Гексахлоран образуется в результате взаимодействия. Большая энциклопедия нефти и газа

Гексахлорциклогексан (ГХЦГ) - один из наиболее важных современных инсектицидов. По масштабам применения уступа-ет разве только ДДТ.

Гексахлорциклогексан (гексахлоран) получают при фитохими-ческом хлорировании бензола:

С 6 Н 6 + ЗС l 2 » С 6 Н 0 С1 6

Реакция носит цепной характер.

Технический продукт представляет собой довольно сложную смесь изомеров гексахлорциклогексана с некоторой примесью гепта- и октахлорциклогексана и других соединений. Все изоме-ры гексахлорана - кристалические вещества с различной тем-пературой плавления и неодинаковой растворимостью в органи-ческих растворителях. Лучшими растворителями для изомеров гексахлорана являются бензол, толуол, ксилолы, метиловый и этиловый спирты, хлороформ, хлористый этилен, ацетон и эфир. Все изомеры гексахлорана устойчивы по отношению к концентрированным серной, азотной и соляной кислотам и окис-лителям.

Наибольшую ценность представляет γ-изомер- линдан, содер-жащий 99-100% γ-изомера ГХЦГ. Используется главным об-разом для борьбы с вредителями растений.

Гамма-изомер - кристаллический продукт. Температура плав-ления 112,8°. Нерастворим в воде и хорошо растворим в органи-ческих растворителях. Запах (особенно при хранении) неприят-ный - напоминающий запах плесени.

ГХЦГ используется как контактный и кишечный инсектицид я как фумигант. Входит в состав протравителей (для семян) комплексного действия: меркуран - смесь уГХЦГ и этилмеркур-хлорида; гексагамма - смесь γГХЦГ и гексахлорбензола; фен-тиурам - смесь уГХЦГ, тетраметилтиурамдисульфида (тиура-ма) и трихлорфенолята меди и др.

ГХЦГ, кроме инсектицидных свойств, обладает способностью стимулировать рост растений.

ЛД 50 ГХЦГ для крыс per os составляет 400 мг/кг; ЛД 50 γ-изомера 200 мг/кг.

Изолирование гексахлорана. Тщательно измельчен-ный исследуемый материал смешивают в колбе емкостью 750- 1000 мл с дистиллированной водой до образования кашицеоб-разной массы, подкисляют до кислой реакции по лакмусу вод-ным раствором щавелевой кислоты и подвергают дистилляции с водяным паром. Дистиллят собирают в количестве 300 мл. Как правило, он содержит твердые частицы белого цвета, на внут-ренней поверхности паровыводящей трубки и холодильника обычно откладываются частицы ГХЦГ.

По окончании дистилляции с водяным паром паровыводящую трубку и внутреннюю поверхность холодильника промывают эфи-ром. Эфирный раствор смешивают с дистиллятом. Дистилляцией с водяным паром удается изолировать гексахлоран при содержа-нии его 25 мг и более в объекте исследования (Рубцов А. Ф.).

Качественное обнаружение. Дистиллят повторно извлекают эфиром, эфирные извлечения соединяют вместе и промывают водой. Эфирный раствор отделяют посредством делительной во-ронки и фильтруют через двойной сухой фильтр. Эфир испаря-ют при комнатной температуре до объема нескольких миллилит-ров и производят следующие реакции.

1. Часть раствора нагревают с водным или спиртовым раство-ром едкой щелочи в течение часа на кипящей водяной бане в колбе, снабженной обратным холодильником.

К жидкости по окончании нагревания (если для реакции при-менялся спиртовой раствор щелочи, то спирт удаляют почти полиостью нагреванием на водяной бане) прибавляют избыток азотной кислоты в разведении 1: 1 до кислой реакции по лакмусу и 10% раствор нитрата серебра. Выделение белого творожисто-го осадка (или белой мути), растворимого в избытке раствора аммиака и вновь выделяющегося при добавлении избытка азот-ной кислоты, является показателем наличия хлорид-иона.

Параллельно ставят контрольный опыт (с теми же реактива-ми, взятыми в тех же количествах). Чувствительность реакции 0,04 мг.

2. Вторую часть (равную по объему первой) эфирного извле-
чения помещают в колбу и смешивают с несколькими милли-
литрами этилового спирта. Колбу закрывают пробкой, снабжен-
ной обратным холодильником, нагревают на кипящей водяной
бане. В колбу через холодильник периодически вносят металли-
ческий натрий. Нагревание и прибавление металлического нат-
рия производят в течение (не менее) 30 минут. По окончании на-
гревания основное количество спирта удаляют на водяной бане.
Остаток растворяют в нескольких миллилитрах дистиллирован-
ной воды и прибавляют избыток (по лакмусу) азотной кислоты
в разведении 1: 1 и 10% раствор нитрата серебра - выделяется
осадок белого цвета.

Объем осадка хлорида серебра при этом должен быть прибли-зительно в 2 раза больше объема осадка, полученного при про-ведении реакции отщепления хлора с раствором едкой щелочи. Соотношение этилового спирта и металлического натрия должно быть 1:1.

Уравнение реакции отщепления хлора;

С 6 Н 3 С1 6 + 6Н = С 6 Н 6 + 6HC1

3. Фильтрат после отделения осадка хлорида серебра (см.
реакцию 1) осторожно концентрируют, смешивают с 2 мл кон-
центрированной серной кислоты и 0,1 г нитрата натрия и нагре-
вают при температуре 125-130° в течение 10 минут. Продукт
нитрования извлекают эфиром. Остаток по испарении эфира ис-
следуют реакцией со спиртовым раствором щелочи в присутствии
ацетона. Красно-фиолетовая или розовая окраска указывает на
наличие продуктов нитрования. Реакцией удается обнаруживать
3-4 мг вещества в пробе. Вместо ацетона иногда для этой же
цели рекомендуется метилэтилкетон в присутствии едкого ка-
ли - фиолетовое окрашивание.

Совокупность положительных результатов трех реакций позво-ляет сделать заключение о наличии гексахлорана в исследуемом объекте.

Количественное определение. Количество гексахлорана опре-деляют аргентометрическим способом (индикатор - железо-ам-монийные квасцы) по количеству хлорид-иона, образовавшегося при нагревании гексахлорана на кипящей водяной бане в тече-ние 2 часов с 0,3 н. раствором едкого натра.

Грамм-эквивалент гексахлорана = М/3.

При исследовании порошка ГХЦГ или его дустов целесообраз-но производить отщепление органически связанного хлора дву-мя способами в количественной модификации: при нагревании с раствором едкого натра и при нагревании с металлическим натрием в присутствии этилового спирта. Теоретически при на-

гревании с металлическим натрием в присутствии этилового спирта должны отщепляться все 6 атомов хлора, и соотношение отщепленного хлора должно составлять 1: 2. Практически пол-ного отщепления 6 атомов хлора не достигается и, по данным А. Ф. Рубцова, это соотношение составляет 1: 1,8-1: 1,9.

Колориметрическое и спектрофотометрическое определение ГХЦГ в биологическом материале основано на отщеплении 6 атомов хлора, дальнейшем переведении полученного бензола в мета-динитробензол, который в сильно щелочной среде дает с метилэтилкетоном красно-фиолетовое окрашивание. Последнее колориметрируется или спектрофотометрируется.

Для определения ГХЦГ в крови, моче и каловых массах опи-сана другая методика. Она основана на экстракции пестицида из объекта исследования органическим растворителем (эфир, бензол), хроматографическом отделении от мешающих опреде-лению примесей, восстановлении (после удаления растворителя) ГХЦГ цинком в уксуснокислой среде до бензола, нитровании по-следнего и определении полинитропроизводных по характерной окраске со щелочью в эфирно-спиртовом растворе. Обнаружи-вается 0,01 мг в пробе.

Токсикологическое значение. Токсикологическое значение ГХЦГ определяется широким применением его как инсектицида против большого количества разнообразных насекомых - вре-дителей сельского хозяйства, бытовых вредителей и переносчи-ков болезней, а также против сорных растений. ГХЦГ токсичен при приемах внутрь как для теплокровных животных, так и для человека. Особенно ядовиты масляные растворы гексахлорана. Из изомеров гексахлорана особенно токсичны γ- и γ-изомеры.

Признаки отравления у животных (в эксперименте): возбуж-денное состояние, учащенное дыхание, затем угнетение, некоор-динированные движения, парез задних конечностей, в некоторых случаях судороги и отдельные подергивания. Смерть происходит от остановки дыхания.

Различные животные проявляют разную чувствительность. Кошки и лошади особенно чувствительны к ГХЦГ. Общетокси-ческое действие у людей проявляется головной болью, голово-кружением, общей слабостью, тошнотой. В тяжелых случаях наступают обмороки, утрачиваются двигательная и чувствитель-ная функции нервной системы. Индивидуальная чувствитель-ность к препарату различна у разных людей. Описаны случаи отравлений как производственного, так и бытового характера со смертельным исходом. Смерть наступает, вероятно, в результате поражения центральной нервной и сердечно-сосудистой систем. При вскрытии характерных признаков не наблюдается. Отмеча-ются отеки слизистой оболочки пищевода, желудка, кишечника, полнокровие оболочек мозга, печени, почек, сердца, селезенки и других органов. Смертельная доза гексахлорана для человека не установлена. При повторных введениях отмечается кумуляимя. Из организма гексахлоран выделяется медленно. Судьба его в организме животных в достаточной степени еще не изучена.

Размер: px

Начинать показ со страницы:

Транскрипт

1 Лекция 10 Арены Химические свойства и использование Реакции присоединения Арены вступают в реакции присоединения с большим трудом Для этого требуются высокие температуры, ультрафиолетовое облучение и катализаторы К ним относятся: Галогенирование: УФ гексахлорциклогексан (гексахлоран) Гексахлоран используется в качестве инсектицида Гидрирование: 3H 2 Ni циклогексан Реакции замещения наиболее характерны для аренов Они протекают в сравнительно мягких условиях Особенно легко вступают в реакции замещения гомологи бензола Галоидирование В зависимости от условий галоидирования можно получить продукты различной степени замещения: H Fe Al 3 хлорбензол о-дихлорбензол H S 3 H S 3 H H 2 бензолсульфокислота Сульфирование Концентрированная серная кислота легко замещает водород на остаток серной кислоты с образованием сульфокислоты Эта реакция протекает количественно и может служить одним из способов определения содержания аренов в нефтяных фракциях

2 2NaH C 6 H 5 S 3 H NA 2 S 3 H C 6 H 5 NaH Из бензолсульфокислоты и хлорбензола сплавлением их со щёлочью получают фенол Основная область применения фенола - производство фенолформальдегидных смол Нитрование При действии на бензол смесью концентрированных азотной и серной кислот получается нитробензол: H H N 2 H 2 S 4 N 2 Восстановлением нитробензола получают анилин: N 2 NH 2 H 2 H 2 S 4 3H 2 2H 2 анилин Большая часть анилина используется для производства полиуретановых пенопластов При полном нитровании толуола получают взрывчатое вещество тротил (2,4,6-тринитротолуол): N 2 HN 3 N 2 H 2 S 4 N 2 2,4,6-тринитротолуол Алкилирование В присутствии таких катализаторов как Аl 3, HF, H 2 S 4, H, BF 3 арены вступают в реакцию алкилирования с алкенами, спиртами, галоидзамещёнными алканами Таким способом в промышленности получают этилбензол и изопропилбензол: CH 2 CH 2 Al3,H CH 2 этилбензол Каталитическим дегидрированием из этилбензола получают стирол, а из изопропилбензола - -метилстирол - ценные мономеры, используемые в производстве каучуков и пластмасс:

3 CH Fe Cr NaH стирол CH CH 2 Алкилированием бензола хлоралканами и дальнейшим сульфированием и нейтрализацией образующихся продуктов получают алкиларилсульфонаты - синтетические поверхностно-активные вещества Эти вещества с некоторыми добавками называют сульфонолами: C 6 H R H 6 RC 6 H 2 S 4 5 RC 6 H 4 S 2 H NaH H RC 6 H 4 S 2 Na H 2 H2 Деалкилирование и гидродеалкилирование В связи с тем, что наибольшее значение имеет бензол, его в настоящее время получают деалкилированием или гидродеалкилированием толуола: Ni C 6 H 5 C 6 H 6 C 2H , H 2 Mo, Co, Cr C 6 H C 6 H 6 CH 4 Конденсация с формальдегидом В присутствии концентрированной серной кислоты арены конденсируются с формальдегидом с образованием нерастворимого осадка бурого цвета: R n (n - 1)CH 2 (CH 2) n (n-1) H 2 Эту реакцию применяют для аналитического определения аренов в нефтяных фракциях Окисление Арены (кроме бензола, нафталина и других голоядерных гомологов) легко вступают в реакции окисления В ряду алкилпроизводных аренов устойчивость к окислению падает с увеличением длины и степени разветвления боковой цепи При этом образуются кислые соединения Эти свойства аренов широко используются в промышленности для получения кислородсодержащих производных: п-ксилол 2 кат-р CH CH терефталевая кислота R о-ксилол О 2 кат-р R C C фталевый ангидрид

4 ,Cu CH() 2 H фенол C ацетон С целью получения терефталевой кислоты разработаны также различные процессы окисления толуола Наиболее устойчивыми к окислению кислородом воздуха являются бензол и нафталин Однако и они в очень жёстких условиях (высокая температура, катализатор) окисляются с разрывом бензольного кольца: C 2 V 2 5, C малеиновый ангидрид 2 V 2 5 C C фталевый ангидрид Терефталевая кислота - полупродукт для производства синтетического полиэфирного волокна - лавсана (терилена) Фталевый ангидрид применяется для производства алкидных и полиэфирных смол, пластификаторов, репеллентов Малеиновый ангидрид используется в производстве полиэфирных смол и присадок к смазочным маслам Образование комплексов с пикриновой кислотой Полициклические арены (нафталин, антрацен и их гомологи) легко образуют комплексные соединения с пикриновой кислотой (2,4,6 - тринитрофенол) пикраты Бензол и его гомологи не образуют стабильных комплексов и могут служить растворителями при комплексообразовании Пикраты ароматических углеводородов представляют собой твёрдые кристаллические вещества жёлтого цвета, имеющие чёткие температуры плавления Каждому полициклическому углеводороду соответствует пикрат с определённой температурой плавления По температуре плавления пикрата модно идентифицировать полициклический ароматический углеводород Комплексообразование с пикриновой кислотой используется как метод выделения полициклических ароматических углеводородов Пикраты легко разлагаются горячей водой Пикриновая кислота растворяется в воде, а полициклические ароматические углеводороды выделяются в свободном виде Углеводороды смешанного стороения Высококипящие фракции нефти главным образом состоят в основном из углеводородов смешанного (гибридного) строения Это полицикличекие

5 углеводороды, молекулы которых содержат циклоалкановые структуры, конденсированные с аренами В керосино-газойлевых фракциях содержатся простейшие гибридные бициклические углеводороды и их гомологи: индан тетралин флуорен аценафтен Ареновые циклы гибридных углеводородов имеют преимущественно короткие (метильные или этильные) заместители, циклоалкановые кольца один или два довольно длинных алкильных заместителя Особенно много гибридных углеводородов в масляных фракциях Строение их изучено мало Гибридные углеводороды являются нежелательными компонентами смазочных масел, поскольку они ухудшают вязкостные свойства и уменьшают стабильность их против окисления Арены нефти, влияние на свойства нефтепродуктов, применение Общее содержание аренов в нефтях составляет % масс, а в ароматических нефтях их содержание доходит до 35% Наиболее богаты аренами молодые нефти Общим для всех нефтей является повышение содержания аренов с температурой выкипания нефтяных фракций Содержание моноциклических производных ряда бензола в бензиновых фракциях колеблется от 5 до 25 % в зависимости от месторождения исходной нефти В этих фракциях присутствуют все метилзамещённые изомеры бензола до С 10 включительно Толуол, м-ксилол и 1,2,4 - триметилбензол представляют основные компоненты нефти Среди дизамещённых гомологов бензола преобладают 1,3-, среди триалкилбензолов -1,3,5 и 1,2,4-изомеры В керосиновых и газойлевых фракциях содержится от 15 до 35 % аренов Кроме гомологов бензола здесь обнаружены нафталин, бифенил, бифенилэтан и их метилпроизводные Нафталин присутствует в очень небольших количествах, подтверждая общую закономерность, в соответствии с которой первые члены гомологических рядов всегда находятся в нефтях в меньших концентрациях по сравнению с вышестоящими гомологами В более высококипящих фракциях присутствуют полициклические арены, такие как антрацен, фенантрен, пирен, флуорен, хризен, перилен и их алкильные (главным образом, метильные) производные Арены являются желательными компонентами карбюраторных топлив, так как обладают высокими октановыми числами (толуол -103, этилбензол - 98)

6 Присутствие аренов в значительных количествах в дизельном и реактивном топливах ухудшает условие сгорания, и поэтому крайне нежелательно Полициклические арены с короткими боковыми цепями ухудшают эксплуатационные свойства масел и поэтому они из них удаляются Арены являются ценным сырьём для нефтехимического синтеза, при производстве синтетических каучуков, пластмасс, синтетических волокон, анилино-красочных и взрывчатых веществ, фармацевтических препаратов Наибольшее значение имеют бензол, толуол, ксилолы, этилбензол, нафталин

Тема 4.5. Характерные химические свойства ароматических углеводородов: бензола и толуола План 4.5.1. Характерные химические свойства бензола. 4.5.2. Характерные химические свойства толуола. Методические

10. ФЕНОЛЫ Это производные ароматических углеводородов, у которых гидроксильная группа связана непосредственно с бензольным ядром. Не следует путать их с ароматическими спиртами, у которых гидроксильная

А Р Е Н Ы. Реакции электрофильного замещения (SE-реакции). Способы получения аренов 1. Получение аренов путем переработки нефти и каменноугольной смолы. 2. Синтетические методы получения. Циклотримеризация

1 8. АРОМАТИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ. АРЕНЫ. Арены - это циклические соединения, в молекулах которых содержатся одно или несколько ядер бензола. Эмпирическая формула бензола С 6 Н 6, а его структурная формула

ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ ТЕМА 2. ОСНОВНЫЕ КЛАССЫ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ 2.3. АРОМАТИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ АРОМАТИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ Это соединения, молекулы которых содержат устойчивые циклические группы атомов

Лекция 6 Химические процессы переработки нефти В результате фракционной разгонки нефти из неё удаётся выделить 5-25 % бензина и до 20 % керосина. Сравнительно малый выход этих продуктов и постоянно возрастающая

ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ ТЕМА 4. КИСЛОРОДОСОДЕРЖАЩИЕ СОЕДИНЕНИЯ 4.1. СПИРТЫ И ФЕНОЛЫ 4.1.2. ФЕНОЛЫ ФЕНОЛЫ органические соединения ароматического ряда, в молекулах которых гидроксильные группы связаны с атомами

Лекция 9 Арены и углеводороды смешанного строения Арены, или ароматические углеводороды, - соединения, содержащие в молекуле особую циклическую группировку из шести атомов углерода, которая называется

Задание класс Вариант Концентрированную серную кислоту добавили к кристаллической поваренной соли, в результате чего образовалась кислая соль и выделился газ. Полученный газ ввели в реакцию с раствором

Ароматические углеводороды Бензол С6Н6 родоначальник ароматических углеводородов Все связи С С в бензоле равноценны, их длина равна 0,140 нм, что соответствует промежуточному значению между длиной простой

СОДЕРЖАНИЕ ПРЕДИСЛОВИЕ............................................. 3 ВВОДНАЯ ЧАСТЬ............................................ 6 Краткая характеристика компонентов нефти........... 9 Химическая классификация

Задания В6 по химии 1. Взаимодействие 2-метилпропана и брома при комнатной температуре на свету 1) относится к реакциям замещения 2) протекает по радикальному механизму 3) приводит к преимущественному

АРЕНЫ Ароматические углеводороды Дегтярёва М.О. МОУ ЛНИП С n H 2n-6 ОПРЕДЕЛЕНИЕ Арены (ароматические углеводороды) это соединения, молекулы которых содержат устойчивые циклические группы атомов (бензольные

Лекция Арены и углеводороды смешанного строения Арены, или ароматические углеводороды, - соединения, содержащие в молекуле особую циклическую группировку из шести атомов углерода, которая называется бензольной

Источники углеводородов Природный газ Попутный нефтяной газ Нефть Каменный уголь } Состав природного газа: СН4 С2Н6 С4Н10 С5Н12 N2 и другие газы 80-97% 0,5-4,0% 0,1-1,0% 0-1,0% 2 13% Преимущества перед

Органическая химия Курс лекций для студентов фармацевтического факультета Бауков Юрий Иванович профессор кафедры химии Белавин Иван Юрьевич профессор кафедры химии Российский национальный исследовательский

1 МОСКОВСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ ТЕХНИЧЕСКИЙ УНИВЕРСИТЕТ ГРАЖДАНСКОЙ АВИАЦИИ Кафедра авиатопливообеспечения и ремонта ЛА М.Л. Немчиков ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ ПОСОБИЕ по проведению практических занятий для студентов

О ГЛ АВЛЕН И Е ВТОРОЙ КНИГИ Глава XI КЛАССИФИКАЦИЯ КАТАЛИЗАТОРОВ ПО ТИПАМ РЕАКЦИЙ Введение... Селективное действие катализаторов СО со ЧАСТЬ ПЕРВАЯ I. Катализаторы для реакций различных типов Группы катализаторов

АРОМАТИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ (АРЕНЫ) Типичными представителями ароматических углеводородов являются производные бензола, т.е. такие карбоциклические соединения, в молекулах которых имеется особая циклическая

Задания А27 по химии 1. Полимер, имеющий формулу получают из 1) толуола 2) фенола 3) пропилбензола 4) стирола Стирол (винилбензол или фенилэтен) - это производное бензола, у которого есть непредельный

Производные бензола - арены бензол С 6 6 1 История открытия бензола и установления его строения 1825 г. М. Фарадей открыл бензол в конденсате светильного газа 1834 г. Э. Митчерлих установил эмпирическую

Лабораторная работа 4 АРЕНЫ Опыт 1. Получение бензола из бензойной кислоты и изучение его свойств 1. Напишите уравнение реакции получения бензола. 2. Какое агрегатное состояние имеет бензол? Сделайте вывод

11. Предельные одноатомные и многоатомные спирты, фенолы Предельные спирты функциональные производные предельных углеводородов, в молекулах которых содержится одна или несколько гидроксильных групп. По

Лекция 3 Азотистые соединения Содержание азота в составе нефтей не превышает 0,3%, а содержание азотистых соединений максимально достигает 10% в высокосмолистых нефтях Содержание азота в нефтях зависит,

Лекция 11 Непредельные углеводороды Непредельные или ненасыщенные углеводороды это углеводороды, в молекуле которых имеются углеводородные атомы, затрачивающие на связь с соседними атомами углерода более

Вариант 1. CH 2 =CH-C=CH 2 CH 2 - CH 2 =CH-C- CH 2 CH 2 NO 2 H 3 CH 2 C Cl 2. Напишите для пентадиена-1,3 реакции с: 1) Br 2 ; 2) H 2 /Ni; 3) H 2 O/H + ; 4) полимеризацию. Какие полимерные материалы могут

Календарный план лекций по органической химии для студентов гр. ХЭ-15-08 (группа экологического профиля, направление 08.03.02) в осеннем семестре 2016-2017 учебного года (ч.1 Химия углеводородов.). Объем

10 класс, химия,2014-2015г, базовый уровень п\п количество Дата проведения Тема урока Тема Урок часов План. факт. I Теоретические основы органической химии (3 часа) II III IV 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11

Тестируемый: Дата: Задание 1 Фенолом является вещество формула которого: Задание 2 К фенолам не относится вещество, формула которого Задание 3 Укажите общую формулу гомологического ряда фенолов: C n H

27 Ароматические углеводороды. Структура. Изомерия. Понятие об ароматичности. Первые представители ароматических углеводородов (аренов), выделенные из природных объектов (приятно пахнущих растительных

10. Химические свойства и способы получения углеводородов Алканы C n H 2n+2 В молекулах алканов атомы углерода находятся в sp 3 -гибридном состоянии и образуют только одинарные (простые) σ-связи. Химические

План занятий Факторы парциальных скоростей Факторы парциальных скоростей; Согласованная и несогласованная ориентация в полизамещенных бензолах; Региохимия замещения в нафталине, антрацене и фенантрене

Полициклические арены Полициклическими ароматическими УВ называют вещества, содержащие в молекуле два или несколько бензольных колец, связанных между собой углерод-углеродной связью Классификация: а) соединения

Четверть 1 Органические вещества это вещества, содержащие углерод. Раздел химии, изучающий соединения углерода, называется органической химией. Вещества, имеющие одинаковый состав и одинаковую молекулярную

Номенклатура Строение Изомерия Физические свойства Химические свойств Получение Углеводороды - органические соединения, в состав которых входят только два элемента: углерод и водород. Углеводороды содержатся

Календарно-тематическое планирование по химии 10 класс (2 ч. в неделю, всего 68 ч.) И.И. Новошинский, Н.С. Новошинская Программа по химии для 8-11 классов общеобразовательных учреждений Москва, «Русское

Лекция 4 Смолисто-асфальтовые вещества Смолисто-асфальтовые вещества - сложная смесь наиболее высокомолекулярных компонентов нефти, содержание которых достигает 10-50 % масс. В высококонцентрированном

1 Алканы: n 2n+2 Способы получения алканов 1. Природные источники природный газ, уголь, нефть. Метан образуется при действии анаэробных (развивающихся без доступа воздуха) микробов на растительные органические

Ароматичность и антиароматичность Своеобразными примерами соединений с делокализованными связями являются ароматические соединения. До средины XX века ароматическими назывались ненасыщенные соединения

Типовой расчет 2 по химии, 10 класс, 2011-12 уч.год Задание 1 - осуществите превращения, укажите условия реакций; - назовите все вещества; - напишите структурные формулы соединений. + H 2 O (H + ; Hg 2+

Дегтярёва М.О. ЛНИП C n H 2n Алкены (этиленовые углеводороды) - непредельные углеводороды, молекулы которых содержат двойную связь SP 2 - гибридизация + S 2 P SP 2 P P Образование связей при SP 2 - гибридизации

Экзаменационные вопросы для докторантов по специальности 6D072100 «Химическая технология органических веществ» 1. Сдвиг равновесия. Принцип Ле-Шателье. 2. Фазовое состояние реагентов и продуктов реакции

Муниципальное автономное общеобразовательное учреждение «Молчановская средняя общеобразовательная школа 2» ПРИНЯТО на заседании педагогического совета МАОУ «Молчановская СОШ 2» Протокол 1 31.08.2015г.

Фенолы Дегтярёва М.О. ЛНИП Определение Фенолы гидроксисоединения, в молекулах которых ОН - группы непосредственно связаны с бензольным ядром Взаимное влияние атомов бензольное ядро и ОН-группа влияют друг

ВНМ-15-01,05,07 Защита лабораторных работ 1) Контрольные вопросы к лабораторной работе 1 «Первичная перегонка нефти» 1. Дайте определение понятию «природный газ». Охарактеризуйте состав природного газа.

11. Азотсодержащие органические соединения 11.1. Нитросоединения. Амины Очень важны в народном хозяйстве азотсодержащие органические вещества. Азот может входить в органические соединения в виде нитрогруппы

Окислительно-восстановительные реакции с участием органических веществ Рассмотрим наиболее типичные реакции окисления различных классов органических веществ. При этом будем иметь в виду, что реакция горения

Муниципальное автономное общеобразователь «Средняя общеобразовательная школа Рассмотрена и одобрена на заседании методического объединения учителей естественно-научного цикла Протокол от 07^0^06^ Председатель

ООО «Урал Недра Недра» О.Л. Елин Новые перспективные технологии получения бензола ООО «НовИнТех» 2006 г. Источники ароматических углеводородов мира 72% Риформат Пирол.бензин 4% 24% Сырой бензол коксохимических

1. Железо. Особенности электронного строения атомов. Нахождение в природе. Физические и химические свойства железа. Важнейшие соединения железа: оксиды, гидроксиды, соли Железо является элементом VIII

13. Характерные химические свойства углеводородов: алканов, циклоалканов, алкенов, диенов, алкинов, ароматических углеводородов (бензола и толуола) Алканы СН 4 -С 4 Н 10 газы, С 5 Н 12 -С 15 Н 32 -жидкости,

LXIV МОСКОВСКАЯ ОЛИМПИАДА ШКОЛЬНИКОВ ПО ХИМИИ 2007/08 уч. год 10 класс ЗАДАНИЯ 1. Приведите уравнения реакций, позволяющие осуществить следующие цепочки превращений (каждая стрелка соответствует одной

Непредельные углеводороды Двойная связь является сочетанием σ- и π-связей (хотя она изображается двумя одинаковыми черточками, всегда следует учитывать их неравноценность). σ-связь возникает при осевом

86 10. ФЕНОЛЫ 10.1. ГОМОЛОГИЧЕСКИЙ РЯД. ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА. НОМЕНКЛАТУРА И ИЗОМЕРИЯ 1. НАИБОЛЕЕ ПОЛНАЯ И ТОЧНАЯ ХАРАКТЕРИСТИКА ФЕНОЛОВ. ФЕНОЛЫ ЭТО производные аренов с гидроксильными группами в боковой

Циклоалканы. Номенклатура Строение Изомерия Физические свойства Химические свойств Получение Углеводороды - органические соединения, в состав которых входят только два элемента: углерод и водород. Углеводороды

Примерное тематическое планирование Базовый уровень образования 10 класс (2 ч в неделю, всего 70 ч; из них) урока Дата Название темы Название урока Характеристика основных видов деятельности ученика (на

Федеральное агентство по образованию Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования «НИЖЕГОРОДСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ АРХИТЕКТУРНО-СТРОИТЕЛЬНЫЙ УНИВЕРСИТЕТ» Кафедра химии

2 Пояснительная записка Программа разработана на основе обязательного минимума содержания среднего (полного) общего образования по химии. Содержание программы 1. Пpедмет и задачи химии. Явления физические

ПРОГРАММА. ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ. (2 ч в неделю; всего 68 ч, из них 3 ч резервное время). ВВЕДЕНИЕ В ОРГАНИЧЕСКУЮ ХИМИЮ (5 ч) Предмет органической химии. Взаимосвязь неорганических и органических веществ.

Содержание Строение атома углерода.............................. 2 Виды гибридизации атома углерода..................... 4 Строение молекулы этилена........................... 6 Строение молекулы ацетилена.........................

РЕШИТЬ ЗАДАЧИ 1. Задание 25 4768. В результате реакции, термохимическое уравнение которой образовавшейся при этом воды (в граммах). О т в е т: 1 1 0 выделилось 1479 кдж теплоты. Вычислите массу 2. Задание

1 Алкены (C n H 2n) Физические свойства алкенов Первые три члена газы (это гомолги этилена С 2 С 4) этилен, пропилен, бутилен. Начиная с пектена и по С 17 жидкости, выше твердые вещества. Гомологи нормального

Банк заданий для промежуточной аттестации по химии 10 класс (базовый уровень) А1. 1. Общая формула алкенов 1) C n H 2n 2) C n H 2n + 2 3) C n H 2n 2 4) C n H 2n 6 2. Общая формула алканов 1) C n H 2n 2

Итоговый тест по органической химии для 10 класса. 1 вариант Часть А Выбрать правильный ответ 1. К алканам относится вещество, имеющее формулу 1) CnH2n 2) CnH2n-2 3) CnH2n+2 4) CnH2n-6 2. Изомером октана

4.2.2. Задания 10 класса Задача 10-1 В результате реакции замещения железо (М= 56 г/моль) вытесняет из сульфата меди (М= 160 г/моль) металлическую медь (М= 64 г/моль), с образованием сульфата железа: Fe

Рабочая программа по химии составлена на основе Федерального государственного образовательного стандарта основного общего образования, утвержденного приказом Минобразования РФ от 5 марта 2004 г. 089 «Об

ПРОГРАММА ПО ХИМИИ ТЕОРИЯ СТРОЕНИЯ ВЕЩЕСТВА. ОСНОВНЫЕ ЗАКОНЫ ХИМИИ Теория строения вещества Атом. Молекула. Химический элемент. Вещество. Молекулярные и структурные формулы. Состав атомных ядер. Строение

Билет 1 1. Периодический закон и периодическая система химических элементов Д.И.Менделеева на основе представлений о строении атомов. Значение периодического закона для развития науки. 2. Предельные углеводороды,

Все объявления

Я ндексДирект

Дать объявление

Железо сульфат. карбонат

Железо сульфат 30% Fe, железо карбонат 40% Fe, фасовка мешки по 25 кг

Адрес и телефон· www.iodine.ru

Гексахлорциклогексан(бензолгексахлорид, гаммек-сан, вермексан и др.) - 1, 2, 3, 4, 5, 6-гексахлорцик-логексан - принадлежит к галогенпроизводным алициклическихуглеводородов.

ГХЦГ представляет собой смесь нескольких сте-реоизомеров. В чистом виде получено восемь изомеровэтоговещества, из которых только γ-изомер обладает выраженными инсектицидными свойствами.

Гексахлорциклогексан- темновато-серое или светло-серое кристаллическоевеществос, запахом плесени. Запах этого препарата обусловлен примесями пентахлорциклогексана и тетра-хлорциклогексана. Очищенныйгексахлорциклогексанне имеет запаха. В зависимости от соотношения количествизомеровгек-сахлорциклогексана в смеси она плавится в интервалетемператур90-309 ° C.

ГХЦГ слабо растворяется в воде, парафиновых и циклопара-финовыхуглеводородах, хорошо - вспиртах,кетонахи эфирах.

При повышенной температуреГХЦГ возгоняется, при этом часть этого препарата разлагается с образованием трихлорбен-зола ихлороводорода, он хорошо сохраняется в почве.

ГХЦГ относится к токсичным соединениям кожнорезорбтив-ного действия. Обладает выраженными кумулятивными свойствами. Вызывает гиперемию кожи, отечность, появление пузырьков и пустул, раздражение конъюктивы глаз. ГХЦГ длительно задерживается в органах итканяхорганизма(особенно в жировой ткани), выделяется через почки, пищевой канал, переходит вмолококормящих женщин и г. д.

Изолирование гексахлорциклогексанаиз трупного материала. В круглодонную колбу вместимостью 500 мл вносят 100 г тщательно измельченного трупного материала (органы трупов, желудок и кишки с содержимым), прибавляютводудо получения кашицеобразной массы. Эту смесь подкисляют воднымрастворомщавелевой кислотыдо явно выраженной кислой реакции (по лакмусу). Колбу присоединяют каппаратудляперегонкис водянымпаром, затем устанавливают ее на кипящую водяную баню и производятперегонкуГХЦГ с водянымпаром.

В приемник собирают 300 мл дистиллята. В ходе перегонкиГХЦГ с водянымпаромна внутренней стенке холодильника может появиться белый налет, а в дистилляте - твердые белые частицы. По окончании отгонки холодильник отделяют отаппаратаи промываютдиэтиловым эфиром. Эфир, использованный для промывки, присоединяют к дистилляту.

Дистиллят переносят в делительную воронку вместимостью 500 мл и три раза взбалтывают с новыми порциями эфира по 100 мл. Соединенные эфирные вытяжки вносят в другую такую же делительную воронку, прибавляют водуи взбалтывают. Водную фазу отбрасывают, а эфирный слой переносят в колбу и отгоняют эфир до небольшого объема. Остаток вносят в фарфоровуючашкуи при комнатнойтемпературевыпаривают эфир до тех пор, пока вчашкене останется немногожидкости. В этойжидкостиопределяют наличие ГХЦГ.

Обнаружение ГХЦГ

Для обнаружения ГХЦГ применяют цветные реакции, реакцию обнаружения хлораи методхроматографиив тонком слое сорбента.

Реакция с янтарной кислотой и сульфатом железа (III). В микропробирку вносят несколько сантиграммов янтарной илифталевой кислотыи небольшое количество исследуемоговеществаили 1-2 капли егораствора(в этом случаерастворительвыпаривают досуха). Отверстие пробирки накрываюткружкомфильтровальной бумаги, смоченной 0,1 %-мрастворомсульфата железа(III). Пробирку погружают в глицериновую баню, нагретую до 200 °С. При наличии ГХЦГ в пробе набумагепоявляется синее пятно.

Предел обнаружения: 30 мкг ГХЦГ в пробе. Реакция неспецифична для обнаружения ГХЦГ. Ее даюти некоторые другие хлорпроизводныеуглеводородов.

Реакция отщепления хлора и обнаружение его с нитратом серебра. 5-10 млрастворапрепарата вносят в колбу вместимостью 50 мл и прибавляют двукратный объем 10 %-го спиртовогорастворагидроксида калия. Колбу соединяют с воздушным холодильником, устанавливают ее на кипящую водяную баню и нагревают 1 ч. Затем открывают пробку и продолжают нагревать до удаления основного количестважидкости. Оставшуюсяжидкостьохлаждают до комнатнойтемпературы, подкисляют разбавленнойазотной кислотойдо кислой реакции (по лакмусу), затем прибавляютрастворнитрата серебра. При этом выпадает белый осадок, растворимый в водномрастворе аммиака.

Реакция дехлорирования ГХЦГ и последующего нитрования образовавшегося бензола. При нагревании ГХЦГ со спиртовымрастворомщелочипроисходит отщеплениехлора(дехлорирование) отмолекулыэтого препарата и образуетсябензол. При дей-

ствии нитрата натрияи концентрированнойсерной кислотыпроисходитнитрованиеобразовавшегосябензола(образуется м -динитробензол). От прибавлениягидроксида калияпоявляется фиолетовая окраска. Химизм этой реакции аналогичен химизму реакции Витали - Морена наатропин(см. гл. V, § 42).

Выполнение реакции. Вначале производят дехлорирование ГХЦГ, как указано при выполнении предыдущей реакции. Образовавшийся осадокхлорида серебраотфильтровывают. Фильтрат выпаривают до небольшого объема. К остатку прибавляют 2 мл концентрированнойсерной кислоты, 0,1 гнитрата натрия. Смесь нагревают до 125-130 °С и выдерживают при этойтемпературе10 мин.Растворохлаждают, приливают 10 млдиэтилового эфираи взбалтывают. Эфирный слой отделяют и выпаривают досуха. Сухой остаток растворяют в 3-5 млацетона, затем прибавляют 1 мл 20 %-го спиртовогорастворагидроксида калия. При наличии ГХЦГ в проберастворприобретает красно-фиолетовую или розовую окраску. Еслиацетонзаменитьметилэтилкетоном, торастворокрашивается в фиолетовый цвет.

Обнаружение ГХЦГ методом хроматографии. Налиниюстарта на хроматографической пластинке наносят несколько капель исследуемойжидкости. Через 2 см правее налиниюстарта наносят каплюраствора«свидетеля». Пятна подсушивают навоздухе, затем пластинку вносят в камеру для хроматографирования, на дно которой налит слой н -гексана.

Пластинку оставляют в камере для хроматографирования до тех пор, пока жидкостьне поднимется на 10 см вышелиниистарта. Затем пластинку вынимают из камеры, подсушивают навоздухе, опрыскивают водно-ацетоновымрастворомаммиакатасеребра. После этого пластинку в течение 10-15 мин облучают УФ-светом. Источник облучения должен находиться на расстоянии 20 см от пластинки. При наличии ГХЦГ в исследуемой пробе пятна на пластинке приобретают серовато-черную окраску.

Приготовление водно-ацетонового раствора аммиаката серебра (см. Приложение 1, реактив 63).

Приготовление хроматографической пластинки (см. Приложение 2, способ 12).

ГЕКСАХЛОРЦИКЛОГЕКСАН

гексахлорциклогекса́н (ГХЦГ), гексахлоран, бензогексахлорид, вермексан, гаммексан, пультокс, препарат 666, хлорорганический инсектицид комплексного действия. Применяется в растениеводстве и животноводстве. Выпускается в форме технического препарата, 12%-ного дуста, 25%-ного порошка на фосфоритной муке, эмульсий, аэрозолей и дымовых шашек. Для теплокровных животных среднетоксичен (ЛД 50 для лабораторных животных 300—500 мг/кг). Минимальная смертельная доза для кроликов 600 мг/кг, овец 500 мг/кг, взрослого крупного рогатого скота 200 мг/кг, лошадей 100,0 мг/кг. Молодняк, особенно телята, значительно чувствительнее взрослых животных. Симптомы острого отравления: нарушение функции центральной нервной системы (беспокойство, саливация, тремор мышц, ), сердечной деятельности, дыхания; угнетение, адинамия. Смерть от паралича дыхательного центра. Специфических противоядий нет. Лечение симптоматическое. Г. обладает выраженным кумулятивным действием (накапливается в организме животного, органах и тканях плода). Выделяется с молоком и яйцами. Содержание остатков Г. в продуктах животного происхождения не допускается. В кормах для молочного, скота и яйценоской птицы допускается содержание Г. не более 0,05 мг/кг, для откормочных животных — не более 0,2 мг/кг. Запрещается обработка препаратами Г. молочного, убойного скота и птицы, а также помещений, где содержится молочный скот. Ботву картофеля и свёклы запрещается скармливать животным ранее чем через 75 суток после обработки Г. Выпас скота и сенокошение на участках, обработанных Г. , разрешаются только через 30 суток.

Ветеринарный энциклопедический словарь. - М.: "Советская Энциклопедия" . Главный редактор В.П. Шишков . 1981 .

Смотреть что такое "ГЕКСАХЛОРЦИКЛОГЕКСАН" в других словарях:

гексахлорциклогексан - гексахлорциклогексан … Орфографический словарь-справочник

гексахлорциклогексан - сущ., кол во синонимов: 2 гексахлоран (2) яд (134) Словарь синонимов ASIS. В.Н. Тришин. 2013 … Словарь синонимов

ГЕКСАХЛОРЦИКЛОГЕКСАН - (ГХЦГ, гексахлоран), мол. м. 290,83. Имеет 8 стабильных изомеров, различающихся положением (аксиальным а или экваториальным е)атомов С1 по отношению к плоскости цикла: т. пл. 157,5 158,5 … Химическая энциклопедия

Гексахлорциклогексан - … Википедия

ГХЦГ - гексахлорциклогексан … Словарь сокращений русского языка

Гексахлоран - гексахлорциклогексан, химический препарат, смесь 8 изомеров 1, 2, 3, 4, 5, 6 гексахлорциклогексана. Г. один из важных инсектицидов (См. Инсектициды). Препарат, содержащий 99 100% γ изомера, называется «линдан» … Большая советская энциклопедия

Стойкие органические загрязнители - Страны подписавшие и ратифицировавшие Стокгольмскую конвенцию Стойкие органические загрязнители, сокращенно СОЗ, редко «Грязная дюжина» веществ (англ. persistent organic pollutants POP) общее наименование наиболее опасных органических… … Википедия

ПЕСТИЦИДЫ - (от лат. pestis зараза, caedo убиваю) химические средства борьбы с вредоносными или нежелательными микроорганизмами, растениями, животными; природные синтетические вещества. Позволяют сохранить не менее 1/3 урожая и существенно сократить затраты… … Российская энциклопедия по охране труда

ХЛОРОРГАНИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ - ХЛОРОРГАНИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ. см. ХЛОРОРГАНИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ. Физико химические свойства и применение. Хлорорганические соединения (ХОС) широко применяют в качестве инсектицидов, акарицидов и фунгицидов для борьбы с вредителями зерновых, зерно… … Болезни рыб: Справочник

Подкласс Открыточелюстные или Настоящие насекомые (Insectа Ectognatha) - Основные сведения о насекомых Из общего числа видов животных, населяющих Землю, на долю насекомых приходится около 70%. Число уже описанных видов приближается к миллиону, но ежегодно специалисты открывают и описывают все новые и… … Биологическая энциклопедия

Физические свойства

Бензол и его ближайшие гомологи – бесцветные жидкости со специфическим запахом. Ароматические углеводороды легче воды и в ней не растворяются, однако легко растворяются в органических растворителях – спирте, эфире, ацетоне.

Бензол и его гомологи сами являются хорошими растворителями для многих органических веществ. Все арены горят коптящим пламенем ввиду высокого содержания углерода вих молекулах.

Физические свойства некоторых аренов представлены в таблице.

Таблица. Физические свойства некоторых аренов

Бензол – легкокипящая ( t кип = 80,1°С), бесцветная жидкость, не растворяется в воде

Внимание! Бензол – яд, действует на почки, изменяет формулу крови (при длительном воздействии), может нарушать структуру хромосом.

Большинство ароматических углеводородов опасны для жизни, токсичны.

Получение аренов (бензола и его гомологов)

В лаборатории

1. Сплавление солей бензойной кислоты с твёрдыми щелочами

C 6 H 5 -COONa + NaOH t → C 6 H 6 + Na 2 CO 3

бензоат натрия

2. Реакция Вюрца-Фиттинга : (здесь Г – галоген)

С 6 H 5 -Г + 2 Na + R -Г → C 6 H 5 - R + 2 Na Г

С 6 H 5 -Cl + 2Na + CH 3 -Cl → C 6 H 5 -CH 3 + 2NaCl

В промышленности

• выделяют из нефти и угля методом фракционной перегонки, риформингом;
• из каменноугольной смолы и коксового газа

1. Дегидроциклизацией алканов с числом атомов углерода больше 6:

C 6 H 14 t , kat →C 6 H 6 + 4H 2

2. Тримеризация ацетилена (только для бензола) – р. Зелинского :

3С 2 H 2 600° C , акт. уголь →C 6 H 6

3. Дегидрированием циклогексана и его гомологов:

Советский академик Николай Дмитриевич Зелинский установил, что бензол образуется из циклогексана (дегидрирование циклоалканов

C 6 H 12 t, kat →C 6 H 6 + 3H 2

C 6 H 11 -CH 3 t , kat →C 6 H 5 -CH 3 + 3H 2

метилциклогексантолуол

4. Алкилирование бензола (получение гомологов бензола) – р Фриделя-Крафтса .

C 6 H 6 + C 2 H 5 -Cl t, AlCl3 →C 6 H 5 -C 2 H 5 + HCl

хлорэтан этилбензол

Химические свойства аренов

I . РЕАКЦИИ ОКИСЛЕНИЯ

1. Горение (коптящее пламя):

2C 6 H 6 + 15O 2 t →12CO 2 + 6H 2 O + Q

2. Бензол при обычных условиях не обесцвечивает бромную воду и водный раствор марганцовки

3. Гомологи бензола окисляются перманганатом калия (обесцвечивают марганцовку):

А) в кислой среде до бензойной кислоты

При действии на гомологи бензола перманганата калия и других сильных окислителей боковые цепи окисляются. Какой бы сложной ни была цепь заместителя, она разрушается, за исключением a -атома углерода, который окисляется в карбоксильную группу.

Гомологи бензола с одной боковой цепью дают бензойную кислоту:

Гомологи, содержащие две боковые цепи, дают двухосновные кислоты:

5C 6 H 5 -C 2 H 5 + 12KMnO 4 + 18H 2 SO 4 → 5C 6 H 5 COOH + 5CO 2 + 6K 2 SO 4 + 12MnSO 4 +28H 2 O

5C 6 H 5 -CH 3 + 6KMnO 4 + 9H 2 SO 4 → 5C 6 H 5 COOH + 3K 2 SO 4 + 6MnSO 4 +14H 2 O

Упрощённо:

C 6 H 5 -CH 3 + 3O KMnO4 →C 6 H 5 COOH + H 2 O

Б) в нейтральной и слабощелочной до солей бензойной кислоты

C 6 H 5 -CH 3 + 2KMnO 4 → C 6 H 5 COO К + K ОН + 2MnO 2 + H 2 O

II . РЕАКЦИИ ПРИСОЕДИНЕНИЯ (труднее, чем у алкенов)

1. Галогенирование

C 6 H 6 +3Cl 2 h ν → C 6 H 6 Cl 6 (гексахлорциклогексан - гексахлоран)

2. Гидрирование

C 6 H 6 + 3H 2 t , Pt или Ni →C 6 H 12 (циклогексан)

3. Полимеризация

III . РЕАКЦИИ ЗАМЕЩЕНИЯ – ионный механизм(легче, чем у алканов)

1. Галогенирование -

a ) бензола

C 6 H 6 + Cl 2 AlCl 3 → C 6 H 5 -Cl + HCl (хлорбензол)

C 6 H 6 + 6Cl 2 t ,AlCl3 →C 6 Cl 6 + 6HCl ( гексахлорбензол )

C 6 H 6 + Br 2 t,FeCl3 → C 6 H 5 -Br + HBr ( бромбензол )

б) гомологов бензола при облучении или нагревании

По химическим свойствам алкильные радикалы подобны алканам. Атомы водорода в них замещаются на галоген по свободно-радикальному механизму. Поэтому в отсутствие катализатора при нагревании или УФ-облучении идет радикальная реакция замещения в боковой цепи. Влияние бензольного кольца на алкильные заместители приводит к тому, что замещается всегда атом водорода у атома углерода, непосредственно связанного с бензольным кольцом (a -атома углерода).

1) C 6 H 5 -CH 3 + Cl 2 h ν → C 6 H 5 -CH 2 -Cl + HCl

в) гомологов бензола в присутствии катализатора

C 6 H 5 -CH 3 + Cl 2 AlCl 3 → (смесь орта, пара производных) +HCl

2. Нитрование (с азотной кислотой)

C 6 H 6 + HO-NO 2 t, H2SO4 →C 6 H 5 -NO 2 + H 2 O

нитробензол - запах миндаля !

2,4,6-тринитротолуол (тол, тротил)

Применение бензола и его гомологов

Бензол C 6 H 6 – хороший растворитель. Бензол в качестве добавки улучшает качество моторного топлива. Служит сырьем для получения многих ароматических органических соединений – нитробензола C 6 H 5 NO 2 (растворитель, из него получают анилин), хлорбензола C 6 H 5 Cl, фенола C 6 H 5 OH, стирола и т.д.

Толуол C 6 H 5 –CH 3 – растворитель, используется при производстве красителей, лекарственных и взрывчатых веществ (тротил (тол), или 2,4,6-тринитротолуол ТНТ).

Ксилолы C 6 H 4 (CH 3) 2 . Технический ксилол – смесь трех изомеров (орто -, мета - и пара -ксилолов) – применяется в качестве растворителя и исходного продукта для синтеза многих органических соединений.

Изопропилбензол C 6 H 5 –CH(CH 3) 2 служит для получения фенола и ацетона.

Хлорпроизводные бензола используют для защиты растений. Так, продукт замещения в бензоле атомов Н атомами хлора – гексахлорбензол С 6 Сl 6 – фунгицид; его применяют для сухого протравливания семян пшеницы и ржи против твердой головни. Продукт присоединения хлора к бензолу – гексахлорциклогексан (гексахлоран) С 6 Н 6 Сl 6 – инсектицид; его используют для борьбы с вредными насекомыми. Упомянутые вещества относятся к пестицидам – химическим средствам борьбы с микроорганизмами, растениями и животными.

Стирол C 6 H 5 – CH = CH 2 очень легко полимеризуется, образуя полистирол, а сополимеризуясь с бутадиеном – бутадиенстирольные каучуки.

ВИДЕО-ОПЫТЫ