারের অন্যান্য উদাহরণ, এই ক্ষেত্রে হাইড্রক্সিল, পিক্রিক অ্যাসিডের রূপান্তর

16.2.3। সুগন্ধি হাইড্রোকার্বন সহ জটিল গঠন।সুগন্ধযুক্ত নাইট্রো যৌগগুলির একটি বৈশিষ্ট্য হল সুগন্ধযুক্ত হাইড্রোকার্বনগুলির সাথে কমপ্লেক্স গঠনের প্রবণতা। এই ধরনের কমপ্লেক্সে বন্ড ইলেক্ট্রোস্ট্যাটিক প্রকৃতির এবং ইলেকট্রন-দাতা এবং ইলেকট্রন-গ্রহণকারী কণার মধ্যে উদ্ভূত হয়। বিবেচনাধীন কমপ্লেক্স বলা হয় π -চার্জ স্থানান্তর সহ কমপ্লেক্স বা কমপ্লেক্স।

π -বেশিরভাগ ক্ষেত্রে কমপ্লেক্সগুলি হল গলনাঙ্কের বৈশিষ্ট্যযুক্ত স্ফটিক পদার্থ। যদি প্রয়োজন হয় তাহলে π -জটিল হাইড্রোকার্বন মুক্তির সাথে ধ্বংস হতে পারে। এই বৈশিষ্ট্যগুলির সমন্বয়ের কারণে π -কমপ্লেক্সগুলি সুগন্ধযুক্ত হাইড্রোকার্বনগুলির বিচ্ছিন্নতা, পরিশোধন এবং সনাক্তকরণের জন্য ব্যবহৃত হয়। বিশেষত প্রায়শই পিরিক অ্যাসিড জটিলতার জন্য ব্যবহৃত হয়, যার কমপ্লেক্সগুলিকে ভুলভাবে পিক্রেট বলা হয়।

অধ্যায় 17

আমিনস

অ্যালকাইল এবং অ্যারিল বিকল্পগুলির জন্য অ্যামোনিয়াতে হাইড্রোজেন পরমাণুর প্রতিস্থাপনের ডিগ্রি অনুসারে, প্রাথমিক, মাধ্যমিক এবং তৃতীয় অ্যামাইনগুলিকে আলাদা করা হয়। বিকল্পের প্রকৃতির উপর নির্ভর করে, অ্যামাইন ফ্যাটি-সুগন্ধযুক্ত বা বিশুদ্ধভাবে সুগন্ধযুক্ত হতে পারে।

সুগন্ধি অ্যামাইনগুলি নাইট্রোজেনের সাথে যুক্ত গ্রুপগুলির নামের সাথে শেষ "অ্যামাইন" যোগ করে নামকরণ করা হয়। জটিল ক্ষেত্রে, একটি ছোট প্রতিস্থাপক সহ অ্যামিনো গ্রুপটিকে "অ্যামিনো" (N-methylamino-, N,N-dimethylamino) উপসর্গ দ্বারা মনোনীত করা হয়, যা আরও জটিল প্রতিস্থাপনের নামে যোগ করা হয়। নীচে সবচেয়ে সাধারণ অ্যামাইন এবং তাদের নাম রয়েছে

অধিগ্রহণ পদ্ধতি

আমরা ইতিমধ্যে অ্যালিফ্যাটিক অ্যামাইনগুলির গবেষণায় অ্যামাইন প্রস্তুত করার জন্য অনেকগুলি পদ্ধতির মুখোমুখি হয়েছি। সুগন্ধি অ্যামাইনগুলির সংশ্লেষণে এই পদ্ধতিগুলি প্রয়োগ করার সময়, কিছু বৈশিষ্ট্যের সম্মুখীন হয়, তাই, পুনরাবৃত্তির ভয় ছাড়াই, আমরা সেগুলি বিবেচনা করব।

17.1.1। নাইট্রো যৌগ পুনরুদ্ধার.নাইট্রো যৌগগুলির হ্রাস হ'ল অ্যামাইনগুলির পরীক্ষাগার এবং শিল্প উত্পাদন উভয়ের জন্য প্রধান পদ্ধতি, যা বিভিন্ন উপায়ে করা যেতে পারে। এর মধ্যে রয়েছে অনুঘটক হাইড্রোজেনেশন, পারমাণবিক হাইড্রোজেন হ্রাস এবং রাসায়নিক হ্রাস।

অনুঘটক হ্রাস সূক্ষ্ম স্থল নিকেল বা প্ল্যাটিনাম, বাহক উপর তামা জটিল যৌগ উপস্থিতিতে আণবিক হাইড্রোজেন সঙ্গে বাহিত হয়. একটি অনুঘটক এবং হ্রাস শর্ত নির্বাচন করার সময়, এটি মনে রাখতে হবে যে এই ক্ষেত্রে অন্যান্য কার্যকরী গোষ্ঠীগুলি হ্রাস করা যেতে পারে। উপরন্তু, প্রতিক্রিয়ার চরম এক্সোথার্মিসিটির কারণে নাইট্রো যৌগের অনুঘটক হ্রাস কিছু যত্ন সহকারে সম্পন্ন করা আবশ্যক।

রাসায়নিক হ্রাসকারী এজেন্ট হিসাবে অ্যামোনিয়াম সালফাইড ব্যবহার করার সময়, কয়েকটি নাইট্রো গ্রুপের মধ্যে শুধুমাত্র একটি কমানো সম্ভব হয়।

17.1.2। হ্যালোজেন ডেরিভেটিভের অ্যামিনেশন।"বর্জন - সংযোজন" প্রক্রিয়া দ্বারা সুগন্ধযুক্ত হ্যালোজেন ডেরিভেটিভের অ্যামিনেশনের সময় যে অসুবিধাগুলি দেখা দেয় তা জানা যায়। যাইহোক, যেমনটি ইতিমধ্যে একাধিকবার উল্লেখ করা হয়েছে, বেনজিন রিংয়ে ইলেক্ট্রন-প্রত্যাহারকারী বিকল্পগুলি, সঠিকভাবে অবস্থিত, অ্যারিল হ্যালাইডে হ্যালোজেনের প্রতিস্থাপনকে ব্যাপকভাবে সহজতর করে, প্রক্রিয়াটিকে একটি দ্বি-আণবিক প্রক্রিয়ার দিকে পরিচালিত করে। তুলনা করার জন্য, নীচে ক্লোরোবেনজিন এবং ডাইনিট্রোক্লোরোবেনজিনের অ্যামিনেশনের শর্ত রয়েছে

17.1.3। হফম্যানের মতে বিভাজন।হফম্যানের মতে অ্যাসিড অ্যামাইডের বিভাজন প্রাথমিক অ্যামাইনগুলি প্রাপ্ত করা সম্ভব করে, যাতে মূল অ্যামাইডের চেয়ে একটি কার্বন কম থাকে।

প্রতিক্রিয়াটি নিম্নলিখিত প্রস্তাবিত প্রক্রিয়া অনুসারে কার্বনাইল কার্বন থেকে নাইট্রোজেন পরমাণুতে (1,2-ফিনাইল শিফট) ফিনাইলের স্থানান্তরের সাথে এগিয়ে যায়

17.1.4। অ্যামাইনের অ্যালকিলেশন এবং অ্যারিয়েশন।হ্যালোজেনেটেড অ্যালকাইল বা অ্যালকোহলের সাথে প্রাথমিক এবং মাধ্যমিক অ্যারোমেটিক অ্যামাইনগুলির অ্যালকিলেশন সেকেন্ডারি এবং টারশিয়ারি ফ্যাটি অ্যারোমেটিক অ্যামাইনগুলি পাওয়া সম্ভব করে তোলে।

দুর্ভাগ্যবশত, প্রতিক্রিয়াতে প্রাথমিক অ্যামাইনগুলির অংশগ্রহণের সাথে, একটি মিশ্রণ পাওয়া যায়। এটি এড়ানো যেতে পারে যদি শুরুর অ্যামাইনটি প্রথমে অ্যাসিলেটেড এবং তারপর অ্যালকিলেটেড হয়

অ্যামিনো গ্রুপ রক্ষার এই পদ্ধতিটি বিশুদ্ধ সেকেন্ডারি অ্যারোমেটিক অ্যামাইন, সেইসাথে বিভিন্ন বিকল্প র্যাডিকেল সহ তৃতীয় অ্যামাইনগুলি পাওয়া সম্ভব করে তোলে।

অ্যামাইনগুলির অ্যারিলেশন বিশুদ্ধ সেকেন্ডারি এবং টারশিয়ারি অ্যারোমেটিক অ্যামাইনগুলি পাওয়া সম্ভব করে তোলে

রাসায়নিক বৈশিষ্ট্য

অ্যামিনো গ্রুপ এবং বেনজিন রিং উভয়ের অংশগ্রহণে অ্যারোমেটিক অ্যামাইনগুলি প্রতিক্রিয়া করে। এই ক্ষেত্রে, প্রতিটি কার্যকরী গ্রুপ অন্য গ্রুপ দ্বারা প্রভাবিত হয়।

অ্যামিনো গ্রুপের প্রতিক্রিয়া

একটি অ্যামিনো গ্রুপের উপস্থিতির কারণে, সুগন্ধযুক্ত অ্যামাইনগুলি অসংখ্য প্রতিক্রিয়ায় প্রবেশ করে। তাদের মধ্যে কয়েকটি ইতিমধ্যে বিবেচনা করা হয়েছে: অ্যালকিলেশন, অ্যাসিলেশন, অ্যাজোমেথিন গঠনের জন্য অ্যালডিহাইডের সাথে প্রতিক্রিয়া। অন্যান্য প্রতিক্রিয়া যার প্রতি মনোযোগ দেওয়া হবে তা সহজেই অনুমান করা যায়, তবে তাদের কিছু বিশেষত্ব রয়েছে।

মৌলিকত্ব

নাইট্রোজেন পরমাণুতে একজোড়া ইলেকট্রনের উপস্থিতি, যা একটি প্রোটনের সাথে একটি বন্ধন গঠনের জন্য উপস্থাপন করা যেতে পারে, প্রধান বৈশিষ্ট্যগুলির সাথে সুগন্ধযুক্ত অ্যামাইন সরবরাহ করে

আগ্রহের বিষয় হল আলিফ্যাটিক এবং অ্যারোমেটিক অ্যামাইনের মৌলিকত্বের তুলনা। অ্যালিফ্যাটিক অ্যামাইনগুলির গবেষণায় ইতিমধ্যে দেখানো হয়েছে, বেসিকটি ধ্রুবক দ্বারা অ্যামাইনগুলির মৌলিকতা বিচার করা সুবিধাজনক। কে ইন

আসুন অ্যানিলিন, মিথাইলামাইন এবং অ্যামোনিয়ার মৌলিকত্ব তুলনা করি

অ্যামোনিয়া 1.7। 10-5

মেথিলামাইন 4.4। 10-4

অ্যানিলাইন 7.1। 10 -10

এই তথ্যগুলি থেকে দেখা যায় যে একটি ইলেকট্রন-দানকারী মিথাইল গ্রুপের উপস্থিতি নাইট্রোজেন পরমাণুতে ইলেক্ট্রনের ঘনত্ব বৃদ্ধি করে এবং অ্যামোনিয়ার তুলনায় মিথাইলমিনের মৌলিকত্ব বৃদ্ধির দিকে পরিচালিত করে। একই সময়ে, ফিনাইল গ্রুপ অ্যামোনিয়ার তুলনায় 105 গুণ বেশি অ্যানিলিনের মৌলিকত্বকে দুর্বল করে।

অ্যালিফ্যাটিক অ্যামাইন এবং অ্যামোনিয়ার তুলনায় অ্যানিলিনের মৌলিকত্বের হ্রাসকে বেনজিন রিংয়ের ইলেক্ট্রন সেক্সটেটের সাথে নাইট্রোজেন ইলেকট্রনের একা জোড়ার সংযোগ দ্বারা ব্যাখ্যা করা যেতে পারে।

এটি একটি প্রোটন গ্রহণ করার জন্য ইলেকট্রনের একা জোড়ার ক্ষমতা হ্রাস করে। এই প্রবণতা সুগন্ধযুক্ত অ্যামাইনগুলির জন্য আরও বেশি প্রকট, যা বেনজিন রিংয়ে ইলেকট্রন-প্রত্যাহারকারী বিকল্প ধারণ করে।

তাই, মি- বেস হিসাবে নাইট্রোএনিলাইন অ্যানিলিনের চেয়ে 90 গুণ দুর্বল।

যেমনটি প্রত্যাশিত হতে পারে, বেনজিন রিংয়ের ইলেক্ট্রন-দানকারী বিকল্পগুলি সুগন্ধযুক্ত অ্যামাইনগুলির মৌলিকত্বকে উন্নত করে।

অ্যালকাইল গ্রুপের প্রভাবে ফ্যাটি-সুগন্ধযুক্ত অ্যামাইনগুলি অ্যানিলিনের চেয়ে বেশি মৌলিকত্ব প্রদর্শন করে এবং রিংয়ে ইলেকট্রন-প্রত্যাহারকারী গ্রুপগুলির সাথে অ্যামাইনস।

সীমাবদ্ধ ওপেন-চেইন নাইট্রো যৌগ (অ-চক্রীয়) এর সাধারণ সূত্র C n H 2n+1 NO 2 আছে। এগুলি সাধারণ সূত্র R-ONO সহ অ্যালকাইল নাইট্রাইট (নাইট্রাস অ্যাসিডের এস্টার) থেকে আইসোমেরিক। পার্থক্যগুলি হল:

অ্যালকাইল নাইট্রাইটের স্ফুটনাঙ্ক কম থাকে

নাইট্রো যৌগগুলি অত্যন্ত মেরু এবং একটি বড় ডাইপোল মুহূর্ত রয়েছে

অ্যালকাইল নাইট্রাইটগুলি সহজেই ক্ষার এবং খনিজ অ্যাসিড দ্বারা অনুরূপ অ্যালকোহল এবং নাইট্রাস অ্যাসিড বা এর লবণ তৈরি করে।

নাইট্রো যৌগের হ্রাস অ্যামাইন, অ্যালকাইল নাইট্রাইট অ্যালকোহল এবং হাইড্রোক্সিলামাইনের দিকে নিয়ে যায়।

প্রাপ্তি

কোনভালভ প্রতিক্রিয়া অনুসারে - উত্তপ্ত হলে পাতলা নাইট্রিক অ্যাসিডের সাথে প্যারাফিনগুলির নাইট্রেশন দ্বারা। সমস্ত হাইড্রোকার্বন তরল-ফেজ নাইট্রেশন বিক্রিয়ায় প্রবেশ করে, কিন্তু বিক্রিয়ার হার কম এবং ফলন কম। প্রতিক্রিয়া জারণ এবং polynyrocompounds গঠন দ্বারা অনুষঙ্গী হয়. একটি তৃতীয় কার্বন পরমাণু ধারণকারী হাইড্রোকার্বন দিয়ে সেরা ফলাফল পাওয়া যায়। বাষ্প-ফেজ নাইট্রেশন নাইট্রিক অ্যাসিড বাষ্পের সাথে 250-500 o C তাপমাত্রায় এগিয়ে যায়। প্রতিক্রিয়া হাইড্রোকার্বন ক্র্যাকিং দ্বারা অনুষঙ্গী হয়, সব ধরনের নাইট্রো ডেরিভেটিভস, এবং জারণ, যার ফলে অ্যালকোহল, অ্যালডিহাইড, কেটোন, অ্যাসিড তৈরি হয়। অসম্পৃক্ত হাইড্রোকার্বনও তৈরি হয়। নাইট্রিক অ্যাসিড নাইট্রোজেন অক্সাইড দ্বারা প্রতিস্থাপিত হতে পারে। নাইট্রেশন এস আর প্রক্রিয়া দ্বারা এগিয়ে.

উত্তপ্ত হলে সিলভার নাইট্রাইটের সাথে স্যাচুরেটেড হাইড্রোকার্বনের হ্যালোজেন ডেরিভেটিভের মিথস্ক্রিয়া। আক্রমণকারী কণা হল NO 2 - আয়ন, যা দ্বৈত বিক্রিয়া (দ্ব্যর্থহীনতা) প্রদর্শন করে, অর্থাৎ নাইট্রোজেনের উপর একটি র্যাডিকাল যোগ করুন (S N 2) একটি নাইট্রো যৌগ R-NO 2 বা অক্সিজেন তৈরি করে একটি নাইট্রাস অ্যাসিড এস্টার R-O-N=O.(S N 1) তৈরি করুন। প্রতিক্রিয়ার প্রক্রিয়া এবং এর দিক দৃঢ়ভাবে দ্রাবকের প্রকৃতির উপর নির্ভর করে। দ্রাবক দ্রাবক (জল, অ্যালকোহল) ইথার গঠনের পক্ষে।

রাসায়নিক বৈশিষ্ট্য

নাইট্রো যৌগগুলি হ্রাস করার সময়, প্রাথমিক অ্যামাইনগুলি গঠিত হয়:

প্রাথমিক এবং মাধ্যমিক নাইট্রো যৌগগুলি লবণের গঠনের সাথে ক্ষারগুলিতে দ্রবণীয়। নাইট্রো গ্রুপের সাথে আবদ্ধ কার্বনে হাইড্রোজেন পরমাণুগুলি সক্রিয় হয়, ফলস্বরূপ, একটি ক্ষারীয় পরিবেশে, নিরো যৌগগুলি এসি-নাইট্রো আকারে পুনরায় সাজানো হয়:


যখন একটি নাইট্রো যৌগের ক্ষারীয় দ্রবণকে একটি খনিজ অ্যাসিড দিয়ে চিকিত্সা করা হয়, তখন একটি দৃঢ়ভাবে অ্যাসিডিক অ্যাসিআই ফর্ম তৈরি হয়, যা দ্রুত স্বাভাবিক নিরপেক্ষ আকারে আইসোমারাইজ করে:

নাইট্রো যৌগগুলিকে সিউডোএসিড হিসাবে উল্লেখ করা হয়। সিউডোঅ্যাসিডগুলি নিরপেক্ষ এবং অ-পরিবাহী, তবে তা সত্ত্বেও নিরপেক্ষ ক্ষারীয় ধাতব লবণ তৈরি করে। ক্ষার সহ নাইট্রো যৌগগুলির নিরপেক্ষকরণ ধীরে ধীরে ঘটে এবং সত্যিকারের অ্যাসিড - তাত্ক্ষণিকভাবে।

প্রাথমিক এবং মাধ্যমিক নাইট্রো যৌগগুলি নাইট্রাস অ্যাসিডের সাথে বিক্রিয়া করে, তৃতীয়াংশগুলি বিক্রিয়া করে না:


দ্রবণে নাইট্রোলিক অ্যাসিডের ক্ষারীয় লবণ লাল, সিউডোনিট্রোলগুলি নীল বা সবুজ-নীল।

প্রাথমিক এবং মাধ্যমিক নিরো যৌগগুলি অ্যালডিহাইড সহ ক্ষারগুলির উপস্থিতিতে ঘনীভূত হয়, যা নাইট্রো অ্যালকোহল গঠন করে (নিউক্লিওফিলিক সংযোজন):


খনিজ অ্যাসিডের ক্রিয়ায় অ্যালডিহাইড বা কিটোন তৈরি করে জলীয় দ্রবণে প্রাথমিক ও মাধ্যমিক নাইট্রো যৌগের এসি-ফর্ম:


প্রাথমিক নাইট্রো যৌগগুলি, যখন 85% সালফিউরিক অ্যাসিড দিয়ে উত্তপ্ত হয়, তখন হাইড্রোক্সিলামাইন নির্মূলের সাথে কার্বক্সিলিক অ্যাসিডে রূপান্তরিত হয়। এটি অ্যাসিআই-ফর্মের হাইড্রোলাইসিসের ফলে ঘটে।



সাম্প্রতিক বিভাগ নিবন্ধ:

বক্তৃতা গঠন মনোবিজ্ঞানে বক্তৃতা গঠন
বক্তৃতা গঠন মনোবিজ্ঞানে বক্তৃতা গঠন

মনোবিজ্ঞানে বক্তৃতার ধারণাটি একজন ব্যক্তির দ্বারা ব্যবহৃত শব্দ সংকেতগুলির একটি সিস্টেম হিসাবে ব্যাখ্যা করা হয়, প্রেরণের জন্য লিখিত প্রতীক ...

স্নায়বিক প্রক্রিয়ার ভারসাম্য
স্নায়বিক প্রক্রিয়ার ভারসাম্য

"হ্যাঁ" - 3, 4, 7, 13, 15, 17, 19, 21, 23, 24, 32, 39, 45, 56, 58, 60, 61, 66, 72, 73, 78, 81, 82, 83, 94, 97, 98, 102, 105, 106, 113, 114, 117, 121,...

মনোবিজ্ঞানে অভিজ্ঞতার আত্তীকরণ কী
মনোবিজ্ঞানে অভিজ্ঞতার আত্তীকরণ কী

আত্তীকরণ - জে. পাইগেটের মতে - একটি প্রক্রিয়া যা পূর্বে অর্জিত দক্ষতা এবং দক্ষতার ব্যবহার নিশ্চিত করে নতুন পরিস্থিতিতে তাদের উল্লেখযোগ্য ছাড়াই ...