Жири, як складні ефіри гліцерину. Жири – це складні ефіри триатомного спирту гліцерину та вищих карбонових кислот, загальна формула яких зображена на слайді.

Найважливішими представниками складних ефірів є жири.

Жири, олії

Жири- Це складні ефіри гліцерину та вищих одноатомних. Загальна назватаких сполук – тригліцериди або триацилгліцерини, де ацил – залишок карбонової кислоти -C(O)R. До складу природних тригліцеридів входять залишки насичених кислот (пальмітинової C 15 H 31 COOH, стеаринової C 17 H 35 COOH) та ненасичених (олеїнової C 17 H 33 COOH, лінолевої C 17 H 31 COOH). Вищі карбонові кислоти, що входять до складу жирів, мають завжди парну кількість атомів вуглецю (С 8 – С 18) та нерозгалужений вуглеводневий залишок. Природні жири та олії – це суміші гліцеридів вищих карбонових кислот.

Склад та будова жирів можуть бути відображені загальною формулою:

Етерифікація- Реакція утворення складних ефірів.

До складу жирів можуть входити залишки як граничних, так і ненасичених карбонових кислот у різних поєднаннях.

У звичайних умовахжири, що містять у своєму складі залишки ненасичених кислот, Найчастіше бувають рідкими. Їх називають оліями. В основному, це жири рослинного походження — лляна, конопляна, соняшникова та інші олії (виключення пальмової та кокосової олії – тверді у звичайних умовах). Рідше трапляються рідкі жири тваринного походження, наприклад риб'ячий жир. Більшість природних жирів тваринного походження за звичайних умов – тверді (легкоплавкі) речовини і містять переважно залишки граничних карбонових кислот, наприклад баранячий жир.
Склад жирів визначає їх фізичні та Хімічні властивості.

Фізичні властивості жирів

Жири нерозчинні у воді, не мають чіткої температури плавлення та значно збільшуються в об'ємі під час плавлення.

Агрегатний стан жирів твердий, це пов'язано з тим, що до складу жирів входять залишки граничних кислот та молекули жирів здатні до щільної упаковки. До складу масел, входять залишки ненасичених кислот у cis – конфігурації, отже щільна упаковка молекул неможлива, і агрегатний стан- Рідке.

Хімічні властивості жирів

Жири (олії) є складними ефірами і їм характерні реакції складних ефірів.

Зрозуміло, що жирів, що містять залишки ненасичених карбонових кислот, характерні всі реакції ненасичених сполук. Вони знебарвлюють бромну воду, Вступають в інші реакції приєднання. Найбільш важлива у практичному планіреакція - гідрування жирів. Гідруванням рідких жиріводержують тверді складні ефіри. Саме ця реакція лежить в основі одержання маргарину — твердого жиру. рослинних олій. Умовно цей процес можна описати рівнянням реакції:

Всі жири, як і інші складні ефіри, піддаються гідролізу:

Гідроліз складних ефірів- оборотна реакція. Щоб у бік утворення продуктів гідролізу, його проводять у лужному середовищі(У присутності лугів або Na 2 CO 3). У цих умовах гідроліз жирів протікає оборотно і призводить до утворення солей карбонових кислот, які називаються . жирів у лужному середовищі називають омилення жирів.

При омиленні жирів утворюються гліцерин та мила – натрієві та калієві солі вищих карбонових кислот:

Омилення– лужний гідроліз жирів, одержання мила.

Мила– суміші натрієвих (калієвих) солей вищих граничних карбонових кислот (натрієве мило – тверде, калієве – рідке).

Мила є поверхнево-активними речовинами (скорочено: ПАР, детергентами). Миюча мия пов'язана з тим, що мила емульгують жири. Мила утворюють міцели із забруднювальними речовинами (умовно - це жири з різними включеннями).

Ліпофільна частина молекули мила розчиняється у забруднюючій речовині, а гідрофільна частина виявляється на поверхні міцели. Міцели заряджені однойменно, отже відштовхуються, при цьому забруднююча речовина і вода перетворюється на емульсію (практично – це брудна вода).

У воді також відбувається мило, у своїй створюється лужне середовище.

Мила не можна використовувати в жорсткій та морській воді, оскільки стеарати кальцію (магнію), що утворюються при цьому, у воді нерозчинні.

Окислення ліпідів – є основною причиною пошкодження клітинних мембран, наприклад при променевої хвороби. Однак in vivo ПОЛ постійно йде без наявності радіактивного випромінювання. При окисленні заліза (Fe+2) утворюються гідроксильні радикали (Н-О)-і гідропероксидні радикали (Н-О-О)-, які ініціюють окислення ліпідів. Реакція має ланцюговий характер і йде із залишками ненасичених жирних кислот:

2) Гідроліз жирів у лужній середовищі дає гліцерин і розчинні солікарбонових кислот:

3) В результаті окислення жирів поряд зі звільненням енергії утворюється досить багато води. При нестачі питної водице дозволяє легше переносити спрагу:

4) Гідрування жирів – перетворення рідких рослинних олій на тверді жири – має велике значеннядля харчових цілей Воно йде за високій температуріабо високому тискуу присутності спеціальних каталізаторів. Так у промисловості отримують маргарин.

Слайд 40 –

Попередня49505152535455565758596061626364Наступна

ПОДИВИТИСЯ ЩЕ:

Пошук лекцій

Жири – це складні ефіри триатомного спирту гліцерину та вищих карбонових кислот, загальна формула яких зображена на слайді.

Жири, як це не дивно, належать до складних ефірів. В їх освіті беруть участь стеаринова кислота С17Н35СООН (або близькі до неї за складом та будовою інші жирні кислоти) і триатомний спирт гліцерин С3Н5(ОН)3. Ось як виглядає схема молекули такого ефіру:

Н2С-О-С(О)С17Н35

НС-О-С(О)С17Н35

Н2С-О-С(О)С17Н35 тристеарин, ефір гліцерину та стеаринової кислоти, тристеарат гліцерину.

Жири мають складна будова- Це підтверджує модель молекули тристеарату.

Хімічні властивості жирів: гідроліз та гідрування рідких жирів.

Для жирів, що містять залишки ненасичених карбонових кислот, характерні всі реакції ненасичених сполук. Найважливіша реакція приєднання, що має практичне значення– це гідрування рідких жирів .

Ця реакція є основою отримання маргарину (твердого жиру) з рослинної олії.

Усі жири, як і інші складні ефіри, піддаються гідролізу .

Гідроліз жирів протікає і в нашому організмі: коли до органів травлення надходять жири, то під впливом ферментів вони гідролізуються з утворенням гліцерину та карбонових кислот. Продукти гідролізу всмоктуються ворсинками кишечника, та був синтезується жир, але вже властивий даному організму. Надалі вони гідролізуються і поступово окислюються до Вуглекислий газта води. При окисненні жирів в організмі виділяється велика кількість енергії. Для людей, зайнятих важким фізичною працею, Витрачену енергію найпростіше компенсувати жирною їжею. Жири постачають у тканини організму жиророзчинні вітаміни та інші біологічні активні речовини.

Залежно та умовами гідроліз буває:

¾ Водний(без каталізатора, при високих температуріта тиску).

¾ Кислотний(У присутності кислоти як каталізатор).

¾ Ферментативний(відбувається у живих організмах).

¾ Лужний (під дією лугів).

Гідроліз складних ефірів – оборотна реакція. Для усунення рівноваги у бік продуктів реакції його проводять у лужному середовищі (у присутності лугів або карбонатів лужних металів, наприклад, карбонату натрію).

Гідроліз жирів у лужному середовищі називають омилення жирів, т.к. утворюються солі карбонових кислот, які називають милами .

Застосування жирів з урахуванням властивостей.

Застосування жирів .

Багато жирів при стоянні на повітрі гіркують– набувають неприємних запаху і смаку, тому що при цьому утворюються кетони та альдегіди. Такий процес стимулюється залізом, тому не можна залишати олію у сковороді до наступного дня. Для запобігання його застосовують антиоксиданти.
Прокисання жиру пов'язане з його гідролізом. Кислий смак обумовлений появою карбонових кислот.

Дуже важливими є реакції полімеризації олій. За цією ознакою рослинні олії ділять на висихаючі, напіввисихаючі та невисихаючі. Висихають у тонкому шарі утворюють блискучі тонкі плівки. На цьому засноване використання цих олій для приготування лаків та фарб (лляне). До підлоги висихаючим відносяться, наприклад, соняшникова, а до невисихаючих відноситься оливкова, що містить мало ненасичених кислот.

Біологічна рольжирів.

Жири мають велике практичне значення та виконують у нашому організмі кілька функцій :

¾ Енергетична (при повному розщепленні 1 г жиру до СО2 та Н2О звільняється 38,9 кДж енергії).

¾ Структурна (жири – важливий компоненткожної клітини).

¾ Захисна (жири накопичуються в підшкірних тканинах та тканинах, що оточують внутрішні органи).

¾ Жири мають низьку теплопровідність і оберігають організм від переохолодження. Тому жителі півночі вживають багато тваринних жирів.

Мила.

Мила – натрієві чи калієві солі вищих карбонових кислот. Натрієві солі вищих карбонових кислот мають твердий агрегатний стан, а калієві – рідке (рідке мило).

При виготовленні мила до нього додають запашні речовини, гліцерин, барвники, антисептики, рослинні екстракти.

Вихідною сировиною для отримання мила служать рослинні олії (соняшникова, бавовняна та ін), тваринні жири, а також гідроксид натрію або кальцинована сода. Рослинні олії попередньо піддаються гідрогенізації, тобто їх перетворюють на тверді жири. Застосовуються також замінники жирів - синтетичні карбонові жирні кислоти з більшою. молекулярною масою.

©2015-2018 poisk-ru.ru
Усі права належати їх авторам. Цей сайт не претендує на авторства, а надає безкоштовне використання.
Порушення авторських прав та Порушення персональних даних

Жири, олії. Формули та властивості

Жири– це складні ефіри гліцерину та вищих жирних карбонових кислот ( тривіальна назва- Гліцериди).

Тверді жири(Тварини жири) – містять залишки граничних вищих карбонових кислот.

Рідкі жири (олії) – гліцериди ненасичених вищих карбонових кислот.

Вищі карбонові кислоти, які входять до складу жирів, мають завжди парну кількість атомів вуглецю (С8 – С18) та нерозгалужений вуглеводневий залишок.

Природні жири та олії – це суміші гліцеридів вищих карбонових кислот.

Загальна формула жирів (масел)

До складу твердих жирів входять найчастіше такі граничні кислоти:

С17 Н35 СООН - октадеканова, стеариновакислота

С15 Н31 СООН - октагексанова, пальмітиновакислота

Стеарати та пальмітати є основою вершкового масла, яловичого, свинячого жирів.

До складу олій або рідких жирів входять найчастіше гліцериди наступних ненасичених кислот:

Ці кислоти у вигляді гліцеридів входять до складу оливкової, бавовняної, соєвої, кукурудзяної та лляної олії.

Фізичні властивості

Жири нерозчинні у воді, не мають чіткої температури плавлення та значно збільшуються в об'ємі під час плавлення.

Твердий агрегатний стан жирів пов'язаний з тим, що до складу цих жирів входять залишки граничних кислот і молекули жирів здатні до щільної упаковки. До складу масел входять залишки ненасичених кислот у cis – конфігурації, щільна упаковка молекул неможлива, тому агрегатний стан – рідкий.

Реакційна здатність

Жири (олії) є складними ефірами і їм характерні всі реакції складних ефірів.

Гідроліз жирів

Ми опишемо лише дві промислово важливі реакції – лужний гідроліз (омилення) жирів та гідрування олій.

1. Омилення– лужний гідроліз жирів, одержання мила.

Мила – суміші натрієвих (калієвих) солей вищих граничних карбонових кислот (натрієве мило – тверде, калієве – рідке).

Мила є поверхнево-активними речовинами (скорочено: ПАР, детергенти). Миюча мия пов'язана з тим, що мила емульгують жири. Мила утворюють міцели із забруднювальними речовинами (практично - це жири з різними включеннями).

Ліпофільна частина молекули мила розчиняється у забруднюючій речовині, а гідрофільна частина виявляється на поверхні міцели.

Міцели, заряджені однойменно, відштовхуються, при цьому забруднююча речовина та вода перетворюються на емульсію (практично – це брудна вода).

У воді також відбувається гідроліз мила, при цьому створюється лужне середовище:

С17 Н35 СООNa C17 H35 COOH + NaOH

Мила не можна використовувати в жорсткій і морській воді, так як стеарати кальцію (магнію), що утворюються при цьому, у воді нерозчинні.

Синтетичні замінники мил(Синтетичні миючі сполуки - СМС).

СМС– речовини різних класіворганічних сполук, що містять об'ємний неполярний залишок (ліпофільна ділянка) та полярний залишок (гідрофільна ділянка), що містить сульфогрупу.

1. Алкілсульфати– натрієві солі гідросульфатів вищих спиртів(гідросульфати – складні ефіри спиртів та сірчаної кислоти).

Лаурилгідросульфат у вигляді натрієвої солі є основою шампунів та інших рідких косметичних засобів.

2. Алкілбензолсульфонати– натрієві солі алкілбензолсульфокислот (основа пральних порошків).

Переваги СМС:

а) можна використовувати в твердій воді, так як їх кальцієві та магнієві солі розчиняються у воді;

б) не гідролізуються, т.к. є похідними сильної кислоти. Лужне середовище, що створюється при використанні мила (сіль слабкої стеаринової кислоти при гідролізі дає лужне середовище) сприяє частковому руйнуванню тканин, що стираються.

Гідроліз жирів

Загальні поняття про гідроліз жирів

З точки зору хімічної будовижири є складні ефіри, утворені шляхом взаємодії гліцерину з вищими граничними і ненасиченими кислотами, тобто. похідні вищих карбонових кислот, спиртів та інших сполук.

Запитання. Хімічні властивості та показники жирів

Загальна структурна формулата класифікація жирів.

Гідроліз жирів

Гідроліз жирів - одне із самих найважливіших властивостейз'єднань цього класу. Інакше ця реакція називається омилення. Ця реакція може протікати в кислому, лужному або спиртовому середовищі. У ході гідролізу ліпіди розпадаються на складові їх речовини: гліцерин та кислоти. Наприклад, якщо жир утворений гліцерином та стеариновою кислотою, на виході ми отримаємо саме ці продукти:

Приклади розв'язання задач

Гідроліз або омилення, жирів

Під гідролізом жирів мають на увазі гідролітичне розщеплення гліцеридів.

Застосовують чотири основних способу гідролізу жирів :

1) Омилення жирів водою ведуть під впливом ферментів або сірчаної кислоти:

Гідроліз ліпідів, що призводить до утворення карбонових кислот, що погано пахнуть (наприклад, масляної);

1) Прогіркані -перекисне окислення ліпідів

Окислення ліпідів – є основною причиною пошкодження клітинних мембран, наприклад, при променевій хворобі.

Довідник хіміка 21

Однак in vivo ПОЛ постійно йде без наявності радіактивного випромінювання. При окисленні заліза (Fe+2) утворюються гідроксильні радикали (Н-О)-і гідропероксидні радикали (Н-О-О)-, які ініціюють окислення ліпідів. Реакція має ланцюговий характер і йде із залишками ненасичених жирних кислот:

В результаті утворюються альдегіди і карбонові кислоти, мембрани пошкоджуються, а радикальні метаболіти мають мутагенну і канцерогенну дію. Захистом від окислення ліпідів є антиоксиданти – наприклад, вітамін Е.

Гліцерин, що входить до складу жиру, піддається окисленню та дегідратації при нагріванні жиру з конц. сірчаною кислотою. Відчувається неприємний запахакролеїну. Це «акролеїнова проба», що дозволяє відрізнити жири від жироподібних речовин.

Слайд 37 - Прі лужному гідролізіфосфоліпідів утворюються: гліцерин, солі карбонових кислот, фосфат натрію та спирт

Слайд 38 Кількісною характеристикоюНенасиченим ліпідом служить йодне число, яке відповідає масі йоду (у грамах), яка може приєднатися до 100 г ліпіду.

Слайд 40 –

Синтез жирів

У 1854 французький хімікМарселен Бертло(1827-1907) провів реакцію етерифікації, тобто утворення складного ефіру між гліцерином та жирними кислотами і таким чином уперше синтезував жир.

Тварини жири містять головним чином гліцериди граничних кислот і є твердими речовинами. Рослинні жири, часто звані оліями, містять гліцериди ненасичених карбонових кислот. Це, наприклад, рідкі соняшникова, конопляна та лляна олії.

Природні жири містять такі жирні кислоти

Склад та будова жирів

Жири – це складні ефіри триатомного спирту гліцерину та вищих карбонових кислот (Рис. 1).

Мал. 1. Загальна формула жиру

Вуглеводневі радикали Ra, Rb, Rc у складі молекули жиру можуть бути як однаковими, так і різними, але як правило, з більшим числоматомів вуглецю (більше 15). Наприклад, тристеарат гліцерину містить залишки стеаринової кислоти С17Н35СООН.

У деяких жирах зустрічаються і залишки нижчих кислот, наприклад, у вершковому маслі містяться вуглеводневі радикали С3Н7, що входять до складу масляної кислоти С3Н7СООН.

Застосування жирів

• 1. Харчова промисловість
• 1. Фармацевтика
• 1. Виробництво мила та косметичних виробів
• 1. Виробництво мастильних матеріалів

Жири – продукт харчування. Біологічна роль жирів.

Тварини та рослинні олії, поряд з білками та вуглеводами - одна з головних складових нормального харчування людини. Вони є основним джерелом енергії: 1 г жиру при повному окисненні(Воно йде в клітинах за участю кисню) дає 9,5 ккал (близько 40 кДж) енергії, що майже вдвічі більше, ніж можна отримати з білків або вуглеводів. Крім того, жирові запаси в організмі практично не містять воду, тоді як молекули білків та вуглеводів завжди оточені молекулами води. В результаті один грам жиру дає майже у 6 разів більше енергії, ніж один грам тваринного крохмалю – глікогену. Таким чином, жир по праву слід вважати висококалорійним паливом. В основному воно витрачається для підтримки нормальної температури людського тіла, а також на роботу різних м'язів, тому навіть коли людина нічого не робить (наприклад, спить), їй щогодини потрібно на покриття енергетичних витрат близько 350 кДж енергії, приблизно таку потужність має електрична 100-ватна лампочка.

Для забезпечення організму енергією в несприятливі умовиу ньому створюються жирові запаси, які відкладаються у підшкірній клітковині, у жировій складці очеревини - так званому сальнику. Підшкірний жир захищає організм від переохолодження (особливо ця функція жирів є важливою для морських тварин). Протягом тисячоліть люди виконували тяжку фізичну роботу, яка вимагала великих витрат енергії та відповідно посиленого харчування. Для покриття мінімальної добової потреби людини в енергії достатньо лише 50 г жиру. Однак при помірній фізичного навантаженнядоросла людина повинна отримувати з продуктами харчування трохи більше жирів, але їхня кількість не повинна перевищувати 100 г (це дає третину калорійності при дієті, що становить близько 3000 ккал). Слід зазначити, що половина цих 100 г міститься в продуктах харчування у вигляді так званого прихованого жиру. Жири містяться майже у всіх харчових продуктах: велику кількістьвони є навіть у картоплі (там їх 0,4%), у хлібі (1-2%), у вівсяній крупі (6%). У молоці зазвичай міститься 2-3% жиру (але є спеціальні сорти знежиреного молока). Досить багато прихованого жиру в м'ясі - від 2 до 33%. Прихований жир присутній у продукті у вигляді окремих найдрібніших частинок. Жири майже в чистому вигляді- це сало та рослинна олія; у вершковому маслі близько 80% жиру, у топленому – 98%. Звичайно, всі наведені рекомендації щодо споживання жирів - усереднені, вони залежать від статі та віку, фізичного навантаження та кліматичних умов. При надмірному споживанні жирів людина швидко набирає вагу, проте не слід забувати, що жири в організмі можуть синтезуватися і з інших продуктів. «Відпрацьовувати» зайві калорії шляхом фізичного навантаження не так просто. Наприклад, пробігши підтюпцем 7 км, людина витрачає приблизно стільки ж енергії, скільки вона отримує, з'ївши лише одну стограмову плитку шоколаду (35% жиру, 55% вуглеводів). Фізіологи встановили, що при фізичному навантаженні, яке в 10 разів перевищувало звичну людина, яка отримувала жирову дієту, повністю видихалася через 1,5 години. При вуглеводній дієті людина витримувала таке ж навантаження протягом 4 годин. Пояснюється цей парадоксальний результат особливостями біохімічних процесів. Попри високу «енергоємність» жирів, отримання їх енергії в організмі - процес повільний. Це з малої реакційної здатністю жирів, особливо їх вуглеводневих ланцюгів. Вуглеводи, хоч і дають менше енергії, ніж жири, «виділяють» її набагато швидше. Тому перед фізичним навантаженням краще з'їсти солодке, а не жирне. Надлишок в їжі жирів, особливо тварин, збільшує ризик розвитку таких захворювань як атеросклероз, серцева недостатність та ін. У тварин жирах багато холестерину (але не слід забувати, що дві третини холестерину синтезується в організмі з нежирових продуктів - вуглеводів і білків).

Відомо, що значну частку споживаного жиру повинні становити рослинні олії, які містять дуже важливі для організму сполуки – поліненасичені жирні кислоти з кількома подвійними зв'язками. Ці кислоти отримали назву «незамінних». Як і вітаміни, вони повинні надходити в організм у готовому вигляді. З них найбільшу активність має арахідонова кислота (вона синтезується в організмі з лінолевої), найменшою - ліноленова (в 10 разів нижче за лінолеву). за різним оцінкам добова потребалюдини в лінолевій кислоті становить від 4 до 10 г. Найбільше лінолевої кислоти (до 84%) у сафлоровій олії, що вичавлюється з насіння сафлору - однорічної рослини з яскраво-оранжевими квітками. Багато цієї кислоти також у соняшниковій та горіховій олії.

На думку дієтологів, у збалансованому раціоні має бути 10% поліненасичених кислот, 60% мононенасичених (в основному це олеїнова кислота) та 30% насичених. Саме таке співвідношення забезпечується, якщо третина жирів людина отримує у вигляді рідких олій - у кількості 30-35 г на добу. Ці олії входять також до складу маргарину, який містить від 15 до 22% насичених жирних кислот, від 27 до 49% ненасичених та від 30 до 54% ​​поліненасичених. Для порівняння: у вершковому маслі міститься 45-50% насичених жирних кислот, 22-27% ненасичених та менше 1% поліненасичених. У цьому відношенні високоякісний маргарин корисніший за вершкове масло.

Необхідно пам'ятати

Насичені жирні кислоти негативно впливають на жировий обмін, роботу печінки та сприяють розвитку атеросклерозу. Ненасичені (особливо лінолева та арахідонова кислоти) регулюють жировий обмін та беруть участь у виведенні холестерину з організму. Чим вищий вміст ненасичених жирних кислот, тим нижча температура плавлення жиру. Калорійність твердих тварин і рідких рослинних жирів приблизно однакова, проте фізіологічна цінність рослинних жирів набагато вища. Більше цінними якостямимає жир молока. Він містить одну третину ненасичених жирних кислот і, зберігаючись як емульсії, легко засвоюється організмом. Незважаючи на ці позитивні якості, не можна вживати тільки молочний жир, тому що ніякий жир не містить ідеального складу жирних кислот. Найкраще вживати жири як тваринного, і рослинного походження. Співвідношення їх має бути 1:2,3 (70% тварини та 30% рослинної) для молодих людей та осіб середнього віку. У раціоні харчування людей похилого віку повинні переважати рослинні жири.

Жири не тільки беруть участь в обмінних процесах, але й відкладаються про запас (переважно в черевній стінці та довкола нирок). Запаси жиру забезпечують обмінні процеси, зберігаючи життя білки. Цей жир забезпечує енергію при фізичному навантаженні, якщо з їжею жиру надійшло мало, а також при тяжких захворюваннях, коли через знижений апетит його недостатньо надходить з їжею.

Рясне споживання з їжею жиру шкідливе для здоров'я: він у великій кількості відкладається про запас, що збільшує масу тіла, приводячи іноді до спотворення фігури. Збільшується його концентрація в крові, що як фактор ризику сприяє розвитку атеросклерозу, ішемічної хвороби серця, гіпертонічної хвороби та ін.

Жири

По-друге, жири в організмі є резервною поживною речовиною.

Крім того, жири накопичуються в підшкірних тканинах і тканинах, що оточують внутрішні органи, виконуючи захисну та теплоізоляційну функцію.

З жирів одержують такі продукти харчування, як маргарин та майонез. Крім споживання, жири використовують для отримання мила, мастильних матеріалів, косметичних засобів, свічок, гліцерину, оліфи.

ДЖЕРЕЛА

джерело відео - http://www.youtube.com/watch?v=7CBOPKQFwsA

http://interneturok.ru/ru/school/chemistry/10-klass - конспект

джерело презентації - http://pwpt.ru/download/advert/df0795ec49374f4fbb0383127b141166/

Жири та олії - це природні ефіри, які утворені триатомним спиртом – гліцерином та вищими жирними кислотами з нерозгалуженим вуглецевим ланцюгом, що містять парне числоатомів вуглецю. Натрієві або калієві солі вищих жирних кислот називаються милами.

При взаємодії карбонових кислот із спиртами ( реакція етерифікації) утворюються складні ефіри:

Ця реакція оборотна. Продукти реакції можуть взаємодіяти один з одним із утворенням вихідних речовин- спирту та кислоти. Таким чином, реакція складних ефірів з водою - гідроліз складного ефіру - обернена реакції етерифікації. Хімічна рівновага, що встановлюється при рівності швидкостей прямої (етерифікація) та зворотної (гідроліз) реакцій, може бути зміщена у бік утворення ефіру присутністю водовіднімних засобів.

Складні ефіри в природі та техніці

Складні ефіри широко поширені в природі, знаходять застосування в техніці та різних галузяхпромисловості. Вони є добрими розчинникамиорганічних речовин, їх щільність менше щільностіводи, і вони практично не розчиняються у ній. Так, складні ефіри з відносно невеликою молекулярною масою є легкозаймисті рідини з невисокими температурами кипіння, мають запахи різних фруктів. Їх застосовують як розчинники лаків і фарб, ароматизаторів виробів харчової промисловості. Наприклад, метиловий ефір масляної кислоти має запах яблук, етиловий ефірцієї кислоти - запах ананасів, ізобутиловий ефір оцтової кислоти - запах бананів:

Складні ефіри вищих карбонових кислот та вищих одноосновних спиртів називають восками. Так, бджолиний віск полягає головним чином
разом з ефіру пальмітинової кислоти та мирицилового спирту C 15 H 31 COOC 31 H 63 ; кашалотовий віск - спермацет - складний ефір тієї ж пальмітинової кислоти та цетилового спирту C15H31COOC16H33.

Жири

Найважливішими представниками складних ефірів є жири.

Жири- природні сполуки, які являють собою складні ефіри гліцерину та вищих карбонових кислот.

Склад та будова жирів можуть бути відображені загальною формулою:

Більшість жирів утворено трьома карбоновими кислотами: олеїновою, пальмітиновою та стеариновою. Очевидно, що з них - граничні (насичені), а олеїнова кислота містить подвійний зв'язок між атомами вуглецю в молекулі. Таким чином, до складу жирів можуть входити залишки як граничних, так і ненасичених карбонових кислот у різних поєднаннях.

У звичайних умовах жири, що містять у своєму складі залишки ненасичених кислот, найчастіше бувають рідкими. Їх називають оліями. В основному це жири рослинного походження - лляна, конопляна, соняшникова та інші олії. Рідше трапляються рідкі жири тваринного походження, наприклад риб'ячий жир. Більшість природних жирів тваринного походження за звичайних умов - тверді (легкоплавкі) речовини і містять переважно залишки граничних карбонових кислот, наприклад, баранячий жир. Так, пальмова олія – твердий у звичайних умовах жир.

Склад жирів визначає їх фізичні та хімічні властивості. Зрозуміло, що жирів, що містять залишки ненасичених карбонових кислот, характерні всі реакції ненасичених сполук. Вони знебарвлюють бромну воду, вступають до інших реакцій приєднання. Найбільш важлива у практичному плані реакція – гідрування жирів. Гідрування рідких жирів отримують тверді складні ефіри. Саме ця реакція лежить в основі одержання маргарину – твердого жиру з рослинних олій. Умовно цей процес можна описати рівнянням реакції:

гідролізу:

Мила

Усі жири, як і інші складні ефіри, піддаються гідролізу. Гідроліз складних ефірів – оборотна реакція. Щоб змістити рівновагу у бік утворення продуктів гідролізу, його проводять у лужному середовищі (у присутності лугів або Na 2 CO 3 ). У умовах гідроліз жирів протікає незворотно і призводить до утворення солей карбонових кислот, які називаються милами. Гідроліз жирів у лужному середовищі називають омиленням жирів.

При омиленні жирів утворюються гліцерин та мила - натрієві або калієві солі вищих карбонових кислот:

Шпаргалка

Ефіри гліцерину та діацетилвинної та жирних кислот більше відомі під кодом “Е472е”. Речовина входить до групи харчових добавок Е472, в якій, крім нього, є ще шість різновидів: там присутні і, і, і, і їх різні комбінації. Що стосується стабілізатора Е472е, у ньому основна роль відведена діацетилвинному ангідриду або . Дія добавки Е472е полягає в стабілізації та емульгуванні текстури продукту, чому вона і почала використовуватись у харчовій промисловості. Згідно з міжнародними класифікаціями харчових добавок, Е472е вважається добавкою з низьким рівнемнебезпеки. Її часто можна зустріти у складах борошняної випічки, оскільки структурно ця харчова добавка схожа на пшеничну клейковину. Крім виробництва булочок і ще одна сфера застосування - виготовлення кондитерських виробів.

Хімічні властивості речовини

Ефіри отримують як із рослинної, так і з тваринної сировини. Її хімічний склад– змішані ефіри гліцерину, в яких декілька гідроксильних груп переетерифіковано у складні ефіри діацетилвінної кислоти та жирних кислот.

Речовина видобувається лише штучним шляхом, у живій природі немає. Науці відомі кілька методів синтезу добавки Е472е. У першому варіанті проводять реакцію між гліцеридами жирних кислот, винною кислотою та оцтовим ангідридом. Ще один спосіб - взаємодія між діацетилвінним ангідридом, оцтовою кислотоюі моно-і дигліцеридами жирних кислот. Найчастіше сировину, з якої добувають жирні кислоти для таких реакцій – це свинячий жир.

Активна речовина в добавці – молекули гліцерину з вільною вторинною гідроксильною групою та залишками діацетилвінної та стеаринової кислот. За рахунок цих частинок добавка здатна створювати в'язку, клейку текстуру сумішей і компонентів.

Стабілізатор Е472е виглядає як тверда або воскоподібна речовина, масляниста рідина або жирна паста. Колір від білого до жовто-коричневого. Речовина відрізняється характерним оцтовим запахом та смаком. У , спиртах та ацетоні добавка відмінно розчиняється.

У міжнародних нормативні документиефіри гліцерину та діацетилвинної та жирних кислот скорочують як DATEM.

Основні властивості, рахунок яких Е472е дуже цінується виробниками харчових продуктів- Надання пластичності тесту.

Як емульгатор, добавка дозволяє створювати суміші компонентів, які не можуть однорідно змішуватись у звичайних умовах.

Однак найпоширеніший спосіб застосування харчової добавки – як стабілізатор. Вона забезпечує необхідну в'язкість продукту, покращує смакові параметри та дозволяє зберігати їх протягом більш тривалого часу.

Використання у процесі приготування продуктів харчування

Харчова промисловість масово почала застосовувати добавку Е472е ще у 20-х роках минулого сторіччя. У той час, та й сьогодні, вона належить до групи найпоширеніших емульгаторів.

Її можна зустріти у складі:

• сухих сумішей для приготування кавових напоїв;
• печива;
• кондитерських виробів;
• хліба.

Саме приготування борошняної випічки та хлібобулочних виробів практично не обходиться без участі цієї речовини. Його додають у вироби з борошна низької та середньої якості. За рахунок структурних особливостей, ефіри гліцерину і діацетилвинної та жирних кислот дозволяють поліпшити якість борошна зі слабкою клейковиною, і виготовити з неї пластичне, пружне, добре схильне до впливу тіста. Завдяки стабілізатору Е472е, структура хліба стає пористою та повітряною, вага готового виробу збільшується, трохи збільшується термін придатності продукту, хліб не так швидко черствіє. Крім того, добавка сприяє полегшенню збивання тіста, зниженню стійкості продукту до гідролізу, зменшує область плавлення. Цікаво, що в процесі випікання ефіри розкладаються, тому в готовому продукті їх не виявити.

Для введення в тісто речовину попередньо розчиняють в . Норма вмісту – до 0,2% ваги продукту.

Користь чи шкода

Насправді ніякої користі, в основному, харчові добавкидля людського організмуне приносять. Виняток можуть становити натуральні речовини як каротину. Ефіри гліцерину та діацетилвинної та жирних кислот до таких елементів не відносяться. Головна їхня користь у відсутності шкоди для людини.

Тривалий процес вивчення речовини, досліди із залученням піддослідних тварин показали, що речовина не викликає алергічних реакцій, не є токсином, мутагеном, не провокує появу злоякісних пухлин чи безпліддя.

При контакті зі шкірою або слизовими речовинами ніякої реакції, опіків або алергії на шкірних покривахтакож немає.

У шлунку людини добавка розпадається на жири та кислоти, і засвоюється відповідним чином, як аналогічні натуральні компоненти.

У зв'язку з цим у більшості країн не встановлено максимально дозволеної дози добового вживання речовини. Лише у Канаді є відповідне обмеження – не більше 50 мг на 1 кілограм ваги дорослої людини.

На сьогоднішній день емульгатор, пластифікатор та стабілізатор Е472е вважається нешкідливим. Його вживання піддослідними тваринами у процесі відповідних дослідів не визначило речовину як небезпечну, не виявило жодних негативних наслідківдля здоров'я тварин. Тому його повсюдно використовують у приготуванні кондитерських виробів, печива, і особливо часто хліба. Добавка дозволяє не купувати дороге і якісне борошно, а використовувати борошно більше низької якостіз додаванням недорогого компонента, при цьому як готовий продукт така економія практично не відображається – хліб виходить повітряним, пористим, зберігається довше, ніж без використання ефірів гліцерину, діацетилвинної та жирних кислот. Оскільки речовина не показала жодних токсичних та алергічних властивостей, її не забороняється вживати дітям та людям похилого віку. Також немає жодних особливих рекомендацій та протипоказань для людей із проблемами у роботі травного тракту.