Гексахлоран утворюється внаслідок взаємодії. Велика енциклопедія нафти та газу

Гексахлорциклогексан (ГХЦГ) – один із найбільш важливих сучасних інсектицидів. За масштабами застосування поступається хіба що ДДТ.

Гексахлорциклогексан (гексахлоран) одержують при фітохіміч-ному хлоруванні бензолу:

З 6 Н 6 + ЗСl 2 » З 6 Н 0 С1 6

Реакція має ланцюговий характер.

Технічний продукт є досить складною сумішшю ізомерів гексахлорциклогексану з деякою домішкою гепта- і октахлорциклогексану та інших сполук. Всі ізомери гексахлорану - кристалічні речовини з різною температурою плавлення і неоднаковою розчинністю в органічних розчинниках. Найкращими розчинниками для ізомерів гексахлорану є бензол, толуол, ксилоли, метиловий та етиловий спирти, хлороформ, хлористий етилен, ацетон та ефір. Всі ізомери гексахлорану стійкі по відношенню до концентрованих сірчаної, азотної та соляної кислотта окис-лителям.

Найбільшу цінність представляє γ-ізомер-ліндан, що містить 99-100% γ-ізомеру ГХЦГ. Використовується головним чином для боротьби зі шкідниками рослин.

Гамма-ізомер – кристалічний продукт. Температура плавлення 112,8 °. Нерозчинний у воді і добре розчинний в органічних розчинниках. Запах (особливо при зберіганні) неприємний - нагадує запах цвілі.

ГХЦГ використовується як контактний і кишковий інсектицид як фумігант. Входить до складу протруйників (для насіння) комплексної дії: меркуран - суміш уГХЦГ та етилмеркур-хлориду; гексагама - суміш γГХЦГ та гексахлорбензолу; фен-тіурам - суміш уГХЦГ, тетраметилтіурамдісульфіду (тіура-ма) та трихлорфеноляту міді та ін.

ГХЦГ, крім інсектицидних властивостей, має здатність стимулювати зростання рослин.

ЛД 50 ГХЦГ для щурів per os становить 400 мг/кг; ЛД 50 γ-ізомеру 200 мг/кг.

Ізолювання гексахлорану. Ретельно подрібнений досліджуваний матеріал змішують в колбі ємністю 750 - 1000 мл з дистильованою водою до утворення кашкообразної маси, підкислюють до кислої реакції по лакмусу водним розчином щавлевої кислоти і піддають дистиляції з водяною парою. Дистилят збирають у кількості 300 мл. Як правило, він містить тверді частки білого кольору, на внутрішньої поверхні паровивідної трубки і холодильника зазвичай відкладаються частинки ГХЦГ.

Після закінчення дистиляції з водяною парою паровивідну трубку і внутрішню поверхнюхолодильника промивають ефіром. Ефірний розчин змішують із дистилятом. Дистиляцією з водяною парою вдається ізолювати гексахлоран при вмісті його 25 мг і більше в об'єкті дослідження (Рубцов А. Ф.).

Якісне виявлення. Дистилят повторно отримують ефіром, ефірні вилучення з'єднують разом і промивають водою. Ефірний розчин відокремлюють за допомогою ділильної воронки і фільтрують через подвійний сухий фільтр. Ефір випаровують при кімнатній температурі до об'єму декількох мілілітрів і виробляють наступні реакції.

1. Частину розчину нагрівають з водним або спиртовим розчином їдкого лугу протягом години на киплячій водяній бані в колбі, з зворотним холодильником.

До рідини по закінченні нагрівання (якщо для реакції застосовувався спиртовий розчин лугу, то спирт видаляють майже пористістю нагріванням на водяній бані) додають надлишок азотної кислотиу розведенні 1: 1 до кислої реакції по лакмусу та 10% розчин нітрату срібла. Виділення білого сирного осаду (або білої каламуті), розчинного в надлишку розчину аміаку і знову виділяється при додаванні надлишку азотної кислоти, є показником наявності хлорид-іону.

Паралельно ставлять контрольний досвід (з тими ж реактивами, взятими в тих же кількостях). Чутливість реакції 0,04 мг.

2. Другу частину (рівну за обсягом першої) ефірного витяг-
чення поміщають в колбу і змішують з кількома мілі-
літрами етилового спирту. Колбу закривають пробкою, забезпечений-
ної зворотним холодильником, нагрівають на киплячій водяній
лазні. У колбу через холодильник періодично вносять метал-
чеський натрій. Нагрівання та додавання металевого нат-
рію виробляють протягом (не менше) 30 хвилин. Після закінчення на-
грівання основну кількість спирту видаляють на водяній бані.
Залишок розчиняють у декількох мілілітрах дистильований-
ної води і додають надлишок (за лакмусом) азотної кислоти
у розведенні 1: 1 і 10% розчин нітрату срібла - виділяється
осад білого кольору.

Об'єм осаду хлориду срібла при цьому повинен бути приблизно в 2 рази більше обсягу осаду, отриманого при проведенні реакції відщеплення хлору з розчином їдкого лугу. Співвідношення етилового спирту та металевого натрію має бути 1:1.

рівняння реакції відщеплення хлору;

З 6 Н 3 С1 6 + 6Н = З 6 Н 6 + 6HC1

3. Фільтрат після відокремлення осаду хлориду срібла (див.
реакцію 1) обережно концентрують, змішують з 2 мл кон-
центрованої сірчаної кислоти і 0,1 г нітрату натрію та нагрі-
ють при температурі 125-130° протягом 10 хвилин. Продукт
нітрування отримують ефіром. Залишок з випаровування ефіру
слідують реакцією зі спиртовим розчином лугу у присутності
ацетону. Червоно-фіолетове або рожеве забарвлення вказує на
наявність продуктів нітрування. Реакцією вдається виявляти
3-4 мг речовини у пробі. Замість ацетону іноді для цієї ж
Цілі рекомендується метилетилкетон у присутності їдкого ка-
чи - фіолетове фарбування.

Сукупність позитивних результатівтрьох реакцій дозволяє зробити висновок про наявність гексахлорану в досліджуваному об'єкті.

Кількісне визначення. Кількість гексахлорану визначають аргентометричним способом (індикатор - залізо-ам-монійні галун) за кількістю хлорид-іона, що утворився при нагріванні гексахлорану на киплячій водяній бані протягом 2 годин з 0,3 н. розчином їдкого натру.

Грамм-еквівалент гексахлорану = М/3.

При дослідженні порошку ГХЦГ або його дустів доцільно проводити відщеплення органічно зв'язаного хлору двома способами в кількісній модифікації: при нагріванні з розчином їдкого натру і при нагріванні з металевим натрієму присутності етилового спирту. Теоретично при на-

гріванні з металевим натрієм у присутності етилового спирту повинні відщеплюватися всі 6 атомів хлору, і співвідношення відщепленого хлору повинно становити 1: 2. Практично повного відщеплення 6 атомів хлору не досягається і, за даними А. Ф. Рубцова, це співвідношення становить 1: 1,8-1: 1,9.

Колориметричне та спектрофотометричне визначення ГХЦГ в біологічному матеріалізасновано на відщепленні 6 атомів хлору, подальшому перекладі отриманого бензолу в мета-динитробензол, який сильно лужному середовищідає з метилетилкетоном червоно-фіолетове забарвлення. Останнє колориметрується чи спектрофотометрується.

Для визначення ГХЦГ у крові, сечі та калових масах опису інша методика. Вона заснована на екстракції пестициду з об'єкта дослідження органічним розчинником (ефір, бензол), хроматографічному відділенні від домішок, що заважають визначенню, відновленню (після видалення розчинника) ГХЦГ цинком в оцтово кислому середовищідо бензолу, нітрування по-останнього та визначення полінітропохідних за характерним забарвленням з лугом в ефірно-спиртовому розчині. Виявляється 0,01 мг в пробі.

Токсикологічне значення. Токсикологічне значення ГХЦГ визначається широким застосуваннямйого як інсектициду проти великої кількості різноманітних комах - шкідників сільського господарства, побутових шкідників і переносників хвороб, а також проти бур'янів. ГХЦГ токсичний при прийомах внутрішньо як теплокровних тварин, так людини. Особливо отруйні масляні розчинигексахлорану. З ізомерів гексахлорану особливо токсичні γ- та γ-ізомери.

Ознаки отруєння у тварин (в експерименті): збуджений стан, прискорене дихання, потім пригнічення, некоординовані рухи, парез задніх кінцівок, в деяких випадках судоми та окремі посмикування. Смерть походить від зупинки дихання.

Різні тварини виявляють різну чутливість. Кішки та коні особливо чутливі до ГХЦГ. Загальнотоксична дія у людей проявляється головним болем, запамороченням, загальною слабкістю, нудотою. У важких випадках настають непритомності, втрачаються рухова і чутлива функції нервової системи. Індивідуальна чутливість до препарату різна у різних людей. Описано випадки отруєнь як виробничого, і побутового характеру зі смертельним результатом. Смерть настає, ймовірно, внаслідок ураження центральної нервової та серцево-судинної систем. При розтині характерних ознакне спостерігається. Відзначаються набряки слизової оболонки стравоходу, шлунка, кишечника, повнокров'я оболонок мозку, печінки, нирок, серця, селезінки та інших органів. Смертельна доза гексахлорану для людини не встановлена. При повторних введеннях відзначається кумулям'я. З організму гексахлоран виділяється повільно. Доля його в організмі тварин достатньо ще не вивчена.

Розмір: px

Починати показ зі сторінки:

Транскрипт

1 Лекція 10 Арени Хімічні властивості та використання Реакції приєднання Арени вступають у реакції приєднання з великими труднощами Для цього потрібні високі температури, ультрафіолетове опромінення та каталізатори До них відносяться: Галогенування: УФ гексахлорциклогексан (гексахлоран) Гексахлоран використовується як інсекти Реакції заміщення найбільш характерні для аренів Вони протікають у порівняно м'яких умовах Особливо легко вступають у реакції заміщення гомологи бензолу Залежно від умов галоїдування можна отримати продукти різного ступенязаміщення: H Fe Al 3 хлорбензол о-дихлорбензол H S 3 H S 3 H H 2 бензолсульфокислота Сульфування Концентрована сірчана кислота легко заміщає водень на залишок сірчаної кислоти з утворенням сульфокислоти Ця реакція протікає кількісно і може служити одним із способів визначення вмісту аренів

2 2NaH C 6 H 5 S 3 H NA 2 S 3 H C 6 H 5 NaH З бензолсульфокислоти та хлорбензолу сплавленням їх з лугом отримують фенол Основна сфера застосування фенолу - виробництво фенолформальдегідних смол Нітрування При дії на бензол суміш кислот H H N 2 H 2 S 4 N 2 Відновленням нітробензолу отримують анілін: N 2 NH 2 H 2 H 2 S 4 3H 2 2H 2 анілін Більша частинааніліну використовується для виробництва поліуретанових пінопластів. При повному нітруванні толуолу отримують вибухову речовину тротил (2,4,6-тринітротолуол): N 2 HN 3 N 2 H 2 S 4 N 2 2,4,6-тринітротолуол Алкілування У присутності таких каталізатор 3, HF, H 2 S 4, H, BF 3 арени вступають у реакцію алкілування з алкенами, спиртами, галоїдзаміщеними алканами У такий спосіб в промисловості отримують етилбензол і ізопропілбензол: CH 2 CH 2 Al3,H CH 2 етилбензол Каталітичним дегідрування , а з ізопропілбензолу - -метилстирол - цінні мономери, що використовуються у виробництві каучуків та пластмас:

3 CH Fe Cr NaH стирол CH CH 2 Алкілуванням бензолу хлоралканами і подальшим сульфуванням і нейтралізацією продуктів, що утворюються, отримують алкіларилсульфонати - синтетичні поверхнево-активні речовини Ці речовини з деякими добавками називають сульфонолами: C 6 H R H 6 RC S 2 H NaH H RC 6 H 4 S 2 Na H 2 H2 Деалкілування та гідродеалкілування У зв'язку з тим, що найбільше значення має бензол, його в даний час отримують деалкілуванням або гідродеалкілуванням толуолу: Ni C 6 H 5 C 6 H 6 C 2H , H 2 Mo, Co, Cr C 6 H C 6 H 6 CH 4 Конденсація з формальдегідом У присутності концентрованої сірчаної кислоти арени конденсуються з формальдегідом з утворенням нерозчинного осаду бурого кольору: R n (n - 1)CH 2 (CH 2) n ( n-1) H 2 Цю реакцію застосовують для аналітичного визначення аренів у нафтових фракціях Окислення Арени (крім бензолу, нафталіну та інших голоядерних гомологів) легко вступають у реакції окислення при цьому утворюються кислі сполуки Ці властивості аренів широко використовуються в промисловості для отримання кисневмісних похідних: п-ксилол 2 кат-р CH CH терефталева кислота R о-ксилол О 2 кат-р R C C фталевий ангідрид

4 ,Cu CH() 2 H фенол C ацетон З метою отримання терефталевої кислоти розроблені також різні процеси окислення толуолу Найбільш стійкими до окислення киснем повітря є бензол і нафталін висока температура, каталізатор) окислюються з розривом бензольного кільця: C 2 V 2 5, C малеїновий ангідрид 2 V 2 5 C C фталевий ангідрид Терефталева кислота - напівпродукт для виробництва синтетичного поліефірного волокна - лавсана для терілену , репелентів Малеїновий ангідрид використовується у виробництві поліефірних смол та присадок до мастил Освіта комплексів з пікриновою кислотою Поліциклічні арени (нафталін, антрацен та їх гомологи) легко утворюють комплексні з'єднанняз пікриновою кислотою (2,4,6 - тринітрофенол) пікрати Бензол та його гомологи не утворюють стабільних комплексів і можуть бути розчинниками при комплексоутворенні Пікрати ароматичних вуглеводнівявляють собою тверді кристалічні речовини жовтого кольору, що мають точні температури плавлення Кожному поліциклічному вуглеводню воді, а поліциклічні ароматичні вуглеводні виділяються в вільному виглядіВуглеводні змішаного боку Висококиплячі фракції нафти головним чином складаються в основному з вуглеводнів змішаної (гібридної) будови Це поліциклічні

5 вуглеводні, молекули яких містять циклоалканові структури, конденсовані з аренами У гасово-газойлевих фракціях містяться найпростіші гібридні біциклічні вуглеводні та їх гомологи: індан тетралін флуорен аценафтен довгих алкільних заступників Особливо багато гібридних вуглеводнів у масляних фракціях Будова їх вивчена мало Гібридні вуглеводні є небажаними компонентами мастил, оскільки вони погіршують в'язкі властивості та зменшують стабільність їх проти окислення Арени нафти, Загальний змістаренів у нафтах становить % мас, а ароматичних нафтах їх вміст сягає 35% Найбільш багаті аренами молоді нафти Загальним всім нафт є підвищення вмісту аренів з температурою википання нафтових фракцій Зміст моноциклічних похідних ряду бензолу в бензинових фракціях коливається від 5 до 5 залежно від родовища вихідної нафти У цих фракціях присутні всі метилзаміщені ізомери бензолу до С 10 включно Толуол, м-ксилол і 1,2,4 - триметилбензол представляють основні компоненти нафти Серед дизаміщених гомологів бензолу переважають 1,3-, серед три ,5 і 1,2,4-ізомери У гасових і газойлевих фракціях міститься від 15 до 35 % аренів Крім гомологів бензолу тут виявлено нафталін, біфеніл, біфенілетан та їх метилпохідні загальну закономірність, відповідно до якої перші члени гомологічних рядів завжди знаходяться в нафтах у менших концентраціях порівняно з вищестоящими гомологами У більш висококиплячих фракціях присутні поліциклічні арени, такі як антрацен, фенантрен, пірен, флуорен, хризен, перилен та їх алкільні (головним) ) похідні Арени є бажаними компонентами карбюраторних палив, так як мають високі октанові числа (толуол -103, етилбензол - 98)

6 Присутність аренів у значних кількостях у дизельному та реактивному паливах погіршує умову згоряння, і тому вкрай небажано Поліциклічні арени з короткими бічними ланцюгами погіршують експлуатаційні властивості масел і тому вони з них видаляються. синтетичних волокон, аніліно-фарбових та вибухових речовин, фармацевтичних препаратів Найбільше значеннямають бензол, толуол, ксилоли, етилбензол, нафталін

Тема 4.5. Характерні хімічні властивості ароматичних вуглеводнів: бензолу та толуолу План 4.5.1. Характерні хімічні властивості бензолу. 4.5.2. Характерні хімічні властивості толуолу. Методичні

10. ФЕНОЛИ Це похідні ароматичних вуглеводнів, у яких гідроксильна група пов'язана безпосередньо з бензольним ядром. Не слід плутати їх із ароматичними спиртами, у яких гідроксильна

А Р О Н И. Реакція електрофільного заміщення (SE-реакції). Способи одержання аренів 1. Отримання аренів шляхом переробки нафти та кам'яновугільної смоли. 2. Синтетичні методи одержання. Циклотримеризація

1 8. АРОМАТИЧНІ ВУГЛЕВОДОРОДИ. АРЕНИ. Арени - це циклічні сполуки, молекули яких містять одне чи кілька ядер бензолу. Емпірична формула бензолу С 6 Н 6 а його структурна формула

ОРГАНІЧНА ХІМІЯ ТЕМА 2. ОСНОВНІ КЛАСИ ОРГАНІЧНИХ СПОЛУК 2.3. АРОМАТИЧНІ ВУГЛЕВОДОРОДИ АРОМАТИЧНІ ВУГЛЕВОДОРОДИ Це сполуки, молекули яких містять стійкі циклічні групи атомів

Лекція 6 Хімічні процесипереробки нафти В результаті фракційної розгонки нафти з неї вдається виділити 5-25% бензину і до 20% гасу. Порівняно малий вихід цих продуктів і постійно зростаюча

ОРГАНІЧНА ХІМІЯ ТЕМА 4. КІСЛОРОДЗМІСНІ СПОЛУКИ 4.1. СПИРТИ І ФЕНОЛИ 4.1.2. ФЕНОЛИ ФЕНОЛИ органічні сполукиароматичного ряду, в молекулах яких гідроксильні групи пов'язані з атомами

Лекція 9 Арени та вуглеводні змішаної будовиАрени, або ароматичні вуглеводні, - сполуки, що містять у молекулі особливе циклічне угруповання із шести атомів вуглецю, яке називається

Завдання клас Варіант Концентрований сірчану кислотудодали до кристалічної кухонної солі, у результаті утворилася кисла сіль і виділився газ. Отриманий газ ввели у реакцію із розчином

Ароматичні вуглеводні Бензол С6Н6 родоначальник ароматичних вуглеводнів Всі зв'язки З С у бензолі рівноцінні, їх довжина дорівнює 0,140 нм, що відповідає проміжному значенню між довжиною

ЗМІСТ ПЕРЕДМОВА............................................. 3 ВВОДНА ЧАСТИНА ............................................ 6 Коротка характеристика компонентів нафти. .......... 9 Хімічна класифікація

Завдання В6 з хімії 1. Взаємодія 2-метилпропану та брому при кімнатній температурі на світлі 1) відноситься до реакцій заміщення 2) протікає по радикальному механізму 3) призводить до переважного

АРЕНИ Ароматичні вуглеводні Дегтярьова М.О. МОУ ЛНІП З n H 2n-6 ВИЗНАЧЕННЯ Арени (ароматичні вуглеводні) це сполуки, молекули яких містять стійкі циклічні групи атомів (бензольні

Лекція Арени та вуглеводні змішаної будови Арени, або ароматичні вуглеводні, - сполуки, що містять у молекулі особливе циклічне угруповання із шести атомів вуглецю, яке називається бензольним.

Джерела вуглеводнів Природний газ Попутний нафтовий газ Нафта Кам'яне вугілля) Склад природного газу: СН4 С2Н6 С4Н10 С5Н12 N2 та інші гази 80-97% 0,5-4,0% 0,1-1,0% 0-1,0% 2 13% Переваги перед

Органічна хімія Курс лекцій для студентів фармацевтичного факультету Бауков Юрій Іванович професор кафедри хімії Бєлавін Іван Юрійович професор кафедри хімії Російський національний дослідницький

1 МОСКІВСЬКИЙ ДЕРЖАВНИЙ ТЕХНІЧНИЙ УНІВЕРСИТЕТ ЦИВІЛЬНОЇ АВІАЦІЇ Кафедра авіапаливозабезпечення та ремонту ЛА М.Л. Німчиків ОРГАНІЧНА ХІМІЯ ПОСІБНИК з проведення практичних занять для студентів

ПРО ГЛ АВЛЕН І Е ДРУГИЙ КНИГИ Глава XI КЛАСИФІКАЦІЯ КАТАЛІЗАТОРІВ ПО ТИПАМ РЕАКЦІЙ Введення... Селективна дія каталізаторів СО з ЧАСТИНА ПЕРША I. Каталізатори для реакцій різних типівГрупи каталізаторів

АРОМАТИЧНІ ВУГЛЕВОДОРОДИ (АРЕНИ) Типовими представниками ароматичних вуглеводнів є похідні бензолу, тобто. такі карбоциклічні сполуки, в молекулах яких є особлива циклічна

Завдання А27 з хімії 1. Полімер, що має формулу, одержують з 1) толуолу 2) фенолу 3) пропілбензолу 4) стиролу Стирол (вінілбензол або фенілетен) - це похідне бензолу, у якого є ненасичений

Похідні бензолу - арени бензол З 6 6 1 Історія відкриття бензолу та встановлення його будови 1825 р. М. Фарадей відкрив бензол у конденсаті світильного газу 1834 р. Е. Мітчерліх встановив емпіричну

Лабораторна робота 4 АРЕНИ Досвід 1. Отримання бензолу з бензойної кислоти та вивчення його властивостей 1. Напишіть рівняння реакції отримання бензолу. 2. Яке агрегатний станмає бензол? Зробіть висновок

11. Граничні одноатомні та багатоатомні спирти, феноли Граничні спиртифункціональні похідні граничних вуглеводнів, молекулах яких міститься одна або кілька гідроксильних груп. за

Лекція 3 Азотисті сполуки Вміст азоту в складі нафт не перевищує 0,3%, а вміст азотистих сполук максимально досягає 10% у високосмолистих нафтах Вміст азоту в нафтах залежить,

Лекція 11 Ненасичені вуглеводні Ненасичені або ненасичені вуглеводні це вуглеводні, в молекулі яких є вуглеводневі атоми, що витрачають на зв'язок із сусідніми атомами вуглецю.

Варіант 1. CH 2 =CH-C=CH 2 CH 2 - CH 2 =CH-C- CH 2 CH 2 NO 2 H 3 CH 2 C Cl 2. Напишіть для пентадієну-1,3 реакції з: 1) Br 2 ; 2) H2/Ni; 3) H 2 O/H +; 4) полімеризацію. Які полімерні матеріали можуть

Календарний планлекцій з органічної хіміїдля студентів гр. ХЕ-15-08 (група екологічного профілю, напрям 08.03.02) в осінньому семестрі 2016-2017 навчального року(Ч.1 Хімія вуглеводнів.). Об `єм

10 клас, хімія,2014-2015р, базовий рівень п\п кількість Дата проведення Тема уроку Тема Урок годин План. факт. I Теоретичні основиорганічної хімії (3 години) II III IV 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11

Тестований: Дата: Завдання 1 Фенолом є речовина формула якого: Завдання 2 До фенолів не відноситься речовина, формула якої Завдання 3 Вкажіть загальну формулу гомологічного рядуфенолів: C n H

27 Ароматичні вуглеводні. структура. Ізомерія. Концепція ароматичності. Перші представники ароматичних вуглеводнів (аренів), виділені з природних об'єктів (рослинних, що приємно пахнуть)

10. Хімічні властивості та способи отримання вуглеводнів Алкани C n H 2n+2 У молекулах алканів атоми вуглецю знаходяться в sp 3 -гібридному стані і утворюють тільки одинарні (прості) зв'язки. Хімічні

Фактори парціальних швидкостей Фактори парціальних швидкостей; Узгоджена та неузгоджена орієнтація у полізаміщених бензолах; Регіохімія заміщення в нафталіні, антрацені та фенантрені

Поліциклічні арени Поліциклічними ароматичними УВ називають речовини, що містять в молекулі два або кілька бензольних кілець, пов'язаних між собою вуглець-вуглецевим зв'язком. Класифікація: а) сполуки

Чверть 1 Органічні речовини – це речовини, що містять вуглець. Розділ хімії, що вивчає сполуки вуглецю, називається органічною хімією. Речовини, що мають однаковий склад та однакову молекулярну

Номенклатура Будова Ізомерія Фізичні властивостіХімічні властивості Одержання Вуглеводні - органічні сполуки, до складу яких входять лише два елементи: вуглець і водень. Вуглеводні містяться

Календарно- тематичне плануванняз хімії 10 клас (2 год. на тиждень, всього 68 год.) І.І. Новошинський, Н.С. Новошинська Програма з хімії для 8-11 класів загальноосвітніх установ Москва, «Українська

Лекція 4 Смолисто-асфальтові речовини Смолисто-асфальтові речовини – складна суміш найбільш високомолекулярних компонентів нафти, вміст яких досягає 10-50 % мас. У висококонцентрованому

1 Алкани: n 2n+2 Способи одержання алканів 1. Природні джерелаприродний газ, вугілля, нафту. Метан утворюється при дії анаеробних (розвиваються без доступу повітря) мікробів на рослинні органічні

Ароматичність та антиароматичність Своєрідними прикладами сполук з ділокалізованими зв'язками є ароматичні сполуки. До середини XX століття ароматичними називалися ненасичені сполуки

Типовий розрахунок 2 з хімії, 10 клас, 2011-12 уч.год Завдання 1 - здійсніть перетворення, вкажіть умови реакцій; - назвіть усі речовини; - напишіть структурні формулиз'єднань. + H 2 O (H + ; Hg 2+

Дегтярьова М.О. ЛНДП C n H 2n Алкени (етиленові вуглеводні) - ненасичені вуглеводні, молекули яких містять подвійний зв'язок SP 2 - гібридизація + S 2 P SP 2 P P Утворення зв'язків при SP 2 - гібридизації

Екзаменаційні питаннядля докторантів за спеціальністю 6D072100 Хімічна технологія органічних речовин 1. Зсув рівноваги. Принцип Ле-Шательє. 2. Фазовий стан реагентів та продуктів реакції

Муніципальне автономне загальноосвітня установа«Молчанівська середня загальноосвітня школа 2» ПРИЙНЯТО на засіданні педагогічної радиМАОУ «Молчанівська ЗОШ 2» Протокол 1 31.08.2015р.

Феноли Дегтярьова М.О. ЛНДП Визначення Феноли гідроксисполуки, в молекулах яких ОН - групи безпосередньо пов'язані з бензольним ядром Взаємний вплив атомів бензольне ядро ​​і ОН-група впливають

ВНМ-15-01,05,07 Захист лабораторних робіт 1) Контрольні питаннядо лабораторної роботи 1 "Первинна перегонка нафти" 1. Дайте визначення поняття "природний газ". Охарактеризуйте склад природного газу.

11. Азотовмісні органічні сполуки 11.1. Нітросполуки. Аміни Дуже важливі в народному господарствіазотовмісні органічні речовини. Азот може входити до органічних сполук у вигляді нітрогрупи.

Розглянемо найбільш типові реакції окислення різних класіворганічних речовин. При цьому матимемо на увазі, що реакція горіння

Муніципальне автономне загальноосвіта «Середня загальноосвітня школа Розглянуто та схвалено на засіданні методичного об'єднання вчителів природничо-наукового циклу Протокол від 07^0^06^ Голова

ТОВ "Урал Надра Надра" О.Л. Елін Нові перспективні технології отримання бензолу ТОВ «НовІнТех» 2006 р. Джерела ароматичних вуглеводнів світу 72% Ріформат Пірол.бензин 4% 24% Сирий бензол коксохімічних

1. Залізо. Особливості електронної будовиатомів. Знаходження у природі. Фізичні та хімічні властивості заліза. Найважливіші сполуки заліза: оксиди, гідроксиди, солі. Залізо є елементом VIII

13. Характерні хімічні властивості вуглеводнів: алканів, циклоалканів, алкенів, дієнів, алкінів, ароматичних вуглеводнів (бензолу та толуолу).

LXIV МОСКІВСЬКА ОЛІМПІАДА ШКОЛЬНИКІВ З ХІМІЇ 2007/08 навч. рік 10 клас ЗАВДАННЯ 1. Наведіть рівняння реакцій, що дозволяють здійснити наступні ланцюжки перетворень (кожна стрілка відповідає одному

Ненасичені вуглеводні Подвійний зв'язок є поєднанням σ- і π-зв'язків (хоча він зображується двома однаковими рисочками, завжди слід враховувати їхню нерівноцінність). σ-зв'язок виникає при осьовому

86 10. ФЕНОЛИ 10.1. ГОМОЛОГІЧНА РЯД. ФІЗИЧНІ ВЛАСТИВОСТІ. НОМЕНКЛАТУРА І ІЗОМЕРІЯ 1. ПОВНА І ТОЧНА ХАРАКТЕРИСТИКА ФЕНОЛОВ. ФЕНОЛИ ЦЕ похідні аренів із гідроксильними групами в бічній

Циклоалкани. Номенклатура Будова Ізомерія Фізичні властивості Хімічні властивості Одержання Вуглеводні - органічні сполуки, до складу яких входять лише два елементи: вуглець та водень. Вуглеводні

Зразкове тематичне планування Базовий рівень освіти 10 клас (2 год на тиждень, всього 70 год; з них) уроку Дата Назва теми Назва уроку Характеристика основних видів діяльності учня (на

Федеральне агентствоза освітою Державна освітня установа вищої професійної освіти«НІЖЕМІСЬКИЙ ДЕРЖАВНИЙ АРХІТЕКТУРНО-БУДІВЕЛЬНИЙ УНІВЕРСИТЕТ» Кафедра хімії

2 Пояснювальна запискаПрограма розроблена на основі обов'язкового мінімумузмісту середнього (повного) загальної освітиз хімії. Зміст програми 1. Предмет та завдання хімії. фізичні явища

ПРОГРАМА. ОРГАНІЧНА ХІМІЯ. (2 год на тиждень; всього 68 год, з них 3 год резервний час). ВСТУП В ОРГАНІЧНУ ХІМІЮ (5 год) Предмет органічної хімії. Взаємозв'язок неорганічних та органічних речовин.

Зміст Будова атома вуглецю.............................. 2 Види гібридизації атома вуглецю........... .......... 4 Будова молекули етилену........................... 6 Будова молекули ацетилену..... ....................

ВИРІШИТИ ЗАВДАННЯ 1. Завдання 25 4768. В результаті реакції, термохімічне рівняння якої утворилася при цьому води (у грамах). Відповідь: 1 1 0 виділилося 1479 кдж теплоти. Обчисліть масу 2. Завдання

1 Алкени (C n H 2n) Фізичні властивості алкенів Перші три члени гази (це гомолги етилену З 2 З 4) етилен, пропілен, бутилен. Починаючи з пектену і С 17 рідини, вище тверді речовини. Гомологи нормального

Банк завдань для проміжної атестаціїз хімії 10 клас (базовий рівень) А1. 1. Загальна формулаалкенів 1) C n H 2n 2) C n H 2n + 2 3) C n H 2n 2 4) C n H 2n 6 2. Загальна формула алканів 1) C n H 2n 2

Підсумковий тест з органічної хімії для 10 класу. 1 варіант Частина А Вибрати правильну відповідь 1. До алканів належить речовина, що має формулу 1) CnH2n-2) CnH2n-2 3) CnH2n+2 4) CnH2n-6 2. Ізомером октану

4.2.2. Завдання 10 класу Завдання 10-1 В результаті реакції заміщення залізо (М= 56 г/моль) витісняє із сульфату міді (М= 160 г/моль) металеву мідь (М= 64 г/моль), з утворенням сульфату заліза: Fe

Робоча програмаз хімії складено на основі Федерального державного освітнього стандарту основної загальної освіти, затвердженого наказом Міносвіти РФ від 5 березня 2004 089 «Про

ПРОГРАМА З ХІМІЇ ТЕОРІЯ БУДОВА РЕЧОВИНИ. ОСНОВНІ ЗАКОНИ ХІМІЇ Теорія будови речовини Атом. Молекули. Хімічний елемент. Речовина. Молекулярні та структурні формули. Склад атомних ядер. Будова

Квиток 1 1. Періодичний закон та періодична система хімічних елементівД.І.Менделєєва на основі уявлень про будову атомів. Значення періодичного законуу розвиток науки. 2. Граничні вуглеводні,

Всі оголошення

ЯндексДірект

Дати об'яву

Залізо сульфат. карбонат

Залізо сульфат 30% Fe, залізо карбонат 40% Fe, фасовка мішки по 25 кг

Адреса та телефон · www.iodine.ru

Гексахлорциклогексан(бензолгексахлорид, гаммек-сан, вермексан та ін) - 1, 2, 3, 4, 5, 6-гексахлорцик-логексан - належить до галогенпохідних аліциклічнихвуглеводнів.

ГХЦГ є сумішшю декількох стереоізомерів. У чистому виглядіотримано вісім ізомерів цієї речовини, з яких тільки γ-ізомер має виражені інсектицидні властивості.

Гексахлорциклогексан- темновато-сіра або світло-сіра кристалічна речовина, запахом цвілі. Запах цього препарату обумовлений домішками пентахлорциклогексану та тетра-хлорциклогексану. Очищений гексахлорциклогексанне має запаху. Залежно від співвідношення кількості ізомерів гек-сахлорциклогексану в суміші вона плавиться в інтервалі температур 90-309 °C.

ГХЦГ слабо розчиняється у воді, парафінових та циклопара-фінових вуглеводнях, добре - у спиртах, кетонахі ефірах.

При підвищеній температурі ГХЦГ виганяється, при цьому частина цього препарату розкладається з утворенням трихлорбен-золу і хлороводню, він добре зберігається в ґрунті.

ГХЦГ відноситься до токсичних сполук шкірнорезорбтивної дії. Має виражені кумулятивні властивості. Викликає гіперемію шкіри, набряклість, появу бульбашок та пустул, подразнення кон'юктиви очей. ГХЦГ тривало затримується в органах ітканинахорганізму (особливо в жировій тканині), виділяється через нирки, харчовий канал, переходить вмолокогодуючих жінок і т.д.

Ізолювання гексахлорциклогексанаіз трупного матеріалу. У круглодонну колбу місткістю 500 мл вносять 100 г ретельно подрібненого трупного матеріалу (органи трупів, шлунок і кишки з вмістом), додають воду до отримання кашкоподібної маси. Цю суміш підкислюють водним розчином щавлевої кислоти до явно вираженої кислої реакції (за лакмусом). Колбу приєднують до апарату для перегонки з водяною парою, потім встановлюють її на киплячу водяну баню і виробляють перегонку ГХЦГ з водяною парою.

У приймач збирають 300 мл дистиляту. У ході перегонки ГХЦГ з водяним поромом на внутрішній стінці холодильника може з'явитися білий наліт, а в дистиляті – тверді білі частинки. Після закінчення відгону холодильник відокремлюють від апарату і промивають діетиловим ефіром. Ефір, використаний для промивання, приєднують до дистиляту.

Дистилят переносять у ділильну вирву місткістю 500 мл і три рази збовтують з новими порціями ефіру по 100 мл. Сполучені ефірні витяжки вносять в іншу таку ж ділильну лійку, додають воду і збовтують. Водну фазу відкидають, а ефірний шар переносять у колбу та відганяють ефір до невеликого об'єму. Залишок вносять у фарфорову чашку і при кімнатній температурі випарюють ефір до тих пір, поки в чашці не залишиться небагато рідкості. У цій рідині визначають наявність ГХЦГ.

Виявлення ГХЦГ

Для виявлення ГХЦГ застосовують кольорові реакції, реакцію виявлення хлору та метод хроматографії в тонкому шарі сорбенту.

Реакція з янтарною кислотою та сульфатом заліза (III).У мікропробірку вносять кілька сантиграмів бурштинової або фталевої кислоти і невелика кількість досліджуваного речовини або 1-2 краплі його розчину (у цьому випадку розчинник випарюють насухо). Отвір пробірки накривають кружком фільтрувального паперу, змоченого 0,1%-м розчином сульфату заліза (III). Пробірку занурюють у гліцеринову лазню, нагріту до 200 °С. За наявності ГХЦГ у пробі набумаге з'являється синя пляма.

Межа виявлення: 30 мкг ГХЦГ у пробі. Реакція неспецифічна виявлення ГХЦГ. Її дають і деякі інші хлорпохідні вуглеводнів.

Реакція відщеплення хлору та виявлення його з нітратом срібла. 5-10 мл розчину препарату вносять в колбу місткістю 50 мл і додають дворазовий обсяг 10% спиртового розчину гідроксиду калію. Колбу з'єднують з повітряним холодильником, встановлюють її на киплячу водяну баню і нагрівають 1 год. Потім відкривають пробку і продовжують нагрівати до видалення основної кількості рідини. Рідину, що залишилася, охолоджують до кімнатної температури, підкислюють розведеною азотною кислотою до кислої реакції (по лакмусу), потім додають розчинні витрати срібла. При цьому випадає білий осад, розчинний у водному розчині аміаку.

Реакція дехлорування ГХЦГ і подальшого нітрування бензолу, що утворився.При нагріванні ГХЦГ зі спиртовим розчином луги відбувається відщеплення хлору (дехлорування) від молекули цього препарату і утворюється бензол. При дій-

стві нітрату натрію і концентрованої сірчаної кислоти відбувається нитрування бензолу, що утворився (утворюється м-динитробензол). Від додавання гідроксиду калію з'являється фіолетове забарвлення. Хімізм цієї реакції аналогічний хімізму реакції Віталі - Морена наатропіну (див. гл. V, § 42).

Виконання реакції.Спочатку проводять дехлорування ГХЦГ, як зазначено під час виконання попередньої реакції. Осад, що утворився, хлориду срібла відфільтровують. Фільтрат випаровують до невеликого обсягу. До залишку додають 2 мл концентрованої сірчаної кислоти, 0,1 гнітрату натрію. Суміш нагрівають до 125-130 °С і витримують при цій температурі 10 хв. Розчин охолоджують, доливають 10 мл діетилового ефіру і збовтують. Ефірний шар відокремлюють та випарюють насухо. Сухий залишок розчиняють в 3-5 млацетону, потім додають 1 мл 20% спиртового розчину гідроксиду калію. За наявності ГХЦГ в пробераствор набуває червоно-фіолетового або рожевого забарвлення. Якщо ацетон замінити метилетилкетоном, торастворокрашивается у фіолетовий колір.

Виявлення ГХЦГ методом хроматографії.На лінію старту на хроматографічній платівці наносять кілька крапель досліджуваної рідини. Через 2 см правіше на лінію старту наносять краплю розчину «свідка». Плями підсушують на повітрі, потім платівку вносять у камеру для хроматографування, на дно якої налити шар н-гексану.

Пластинку залишають у камері для хроматографування до тих пір, поки рідина не підніметься на 10 см вище лінії старту. Потім пластинку виймають з камери, підсушують на повітрі, обприскують водно-ацетоновим розчином міаката срібла. Після цього платівку протягом 10-15 хв опромінюють УФ-світлом. Джерело опромінення має знаходитися на відстані 20 см від платівки. За наявності ГХЦГ в досліджуваній пробі плями на платівці набувають сірувато-чорного забарвлення.

Приготування водно-ацетонового розчину аміакату срібла(Див. Додаток 1, реактив 63).

Приготування хроматографічної платівки (див. Додаток 2, спосіб 12).

ГЕКСАХЛОРЦИКЛОГЕКСАН

гексахлорциклогексан(ГХЦГ), гексахлоран, бензогексахлорид, вермексан, гаммексан, пультокс, препарат 666, хлорорганічний інсектицид комплексної дії. Застосовується в рослинництві та тваринництві. Випускається у формі технічного препарату, 12% дусту, 25% порошку на фосфоритному борошні, емульсій, аерозолів і димових шашок. Для теплокровних тварин середньотоксичний (ЛД 50 для лабораторних тварин 300?500 мг/кг). Мінімальна смертельна доза для кролів 600 мг/кг, овець 500 мг/кг, дорослої великої рогатої худоби 200 мг/кг, коней 100,0 мг/кг. Молодняк, особливо телята, значно чутливіший за дорослих тварин. Симптоми гострого отруєння: порушення функції центральної нервової системи (занепокоєння, салівація, тремор м'язів), серцевої діяльності, дихання; пригнічення, адинамія. Смерть від паралічу дихального центру. Специфічних протиотруток немає. Лікування симптоматичне. р.має виражену кумулятивну дію (накопичується в організмі тварини, органах і тканинах плода). Виділяється з молоком та яйцями. Вміст залишків р.у продуктах тваринного походження не допускається. У кормах для молочної, худоби та несучої птиці допускається вміст р.не більше 0,05 мг/кг, для відгодівельних тварин не більше 0,2 мг/кг. Забороняється обробка препаратами р.молочної, забійної худоби та птиці, а також приміщень, де міститься молочна худоба. Бадилля картоплі та буряків забороняється згодовувати тваринам раніше ніж через 75 діб після обробки р.Випас худоби та сінокосіння на ділянках, оброблених р., Дозволяються лише через 30 діб.

Ветеринарний енциклопедичний словник. - М: "Радянська Енциклопедія". Головний редакторВ.П. Шишків. 1981 .

Дивитись що таке "ГЕКСАХЛОРЦИКЛОГЕКСАН" в інших словниках:

гексахлорциклогексан- гексахлорциклогексан … Орфографічний словник-довідник

гексахлорциклогексан- сущ., кіл у синонімів: 2 гексахлоран (2) отрута (134) Словник синонімів ASIS. В.М. Тришин. 2013 … Словник синонімів

ГЕКСАХЛОРЦИКЛОГЕКСАН- (ГХЦГ, гексахлоран), мовляв. м. 290,83. Має 8 стабільних ізомерів, що відрізняються положенням (аксіальним а або екваторіальним е) атомів С1 по відношенню до площини циклу: т. пл. 157,5 158,5 … Хімічна енциклопедія

Гексахлорциклогексан- … Вікіпедія

ГХЦГ- гексахлорциклогексан … Словник скорочень російської мови

Гексахлоран- гексахлорциклогексан, хімічний препарат, суміш 8 ізомерів 1, 2, 3, 4, 5, 6 гексахлорциклогексану Р. один із важливих інсектицидів. Препарат, що містить 99 100% γ ізомера, називається «ліндан». Велика Радянська Енциклопедія

Стійкі органічні забруднювачі- Країни, які підписали та ратифікували Стокгольмську конвенцію Стійкі органічні забруднювачі, скорочено СОЗ, рідко «Брудна дюжина» речовин (англ. persistent organic pollutants POP) загальне найменування найнебезпечніших органічних…

ПЕСТИЦИДИ- (Від латів. pestis зараза, caedo вбиваю) хімічні засоби боротьби зі шкідливими або небажаними мікроорганізмами, рослинами, тваринами; природні синтетичні речовини Дозволяють зберегти не менше 1/3 урожаю та суттєво скоротити витрати… Російська енциклопедія з охорони праці

ХЛОРОРГАНІЧНІ СПОЛУКИ- ХЛОРОРГАНІЧНІ СПОЛУКИ. див. ХЛОРОРГАНІЧНІ СПОЛУКИ. Фізико-хімічні властивості та застосування. Хлорорганічні сполуки(ХОС) широко застосовують як інсектициди, акарициди і фунгіциди для боротьби зі шкідниками зернових, зерно ... Хвороби риб: Довідник

Підклас Відкритощелепні або Справжні комахи (Insectа Ectognatha)- Основні відомості про комах З загальної кількостівидів тварин, що населяють Землю, частку комах припадає близько 70%. Число вже описаних видів наближається до мільйона, але щороку фахівці відкривають і описують все нові та… Біологічна енциклопедія

Фізичні властивості

Бензол та його найближчі гомологи – безбарвні рідини зі специфічним запахом. Ароматичні вуглеводні легші за воду і в ній не розчиняються, проте легко розчиняються в органічних розчинниках – спирті, ефірі, ацетоні.

Бензол та його гомологи самі є добрими розчинниками для багатьох органічних речовин. Усі арени горять коптючим полум'ям через високий вміст вуглецю в їх молекулах.

Фізичні властивості деяких арен представлені в таблиці.

Таблиця. Фізичні властивості деяких аренів

Бензол - легкокипляча ( tстос= 80,1 ° С), безбарвна рідина, не розчиняється у воді

Увага! Бензол – отрута, діє нирки, змінює формулу крові (при тривалому впливі), може порушувати структуру хромосом.

Більшість ароматичних вуглеводнів небезпечні для життя, токсичні.

Отримання аренів (бензолу та його гомологів)

В лабораторії

1. Сплавлення солей бензойної кислоти з твердими лугами

C 6 H 5 -COONa + NaOH t → C 6 H 6 + Na 2 CO 3

бензоат натрію

2. Реакція Вюрца-Фіттінга: (тут Г - галоген)

З 6H 5 -Г + 2Na + R-Г →C 6 H 5 - R + 2 NaГ

З 6 H 5 -Cl + 2Na + CH 3 -Cl → C 6 H 5 -CH 3 + 2NaCl

У промисловості

• виділяють з нафти та вугілля методом фракційної перегонки, риформінгом;
• з кам'яновугільної смоли та коксового газу

1. Дегідроциклізацією алканівз числом атомів вуглецю більше 6:

C 6 H 14 t , kat→C 6 H 6 + 4H 2

2. Тримеризація ацетилену(тільки для бензолу) – нар. Зелінського:

3С 2 H 2 600°C, Акт. вугілля→C 6 H 6

3. Дегідруваннямциклогексану та його гомологів:

Радянський академік Микола Дмитрович Зелінський встановив, що бензол утворюється із циклогексану (дегідрування циклоалканів

C 6 H 12 t, kat→C 6 H 6 + 3H 2

C 6 H 11 -CH 3 t , kat→C 6 H 5 -CH 3 + 3H 2

метилциклогексантолуол

4. Алкілювання бензолу(Отримання гомологів бензолу) - р Фріделя-Крафтса.

C 6 H 6 + C 2 H 5 -Cl t, AlCl3→C 6 H 5 -C 2 H 5 + HCl

хлоретан етилбензол

Хімічні властивості аренів

I. РЕАКЦІЇ ОКИСЛЕННЯ

1. Горіння (вогне полум'я):

2C 6 H 6 + 15O 2 t→12CO 2 + 6H 2 O + Q

2. Бензол за звичайних умов не знебарвлює бромну воду і водний розчинмарганцівки

3. Гомологи бензолу окислюються перманганатом калію (знебарвлюють марганцівку):

А) у кислому середовищі до бензойної кислоти

При дії на гомологи бензолу перманганату калію та інших сильних окислювачів бічні ланцюгиокислюються. Яким би складним не був ланцюг заступника, він руйнується, за винятком a-атома вуглецю, який окислюється в карбоксильну групу.

Гомологи бензолу з одним бічним ланцюгом дають бензойну кислоту:

Гомологи, що містять два бічні ланцюги, дають двоосновні кислоти:

5C 6 H 5 -C 2 H 5 + 12KMnO 4 + 18H 2 SO 4 → 5C 6 H 5 COOH + 5CO 2 + 6K 2 SO 4 + 12MnSO 4 +28H 2 O

5C 6 H 5 -CH 3 + 6KMnO 4 + 9H 2 SO 4 → 5C 6 H 5 COOH + 3K 2 SO 4 + 6MnSO 4 +14H 2 O

Спрощено :

C 6 H 5 -CH 3 + 3O KMnO4→C 6 H 5 COOH + H 2 O

Б) у нейтральній та слаболужній до солей бензойної кислоти

C 6 H 5 -CH 3 + 2KMnO 4 → C 6 H 5 COOК + K ВІН + 2MnO 2 + H 2 O

II. РЕАКЦІЇ ПРИЄДНАННЯ (важче, ніж у алкенів)

1. Галогенування

C 6 H 6 +3Cl 2 h ν → C 6 H 6 Cl 6 (гексахлорциклогексан – гексахлоран)

2. Гідрування

C 6 H 6 + 3H 2 t , PtабоNi→C 6 H 12 (циклогексан)

3. Полімеризація

III. РЕАКЦІЇ ЗАМІЩЕННЯ - Іонний механізм (легше, ніж у алканів)

1. Галогенування -

a ) бензолу

C 6 H 6 + Cl 2 AlCl 3 → C 6 H 5 -Cl + HCl (хлорбензол)

C 6 H 6 + 6Cl 2 t ,AlCl3→C 6 Cl 6 + 6HCl( гексахлорбензол)

C 6 H 6 + Br 2 t,FeCl3→ C 6 H 5 -Br + HBr( бромбензол)

б) гомологів бензолу при опроміненні чи нагріванні

За хімічними властивостями алкільні радикали подібні до алканів. Атоми водню у яких заміщаються на галоген по свободно-радикальному механізму. Тому відсутність каталізатора при нагріванні або УФ-опроміненні йде радикальна реакція заміщення в бічному ланцюгу. Вплив бензольного кільця на алкільні заступники призводить до того, що завжди заміщається атом водню у атома вуглецю, безпосередньо пов'язаного з бензольним кільцем (a -атома вуглецю).

1) C 6 H 5 -CH 3 + Cl 2 h ν → C 6 H 5 -CH 2 -Cl + HCl

в) гомологів бензолу у присутності каталізатора

C 6 H 5 -CH 3 + Cl 2 AlCl 3 → (суміш орту, пара похідних) +HCl

2. Нітрування (з азотною кислотою)

C 6 H 6 + HO-NO 2 t, H2SO4→C 6 H 5 -NO 2 + H 2 O

нітробензол - запах мигдалю!

2,4,6-тринітротолуол (тол, тротил)

Застосування бензолу та його гомологів

Бензол C 6 H 6 хороший розчинник. Бензол як добавка покращує якість моторного палива. Служить сировиною для отримання багатьох ароматичних органічних сполук - нітробензолу C 6 H 5 NO 2 (розчинник, з нього одержують анілін), хлорбензолу C 6 H 5 Cl, фенолу C 6 H 5 OH, стиролу і т.д.

Толуол C 6 H 5 -CH 3 - розчинник, використовується при виробництві барвників, лікарських та вибухових речовин (тротил (тол), або 2,4,6-тринітротолуол ТНТ).

Ксилоли C 6 H 4 (CH 3) 2 . Технічний ксилол – суміш трьох ізомерів ( орто-, мета- І пара-ксилолів) – застосовується як розчинник і вихідний продукт для синтезу багатьох органічних сполук.

Ізопропілбензол C 6 H 5 –CH(CH 3) 2 служить отримання фенолу і ацетону.

Хлорпохідні бензолувикористовують для захисту рослин. Так, продукт заміщення в бензолі атомів Н атомами хлору - гексахлорбензол 6 Сl 6 - фунгіцид; його застосовують для сухого протруювання насіння пшениці та жита проти твердої сажки. Продукт приєднання хлору до бензолу – гексахлорциклогексан (гексахлоран) С6Н6Сl6 – інсектицид; його використовують для боротьби зі шкідливими комахами. Згадані речовини відносяться до пестицидів – хімічних засобів боротьби з мікроорганізмами, рослинами та тваринами.

Стирол C 6 H 5 – CH = CH 2 дуже легко полімеризується, утворюючи полістирол, а кополімеризуючись з бутадієном – бутадієнстирольні каучуки.

ВІДЕО-ДОСВІТИ