Кислородсодержащие органические соединения таблица. Вопросы для закрепления теоретического материала

Один из наиболее распространенных химических элементов, входящий в подавляющее большинство химических веществ - это кислород. Оксиды, кислоты, основания, спирты, фенолы и другие кислородсодержащие соединения изучаются в курсе неорганической и органической химии. В нашей статье мы изучим свойства, а также приведем примеры их применения в промышленности, сельском хозяйстве и медицине.

Оксиды

Наиболее простыми по строению являются бинарные соединения металлов и неметаллов с кислородом. Классификация оксидов включает следующие группы: кислотные, основные, амфотерные и безразличные. Главный критерий деления всех этих веществ заключается в том, какой элемент соединяется с кислородом. Если это металл, то они относятся к основным. Например: CuO, MgO, Na 2 O - окиси меди, магния, натрия. Их основное химическое свойство - это реакция с кислотами. Так, оксид меди реагирует с хлоридной кислотой:

CuO + 2HCl -> CuCl2 + H2O + 63, 3 кДж.

Присутствие атомов неметаллических элементов в молекулах бинарных соединений свидетельствует об их принадлежности к кислотным водорода H 2 O, углекислый газ CO 2 , пятиокись фосфора P 2 O 5 . Способность таких веществ реагировать со щелочами - главная их химическая характеристика.

В результате реакции могут образовываться видов: кислые или средние. Это будет зависеть от того, сколько моль щелочи вступает в реакцию:

CO2 + KOH => KHCO3;
CO2+ 2KOH => K2CO3 + H2O.

Еще одну группу кислородсодержащих соединений, в которые входят такие химические элементы, как цинк или алюминий, относят к амфотерным оксидам. В их свойствах прослеживается тенденция к химическому взаимодействию как с кислотами, так и со щелочами. Продуктами взаимодействия кислотных оксидов с водой являются кислоты. Например, в реакции серного ангидрида и воды образуется Кислоты - это один из наиболее важных классов кислородсодержащих соединений.

Кислоты и их свойства

Соединения, состоящие из водородных атомов, связанных со сложными ионами кислотных остатков - это кислоты. Условно их можно разделить на неорганические, например, карбонатную кислоту, сульфатную, нитратную, и органические соединения. К последним принадлежат уксусная кислота, муравьиная, олеиновая кислоты. Обе группы веществ имеют схожие свойства. Так, они вступают в реакцию нейтрализации с основаниями, реагируют с солями и основными оксидами. Практически все кислородсодержащие кислоты в водных растворах диссоциируют на ионы, являясь проводниками второго рода. Определить кислый характер их среды, обусловленной избыточным присутствием водородных ионов, можно с помощью индикаторов. Например, фиолетовый лакмус при добавлении его в раствор кислоты приобретает красную окраску. Типичным представителем органических соединений является уксусная кислота, содержащая карбоксильную группу. В нее входит атом водорода, который и обуславливает кислотные Это бесцветная жидкость со специфическим резким запахом, кристаллизующаяся при температуре ниже 17 °С. CH 3 COOH, как и другие кислородсодержащие кислоты, прекрасно растворяется в воде в любых пропорциях. Ее 3 - 5 % раствор известен в быту под названием уксуса, который используют в кулинарии как приправу. Вещество нашло свое применение также в производстве ацетатного шелка, красителей, пластических масс и некоторых лекарственных средств.

Органические соединения, содержащие кислород

В химии можно выделить большую группу веществ, содержащих, кроме углерода и водорода, еще и кислородные частицы. Это карбоновые кислоты, эфиры, альдегиды, спирты и фенолы. Все их химические свойства определяются присутствием в молекулах особых комплексов - функциональных групп. Например, спирта, содержащего только предельные связи между атомами - ROH, где R - углеводородный радикал. Эти соединения принято рассматривать как производные алканов, у которых один водородный атом замещен гидроксогруппой.

Физические и химические свойства спиртов

Агрегатное состояние спиртов - это жидкости или твердые соединения. Среди спиртов нет газообразных веществ, что можно объяснить образованием ассоциатов - групп, состоящих из нескольких молекул, соединенных слабыми водородными связями. Этим фактом определяется и хорошая растворимость низших спиртов в воде. Однако в водных растворах кислородсодержащие органические вещества - спирты, не диссоциируют на ионы, не изменяют цвет индикаторов, то есть имеют нейтральную реакцию. Атом водорода функциональной группы слабо связан с другими частицами, поэтому в химических взаимодействиях способен покидать пределы молекулы. По месту же свободной валентности происходит его замещение на другие атомы, например, в реакциях с активными металлами или со щелочами - на атомы металла. В присутствии катализаторов, таких, как платиновая сетка или медь, спирты окисляются энергичными окислителями - бихроматом или перманганатом калия, до альдегидов.

Реакция этерификации

Одно из важнейших химических свойств кислородсодержащих органических веществ: спиртов и кислот - это реакция, приводящая к получению сложных эфиров. Она имеет большое практическое значение и используется в промышленности для добывания эстеров, применяемых в качестве растворителей, в пищевой промышленности (в виде фруктовых эссенций). В медицине некоторые из эфиров применяют в качестве спазмолитиков, например, этилнитрит расширяет периферические кровеносные сосуды, а изоамилнитрит является протектором спазмов коронарных артерий. Уравнение реакции этерификации имеет следующий вид:

CH3COOH+C2H5OH<--(H2SO4)-->CH3COOC2H5+H2O

В ней CH 3 COOH - это уксусная кислота, а C 2 H 5 OH - химическая формула спирта этанола.

Альдегиды

Если соединение содержит функциональную группу -COH, то оно относится к альдегидам. Их представляют как продукты дальнейшего окисления спиртов, например, такими окислителями, как оксид меди.

Присутствие карбонильного комплекса в молекулах муравьиного или уксусного альдегида обуславливают их способность полимеризоваться и присоединять атомы других химических элементов. Качественными реакциями, с помощью которых можно доказать наличие карбонильной группы и принадлежность вещества к альдегидам, являются реакция серебряного зеркала и взаимодействие с гидроокисью меди при нагревании:

Наибольшее применение получил ацетальдегид, используемый в промышленности для получения уксусной кислоты - много тоннажного продукта органического синтеза.

Свойства кислородсодержащих органических соединений - карбоновых кислот

Наличие карбоксильной группы - одной или нескольких - это отличительная черта карбоновых кислот. Благодаря строению функциональной группы, в растворах кислот могут образовываться димеры. Они связаны между собой водородными связями. Соединения диссоциируют на катионы водорода и анионы кислотного остатка и являются слабыми электролитами. Исключением служит первый представитель ряда предельных одноосновных кислот - муравьиная, или метановая, являющаяся проводником второго рода средней силы. Присутствие в молекулах только простых сигма- связей говорит о предельности, если же вещества имеют в своем составе двойные пи-связи - это непредельные вещества. К первой группе относятся такие кислоты, как метановая, уксусная, масляная. Вторая представлена соединениями, входящими в состав жидких жиров - масел, например, олеиновой кислотой. Химические свойства кислородсодержащих соединений: органических и неорганических кислот во многом похожи. Так, они могут взаимодействовать с активными металлами, их оксидами, со щелочами, а также со спиртами. Например, уксусная кислота реагирует с натрием, оксидом и с образованием соли - ацетата натрия:

NaOH + CH3COOH→NaCH3COO + H2O

Особое место занимают соединения высших карбоновых кислородсодержащих кислот: стеариновой и пальмитиновой, с трехатомным предельным спиртом - глицерином. Они относятся к сложным эфирам и называются жирами. Эти же кислоты входят в состав солей натрия и калия в качестве кислотного остатка, образуя мыла.

Важные органические соединения, широко распространенные в живой природе и играющие ведущую роль в качестве наиболее энергоемкого вещества - это жиры. Они представляют собой не индивидуальное соединение, а смесь разнородных глицеридов. Это соединения предельного многоатомного спирта - глицерина, который, как и метанол и фенол, содержит гидроксильные функциональные группы. Жиры можно подвергнуть гидролизу - нагреванию с водой в присутствии катализаторов: щелочей, кислот, оксидов цинка, магния. Продуктами реакции будут глицерин и различные карбоновые кислоты, в дальнейшем используемые для производства мыла. Чтобы в этом процессе не использовать дорогостоящие природные необходимые карбоновые кислоты получают, окисляя парафин.

Фенолы

Заканчивая рассматривать классы кислородсодержащих соединений, остановимся на фенолах. Они представлены радикалом фенилом -C 6 H 5 , соединенным с одной или несколькими функциональными гидроксильными группами. Простейший представитель этого класса - карболовая кислота, или фенол. Как очень слабая кислота, он может взаимодействовать со щелочами и активными металлами - натрием, калием. Вещество с ярко выраженными бактерицидными свойствами - фенол применяется в медицине, в также при производстве красителей и фенолформальдегидных смол.

В нашей статье мы изучили основные классы кислородсодержащих соединений, а также рассмотрели их химические свойства.

Кислород придает органическим веществам целый комплекс характерных свойств.

Кислород двухвалентен, имеет две валентные электронные пары и характеризуется высокой электроотрицателыюстью (х = 3,5). Между атомами углерода и кислорода образуются прочные химические связи, что видно уже на примере молекул С0 2 . Одинарная связь С-0 (£ св = 344 кДж/моль) почти так же прочна, как связь С-С (Е са = 348 кДж/моль), а двойная связь С=0 (Е св = 708 кДж/моль) существенно прочнее, чем связь С=С (Е св = = 620 кДж/моль). Поэтому в молекулах органических веществ обычны превращения, ведущие к образованию двойных связей С=0. По этой же причине неустойчива угольная кислота:

Гидроксогруппа, находящаяся при двойной связи, превращается в окси- группу (см. выше).

Кислород придаст полярность молекулам органических веществ. Между молекулами усиливается притяжение, значительно повышаются температуры плавления и кипения. При обычных условиях среди кислородсодержащих веществ очень мачо газов - только эфир СН 3 ОСН 3 , формальдегид СН 2 0 и оксид этилена СН 2 СН 2 0.

Кислород способствует образованию водородных связей и как донор, и как акцептор водорода. Водородные связи усиливают притяжение молекул, а в случае достаточно сложных молекул придают им определенную пространственную структуру. Влияние полярности и водородных связей на свойства вещества видно на примере углеводорода, кетона и спирта

Полярностью и образованием водородных связей обусловлена хорошая растворимость кислородсодержащих органических веществ в воде.

Кислород в той или иной мере придает органическим веществам кислотные свойства. Кроме класса кислот, свойства которых очевидны из названия, кислотные свойства проявляют фенолы и спирты.

Еще одно общее свойство кислородсодержащих веществ заключается в легкой окисляемости атома углерода, связанного одновременно с кислородом и водородом. Это очевидно из следующих цепочек реакций, которые обрываются при потере углеводом последнего атома водовода:

содержит оксигруппу и считается гетерофункциональной кислотой.

Спирты и простые эфиры

Название целого класса органических веществ спирты (от лат. "spiritus" - дух) происходит от "действующего начала" смеси, получающейся при сбраживании плодовых соков и других систем, содержащих сахар. Это действующее начало - винный спирт, этанол С2Н5ОН, отделяется от воды и нелетучих растворенных веществ при перегонке смеси. Другое название спирта - алкоголь - арабского происхождения.

Спиртами называются органические соединения, в которых имеется гидроксогруппа, связанная с $р 3 -атомом углерода углеводородного радикала.

Спирты можно также рассматривать как продукты замещения одного атома водорода в воде на углеводородный радикал. Спирты образуют гомологические ряды (табл. 22.5), различающиеся по природе радикалов и числу гидроксогрупп.

Таблица 22.5

Некоторые гомологические ряды спиртов

"Тликолями и глицеринами называются полифункциональные спирты с ОН-группами у соседних атомов углерода.

Гидроксогруппа при ненасыщенных атомах углерода неустойчива, так как превращается в карбонильную группу. Виниловый спирт находится в ничтожном количестве в равновесии с альдегидом:

Есть вещества, в которых гидроксогруппа связана с я/г-атомом углерода ароматического кольца, по они рассматриваются в качестве особого класса соединений - фенолов.

В спиртах возможна изомерия углеродного скелета и положения функциональной группы. У непредельных спиртов возникает также изомерия положения кратной связи и пространственная изомерия. Изомерны спиртам соединения класса простых эфиров. Среди спиртов различают разновидности, называемые первичными, вторичными и третичными спиртами. Это связано с характером углеродного атома, при котором находится функциональная группа.

Пример 22.12. Напишите формулы первичного, вторичного и третичного спиртов с четырьмя атомами углерода.

Решение.

Рассмотрим подробнее гомологический ряд предельных спиртов. Первые 12 членов этого ряда представляют собой жидкости. Метанол, этанол и пропанол смешиваются с водой в любых соотношениях вследствие структурного сходства с водой. Далее по гомологическому ряду растворимость спиртов уменьшается, так как большие (по числу атомов) углеводородные радикалы все сильнее вытесняются из водной среды, подобно углеводородам. Это свойство называют гидрофобностъю. В противоположность радикалу гидроксогруппа притягивается к воде, образуя водородную связь с водой, т.е. проявляет гидрофильность. У высших спиртов (пять и более атомов углерода) проявляется свойство поверхностной активности - способность концентрироваться у поверхности воды за счет выталкивания гидрофобного радикала (рис. 22.3).

Рис. 22.3.

Поверхностно-активные вещества обволакивают капли жидкостей и способствуют образованию устойчивых эмульсий. На этом основано действие моющих средств. Поверхностную активность могут проявлять не только спирты, но и вещества других классов.

Большинство растворимых в воде спиртов ядовиты. К наименее ядовитым относятся этанол и глицерин. Но, как известно, этанол опасен тем, что вызывает привыкание человека к его употреблению. Простейший из спиртов метанол похож на этанол по запаху, но крайне ядовит. Известно множество случаев отравления людей в результате ошибочного приема внутрь

метанола вместо этанола. Этому способствует и огромный объем промышленного применения метанола. Простейший двухатомный спирт этиленгликоль С 2 Н 4 (ОН) 2 в большом количестве используется для производства полимерных волокон. Раствор его применяется в качестве антифриза для охлаждения автомобильных двигателей.

Получение спиртов. Рассмотрим несколько общих способов.

1. Гидролиз галогенпроизводных углеводородов. Реакции проводят в щелочной среде:

Пример 22.13. Напишите реакции получения этиленгликоля методом гидролиза галогенпроизводных, взяв исходное вещество этилен.

2. Присоединение воды к алкенам. Наибольшее значение имеет реакция присоединения воды к этилену с образованием этанола. Реакция достаточно быстро идет при высокой температуре, но при этом равновесие сильно смещается влево и понижается выход спирта. Поэтому необходимо создание высокого давления и применение катализатора, позволяющего достичь той же скорости процесса при более низкой температуре (подобно условиям синтеза аммиака). Этанол получают гидратацией этилена при -300°С и давлении 60-70 атм:

Катализатором служит фосфорная кислота, нанесенная на оксид алюминия.

3. Имеются особые способы получения этанола и метанола. Первый получается широко известным биохимическим способом сбраживания углеводов, которые сначала расщепляются до глюкозы:

Метанол получают синтетическим путем из неорганических веществ:

Реакцию проводят при 200-300°С и давлении 40- 150 атм с применением сложного катализатора Си0/2п0/А1 2 0 3 /Сг 2 0 3 . Важность этого промышленного процесса понятна из того, что ежегодно производится более 14 млн т метанола. Он используется главным образом в органическом синтезе для метилирования органических веществ. Приблизительно в таком же количестве производится и этанол.

Химические свойства спиртов. Спирты могут горсть и окисляться. Смесь этилового спирта с углеводородами иногда используется в качестве горючего для автомобильных двигателей. Окисление спиртов без нарушения углеродной структуры сводится к потере водорода и присоединению атомов кислорода. В промышленных процессах пары спиртов окисляются кислородом. В растворах спирты окисляются перманганатом калия, дихроматом калия и другими окислителями. Из первичного спирта при окислении получается альдегид:

При избытке окислителя альдегид сразу же окисляется до органической кислоты:

Вторичные спирты окисляются до кетонов:

Третичные спирты могут окисляться только в жестких условиях с частичной деструкцией углеродного скелета.

Кислотные свойства. Спирты реагируют с активными металлами с выделением водорода и образованием производных с общим названием алкоксиды (метоксиды, этоксиды и т.д.):

Реакция идет более спокойно, чем аналогичная реакция с водой. Выделяющийся водород не загорается. Этим способом уничтожают остатки натрия после химических экспериментов. Реакция такого рода означает, что спирты проявляют кислотные свойства. Это следствие полярности связи О-Н. Однако спирт практически не реагирует со щелочью. Данный факт позволяет уточнить силу кислотных свойств спиртов: это более слабые кислоты, чем вода. Этоксид натрия практически полностью гидролизуется с образованием раствора спирта и щелочи. Несколько сильнее кислотные свойства гликолей и глицеринов вследствие взаимного индуктивного эффекта ОН-групп.

Многоатомные спирты образуют комплексные соединения с ионами некоторых ^/-элементов. В щелочной среде ион меди замещает сразу два иона водорода в молекуле глицерина с образованием комплекса синего цвета:

При повышении концентрации ионов Н + (для этого добавляют кислоту) равновесие смещается влево и окраска исчезает.

Реакции нуклеофильного замещения гидроксогруппы. Спирты реагируют с хлороводородом и другими галогеноводородами:

Реакция катализируется ионом водорода. Сначала Н + присоединяется к кислороду, акцептируя его электронную пару. В этом проявляются основные свойства спирта:

Образующийся ион неустойчив. Он не может быть выделен из раствора в составе твердой соли подобно иону аммония. Присоединение Н + вызывает дополнительное смещение электронной пары от углерода к кислороду, что облегчает атаку нуклеофильной частицы на углерод:

Связь углерода с хлорид-ионом усиливается по мере разрыва связи углерода с кислородом. Реакция заканчивается освобождением молекулы воды. Однако реакция обратима, и при нейтрализации хлороводорода равновесие смещается влево. Происходит гидролиз.

Гидроксогруппа в спиртах замещается также в реакциях с кислородсодержащими кислотами с образованием эфиров. Глицерин с азотной кислотой образует нитроглицерин , применяемый как средство, снимающее спазмы сосудов сердца:

Из формулы понятно, что традиционное название вещества неточно, так как фактически это нитрат глицерина - эфир азотной кислоты и глицерина.

При нагревании этанола с серной кислотой одна молекула спирта выступает как нуклеофильный реагент по отношению к другой. В результате реакции образуется простой эфир этоксиэтан:

На схеме выделены некоторые атомы, чтобы легче было проследить их переход в продукты реакции. Одна молекула спирта сначала присоединяет катализатор - ион Н + , а кислородный атом другой молекулы передает электронную пару углероду. После отщепления воды и диссоциации Н 4 получается молекула простого эфира. Эту реакцию называют еще межмолекулярной дегидратацией спирта. Есть также метод получения простых эфиров с разными радикалами:

Простые эфиры более летучие вещества, чем спирты, так как между их молекулами не образуются водородные связи. Этанол кипит при 78°С, а его изомер эфир СН3ОСН3 - при -23,6°С. Простые эфиры не гидролизуются до спиртов при кипячении с растворами щелочей.

Дегидратация спиртов. Спирты могут разлагаться с отщеплением воды так же, как разлагаются галоген производные углеводородов с отщеплением гало- геноводорода. В получении спиртов из алкена и воды (см. выше) присутствует и обратная реакция элиминирования воды. Разница в условиях присоединения и отщепления воды заключается в том, что присоединение идет под давлением при избытке паров воды относительно алкена, а отщепление происходит от отдельно взятого спирта. Такая дегидратация называется внутримолекулярной. Она идет также в смеси спирта с серной кислотой при ~150°С.

В состав кислородсодержащих соединений могут входить гидроксильная, карбонильная и карбоксильная группы. Им соответствуют класс соединений – спирты, альдегиды, кетоны, карбоновые кислоты.

Спирты

Подействуем на этилен водой. В качестве катализатора применим серную кислоту. Она катализирует как присоединение, так и отнятие воды. В результате разрыва двойной связи один атом углерода присоединит атом водорода, а другой – гидроксильную группу молекулы воды. Так получаются соединения класса спиртов.

Простейшим спиртом является метиловый CH3–OH. Этиловый спирт – следующий гомолог ряда спиртов.

Если в состав молекулы спирта входит одна гидроксильная группа, такой спирт называют одноатомным. Есть и такие спирты, которые содержат две или более гидроксильных групп. Такие спирты называют многоатомными. Примером многоатомного спирта является широко известный глицерин.

Альдегиды

Под действием слабого окислителя гидроксильная группа может превращаться в карбонильную. В результате образуется новый класс соединений – альдегиды. Например, этиловый спирт окисляется таким слабым окислителем, как оксид меди(II). Реакция происходит при нагревании. Продуктом реакции является уксусный альдегид.

Это качественная реакция на спирты. Она производится так. Медную проволоку прокаливают до образования оксидной плёнки и опускают в раскалённом состоянии в спирт. Спирт окисляется, а медь восстанавливается. Медная проволока становится блестящей, при этом чувствуется запах уксусного альдегида.

Подобно спиртам, альдегиды способны окисляться слабыми окислителями. Такая реакция происходит при окислении альдегида аммиачным раствором оксида серебра. Выпадающее в осадок серебро образует тончайший зеркальный слой на стенках пробирки. Этот процесс называют реакцией серебряного зеркала. Он используется для качественного определения альдегидов.

Карбоновые кислоты

В процессе окисления альдегидов карбонильная группа присоединяет атом кислорода. Так возникает карбоксильная группа. Образуется новый класс органических соединений – карбоновые кислоты. В нашем случае из уксусного альдегида получилась уксусная кислота. Как видим, функциональные группы могут превращаться друг в друга.

Многие карбоновые кислоты являются слабыми электролитами. При диссоциации под воздействием молекул воды от карбоксильной группы молекулы органической кислоты отщепляется водород:

CH3COOH ó CH3COO- + H+

Уксусная кислота, как и другие органические кислоты, вступает в реакцию с основаниями, основными оксидами, металлами.

Альдегиды, спирты и кислоты имеют большое значение в нашей жизни. Их применяют для синтеза различных веществ. Спирты используют для получения синтетических каучуков, душистых веществ, лекарств, красителей, в качестве растворителей.

Органические кислоты широко распространены в природе и играют большую роль в биохимических реакциях. В химической промышленности органические кислоты применяют в кожевенном производстве, при ситцепечатании.

Спирты являются и ядовитыми веществами. Особенно ядовит метанол. При попадании в организм он вызывает слепоту и даже гибель человека. Этиловый спирт отрицательно действует на жизненно важные центры в коре головного мозга, кровеносные сосуды, на психику, разрушая личность человека.

Данный видеоурок создан специально для самостоятельного изучения темы "Кислородсодержащие органические вещества". В ходе этого занятия вы сможете узнать о новом виде органических веществ, содержащих в своем составе углерод, водород и кислород. Учитель расскажет о свойствах и составе кислородосодержащих органических веществ.

Тема: Органические вещества

Урок: Кислородсодержащие органические вещества

Свойства кислородсодержащих органических веществ очень разнообразны, и они определяются тем, в состав какой группы атомов входит атом кислорода. Эта группа называется функциональной.

Группу атомов, которая существенным образом определяет свойства органического вещества, называют функциональной группой.

Существует несколько различных кислородсодержащих групп.

Производные углеводородов, в которых один или несколько атомов водорода замещены на функциональную группу, относят к определенному классу органических веществ (Таб. 1).

Таб. 1. Принадлежность вещества к определенному классу определяется функциональной группой

Одноатомные предельные спирты

Рассмотрим отдельных представителей и общие свойства спиртов.

Простейший представитель этого класса органических веществ - метанол, или метиловый спирт. Его формула - СН 3 ОН . Это бесцветная жидкость с характерным спиртовым запахом, хорошо растворимая в воде. Метанол - это очень ядовитое вещество. Несколько капель, принятых внутрь, приводят к слепоте человека, а немного большее его количество - к смерти! Раньше метанол выделяли из продуктов пиролиза древесины, поэтому сохранилось его старое название - древесный спирт. Метиловый спирт широко применяется в промышленности. Из него изготавливают лекарственные препараты, уксусную кислоту, формальдегид. Его применяют также в качестве растворителя лаков и красок.

Не менее распространенным является и второй представитель класса спиртов - этиловый спирт, или этанол. Его формула - С 2 Н 5 ОН . По своим физическим свойствам этанол практически ничем не отличается от метанола. Этиловый спирт широко применяют в медицине, также он входит в состав спиртных напитков. Из этанола получают в органическом синтезе достаточное большое количество органических соединений.

Получение этанола. Основным способом получения этанола является гидратация этилена. Реакция происходит при высокой температуре и давлении, в присутствии катализатора.

СН 2 =СН 2 + Н 2 О → С 2 Н 5 ОН

Реакция взаимодействия веществ с водой называется гидратацией.

Многоатомные спирты

К многоатомным спиртам относятся органические соединения, в молекулах которых содержится несколько гидроксильных групп, соединенных с углеводородным радикалом.

Одним из представителей многоатомных спиртов является глицерин (1,2,3-пропантриол). В состав молекулы глицерина входят три гидроксильных группы, каждая из которых находится у своего атома углерода. Глицерин - это очень гигроскопичное вещество. Он способен поглощать влагу из воздуха. Благодаря такому свойству, глицерин широко используется в косметологии и медицине. Глицерин обладает всеми свойствами спиртов. Представителем двух атомных спиртов является этиленгликоль. Его формулу можно рассматривать, как формулу этана, в которой атомы водорода у каждого атома замещены на гидроксильные группы. Этиленгликоль - это сиропообразная жидкость, сладковатая на вкус. Но она очень ядовита, и ни в коем случае ее нельзя пробовать на вкус! Этиленгликоль используется в качестве антифриза. Одним из общих свойств спиртов является их взаимодействие с активными металлами. В составе гидроксильной группы атом водорода способен замещаться на атом активного металла.

2С 2 Н 5 ОН + 2 Na → 2С 2 Н 5 О Na + H 2

Получается этилат натрия, и выделяется водород. Этилат натрия - солеподобное соединение, которое относится к классу алкоголятов. В силу своих слабых кислотных свойств спирты не взаимодействуют с растворами щелочей.

Карбонильные соединения

Рис. 2. Отдельные представители карбонильных соединений

К карбонильным соединениям относятся альдегиды и кетоны. В составе карбонильных соединений находится карбонильная группа (см. Таб. 1). Простейшим альдегидом является формальдегид. Формальдегид - это газ с резким запахом, чрезвычайно ядовитое вещество! Раствор формальдегида в воде называется формалином и применяется для сохранения биологических препаратов (см. Рис. 2).

Формальдегид широко используют в промышленности для изготовления пластмасс, которые не размягчаются при нагревании.

Простейшим представителем кетонов является ацетон . Это жидкость, которая хорошо растворяется в воде, и в основном его применяют в качестве растворителя. Ацетон обладает очень резким запахом.

Карбоновые кислоты

В составе карбоновых кислот находится карбоксильная группа (см. Рис. 1). Простейшим представителем этого класса является метановая, или муравьиная кислота. Муравьиная кислота содержится в муравьях, в крапиве и хвое ели. Ожог крапивой - это результат раздражающего действия муравьиной кислоты.

Таб. 2.

Наибольшее значение имеет уксусная кислота. Она необходима для синтеза красителей, медикаментов (например, аспирина), сложных эфиров, ацетатного волокна. 3-9%-ный водный раствор уксусной кислоты - уксус, вкусовое и консервирующее средство.

Кроме муравьиной и уксусной карбоновых кислот, существует целый ряд природных карбоновых кислот. К ним относятся лимонная и молочная, щавелевая кислоты. Лимонная кислота содержится в соке лимона, малины, крыжовника, в ягодах рябины и т.д. Широко применяется в пищевой промышленности и медицины. Лимонную и молочную кислоты используют в качестве консервантов. Молочную кислоту получают путем брожения глюкозы. Щавелевая кислота используется для удаления ржавчины и в качестве красителя. Формулы отдельных представителей карбоновых кислот приведены в Таб. 2.

В высших жирных карбоновых кислотах содержится, как правило, 15 и более атомов углерода. Например, стеариновая кислота содержит 18 атомов углерода. Соли высших карбонов кислот натрия и калия называются мылами. Стеарат натрия С 17 Н 35 СОО Na входит в состав твердого мыла.

Между классами кислородсодержащих органических веществ существует генетическая связь.

Подведение итога урока

Вы узнали, что свойства кислородсодержащих органических веществ зависят от того, какая функциональная группа входит в состав их молекул. Функциональная группа определяет принадлежность вещества к определенному классу органических соединений. Между кислородсодержащими классами органических веществ существует генетическая связь.

1. Рудзитис Г.Е. Неорганическая и органическая химия. 9 класс: Учебник для общеобразовательных учреждений: базовый уровень / Г.Е. Рудзитис, Ф.Г. Фельдман. - М.: Просвещение, 2009.

2. Попель П.П. Химия. 9 класс: Учебник для общеобразовательных учебных заведений / П.П. Попель, Л.С. Кривля. - К.: ИЦ «Академия», 2009. - 248 с.: ил.

3. Габриелян О.С. Химия. 9 класс: Учебник. - М.: Дрофа, 2001. - 224с.

2. Приведите формулы двух гомологов этанола и общую формулу гомологического ряда предельных одноатомных спиртов.