Що таке органіка у хімії. Органічні сполуки

Органічна хімія - наука, що вивчає сполуки вуглецю з іншими елементами, які називаються органічними сполуками, а також закони їх перетворень. Назва "органічна хімія" виникла на ранній стадіїрозвитку науки, коли предмет вивчення обмежувався сполуками вуглецю рослинного та тваринного походження. Не всі сполуки вуглецю можна назвати органічними. Наприклад, СО 2 HCN, CS 2 традиційно відносять до неорганічних. Умовно вважатимуться, що прототипом органічних сполук є метан СН 4 .

До теперішнього часу кількість відомих органічних речовин перевищує 10 млн. і збільшується щороку на 200-300 тис. Різноманітність цих сполук визначається унікальною здатністю атомів вуглецю з'єднуватися один з одним простими та кратними зв'язками, утворювати сполуки з практично необмеженим числоматомів, пов'язаних у ланцюги, цикли, каркаси та ін., утворювати міцні зв'язки майже з усіма елементами періодичної системи, а також явищем ізомерії – існуванням однакових за складом, але різних за будовою та властивостями речовин.

Величезна кількість органічних сполук визначає значення орг. хімії як найбільшого розділу сучасної хімії. Навколишній світ побудований головним чином з орг. з'єднань; їжа, паливо, одяг, ліки, фарби, миючі засоби, матеріали, без яких неможливе створення транспорту, друкарства, проникнення в космос та інше. Найважливішу роль орг. з'єднання грають у процесах життєдіяльності. За величиною молекул орг. речовини поділяються на низькомолекулярні (з молярною масоювід кількох десятків до кількох сотень, рідко до тисячі) та високомолекулярні (макромолекулярні; з молярною масою порядку 10 4 -10 6 і більше).

Органічна хімія вивчає як сполуки, одержувані з рослинних і тварин організмів, але переважно сполуки, створені штучно з допомогою лабораторії чи промислового органічного синтезу. Понад те, об'єктами вивчення комп'ютерної орг. хімії є сполуки, не тільки не існуючі в живих організмах, але які, мабуть, не можна отримати штучно (напр., гіпотетичний аналог метану, що має не природну тетраедричну будову, а форму плоского квадрата).

Історична довідка

Витоки органічної хіміїсходять до давнину(вже тоді знали про спиртове та оцтовокисле бродіння, фарбування індиго та алізарином). Однак у середні віки (період алхімії) були відомі лише деякі індивідуальні орг. речовини. Всі дослідження цього періоду зводилися головним чином до операцій, за допомогою яких, як тоді думали, одні прості речовиниможна перетворити на інші. Починаючи із ХVI ст. (період ятрохімії) дослідження були спрямовані в основному на виділення та використання різних лікарських речовин: був виділений з рослин ряд ефірних олій, підготовлений діетиловий ефір, сухою перегонкою деревини отримано деревний (метиловий) спирт та оцтову кислоту, з винного каменю – винну кислоту, перегонкою свинцевого цукру – оцтову кислоту, перегонкою бурштину – бурштинову.

Злиття хімічних сполук рослинного та тваринного походження в єдину хім. науку орг. хімії здійснив Й. Берцеліус, який запровадив сам термін та поняття органічної речовини, утворення останньої, за Берцеліусом, можливе лише в живому організмі за наявності "життєвої сили".

Цю помилку спростували Ф. Велер (1828), який отримав сечовину (орг. речовина) з ціанату амонію (неорганічна речовина), А. Кольбе, який синтезував оцтову кислоту, М. Бертло, який одержав метан з H 2 S і CS 2 , A. M. Бутлеров, який синтезував цукристі речовини з формаліну. У першій підлогу. ХІХ ст. був накопичений великий досвідчений матеріал і зроблено перші узагальнення, що визначили бурхливий розвиток орг. хімії: розвинуті методи аналізу орг. з'єднання (Берцеліус, Ю. Лібіх, Ж. Дюма, М. Шевроль), створена теорія радикалів (Велер, Ж. Гей-Люссак, Лібіх, Дюма) як груп атомів, що переходять незмінними з вихідної молекули в кінцеву в процесі реакції; теорія типів (Ш. Жерар, 1853), у якій орг. з'єднання конструювалися з неорганічних речовин– «типів» заміщенням у яких атомів на орг. фрагменти; введено поняття ізомерії (Берцеліус).

Одночасно продовжується інтенсивний розвиток синтезу. Створюються перші промислові виробництва органічні сполуки (А. Гофман, У. Перкін-старший – синтетичні барвники: мовеїн, фуксин, ціанінові та азобарвники). Удосконалення відкритого Н. Н. Зініним (1842) способу синтезу аніліну послужило основою створення анілінофарбової промисловості.

Ідея нерозривного зв'язкухім. та фіз. властивості молекули з її будовою, ідея єдиності цієї будови вперше була висловлена Бутлеровим (1861), який створив класичну теоріюхім. будови (атоми в молекулах з'єднуються згідно з їх валентностями, хімічними і фіз. властивості сполуки визначаються природою і числом атомів, що входять до їх складу, а також типом зв'язків і взаємним впливом безпосередньо незв'язаних атомів). Теорія хім. будова визначила подальший бурхливий розвиток органічної хімії: у 1865 р. Кекулі запропонував формулу бензолу, пізніше висловив ідею про осциляцію зв'язків; В.В. Марковніков та А.М. Зайців сформулювали ряд правил, які вперше пов'язали напрям хім. реакції із хім. будовою речовини, що вступає в реакцію.

Роботами Байєра, К. Лаара, Л. Клайзена, Л. Кнорра розвинені уявлення про таутомерії –рухомий ізомерії. Усі ці теоретичні уявлення сприяли потужному розвитку синтетичної хімії. До кін. ХІХ ст. були отримані всі найважливіші представники вуглеводнів, спиртів, альдегідів та кетонів, карбонових кислот, галогено- та нітропохідних, азот- та сірковмісних структур, гетероциклів ароматичної природи. Розроблено методи отримання дієнів, ацетиленів та алленів (А.Є. Фаворський). Відкрито численні реакції конденсації (Ш. Вюрц, А. П. Бородін, У. Перкін, Клайзен, А. Міхаель, Ш. Фрідель, Дж. Крафтс, Е. Кневенагель та ін.). Виняткові успіхи були досягнуті Е. Г. Фішером у вивченні вуглеводів, білків та пуринів, у використанні ферментів в орг. синтезі (1894), ним же було здійснено синтез поліпептидів. Основою промисловості запашних речовин стають роботи О. Валлаха з хімії терпенів. Визначними навіть нашого часу є піонерські роботи Р. Вільштеттера. Фундаментальний внесок у розвиток орг. синтезу було внесено В. Гриньяром (1900-20) та Н.Д. Зелінським (1910) – створення виключно плідного методу синтезу магнійорганічних сполук та відкриття каталітичних перетворень вуглеводнів; останнє зіграло видатну рольу розвитку хімії нафти. Хімія вільних радикалів почалася з робіт М. Гомберга (1900), що відкрив трифенілметильний радикал, і була продовжена роботами А. Є. Чичібабіна, Г. Віланда та Ш. Гольдшмідта.

Будова органічних сполук

Для органічних сполук характерні неполярні ковалентні зв'язкиС-С та полярні ковалентні зв'язку С-О, С-N, С-Hal, С-метал і т.д. Утворення ковалентних зв'язків було пояснено на підставі розвинених Г. Льюїсом та В. Косселем (1916) припущень про важливу роль електронних утворень- октетів та дублетів. Молекула стійка, якщо валентна оболонка таких елементів, як, N, Про, Hal, містить 8 електронів (правило октету), а валентна оболонка водню – 2 електрона. Хім. зв'язок утворюється узагальненою парою електронів різних атомів (простий зв'язок). Подвійні та потрійні зв'язки утворюються відповідними двома та трьома такими парами. Електронегативні атоми (F, О, N) використовують для зв'язку з вуглецем не всі свої валентні електрони; "Невикористані" електрони утворюють неподілені (вільні) електронні пари. Полярність та поляризованість ковалентних зв'язків в орг. з'єднаннях в електронній теорії Льюїса – Косселя пояснюється усуненням електронних пар від менш електронегативного до більш електронегативного атома, що виражається в індуктивному ефекті та мезомерному ефекті.

Класична теорія хім. будови та спочатку електронні уявлення виявилися не в змозі задовільно описати мовою структурних формулбудова багатьох сполук, наприклад, ароматичних. Сучасна теорія зв'язку в орг. сполуках заснована головним чином на понятті орбіталей та використовує методи молекулярних орбіталей. Інтенсивно розвиваються квантовохімічні методи, об'єктивність яких визначається тим, що в їх основі лежить апарат квантової механіки, єдино придатний вивчення явищ мікросвіту.

Виникнення органічних сполук

Більшість органічних сполук у природі утворюється у процесі фотосинтезу з діоксиду вуглецю та води під дією сонячного випромінювання, що поглинається хлорофілом у зелених рослинах. Проте орг. з'єднань повинні були існувати на землі і до виникнення життя, яке не могло з'явитися без них. Первинна земна атмосфераблизько 2 млрд. років тому мала відновлювальні властивості, т. до. у ній був кисню, а містилися насамперед водень і вода, і навіть СО, азот, аміак і метан.

В умовах сильного радіоактивного випромінюванняземних мінералів та інтенсивних атмосферних розрядів в атмосфері протікав абіотичний синтез амінокислот за схемою:

CH 4 + H 2 O + NH 3 →Амінокислоти

Можливість такої реакції нині доведено лабораторними дослідами.

Якщо ви вступили до університету, але до цього часу так і не розібралися в цій нелегкій науці, ми готові розкрити вам кілька секретів та допомогти вивчити органічну хімію з нуля (для "чайників"). Вам же залишається тільки читати і слухати.

Основи органічної хімії

Органічна хімія виділено в окремий підвид завдяки тому, що об'єктом її вивчення є все, що містить вуглець.

Органічна хімія – розділ хімії, який займається вивченням сполуки вуглецю, структуру таких сполук, їх властивості та методи сполуки.

Як виявилося, вуглець найчастіше утворює сполуки з наступними елементами- H, N, O, S, P. До речі, ці елементи називаються органогенами.

Органічні сполуки, кількість яких сьогодні сягає 20 млн., дуже важливі для повноцінного існування всіх живих організмів. Втім, ніхто й не сумнівався, інакше людина просто закинула б вивчення цього непізнаного в довгу скриньку.

Цілі, методи та теоретичні уявлення органічної хімії представлені наступним:

Поділ викопної, тваринної чи рослинної сировини на окремі речовини;
Очищення та синтез різних сполук;
Виявлення структури речовин;
Визначення механіки перебігу хімічних реакцій;
Знаходження залежності між структурою та властивостями органічних речовин.

Небагато з історії органічної хімії

Ви можете не вірити, але ще в давнину жителі Риму та Єгипту розуміли дещо в хімії.

Як ми знаємо, вони користувалися натуральними барвниками. А нерідко їм доводилося використовувати не готовий природний барвник, а добувати його, вичленовуючи з цілісної рослини (наприклад, алізарин та індиго, що містяться в рослинах).

Можемо згадати і культуру вживання алкоголю. Секрети виробництва спиртних напоїв відомі у кожному народі. Причому багато давніх народів знали рецепти приготування «гарячої води» з крохмалю-і цукромістких продуктів.

Так тривало довгі роки, і лише в 16-17 століттях почалися якісь зміни, невеликі відкриття.

У 18 столітті хтось Шееле навчився виділяти яблучну, винну, щавлеву, молочну, галову та лимонну кислоту.

Тоді всім стало зрозуміло, що продукти, які вдалося виділити з рослинної чи тваринної сировини, мали багато загальних рис. У той самий час вони дуже відрізнялися від неорганічних сполук. Тому служителям науки потрібно було терміново виділити в окремий клас, і з'явився термін «органічна хімія».

Незважаючи на те, що сама органічна хімія як наука з'явилася лише в 1828 (саме тоді пану Велеру вдалося виділити сечовину шляхом упарювання ціанату амонію), в 1807 Берцеліус ввів перший термін в номенклатуру в органічній хімії для чайників:

Розділ хімії, що вивчає речовини, одержані з організмів.

Наступний важливий кроку розвитку органічної хімії - теорія валентності, запропонована в 1857 Кекуле і Купером, і теорія хімічної будовипана Бутлерова від 1861 року. Вже тоді вчені почали виявляти, що вуглець – чотиривалентний і здатний утворювати ланцюги.

Загалом, з цих пір наука регулярно відчувала потрясіння і хвилювання завдяки новим теоріям, відкриттям ланцюжків і сполук, що дозволяло активно розвиватися органічної хімії.

Сама наука з'явилася завдяки тому, що науково-технічний прогресне в змозі стояти на місці. Він продовжував і продовжував крокувати, вимагаючи нових рішень. І коли кам'яновугільної смоли у сфері промисловості перестало хапати, людям просто довелося створити новий органічний синтез, який згодом переріс у відкриття неймовірно важливої речовини, яке і донині дорожче за золото – нафта. До речі, саме завдяки органічній хімії світ з'явилася її «дочка» - піднаука, яка отримала назву «нафтохімія».

Але це зовсім інша історія, яку ви можете вивчити самі. Далі ми пропонуємо вам переглянути науково-популярне відео про органічну хімію для чайників:

Ну а якщо вам ніколи і терміново потрібна допомога професіоналів, Ви завжди знаєте, де їх знайти.

З усього різноманіття хімічних сполук більша частина(понад чотири мільйони) містить вуглець. Майже всі вони належать до органічних речовин. Органічні сполуки зустрічаються в природі, наприклад, вуглеводи, білки, вітаміни, вони грають важливу рольу життєдіяльності тварин та рослин. Багато органічні речовини та їх суміші (пластмаси, каучук, нафта, природний газта інші) мають велике значення для розвитку народного господарствакраїни.

Хімія сполук вуглецю називається органічною хімією. Так визначив предмет органічної хімії великий російський хімік-органік А.М. Бутлер. Однак не всі сполуки вуглецю прийнято відносити до органічних. Такі найпростіші речовини, як оксид вуглецю (II), діоксид вуглецю СО2, вугільна кислотаН2СО3 та її солі, наприклад, СаСО3, К2СО3, відносять до неорганічних сполук. До складу органічних речовин, крім вуглецю, можуть входити й інші елементи. Найчастіше - це водень, галогени, кисень, азот, сірка та фосфор. Існують також органічні речовини, що містять інші елементи, у тому числі метали.

2. Будова атома вуглецю (С), структура його електронної оболонки

2.1 Значення атома вуглецю (С) у хімічній будові органічних сполук

ВУГЛЕРОД (лат. Carboneum), С, хімічний елементпідгрупи IVa періодичної системи; атомний номер 6, атомна маса 12,0107, відноситься до неметалів. Природний вуглець складається з двох стабільних нук лідів - 12С (98,892% за масою) та 13С (1,108%) та одного нестабільного - З з періодом напіврозпаду 5730 років.

Поширеність у природі. Перед вуглецю припадає 0,48% від маси земної кори, в якій він за змістом посідає серед інших елементів 17 місце. Основні вуглець-містять породи - природні карбонати (вапняки та доломіти); кількість вуглецю у яких становить близько 9,610 т.

У вільному стані вуглець зустрічається у природі як горючих копалин, і навіть у вигляді мінералів - алмазу і графіту. Близько 1013 т вуглецю зосереджено таких горючих копалин, як кам'яне і буре вугілля, торф, сланці, бітуми, утворюють потужні скупчення надрах Землі, соціальній та природних горючих газах. Алмази надзвичайно рідкісні. Навіть алмазоносні породи (кімберліти) містять не більше 9-10 % алмазів масою, як правило, не більше 0,4 г. великим алмазамзазвичай надають особливу назву. Найбільший алмаз «Куллінан» вагою 621,2 г (3106 карат) був знайдений у Південній Африці(Трансвааль) 1905 р., а найбільший російський алмаз «Орлов» вагою 37,92 г (190 карат) -в Сибіру у середині 17 в.

Чорно-сірий непрозорий жирний на дотик з металевим блискомграфіт є скупчення плоских полімерних молекул з атомів вуглецю, неміцно нашарованих один на одного. У цьому атоми всередині шару пов'язані між собою сильніше, ніж атоми між шарами.

Інша річ алмаз. У його безбарвному, прозорому і сильно заломлюючому світло кристалі кожен атом вуглецю пов'язаний хімічними зв'язками з чотирма атомами, розташованими у вершинах тетраедра. Всі зв'язки однакові за довжиною та дуже міцні. Вони утворюють у просторі безперервний тривимірний каркас. Весь кристал алмазу є хіба що одну гігантську полімерну молекулу, яка має «слабких» місць, т.к. міцність всіх зв'язків однакова.

Щільність алмазу при 20°С дорівнює 3,51 г/см 3 графіту - 2,26 г/см 3 . Фізичні властивості алмазу (твердість, електропровідність, коефіцієнт термічного розширення) практично однакові в усіх напрямках; він є найтвердішим із усіх знайдених у природі речовин. У графіті ці властивості по різним напрямкам- перпендикулярному або паралельному шарам атомів вуглецю - сильно різняться: при невеликих бічних зусиллях паралельні шари графіту зсуваються один щодо одного і він розшаровується на окремі лусочки, що залишають слід на папері. за електричним властивостямалмаз - діелектрик, графіт проводить електричний струм.

Діамант при нагріванні без доступу повітря вище 1000 °С перетворюється на графіт. Графіт при постійному нагріванні в тих же умовах не змінюється до 3000°С, коли він виганяється без плавлення. Прямий перехід графіту в алмаз відбувається тільки при температурі вище 3000 ° С і величезному тиску - близько 12 ГПа.

Третя алотропна модифікаціявуглецю -карбін - отримана штучно. Це дрібнокристалічний чорний порошок; у його структурі довгі ланцюжкиатомів вуглецю розташовані паралельно один до одного. Кожен ланцюжок має будову (-С=С) Л або (=С=С=) Л. Щільність карбину середня між графітом та алмазом -2,68-3,30 г/см 3 . Одна з найважливіших особливостейкарбіна - його сумісність із тканинами людського організму, що дозволяє застосовувати його, наприклад, при виготовленні штучних кровоносних судин, що не відторгаються організмом (рис. 1).

Назву свою фулерени отримали не на честь хіміка, а на ім'я американського архітектора Р. Фуллера, який запропонував будувати ангари та інші споруди у вигляді куполів, поверхню яких утворюють п'яти- та шестикутники (такий купол побудований, наприклад, московському парку «Сокільники»).

Для вуглецю характерно також стан із невпорядкованою структурою - це т. зв. аморфний вуглець (сажа, кокс, деревне вугілля) рис. 2. Одержання вуглецю (С):

Більшість оточуючих нас речовин – органічні сполуки. Це тканини тварин і рослин, наша їжа, ліки, одяг (бавовняні, вовняні та синтетичні волокна), паливо (нафта та природний газ), гума та пластмаси, миючі засоби. В даний час відомо більше 10 мільйонів таких речовин, і їх кількість щороку значно зростає завдяки тому, що вчені виділяють невідомі речовини з природних об'єктів і створюють нові, що не існують в природі сполуки.

Таке різноманіття органічних сполук пов'язано з унікальною особливістюатомів вуглецю утворювати міцні ковалентні зв'язки як між собою, так і з іншими атомами. Атоми вуглецю, з'єднуючись один з одним як простими, так і кратними зв'язками, можуть утворювати ланцюжки практично будь-якої довжини та цикли. Велика різноманітність органічних сполук пов'язана також із існуванням явища ізомерії.

Майже всі органічні сполуки містять також водень, часто до їх складу входять атоми кисню, азоту, рідше – сірки, фосфору, галогенів. З'єднання, що містять атоми будь-яких елементів (за винятком, N, S і галогенів), безпосередньо пов'язані з вуглецем, об'єднані під назвою елементоорганічні сполуки; основну групу таких сполук складають металоорганічні сполуки (рис. 3).

Величезна кількість органічних сполук потребує їх чіткої класифікації. Основу органічної сполуки становить скелет молекули. Скелет може мати відкриту (незамкнену) структуру, тоді сполуку називають ациклічною (аліфатичною; аліфатичні сполуки називають також сполуками жирного ряду, тому що вони вперше були виділені з жирів), і замкнуту структуру, тоді її називають циклічною. Скелет то, можливо вуглецевим (складатися лише з атомів вуглецю) чи містити інші, відмінні від вуглецю атоми - т. зв. гетероатоми, найчастіше кисень, азот та сірку. Циклічні сполуки поділяють на карбоциклічні (вуглецеві), які можуть бути ароматичними та аліциклічними (що містять один або кілька циклів), та гетероциклічні.

Атоми водню та галогенів у скелет не входять, а гетероатоми входять у скелет лише в тому випадку, якщо вони мають щонайменше два зв'язки з вуглецем. Так, в етиловому спирті СН3СН2ОН атом кисню не включений до скелета молекули, а в диметиловому ефірі СН3ОСН3 включений до нього.

Крім того, ациклічний скелет може бути нерозгалуженим (усі атоми розташовані в один ряд) та розгалуженим. Іноді нерозгалужений скелет називають лінійним, проте слід пам'ятати, що структурні формули, якими ми найчастіше користуємося, передають лише порядок зв'язку, а чи не реальне розташування атомів. Так, «лінійний» вуглецевий ланцюг має зигзагоподібну форму і може закручуватися в просторі різними способами.

У скелеті молекули розрізняють чотири типи атомів вуглецю. Прийнято атом вуглецю називати первинним, якщо він утворює лише один зв'язок з іншим атомом вуглецю. Вторинний атом пов'язані з двома іншими атомами вуглецю, третинний - з трьома, а четвертинний всі чотири зв'язку витрачає освіту зв'язків із атомами вуглецю.

Наступною класифікаційною ознакою є наявність кратних зв'язків. Органічні сполуки, що містять лише прості зв'язки, називають насиченими (граничними). З'єднання, що містять подвійні або потрійні зв'язки, називаються ненасиченими (ненасиченими). У тому молекулах однією атом вуглецю припадає менше атомів водню, ніж у граничних. Циклічні ненасичені вуглеводні ряду бензолу виділяють в окремий клас ароматичних сполук.

Третьою класифікаційною ознакою є наявність функціональних груп-груп атомів, характерних для даного класусполук та визначальних його хімічні властивості. За кількістю функціональних груп органічні сполуки діляться на монофункціональні - містять одну функціональну групу, поліфункціональні - містять кілька функціональних груп, наприклад гліцерин, і гетерофункціональні - в одній молекулі кілька різних груп, наприклад амінокислоти.

Залежно від того, у якого атома вуглецю знаходиться функціональна група, сполуки діляться на первинні, наприклад, етилхлорид СН 3 СН 2 С1, вторинні - ізопропілхлорид (СНз)2СНС1 і третинні - бутилхлорид (СН 8) 8 ССl.

¦ розділ хімічної науки, що вивчає вуглеводні речовини, що містять вуглець і водень, а також різні похідні цих сполук, що включають атоми кисню, азоту та галогенів. Усі такі сполуки називають органічними.

Органічна хімія виникла в процесі вивчення тих речовин, які видобувались з рослинних і тваринних організмів, що складаються в основному з органічних сполук. Саме це визначило чисто історична назватаких сполук (організм - органічний). Деякі технології органічної хімії виникли ще в давнину, наприклад, спиртове та оцтовокисле бродіння, використання органічних барвників індиго та алізарину, процеси дублення шкіри та ін. Протягом тривалого часу хіміки вміли лише виділяти та аналізувати органічні сполуки, але не могли отримувати їх штучно, у результаті виникло переконання, що органічні сполуки можна отримати лише з допомогою живих організмів. Починаючи з другої половини 19 в. методи органічного синтезу стали інтенсивно розвиватися, що дозволило поступово подолати усталену оману. Вперше синтез органічних сполук в лабораторії вдалося здійснити Ф.Велеру ne(у період 18241828), при гідролізі диціана він отримав щавлеву кислоту, що виділяється до цього з рослин, а при нагріванні ціановокислого амонію за рахунок перебудови молекули ( см. ІЗОМЕРІЯ) отримав сечовину продукт життєдіяльності живих організмів (рис. 1).

Мал. 1. ПЕРШІ СИНТЕЗИ ОРГАНІЧНИХ СПОЛУК

Зараз багато з'єднань, присутніх у живих організмах, можна отримати в лабораторії, крім того, хіміки постійно отримують органічні сполуки, що не зустрічаються в живій природі.

Становлення органічної хімії як самостійної наукисталося в середині 19 ст, коли завдяки зусиллям вчених-хіміків стали формуватися уявлення про будову органічних сполук. Найбільш помітну роль зіграли роботи Е. Франкланда (визначив поняття валентності), Ф. Кекуле (встановив чотиривалентність вуглецю та будову бензолу), А. Купера (запропонував використовуваний і досі символ валентної риси, що з'єднує атоми при зображенні структурних формул), А.М. Бутлерова (створив теорію хімічної будови, основу якої лежить положення, за яким властивості сполуки визначаються як його складом, а й тим, у порядку з'єднані атоми).

Наступний важливий етапу розвитку органічної хімії пов'язаний з роботами Я.Вант-Гоффа, який змінив сам спосіб мислення хіміків, запропонувавши перейти від плоского зображенняструктурних формул до просторового розташування атомів у молекулі, внаслідок хіміки стали розглядати молекули як об'ємні тіла.

Уявлення про природу хімічного зв'язкув органічних сполуках вперше сформулював Г.Льюїс, який припустив, що атоми в молекулі пов'язані за допомогою електронів: пара узагальнених електронів створює простий зв'язок, а дві або три пари утворюють, відповідно, подвійний і потрійний зв'язок. Розглядаючи розподіл електронної щільності в молекулах (наприклад, її усунення під впливом електронегативних атомів O, Cl та ін.) хіміки змогли пояснити реакційну здатність багатьох сполук, тобто. можливість їхньої участі у тих чи інших реакціях.

Облік властивостей електрона, що визначаються квантовою механікою, призвів до розвитку квантової хімії, що використовує уявлення про молекулярні орбітали. Зараз квантова хімія, Яка показала на багатьох прикладах свою передбачальну силу, успішно співпрацює з експериментальною органічною хімією.

Невелику групу сполук вуглецю не відносять до органічних: вугільна кислота та її солі (карбонати), ціаністоводнева кислота HCN та її солі (ціаніди), карбіди металів та деякі інші сполуки вуглецю, які вивчає неорганічна хімія.

Головна особливість органічної хімії - виняткова різноманітність сполук, що виникла через здатність атомів вуглецю з'єднуватися один з одним у практично необмеженій кількості, утворюючи молекули у вигляді ланцюжків та циклів. Ще більша різноманітність досягається за рахунок включення між атомами вуглецю атомів кисню, азоту та ін. різна будовадодатково збільшує різноманіття органічних сполук. Зараз відомо понад 10 млн. органічних сполук, причому їх кількість щорічно збільшується на 200300 тисяч.

Класифікація органічних сполук. Як основу при класифікації прийнято вуглеводні, їх вважають базовими сполуками в органічній хімії. Решта всіх органічних сполук розглядають як їх похідні.

При класифікації вуглеводнів беруть до уваги будову вуглецевого скелета і тип зв'язків, що з'єднують атоми вуглецю.

I. Аліфатичні (aleiphatos. грец.масло) вуглеводні являють собою лінійні або розгалужені ланцюжки і не містять циклічних фрагментів, вони утворюють дві великі групи.

1. Граничні або насичені вуглеводні (названі так тому, що не здатні що-небудь приєднувати) є ланцюгами атомів вуглецю, з'єднаних простими зв'язкамита оточених атомами водню (рис. 1). У тому випадку, коли ланцюжок має розгалуження, до назви додають приставку з. Найпростіший насичений вуглеводень - метан, з нього починається ряд цих сполук.

Мал. 2. НАСИЩЕНІ ВУГЛЕВОДОРОДИ

Основні джерела насичених вуглеводнів - нафта і природний газ. Реакційна здатність насичених вуглеводнів дуже низька, вони можуть реагувати тільки з найбільш агресивними речовинами, наприклад, галогенами або з азотною кислотою. При нагріванні насичених вуглеводнів вище 450 ° С без доступу повітря розриваються зв'язки С-С і утворюються з'єднання з укороченим вуглецевим ланцюгом. Високотемпературна дія в присутності кисню призводить до їх повного згоряння до СО 2 і води, що дозволяє ефективно використовувати їх як газоподібне (метан пропан) або рідкого моторного палива (октан).

При заміщенні одного або декількох атомів водню будь-якої функціональної (тобто здатної до подальших перетворень) групою утворюються відповідні похідні вуглеводнів. З'єднання, що містять угруповання С-ОН, називають спиртами, НС=Про альдегідами, СООН карбоновими кислотами (слово «карбонова» додають для того, щоб відрізнити їх від звичайних мінеральних кислот, наприклад, соляної або сірчаної). З'єднання може містити одночасно різні функціональні групи, наприклад, СООН і NH 2 такі сполуки називають амінокислотами. Введення до складу вуглеводню галогенів або нітрогруп призводить відповідно до галоген-або нітропохідних (рис. 3).

Мал. 4. ПРИКЛАДИ НАСИЩЕНИХ ВУГЛЕВОДОРОДІВз функціональними групами

Усі показані похідні вуглеводнів утворюють великі групи органічних сполук: спирти, альдегіди, кислоти, галогенпохідні тощо. Оскільки вуглеводнева частина молекули має дуже низьку реакційну здатність, хімічна поведінка таких сполук визначається хімічними властивостями функціональних груп ОН, -СООН, -Cl, -NO 2 та ін.

2. Ненасичені вуглеводні мають самі варіанти будови основного ланцюга, як і насичені, але містять подвійні чи потрійні зв'язки між атомами вуглецю (рис. 6). Найпростіший ненасичений вуглеводень - етилен.

Мал. 6. Ненасичені вуглеводні

Найбільш характерним для ненасичених вуглеводнів є приєднання по кратному зв'язку (рис. 8), що дозволяє синтезувати на їх основі різноманітні органічні сполуки.

Мал. 8. ПРИЄДНАННЯ РЕАГЕНТІВдо ненасичених з'єднань з кратного зв'язку

інше важлива властивістьз'єднань з подвійними зв'язками - їх здатність полімеризуватися (рис. 9.), подвійні зв'язки при цьому розкриваються, у результаті утворюються довгі вуглеводневі ланцюги.

Мал. 9. ПОЛІМЕРИЗАЦІЯ ЕТИЛЕНУ

Введення до складу ненасичених вуглеводнів згаданих раніше функціональних груп так само, як і у разі насичених вуглеводнів, призводить до відповідних похідних, які також утворюють великі групи відповідних органічних сполук ненасичені спирти, альдегіди і т.д. (Рис. 10).

Мал. 10. Ненасичені вуглеводніз функціональними групами

Для наведених сполук наведені спрощені назви, точне положення в молекулі кратних зв'язків та функціональних груп вказують у назві сполуки, яку складають за спеціально розробленими правилами.

Хімічна поведінка таких сполук визначається як властивостями кратних зв'язків, і властивостями функціональних груп.

ІІ. Карбоциклічні вуглеводні містять циклічні фрагменти, утворені тільки атомами вуглецю. Вони утворюють дві великі групи.

1. Аліциклічні (тобто і аліфатичні та циклічні одночасно) вуглеводні. У цих сполуках циклічні фрагменти можуть містити як прості, так і кратні зв'язки, крім того, сполуки можуть містити кілька циклічних фрагментів, до назви цих сполук додають приставку «цикло», найпростіша аліциклічна сполука циклопропан (рис. 12).

Мал. 12. АЛІЦИКЛІЧНІ ВУГЛЕВОДОРОДИ

Крім наведених вище існують інші варіанти сполуки циклічних фрагментів, наприклад, вони можуть мати один загальний атом (так звані, спіроциклічні сполуки), або з'єднуватися таким чином, щоб два або більше атомів були спільними для обох циклів (біциклічні сполуки), при об'єднанні трьох і більше циклів можливе також утворення вуглеводневих каркасів (рис. 14).

Мал. 14. ВАРІАНТИ З'ЄДНАННЯ ЦИКЛІВв аліциклічних сполуках: спіроцикли, біцикли та каркаси. У назві спіро- та біциклічних сполук вказують той аліфатичний вуглеводень, який містить таку ж загальну кількість атомів вуглецю, наприклад, у показаному на малюнку спіроцикл міститься вісім атомів вуглецю, тому його назва побудована на основі слова «октан». В адамантані атоми розташовані так само, як у кристалічні гратиалмазу, що визначило його назву ( грец. adamantos | алмаз)

Багато моно-і біциклічні аліциклічні вуглеводні, а також похідні адамантану входять до складу нафти, їх узагальнена назва нафти.

За хімічними властивостями аліциклічні вуглеводні близькі до відповідних аліфатичних сполук, проте, у них з'являється додаткова властивість, пов'язане з їхньою циклічною будовою: невеликі цикли (36-члені) здатні розкриватися, приєднуючи деякі реагенти (рис. 15).

Мал. 15. РЕАКЦІЇ АЛІЦИКЛІЧНИХ ВУГЛЕВОДОРОДІВ, що протікають з розкриттям циклу

Введення до складу аліциклічних вуглеводнів різних функціональних груп призводить до відповідних похідних спиртів, кетонів і т.п. (Рис. 16).

Мал. 16. АЛІЦИКЛІЧНІ ВУГЛЕВОДОРОДИз функціональними групами

2. Другу велику групу карбоциклічних сполук утворюють ароматичні вуглеводнібензольного типу, тобто містять у своєму складі один або кілька бензольних циклів (існують також ароматичні сполукинебензольного типу ( см. АРОМАТИЧНІСТЬ). При цьому вони можуть містити фрагменти насичених або ненасичених вуглеводневих ланцюгів (рис. 18).

Мал. 18. АРОМАТИЧНІ КУТОВОДОРОДИ.

Існують група сполук, у яких бензольні кільця ніби спаяні між собою, це звані конденсовані ароматичні сполуки (Рис. 20).

Мал. 20. КОНДЕНСОВАНІ АРОМАТИЧНІ СПОЛУКИ

Багато ароматичних сполук, у тому числі і конденсованих (нафталін та його похідні) входять до складу нафти, друге джерело цих сполук - кам'яновугільна смола.

Для бензольних циклів не характерні реакції приєднання, які проходять насилу і в жорстких умовах, найбільш типові для них реакції заміщення атомів водню (рис.21).

Мал. 21. РЕАКЦІЇ ЗАМІЩЕННЯатомів водню в ароматичному ядрі.

Крім функціональних груп (галогену, нітро- та ацетильної групи), приєднаних до бензольного ядра (рис. 21), можна також ввести інші групи, в результаті виходять відповідно похідні ароматичних сполук (рис. 22), що утворюють великі класи органічних сполук фено, ароматичні аміни та ін.

Мал. 22. АРОМАТИЧНІ СПОЛУКИіз функціональними групами. З'єднання, у яких neгрупа -ОН з'єднана з атомом вуглецю в ароматичному ядрі, називають фенолами, на відміну аліфатичних сполук, де такі сполуки називають спиртами.

ІІІ. ГЕТЕРОЦИКЛІЧНІ ВУГЛЕВОДОРОДИ містять у складі циклу (крім атомів вуглецю) різні гетероатоми: O, N, S. Цикли можуть бути різного розміру, містити як прості, так і кратні зв'язки, а також приєднані до гетероциклу вуглеводневі заступники. Існують варіанти, коли гетероцикл "спаян" з бензольним ядром (рис. 24).

Мал. 24. ГЕТЕРОЦИКЛІЧНІ СПОЛУКИ. Їх назви склалися історично, наприклад, фуран отримав назву від фуранового альдегіду фурфуролу, одержуваного з висівок ( лат. furfur | висівки). Для всіх показаних сполук реакції приєднання утруднені, а реакції заміщення проходять досить легко. Таким чином, це ароматичні сполуки небензольного типу.

Різноманітність сполук цього класу збільшується додатково за рахунок того, що гетероцикл може містити два або більше гетероатомів у циклі (рис. 26).

Мал. 26. ГЕТЕРОЦИКЛИз двома та більше гетероатомами.

Так само, як і розглянуті раніше аліфатичні, аліциклічні та ароматичні вуглеводні, гетероцикли можуть містити у своєму складі різні функціональні групи (-ОН, -СООН, -NH 2 та ін), причому гетероатом у циклі в деяких випадках також можна розглядати як функціональну групу, оскільки вона здатна брати участь у відповідних перетвореннях (рис. 27).

Мал. 27. ГЕТЕРОАТОМ Nу ролі функціональної групи. У назві останнього з'єднання літера N вказує, до якого атома приєднана метильна група.

Реакція органічної хімії. На відміну від реакцій неорганічної хіміїде з високою швидкістю (іноді миттєво) взаємодіють іони, в реакціях органічних сполук зазвичай беруть участь молекули, що містять ковалентні зв'язки. В результаті всі взаємодії протікають набагато повільніше, ніж у випадку іонних сполук (іноді десятки годин), часто при підвищеній температурі та при прискоренні процесів каталізаторів. Багато реакцій протікають через проміжні стадії або в декількох паралельних напрямках, що призводить до помітного зниження виходу потрібного з'єднання. Тому при описі реакцій замість рівнянь з числовими коефіцієнтами(що зазвичай прийнято в неорганічної хімії) часто використовують схеми реакцій без зазначення стехіометричних співвідношень.

Назва великих класів органічних реакційчасто пов'язують з хімічною природоюдіючого реагенту або з типом органічної групи, що вводиться в з'єднання:

а) галогенування ¦ введення атома галогену (рис. 8, перша схема реакції),

б) гідрохлорування, тобто. вплив HCl (рис. 8, друга схема реакції)

в) нітрування | введення нітрогрупи NO 2 (рис. 21, другий напрямок реакції)

г) металування ¦ введення атома металу (рис. 27, перша стадія)

а) алкілування ¦ введення алкільної групи (рис. 27, друга стадія)

б) ацилювання введення ацильної групи RC(O)- (рис. 27, друга стадія)

Іноді назва реакції вказує на особливості перебудови молекули, наприклад, циклізація утворення циклу, дециклізація розкриття циклу (рис.15).

Великий клас утворюють реакції конденсації ( лат. condensatio (ущільнення, згущення), при яких відбувається формування нових зв'язків С-С з одночасним утворенням неорганічних або органічних сполук, що легко видаляються. Конденсацію, що супроводжується виділенням води, називають дегідратацією. Конденсаційні процеси можуть проходити внутрішньомолекулярно, тобто, в межах однієї молекули (рис. 28).

Мал. 28. РЕАКЦІЇ КОНДЕНСАЦІЇ

У конденсації бензолу (рис. 28) роль функціональних груп виконують фрагменти СН.

Класифікація органічних реакцій немає строгого характеру, наприклад, показану на рис. 28 внутрішньомолекулярну конденсацію малеїнової кислоти можна також віднести до реакцій циклізації, а конденсацію бензолу до дегідрування.

Існують внутрішньомолекулярні реакції, дещо відрізняються від конденсаційних процесів, коли фрагмент (молекула) відщеплюється у вигляді з'єднання, що легко видаляється, без очевидної участі функціональних груп. Такі реакції називають елімінуванням ( лат. eliminare | виганяти), при цьому утворюються нові зв'язки (рис. 29).

Мал. 29. РЕАКЦІЇ ЕЛІМІНУВАННЯ

Можливі варіанти, коли спільно реалізуються кілька типів перетворень, що показано на прикладі з'єднання, в якому при нагріванні протікають різнотипні процеси. При термічній конденсації слизової кислоти (рис. 30) проходить внутрішньомолекулярна дегідратація та подальше елімінування СО 2 .

Мал. 30. ПЕРЕТВОРЕННЯ СЛИЗОВОЇ КИСЛОТИ(одержуваної з шлункового сиропу) в пирослизову кислоту, названу так тому, що отримують її нагріванням слизової. Пірослизова кислота являє собою гетероциклічну сполуку фуран з приєднаною функціональною (карбоксильною) групою. У процесі реакції розриваються зв'язки С-О, С-Н та утворюються нові зв'язки С-Н та С-С.

Існують реакції, при яких відбувається перебудова молекули без зміни складу ( см. ІЗОМЕРІЗАЦІЯ).

Методи дослідження в органічній хімії. Сучасна органічна хімія крім елементного аналізу використовує багато фізичних методів дослідження. Складні суміші речовин поділяють на компоненти за допомогою хроматографії, заснованої на переміщенні розчинів або пар речовин через шар сорбенту. Інфрачервона спектроскопія пропускання інфрачервоних (теплових) променів через розчин або крізь тонкий шар речовини дозволяє встановити наявність у речовині певних фрагментів молекули, наприклад, груп С 6 Н 5 , С=О, NH 2 та ін.

Ультрафіолетова спектроскопія, звана також електронною, несе інформацію про електронному станімолекули, вона чутлива до присутності в речовині кратних зв'язків та ароматичних фрагментів. Аналіз кристалічних речовин за допомогою променів рентгенівського діапазону ( рентгеноструктурний аналіз) дає об'ємну картинурозташування атомів в молекулі, подібну до тих, що показані на наведених вище анімованих малюнках, іншими словами, дозволяє як би побачити будову молекули на власні очі.

Спектральний метод | ядерний магнітний резонанс, заснований на резонансній взаємодії магнітних моментівядер із зовнішнім магнітним полем, дає можливість розрізнити атоми одного елемента, наприклад, водню, розташовані в різних фрагментах молекули (у вуглеводневому скелеті, гідроксильної, карбоксильної або аміногрупи), а також визначити їх кількісне співвідношення. Подібний аналізможливий також для ядер С, N, F та ін. Всі ці сучасні фізичні методи призвели до інтенсивних досліджень в органічній хімії стало можливим швидко вирішувати ті завдання, на які раніше йшли довгі роки.

Деякі розділи органічної хімії виділилися великі самостійні області, наприклад, хімія природних речовин, лікарських препаратів, барвників, хімія полімерів. У середині 20 в. хімія елементоорганічних сполук стала розвиватися як самостійна дисципліна, яка вивчає речовини, що містять зв'язок С-Е, де символ Е означає будь-який елемент (крім вуглецю, водню, кисню, азоту і галогенів). Великі успіхи біохімії, що вивчає синтез та перетворення органічних речовин, що відбуваються в живих організмах. Розвиток усіх цих областей заснований на загальних законахорганічної хімії.

Сучасний промисловий органічний синтез включають широкий набір різних процесівЦе, насамперед, великотоннажні виробництва; переробка нафти, газу та отримання моторних палив, розчинників, теплоносіїв, мастил, крім того, синтез полімерів, синтетичних волокон, різноманітних смол для покриттів, клеїв та емалей. До малотоннажних виробництв відносять отримання лікарських препаратів, вітамінів, барвників, харчових добавокта запашних речовин.

Михайло Левицький

ЛІТЕРАТУРА Каррер П. Курс органічної хімії, пров. з ньому., ГНТІ Хімліт, Л., 1962
Крам Д., Хеммонд Дж. Органічна хімія, пров. з англ., Мир, М., 1964

1. Реакція гідролізу або омилення. Як вже було сказано вище, реакція етерифікації є оборотною, тому в присутності кислот протікатиме зворотна реакція, звана гідролізом, в результаті якої утворюються вихідні жирні кислотита спирт: Реакція гідролізу каталізується та лугами; у цьому випадку гідроліз незворотний: тому що виходить карбонова кислотазі лугом утворює сіль: R – COOH…

Білки - це природні поліпептиди з високими значеннями молекулярної маси(Від 10 000 до десятків мільйонів). Вони входять до складу всіх живих організмів та виконують різноманітні біологічні функції. Можна виділити чотири рівні у будові поліпептидного ланцюга. Первинна структура білка - це конкретна послідовність амінокислот у поліпептидному ланцюзі. Пептидний ланцюг має лінійну структуру тільки у невеликої…

Каучуки - продукти полімеризації дієнів та їх похідних. Натуральний каучук одержують із латексу - соку деяких тропічних рослин. Його будову можна встановити за хімічними властивостями: каучук приєднує бром, бромоводень та водень, а при нагріванні без доступу повітря розпадається з утворенням ізопрену (2-метилбутадієну). Це означає, що каучук являє собою ненасичений полімер - поліізопрен. За більш детального…

Найважливішим із моносахаридів є глюкоза С6Н12О6, яку інакше називають виноградним цукром. Це біла кристалічна речовина, солодка на смак, добре розчинна у воді. Глюкоза міститься в рослинних і живих організмах, особливо велике її вміст у виноградному соку (звідси і назва - виноградний цукор), в меді, а також у стиглих фруктах та ягодах. Будова глюкози виведена…

Фізичні властивості білків дуже різноманітні та визначаються їх будовою. За фізичними властивостями білки ділять на два класи: глобулярні білки розчиняються у воді або утворюють колоїдні розчини, білки фібрилярні у воді нерозчинні. Хімічні властивості. 1. Руйнування вторинної та третинної структури білка із збереженням первинної структуриназивається денатурацією. Вона відбувається при нагріванні, зміні кислотності середовища, дії випромінювання.

Промисловий попит на каучук значно перевищує можливості його природних джерелТому хімікам довелося вирішувати проблему синтезу каучуку, що не поступається за властивостями натуральному продукту. Перший промисловий синтетичний каучук був отриманий у Росії в 1931 р. Професор С.В.Лебедєв відкрив економічний спосіб виробництва бутадієну з етилового спиртуі здійснив полімеризацію бутадієну за радикальним механізмом у присутності металевого натрію:…

Фруктоза - ізомер глюкози, міститься разом із глюкозою в солодких плодах та меді. Вона солодша за глюкозу і сахарозу. Фруктоза є кетоноспиртом. Будова її молекули можна виразити формулою Маючи гідроксильні групи, фруктоза, як і глюкоза, здатна утворювати сахарати та складні ефіри. Однак внаслідок відсутності альдегідної групи вона меншою мірою схильна до окислення, ніж глюкоза. Фруктоза, так…

Гетероциклічні сполуки- органічні сполуки, що містять у своїх молекулах цикли, у освіті яких беруть участь невуглецеві атоми (гетероатоми). Гетероциклічні сполуки класифікують за кількістю атомів у циклі та за типом гетероатома. У цьому розділі ми розглянемо лише деякі азотовмісні гетероцикли, похідні яких мають важливе біохімічне значення. Шестичленні гетероцикли Пірідін C5H5N — найпростіший шестичленний ароматичний гетероцикл з еластичність.

З групи дисахаридів найбільше значеннямає сахароза, яка інакше називається буряковим або очеретяним цукром. Емпірична формула сахарози С12Н22О11. Великий вміст сахарози в цукрових буряках і в стеблах цукрової тростини. Вона є також у соку берези, клена, у багатьох плодах та овочах. Сахароза (звичайний цукор) - біле кристалічна речовина, більш солодке, ніж глюкоза, добре розчинне в...

Хімічні властивості піридину визначаються наявністю ароматичної системи та атома азоту з неподіленою електронною парою. 1. Основні властивості. Пиридин – слабша основа, ніж аліфатичні аміни (Кb = 1,7.10-9). Його водний розчинфарбує лакмус у синій колір: При взаємодії піридину з сильними кислотамиутворюються солі піридинія: 2. Ароматичні властивості. Подібно до бензолу, піридин вступає в реакції електрофільного.