Կարբոքսիլ խմբի կազմը ներառում է. կարբոքսիլաթթուներ

Կարբոքսիլ խումբը միավորում է երկու ֆունկցիոնալ խմբեր՝ կարբոնիլ և հիդրոքսիլ՝ փոխադարձաբար ազդելով միմյանց վրա։ Այս ազդեցությունը փոխանցվում է խոնարհման համակարգի միջոցով sp 2 -ատոմներ O–C–O.

-COOH խմբի էլեկտրոնային կառուցվածքը կարբոքսիլաթթուներին տալիս է իրենց բնորոշ քիմիական և ֆիզիկական հատկությունները:

1. Էլեկտրոնի խտության տեղաշարժը դեպի կարբոնիլ թթվածնի ատոմ առաջացնում է О–Н կապի լրացուցիչ (համեմատած սպիրտների և ֆենոլների) բևեռացում, որը որոշում է ջրածնի ատոմի շարժունակությունը ( թթվային հատկություններ).
Ջրային լուծույթում կարբոքսիլաթթուները տարանջատվում են իոնների.

Այնուամենայնիվ, կարբոքսիլաթթուները ընդհանուր առմամբ թույլ թթուներ են. ջրային լուծույթներում դրանց աղերը խիստ հիդրոլիզացված են:
Տեսափորձ «Կարբոքսիլաթթուներ՝ թույլ էլեկտրոլիտներ».

2. Կարբոքսիլ խմբում գտնվող ածխածնի ատոմի վրա էլեկտրոնի խտության (δ+) կրճատումը հնարավոր է դարձնում ռեակցիաներ. նուկլեոֆիլային փոխարինում-OH խմբեր.

3. -COOH խումբը, շնորհիվ ածխածնի ատոմի դրական լիցքի, նվազեցնում է էլեկտրոնի խտությունը դրա հետ կապված ածխաջրածնային ռադիկալի վրա, այսինքն. նրա հետ կապված է էլեկտրոնների դուրսբերումպատգամավոր. Հագեցած թթուների դեպքում դրսևորվում է կարբոքսիլ խումբը -Ես - Էֆեկտև չհագեցած (օրինակ՝ CH 2 \u003d CH-COOH) և անուշաբույր (C 6 H 5 -COOH) - -Ես և -Մ - էֆեկտներ.

4. Կարբոքսիլ խումբը, լինելով էլեկտրոնների ընդունիչ, առաջացնում է C–H կապի լրացուցիչ բևեռացում հարեւան (α-) դիրքում և մեծացնում α-ջրածնի ատոմի շարժունակությունը ածխաջրածնային ռադիկալում փոխարինող ռեակցիաներում։
Տես նաև «Ռեակցիայի կենտրոնները կարբոքսիլաթթվի մոլեկուլներում»։

Ջրածնի և թթվածնի ատոմները -COOH կարբոքսիլ խմբում ունակ են ձևավորել միջմոլեկուլային ջրածնային կապեր, ինչը մեծապես որոշում է. ֆիզիկական հատկություններկարբոքսիլաթթուներ.

Մոլեկուլների ասոցիացիայի շնորհիվ կարբոքսիլաթթուներն ունեն բարձր եռման և հալման կետեր։ Նորմալ պայմաններում դրանք գոյություն ունեն հեղուկ կամ պինդ վիճակում։

Օրինակ, ամենապարզ ներկայացուցիչը՝ մրջնաթթուն HCOOH, անգույն հեղուկ է՝ bp. 101 ° C, իսկ մաքուր անջուր քացախաթթուն CH 3 COOH, երբ սառչում է մինչև 16,8 ° C, վերածվում է սառույցի նմանվող թափանցիկ բյուրեղների (այստեղից էլ նրա անունը սառցադաշտային թթու).
Վիդեո փորձ «Սառույցի քացախաթթու».
Ամենապարզ անուշաբույր թթուն՝ բենզոյական C 6 H 5 COOH (մպ. 122,4 ° C) - հեշտությամբ վեհանում է, այսինքն. փոխվում է գազային վիճակի՝ առանց հեղուկ վիճակի անցնելու: Երբ սառչում է, նրա գոլորշիները սուբլիմացվում են բյուրեղների: Այս հատկությունն օգտագործվում է նյութը կեղտից մաքրելու համար:
Տեսափորձ «Բենզոյաթթվի սուբլիմացիա».

Ջրում կարբոքսիլաթթուների լուծելիությունը պայմանավորված է լուծիչի հետ միջմոլեկուլային ջրածնային կապերի ձևավորմամբ.

C 1 -C 3 ստորին հոմոլոգները խառնվում են ջրի հետ ցանկացած հարաբերակցությամբ: Ածխաջրածնային ռադիկալի ավելացման հետ ջրի մեջ թթուների լուծելիությունը նվազում է։ Ավելի բարձր թթուներ, ինչպիսիք են պալմիտիկ C 15 H 31 COOH և ստեարիկ C 17 H 35 COOH, անգույն պինդ նյութեր են, որոնք անլուծելի են ջրում:

կարբոքսիլաթթուներԿարբոքսիլ խումբ պարունակող միացությունները կոչվում են.

Կարբոքսիլաթթուները առանձնանում են.

monobasic carboxylic թթուներ;
երկհիմնական (դիկարբոքսիլային) թթուներ (2 խումբ UNSD).

Կախված կառուցվածքից, կարբոքսիլաթթուները առանձնանում են.

ալիֆատիկ;
ալիցիկլիկ;
անուշաբույր.

Կարբոքսիլաթթուների օրինակներ.

Կարբոքսիլաթթուների ստացում.

1. Առաջնային սպիրտների օքսիդացում կալիումի պերմանգանատով և կալիումի երկքրոմատով.

2. Ածխածնի մեկ ատոմում 3 հալոգենի ատոմ պարունակող հալոգենացված ածխաջրածինների հիդրոլիզ.

3. Ցիանիդներից կարբոքսիլաթթուների ստացում.

Երբ տաքացվում է, նիտրիլը հիդրոլիզվում է՝ ձևավորելով ամոնիումի ացետատ.

Երբ թթվայնացվում է, թթուն նստում է.

4. Grignard ռեակտիվների օգտագործումը.

5. Եթերների հիդրոլիզ.

6. Թթվային անհիդրիդների հիդրոլիզ.

7. Կարբոքսիլաթթուների ստացման հատուկ մեթոդներ.

Մրջնաթթուն ստացվում է ածխածնի մոնօքսիդը (II) նատրիումի հիդրօքսիդի փոշի տաքացնելով ճնշման տակ.

Քացախաթթուն ստացվում է բութանի կատալիտիկ օքսիդացումով մթնոլորտային թթվածնով.

Բենզոյաթթուն ստացվում է կալիումի պերմանգանատի լուծույթով մոնոփոխարինված հոմոլոգների օքսիդացումից.

Cannicaro-ի արձագանքը. Բենզալդեհիդը մշակվում է սենյակային ջերմաստիճանում 40-60% նատրիումի հիդրօքսիդի լուծույթով:

Կարբոքսիլաթթուների քիմիական հատկությունները.

Ջրային լուծույթում կարբոքսիլաթթուները տարանջատվում են.

Հավասարակշռությունը կտրուկ տեղափոխվում է ձախ, քանի որ կարբոքսիլաթթուները թույլ են:

Փոխարինիչները ազդում են թթվայնության վրա ինդուկտիվ ազդեցության միջոցով: Նման փոխարինիչները դեպի իրենց ձգում են էլեկտրոնի խտությունը և նրանց վրա առաջանում է բացասական ինդուկտիվ ազդեցություն (-I): Էլեկտրոնի խտությունը քաշելը հանգեցնում է թթվի թթվայնության բարձրացմանը։ Էլեկտրոնների դոնոր փոխարինողները ստեղծում են դրական ինդուկտիվ լիցք:

1. Աղերի առաջացում. Ռեակցիան հիմնական օքսիդների, թույլ թթուների աղերի և ակտիվ մետաղների հետ.

Կարբոքսիլաթթուները թույլ են, քանի որ հանքային թթուները դրանք տեղահանում են համապատասխան աղերից.

2. Կարբոքսիլաթթուների ֆունկցիոնալ ածանցյալների ձևավորում.

3. Եթերներ, երբ թթուն սպիրտով տաքացնում են ծծմբաթթվի առկայությամբ՝ էսթերիֆիկացման ռեակցիա.

4. Ամիդների, նիտրիլների առաջացում.

3. Թթուների հատկությունները որոշվում են ածխաջրածնային ռադիկալի առկայությամբ։ Եթե ռեակցիան ընթանում է կարմիր ֆոսֆորի առկայության դեպքում, այն ձևավորում է հետևյալ արտադրանքը.

4. Ավելացման ռեակցիա.

8. Դեկարբոքսիլացում. Ռեակցիան իրականացվում է ալկալի միաձուլելով կարբոքսիլաթթվի ալկալային մետաղի աղի հետ.

9. Երկբազային թթուն հեշտությամբ պոկվում է CO 2երբ տաքացվում է.

Լրացուցիչ նյութեր թեմայի վերաբերյալ՝ Կարբոքսիլաթթուներ.

	Քիմիայի հաշվիչներ
Քիմիա առցանց մեր կայքում՝ խնդիրների և հավասարումների լուծման համար։

CARBOXY GROUP

կարբոքսի խումբ, կարբոքսիլ, - միավալենտ խումբ

բնորոշ է կարբոքսիլաթթուներ.Բաղկացած է կարբոնիլից

և հիդրօքսիլ (-OH) խմբեր (այստեղից էլ անվանումը՝ ածխաջր + օքսիլ)։

Մեծ հանրագիտարանային պոլիտեխնիկական բառարան. 2004 .

Տեսեք, թե ինչ է «CARBOXY GROUP»-ը այլ բառարաններում.

- (կարբոքսիլ) COOH-ը ֆունկցիոնալ միավալենտ խումբ է, որը կարբոքսիլաթթուների մի մասն է և որոշում է դրանց թթվային հատկությունները: Կարբոքսիլային խմբի կառուցվածքը ... Վիքիպեդիա

CARBOXYL, CARBOXYL group [carboxylic… + գր. թթու] - միատոմ COOH խումբ բնութագրող օրգանական, այսպես կոչված. կարբոքսիլաթթուներ, օրինակ՝ քացախաթթու CH3COOH Օտար բառերի մեծ բառարան։ «IDDK» հրատարակչություն, 2007 ... Ռուսաց լեզվի օտար բառերի բառարան

CARBOXY GROUP- (կարբոքսիլ), COOH թթու C խումբ, որը առկա է (տես); K.g-ի թիվը որոշում է թթվի հիմնայինությունը ... Մեծ պոլիտեխնիկական հանրագիտարան

Կարբոքսիլ, ֆունկցիոնալ միավալենտ խումբ Կարբոքսիլաթթուներ) և դրանց թթվային հատկությունների որոշումը ... Խորհրդային մեծ հանրագիտարան

կարբոքսիլ խումբ- կարբոքսիլ ... Քիմիական հոմանիշների բառարան I

Միավալենտ գր. COOH-ը, որի առկայությունը որոշում է կազմակերպության պատկանելությունը։ միացություններ կարբոքսիլաթթուներին: Օրինակ՝ քացախաթթու CH3COOH: Երբ ջրածինը փոխարինվում է մետաղով Կ.-ում առաջանում են աղեր, երբ ջրածինը փոխարինվում է ստիրտ ռադիկալով ... ... Երկրաբանական հանրագիտարան

Բենզիլ ացետատն ունի եթերային ֆունկցիոնալ խումբ (ցուցված է կարմիրով), ացետիլ խումբ (կանաչ) և բենզիլ խումբ (նարնջագույն): Օրգանական ֆունկցիոնալ խմբի կառուցվածքային հատված ... Վիքիպեդիա

ֆունկցիոնալ խումբ- Ֆունկցիոնալ խումբ Ֆունկցիոնալ խումբ Մոլեկուլի կառուցվածքային հատված, որը բնորոշ է օրգանական միացությունների տվյալ դասին և որոշում է դրա քիմիական հատկությունները։ Ֆունկցիոնալ խմբերի օրինակներ՝ ազիդ, հիդրոքսիլ, կարբոնիլ, ... ... Նանոտեխնոլոգիայի անգլերեն-ռուսերեն բացատրական բառարան. - Մ.

Կարբոքսի խումբ, կարբոքսիլ, կարբոքսիլաթթուներին բնորոշ միավալենտ խումբ։ Բաղկացած է կարբոնիլ և հիդրօքսիլ (OH) խմբերից (այստեղից էլ անվանումը՝ ածխաջր + օքսիլ) ... Մեծ հանրագիտարանային պոլիտեխնիկական բառարան

կարբոքսիլ խումբ- կարբոքսիլ ... Քիմիական հոմանիշների բառարան I

կարբոքսիլ խումբ (կարբոքսիլ) -COOH - ֆունկցիոնալ միավալենտ խումբ, որը մտնում է կարբոքսիլաթթուների մեջ և որոշում է դրանց թթվային հատկությունները:

Կարբոքսիլ խմբի կառուցվածքը

Կարբոքսիլ խումբը միավորում է երկու ֆունկցիոնալ խմբեր՝ կարբոնիլ (>C=O) և հիդրոքսիլ (-OH)՝ փոխադարձաբար ազդելով միմյանց վրա։

Կարբոքսիլաթթուների թթվային հատկությունները պայմանավորված են էլեկտրոնի խտության տեղաշարժով դեպի կարբոնիլ թթվածին և արդյունքում O-H կապի լրացուցիչ (համեմատած սպիրտների) բևեռացման հետ։

Ջրային լուծույթում կարբոքսիլաթթուները տարանջատվում են իոնների.

R-COOH = R-COO − + H+

Ջրում լուծելիությունը և թթուների բարձր եռման կետերը պայմանավորված են միջմոլեկուլային ջրածնային կապերի առաջացմամբ։

Քանի որ մոլեկուլային քաշը մեծանում է, թթուների լուծելիությունը ջրի մեջ նվազում է:

Օրգանական քիմիայի այս հոդվածը անավարտ է։ Դուք կարող եք օգնել նախագծին՝ ավելացնելով դրան:

Կարծիք գրեք «Կարբոքսիլ խումբ» հոդվածի վերաբերյալ

Կարբոքսիլ խումբը բնութագրող հատված

Ռոստովի մեկնելուց մի քանի օր առաջ մայր տաճարում նշանակվել է աղոթք՝ ռուսական զորքերի հաղթանակի կապակցությամբ, և Նիկոլայը գնացել է պատարագի։ Նա որոշ չափով կանգնեց նահանգապետի թիկունքում և պաշտոնական ծանրությամբ, մտածելով տարբեր թեմաների մասին, վերապրեց ծառայությունը: Երբ աղոթքն ավարտվեց, մարզպետի կինը կանչեց նրան իր մոտ։
Դուք տեսե՞լ եք արքայադստերը: ասաց նա՝ գլուխը ցույց տալով կլիրոների հետևում կանգնած սևազգեստ տիկնոջը։
Նիկոլայը անմիջապես ճանաչեց Արքայադուստր Մարիային, ոչ այնքան նրա պրոֆիլով, որը երևում էր գլխարկի տակից, որքան զգուշության, վախի և խղճահարության զգացումով, որը անմիջապես բռնեց նրան: Արքայադուստր Մերին, ակնհայտորեն խորասուզված սեփական մտքերի մեջ, եկեղեցուց դուրս գալուց առաջ իր վերջին խաչերն էր անում։
Նիկոլայը զարմացած նայեց նրա դեմքին։ Դա նույն դեմքն էր, որ նա տեսել էր նախկինում, նույնն էր նրա մեջ նուրբ, ներքին, հոգևոր աշխատանքի ընդհանուր արտահայտությունը. բայց հիմա բոլորովին այլ կերպ էր լուսավորված։ Նրա վրա կար տխրության, աղոթքի և հույսի հուզիչ արտահայտություն։ Ինչպես նախկինում Նիկոլայի հետ իր ներկայությամբ, նա, չսպասելով մարզպետի կնոջ խորհրդին, որ մոտենա նրան, առանց ինքն իրեն հարցնելու՝ լավ կլինի՞, պարկեշտ է, թե՞ ոչ, իր դիմումը նրան այստեղ՝ եկեղեցում, մոտեցավ նրան և ասաց. նա լսել էր նրա վշտի մասին և ամբողջ սրտով կարեկցում էր նրան։ Հենց որ նա լսեց նրա ձայնը, հանկարծ մի պայծառ լույս վառվեց նրա դեմքին, որը լուսավորեց միաժամանակ և՛ տխրությունը, և՛ ուրախությունը։